سيكلوهكسانول

سيكلوهكسانول هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₂ ₎ ₅CHOH _أو C₆H₁₁OH _. يرتبط هذا الجزيء بالسيكلوهكسان باستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة هيدروكسيل _. [ ^{4 ] يوجد} هذا المركب على شكل مادة صلبة عديمة اللون قابلة للتميع ، ذات رائحة تشبه رائحة الكافور، وتنصهر عند درجة نقائها العالية بالقرب من درجة حرارة الغرفة. يُنتج منه ملايين الأطنان سنويًا، ويُستخدم بشكل رئيسي كمادة أولية في صناعة النايلون . ^{[ 5 ]}

يتم إنتاج سيكلوهكسانول عن طريق أكسدة سيكلوهكسان في الهواء ، وعادة باستخدام محفزات الكوبالت : ^{[ 5 ]}

2 C ₆ H ₁₂ + O ₂ → 2 C ₆ H ₁₁ OH

تُنتج هذه العملية سيكلوهكسانون ، ويُعدّ هذا المزيج ("زيت الكيتون _{- الكحول" اختصارًا لزيت الكيتون-الكحول )} المادة الخام الرئيسية لإنتاج حمض الأديبيك . تتضمن عملية الأكسدة جذورًا حرة ومركبًا وسيطًا هو الهيدروبروكسيد C6H11O2H . ويمكن بدلاً من ذلك إنتاج سيكلوهكسانول عن طريق هدرجة الفينول .

C₆H₅OH + _3H₂ → _{C₆H₁₁OH​}​_​​_​​

يمكن أيضًا تعديل هذه العملية لتفضيل تكوين السيكلوهكسانون.

يخضع سيكلوهكسانول للتفاعلات الرئيسية المتوقعة للكحولات الثانوية . يؤدي الأكسدة إلى إنتاج سيكلوهكسانون ، الذي يُحوّل على نطاق واسع في الصناعة إلى أوكسيم ، وهو طليعة للكابرولاكتام . كتجربة معملية، يمكن إجراء هذه الأكسدة باستخدام حمض الكروميك . ينتج عن الأسترة مشتقات ذات فائدة تجارية، وهي ثنائي سيكلوهكسيل أديبات وثنائي سيكلوهكسيل فثالات، والتي تُستخدم كملدنات . يؤدي التسخين في وجود محفزات حمضية إلى تحويل سيكلوهكسانول إلى سيكلوهكسين . ^{[ 5 ] [ 6 ]}

يحتوي سيكلوهكسانول على طورين صلبين على الأقل. أحدهما عبارة عن بلورة بلاستيكية .

كما ذُكر أعلاه، يُعدّ سيكلوهكسانول مادة خام مهمة في صناعة البوليمرات، أولاً كمادة أولية للنايلون ، ولكن أيضاً للعديد من الملدنات . وتُستخدم كميات صغيرة منه كمذيب .

يُعتبر سيكلوهكسانول مادة سامة بشكل متوسط: تبلغ قيمة الحد الأقصى المسموح به لبخاره لمدة 8 ساعات 50 جزءًا في المليون . ^{[ 5 ]} وقد حُدد تركيز الخطر الفوري على الحياة والصحة عند 400 جزء في المليون، استنادًا إلى دراسات السمية الحادة عن طريق الفم في الحيوانات. ^{[ 7 ]} أُجريت دراسات قليلة حول قدرته على التسبب بالسرطان ، إلا أن إحدى الدراسات التي أُجريت على الفئران وجدت أن له تأثيرات مُسرطنة مُساعدة . ^{[ 8 ]}