سيكلوهيكسانون
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
سيكلوهيكسانون | |||
| أسماء أخرى
أوكسوسيكلوهكسين، كيتون بيميليك، كيتوهيكساميثلين، كيتون سيكلوهكسيل، كيتوسيكلوهكسين، هيكسانون، هيدرول-أو، سيكستون، كيه، أنون
| |||
| المعرفات | |||
| |||
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
| ||
| تشيبي |
| ||
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
| ||
| كيم سبايدر |
| ||
| بنك المخدرات |
| ||
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.003.302 | ||
| رقم EC |
| ||
| كيج |
| ||
معرف PubChem
|
| ||
| جامعة يوني |
| ||
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| ملكيات | |||
| ج 6 ح 10 أ | |||
| الكتلة المولية | 98.15 جرام/مول | ||
| مظهر | سائل عديم اللون [3] | ||
| رائحة | النعناع أو الأسيتون | ||
| كثافة | 0.9478 جرام/مل، سائل | ||
| نقطة الانصهار | -47 درجة مئوية (-53 درجة فهرنهايت؛ 226 كلفن) [6] | ||
| نقطة الغليان | 155.65 درجة مئوية (312.17 درجة فهرنهايت؛ 428.80 كلفن) | ||
| 8.6 جرام/100 مل (20 درجة مئوية) | |||
| الذوبان في جميع المذيبات العضوية | قابلة للامتزاج | ||
| سجل P | 0.81 | ||
| ضغط البخار | 5 ملم زئبق (20 درجة مئوية) [4] | ||
| −62.04·10 −6 سم 3 /مول | |||
معامل الانكسار ( nD )
|
1.447 | ||
| اللزوجة | 2.02 سنتي بواز عند 25 درجة مئوية [5] | ||
| الكيمياء الحرارية | |||
الإنتروبيا المولية القياسية ( S ⦵ 298 ) |
+229.03 J·K −1 ·mol −1 | ||
المحتوى الحراري الانحرافي
للتكوين (Δ f H ⦵ 298 ) |
-270.7 كيلوجول مول -1 | ||
المحتوى الحراري القياسي
للاحتراق ( Δc H ⦵ 298 ) |
-3519.3 كيلوجول مول -1 | ||
| المخاطر | |||
| تصنيف GHS : | |||
  
| |||
| خطر [7] | |||
| H226 ، H302 ، H305 ، H312 ، H315 ، H318 ، H332 [7] | |||
| ص280 ، ص305+ص351+ص338 [7] | |||
| NFPA 704 (الماس الناري) | |||
| نقطة الوميض | 44 درجة مئوية (111 درجة فهرنهايت؛ 317 كلفن) | ||
| 420 درجة مئوية (788 درجة فهرنهايت؛ 693 كلفن) | |||
| الحدود المتفجرة | 1.1-9.4% | ||
| الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC): | |||
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )
|
1200 ملغ/كغ (القطط، عن طريق الفم)؛ 2362 ملغ/كغ (الفئران، عن طريق الفم) [8] | ||
LC 50 ( التركيز المتوسط )
|
8000 جزء في المليون (الجرذان، 4 ساعات) [9] | ||
LC Lo ( أقل إصدار منشور )
|
4706 جزء في المليون (الفأر، 1.5 ساعة) [9] | ||
| المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة): | |||
PEL (مسموح به)
|
TWA 50 جزء في المليون (200 مجم/م 3 ) [4] | ||
REL (موصى به)
|
TWA 25 جزء في المليون (100 مجم/م 3 ) [الجلد] [4] | ||
IDLH (خطر فوري)
|
700 جزء في المليون [4] | ||
| المركبات ذات الصلة | |||
الكيتونات ذات الصلة
|
سيكلوبنتانون ، سيكلوهيبتانون | ||
المركبات ذات الصلة
|
سيكلوهكسانول | ||
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |||
السيكلوهكسانون هو مركب عضوي له الصيغة (CH2 ) 5CO . يتكون الجزيء من جزيء حلقي مكون من ستة ذرات كربون مع مجموعة وظيفية كيتونية . هذا السائل الزيتي عديم اللون [ 3] له رائحة حلوة تذكرنا بالبنزالدهيد . بمرور الوقت، تكتسب عينات السيكلوهكسانون لونًا أصفر باهتًا. [10] السيكلوهكسانون قابل للذوبان قليلاً في الماء وقابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة. يتم إنتاج ملايين الأطنان سنويًا، بشكل أساسي كمقدمة للنايلون . [11]
إنتاج
يتم إنتاج السيكلوهكسانون عن طريق أكسدة السيكلوهكسان في الهواء، باستخدام محفزات الكوبالت عادةً: [11]
- C 6 H 12 + O 2 → (CH 2 ) 5 CO + H 2 O
تشكل هذه العملية سيكلوهيكسانول كمنتج ثانوي ، وهذا الخليط، المسمى "زيت KA" لزيت الكيتون-الكحول، هو المادة الخام الرئيسية لإنتاج حمض الأديبيك . تتضمن الأكسدة الجذور والهيدروبيروكسيد C 6 H 11 O 2 H كوسيط. في بعض الحالات، يكون سيكلوهيكسانول المنقى، الذي يتم الحصول عليه عن طريق ترطيب سيكلوهيكسين ، هو المادة الأولية. بدلاً من ذلك، يمكن إنتاج سيكلوهيكسانون عن طريق الهدرجة الجزئية للفينول :
- C 6 H 5 OH + 2 H 2 → (CH 2 ) 5 CO
يمكن أيضًا تعديل هذه العملية لصالح تكوين السيكلوهيكسانول. [11]
طورت شركة إكسون موبيل عملية يتم فيها تحويل البنزين إلى هيدروألكيلية سيكلوهكسيل بنزين . يتم أكسدة هذا المنتج الأخير إلى هيدروبيروكسيد ثم يتم انشطاره إلى فينول وسيكلوهكسانون. [12] لذلك، تبدو هذه العملية الأحدث دون إنتاج منتج ثانوي من الأسيتون جذابة وتشبه عملية الكيومين حيث يتم تكوين هيدروبيروكسيد ثم تحلله لإنتاج منتجين رئيسيين. [13]
طرق المختبر
يمكن تحضير سيكلوهيكسانون من سيكلوهيكسانول عن طريق الأكسدة باستخدام ثلاثي أكسيد الكروم ( أكسدة جونز ). تستخدم طريقة بديلة مؤكسد هيبوكلوريت الصوديوم الأكثر أمانًا والأكثر توفرًا . [14] [15]
الاستخدامات
يتم استهلاك الغالبية العظمى من السيكلوهيكسانون في إنتاج المواد الأولية للنايلون 6،6 والنايلون 6. يتم تحويل حوالي نصف إمدادات العالم إلى حمض الأديبيك ، وهو أحد السلائف للنايلون 6،6 . لهذا التطبيق، يتم أكسدة زيت KA (انظر أعلاه) بحمض النيتريك . يتم تحويل النصف الآخر من إمدادات السيكلوهيكسانون إلى أوكسيم السيكلوهيكسانون . في وجود محفز حمض الكبريتيك ، يتم إعادة ترتيب الأكسيم إلى الكابرولاكتام ، وهو مقدمة للنايلون 6 : [11]
ردود الفعل الأخرى
بالإضافة إلى التفاعلات واسعة النطاق التي أجريت لخدمة صناعة البوليمر، تم تطوير العديد من التفاعلات للسيكلو هكسانون.
في وجود الضوء، يخضع للكلورة ألفا لإعطاء 2-كلوروسيكلوهيكسانون. [16] يشكل إيثر ثلاثي ميثيل سيليلينول عند معالجته بكلوريد ثلاثي ميثيل سيليل في وجود قاعدة. [17]
يشكل إينامين مع البيروليدين . [18]
يؤدي العلاج باستخدام كلوريد النتروزيل والإيثانول في ثاني أكسيد الكبريت إلى إنتاج إستر الأوكسيمين الكربوكسيلي: [19]
- (CH 2 ) 5 CO + C 2 H 5 OH + NOCl → HON=CH(CH 2 ) 4 CO 2 C 2 H 5 + HCl
الاستخدام غير المشروع
تم استخدام السيكلوهيكسانون في الإنتاج غير المشروع للفينسيكليدين ونظائره [20] وغالبًا ما يخضع لقيود الشراء، مثل إدراجه في قائمة المراقبة الخاصة في الولايات المتحدة. [21]
أمان
مثل السيكلوهيكسانول ، فإن السيكلوهيكسانون ليس مسببًا للسرطان وهو سام بدرجة معتدلة، حيث تبلغ قيمة TLV للبخار 25 جزءًا في المليون. وهو مادة مهيجة. [11]
مراجع
- ^ "ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE". inchem.org . تم الاسترجاع في 2022-08-24 .
- ^ "دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) – NIOSH – Cyclohexanone". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) . تم الاسترجاع في 24 أغسطس 2022 .
- ^ ab "سيكلوهكسانون (CID 7967)". PubChem .
- ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0166". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ Ch. Wohlfarth. "Viscosity of cyclohexanone". في MD Lechner (المحرر). لزوجة السوائل العضوية النقية ومخاليط السوائل الثنائية · الملحق لـ IV/18 . Springer-Verlag . doi :10.1007/978-3-540-75486-2_192.
- ^ "سيكلوهيكسانون". سيجما ألدريتش.
- ^ abc شركة سيجما ألدريتش ، سيكلوهيكسانون.
- ^ السيكلوهيكسانون: السمية للحيوانات والبشر
- ^ ab "Cyclohexanone". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ "سيكلوهيكسانون (CID 7967)". PubChem .
- ^ abcde موسر ، مايكل ت. (15 أكتوبر 2011). "سيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA. دوى :10.1002/14356007.a08_217.pub2. رقم ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292 . تم الاسترجاع في 27 يناير 2009 .
- ^ بلوتكين، جيفري س. (2016-03-21). "ما الجديد في إنتاج الفينول؟". الجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2019-10-27 . تم الاسترجاع في 2019-10-27 .
- ^ "الفينول – الصناعة الكيميائية الأساسية على الإنترنت". 2017-01-11 . تم الاسترجاع 2019-10-27 .
- ^ "أكسدة السيكلوهيكسانول إلى السيكلوهيكسانون". مؤرشف من الأصل في 2012-04-26 . تم الاسترجاع في 2012-07-09 .
- ^ Mohrig, Jerry R.; Nienhuis, David M.; Linck, Catherine F.; Van Zoeren, Carol; Fox, Brian G.; Mahaffy, Peter G. (June 1985). "تصميم التجارب المعملية في الثمانينيات: دراسة حالة حول أكسدة الكحولات باستخدام مبيض منزلي". مجلة التعليم الكيميائي . 62 (6): 519. doi :10.1021/ed062p519.
- ^ MS Newman؛ MD Farbman؛ H. Hipsher (1945). "2-chlorocyclohexanone". Org. Synth . 25 : 22. doi :10.15227/orgsyn.025.0022.
- ^ فالساما فارغيز؛ ماناسي ساها؛ كينيث م. نيكولاس (1989). "الألكلات باستخدام أملاح هيكساكربونيل (بروبارجيليوم) ديكوبالت: 2-(1-ميثيل-2-بروبينيل) سيكلوهيكسانون". Org. Synth . 67 : 141. doi :10.15227/orgsyn.067.0141.
- ^ آر بي وودوارد . آي جي باتشر . مل شينباوم (1974). "2،2- (تريميثيلينيديثيو) سيكلو هكسانون". منظمة. موالفة . 54 : 39. دوى :10.15227/orgsyn.054.0039.
- ^ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات، والآليات، والبنية (الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترسانس، ص. 1736، رقم ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Shulgin, AT; MacLean, DE (25 September 2008). "Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs". Clinical Toxicology . 9 (4): 553–560. doi :10.3109/15563657608988157. PMID 975751.
- ^ "قائمة المراقبة الخاصة للمواد الكيميائية والمنتجات والمواد والمعدات المستخدمة في الإنتاج السري للمواد الخاضعة للرقابة أو المواد الكيميائية المدرجة". مؤرشف من الأصل في 20 أبريل 2011.
