أوكسيم سيكلوهكسانون

أوكسيم سيكلوهكسانون هو مركب عضوي يحتوي على مجموعة وظيفية هي أوكسيم . هذا المركب الصلب عديم اللون يُعد وسيطًا مهمًا في إنتاج النايلون 6 ، وهو بوليمر واسع الاستخدام .

يمكن تحضير أوكسيم سيكلوهكسانون من تفاعل التكثيف بين سيكلوهكسانون وهيدروكسيل أمين : ^{[ 1 ]}

C ₅ H ₁₀ CO + H ₂ NOH → C ₅ H ₁₀ C= NOH + H ₂ O

بدلاً من ذلك، هناك مسار صناعي آخر يتضمن تفاعل سيكلوهكسان مع كلوريد النيتروزيل ، وهو تفاعل جذري حر . تتميز هذه الطريقة بأن السيكلوهكسان أرخص بكثير من السيكلوهكسانون.

إن أشهر تفاعل وأهم تفاعل تجاري لأوكسيم سيكلوهكسانون هو إعادة ترتيب بيكمان الذي ينتج عنه إبسيلون-كابرولاكتام ، والذي يستخدم لإنتاج النايلون 6 :

يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة حمض الكبريتيك ، ^{[ 1 ]} ولكن التفاعلات على نطاق صناعي تستخدم أحماضًا صلبة . ^{[ 2 ]}

وكما هو معتاد في الأوكسيمات، يمكن اختزال هذا المركب بواسطة ملغم الصوديوم لإنتاج سيكلوهكسيلامين . ^{[ 3 ]} كما يمكن تحلله مائياً باستخدام حمض الأسيتيك لإعادة إنتاج سيكلوهكسانون.