سيترونيلول
السترونيلول ، أو ثنائي هيدروجيرانيول، هو تربينويد أحادي غير حلقي طبيعي . يوجد كلا المتماثلين الضوئيين في الطبيعة. يُعدّ السترونيلول (+)، الموجود في زيوت السترونيلا ، بما في ذلك زيت عشب الليمون (50%)، هو المتماثل الأكثر شيوعًا. أما السترونيلول (−) فهو واسع الانتشار، ولكنه وفير بشكل خاص في زيوت الورد (18-55%) وزيت إبرة الراعي . [ 1 ]
تحضير
يُنتج سنوياً عدة ملايين من الكيلوغرامات من السترونيلول. ويُستخلص بشكل رئيسي عن طريق الهدرجة الجزئية للجيرانيول أو النيرول باستخدام محفز كروميت النحاس . [ 2 ] أما هدرجة الرابطتين C=C باستخدام محفز النيكل فتُنتج رباعي هيدرو جيرانيول ، وهو عطر تجاري آخر. [ 3 ]
تمت دراسة المحفزات المتجانسة لإنتاج المتماثلات الضوئية . [ 4 ] [ 5 ]
الاستخدامات
يُستخدم السترونيلول في صناعة العطور وكرائحة في منتجات التنظيف. وفي العديد من التطبيقات، يُفضّل استخدام أحد المتماثلين الضوئيين. وهو أحد مكونات زيت السترونيلا، وهو طارد للحشرات. [ 2 ]
تُوصَف المادة الراسيمية بأنها ذات رائحة زهرية وجلدية وشمعية ووردية. [ 6 ] أما المتماثل الضوئي الأيمن ، (R)-سيترونيلول، فيُوصَف بأنه ذو رائحة سيترونيلا ووردية وورقية وزيتية، [ 7 ] بينما يُوصَف المتماثل الضوئي الأيسر بأنه ذو رائحة زهرية ووردية وشمعية وإبرة الراعي وبودرة. [ 8 ]
يُستخدم السترونيلول كمادة خام لإنتاج أكسيد الورد . [ 2 ] [ 9 ] كما أنه مادة أولية للعديد من العطور التجارية والمحتملة مثل أسيتات السترونيلول، وأوكسي أسيتالدهيد السترونيليل، وأسيتال ميثيل السترونيليل، وأكسالات إيثيل السترونيليل. [ 2 ]
الصحة والسلامة
تعتبر إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) مادة السترونيلول آمنة بشكل عام للاستخدام في الأغذية. [ 10 ] ويخضع استخدامها في صناعة العطور لقيود، [ 11 ] إذ قد يُصاب بعض الأشخاص بحساسية تجاهها، إلا أن مدى قدرة السترونيلول على التسبب في رد فعل تحسسي لدى البشر محل جدل. [ 12 ] [ 13 ]
من حيث السلامة الجلدية، تم تقييم السترونيلول كمادة طاردة للحشرات. [ 14 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ لوليس، ج. (1995). الموسوعة المصورة للزيوت العطرية . ISBN 978-1-85230-661-8.
- 1 2 3 4 سيل، تشارلز س. (2006). "التربينويدات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ↑ بانتن، يوهانس؛ سوربورغ، هورست (2015). "النكهات والعطور، 2. المركبات الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-55 . doi : 10.1002/14356007.t11_t01 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ موريس، روبرت هـ. (2007). "الروثينيوم والأوزميوم". في دي فريس، جي جي؛ إلسيفير، سي جي (محرران). دليل الهدرجة المتجانسة . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ↑ آيت علي، م.؛ علاود، س.؛ كريم، أ.؛ روكو، أ.؛ مورترو، أ. (1995). "التخليق التحفيزي لـ( R )- و( S )-سيترونيلول بالهدرجة المتجانسة باستخدام معقدات الروديوم من أميدوفوسفين فوسفينيت وثنائي أمينو ثنائي فوسفين". Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi : 10.1016/0957-4166(95)00015-H .
- ↑ "سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
- ↑ "(R)-(+)-بيتا-سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
- ↑ "لايفو-سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
- ^ ألسترز، بول ل. جاري، فالتر. أوبري، جان ماري (2010). "الأكسدة الأحادية "الداكنة" لمركب بيتا-سيترونيلول: خطوة أساسية في تصنيع أكسيد الورد. بحث وتطوير العمليات العضوية . 14 : 259-262 . doi : 10.1021/op900076g .
- ↑ "إعادة توجيه" . epa.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 يوليو 2015 .
{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link ) - ↑ "معايير مقيدة - الرابطة الدولية للعطور (IFRA)" . مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 19 يوليو 2012 .
- ↑ "تقرير مراقبة المحاصيل أبريل 2008" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 10 فبراير 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يوليو 2012 .
- ↑ مسح وتقييم صحي للمواد الكيميائية في زيوت التدليك. مؤرشف بتاريخ 27 سبتمبر 2007 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
- ↑ تايلور، دبليو جي؛ شريك، سي إي (1985). "الكروماتوغرافيا الغازية الشعرية ذات الطور الكيرالي ونشاط طارد البعوض لبعض مشتقات الأوكسازوليدين من (+)- و(−)-سيترونيلول" . مجلة العلوم الصيدلانية . 74 (5): 534-539 . doi : 10.1002/jps.2600740508 . PMID 2862274 .
- مكونات العطور
- النكهات
- أحاديات التربين
- الألكينولات
