سيترونيلول

السترونيلول ، أو ثنائي هيدروجيرانيول، هو تربينويد أحادي غير حلقي طبيعي . يوجد كلا المتماثلين الضوئيين في الطبيعة. يُعدّ السترونيلول (+)، الموجود في زيوت السترونيلا ، بما في ذلك زيت عشب الليمون (50%)، هو المتماثل الأكثر شيوعًا. أما السترونيلول (−) فهو واسع الانتشار، ولكنه وفير بشكل خاص في زيوت الورد (18-55%) وزيت إبرة الراعي . [ 1 ]

تحضير

يُنتج سنوياً عدة ملايين من الكيلوغرامات من السترونيلول. ويُستخلص بشكل رئيسي عن طريق الهدرجة الجزئية للجيرانيول أو النيرول باستخدام محفز كروميت النحاس . [ 2 ] أما هدرجة الرابطتين C=C باستخدام محفز النيكل فتُنتج رباعي هيدرو جيرانيول ، وهو عطر تجاري آخر. [ 3 ]

تمت دراسة المحفزات المتجانسة لإنتاج المتماثلات الضوئية . [ 4 ] [ 5 ]

الاستخدامات

يُستخدم السترونيلول في صناعة العطور وكرائحة في منتجات التنظيف. وفي العديد من التطبيقات، يُفضّل استخدام أحد المتماثلين الضوئيين. وهو أحد مكونات زيت السترونيلا، وهو طارد للحشرات. [ 2 ]

تُوصَف المادة الراسيمية بأنها ذات رائحة زهرية وجلدية وشمعية ووردية. [ 6 ] أما المتماثل الضوئي الأيمن ، (R)-سيترونيلول، فيُوصَف بأنه ذو رائحة سيترونيلا ووردية وورقية وزيتية، [ 7 ] بينما يُوصَف المتماثل الضوئي الأيسر بأنه ذو رائحة زهرية ووردية وشمعية وإبرة الراعي وبودرة. [ 8 ]

يُستخدم السترونيلول كمادة خام لإنتاج أكسيد الورد . [ 2 ] [ 9 ] كما أنه مادة أولية للعديد من العطور التجارية والمحتملة مثل أسيتات السترونيلول، وأوكسي أسيتالدهيد السترونيليل، وأسيتال ميثيل السترونيليل، وأكسالات إيثيل السترونيليل. [ 2 ]

الصحة والسلامة

تعتبر إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) مادة السترونيلول آمنة بشكل عام للاستخدام في الأغذية. [ 10 ] ويخضع استخدامها في صناعة العطور لقيود، [ 11 ] إذ قد يُصاب بعض الأشخاص بحساسية تجاهها، إلا أن مدى قدرة السترونيلول على التسبب في رد فعل تحسسي لدى البشر محل جدل. [ 12 ] [ 13 ]

من حيث السلامة الجلدية، تم تقييم السترونيلول كمادة طاردة للحشرات. [ 14 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. لوليس، ج. (1995). الموسوعة المصورة للزيوت العطرية . ISBN 978-1-85230-661-8.
  2. 1 2 3 4 سيل، تشارلز س. (2006). "التربينويدات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
  3. بانتن، يوهانس؛ سوربورغ، هورست (2015). "النكهات والعطور، 2. المركبات الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-55 . doi : 10.1002/14356007.t11_t01 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  4. موريس، روبرت هـ. (2007). "الروثينيوم والأوزميوم". في دي فريس، جي جي؛ إلسيفير، سي جي (محرران). دليل الهدرجة المتجانسة . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ISBN 978-3-527-31161-3.
  5. آيت علي، م.؛ علاود، س.؛ كريم، أ.؛ روكو، أ.؛ مورترو، أ. (1995). "التخليق التحفيزي لـ( R )- و( S )-سيترونيلول بالهدرجة المتجانسة باستخدام معقدات الروديوم من أميدوفوسفين فوسفينيت وثنائي أمينو ثنائي فوسفين". Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi : 10.1016/0957-4166(95)00015-H .
  6. "سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
  7. "(R)-(+)-بيتا-سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
  8. "لايفو-سيترونيلول" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2026 .
  9. ^ ألسترز، بول ل. جاري، فالتر. أوبري، جان ماري (2010). "الأكسدة الأحادية "الداكنة" لمركب بيتا-سيترونيلول: خطوة أساسية في تصنيع أكسيد الورد. بحث وتطوير العمليات العضوية . 14 : 259-262 . doi : 10.1021/op900076g .
  10. "إعادة توجيه" . epa.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 يوليو 2015 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  11. "معايير مقيدة - الرابطة الدولية للعطور (IFRA)" . مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 19 يوليو 2012 .
  12. "تقرير مراقبة المحاصيل أبريل 2008" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 10 فبراير 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يوليو 2012 .
  13. مسح وتقييم صحي للمواد الكيميائية في زيوت التدليك. مؤرشف بتاريخ 27 سبتمبر 2007 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  14. تايلور، دبليو جي؛ شريك، سي إي (1985). "الكروماتوغرافيا الغازية الشعرية ذات الطور الكيرالي ونشاط طارد البعوض لبعض مشتقات الأوكسازوليدين من (+)- و(−)-سيترونيلول" . مجلة العلوم الصيدلانية . 74 (5): 534-539 . doi : 10.1002/jps.2600740508 . PMID 2862274 .