الروتينون

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الروتينون مركب عضوي يُوصف بأنه "أهم الروتينويدات على الإطلاق ". [ 3 ] وهو إيزوفلافون بلوري عديم الرائحة واللون . يوجد طبيعيًا في بذور وسيقان العديد من النباتات، مثل نبات الجيكاما ، وفي جذور العديد من النباتات الأخرى التابعة للفصيلة البقولية . كان أول مركب يُكتشف من عائلة المركبات الكيميائية المعروفة باسم الروتينويدات . الروتينون مُعتمد للاستخدام كمبيد للأسماك لإزالة أنواع الأسماك الدخيلة ، [ 4 ] انظر الاستخدامات . كما استُخدم كمبيد حشري واسع النطاق ، ولكن استخدامه كمبيد حشري محظور في العديد من البلدان.

اكتشاف

يعود أقدم سجل مكتوب للنباتات المحتوية على الروتينون، والتي تُستخدم حاليًا لقتل اليرقات آكلة الأوراق ، إلى عام 1848؛ ولعدة قرون، استُخدمت هذه النباتات نفسها لتسميم الأسماك . [ 5 ] عُزل المكون الكيميائي الفعال لأول مرة عام 1895 على يد عالم النبات الفرنسي إيمانويل جوفري ، الذي أطلق عليه اسم النيكولين ، من عينة من نبات روبينيا نيكو ، المعروف الآن باسم ديجوليا يوتيليس ، أثناء سفره في غيانا الفرنسية . [ 6 ] كتب عن هذا البحث في أطروحته، التي نُشرت عام 1895 بعد وفاته بمرض طفيلي . [ ٧ ] في عام ١٩٠٢، عزل كازو ناغاي ، المهندس الكيميائي الياباني في الحكومة العامة لتايوان ، مركبًا بلوريًا نقيًا من نبات ديريس إليبتا ، وأطلق عليه اسم روتينون، نسبةً إلى الاسم التايواني للنبات 蘆藤 ( بالصينية المينانية : lôo-tîn ) والذي يُترجم إلى اليابانية rōten (ローテン) . [ ٨ ] وبحلول عام ١٩٣٠، ثبت أن النيكولين والروتينون متطابقان كيميائيًا. [ ٩ ]

الاستخدامات

يُستخدم كمبيد للأسماك في إدارة مصايد الأسماك

يُستخدم الروتينون كمبيد أسماك غير انتقائي. [ 10 ] وقد استخدمه السكان الأصليون تاريخيًا لصيد الأسماك. [ 6 ] عادةً ما تُسحق النباتات التي تحتوي على الروتينون، والمنتمية إلى الفصيلة البقولية ( Fabaceae )، وتُلقى في المسطحات المائية، وبما أن الروتينون يُعيق التنفس الخلوي ، فإن الأسماك المصابة تصعد إلى السطح، حيث يسهل صيدها.

في العصر الحديث، يُستخدم الروتينون بكثرة كأداة لإزالة أنواع الأسماك الدخيلة ، [ 4 ] [ 11 ] نظرًا لقصر عمر النصف له نسبيًا (أيام)، حيث يختفي من الأنهار في غضون أيام، ومن البحيرات في غضون بضعة أشهر، وذلك تبعًا للتقليب (الموسمي)، والمحتوى العضوي ، وتوفر ضوء الشمس، ودرجة الحرارة. [ 12 ] وقد استخدمته الهيئات الحكومية لقتل الأسماك في الأنهار والبحيرات في الولايات المتحدة منذ عام 1952، [ 13 ] وفي كندا [ 14 ] والنرويج [ 15 ] منذ ثمانينيات القرن الماضي. ويُستخدم بشكل أقل في دول الاتحاد الأوروبي، نظرًا للوائح الصارمة، ولكنه استُخدم في بعض الدول المختارة مثل المملكة المتحدة ( سمك القد ذي الفم العلوي )، والسويد ( سمك الكراكي ، وضفدع المستنقعات ، والسمك الذهبي ، وسمك القرع )، وإسبانيا ( سمك القد ذي الفم العلوي ، وسمك الجامبوزيا )، والمجر ( سمك الكارب البروسي ).

كما استُخدم الروتينون في بعض الدراسات الميدانية الأخرى في البيئة البحرية، حيث لا يتطلب الأمر سوى كميات صغيرة منه. ويستخدم باحثو الأسماك الذين يدرسون التنوع البيولوجي للأسماك البحرية أخذ عينات صغيرة الحجم باستخدام الروتينون لجمع الأسماك الخفية، أو المختبئة، والتي تُمثل عنصرًا هامًا في مجتمعات الأسماك الساحلية، نظرًا لأن له آثارًا جانبية بيئية طفيفة ومحلية وعابرة فقط. [ 16 ]

تحلل الروتينون وتأثيره على النظام البيئي

يؤثر الروتينون بشكل أساسي على الكائنات الحية ذات الخياشيم، مثل الأسماك واللافقاريات المائية. أما الحيوانات البرية، كالطيور والثدييات والبرمائيات (باستثناء يرقات الضفادع)، فتتأثر به بدرجة أقل بكثير. [ 17 ] عند استخدامه في أنظمة المياه العذبة، تؤدي جرعة المعالجة إلى نفوق الأسماك المستهدفة، وعادةً ما تتأثر أنواع أخرى من الكائنات ذات الخياشيم، مثل يرقات الضفادع والعوالق الحيوانية، وذلك تبعًا للجرعة. مع ذلك، يمكن تقليل هذه الآثار بتطبيق المعالجة في فصلي الخريف أو الشتاء، عندما تكون العديد من الأنواع أقل نشاطًا. كما قد تتعافى بعض الكائنات الحية من خلال دورات حياتها الطبيعية، مثل البيض الكامن. إن استخدامه أكثر لطفًا على البيئة (مقارنة بتجفيف البرك، أو استخدام مبيدات الأسماك الأخرى)، وتظهر الدراسات أن معظم النظم البيئية تتعافى بشكل طبيعي في غضون عام أو عامين بعد استخدام الروتينون - مع إعادة اللافقاريات المائية إلى المناطق المتضررة، [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] وبالتالي استعادة التنوع البيولوجي المحلي الأولي إلى حالته قبل إدخال الأنواع الغازية.

يتحلل الروتينون عبر نواتج أيضية ، ويُختزل ناتجه النهائي إلى ماء وثاني أكسيد الكربون . [ 12 ] ويتأكسد إلى روتينولون، وهو أقل سمية من الروتينون بعشرة أضعاف تقريبًا. في الماء، يعتمد معدل التحلل على عدة عوامل، منها درجة الحرارة، ودرجة الحموضة، وعسر الماء، وضوء الشمس. يتراوح نصف عمر الروتينون في بركة بمتوسط ​​عمق 1.1 متر بين نصف يوم عند 24  درجة مئوية و3.5 أيام عند 0  درجة مئوية، [ 21 ] ولكن في الأنظمة قليلة المغذيات الأعمق (وبالتالي يكون التحلل أقل بسبب ضوء الشمس والمحتوى العضوي) قد يكون نصف العمر أطول بكثير.

إدارات بارزة مثل مبيدات الأسماك

تستخدم السلطات النرويجية مادة الروتينون منذ منتصف ثمانينيات القرن الماضي للقضاء على دودة السلمون (Gyrodactylus salaris) ، [ 22 ] وبحلول عام 2024، تمت معالجة 52 من أصل 54 مستجمعًا مائيًا نهريًا متضررًا. [ 23 ] بالإضافة إلى ذلك، في حوالي 30 حالة، عولجت البحيرات والبرك بالروتينون في محاولة لإزالة الأنواع الغازية على المستوى الوطني أو الإقليمي، مثل سمك الكراكي الشمالي ، وسمك الروتش ، وسمك المينو ، وسمك الكارب الصليبي ، وسمك التنش ، وسمك الفرخ . [ 24 ] [ 25 ]

في عام 1992، استخدم مسؤولو لجنة فلوريدا لحماية الأسماك والحياة البرية (FWC) مادة الروتينون للقضاء على مجموعة مستقرة من أسماك السيكلد اليغور الغازية من بركة صغيرة في مقاطعة ميامي-ديد . نجح المسؤولون في قتل جميع أسماك السيكلد اليغور (إلى جانب جميع الأسماك الأخرى) في البركة، لكنهم فشلوا في استئصالها من فلوريدا ؛ إذ كانت أسماك السيكلد قد انتشرت بالفعل في جميع أنحاء قناة ميامي والممرات المائية المتصلة بها ، وبحلول عام 1994، استوطنت أسماك السيكلد اليغور بنجاح في جميع أنحاء جنوب ووسط فلوريدا . [ 26 ]

في سبتمبر/أيلول 2010، استخدم مسؤولو إدارة الأسماك والحياة البرية في ولاية أوريغون مادة الروتينون للقضاء على مجموعة مستقرة من أسماك الزينة الذهبية الغازية الموجودة في بحيرة مان شرق أوريغون ، وذلك بهدف عدم الإخلال بتوازن سمك السلمون المرقط الأصلي من نوع لاهونتان في البحيرة . وقد حقق الروتينون هذه الأهداف بنجاح، حيث قضى على ما بين 179,000 و197,000 سمكة من أسماك الزينة الذهبية وأسماك المينو ذات الرأس الدهني ، وثلاث سمكات سلمون مرقط فقط. [ 27 ]

ابتداءً من الأول من مايو/أيار 2006، عُولجت بحيرة بانغويتش ، وهي خزان مائي يقع في الجزء الجنوبي الشرقي من ولاية يوتا الأمريكية، بمادة الروتينون، بهدف القضاء على أعداد سمك الشوب اليوتا الغازي والسيطرة عليها ، والذي يُرجح أنه دخل البحيرة عن طريق الخطأ من قِبل الصيادين الذين استخدموه كطعم حي . أُعيد تزويد البحيرة بـ 20,000 سمكة تراوت قوس قزح في عام 2006؛ وبحلول عام 2016، تعافى مخزون الأسماك في البحيرة.

في عام 2012، تم استخدام مادة الروتينون للقضاء على جميع الأسماك المتبقية في بحيرة ستورمي (ألاسكا) بسبب غزو سمك الكراكي الذي دمر الأنواع المحلية، والتي أعيد إدخالها بمجرد انتهاء المعالجة. [ 28 ]

في عام 2014، تم استخدام مادة الروتينون لقتل جميع الأسماك المتبقية في بحيرة ماونتن في سان فرانسيسكو، والتي تقع في منتزه ماونتن ليك ، وذلك للتخلص من الأنواع الغازية التي تم إدخالها منذ هجرة المستوطنين الأوروبيين إلى المنطقة. [ 29 ]

في عامي 2023 و2025، استخدمت السويد مادة الروتينون للقضاء على نبات القرع ، وسمك الكارب العشبي ، وضفدع المستنقعات ، والسمك الذهبي . [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

إلغاء التفعيل

يمكن تعطيل مادة الروتينون في الماء باستخدام برمنجنات البوتاسيوم لخفض سميتها إلى مستويات مقبولة. [ 33 ]

يُستخدم كمبيد حشري

تم تسويق الروتينون تحت مسميات مختلفة مثل كيوبيه ، وتوبا ، وديريس ، إما منفردًا أو ضمن توليفة تآزرية مع مبيدات حشرية أخرى. [ 34 ] يتميز الروتينون بسمية حادة عالية للثدييات، [ 35 ] وقد حُظر استخدامه كمبيد حشري في الولايات المتحدة وكندا، [ 36 ] [ 37 ] والاتحاد الأوروبي، [ 38 ] والمملكة المتحدة، [ 39 ] وسويسرا. [ 38 ] ولا يزال استخدامه قانونيًا كمبيد آفات في عدد من الدول الأخرى، بما في ذلك أستراليا [ 40 ] ونيوزيلندا؛ [ 41 ] ويوضح الجدول أدناه حالة الحظر وتاريخ سريانه في بعض الدول.

الوضع القانوني للروتينون كمبيد حشري، حسب البلد
دولةحالةالحظر ساري المفعول
أسترالياقانوني-
كندامحظور31 ديسمبر 2012
الاتحاد الأوروبيمحظور10 أكتوبر 2008
نيوزيلنداقانوني-
سويسرامحظور1 يناير 2014
المملكة المتحدةمحظور10 أكتوبر 2008
الولايات المتحدةمحظور23 مارس 2011 (وكالة حماية البيئة)؛ 28 يناير 2019 (وزارة الزراعة الأمريكية)

تم استخدام الروتينون في شكل مسحوق لعلاج الجرب وقمل الرأس عند البشر، والعث الطفيلي عند الدجاج والماشية والحيوانات الأليفة .

في الزراعة، كان تأثيره غير انتقائي، إذ قضى على خنافس البطاطا ، وخنافس الخيار ، وخنافس البراغيث ، وديدان الملفوف ، وخنافس التوت ، وخنافس الهليون ، بالإضافة إلى معظم المفصليات الأخرى. يتحلل بيولوجيًا بسرعة في التربة، حيث يتحلل 90% منه خلال 1-3 أشهر عند درجة حرارة 20 درجة مئوية (68 درجة فهرنهايت) ، وبسرعة أكبر بثلاث مرات عند درجة حرارة 30 درجة مئوية (86 درجة فهرنهايت) . [ 42 ] يتحلل المركب عند تعرضه لأشعة الشمس، وعادةً ما يستمر مفعوله في البيئة لمدة ستة أيام. [ 43 ]    

آلية العمل

يعمل الروتينون عن طريق التدخل في سلسلة نقل الإلكترون داخل المركب الأول في الميتوكوندريا ، [ 44 ] مما يضعه في فئة IRAC MoA 21 (بمفرده في 21B). [ 45 ] يثبط الروتينون نقل الإلكترونات من مراكز الحديد والكبريت في المركب الأول إلى اليوبيكوينون . وهذا يعيق عمل NADH أثناء إنتاج الطاقة الخلوية القابلة للاستخدام ( ATP ). [ 34 ] يعجز المركب الأول عن نقل إلكترونه إلى CoQ ، مما يؤدي إلى تراكم الإلكترونات داخل مصفوفة الميتوكوندريا. يُختزل الأكسجين الخلوي إلى جذر حر، مما يُنتج أنواع الأكسجين التفاعلية ، التي قد تُلحق الضرر بالحمض النووي ومكونات أخرى من الميتوكوندريا. [ 46 ]

يُستخدم الروتينون في البحوث الطبية الحيوية لدراسة معدل استهلاك الأكسجين في الخلايا، وعادةً ما يُستخدم مع الأنتيميسين أ ( مثبط معقد السلسلة الثالثة لنقل الإلكترون )، والأوليغوميسين (مثبط إنزيم ATP سينثاز)، و FCCP ( عامل فصل الميتوكوندريا ). [ 47 ]

كما يثبط الروتينون عملية تجميع الأنابيب الدقيقة . [ 48 ]

التواجد في النباتات

يتم إنتاج الروتينون عن طريق استخلاصه من جذور وسيقان العديد من أنواع النباتات الاستوائية وشبه الاستوائية، وخاصة تلك التي تنتمي إلى جنسي Lonchocarpus و Derris .

بعض النباتات التي تحتوي على الروتينون:

  • البازلاء الرمادية أو حشيشة الماعز ( Tephrosia virginiana ) – أمريكا الشمالية
  • الجيكاما ( Pachyrhizus erosus ) – أمريكا الشمالية
  • نبات مكعب أو لانسبود ( Lonchocarpus utilis ) – أمريكا الجنوبية [ 49 ]
    • يُشار إلى مستخلص الجذر باسم راتنج المكعبات
  • بارباسكو ( Lonchocarpus urucu ) – أمريكا الجنوبية [ 49 ]
    • يُشار إلى مستخلص الجذر باسم راتنج المكعبات
  • نبات توبا ( Derris elliptica ) – جنوب شرق آسيا وجزر جنوب غرب المحيط الهادئ
    • يُشار إلى مستخلص الجذر باسم ديريس أو جذر ديريس
  • نبات الجواهر ( Derris involuta ) – جزر جنوب شرق آسيا وجنوب غرب المحيط الهادئ
    • يُشار إلى مستخلص الجذر باسم ديريس أو جذر ديريس
  • البصفاق الشائع ( Verbascum thapsus L.) [ 50 ]
  • شجيرة الفلين ( Mundulea sericea ) – جنوب أفريقيا [ 51 ]
  • شجرة فلوريدا السامة للأسماك ( Piscidia piscipula ) - جنوب فلوريدا، منطقة البحر الكاريبي [ 52 ]
  • توجد عدة أنواع من نباتات Millettia و Tephrosia في مناطق جنوب شرق آسيا [ 53 ]

السمية لدى الثدييات

تصنف منظمة الصحة العالمية مادة الروتينون على أنها متوسطة الخطورة. [ 54 ] وهي سامة بشكل طفيف للإنسان والثدييات الأخرى ، ولكنها شديدة السمية للحشرات والكائنات المائية، بما في ذلك الأسماك. ويعود ارتفاع سميتها في الأسماك والحشرات إلى سهولة امتصاص الروتينون المحب للدهون عبر الخياشيم أو القصبة الهوائية ، بينما يصعب امتصاصه عبر الجلد أو الجهاز الهضمي . كما أن الروتينون سام لخلايا الدم الحمراء في المختبر . [ 55 ]

لا تُعرف أقل جرعة قاتلة للأطفال، ولكن حدثت حالة وفاة لطفل يبلغ من العمر 3.5 سنوات بعد تناوله  محلول روتينون بتركيز 40 ملغم/كغم. [ 56 ] وتُعدّ الوفيات البشرية الناجمة عن التسمم بالروتينون نادرة لأن تأثيره المُهيّج يُسبب القيء. [ 57 ] وقد يكون تناول الروتينون عمدًا قاتلًا. [ 56 ]

أظهرت دراسة أجريت عام 2018، والتي فحصت تأثيرات إعطاء الروتينون على مزارع الخلايا التي تحاكي خصائص الدماغ النامي، أن الروتينون قد يكون مادة سامة للأعصاب أثناء النمو ؛ أي أن تعرض الجنين النامي للروتينون قد يعيق نمو الدماغ البشري بشكل سليم، مع ما قد يترتب على ذلك من عواقب وخيمة لاحقاً في الحياة. ووجدت الدراسة أن الروتينون كان ضاراً بشكل خاص بالخلايا العصبية الدوبامينية ، وهو ما يتوافق مع نتائج دراسات سابقة. [ 58 ]

مرض باركنسون

في عام 2000، أُفيد أن حقن مادة الروتينون في الفئران تسبب في ظهور أعراض مشابهة لأعراض مرض باركنسون . تم تطبيق الروتينون بشكل مستمر لمدة خمسة أسابيع، ممزوجًا بثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) وبولي إيثيلين جلايكول (PEG) لتعزيز اختراقه للأنسجة، وحُقن في الوريد الوداجي . [ 59 ] لا تشير الدراسة بشكل مباشر إلى أن التعرض للروتينون مسؤول عن مرض باركنسون لدى البشر، لكنها تتوافق مع الاعتقاد السائد بأن التعرض المزمن للسموم البيئية يزيد من احتمالية الإصابة بالمرض. [ 60 ] في عام 2011، أظهرت دراسة أجرتها المعاهد الوطنية للصحة في الولايات المتحدة وجود صلة بين استخدام الروتينون ومرض باركنسون لدى عمال المزارع، مما يشير إلى وجود صلة بين تلف الأعصاب وامتصاص الرئتين للمادة نتيجة عدم استخدام معدات الوقاية . [ 61 ] يمكن تجنب التعرض لهذه المادة الكيميائية في الحقل بارتداء قناع غاز مزود بمرشح، وهو إجراء قياسي معتمد من قبل هيئة الصحة والسلامة المهنية (HSE) في التطبيقات الحديثة لهذه المادة.

أظهرت دراسات أجريت على مزارع أولية لخلايا عصبية وخلايا ميكروغليا من الفئران أن جرعات منخفضة من الروتينون (أقل من 10 نانومتر) تُسبب تلفًا تأكسديًا وموتًا للخلايا العصبية الدوبامينية ، [ 62 ] وهذه الخلايا تحديدًا في المادة السوداء هي التي تموت في مرض باركنسون. كما وصفت دراسة أخرى التأثير السام للروتينون بتركيزات منخفضة (5 نانومتر) على الخلايا العصبية الدوبامينية في شرائح دماغية حادة من الفئران. [ 63 ] وقد تفاقمت هذه السمية بفعل عامل إجهاد خلوي إضافي - ارتفاع تركيز الكالسيوم داخل الخلايا - مما يدعم فرضية "الضربات المتعددة" لموت الخلايا العصبية الدوبامينية.

كان من المعروف سابقًا أن السم العصبي MPTP يُسبب أعراضًا شبيهة بمرض باركنسون (لدى البشر والرئيسيات الأخرى، ولكن ليس لدى الفئران) عن طريق التدخل في المركب الأول من سلسلة نقل الإلكترون وقتل الخلايا العصبية الدوبامينية في المادة السوداء . وقد فشلت دراسات أخرى تناولت MPTP في إظهار تكوّن أجسام ليوي ، وهي عنصر أساسي في مرض باركنسون. مع ذلك، وجدت دراسة حديثة على الأقل دليلًا على تجمع بروتيني له نفس التركيب الكيميائي لأجسام ليوي، مصحوبًا بأعراض مشابهة لمرض باركنسون لدى قرود الريسوس المسنة التي تعرضت لـ MPTP. [ 64 ] لذلك، فإن الآلية الكامنة وراء MPTP وعلاقته بمرض باركنسون غير مفهومة تمامًا. [ 65 ] وبسبب هذه التطورات، تم البحث في مادة الروتينون كعامل مُحتمل مُسبب لمرض باركنسون. كل من MPTP والروتينون مُحبان للدهون ويمكنهما عبور الحاجز الدموي الدماغي .

في عام 2010، نُشرت دراسة تُفصّل تطور أعراض شبيهة بمرض باركنسون لدى الفئران بعد تناول جرعات منخفضة من الروتينون عن طريق الفم بشكل مزمن. كانت تركيزات الروتينون في الجهاز العصبي المركزي أقل من الحد الأدنى للكشف، ومع ذلك فقد تسببت في ظهور أعراض مرض باركنسون. [ 66 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0548" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ "روتينون" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  3. ↑ ميتكالف (المتوفى)، روبرت ل.؛ هورويتز، أبراهام رامي (2014). "مكافحة الحشرات، 2. المبيدات الحشرية الفردية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-94 . doi : 10.1002/14356007.s14_s01 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  4. 1 2 ريتوينسكي تي، تايلور جيه جيه، دونالدسون إل إيه، بريتون جيه آر، براون دي آر، غريسويل آر إي، لينترمانز إم، بريور كيه إيه، بيلات إم جي، فيس سي، كوك إس جيه (2018). "فعالية تقنيات إزالة الأسماك غير المحلية في النظم البيئية للمياه العذبة: مراجعة منهجية" (ملف PDF) . المراجعات البيئية . 27 (1): 71-94 . doi : 10.1139/er-2018-0049 . S2CID 92554010 ، ملخص باللغة الفرنسية {{cite journal}}: CS1 maint: postscript ( link )
  5. ↑ ميتكالف، آر إل (1948). آلية عمل المبيدات الحشرية العضوية . المجلس الوطني للبحوث، واشنطن العاصمة.
  6. 1 2 أمبروز، أنتوني م.؛ هارفي ب. هاغ (1936). "دراسة سمية الديريس ". الكيمياء الصناعية والهندسية . 28 (7): 815-821 . doi : 10.1021/ie50319a017 .
  7. ↑ "النباتات الاستوائية المفيدة" . الجمعية الأمريكية لعلم النبات وعلم النبات. 2008-01-02. مؤرشف من الأصل في 2007-09-06 . تم الاطلاع عليه في 2008-03-16 .
  8. ^ ناجاي ، كازو (1902). "魚籘有毒成分の研究第一報[ التقرير الأول عن البحث عن المكونات السامة في روطان الأسماك ] " .東京化學會誌 [Tokyo Kagaku Kaishi = Tokyo Chemical Society Journal] (باللغة اليابانية). 23 (7): 744–777 . دوى : 10.1246/nikkashi1880.23.744 .
  9. ↑ لا فورج إف بي، هالر إتش إل، سميث إل إي (1933). "تحديد بنية الروتينون". المراجعات الكيميائية . 18 (2): 181-213 . doi : 10.1021/cr60042a001 .
  10. ↑ بيتر فيمريت (2007-10-02). "يبدو أن تسميم البحيرة قد نجح في القضاء على سمك الكراكي الغازي" . صحيفة سان فرانسيسكو كرونيكل .{{cite news}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  11. ↑ ريتوينسكي تي، تايلور جيه جيه، دونالدسون إل إيه، بريتون جيه آر، براون دي آر، غريسويل آر إي، لينترمانز إم، بريور كيه إيه، بيلات إم جي، فيس سي، كوك إس جيه (2018). "فعالية تقنيات إزالة الأسماك غير المحلية في النظم البيئية للمياه العذبة: مراجعة منهجية" (ملف PDF) . مراجعات بيئية . 27 (1): 71-94 . doi : 10.1139/er-2018-0049 . S2CID 92554010 ، ملخص باللغة الفرنسية {{cite journal}}: CS1 maint: postscript ( link )
  12. 1 2 فينلايسون ب، شنيك ر، سكار د، أندرسون ج، ديمونغ ل، دوفيلد د، هورتون و، ستينكير ج (2018). التخطيط وإجراءات التشغيل القياسية لاستخدام الروتينون في إدارة الثروة السمكية - دليل إجراءات التشغيل القياسية للروتينون (الطبعة الثانية ). بيثيسدا، ماريلاند: الجمعية الأمريكية لمصايد الأسماك (نُشر في مايو 2018). ISBN  978-1-934874-49-3.
  13. ↑ شميدت، بيتر (28 فبراير 2010). "قصة سمكة غريبة" . صحيفة كرونيكل للتعليم العالي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 سبتمبر 2015 .
  14. ↑ "إدارة أسماك الزينة الغازية" . 10 يناير 2023. مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 21 ديسمبر 2022 .
  15. ↑ مو، TO؛ هولث، إي؛ أندرسن، أو (2022). هل هناك الكثير من الأشياء التي تكافح من أجل الحصول على رواتب Gyrodactylus؟ (تقرير) (باللغة النرويجية). معهد نورسك للأبحاث الطبيعية، تقرير نينا. ص 1 – 62. ISBN  978-82-426-4950-8ملخص باللغة الإنجليزية{{cite book}}: CS1 maint: postscript ( link )
  16. ↑ روبرتسون، د. روس؛ سميث-فانيز، ويليام ف. (2008). "الروتينون: أداة أساسية ولكنها مشوهة السمعة لتقييم تنوع الأسماك البحرية" . مجلة العلوم البيولوجية . 58 (2): 165. doi : 10.1641/B580211 .
  17. ↑ سكار، دونالد ر.؛ وآخرون . "تأثيرات الروتينون على البرمائيات واللافقاريات الكبيرة في يلوستون" . خدمة المتنزهات الوطنية الأمريكية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 سبتمبر 2024 . 
  18. ↑ كيرستاد، غاوت (2022). استئصال الأنواع الغازية باستخدام الروتينون وتأثيره على اللافقاريات الكبيرة في المياه العذبة . تروندهايم: أطروحات دكتوراه في جامعة NTNU. ص 1-100 . ISBN  978-82-326-6270-8.
  19. ^ فجيلهايم، أ. (2004). "التعامل مع الروتين من خلال Bunndyrsamfunnene I et område ved Stigstu، Hardangervidda" . Lfi-122 (باللغة النرويجية). LFI، جامعة بيرغن: 1– 60. hdl : 11250/2630458 . ISSN 0801-9576 . 
  20. ↑ فينسون، ف؛ دينجر، إي سي؛ فينسون، دي كيه (2010). "مبيدات الأسماك واللافقاريات: بعد 70 عامًا، هل يعرف أحد حقًا؟". مصايد الأسماك . 35 (2): 61-71 . Bibcode : 2010Fish...35...61V . doi : 10.1577/1548-8446-35.2.61 .
  21. ↑ كيفن سي. أوت. "الروتينون: مراجعة موجزة لتركيبه الكيميائي، ومصيره البيئي، وسمية تركيبات الروتينون" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 4 سبتمبر 2012.
  22. ↑ أدولفسن، بال؛ باردال، هيلج؛ أون، سفين (2021). "مكافحة طفيلي الأسماك الغازي في أنهار النرويج شبه القطبية - نهاية قصة طويلة؟" . إدارة الغزوات البيولوجية . 12 (1): 49-65 . doi : 10.3391/mbi.2021.12.3 . ISSN 1989-8649 . 
  23. ^ هوين ، إسبن سيلينجستاد (27/09/2025). "All fisk i elvene må dø for å redde laksen" . VG (باللغة النرويجية) . تم الاسترجاع بتاريخ 29-09-2025 .
  24. ↑ باردال، هـ. 2019. استئصال الأسماك الغازية وطفيلياتها في أنظمة المياه العذبة في النرويج على نطاق صغير وكبير. في: سي آر فيتش، إم إن كلاوت، إيه آر مارتن، جيه سي راسل، وسي جيه ويست (محررون). الأنواع الغازية في الجزر: التوسع لمواجهة التحدي، ص 457-451. ورقة بحثية عرضية، لجنة بقاء الأنواع، رقم 62. غلاند، سويسرا: الاتحاد الدولي لحفظ الطبيعة.
  25. ^ كيلاند ، أويستين نورديد. باردال، هيلج؛ ساندودن، رور؛ معين، هدير؛ أدولفسن، بال؛ عون ، سفين (2025). "Fremmede Ferskvannsarter i Norge - bekjempelseshistorikk Siden 1998" (PDF) . في جارسيث، Åse هيلين؛ فيرنسفيك، ليزا؛ هانسن، هاكون. هوكلاند، آن؛ كيلاند، أويستين نورديد؛ ستراند ، ديفيد آلان (محرران). فيلفسكرابورتن 2024 . المجلد. 2025. ص 1 – 123 – عبر Veterinærinstituttet.  {{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )
  26. ↑ شافلاند، بول ل. (23 ديسمبر 2008) [1996]. "الأسماك الغريبة في فلوريدا - 1994" (ملف PDF) . مراجعات في علوم مصايد الأسماك وتربية الأحياء المائية . 4 (2). تايلور وفرانسيس: 101-122 . doi : 10.1080/10641269609388581 . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 24 أبريل 2024. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2024 .
  27. ↑ مونرو، بيل (3 ديسمبر 2010). "بحيرة مان تتلقى جولة ثانية من الروتينون لاستعادة سمك السلمون المرقط" . صحيفة ذا أوريغونيان . أوريغون لايف ذ.م.م. مؤرشف من الأصل في 24 أبريل 2011. تم الاسترجاع في 20 ديسمبر 2012 .
  28. ↑ إيرل، إليزابيث، ازدهار أعداد الأسماك في بحيرة ستورمي، بينينسولا كلاريون ، 7/10/2015
  29. ↑ فيمرايت، بيتر (12 نوفمبر 2014). "تسميم آلاف الأسماك الغريبة لإنقاذ بحيرة ماونتن في سان فرانسيسكو" . إس إف غيت / هيرست . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 سبتمبر 2015 .
  30. ^ راديو السويد (2025-08-10). "Skjuter grodorna med hagelgevär – ska utrotas - P4 Stockholm" . www.sverigesradio.se (باللغة السويدية) . تم الاسترجاع بتاريخ 29-09-2025 .
  31. ^ نيهتر ، SVT (16/09/2025). "طريقة نورسك ska döda invasiva guldfiskar i Gislaved" . إس في تي نيهتر (باللغة السويدية) . تم الاسترجاع بتاريخ 29-09-2025 .
  32. ^ لجونجكفيست ، ماتس هـ. (2025/09/03). "Ny jakt på invasiva fiskarten i Anneberg" . كونغسباكا بوستن (بالسويدية) . تم الاسترجاع بتاريخ 29-09-2025 .
  33. ↑ دونالد ل. آرتشر (2001)، طرق معادلة الروتينون (ملف PDF) ، الجمعية الأمريكية لمصايد الأسماك، مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 2017-11-07
  34. 1 2 هايز دبليو جيه (1991). دليل المبيدات . المجلد 1. دار النشر الأكاديمية . ISBN  978-0-12-334161-7.
  35. ↑ "قرار أهلية إعادة تسجيل الروتينون" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية . مارس 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أكتوبر 2024 .
  36. ↑ ملاحظة إعادة التقييم: الروتينون (REV2008-01، 29 يناير 2008) ،سلامة المنتجات الاستهلاكية، وزارة الصحة الكندية
  37. ↑ "7 CFR § 205.602 - المواد غير الاصطناعية المحظورة استخدامها في إنتاج المحاصيل العضوية" . معهد المعلومات القانونية، كلية الحقوق بجامعة كورنيل . تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 مايو 2021 .
  38. 1 2 داول، جوانا (2 أغسطس 2024). "ما مدى أمان المبيدات الحشرية الطبيعية؟" . وكالة حماية البيئة في نيوزيلندا . تم الاطلاع عليه في 4 أغسطس 2024 .
  39. ↑ "نصائح الجمعية الملكية للبستنة للحديقة - سحب الروتينون" . مجلة البستنة في صحيفة التلغراف . 2 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 أكتوبر 2019 .
  40. ↑ "المكونات الفعالة المعفاة من متطلبات موافقة هيئة المبيدات والأدوية البيطرية الأسترالية (APVMA) للاستخدام في المنتجات الكيميائية الزراعية أو البيطرية" . هيئة المبيدات والأدوية البيطرية الأسترالية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 ديسمبر 2024 .
  41. ↑ "الموافقة على استخدام الروتينون (HSR003076)" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة في نيوزيلندا . 30 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 ديسمبر 2024 .
  42. ↑ كافوسكي، إيفانا؛ كابوني، بييرلويجي؛ سارايس، جورجيا؛ ميانو، تيودورو (2008-08-06). "تحلل وبقاء الروتينون في التربة وتأثير تغيرات درجة الحرارة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 56 (17): 8066-8073 . Bibcode : 2008JAFC...56.8066C . doi : 10.1021/jf801461h . PMID 18681442 . 
  43. ↑ صحيفة بيانات السلامة الخاصة بغبار ديريس من شركة فيتاكس، تم تنقيحها في أكتوبر 1998
  44. ^ بيريرا، كارولين س. تيكسيرا، موريلو ه.؛ راسل، ديفيد أ. هيرست، جودي؛ أرانتس ، جيلهيرم م. (25 أبريل 2023). "آلية ارتباط الروتينون بالمجمع التنفسي تعتمد على مرونة الليجند". التقارير العلمية . 13 (1): 6738. دوى : 10.1038 / s41598-023-33333-6 .
  45. ↑ فريق عمل آليات عمل المبيدات الحشرية الدولي التابع للجنة العمل الدولية لمقاومة المبيدات الحشرية (مارس 2020). "مخطط تصنيف آليات عمل المبيدات الحشرية ، الإصدار 9.4" .
  46. ↑ ميهتا، سوريش (2009). "الدور الوقائي العصبي لبروتين فك اقتران الميتوكوندريا 2 في السكتة الدماغية" . مجلة تدفق الدم الدماغي والأيض . 29 (6): 1069-1078 . doi : 10.1038/jcbfm.2009.4 . PMID 19240738 . 
  47. ↑ ديفاكاروني إيه إس، روجرز جي دبليو، مورفي إيه إن (2014). "قياس وظيفة الميتوكوندريا في الخلايا المنفذة باستخدام محلل Seahorse XF أو قطب أكسجين من نوع كلارك". بروتوكولات علم السموم الحالية . 60 : 25.2.1-16. doi : 10.1002/0471140856.tx2502s60 . PMID 24865646. S2CID 21195854 .  
  48. ↑ هاينز إس، فرايبرغر أ، لورينز ب، شلادت ل، شموك ج، إلينجر-زيغلباور هـ (2017). " دراسات آلية لمثبط معقد الميتوكوندريا الأول، الروتينون، في سياق التقييم الدوائي وتقييم السلامة" . التقارير العلمية . 7 45465. Bibcode : 2017NatSR...745465H . doi : 10.1038/srep45465 . PMC 5379642. PMID 28374803 .  
  49. 1 2 فانغ ن، كاسيدا ج (1999). "مبيد حشري من راتنج المكعب: تحديد ونشاط 29 مكونًا من الروتينويد". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 47 (5): 2130-2136 . Bibcode : 1999JAFC...47.2130F . doi : 10.1021/jf981188x . PMID 10552508 . 
  50. ↑ أدلة بيترسون الميدانية للنباتات والأعشاب الطبية في شرق ووسط أمريكا الشمالية ( الطبعة الثانية). الصفحات 130-131 .  
  51. ↑ كوث بالغراف، كيث (2002). أشجار جنوب أفريقيا . ستريك . ISBN 978-0-86977-081-8.
  52. ↑ نيليس، ديفيد ن. (1994). نباتات شواطئ جنوب فلوريدا ومنطقة البحر الكاريبي. دار نشر باين آبل. 160 صفحة.
  53. ↑ بارتون د، ميث-كون أو (1999). الكيمياء الشاملة للمنتجات الطبيعية . بيرغامون . ISBN 978-0-08-091283-7.
  54. ↑ البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية؛ برنامج الأمم المتحدة للبيئة (UNEP)؛ منظمة العمل الدولية؛ منظمة الصحة العالمية (2007). تصنيف منظمة الصحة العالمية الموصى به للمبيدات حسب درجة الخطورة . منظمة الصحة العالمية . ISBN 978-92-4-154663-8أُرشف من الأصل في 8 يوليو 2004. تم الاطلاع عليه في 2 ديسمبر 2007 .
  55. ↑ لوبيسكو، أدريان؛ جيلاني، كاشف؛ زبيدة، مهند؛ لانغ، فلوريان (أكتوبر 2012). "تحفيز موت كريات الدم الحمراء المبرمج بواسطة الروتينون". علم السموم . 300 (3): 132-137 . Bibcode : 2012Toxgy.300..132L . doi : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . PMID 22727881 . 
  56. وود ، د.م.، الصحاف، هـ.، ستريت، ب.، دارغان، ب.إ.، جونز، أ.ل. (يونيو 2005). " وفاة بعد تناول متعمد لمبيد الروتينون: تقرير حالة" . العناية المركزة . 9 (3) R280: R280–4. doi : 10.1186/cc3528 . PMC 1175899. PMID 15987402 .  
  57. ↑ "روتينون" . أخبار المبيدات . 54 : 20-21 . 2001. مؤرشف من الأصل في 18 مارس 2008. تم الاطلاع عليه في 28 أبريل 2007 .
  58. ↑ باميس، ديفيد؛ بلوك، كاتارينا؛ لاو، بيير؛ غريبالدو، لورا؛ باردو، كارلوس أ.؛ باريرس، باولا؛ سميرنوفا، لينا؛ ويرسما، دافني؛ تشاو، ليانغ؛ هاريس، جورجينا؛ هارتونغ، توماس؛ هوغبيرغ، هيلينا ت. (2018-09-01). "يُظهر الروتينون سمية عصبية نمائية في نموذج كروي للدماغ البشري" . علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . مناهج بديلة لتقييم السمية العصبية النمائية. 354 : 101-114 . Bibcode : 2018ToxAP.354..101P . doi : 10.1016/j.taap.2018.02.003 . ISSN 0041-008X . PMC 6082736 . PMID 29428530 .   
  59. ↑ كابوني ب، شيرر ت، تشانغ ن، تايلور ج، نا هـ، غرينمير ج، كاسيدا ج (2004). "الروتينون، والديغولين، ومستقلباتهما، ونموذج الفئران لمرض باركنسون". مجلة أبحاث السموم الكيميائية . 17 (11): 1540-1548 . doi : 10.1021/tx049867r . PMID 15540952 . 
  60. ↑ ملخص مقال الدكتور غرينمير حول المبيدات الحشرية ومرض باركنسون على الموقع الإلكتروني ninds.nih.gov
  61. ↑ تانر سي إم، كامل إف، روس جي دبليو، هوبين جيه إيه، غولدمان إس إم، كوريل إم، ماراس سي، بوديكانوك جي إس، كاستن إم، تشاد إيه آر، كومينز كيه، ريتشاردز إم بي، مينغ سي، بريستلي بي، فرنانديز إتش إتش، كامبي إف، أومباخ دي إم، بلير إيه، ساندلر دي بي، لانغستون جيه دبليو (2011). "الروتينون، والباراكوات، ومرض باركنسون" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 119 (6): 866-872 . Bibcode : 2011EnvHP.119..866T . doi : 10.1289/ehp.1002839 . ISSN 0091-6765 . PMC 3114824. PMID 21269927 .   
  62. ↑ غاو إتش إم، ليو بي، هونغ جيه إس (يوليو 2003). "دور حاسم لأكسيداز NADPH في الخلايا الدبقية الصغيرة في تنكس الخلايا العصبية الدوبامينية الناجم عن الروتينون" . مجلة علم الأعصاب . 23 (15): 6181-7 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.23-15-06181.2003 . PMC 6740554. PMID 12867501 .  
  63. ↑ فريستون، بي إس، تشونغ، كيه كيه، غواتيو، إي، ميركوري، إن بي، نيكلسون، إل إف، ليبسكي، جيه (نوفمبر 2009). "التأثير الحاد للروتينون على الخلايا العصبية الدوبامينية في المادة السوداء - دور أنواع الأكسجين التفاعلية واضطراب توازن الكالسيوم". المجلة الأوروبية لعلم الأعصاب . 30 (10): 1849-1859 . doi : 10.1111/j.1460-9568.2009.06990.x . PMID 19912331. S2CID 205515222 .  
  64. ↑ هوانغ ب، وو س، وانغ ز، غي ل، ريزاك ج د، وو ج، لي ج، شو ل، ليف ل، ين ي، هو إكس (21 مايو 2018). "تراكمات ألفا-سينوكلين المفسفرة واعتلالات شبيهة بأجسام ليوي موزعة في مناطق الدماغ المرتبطة بمرض باركنسون لدى قرود الريسوس المسنة المعالجة بـ MPTP". علم الأعصاب . 379 : 302-315 . doi : 10.1016/j.neuroscience.2018.03.026 . ISSN 0306-4522 . PMID 29592843. S2CID 4969894 .   
  65. ↑ النواقل العصبية واضطرابات العقد القاعدية - الكيمياء العصبية الأساسية - مكتبة المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية، الجمعية الأمريكية للكيمياء العصبية
  66. ↑ بان-مونتوجو ف، أنيتشتشيك أ، دينينج ي، نيلز ل، بورش س، يونغ ر، جاكسون س، جيل ج، سبيلانتيني م ج (2010). كلاينشنيتز س (محرر). "محاكاة تطور مرض باركنسون عن طريق إعطاء الروتينون عن طريق الفم للفئران" . PLOS ONE . 5 (1) e8762. Bibcode : 2010PLoSO...5.8762P . doi : 10.1371/journal.pone.0008762 . PMC 2808242. PMID 20098733 .