2-بيوتانول

📅 آخر تحديث: ١٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

البيوتان-2-ول ، أو البيوتانول الثانوي ، مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₃CH ( OH ) CH₂CH₃ . متصاوغاته البنائية هي 1-بيوتانول ، وإيزوبيوتانول ، وثالثي - بيوتانول . البيوتانول -2 مركب كيرالي ، وبالتالي يمكن الحصول عليه كأحد متصاوغين فراغيين يُشار إليهما بـ ( R )-(−)-بيوتان-2-ول و( S )-(+)-بيوتان-2-ول. يوجد عادةً كمزيج بنسبة 1:1 من المتصاوغين الفراغيين - مزيج راسيمي .

هذا الكحول الثانوي سائل قابل للاشتعال وعديم اللون، يذوب في ثلاثة أجزاء من الماء ويمتزج تماماً بالمذيبات العضوية. يُنتج على نطاق واسع، بشكل أساسي كمادة أولية للمذيب الصناعي ميثيل إيثيل كيتون .

( R )-(−)-2-بيوتانول( S )-(+)-2-بيوتانول

التصنيع والتطبيقات

يتم تصنيع البيوتان-2-أول صناعياً عن طريق ترطيب 1-بيوتين أو 2 -بيوتين :

يُستخدم حمض الكبريتيك كعامل مساعد لهذا التحويل. [ 6 ]

في المختبر، يمكن تحضيره عن طريق تفاعل غرينيارد عن طريق تفاعل بروميد إيثيل المغنيسيوم مع الأسيتالدهيد في ثنائي إيثيل الإيثر المجفف أو رباعي هيدروفوران .

على الرغم من استخدام بعض البيوتان-2-أول كمذاب، إلا أنه يُحوّل في الغالب إلى بيوتانون (ميثيل إيثيل كيتون، MEK)، وهو مذيب صناعي هام يدخل في تركيب العديد من مواد التنظيف المنزلية ومزيلات الطلاء. مع ذلك، توقفت معظم شركات تصنيع مزيلات الطلاء عن استخدام MEK في منتجاتها بسبب المخاوف الصحية والقوانين الجديدة. تتميز إسترات البيوتان-2-أول المتطايرة بروائح زكية، وتُستخدم بكميات قليلة في صناعة العطور أو النكهات الاصطناعية. [ 6 ]

الذوبانية

غالبًا ما تكون قيمة الذوبانية المذكورة لمركب بيوتان-2-أول غير صحيحة، [ 3 ] بما في ذلك بعض المراجع المعروفة مثل دليل ميرك ، ودليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ، ودليل لانج للكيمياء . حتى البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية يذكر قيمة ذوبانية خاطئة. يعود أصل هذا الخطأ الشائع إلى دليل بيلشتاين للكيمياء العضوية ، الذي يذكر قيمة ذوبانية خاطئة تبلغ 12.5  غ/100  غ من الماء. وقد استخدمت العديد من المصادر الأخرى هذه القيمة، مما أدى إلى انتشار هذا الخطأ على نطاق واسع في المجال الصناعي. نُشرت البيانات الصحيحة (35.0  غ/100  غ عند 20  درجة مئوية، و29  غ/100  غ عند 25  درجة مئوية، و22  غ/100  غ عند 30  درجة مئوية) لأول مرة في عام 1886 بواسطة أليكسييف، ثم أبلغ علماء آخرون عن بيانات مماثلة، بمن فيهم دولغولينكو ودراير في عامي 1907 و1913 على التوالي. [ 3 ]

احتياطات

مثل أنواع البيوتانول الأخرى، يتميز البيوتان-2-أول بانخفاض سميته الحادة. تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) 4400 ملغم/كغم (في الجرذان، عن طريق الفم). [ 6 ]

أُبلغ عن عدة انفجارات [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] أثناء التقطير التقليدي لـ2-بيوتانول، ويعود ذلك على ما يبدو إلى تراكم البيروكسيدات ذات درجة غليان أعلى من درجة غليان الكحول النقي (وبالتالي تتراكم في وعاء التقطير أثناء عملية التقطير). ولأن الكحولات، على عكس الإيثرات، ليست معروفة على نطاق واسع بقدرتها على تكوين شوائب البيروكسيد، فمن المرجح أن يتم التغاضي عن هذا الخطر. يُصنف 2-بيوتانول ضمن الفئة ب من المواد الكيميائية المُكوِّنة للبيروكسيد [ 10 ].

مراجع

  1. ↑ "2-بيوتانول - ملخص المركب" . PubChem Compound . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 26 مارس 2005. التعريف والسجلات ذات الصلة . تم الاسترجاع في 12 أكتوبر 2011 .
  2. ↑ "قاعدة الكحولات C-201.1". تسمية الكيمياء العضوية (الكتاب الأزرق للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)، الأقسام أ، ب، ج، د، هـ، و، ح . أكسفورد: مطبعة بيرغامون. 1979. تسميات مثل إيزوبروبانول، وبيوتانول ثانوي، وبيوتانول ثالثي غير صحيحة لعدم وجود هيدروكربونات إيزوبروبان، وبيوتان ثانوي، وبيوتان ثالثي يمكن إضافة اللاحقة "-ول" إليها؛ لذا يجب التخلي عن هذه التسميات. مع ذلك، يُسمح باستخدام كحول إيزوبروبيل، وكحول بيوتيل ثانوي، وكحول بيوتيل ثالثي (انظر القاعدة C-201.3) لوجود جذور إيزوبروبيل، وبيوتيل ثانوي، وبيوتيل ثالثي.
  3. 1 2 3 ألجر، دونالد ب. (نوفمبر 1991). "ذوبانية البيوتان-2-أول في الماء: خطأ شائع". مجلة التعليم الكيميائي . 68 (11): 939. Bibcode : 1991JChEd..68..939A . doi : 10.1021/ed068p939.1 .
  4. ↑ سيرجنت، إي بي، ديمبسي، بي؛ ثوابت تأين الأحماض العضوية في المحلول المائي. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). سلسلة بيانات IUPAC الكيميائية رقم 23، 1979. نيويورك، نيويورك: دار بيرغامون للنشر، ص 989
  5. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0077" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. 1 2 3 هان، هاينز-ديتر؛ دامبكس، جورج. روبريتش، نوربرت (2005). "البيوتانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN 978-3-527-30673-2..
  7. ↑ دويل، ر. ر. (1986). "تحذير السلامة بشأن 2-بيوتانول" . مجلة التعليم الكيميائي . 63 (2): 186. Bibcode : 1986JChEd..63..186D . doi : 10.1021/ed063p186.2 .
  8. ↑ بيترسون، دونالد (11 مايو 1981). "رسائل: انفجار 2-بيوتانول" . أخبار الكيمياء والهندسة . 59 (19): 3. doi : 10.1021/cen-v059n019.p002 .
  9. ↑ واتكينز، كينيث و. (مايو 1984). "مخاطر العرض التوضيحي" . مجلة التعليم الكيميائي . 61 (5): 476. Bibcode : 1984JChEd..61..476W . doi : 10.1021/ed061p476.3 .
  10. ↑ "قائمة تصنيف المواد الكيميائية المكونة للبيروكسيد" . ehs.ucsc.edu .