البيبرين

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

البيبيرين هو قلويد يُستخلص من نبات الفلفل الأسود (Piper nigrum) . [ 2 ] وهو المسؤول عن نكهة الفلفل الأسود اللاذعة ، ويُستخدم في نكهات الطعام كتوابل ، وفي العطور ، وكمبيد حشري ، وطارد للآفات الحيوانية. [ 2 ]

إلى جانب نظيره المتماثل شافيسين ، [ 3 ] يمتلك البيبيرين الموجود في الفلفل الأسود والفلفل الطويل تأثيرات لاذعة عبر تنشيط مستقبل TRPV1 . [ 4 ] [ 5 ] كما يثبط البيبيرين إنزيم CYP2J2 . [ 6 ]

وقد استُخدم في بعض أشكال الطب التقليدي . [ 7 ] وقد يكون ساماً للغاية إذا تم ابتلاعه بجرعات عالية. [ 2 ]

تحضير

اِستِخلاص

نظراً لضعف ذوبان البيبيرين في الماء، يُستخلص عادةً من الفلفل الأسود باستخدام مذيبات عضوية مثل ثنائي كلورو الميثان [ 8 ] أو الإيثانول [ 9 ] . وتتراوح نسبة البيبيرين من 1-2% في الفلفل الطويل، إلى 5-10% في الفلفل الأبيض والأسود التجاري [ 10 ] [ 11 ] .

يمكن أيضًا تحضير البيبيرين بمعالجة البقايا الخالية من المذيبات الناتجة عن مستخلص كحولي مركز للفلفل الأسود بمحلول هيدروكسيد البوتاسيوم لإزالة الراتنج (الذي يُقال إنه يحتوي على الشافيسين ، وهو متصاوغ للبيبيرين). [ 11 ] يُفصل المحلول عن البقايا غير الذائبة ويُترك طوال الليل في الكحول. خلال هذه الفترة، يتبلور القلويد ببطء من المحلول. [ 12 ]

التخليق الكيميائي

تم تصنيع البيبيرين عن طريق تفاعل كلوريد البيبرونويل مع البيبيريدين . [ 11 ]

التخليق الحيوي

إن عملية التخليق الحيوي للبيبيرين غير معروفة إلا جزئياً. [ 13 ]

  • تُحفز الخطوة الأخيرة بواسطة إنزيم البيبرين سينثاز (بيبيرويل-CoA: بيبيريدين بيبرويل ترانسفيراز). وكما يوحي اسمه النظامي، فإنه يحول البيبرويل-CoA والبيبيريدين إلى بيبرين.
  • يتم تصنيع البيبرويل-CoA بواسطة إنزيم البيبرويل-CoA ليغاز من حمض البيبريك ، والذي يتم تصنيعه بدوره من حمض الفيروبيريك بواسطة CYP719A37.
  • يُفترض أن حمض الفيروبيريك مصنوع من حمض الفيروليك . ويُفترض أن البيبيرين مصنوع من الليسين .

بالإضافة إلى إنزيم البيبيرين سينثاز PipBAHD2 ، يوجد إنزيم مماثل ذو نطاق أوسع من التخصص في الركائز في نبات الفلفل الأسود (Piper nigrum) ، ويرمز له بالرمز الجيني PipBAHD1 ، ويُسمى "بيبيراميد سينثاز". هذا الإنزيم الآخر مسؤول عن العديد من مركبات البيبراميد (انظر [ 14 ] ) بالإضافة إلى البيبيرين الموجود في الفلفل الأسود. كلا الإنزيمين من عائلة BAHD أسيل ترانسفيراز . [ 13 ]

ردود الفعل

لا يُكوّن البيبيرين أملاحًا إلا مع الأحماض القوية. يُشكّل كلوريد البلاتين B₄ ·H₂PtCl₆ بلورات إبرية برتقالية حمراء ("يشير الحرف B إلى مول واحد من القاعدة القلوية في هذه الصيغة والصيغة التالية"). عند إضافة اليود في يوديد البوتاسيوم إلى محلول كحولي من القاعدة بوجود كمية قليلة من حمض الهيدروكلوريك، ينتج مركب بيروديك مميز، B₂ · HI·I₂ ، يتبلور على شكل بلورات إبرية زرقاء فولاذية بنقطة انصهار 145 درجة مئوية. [ 11 ] 

يمكن تحلل البيبيرين بواسطة مادة قلوية إلى البيبيريدين وحمض البيبيريك . [ 11 ]

في الضوء، وخاصة الأشعة فوق البنفسجية ، يتحول البيبيرين إلى متصاوغاته: شافيسين، وإيزوشافيسين، وإيزوبيبيرين، وهي متصاوغات عديمة الطعم. [ 15 ] [ 3 ]

تاريخ

اكتُشف البيبيرين عام 1819 على يد هانز كريستيان أورستد ، الذي عزله من ثمار نبات الفلفل الأسود (Piper nigrum )، وهو النبات الأصلي للفلفل الأسود والأبيض. [ 16 ] كما وُجد البيبيرين في نوعي الفلفل الطويل (Piper longum) والفلفل المخزني (Piper officinarum (Miq.) C. DC.) (المعروف أيضًا باسم الفلفل الرجعي (Piper retrofractum Vahl))، وهما نوعان يُعرفان باسم "الفلفل الطويل". [ 17 ]

الاستخدامات

يُضفي البيبيرين على الفلفل الأسود نكهته اللاذعة، مما يجعله مرغوبًا في نكهات الطعام كتوابل وفي العطور. [ 2 ] ويمكن استخدامه كمبيد حشري وطارد للآفات الحيوانية. [ 2 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ مانغاثايارو، ك. (2013). علم العقاقير: منظور هندي . بيرسون للتعليم الهند. ص  274. ISBN 9789332520264.
  2. 1 2 3 4 5 "بيبيرين" . PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 14 فبراير 2026. تم الاطلاع عليه في 18 فبراير 2026 .
  3. 1 2 دي كلين، ر؛ فيرزيل، م (1972). "مكونات الفلفل. 1 التحليل النوعي لنظائر البيبيرين" (ملف PDF) . كروماتوغرافيا . 5 : 346-350 . doi : 10.1007/BF02315254 . S2CID 56022338. تاريخ الاسترجاع: 26 سبتمبر 2023 . 
  4. ↑ فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمواد البيولوجية ( الطبعة الحادية عشرة). ميرك. 1989. ص 7442. ISBN   091191028X.
  5. ↑ دونغ، ي؛ ين، ي؛ فو، س؛ يانغ، ف؛ ياروف-ياروفوي، ف؛ تيان، ي؛ تشنغ، ج (20 أغسطس 2019). "آلية هيكلية مميزة تكمن وراء تنشيط TRPV1 بواسطة البيبيرين" . مجلة الاتصالات البحثية البيوكيميائية والبيوفيزيائية . 516 (2): 365-372 . Bibcode : 2019BBRC..516..365D . doi : 10.1016/j.bbrc.2019.06.039 . PMC 6626684. PMID 31213294 .  
  6. ↑ شيانغجي تيان، ميرونغ تشو، جينغ نينغ، شياوبينغ دينغ، لي فنغ، هويليان هوانغ، داهونغ ياو، شياوتشي ما (7 مارس 2021). "تطوير مثبط جديد لإنزيم السيتوكروم P450 2J2 (CYP2J2) والتفاعل الأساسي بين المثبط وCYP2J2" . مجلة تثبيط الإنزيم والكيمياء الطبية . 36 (1): 737-748 . doi : 10.1080/14756366.2021.1896500 . PMC 7946002. PMID 33682565 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  7. ↑ سرينيفاسان، ك. (2007). "الفلفل الأسود ومادته اللاذعة - البيبيرين: مراجعة للتأثيرات الفسيولوجية المتنوعة". مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية . 47 (8): 735-748 . doi : 10.1080/10408390601062054 . PMID 17987447. S2CID 42908718 .  
  8. ↑ إبستين، ويليام و.؛ نيتز، ديفيد ف.؛ سيدل، جيمي ل. (1993). "عزل البيبيرين من الفلفل الأسود". مجلة التعليم الكيميائي 70 (7): 598. Bibcode : 1993JChEd..70..598E . doi : 10.1021/ed070p598 .
  9. ↑ تشين*، تشي؛ وو*، جيان بينغ؛ تشانغ، جي؛ لي، شياو جوان؛ شين، مين هي (2 يونيو 2009). "تنقية البيبيرين بخطوة واحدة مباشرة من نبات الفلفل الأسود (Piper nigrum L.) باستخدام كروماتوغرافيا التقسيم بالطرد المركزي عالية الأداء". مجلة علوم وتكنولوجيا الفصل . 44 (8): 1884-1893 . doi : 10.1080/01496390902775877 .
  10. ↑ "Pepper" . Tis-gdv.de . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 سبتمبر 2017 .
  11. 1 2 3 4 5 هنري، توماس أندرسون (1949). "البيبيرين". قلويدات النبات ( الطبعة الرابعة). شركة بلاكيستون. الصفحات 35-37 .  
  12. ↑ إيكان، رافائيل (1991). المنتجات الطبيعية: دليل المختبر ( الطبعة الثانية). سان دييغو، كاليفورنيا: دار النشر الأكاديمية. الصفحات 223-224 . ISBN   0123705517.
  13. 1 2 شنابل، أريان؛ أثمر، بينيديكت؛ مانكي، كيرستين؛ شوماخر، فرانك؛ كوتينغيبا، فرناندو؛ فوغت، توماس (8 أبريل 2021). " تحديد وتوصيف إنزيم البيبيرين سينثاز من الفلفل الأسود، بايبر نيجروم ل." مجلة كوميونيكيشنز بيولوجي . 4 (1): 445. doi : 10.1038/s42003-021-01967-9 . PMC 8032705. PMID 33833371 .  
  14. ^ فارغاس هويرتاس، لويس فيليبي؛ ألفارادو كوريلا، لويس دييغو؛ سانشيز كوبر، أندريس؛ أرايا سيباجا، أندريا مارييلا؛ نافارو هويوس، ميرثا (9 ديسمبر 2023). "توصيف وعزل البيبراميدات من نبات الزمار الأسود المزروع في كوستاريكا" . البستنة . 9 (12): 1323. دوى : 10.3390/بستانية9121323 .
  15. ↑ كوزوكوي ن، بارك إم إس، وآخرون (2007). "حركية التماثل الضوئي من نوع سيس-ترانس لأربعة أنواع من البيبرين ومستوياتها في الفلفل الأسود المطحون كما تم تحديدها بواسطة HPLC و LC/MS" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 55 (17): 7131-7139 . Bibcode : 2007JAFC...55.7131K . doi : 10.1021/jf070831p . PMID 17661483. تم الاطلاع عليه في 26 سبتمبر 2023 .  
  16. ^ أورستد ، هانز كريستيان (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [ على البيبيرين، نبات قلوي جديد ] . مجلة شويجرز للكيمياء والفيزياء (باللغة الألمانية). 29 (1): 80- 82.
  17. ↑ فريدريك أ. فلوكيجر؛ دانيال هانبري (1879). علم الأدوية : تاريخ الأدوية الرئيسية ذات الأصل النباتي، الموجودة في بريطانيا العظمى والهند البريطانية . لندن: ماكميلان. ص 584. ASIN B00432KEP2 .