أمين

في الكيمياء ، الأمينات ( / əˈmiːn , ˈæmiːn / , [ ^1] [ ^2] UK أيضًا / ˈeɪmiːn / [ ₃ ^] ) هي مركبات ومجموعات وظيفية تحتوي على ذرة نيتروجين أساسية مع زوج وحيد . رسميًا، الأمينات هي مشتقات من الأمونيا ( NH3 ) ، حيث تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر ببديل مثل مجموعة ألكيل أو أريل ^[4] ( قد تسمى هذه على التوالي ألكيلامينات وأريلامينات؛ الأمينات التي يرتبط فيها كلا النوعين من البديل بذرة نيتروجين واحدة قد تسمى ألكيل أريلامينات). تشمل الأمينات المهمة الأحماض الأمينية والأمينات الحيوية وثلاثي ميثيل أمين والأنيلين . تسمى أيضًا المشتقات غير العضوية للأمونيا أمينات، مثل أحادي كلورو أمين ₍ NClH2 ) . ^[5]

يُطلق على البديل −NH ₂ اسم مجموعة أمينية. ^[6]

يحتوي الترميز الكيميائي للأمينات على الحرف "R"، حيث "R" ليس عنصرًا، بل "مجموعة R" والتي تعني "بقية الجزيء"، وفي الأمينات يمكن أن تكون ذرة هيدروجين أو كربون واحدة، أو يمكن أن تكون سلسلة هيدروكربونية.

المركبات التي تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة بمجموعة كربونيل ، وبالتالي يكون لها البنية R−C(=O)−NR′R″ ، تسمى أميدات ولها خصائص كيميائية مختلفة عن الأمينات.

يمكن تصنيف الأمينات حسب طبيعة وعدد البدائل الموجودة على النيتروجين . تحتوي الأمينات الأليفاتية على بدائل هيدروجين وألكيل فقط. تحتوي الأمينات العطرية على ذرة نيتروجين متصلة بحلقة عطرية .

الأمين الأولي (1°)	الأمين الثانوي (2°)	أمين ثالثي (3°)

يتم تنظيم الأمينات، سواء كانت ألكيل أو أريل، إلى ثلاث فئات فرعية (انظر الجدول) بناءً على عدد ذرات الكربون المجاورة للنيتروجين (كم عدد ذرات الهيدروجين في جزيء الأمونيا التي تم استبدالها بمجموعات الهيدروكربون ): ^{[6] [7]}

• الأمينات الأولية (1°) —تنشأ الأمينات الأولية عندما يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين الثلاث في الأمونيا بمجموعة ألكيل أو مجموعة عطرية . تشمل الأمينات الألكيلية الأولية المهمة الميثيل أمين ومعظم الأحماض الأمينية وعامل التخزين المؤقت تريس ، بينما تشمل الأمينات العطرية الأولية الأنيلين .
• الأمينات الثانوية (2°) —تحتوي الأمينات الثانوية على بديلين عضويين (ألكيل أو أريل أو كليهما) مرتبطين بالنيتروجين مع هيدروجين واحد. ومن الممثلين المهمين ثنائي ميثيل أمين ، في حين أن ثنائي فينيل أمين هو مثال على الأمين العطري .
• الأمينات الثلاثية (3°) —في الأمينات الثلاثية، يحتوي النيتروجين على ثلاثة بدائل عضوية. ومن الأمثلة على ذلك ثلاثي ميثيل أمين ، الذي يتميز برائحة سمكية مميزة، و EDTA .

يتم تحديد الفئة الفرعية الرابعة من خلال اتصال البدائل المرتبطة بالنيتروجين:

• الأمينات الحلقية — الأمينات الحلقية هي إما أمينات ثانوية أو ثالثية. ومن أمثلة الأمينات الحلقية حلقة الأزيريدين ثلاثية الأعضاء وحلقة البيبيريدين سداسية الأعضاء . إن N- ميثيل بيبيريدين و N- فينيل بيبيريدين من أمثلة الأمينات الحلقية الثلاثية.

من الممكن أيضًا وجود أربعة بدائل عضوية على النيتروجين. هذه الأنواع ليست أمينات ولكنها كاتيونات رباعية الأمونيوم ولها مركز نيتروجين مشحون. توجد أملاح رباعية الأمونيوم مع العديد من أنواع الأنيونات .

يتم تسمية الأمينات بعدة طرق. عادةً، يُعطى المركب البادئة "amino-" أو اللاحقة "-amine". تُظهر البادئة " N- " الاستبدال على ذرة النيتروجين. يُطلق على المركب العضوي الذي يحتوي على مجموعات أمينية متعددة اسم ثنائي الأمين وثلاثي الأمين ورباعي الأمين وما إلى ذلك.

يتم تسمية الأمينات المنخفضة باللاحقة -amine .

الأمينات العليا لها البادئة amino كمجموعة وظيفية. ومع ذلك، لا توصي IUPAC بهذه الاتفاقية، ^[8] ولكنها تفضل شكل alkanamine، على سبيل المثال butan-2-amine.

تؤثر الرابطة الهيدروجينية بشكل كبير على خصائص الأمينات الأولية والثانوية. على سبيل المثال، تكون أمينات الميثيل والإيثيل غازات في ظل الظروف القياسية، في حين تكون كحولات الميثيل والإيثيل المقابلة لها سوائل. تمتلك الأمينات رائحة الأمونيا المميزة، بينما تمتلك الأمينات السائلة رائحة "سمكية" وكريهة مميزة.

تتميز ذرة النيتروجين بزوج إلكترون وحيد يمكنه الارتباط بـ H ⁺ لتكوين أيون الأمونيوم R3NH ⁺ . يتم تمثيل زوج الإلكترون الوحيد في هذه المقالة بنقطتين أعلى أو بجوار N. يتم تعزيز قابلية ذوبان الأمينات البسيطة في الماء من خلال الرابطة _{الهيدروجينية} التي تنطوي على أزواج الإلكترون الوحيدة هذه. عادةً ما تظهر أملاح مركبات الأمونيوم الترتيب التالي للذوبان في الماء: الأمونيوم الأولي ( RNH⁺
₃) > الأمونيوم الثانوي ( R
₂نيو هامبشاير⁺
₂) > الأمونيوم الثالثي (R3NH ₊ ⁾ . تظهر الأمينات الأليفاتية الصغيرة قابلية ذوبان كبيرة في العديد من المذيبات ، في حين أن تلك التي تحتوي على بدائل كبيرة تكون محبة للدهون. الأمينات العطرية، مثل الأنيلين ، لها أزواج إلكترونات وحيدة مقترنة في حلقة البنزين، وبالتالي تقل ميلها إلى الانخراط في رابطة هيدروجينية. نقاط غليانها عالية وقابليتها للذوبان في الماء منخفضة.

عادةً ما يتم استنتاج وجود مجموعة وظيفية أمينية من خلال مجموعة من التقنيات، بما في ذلك مطيافية الكتلة بالإضافة إلى مطيافية الرنين النووي المغناطيسي والأشعة تحت الحمراء. تختفي إشارات الرنين النووي المغناطيسي ^1H للأمينات عند معالجة العينة بـ D ₂ O. في طيف الأشعة تحت الحمراء، تُظهر الأمينات الأولية نطاقين من NH، بينما تُظهر الأمينات الثانوية نطاقًا واحدًا فقط. ^[6] في أطياف الأشعة تحت الحمراء، تُظهر الأمينات الأولية والثانوية نطاقات تمدد NH مميزة بالقرب من 3300 سم ^-1 . تكون النطاقات التي تظهر أسفل 1600 سم ^-1 أقل تميزًا إلى حد ما ، وهي أضعف وتتداخل مع أوضاع CC وCH. في حالة الأمين البروبيل ، يظهر وضع مقص HNH بالقرب من 1600 سم ^-1 ، وامتداد CN بالقرب من 1000 سم ^-1 ، وانحناء R ₂ N-H بالقرب من 810 سم ^-1 . ^[9]

تتميز الأمينات الألكيلية بشكل مميز بمراكز نيتروجينية رباعية السطوح. تقترب زوايا CNC وCNH من الزاوية المثالية 109°. تكون مسافات CN أقصر قليلاً من مسافات CC. يبلغ حاجز الطاقة لانعكاس النيتروجين لمركز الفراغ حوالي 7  كيلو كالوري/مول للأمين الثلاثي. تمت مقارنة التحويل المتبادل بانعكاس مظلة مفتوحة في ريح قوية.

الأمينات من النوع NHRR' و NRR′R″ غير كيرالية : يحمل مركز النيتروجين أربعة بدائل بما في ذلك الزوج الوحيد. وبسبب الحاجز المنخفض للانعكاس، لا يمكن الحصول على أمينات من النوع NHRR' بنقاء بصري. بالنسبة للأمينات الثلاثية غير الكيرالية، لا يمكن حل NRR′R″ إلا عندما تكون المجموعات R و R' و R″ مقيدة في هياكل دورية مثل الأزيريدينات المستبدلة بـ N ( أملاح الأمونيوم الرباعية قابلة للحل).

في الأمينات العطرية ("الأنيلينات")، يكون النيتروجين في أغلب الأحيان مستويًا تقريبًا بسبب اقتران الزوج الوحيد مع البديل الأريل. وبالتالي تكون مسافة CN أقصر. في الأنيلين، تكون مسافة CN هي نفسها مسافات CC. ^[10]

مثل الأمونيا، الأمينات هي قواعد . ^[11] بالمقارنة مع هيدروكسيدات المعادن القلوية، الأمينات أضعف.

ألكيلامين [12] أو أنيلين [13]	pKa من الأمينات البروتونية	ك ب [ مطلوب توضيح ]
ميثيل أمين ( MeNH2 )	10.62	4.17 × 10 −4
ثنائي ميثيل أمين ( Me2NH )	10.64	4.37 × 10 −4
ثلاثي ميثيل أمين ( Me3N )	9.76	5.75 × 10 −5
إيثيل أمين ( EtNH2 )	10.63	4.27 × 10 −4
أنيلين ( PhNH2 )	4.62	4.17 × 10 −10
4-ميثوكسي أنيلين ( 4 -MeOC 6H 4 NH 2 )	5.36	2.29 × 10 −9
ن ، ن- ثنائي ميثيل أنيلين ( PhNMe2 )	5.07	1.17 × 10 −9
3 - نيتروانيلين ( 3 - NO2 - C6H4NH2 )	2.46	2.88 × 10 −12
4 - نيتروانيلين ( 4 - NO2 - C6H4NH2 )	1.00	1.00 × 10 −13
4 - ثلاثي فلورو ميثيل أنيلين ( CF3C6H4NH2 )	2.75	5.62 × 10 −12

تعتمد قاعدية الأمينات على:

1. الخصائص الإلكترونية للبدائل (المجموعات الألكيلية تعزز القاعدية، المجموعات الأريلية تقللها).
2. درجة ذوبان الأمين البروتوني، والتي تتضمن إعاقة مكانية بواسطة المجموعات الموجودة على النيتروجين.

بسبب التأثيرات الاستقرائية، يمكن توقع زيادة قاعدية الأمين مع زيادة عدد المجموعات الألكيلية على الأمين. الارتباطات معقدة بسبب تأثيرات المذيبات التي تتعارض مع اتجاهات التأثيرات الاستقرائية. تهيمن تأثيرات المذيبات أيضًا على قاعدية الأمينات العطرية (الأنيلينات). بالنسبة للأنيلينات، ينتقل الزوج الوحيد من الإلكترونات على النيتروجين إلى الحلقة، مما يؤدي إلى انخفاض القاعدية. تؤثر البدائل الموجودة على الحلقة العطرية، ومواضعها بالنسبة للمجموعة الأمينية، أيضًا على القاعدية كما هو موضح في الجدول.

يؤثر الإذابة بشكل كبير على قاعدية الأمينات. تتفاعل مجموعات NH بقوة مع الماء، وخاصة في أيونات الأمونيوم. وبالتالي، يتم تعزيز قاعدية الأمونيا بمقدار 10 ¹¹ عن طريق الإذابة. تم تقييم القاعدية الجوهرية للأمينات، أي الموقف الذي لا يكون فيه الإذابة مهمًا، في الطور الغازي. في الطور الغازي، تُظهر الأمينات القاعدية المتوقعة من تأثيرات إطلاق الإلكترونات للبدائل العضوية. وبالتالي فإن الأمينات الثلاثية أكثر قاعدية من الأمينات الثانوية، والتي هي أكثر قاعدية من الأمينات الأولية، وأخيرًا تكون الأمونيا أقل قاعدية. لا يتبع ترتيب pK _b 's (القاعديات في الماء) هذا الترتيب. وبالمثل، يكون الأنيلين أكثر قاعدية من الأمونيا في الطور الغازي، ولكن أقل بعشرة آلاف مرة في المحلول المائي. ^[14]

في المذيبات القطبية غير البروتونية مثل DMSO و DMF وأسيتونيتريل، لا تكون طاقة الذوبان عالية كما هو الحال في المذيبات القطبية البروتونية مثل الماء والميثانول. ولهذا السبب، فإن قاعدية الأمينات في هذه المذيبات غير البروتونية تحكمها تقريبًا التأثيرات الإلكترونية فقط.

يتم تحضير الأمينات الألكيلية ذات الأهمية الصناعية من الأمونيا عن طريق الألكلة بالكحول: ^[5]

${\displaystyle {\ce {ROH + NH3 -> RNH2 + H2O}}}$

على عكس تفاعل الأمينات مع الكحولات، يتم استخدام تفاعل الأمينات والأمونيا مع هاليدات الألكيل للتخليق في المختبر:

${\displaystyle {\ce {RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X}}}$

في مثل هذه التفاعلات، والتي تكون أكثر فائدة لليوديدات الألكيلية والبروميدات، يكون من الصعب التحكم في درجة الألكلة بحيث نحصل على مخاليط من الأمينات الأولية والثانوية والثالثية، بالإضافة إلى أملاح الأمونيوم الرباعية. ^[5]

يمكن تحسين الانتقائية من خلال تفاعل ديلبين ، على الرغم من أن هذا نادرًا ما يُستخدم على نطاق صناعي. كما يتم ضمان الانتقائية في تخليق غابرييل ، والذي يتضمن تفاعل الهاليد العضوي مع فثاليميد البوتاسيوم .

تعتبر هاليدات الأريل أقل تفاعلاً مع الأمينات ولهذا السبب يمكن التحكم فيها بشكل أكبر. إحدى الطرق الشائعة لإعداد الأمينات الأريلية هي تفاعل بوخوالد-هارتويج .

تتفاعل الألكينات ثنائية الاستبدال مع HCN في وجود أحماض قوية لتكوين الفورماميدات، والتي يمكن إزالة الكربونيل منها. تُستخدم هذه الطريقة، تفاعل ريتر ، صناعيًا لإنتاج الأمينات الثلاثية مثل تيرت-أوكتيل أمين. ^[5]

كما يتم ممارسة عملية هيدروجين الأمونيا للألكينات على نطاق واسع. يتم تحفيز التفاعل بواسطة أحماض صلبة تعتمد على الزيوليت . ^[5]

من خلال عملية الهدرجة ، يتم اختزال المجموعات الوظيفية غير المشبعة المحتوية على النيتروجين إلى أمينات باستخدام الهيدروجين في وجود محفز النيكل. تشمل المجموعات المناسبة النتريلات والأزيدات والإيمينات بما في ذلك الأوكسيمات والأميدات والنيترو . في حالة النتريلات، تكون التفاعلات حساسة للظروف الحمضية أو القلوية، والتي يمكن أن تسبب تحلل المجموعة −CN . يتم استخدام LiAlH ₄ بشكل أكثر شيوعًا لاختزال نفس هذه المجموعات على نطاق المختبر .

يتم إنتاج العديد من الأمينات من الألدهيدات والكيتونات عن طريق الأمينة الاختزالية ، والتي يمكن أن تتم إما تحفيزيًا أو بشكل متكافئ.

يتم تحضير الأنيلين ( C ₆ H ₅ NH ₂ ) ومشتقاته عن طريق اختزال المركبات النيتروجينية العطرية. في الصناعة، يعتبر الهيدروجين هو العامل المختزل المفضل، بينما في المختبر، غالبًا ما يتم استخدام القصدير والحديد.

هناك العديد من الطرق لتحضير الأمينات، والعديد من هذه الطرق متخصصة إلى حد ما.

اسم التفاعل	الركيزة	تعليق
تخفيض شتودينجر	الأزيد العضوي	ويحدث هذا التفاعل أيضًا مع عامل اختزال مثل هيدريد الليثيوم والألومنيوم .
رد فعل شميدت	حمض الكربوكسيل
تفاعل أزا-بايلس-هيلمان	إيمين	تخليق الأمينات الأليلية
تخفيضات البتولا	إيمين	مفيد للتفاعلات التي تحبس وسيطات الإيمين غير المستقرة، مثل تفاعلات غرينيارد مع النتريلات . [15]
تدهور هوفمان	الأميد	هذا التفاعل صالح لتحضير الأمينات الأولية فقط. ويعطي إنتاجية جيدة من الأمينات الأولية غير الملوثة بأمينات أخرى.
إزالة هوفمان	ملح الأمونيوم الرباعي	عند العلاج بقاعدة قوية
تفاعل ليكارت	الكيتونات والألدهيدات​	الأمينة الاختزالية بحمض الفورميك والأمونيا عبر وسيط إيمين
تفاعل هوفمان-لوفلر	هالوامين
تفاعل إيشفايلر-كلارك	أمين	الأمينة الاختزالية بحمض الفورميك والفورمالديهايد عبر وسيط إيمين

بصرف النظر عن قاعديتها، فإن التفاعل السائد للأمينات هو محبتها للنواة . ^[16] معظم الأمينات الأولية هي ربيطات جيدة للأيونات المعدنية لإعطاء معقدات تنسيق . يتم ألكلة الأمينات بواسطة هاليدات الألكيل. تتفاعل كلوريدات الأسيل وأنهيدريدات الحمضية مع الأمينات الأولية والثانوية لتكوين الأميدات ( تفاعل شوتن-باومان ).

وبالمثل، مع كلوريدات السلفونيل، نحصل على السلفوناميدات . هذا التحول، المعروف باسم تفاعل هينسبيرج ، هو اختبار كيميائي لوجود الأمينات.

نظرًا لأن الأمينات قاعدية، فإنها تحيد الأحماض لتكوين أملاح الأمونيوم المقابلة R3NH ⁺ . عند تكوينها من الأحماض الكربوكسيلية والأمينات الأولية والثانوية، _فإن هذه الأملاح تجفف حرارياً لتكوين الأميدات المقابلة .

${\displaystyle {\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amine}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{carboxylic acid}}->}\ \underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{substituted-ammonium}} \atop {\text{carboxylate salt}}}{\ce {->[{\text{heat}}][{\text{dehydration}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{amide}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{water}}}}$

تتعرض الأمينات للكبريتات عند معالجتها بثلاثي أكسيد الكبريت أو مصادره:

${\displaystyle {\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}}$

تتفاعل الأمينات مع حمض النيتروز لتكوين أملاح الديازونيوم. أملاح الديازونيوم الألكيلي ليست ذات أهمية كبيرة لأنها غير مستقرة للغاية. أهم الأعضاء هي مشتقات الأمينات العطرية مثل الأنيلين ("فينيل أمين") (A = أريل أو نفثيل):

${\displaystyle {\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}}$

تشكل الأنيلينات والنفثيلامينات أملاح الديازونيوم الأكثر استقرارًا ، والتي يمكن عزلها في شكل بلوري. ^[17] تخضع أملاح الديازونيوم لمجموعة متنوعة من التحولات المفيدة التي تتضمن استبدال مجموعة N ₂ بالأنيونات. على سبيل المثال، يعطي سيانيد النحاس النتريلات المقابلة:

${\displaystyle {\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}}$

تتحد الأريل ديازونيوم مع المركبات العطرية الغنية بالإلكترونات مثل الفينول لتكوين مركبات الآزو . وتُطبق مثل هذه التفاعلات على نطاق واسع في إنتاج الأصباغ. ^[18]

تشكل الإيمينات تفاعلاً هاماً. تتفاعل الأمينات الأولية مع الكيتونات والألدهيدات لتكوين الإيمينات . في حالة الفورمالديهايد (R' = H)، توجد هذه المنتجات عادةً على شكل ثلاثيات دورية : يؤدي اختزال هذه الإيمينات إلى إنتاج أمينات ثانوية:$${\displaystyle {\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}}$$$${\displaystyle {\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}}$$

وبالمثل، تتفاعل الأمينات الثانوية مع الكيتونات والألدهيدات لتكوين الإينامينات :$${\displaystyle {\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}}$$

تعمل الأيونات الزئبقية على أكسدة الأمينات الثلاثية بشكل عكسي باستخدام أيونات الهيدروجين α إلى الإيمينيوم : ^[19] $${\displaystyle {\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}}$$

فيما يلي نظرة عامة على تفاعلات الأمينات:

اسم التفاعل	ناتج التفاعل	تعليق
ألكلة الأمين	الأمينات	تزداد درجة الاستبدال
تفاعل شوتن-باومان	الأميد	الكواشف: كلوريدات الأسيل ، أنهيدريدات الحمضية
تفاعل هينسبيرج	السلفوناميدات	الكواشف: كلوريدات السلفونيل
تكاثف الأمين-الكربونيل	إيمينس
الأكسدة العضوية	مركبات النيتروزو	الكاشف: حمض البيروكسي مونو كبريتيك
الأكسدة العضوية	ملح الديازونيوم	الكاشف: حمض النيتروز
تفاعل الزنك	ألدهيد الزنك	الكاشف: أملاح البيريدينيوم ، مع الأمينات الأولية والثانوية
تدهور إيمدي	أمين ثالثي	اختزال كاتيونات الأمونيوم الرباعية
إعادة ترتيب هوفمان-مارتيوس	الأنيلينات المستبدلة بالأريل
رد فعل فون براون	السياناميد العضوي	عن طريق الانقسام (الأمينات الثلاثية فقط) مع بروميد السيانوجين
إزالة هوفمان	الألكين	تتم عن طريق إزالة بيتا من الكربون الأقل إعاقة
رد فعل التأقلم	الألكين	مشابهة لإزالة هوفمان
تفاعل الكربيلامين	ايزونيتريل	الأمينات الأولية فقط
اختبار زيت الخردل لهوفمان	إيزوثيوسيانات	يتم استخدام ثنائي كبريتيد الكربون CS 2 وكلوريد الزئبق (II) HgCl 2. رائحة الثيوسيانات تشبه رائحة الخردل.

الأمينات موجودة في كل مكان في علم الأحياء. يؤدي تحلل الأحماض الأمينية إلى إطلاق الأمينات، كما هو الحال في الأسماك المتحللة التي تفوح منها رائحة ثلاثي ميثيل أمين . العديد من النواقل العصبية هي أمينات، بما في ذلك الأدرينالين والنورادرينالين والدوبامين والسيروتونين والهيستامين . المجموعات الأمينية البروتونية ( -NH3) ⁺
₃) هي أكثر الجزيئات المشحونة إيجابيا شيوعا في البروتينات ، وخاصة في حمض أميني ليسين . ^{[20] يرتبط} الحمض النووي البوليمري الأنيوني عادة ببروتينات غنية بالأمينات المختلفة. ^[21] بالإضافة إلى ذلك، يشكل الأمونيوم الأولي المشحون طرفيًا على الليسين جسورًا ملحية مع مجموعات كربوكسيلية من الأحماض الأمينية الأخرى في البوليببتيدات ، وهو أحد التأثيرات الأساسية على الهياكل ثلاثية الأبعاد للبروتينات. ^[22]

يشار إلى الهرمونات المشتقة من تعديل الأحماض الأمينية باسم هرمونات الأمين. عادةً، يتم تعديل البنية الأصلية للحمض الأميني بحيث تتم إزالة مجموعة -COOH أو الكربوكسيل، في حين يتم إزالة مجموعة -NH⁺
₃، أو مجموعة الأمين، تبقى. يتم تصنيع هرمونات الأمين من الأحماض الأمينية التربتوفان أو التيروزين . ^[23]

تستخدم الأمينات العطرية الأولية كمادة أولية لتصنيع الأصباغ الآزوية . تتفاعل مع حمض النيتروز لتكوين ملح الديازونيوم، والذي يمكن أن يخضع لتفاعل اقتران لتكوين مركب آزوي. نظرًا لأن المركبات الآزوية ملونة للغاية، فهي تستخدم على نطاق واسع في صناعات الصباغة، مثل:

• البرتقالي الميثيل
• بني مباشر 138
• غروب الشمس الأصفر FCF
• بونسو

تحتوي معظم الأدوية والمرشحين للأدوية على مجموعات وظيفية أمينية: ^[24]

• كلورفينيرامين هو مضاد للهيستامين يساعد على تخفيف الاضطرابات التحسسية بسبب البرد وحمى القش والحكة الجلدية ولدغات الحشرات واللسعات.
• الكلوربرومازين هو مهدئ يعمل على تهدئة الأعصاب دون التسبب في النوم. ويستخدم لتخفيف القلق والإثارة والأرق وحتى الاضطراب العقلي.
• يتم استخدام الإيفيدرين والفينيليفرين ، على شكل هيدروكلوريدات الأمين، كمزيلات للاحتقان.
• الأمفيتامين والميثامفيتامين والميثكاثينون هي أمينات منشطة نفسيا مدرجة ضمن المواد الخاضعة للرقابة من قبل إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية .
• ثيوريدازين ، وهو دواء مضاد للذهان، هو أمين يُعتقد أنه يُظهر تأثيراته المضادة للذهان، جزئيًا، بسبب تأثيراته على الأمينات الأخرى. ^[25]
• أميتريبتيلين ، إيميبرامين ، لوفبرامين وكلوميبرامين هي مضادات اكتئاب ثلاثية الحلقات وأمينات ثالثية.
• نورتريبتيلين ، ديسيبرامين ، وأموكسابين هي مضادات اكتئاب ثلاثية الحلقات وأمينات ثانوية. (يتم تجميع مضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات حسب طبيعة المجموعة الأمينية النهائية على السلسلة الجانبية.)
• تعتبر التريبتامينات البديلة والفينيثيلامينات من العناصر الأساسية الرئيسية لمجموعة كبيرة ومتنوعة من العقاقير المخدرة .
• المسكنات الأفيونية مثل المورفين والكودايين والهيروين هي أمينات ثالثية .​

تُستخدم مونو إيثانول أمين مائي (MEA) وثنائي جلايكول أمين (DGA) ودي إيثانول أمين (DEA) وثنائي إيزوبروبانول أمين (DIPA) وميثيل دي إيثانول أمين (MDEA) على نطاق واسع صناعيًا لإزالة ثاني أكسيد الكربون (CO ₂ ) وكبريتيد الهيدروجين (H ₂ S) من الغاز الطبيعي وتيارات عمليات التكرير. يمكن استخدامها أيضًا لإزالة ثاني أكسيد الكربون _من غازات الاحتراق وغازات المداخن وقد يكون لها القدرة على الحد من غازات الاحتباس الحراري . تُعرف العمليات ذات الصلة بالتحلية . [ ^26]

غالبًا ما تُستخدم الأمينات كعوامل معالجة لراتنج الإيبوكسي. ^{[27] [28]} وتشمل هذه ثنائي ميثيل إيثيل أمين وسيكلوهكسيل أمين ومجموعة متنوعة من ثنائيات الأمين مثل 4،4- ثنائي أمينو ثنائي سيكلوهكسيل ميثان. ^[5] تُستخدم أيضًا الأمينات متعددة الوظائف مثل رباعي إيثيلين بنتامين وثلاثي إيثيلين تيترامين على نطاق واسع بهذه الصفة. ^[29] يستمر التفاعل عن طريق الزوج الوحيد من الإلكترونات على النيتروجين الأميني الذي يهاجم الكربون الخارجي على حلقة الأكسيران لراتنج الإيبوكسي. يخفف هذا من إجهاد الحلقة على الإيبوكسيد وهو القوة الدافعة للتفاعل. ^[30] غالبًا ما تُستخدم الجزيئات ذات وظيفة الأمين الثلاثي لتسريع تفاعل معالجة الإيبوكسي-الأمين وتشمل مواد مثل 2،4،6-تريس (ديميثيل أمينوميثيل) فينول . وقد قيل أن هذا هو مسرع درجة حرارة الغرفة الأكثر استخدامًا لأنظمة راتنج الإيبوكسي المكونة من مكونين. ^{[31] [32]}

الأمينات البسيطة ذات الوزن الجزيئي المنخفض، مثل إيثيل أمين ، سامة بشكل ضعيف فقط مع LD ₅₀ بين 100 و1000 مجم / كجم. إنها مهيجة للجلد، خاصة وأن بعضها يمتص بسهولة من خلال الجلد. ^[5] الأمينات هي فئة واسعة من المركبات، ويمكن أن تكون الأعضاء الأكثر تعقيدًا من الفئة نشطة بيولوجيًا للغاية، على سبيل المثال ستريكنين .

• استخلاص الحمض والقاعدة
• قيمة الأمين
• معالجة الغاز الأميني
• أمين
• الأمين الحيوي
• تماثل الربيطة
• قواعد التسمية الرسمية للأمينات كما حددها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ( IUPAC )

• "الأمينات | مقدمة في الكيمياء". courses.lumenlearning.com . تم الاسترجاع في 22 يوليو 2021 .
• فليك، إرنست دبليو. (1993). راتنجات الإيبوكسي، عوامل المعالجة، المركبات، والمعدلات: دليل صناعي. بارك ريدج، نيوجيرسي: منشورات نويز. رقم ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC  915134542.

• تخليق الأمينات
• ورقة حقائق عن الأمينات في الغذاء أرشيف 19 فبراير 2018 على موقع واي باك مشين