رد فعل التأقلم

تفاعل كوب أو حذف كوب ، الذي طوره آرثر سي. كوب ، هو تفاعل حذف لأكسيد النيتروجين إلى ألكين وهيدروكسيل أمين . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

عادةً، يتم تحضير أكسيد الأمين من الأمين المقابل باستخدام حمض بيروكسي أو مؤكسد مماثل . ولا تتطلب عملية الإزالة الفعلية سوى التسخين.

مثال توضيحي هو تركيب ميثيلين سيكلوهكسان : ^{[ 5 ]}

يسير التفاعل من خلال مسار E _i ، مع حالة انتقالية جزيئية حلقية خماسية الأعضاء . وبالتالي، يكون ناتج الحذف دائمًا من نوع syn ونادرًا ما يحدث مع الحلقات السداسية . ( تخضع الحلقات التي تحتوي على 5 أو 7 أو أكثر من الحلقات للتفاعل بشكل جيد). ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

يرتبط هذا التفاعل العضوي ارتباطًا وثيقًا بتفاعل هوفمان للحذف ،لكن القاعدة جزء من المجموعة المغادرة . يمكن أن تخضع السلفوكسيدات لتفاعل مماثل لإنتاج أحماض السلفينيك ، وهو أمر مهم في كيمياء مضادات الأكسدة في الثوم وأنواع البصل الأخرى . وبالمثل ، تخضع السيلينوكسيدات لتفاعلات حذف السيلينوكسيد .

تم الإبلاغ عن تفاعل الحذف العكسي أو العكسي لكوب، حيث يتفاعل هيدروكسيل أمين ثنائي الاستبدال على ذرة النيتروجين مع ألكين لتكوين أكسيد نيتروجيني ثالثي. ^{[ 9 ] [ 10 ]} يُعد هذا التفاعل شكلاً من أشكال الهدرجة الأمينية ، ويمكن توسيعه ليشمل استخدام هيدروكسيل أمين غير مستبدل، وفي هذه الحالة يتم إنتاج الأوكسيمات . ^{[ 11 ]}