النظام المترافق

في الكيمياء العضوية الفيزيائية ، يُعرف النظام المترافق بأنه نظام من مدارات p المتصلة ذات إلكترونات غير متمركزة في الجزيء ، مما يُخفض عمومًا الطاقة الكلية للجزيء ويزيد من استقراره . ويُصوَّر عادةً على أنه يحتوي على روابط أحادية ومتعددة متناوبة . وقد تشمل مكونات هذا النظام أزواج الإلكترونات الحرة ، أو الجذور الحرة ، أو أيونات الكربونيوم ، وقد يكون هذا النظام حلقيًا ، أو غير حلقي، أو خطيًا ، أو مختلطًا. وقد صاغ مصطلح "مترافق" الكيميائي الألماني يوهانس ثيل عام 1899. ^{[ 1 ]}

الاقتران هو تداخل مدار p مع مدار آخر عبر رابطة σ مجاورة . (في الفلزات الانتقالية ، يمكن أن تشارك مدارات d). ^{[ 2 ] [ أ ]}

يحتوي النظام المترافق على منطقة من مدارات p المتداخلة، تربط المواقع المتجاورة التي تُظهرها المخططات البسيطة على أنها لا تحتوي على رابطة π . يسمح هذا النظام بانتشار إلكترونات π عبر جميع مدارات p المتجاورة والمتراصة. ^{[ 3 ]} لا تنتمي إلكترونات π إلى رابطة واحدة أو ذرة واحدة ، بل إلى مجموعة من الذرات.

تُسمى الجزيئات التي تحتوي على أنظمة مدارية وإلكترونات مترافقة بالجزيئات المترافقة ، والتي تتداخل فيها مدارات p على ثلاث ذرات أو أكثر. من أبسط الجزيئات العضوية المترافقة: 1،3-بوتادين ، والبنزين ، والكربوكاتيونات الأليلية . ^{[ 4 ]} أما أكبر الأنظمة المترافقة فتوجد في الجرافين ، والجرافيت ، والبوليمرات الموصلة ، وأنابيب الكربون النانوية .

يُمكن حدوث الاقتران من خلال الروابط الأحادية والثنائية المتناوبة ، حيث تُساهم كل ذرة بمدار ap عمودي على مستوى الجزيء. مع ذلك، ليست هذه الطريقة الوحيدة لحدوث الاقتران. فما دام لكل ذرة متجاورة في السلسلة مدار p متاح، يُمكن اعتبار النظام مُقترنًا. على سبيل المثال، الفيوران حلقة خماسية تحتوي على رابطتين ثنائيتين متناوبتين تُحيطان بذرة أكسجين . ^{[ 5 ]} تمتلك ذرة الأكسجين زوجين من الإلكترونات غير الرابطة ، أحدهما يشغل مدار ap عموديًا على الحلقة في ذلك الموضع، مما يُحافظ على اقتران تلك الحلقة الخماسية من خلال التداخل مع مدار p العمودي على كل ذرة كربون مجاورة. أما الزوج الآخر من الإلكترونات غير الرابطة فيبقى في المستوى ولا يُشارك في الاقتران.

بشكل عام، يمكن لأي ذرة كربون أو ذرة غير متجانسة مهجنة من نوع ^sp² أو sp³ ، بما في ذلك تلك التي تحمل مدارًا فارغًا أو مدارًا يحتوي على زوج إلكتروني حر، أن تشارك في الأنظمة المترافقة. مع ذلك، لا تشارك الأزواج الإلكترونية الحرة دائمًا في النظام المترافق. على سبيل المثال، في البيريدين ، تشارك ذرة النيتروجين بالفعل في النظام المترافق من خلال رابطة ثنائية رسمية مع ذرة كربون مجاورة، لذا يبقى الزوج الإلكتروني الحر في مستوى الحلقة في مدار مهجن من نوع sp² ^ولا يشارك في الترافق. من شروط الترافق تداخل المدارات. وبالتالي، يجب أن يكون النظام المترافق مستويًا (أو شبه مستوٍ). ونتيجة لذلك، فإن الأزواج الإلكترونية الحرة التي تشارك في الأنظمة المترافقة ستشغل مدارات ذات طابع p خالص بدلًا من المدارات المهجنة من نوع sp²n ^التي تميز الأزواج الإلكترونية الحرة غير المترافقة.

يُعدّ نموذج الرابطة التكافؤية المركبة/نظرية المدارات الجزيئية لهوكيل (VB/HMOT) نموذجًا شائعًا لمعالجة الجزيئات المترافقة، حيث يتم فيه فصل إطار سيجما (σ) للجزيء عن نظام (أو أنظمة) باي (π) للجزيء ( انظر المقالة حول نماذج سيجما-باي والمدارات المتكافئة لهذا النموذج ومعالجة بديلة ). على الرغم من إمكانية معالجة رابطة سيجما (σ) باستخدام نهج غير متمركز أيضًا، إلا أنه عادةً ما يتم النظر في رابطة باي (π) عند استخدام الترابط غير المتمركز في سياق الجزيئات العضوية البسيطة.

إطار سيجما (σ) : يتميز إطار سيجما بنظام ترابط موضعي دقيق، ويتكون من روابط سيجما ناتجة عن تفاعلات بين مدارات ذرية مهجنة من نوع ^sp³ وsp² ^و sp³ على عناصر المجموعة الرئيسية (ومدارات 1s الذرية على الهيدروجين)، بالإضافة إلى أزواج إلكترونية حرة موضعية مشتقة من مدارات مهجنة غير رابطة ممتلئة. يتخذ التفاعل الذي ينتج عنه رابطة سيجما شكل تداخل رأسي للفص الأكبر لكل مدار مهجن (أو الفص الكروي الوحيد لمدار 1s للهيدروجين). يساهم كل مدار ذري بإلكترون واحد عندما تتداخل المدارات بشكل ثنائي لتكوين روابط سيجما ثنائية الإلكترون، أو بإلكترونين عندما يشكل المدار زوجًا إلكترونيًا حرًا. تقع جميع هذه المدارات الموضعية (الرابطة وغير الرابطة) في مستوى الجزيء، مع تمركز روابط سيجما بشكل أساسي بين النوى على طول المحور بين النوى.

نظام باي (π) : على عكس إطار سيجما (σ) الموصوف أعلاه، يحدث الترابط باي (π) أعلى وأسفل مستوى الجزيء حيث يحدث الترابط سيجما (σ). يتكون نظام باي (π) للجزيء من تفاعل مدارات p الذرية غير المهجنة على الذرات التي تستخدم التهجين sp² ^و sp³. يحدث التفاعل الذي ينتج عنه الترابط باي (π) بين مدارات p المتجاورة بفضل رابطة سيجما (σ) التي تربط الذرات، ويتخذ شكل تداخل جانبي للفصين المتساويين في الحجم اللذين يشكلان كل مدار p. الذرات المهجنة sp³ ^لا تملك مدار p غير مهجن متاح للمشاركة في الترابط باي (π)، ووجودها ينهي بالضرورة نظام باي (π) أو يفصل بين نظامين باي (π). يمكن لمدار p الأساسي المشارك في نظام π أن يساهم بإلكترون واحد (يُعادل نصف رابطة ثنائية رسمية)، أو إلكترونين (يُعادل زوجًا إلكترونيًا حرًا غير متمركز)، أو صفر إلكترونات (يُعادل مدارًا فارغًا رسميًا). تُعالج الروابط في أنظمة π المتكونة من تداخل أكثر من مدارين p باستخدام منهج هوكل للحصول على تقريب من الرتبة الصفرية (نوعي) لمدارات π الجزيئية المتناظرة الناتجة عن روابط π غير المتمركزة.

يُعدّ هذا النموذج البسيط للروابط الكيميائية ناجحًا في وصف معظم الجزيئات ذات التكافؤ الطبيعي التي تتكون فقط من عناصر الفئتين s و p، على الرغم من أن الأنظمة التي تتضمن روابط ناقصة الإلكترونات، بما في ذلك الكربوكاتيونات غير الكلاسيكية، وتجمعات الليثيوم والبورون، والمراكز فائقة التكافؤ، تتطلب تعديلات كبيرة تسمح أيضًا لروابط سيجما بالانتشار، وربما يكون من الأفضل معالجتها باستخدام مدارات جزيئية متعارف عليها منتشرة على كامل الجزيء. وبالمثل، فإن المركبات العضوية الفلزية من الفئتين d و f لا تُوصف بشكل كافٍ بهذا النموذج البسيط. فالروابط في الحلقات الصغيرة المتوترة (مثل سيكلوبروبان أو إيبوكسيد) لا تُوصف جيدًا بالفصل الصارم بين سيجما و باي، لأن الروابط بين الذرات في الحلقة تتكون من " روابط منحنية " أو "روابط موز" مقوسة للخارج، وهي ذات طبيعة وسيطة بين روابط سيجما و باي. ومع ذلك، يستخدم الكيميائيون العضويون لغة هذا النموذج بشكل متكرر لتفسير بنية وتفاعلية المركبات العضوية النموذجية.

تتشارك الإلكترونات في أنظمة π المترافقة بين جميع الذرات المتجاورة المهجنة sp² ^و sp، والتي تُساهم في تكوين مدارات ذرية p متداخلة ومتوازية. وبذلك، تتصرف الذرات وإلكترونات π المُشاركة كنظام ترابطي واحد كبير. يُشار إلى هذه الأنظمة غالبًا باسم " روابط π ذات n مركزًا و k إلكترونًا"، ويُرمز لها اختصارًا بالرمز Πkn ^، _{للتأكيد على هذا السلوك. على سبيل المثال، يُقال إن} إلكترونات π غير المتمركزة في أنيون الأسيتات والبنزين تُشارك في نظامي Π₄³ و Π₆⁶ على التوالي ( ^انظر المقال ^الخاص _{بالترابط} ثلاثي المراكز رباعي الإلكترونات ). وبشكل عام، تُقابل هذه الروابط متعددة المراكز شغل العديد من المدارات الجزيئية (MOs) بدرجات متفاوتة من الترابط أو عدم الترابط (يُعد ملء المدارات بطابع مضاد للترابط أمرًا غير شائع). يشغل كل مدار إلكترون واحد أو اثنين وفقًا لمبدأ أوفباو وقاعدة هوند . تُظهر الرسوم التوضيحية مدارات p المتداخلة، كما في الرسم الخاص بالبنزين أدناه، مدارات p الذرية الأساسية قبل دمجها لتكوين مدارات جزيئية. ووفقًا لمبدأ استبعاد باولي ، لا ينتج عن تداخل مدارات p تكوين مدار جزيئي كبير واحد يحتوي على أكثر من إلكترونين.

تُستخدم نظرية هوكل للمدارات الجزيئية بشكل شائع للحصول على صورة من الرتبة الصفرية للمدارات الجزيئية π غير المتمركزة، بما في ذلك الإشارة الرياضية للدالة الموجية في أجزاء مختلفة من الجزيء ومواقع المستويات العقدية. وهي سهلة التطبيق بشكل خاص على الهيدروكربونات المترافقة، وتوفر تقريبًا معقولًا طالما يُفترض أن الجزيء مستوٍ مع تداخل جيد لمدارات p.

يُعدّ التقدير الكمّي للاستقرار الناتج عن الاقتران أمرًا مثيرًا للجدل، ويعتمد على الافتراضات الضمنية المُستخدمة عند مقارنة الأنظمة أو التفاعلات المرجعية. تُعرف طاقة الاستقرار بطاقة الرنين، وتُعرَّف رسميًا بأنها الفرق في الطاقة بين النوع الكيميائي الحقيقي والنوع الافتراضي الذي يتميز برابطة π موضعية تُطابق شكل الرنين الأكثر استقرارًا . ^{[ 6 ]} لا يُمكن قياس هذه الطاقة، ومن المُرجّح أن يظلّ التوصل إلى تعريف دقيق مقبول لدى معظم الكيميائيين أمرًا صعب المنال. مع ذلك، يُمكن تقديم بعض الاستنتاجات العامة. بشكل عام، يكون الاستقرار أكثر أهمية للأنظمة الكاتيونية منه للأنظمة المتعادلة. بالنسبة لبيوتا-1،3-ديين ، يُعدّ قياس طاقة التنشيط لدوران الرابطة C2-C3 مقياسًا تقريبيًا للاستقرار. وهذا يُشير إلى أن استقرار الرنين يُقدّر بحوالي 6 كيلو كالوري/مول. ^{[ 7 ]} تُشير مقارنة حرارة هدرجة 1،4-بنتاديين و1،3-بنتاديين إلى قيمة أقل قليلاً تبلغ 3.5 كيلو كالوري/مول. ^{[ 8 ]} وللمقارنة، يبلغ حاجز دوران كاتيون الأليل في الطور الغازي حوالي 38 كيلو كالوري/مول، ^{[ 9 ]} وهو ما يُمثل تكلفة أكبر بكثير لفقدان الاقتران. تُؤدي مقارنة ألفة أيون الهيدريد لكاتيون البروبيل وكاتيون الأليل، بعد تصحيحها للتأثيرات الاستقرائية، إلى تقدير أقل بكثير لطاقة الرنين عند 20-22 كيلو كالوري/مول. ^{[ 10 ]} ومع ذلك، من الواضح أن الاقتران يُثبّت كاتيون الأليل بدرجة أكبر بكثير من بيوتا-1،3-ديين. وعلى عكس التأثير الطفيف عادةً للاقتران المتعادل، يُمكن أن يكون التثبيت العطري كبيرًا. تتراوح تقديرات طاقة رنين البنزين من حوالي 36 إلى 73 كيلو كالوري/مول. ^{[ 11 ]}

توجد أيضًا أنواع أخرى من التفاعلات التي تعمم فكرة تفاعل مدارات p في نظام مترافق. ينص مفهوم الترافق الفائق على أن بعض روابط سيجما (σ) يمكن أن تنتقل إلى مدار غير مشغول منخفض الطاقة في نظام باي (π) أو إلى مدار p غير مشغول. يُستخدم الترافق الفائق عادةً لتفسير استقرار الجذور الحرة والكربوكاتيونات المستبدلة بالألكيل. يكون الترافق الفائق أقل أهمية بالنسبة للأنواع التي تحقق فيها جميع الذرات قاعدة الثمانية، ولكن دراسة حسابية حديثة تدعم الترافق الفائق باعتباره أصل زيادة استقرار الألكينات ذات درجة الاستبدال الأعلى ( قاعدة زايتسيف ). ^{[ 12 ]}

الاقتران المتجانس ^{[ 13 ]} هو تداخل نظامين π يفصل بينهما مجموعة غير مقترنة، مثل CH₂ _. تُعدّ الأمثلة الواضحة نادرة نسبيًا في الأنظمة المتعادلة، نظرًا للفائدة الطاقية الضئيلة نسبيًا التي يمكن تجاوزها بسهولة بواسطة عوامل أخرى متنوعة؛ ومع ذلك، فهي شائعة في الأنظمة الكاتيونية حيث يمكن الحصول على فائدة طاقية كبيرة من عدم تمركز الشحنة الموجبة ( انظر مقالة التماثل العطري لمزيد من التفاصيل ). ^{[ 14 ]} تتطلب الأنظمة المتعادلة عمومًا هياكل هندسية مقيدة تُفضّل التفاعل لإنتاج درجات كبيرة من الاقتران المتجانس. ^{[ 15 ]} في المثال أدناه، تُظهر ترددات تمدد الكربونيل في أطياف الأشعة تحت الحمراء للمركبات المعنية الاقتران المتجانس، أو عدم وجوده، في جزيئات الحالة الأرضية المتعادلة.

نظراً للطابع الجزئي لروابط σ في حلقة السيكلوبروبان، فقد تم الحصول أيضاً على أدلة على انتقال "الاقتران" عبر السيكلوبروبانات. ^{[ 16 ]}

يمكن لنظامين π متوازيين بشكل مناسب تلتقي نهاياتهما بزوايا قائمة أن يشاركا في اقتران حلزوني ^{[ 17 ]} أو في اقتران متجانس عبر ذرة الحلزون.

علم الفينيل هو امتداد لمجموعة وظيفية من خلال نظام ترابط عضوي مترافق، والذي ينقل التأثيرات الإلكترونية . ^{[ 18 ]}

يمكن أن تكون المركبات الحلقية مترافقة جزئياً أو كلياً. أما الأنولينات ، وهي هيدروكربونات أحادية الحلقة مترافقة كلياً، فقد تكون عطرية أو غير عطرية أو مضادة للعطرية.

المركبات غير العطرية والمركبات المضادة للعطرية

ليست كل المركبات التي تحتوي على روابط أحادية وثنائية متناوبة مركبات عطرية. على سبيل المثال، يمتلك مركب سيكلوأوكتاتيتراين روابط أحادية وثنائية متناوبة. يتخذ الجزيء عادةً شكلًا أنبوبيًا . ولأن مدارات p في الجزيء لا تتراصف جيدًا في هذا الجزيء غير المستوي، فإن روابط π تكون معزولة وغير مترافقة. يسمح غياب الترافق للجزيء ذي 8 إلكترونات π بتجنب خاصية مضادة العطرية ، وهي خاصية غير مستقرة مرتبطة بالأنظمة الحلقية المترافقة التي تحتوي على 4n إلكترون π ( حيث n = 0، 1، 2، ...). يعود هذا التأثير إلى وضع إلكترونين في مدارين غير رابطين (أو شبه رابطين) متماثلين في الجزيء، مما يؤدي، بالإضافة إلى تقليل الاستقرار الديناميكي الحراري لعدم التمركز بشكل كبير، إما إلى إجبار الجزيء على اتخاذ صفة ثنائية الجذور ثلاثية، أو إلى تعرضه لتشوه يان-تيلر للتخلص من التماثل. يؤدي هذا إلى زيادة كبيرة في التفاعل الحركي للجزيء. ونظرًا لغياب التفاعلات بعيدة المدى، يتخذ سيكلوأوكتاتيتراين شكلًا غير مستوٍ، وهو غير عطري في طبيعته، ويتصرف كألكين نموذجي. في المقابل، وُجد تجريبيًا أن مشتقات ثنائي كاتيون وثنائي أنيون سيكلوأوكتاتيتراين مستوية، بما يتوافق مع التوقع بأنها أنظمة عطرية مستقرة تحتوي على 6 و10 إلكترونات باي على التوالي. ولأن خاصية اللا عطرية هي خاصية تحاول الجزيئات تجنبها قدر الإمكان، يُعتقد أن عددًا قليلًا فقط من الأنواع التي رُصدت تجريبيًا هي مضادة للعطرية. ويُعد كل من سيكلوبوتاديين وكاتيون سيكلوبنتادينيل من الأمثلة الشائعة على الأنظمة المضادة للعطرية.

في نظام باي المترافق، تستطيع الإلكترونات التقاط فوتونات معينة نتيجة رنينها على امتداد مسافة محددة من مدارات p، على غرار كيفية التقاط هوائي الراديو للإشارات الراديوية على طوله. عادةً، كلما زاد ترافق (طول) نظام باي، زاد طول موجة الفوتون الذي يمكن التقاطه. تستطيع المركبات التي تحتوي جزيئاتها على عدد كافٍ من الروابط المترافقة امتصاص الضوء في نطاق الضوء المرئي، ولذلك تظهر بألوان زاهية للعين، وعادةً ما تكون صفراء أو حمراء. ^{[ 21 ]}

تستخدم العديد من الأصباغ أنظمة الإلكترونات المترافقة لامتصاص الضوء المرئي ، مما يُنتج ألوانًا زاهية. على سبيل المثال، تُؤدي سلسلة الهيدروكربون المترافقة الطويلة في بيتا كاروتين إلى لونها البرتقالي القوي. عندما يمتص إلكترون في النظام فوتونًا ضوئيًا بطول موجي مناسب ، فإنه ينتقل إلى مستوى طاقة أعلى. يُقدم نموذج بسيط لمستويات الطاقة من خلال المسألة الكمومية لجسيم أحادي البعد في صندوق طوله L، والذي يُمثل حركة إلكترون π على طول سلسلة مترافقة طويلة من ذرات الكربون. في هذا النموذج، تتوافق أدنى طاقة امتصاص ممكنة مع فرق الطاقة بين أعلى مدار جزيئي مشغول ( HOMO ) وأدنى مدار جزيئي غير مشغول (LUMO). بالنسبة لسلسلة من n رابطة C=C أو 2n ذرة كربون في الحالة الأرضية الجزيئية ، يوجد 2n إلكترون π يشغل n مدارًا جزيئيًا، وبالتالي فإن فجوة الطاقة هي ^{[ 22 ].}

${\displaystyle E_{n+1}-E_{n}={\frac {(2n+1)\hbar ^{2}\pi ^{2}}{2mL^{2}}}}$

بما أن طول الصندوق L يزداد خطيًا تقريبًا مع عدد روابط C=C، n ، فهذا يعني أن طاقة الفوتون ΔE الممتص في انتقال HOMO–LUMO تتناسب تقريبًا عكسيًا مع n . وبالتالي، فإن طول موجة الفوتون λ = hc /ΔE يتناسب تقريبًا مع n . على الرغم من أن هذا النموذج تقريبي للغاية، إلا أن λ يزداد عمومًا مع n (أو L ) للجزيئات المماثلة. على سبيل المثال، أطوال موجات امتصاص HOMO–LUMO للبيوتاديين المترافق ، والهيكساترايين، والأوكتاتيتراين هي 217  نانومتر، و252  نانومتر، و304  نانومتر على التوالي. ^{[ 23 ]} مع ذلك، وللحصول على توافق عددي جيد بين نموذج الجسيم في الصندوق والتجربة، يجب مراعاة تناوب أطوال الروابط الأحادية/الثنائية في البوليينات. ^{[ 24 ]} بدلاً من ذلك، يمكن للمرء استخدام طريقة هوكل المصممة أيضًا لنمذجة البنية الإلكترونية للأنظمة المترافقة.

تحدث العديد من الانتقالات الإلكترونية في الأنظمة π المترافقة من مدار جزيئي رابط في الغالب إلى مدار جزيئي مضاد للترابط في الغالب (π إلى π ^{* )، ولكن يمكن أيضًا ترقية الإلكترونات من} الأزواج الإلكترونية الحرة غير الرابطة إلى مدار جزيئي في النظام π (n إلى π ^* )، كما يحدث غالبًا في معقدات نقل الشحنة . ويحدث انتقال الإلكترون من المدار الجزيئي الأعلى طاقة المشغول (HOMO) إلى المدار الجزيئي الأدنى طاقة غير المشغول (LUMO) إذا سمحت بذلك قواعد الانتقاء للانتقالات الكهرومغناطيسية . تمتص الأنظمة المترافقة التي تحتوي على أقل من ثماني روابط مزدوجة مترافقة الأشعة فوق البنفسجية فقط، وهي عديمة اللون بالنسبة للعين البشرية. ومع إضافة كل رابطة مزدوجة، يمتص النظام فوتونات ذات طول موجي أطول (وطاقة أقل)، ويتراوح لون المركب من الأصفر إلى الأحمر. أما المركبات الزرقاء أو الخضراء، فلا تعتمد عادةً على الروابط المزدوجة المترافقة وحدها.

يمكن قياس امتصاص الضوء هذا في الطيف فوق البنفسجي إلى المرئي باستخدام مطيافية الأشعة فوق البنفسجية المرئية ، ويشكل الأساس لمجال الكيمياء الضوئية بأكمله .

تُعد مركبات الديازو والأزو ومركبات الفثالوسيانين من الأنظمة المترافقة التي تستخدم على نطاق واسع في الأصباغ والألوان الاصطناعية.

مركبات الفثالوسيانين

لا تتميز الأنظمة المترافقة فقط بانخفاض طاقة إثارتها في منطقة الطيف المرئي، بل إنها تستقبل أو تمنح الإلكترونات بسهولة. تتبادل الفثالوسيانينات ، مثل الفثالوسيانين الأزرق BN والفثالوسيانين الأخضر G ، والتي غالباً ما تحتوي على أيون فلز انتقالي، إلكتروناً مع أيون الفلز الانتقالي المعقد الذي يغير حالة أكسدته بسهولة . تُعدّ هذه الأصباغ والملونات مركبات نقل شحنة .

البورفيرينات والمركبات المشابهة

تحتوي البورفيرينات على أنظمة حلقية جزيئية مترافقة ( حلقات كبيرة ) تظهر في العديد من إنزيمات الأنظمة البيولوجية. تشكل البورفيرينات، كربيطة ، العديد من المعقدات مع أيونات معدنية مثل الحديد الموجود في الهيموجلوبين، والذي يصبغ الدم باللون الأحمر. ينقل الهيموجلوبين الأكسجين إلى خلايا الجسم. غالبًا ما تتميز معقدات البورفيرين-المعادن بألوان قوية. ترتبط وحدة حلقية جزيئية مماثلة تُسمى الكلورين بالمغنيسيوم بدلًا من الحديد عند تكوينها جزءًا من أكثر أشكال جزيئات الكلوروفيل شيوعًا ، مما يمنحها اللون الأخضر. وحدة حلقية كبيرة أخرى مماثلة هي الكورين ، التي ترتبط بالكوبالت عند تكوينها جزءًا من جزيئات الكوبالامين ، المكون لفيتامين ب12 ، وهو فيتامين أحمر داكن. تحتوي وحدة الكورين على ست روابط مزدوجة مترافقة، ولكنها ليست مترافقة بالكامل حول حلقتها الكبيرة.

مجموعة الهيم من الهيموجلوبين	الجزء الكلوريني من جزيء الكلوروفيل أ . يُظهر المربع الأخضر مجموعة تختلف بين أنواع الكلوروفيل .	يتضمن تركيب الكوبالامين حلقة كبيرة من الكورين .

الكروموفورات

تُشكّل الأنظمة المترافقة أساس الكروموفورات ، وهي أجزاء من الجزيء تمتص الضوء وتُضفي على المركب لونًا. غالبًا ما توجد هذه الكروموفورات في مركبات عضوية متنوعة، وأحيانًا في بوليمرات ملونة أو مضيئة في الظلام. تتكون الكروموفورات عادةً من سلسلة من الروابط المترافقة و/أو حلقات، وغالبًا ما تكون عطرية، والتي قد تشمل روابط C–C، أو C=C، أو C=O، أو N=N.

توجد الكروموفورات المترافقة في العديد من المركبات العضوية بما في ذلك أصباغ الآزو (وأيضًا المضافات الغذائية الاصطناعية )، والمركبات الموجودة في الفواكه والخضروات ( الليكوبين والأنثوسيانيدين )، والمستقبلات الضوئية للعين، وبعض المركبات الصيدلانية مثل ما يلي:

تُصنع جسيمات البوليمر المترافقة النانوية (PDots) من بوليمرات مترافقة كارهة للماء وفلورية، بالإضافة إلى بوليمرات أمفيباثية لتوفير قابلية الذوبان في الماء. تُعدّ جسيمات البوليمر المترافقة النانوية علامات مهمة في مجهر الفلورة أحادي الجزيء ، وذلك بفضل سطوعها العالي، وعدم وجود وميض أو جزء مظلم ، وبطء التلاشي الضوئي . ^{[ 25 ] [ 26 ]}

• بوليمر مترافق دقيق المسام
• الاقتران المتبادل
• الاقتران الفائق
• قائمة البوليمرات المترافقة
• الرابطة المعدنية
• البوليين
• صدى
• فينيلوجي