البنزين

البنزين مركب كيميائي عضوي صيغته الجزيئية C₆H₆ . يتكون جزيء البنزين من ست ذرات كربون مرتبطة في حلقة سداسية مستوية، _مع ذرة هيدروجين واحدة مرتبطة بكل ذرة. ولأنه يحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين، يُصنف البنزين _ضمن الهيدروكربونات .

البنزين مُكوّن طبيعي للبترول ، وهو أحد المواد البتروكيميائية الأساسية . ونظرًا للروابط باي الحلقية المتصلة بين ذرات الكربون، واستيفائه لقواعد العطرية وقاعدة هوكل ، يُصنّف البنزين ضمن الهيدروكربونات العطرية . البنزين سائل عديم اللون، شديد الاشتعال ، ذو رائحة حلوة، وهو مسؤول جزئيًا عن رائحة البنزين . يُستخدم البنزين بشكل أساسي كمادة أولية في تصنيع مواد كيميائية ذات تراكيب أكثر تعقيدًا، مثل إيثيل بنزين والكيومين ، والتي تُنتج منها مليارات الكيلوغرامات سنويًا. على الرغم من أن البنزين مادة كيميائية صناعية رئيسية ، إلا أن استخدامه في المنتجات الاستهلاكية محدود بسبب سميته. البنزين مركب عضوي متطاير . ^{[ 14 ]}

يُصنّف البنزين كمادة مسرطنة . وقد تناولت مؤسسات إخبارية مثل صحيفة نيويورك تايمز آثاره الخاصة على صحة الإنسان ، مثل النتائج طويلة الأمد للتعرض العرضي له . فعلى سبيل المثال، ذكرت مقالة نُشرت عام 2022 أن تلوث البنزين في منطقة بوسطن الكبرى قد خلق مخاطر في أماكن متعددة، وقد يتسبب في نهاية المطاف في بعض حالات سرطان الدم (اللوكيميا) . ^[¹⁵^]

تاريخ

اكتشاف

كلمة " بنزين " مشتقة من " صمغ البنزوين " ( راتنج البنزوين )، وهو راتنج عطري معروف منذ القدم في جنوب شرق آسيا، ثم عرفه الصيادلة والعطور الأوروبيون في القرن السادس عشر عبر طرق التجارة. ^{[ أ ]} تم استخلاص مادة حمضية من البنزوين عن طريق التسامي ، وسُميت "أزهار البنزوين"، أو حمض البنزويك. ومن ثم، اكتسب الهيدروكربون المشتق من حمض البنزويك أسماء بنزين ، وبنزول ، وبنزين . ^{[ 17 ]} عزل مايكل فاراداي البنزين لأول مرة وحدده عام 1825 من البقايا الزيتية الناتجة عن إنتاج غاز الإضاءة، وأطلق عليه اسم بيكربونات الهيدروجين . ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} في عام 1833، أنتجه إيلهارد ميتشرليش بتقطير حمض البنزويك (من صمغ البنزوين ) والجير . وأطلق على المركب اسم بنزين . ^{[ 20 ]} في عام 1836، أطلق الكيميائي الفرنسي أوغست لوران على المادة اسم "فين"؛ ^{[ 21 ]} أصبحت هذه الكلمة أصل الكلمة الإنجليزية " فينول "، وهو البنزين المهدرج ، و" فينيل "، الجذر المتكون عن طريق انتزاع ذرة هيدروجين من البنزين.

في عام 1845، تمكن تشارلز بلاشفورد مانسفيلد ، الذي كان يعمل تحت إشراف أوغست فيلهلم فون هوفمان ، من عزل البنزين من قطران الفحم . ^{[ 22 ]} وبعد أربع سنوات، بدأ مانسفيلد أول إنتاج صناعي للبنزين، معتمدًا على طريقة قطران الفحم. ^{[ 23 ]}^{[ ب ]} تدريجيًا، ترسخ لدى الكيميائيين اعتقاد بأن عددًا من المواد ترتبط كيميائيًا بالبنزين، لتشكل عائلة كيميائية متنوعة. وفي عام 1855، كان هوفمان أول من استخدم مصطلح " عطري " للدلالة على هذه العلاقة العائلية، نسبةً إلى خاصية مميزة للعديد من أفرادها. ^{[ 24 ]} وفي عام 1997، تم اكتشاف البنزين في أعماق الفضاء . ^{[ 25 ]}

تركيبة الحلقة

مقترحات تاريخية لهياكل البنزين

بقلم أدولف كارل لودفيج كلاوس (1867) ^{[ 26 ]}	[مدرج، ولكن غير مدعوم، ^{[ ج ]} بواسطة جيمس ديوار (1869) ^{[ 27 ]}	بقلم ألبرت لادنبورغ (1869) ^{[ 28 ]}

بقلم فريدريك أوغست كيكولي (1865/1872) ^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}

بقلم هنري إدوارد أرمسترونج (1887) ^{[ 31 ]}^{[ د ]} ظهر استخدام الدائرة للدلالة على نواة البنزين لأول مرة في عام 1925. ^{[ 33 ]}^{[ 34 ]}	بقلم أدولف فون باير (1888) ^{[ 35 ]}	بقلم فريدريش كارل يوهانس ثيل (1899) ^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}

كانت الصيغة التجريبية للبنزين معروفة منذ زمن طويل، لكن تحديد بنيته المتعددة الروابط غير المشبعة ، التي تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة فقط لكل ذرة كربون ، كان أمرًا صعبًا. اقترح أرشيبالد سكوت كوبر عام 1858 ويوهان جوزيف لوشميدت عام 1861 ^{[ 38 ]} هياكل محتملة تحتوي على روابط مزدوجة متعددة أو حلقات متعددة، ولكن في تلك السنوات لم يكن معروفًا إلا القليل جدًا عن الكيمياء العطرية، ولذلك لم يتمكن الكيميائيون من تقديم أدلة كافية لتفضيل أي صيغة معينة.

لكن العديد من الكيميائيين بدأوا العمل على المواد العطرية، وخاصة في ألمانيا، وكانت البيانات ذات الصلة تتدفق بسرعة. في عام 1865، نشر الكيميائي الألماني فريدريك أوغست كيكوليه بحثًا باللغة الفرنسية (لأنه كان يُدرّس آنذاك في بلجيكا الناطقة بالفرنسية) يقترح فيه أن البنية تحتوي على حلقة من ست ذرات كربون بروابط أحادية وثنائية متناوبة. وفي العام التالي، نشر بحثًا أطول بكثير باللغة الألمانية حول الموضوع نفسه. ^{[ 29 ]}^{[ 39 ]} استخدم كيكوليه أدلة تراكمت على مر السنين - وهي أنه يبدو دائمًا أن هناك متصاوغًا واحدًا فقط لأي مشتق أحادي من البنزين، وأنه يبدو دائمًا أن هناك ثلاثة متصاوغات بالضبط لكل مشتق ثنائي الاستبدال - والتي يُفهم الآن أنها تُطابق أنماط الاستبدال في المواقع أورثو وميتا وبارا في الأرينات - ليُدافع عن بنيته المقترحة. ^{[ 40 ]} يمكن لحلقة كيكوليه المتناظرة أن تُفسر هذه الحقائق الغريبة، بالإضافة إلى نسبة الكربون إلى الهيدروجين 1:1 في البنزين.

تعديل كيكولي عام 1872 لنظريته التي وضعها عام 1865، والتي توضح التناوب السريع للروابط المزدوجة ^{[ هـ ]}

أثبت الفهم الجديد للبنزين، وبالتالي لجميع المركبات العطرية، أهميته البالغة للكيمياء البحتة والتطبيقية على حد سواء، لدرجة أن الجمعية الكيميائية الألمانية نظمت في عام 1890 احتفالًا تكريميًا مُفصلًا لكيكولي، بمناسبة مرور 25 عامًا على نشر بحثه الأول عن البنزين. تحدث كيكولي في هذا الاحتفال عن نشأة نظريته، قائلًا إنه اكتشف الشكل الحلقي لجزيء البنزين بعد أن راودته رؤية خاطفة أو حلم يقظة عن ثعبان يعض ذيله (وهو رمز يُعرف في الحضارات القديمة باسم الأوربوروس ). ^{[ 41 ]} وأوضح أن هذه الرؤية راودته بعد سنوات من دراسة طبيعة الروابط بين ذرات الكربون، وذلك بعد سبع سنوات من حله لمشكلة كيفية ارتباط ذرات الكربون بما يصل إلى أربع ذرات أخرى في الوقت نفسه. ومن المثير للاهتمام، أن تصويرًا فكاهيًا مشابهًا للبنزين ظهر عام 1886 في كتيب بعنوان " Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft" (مجلة الجمعية الكيميائية المتعطشة)، وهو محاكاة ساخرة لـ" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft" ( مجلة الجمعية الكيميائية الألمانية )، إلا أن المحاكاة الساخرة تضمنت قرودًا تتشابك في دائرة، بدلًا من الثعابين كما في حكاية كيكوليه. ^{[ 42 ]} وقد أشار بعض المؤرخين إلى أن المحاكاة الساخرة كانت تهكمًا على حكاية الثعبان، التي ربما كانت معروفة جيدًا من خلال التناقل الشفهي حتى وإن لم تكن قد نُشرت بعد. ^{[ 17 ]} وقد تُرجم خطاب كيكوليه عام 1890 ^{[ 43 ]} الذي وردت فيه هذه الحكاية إلى الإنجليزية. ^{[ 44 ]} وإذا كانت الحكاية مستوحاة من حدث حقيقي، فإن الظروف المذكورة في القصة تشير إلى أنها لا بد أنها وقعت في أوائل عام 1862. ^{[ 45 ]}

في عام ١٩٢٩، أكدت عالمة البلورات كاثلين لونسديل الطبيعة الحلقية للبنزين باستخدام تقنيات حيود الأشعة السينية . ^{[ ٤٦ ]}^{[ ٤٧ ]} وباستخدام بلورات كبيرة من سداسي ميثيل البنزين ، وهو مشتق من البنزين له نفس النواة المكونة من ست ذرات كربون، حصلت لونسديل على أنماط حيود. ومن خلال حساب أكثر من ثلاثين معاملاً، أثبتت لونسديل أن حلقة البنزين لا يمكن أن تكون إلا سداسي مسطح، وقدمت مسافات دقيقة لجميع روابط الكربون-كربون في الجزيء. ^{[ ٤٨ ]}

التسمية

اقترح الكيميائي الألماني فيلهلم كورنر البادئات أورثو، ميتا، بارا لتمييز مشتقات البنزين ثنائية الاستبدال عام 1867؛ إلا أنه لم يستخدمها لتمييز المواضع النسبية للمستبدلات على حلقة البنزين. ^{[ 49 ]}^{[ 50 ]} وكان الكيميائي الألماني كارل غرابه أول من استخدم البادئات أورثو، ميتا، بارا عام 1869 للدلالة على المواضع النسبية المحددة للمستبدلات على حلقة عطرية ثنائية الاستبدال (مثل النفثالين). ^{[ 51 ]} وفي عام 1870، طبق الكيميائي الألماني فيكتور ماير تسمية غرابه على البنزين لأول مرة. ^{[ 52 ]}

الطلبات المبكرة

في عام ١٩٠٣، روّج لودفيج روزيليوس لاستخدام البنزين لإزالة الكافيين من القهوة . أدى هذا الاكتشاف إلى إنتاج قهوة سانكا . إلا أن هذه العملية توقفت لاحقًا. تاريخيًا، استُخدم البنزين كمكون رئيسي في العديد من المنتجات الاستهلاكية، مثل مزيلات الدهان السائلة ، ومزيلات الطلاء ، ومواد لاصقة المطاط ، ومزيلات البقع، وغيرها. توقف تصنيع بعض هذه التركيبات المحتوية على البنزين في حوالي عام ١٩٥٠، على الرغم من أن مزيل الدهان السائل استمر في احتواء كميات كبيرة من البنزين حتى أواخر سبعينيات القرن العشرين. ^{[ ٥٣ ]}

حدوث

توجد كميات ضئيلة من البنزين في البترول والفحم. وهو ناتج ثانوي للاحتراق غير الكامل للعديد من المواد. وللاستخدام التجاري، وحتى الحرب العالمية الثانية ، كان يُستخرج معظم البنزين كمنتج ثانوي لإنتاج فحم الكوك (أو "زيت أفران الكوك الخفيف") لصناعة الصلب . إلا أنه في خمسينيات القرن الماضي، أدى ازدياد الطلب على البنزين، وخاصة من صناعة البوليمرات المتنامية ، إلى ضرورة إنتاجه من البترول. واليوم، يأتي معظم البنزين من صناعة البتروكيماويات ، بينما تُنتج نسبة ضئيلة منه فقط من الفحم. ^{[ 54 ]} وقد تم رصد البنزين على سطح المريخ . ^{[ 55 ]}^{[ 56 ]}^{[ 57 ]}

بناء

يكشف حيود الأشعة السينية أن البنزين جزيء مستوٍ ذو تناظر دوراني سداسي، وهو يقع في مجموعة التناظر . $D_{6h}$ يبلغ طول روابط الكربون-كربون في البنزين 140 بيكومتر (pm) ^{[ 58 ]} ، وهي أطول من الرابطة المزدوجة C=C (135 pm) ولكنها أقصر من الرابطة الأحادية CC (147 pm).

فيما يتعلق بالترابط، يتضمن وصف المدارات الجزيئية ثلاثة مدارات π-MOs للترابط. أما وصف رابطة التكافؤ فيتضمن تراكبًا لبنى الرنين . ^{[ 59 ]}^{[ 60 ]}^{[ 61 ]}^{[ 62 ]} وقد تجلى استقرارها الكبير وخصائصها الكيميائية المميزة في ظاهرة العطرية . ولإبراز الطبيعة غير الموضعية للترابط، غالبًا ما يُصوَّر البنزين بدائرة داخل ترتيب سداسي لذرات الكربون.

توجد مشتقات البنزين بشكل متكرر كمكون للجزيئات العضوية، لدرجة أن اتحاد يونيكود خصص رمزًا لها في كتلة الرموز التقنية المتنوعة ، والتي تتراوح من U+2300 إلى U+23FF، حيث يمثل الرمز U+232C (⌬) البنزين بثلاث روابط مزدوجة متناوبة، ^{[ 63 ]} ويمثل الرمز U+23E3 (⏣) نسخة غير متمركزة. ^{[ 64 ]}

مشتقات البنزين

تُشتق العديد من المركبات الكيميائية الهامة من البنزين عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة وظيفية أخرى . ومن أمثلة مشتقات البنزين البسيطة: الفينول ، والتولوين ، والأنيلين ، والتي تُختصر على التوالي بـ PhOH، و PhMe، وPhNH₂ _. ويؤدي ربط حلقات البنزين إلى تكوين ثنائي الفينيل ، _C₆H₅ – _C₆H₅ . ويؤدي فقدان المزيد من الهيدروجين إلى تكوين هيدروكربونات عطرية "مندمجة"، مثل النفثالين ، والأنثراسين ، والفينانثرين _، والبيرين . ويُعد الجرافيت ، وهو أحد أشكال الكربون الخالية من الهيدروجين _، الحد الأقصى لعملية الاندماج .

في _{المركبات}الحلقية غير المتجانسة ، تُستبدل ذرات الكربون في حلقة البنزين بعناصر أخرى. تحتوي أهم هذه الاختلافات على النيتروجين . استبدال رابطة CH واحدة بذرة نيتروجين يُعطي مركب البيريدين ، _C₅H₅N . على الرغم من أن البنزين والبيريدين متشابهان بنيويًا ، إلا أنه لا يمكن تحويل البنزين إلى بيريدين. استبدال رابطة CH ثانية بذرة نيتروجين يُعطي، اعتمادًا على موقع ذرة النيتروجين الثانية، البيريدازين أو البيريميدين أو البيرازين . ^[⁶⁵^]

إنتاج

تساهم أربع عمليات كيميائية في إنتاج البنزين صناعياً: إعادة التشكيل التحفيزي ، وإزالة الألكيل بالهيدروجين من التولوين ، وعدم تناسب التولوين، والتكسير بالبخار ، وغيرها. ووفقاً لملف السمية الخاص بالبنزين الصادر عن وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) ، فقد شكلت نواتج إعادة التشكيل التحفيزي ما يقارب 44-50% من إجمالي إنتاج البنزين في الولايات المتحدة بين عامي 1978 و1981. ^{[ 54 ]}

إعادة التشكيل التحفيزي

في عملية الإصلاح التحفيزي، يُخلط مزيج من الهيدروكربونات ذات درجات غليان تتراوح بين 60 و200 درجة مئوية مع غاز الهيدروجين ، ثم يُعرَّض لمحفز ثنائي الوظيفة من كلوريد البلاتين أو كلوريد الرينيوم عند درجة حرارة تتراوح بين 500 و525 درجة مئوية وضغوط تتراوح بين 8 و50 ضغطًا جويًا. في ظل هذه الظروف، تُشكِّل الهيدروكربونات الأليفاتية حلقات وتفقد الهيدروجين لتتحول إلى هيدروكربونات عطرية. بعد ذلك، تُفصل المنتجات العطرية للتفاعل عن مزيج التفاعل (أو المُصلَح) عن طريق الاستخلاص باستخدام أحد المذيبات ، بما في ذلك ثنائي إيثيلين جليكول أو السلفولان ، ثم يُفصل البنزين عن المركبات العطرية الأخرى بالتقطير. صُمِّمت خطوة استخلاص المركبات العطرية من المُصلَح لإنتاج مركبات عطرية بأقل نسبة من المكونات غير العطرية. تتضمن عملية استخلاص المركبات العطرية، والتي يُشار إليها عادةً باسم BTX (متصاوغات البنزين والتولوين والزيلين)، خطوات الاستخلاص والتقطير هذه.

على غرار هذا الإصلاح التحفيزي، قامت شركتا UOP و BP بتسويق طريقة لتحويل غاز البترول المسال (بشكل رئيسي البروبان والبيوتان) إلى مواد عطرية.

إزالة الألكلة بالهيدروجين من التولوين

يحوّل تفاعل نزع الألكيل بالهيدروجين التولوين إلى بنزين. في هذه العملية التي تستهلك كميات كبيرة من الهيدروجين، يُخلط التولوين مع الهيدروجين، ثم يُمرر فوق عامل حفاز من أكسيد الكروم أو الموليبدينوم أو البلاتين عند درجة حرارة تتراوح بين 500 و650 درجة مئوية وضغط يتراوح بين 20 و60 ضغط جوي. في بعض الأحيان، تُستخدم درجات حرارة أعلى بدلاً من العامل الحفاز (مع ظروف تفاعل مماثلة). في ظل هذه الظروف، يخضع التولوين لعملية نزع الألكيل ليتحول إلى بنزين وميثان .

C6H5CH3 + _H2 → _C6H6 + _CH4

يصاحب هذا التفاعل غير العكوس تفاعل جانبي متوازن ينتج عنه ثنائي الفينيل (diphenyl) عند درجة حرارة أعلى:

2 ج₆ ساعات₆ ⇌H₂ +ج₆ ساعات₅ -ج₆ ساعات₅

إذا كان تيار المواد الخام يحتوي على الكثير من المكونات غير العطرية (البارافينات أو النفثينات)، فمن المحتمل أن تتحلل هذه المكونات إلى هيدروكربونات أقل مثل الميثان، مما يزيد من استهلاك الهيدروجين.

تتجاوز نسبة مردود التفاعل النموذجي 95%. في بعض الأحيان، تُستخدم الزيلينات والمركبات العطرية الأثقل بدلاً من التولوين، بكفاءة مماثلة.

يُطلق على هذه الطريقة غالبًا اسم "المنهجية المقصودة" لإنتاج البنزين، مقارنةً بعمليات استخلاص BTX التقليدية (البنزين-التولوين-الزيلين).

عدم تناسب التولوين

إن عملية عدم تناسب التولوين ( TDP ) هي تحويل التولوين إلى بنزين وزيلين . ^{[ 66 ]}

نظراً لأن الطلب على البارا -زيلين ( p- زيلين ) يفوق بكثير الطلب على متصاوغات الزيلين الأخرى، يمكن استخدام نسخة محسّنة من عملية TDP تُسمى TDP الانتقائي (STDP). في هذه العملية، يكون تيار الزيلين الخارج من وحدة TDP مكوناً من حوالي 90% من البارا- زيلين. في بعض الأنظمة، يتم تعديل نسبة البنزين إلى الزيلين لزيادة إنتاج الزيلين.

تكسير البخار

التكسير بالبخار هو عملية إنتاج الإيثيلين والألكينات الأخرى من الهيدروكربونات الأليفاتية . وبحسب المادة الأولية المستخدمة في إنتاج الأوليفينات، قد ينتج عن التكسير بالبخار منتج ثانوي سائل غني بالبنزين يُسمى بنزين التحلل الحراري . ويمكن مزج بنزين التحلل الحراري مع هيدروكربونات أخرى كمادة مضافة للبنزين، أو إخضاعه لعملية استخلاص لاستعادة مركبات BTX العطرية (البنزين والتولوين والزيلين).

طرق أخرى

على الرغم من عدم أهميتها التجارية، توجد طرق أخرى عديدة لإنتاج البنزين. يمكن اختزال الفينول والهالوبنزينات باستخدام المعادن. يخضع حمض البنزويك وأملاحه لتفاعل نزع الكربوكسيل لإنتاج البنزين. ينتج البنزين من تفاعل مركب الديازونيوم المشتق من الأنيلين مع حمض الهيبوفوسفوريك . ينتج البنزين أيضًا من تفاعل ثلاثي الألكاين مع الأسيتيلين . كما ينتج البنزين من النزع الكامل للكربوكسيل من حمض الميليتيك .

الاستخدامات

يُستخدم البنزين بشكل أساسي كوسيط في تصنيع مواد كيميائية أخرى، وعلى رأسها إيثيل بنزين (وغيره من ألكيل بنزين )، والكومين ، وسيكلوهكسان ، ونيتروبنزين . في عام 1988، أفادت التقارير أن ثلثي المواد الكيميائية المدرجة في قوائم الجمعية الكيميائية الأمريكية تحتوي على حلقة بنزين واحدة على الأقل. ^{[ 67 ]} يُحوّل أكثر من نصف إنتاج البنزين إلى إيثيل بنزين، وهو مادة أولية للستايرين ، الذي يُستخدم في صناعة البوليمرات والبلاستيك مثل البوليسترين . يُستخدم حوالي 20% من إنتاج البنزين في تصنيع الكومين، اللازم لإنتاج الفينول والأسيتون اللازمين لصناعة الراتنجات والمواد اللاصقة. يستهلك السيكلوهكسان حوالي 10% من إنتاج البنزين العالمي؛ ويُستخدم بشكل أساسي في صناعة ألياف النايلون، التي تُحوّل بدورها إلى منسوجات وبلاستيك هندسي. تُستخدم كميات أقل من البنزين في صناعة بعض أنواع المطاط ، ومواد التشحيم ، والأصباغ ، والمنظفات ، والأدوية ، والمتفجرات ، والمبيدات الحشرية . في عام 2013، كانت الصين أكبر دولة مستهلكة للبنزين، تليها الولايات المتحدة الأمريكية. يشهد إنتاج البنزين حاليًا توسعًا في الشرق الأوسط وأفريقيا، بينما تشهد طاقات الإنتاج في أوروبا الغربية وأمريكا الشمالية ركودًا. ^{[ 68 ]}

يُستخدم التولوين حاليًا كبديل للبنزين، على سبيل المثال كمادة مضافة للوقود. تتشابه خصائص المذيبات لكليهما، لكن التولوين أقل سمية وله نطاق سيولة أوسع. كما يُعالَج التولوين لإنتاج البنزين. ^{[ 69 ]}

أحد مكونات البنزين

يُضاف البنزين إلى البنزين لرفع رقم الأوكتان وتقليل ظاهرة الطرق . ونتيجةً لذلك، كان البنزين يحتوي غالبًا على نسبة عالية من البنزين قبل خمسينيات القرن الماضي، حين حلّ رباعي إيثيل الرصاص محله كأكثر المواد المضافة المضادة للطرق استخدامًا. ومع التخلص التدريجي العالمي من البنزين المحتوي على الرصاص في الفترة ما بين سبعينيات وتسعينيات القرن الماضي، عاد البنزين للظهور كمادة مضافة للبنزين، وإن كان استخدامه محدودًا للغاية في معظم الدول. فعلى سبيل المثال، في الولايات المتحدة ، أدى القلق بشأن آثاره الصحية السلبية واحتمالية تسربه إلى المياه الجوفية إلى فرض لوائح صارمة على محتوى البنزين في البنزين، حيث تبلغ الحدود القصوى عادةً حوالي 1%. ^{[ 70 ]} وتتضمن مواصفات البنزين الأوروبية الآن الحد نفسه البالغ 1% لمحتوى البنزين. وقد أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية لوائح جديدة في عام 2011 خفضت محتوى البنزين في البنزين إلى 0.62%. ^{[ 71 ]}

في بعض اللغات الأوروبية، تُعدّ كلمة "بنزين" مرادفةً لكلمة "بترول" أو "بنزين". فعلى سبيل المثال، تُشير جميع اللغات الجرمانية والإسكندنافية إلى البنزين باسم "بنزين". وفي اللغة التركية والعديد من اللغات التركية، تُستخدم كلمة "بنزين" للإشارة إلى البنزين. وفي اللغتين الكاتالونية والإيطالية ، تُستخدم كلمة "بنزينا" للدلالة على البنزين. كما تُستخدم كلمة "بنزينا" في كلٍّ من اللغتين البولندية واليونانية للدلالة على البنزين أو البترول.

ردود الفعل

تتضمن أكثر تفاعلات البنزين شيوعًا استبدال بروتون بمجموعات أخرى. ^{[ 72 ]} يُعدّ الاستبدال العطري المحب للإلكترونات طريقة عامة لتحويل البنزين إلى مشتقات. يتميز البنزين بخاصية محبة للنواة كافية تجعله قابلاً للاستبدال بأيونات الأسيل وأيونات الكربوكاتيون الألكيلية لإنتاج مشتقات مُستبدلة.

إن المثال الأكثر شيوعًا لهذا التفاعل هو إيثيل البنزين.

تم إنتاج ما يقارب 24,700,000 طن من الإيثيل بنزين في عام 1999. ^{[ 73 ]} يُعد تفاعل فريدل-كرافتس لألكلة البنزين (والعديد من الحلقات العطرية الأخرى) باستخدام هاليد الألكيل في وجود عامل حفاز قوي من حمض لويس، مثالًا مفيدًا للغاية ولكنه أقل أهمية من الناحية الصناعية . وبالمثل، يُعد تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة مثالًا مشابهًا للاستبدال العطري المحب للإلكترونات . يتضمن هذا التفاعل أسْيَلَة البنزين (أو العديد من الحلقات العطرية الأخرى) باستخدام كلوريد الأَسيل وعامل حفاز قوي من حمض لويس، مثل كلوريد الألومنيوم أو كلوريد الحديد الثلاثي .

السلفنة، الكلورة، النترجة

باستخدام الاستبدال العطري المحب للإلكترونات، تُضاف العديد من المجموعات الوظيفية إلى بنية البنزين. تتضمن عملية السلفنة للبنزين استخدام الأوليم ، وهو خليط من حمض الكبريتيك مع ثالث أكسيد الكبريت . تُعد مشتقات البنزين المسلفنة منظفات مفيدة . في عملية النترجة ، يتفاعل البنزين مع أيونات النيترونيوم (NO₂⁺ ₎ ، وهو إلكتروفيل قوي ينتج عن دمج حمضي الكبريتيك والنيتريك. يُعد النيتروبنزين المركب الأولي للأنيلين . تتم عملية الكلورة باستخدام الكلور لإنتاج الكلوروبنزين في وجود عامل حفاز من حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم ^.^[⁷⁴^]

الهدرجة

تُجرى عملية الهدرجة بإدخال الهيدروجين إلى المركبات غير المشبعة تحت ضغط عالٍ بوجود محفزات غير متجانسة ، مثل النيكل المطحون ناعماً . يحوّل هذا التفاعل البنزين إلى سيكلوهكسان . كما تُحوّل مشتقات البنزين إلى نظائرها المشبعة. في حين يمكن هدرجة الألكينات عند درجات حرارة قريبة من درجة حرارة الغرفة، يُعد البنزين ومشتقاته ركائز أكثر مقاومة، إذ تتطلب درجات حرارة تتجاوز 100 درجة مئوية لحدوث الهدرجة. يُجرى هذا التفاعل على نطاق صناعي. ^{[ 75 ]} عادةً، يُشبع البنزين تمامًا إلى سيكلوهكسان أثناء الهدرجة. مع ذلك، في ظل الظروف المناسبة، يمكن هدرجة البنزين جزئيًا لإنتاج سيكلوهكسين أو سيكلوهكسادين. ^{[ 76 ]} يُعد اختزال بيرش تفاعلًا مشابهًا ، وهو عملية غير محفزة تحوّل البنزين إلى سيكلوهكسادين.

المركبات المعدنية

يُعد البنزين ربيطة ممتازة في الكيمياء العضوية الفلزية للمعادن منخفضة التكافؤ. تشمل المركبات التي تحتوي على البنزين المركب الشطيري Cr ( _C6H6 ) ₂ بالإضافة إلى المركب نصف الشطيري [ _RuCl2 ( _C6H6 ) _]₂ _.

الآثار الصحية

زجاجة بنزين. تشير التحذيرات إلى أن البنزين سائل سام وقابل للاشتعال.

يُصنف البنزين كمادة مسرطنة ، مما يزيد من خطر الإصابة بالسرطان وأمراض أخرى، كما أنه سبب معروف لفشل نخاع العظم . تربط كميات كبيرة من البيانات الوبائية والسريرية والمخبرية البنزين بفقر الدم اللاتنسجي، وسرطان الدم الحاد ، واضطرابات نخاع العظم، وأمراض القلب والأوعية الدموية. ^{[ 77 ]}^{[ 78 ]}^{[ 79 ]} تشمل الأورام الدموية الخبيثة المحددة التي يرتبط بها البنزين: سرطان الدم النخاعي الحاد (AML)، وفقر الدم اللاتنسجي، ومتلازمة خلل التنسج النخاعي (MDS)، وسرطان الدم الليمفاوي الحاد (ALL)، وسرطان الدم النخاعي المزمن (CML). ^{[ 80 ]}

اكتشف عالم الصيدلة السويدي سي جي سانتيسون النشاط المسرطن للبنزين عام 1897 على عاملات في مصنع لصناعة الإطارات. ^{[ 81 ]}^{[ 82 ]} وذكر معهد البترول الأمريكي (API) عام 1948 أنه "يُعتبر عمومًا أن التركيز الآمن تمامًا للبنزين هو الصفر". ^{[ 83 ]} لا يوجد مستوى آمن للتعرض؛ فحتى الكميات الضئيلة منه قد تُسبب ضررًا. ^{[ 84 ]} وتصنف وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية (DHHS) البنزين كمادة مسرطنة للإنسان. ويؤدي التعرض طويل الأمد لمستويات مفرطة من البنزين في الهواء إلى الإصابة بسرطان الدم (اللوكيميا)، وهو سرطان قد يكون مميتًا يصيب الأعضاء المكونة للدم. وعلى وجه الخصوص، يُسبب البنزين سرطان الدم النخاعي الحاد أو سرطان الدم اللاليمفاوي الحاد (AML وANLL). ^{[ 85 ]} وصنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) البنزين على أنه "مادة معروفة بأنها مسرطنة للإنسان" ( المجموعة 1 ).

نظراً لانتشار البنزين في البنزين والوقود الهيدروكربوني المستخدم في كل مكان، يُعدّ تعرّض الإنسان له مشكلة صحية عالمية. يستهدف البنزين الكبد والكلى والرئتين والقلب والدماغ، وقد يُسبب تلفاً في الحمض النووي (DNA) والكروموسومات ، لذا فهو مُسبّب للطفرات . يُسبّب البنزين السرطان في الحيوانات، بما في ذلك البشر. وقد ثبت أنه يُسبّب السرطان في كلا الجنسين من أنواع عديدة من حيوانات المختبر التي تعرّضت له عبر طرق مختلفة. ^{[ 86 ]}^{[ 87 ]}

التعرض للبنزين

بحسب وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) (2007)، يُعد البنزين مادة كيميائية مصنعة وطبيعية المنشأ، تنتج عن عمليات تشمل: الانفجارات البركانية، وحرائق الغابات، وتصنيع مواد كيميائية مثل الفينول ، وإنتاج الألياف الصناعية ، وصناعة المطاط ، ومواد التشحيم ، والمبيدات الحشرية ، والأدوية، والأصباغ . وتشمل المصادر الرئيسية للتعرض للبنزين دخان التبغ ، ومحطات خدمة السيارات، وعوادم المركبات، والانبعاثات الصناعية؛ ومع ذلك، يمكن أن يحدث ابتلاع البنزين وامتصاصه عبر الجلد من خلال ملامسة المياه الملوثة. يتم استقلاب البنزين في الكبد ويُطرح في البول . ويتم قياس مستويات البنزين في الهواء والماء عن طريق جمع العينات باستخدام أنابيب الفحم المنشط ، ثم تحليلها باستخدام جهاز كروماتوغرافيا الغاز . ويمكن قياس البنزين في جسم الإنسان عن طريق اختبارات البول والدم والتنفس . ومع ذلك، فإن لكل هذه الطرق حدودها لأن البنزين يتم استقلابه بسرعة في جسم الإنسان. ^[⁸⁸^]

قد يؤدي التعرض للبنزين تدريجياً إلى فقر الدم اللاتنسجي ، وسرطان الدم ، والورم النخاعي المتعدد . ^{[ 89 ]}

تُنظّم إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) مستويات البنزين في أماكن العمل. ^{[ 90 ]} الحد الأقصى المسموح به من البنزين في هواء غرفة العمل خلال يوم عمل مدته 8 ساعات، وأسبوع عمل مدته 40 ساعة، هو جزء واحد في المليون. ولأن البنزين قد يُسبب السرطان ، يُوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) جميع العاملين بارتداء معدات تنفس خاصة عند احتمال تعرضهم للبنزين بمستويات تتجاوز الحد الموصى به للتعرض (لمدة 8 ساعات) وهو 0.1 جزء في المليون. ^{[ 91 ]}

حدود التعرض للبنزين

حددت وكالة حماية البيئة الأمريكية الحد الأقصى المسموح به لتركيز البنزين في مياه الشرب عند 0.005 ملغم/لتر (5 أجزاء في البليون)، وذلك بموجب اللوائح الوطنية الأمريكية الأساسية لمياه الشرب. ^{[ 92 ]} ويستند هذا التنظيم إلى الوقاية من سرطان الدم الناتج عن البنزين . أما الهدف من الحد الأقصى المسموح به لتركيز البنزين في مياه الشرب، وهو هدف صحي غير ملزم قانونًا، ولكنه يتيح هامش أمان كافيًا للوقاية من الآثار الضارة، فهو الوصول إلى تركيز صفري للبنزين في مياه الشرب. وتشترط وكالة حماية البيئة الإبلاغ عن أي انسكاب أو تسرب عرضي للبنزين في البيئة بكمية 4.5 كيلوغرام أو أكثر.

حددت إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية (OSHA) حدًا مسموحًا به للتعرض للبنزين في مكان العمل، وهو جزء واحد من البنزين لكل مليون جزء من الهواء (جزء واحد في المليون)، خلال يوم عمل مدته 8 ساعات وأسبوع عمل مدته 40 ساعة. ويبلغ حد التعرض قصير المدى للبنزين المحمول جوًا 5 أجزاء في المليون لمدة 15 دقيقة. ^{[ 93 ]} استندت هذه الحدود القانونية إلى دراسات قدمت أدلة قوية على المخاطر الصحية التي يتعرض لها العمال عند تعرضهم للبنزين. وقد قُدِّر خطر التعرض لجزء واحد في المليون طوال فترة العمل بخمس وفيات إضافية بسبب سرطان الدم لكل 1000 موظف مُعرَّض. (يفترض هذا التقدير عدم وجود عتبة لتأثيرات البنزين المسرطنة). كما حددت إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية مستوى تدخل يبلغ 0.5 جزء في المليون لتشجيع مستويات تعرض أقل في مكان العمل. ^{[ 94 ]}

قام المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بتعديل تركيز البنزين الذي يُشكل خطراً فورياً على الحياة والصحة (IDLH) إلى 500 جزء في المليون. ويُعرّف المعهد حالياً حالة IDLH، كما ورد في منطق اختيار أجهزة التنفس، بأنها حالة تُشكل خطراً للتعرض للملوثات المحمولة جواً عندما يكون من المحتمل أن يُسبب هذا التعرض الوفاة أو آثاراً صحية ضارة دائمة فورية أو متأخرة، أو يمنع الهروب من هذه البيئة. ^{[ 95 ]} ويهدف تحديد قيمة IDLH إلى: (1) ضمان قدرة العامل على الهروب من بيئة ملوثة معينة في حالة تعطل معدات الحماية التنفسية، و(2) اعتبارها الحد الأقصى الذي لا يُسمح بتجاوزه إلا باستخدام جهاز تنفس عالي الموثوقية يوفر أقصى حماية للعامل. ^{[ 95 ]}^{[ 96 ]} وفي سبتمبر 1995، أصدر المعهد سياسة جديدة لوضع حدود التعرض الموصى بها (RELs) للمواد، بما في ذلك المواد المسرطنة. بما أن البنزين قد يسبب السرطان، توصي NIOSH جميع العاملين بارتداء معدات تنفس خاصة عند احتمال تعرضهم للبنزين بمستويات تتجاوز الحد المسموح به للتعرض (REL) لمدة 10 ساعات، وهو 0.1 جزء في المليون. ^{[ 97 ]} ويبلغ حد التعرض قصير المدى (STEL) الذي حددته NIOSH لمدة 15 دقيقة 1 جزء في المليون.

اعتمد المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) قيم الحد الأقصى المسموح به (TLVs) للبنزين عند 0.02 جزء في المليون TWA في عام 2024. ^{[ 93 ]}^{[ 98 ]}

تُصدر ألمانيا لوائحها من خلال ما يُعرف باسم "القواعد الفنية الألمانية للمواد الخطرة " (Technische Regeln für Gefahrstoffe ). ويُحدد معيار TRGS 900 الحد الأقصى للتعرض في أماكن العمل في ألمانيا. بينما يُحدد معيار TRGS 910 مستوى خطر المواد الكيميائية المُسببة للسرطان، ويُوضح الكمية التي يجب خفضها. أما بالنسبة للحد الأقصى للتعرض في الاتحاد الأوروبي ، فيبلغ حوالي 0.66 ملغم/م³. وبالنظر إلى معيار TRGS 910، ووفقًا لمعايير التقييم الوطنية، فإن التركيز المستهدف هو AC: 0.2 ملغم/م³، والحد الأقصى المؤقت للتركيز هو TC: 1.9 ملغم/م³. ^{[ 99 ]}

تُظهر الأبحاث العلمية وجود علاقة بين سرطان الدم والتعرض للبنزين؛ إذ أن متوسط التعرض للبنزين الذي يقل عن 5 ميكروغرام/م³ يُقلل من خطر الإصابة بسرطان الدم الناتج عن البنزين بنحو الثلث. تُبين هذه المعلومات، المُستقاة من مشروع VegAS، أهمية السيطرة على مستويات البنزين نظرًا لتأثيره السلبي على البلاد. وقد مُوِّل هذا المشروع من قِبَل الوزارة الاتحادية للبيئة وحماية الطبيعة . ^{[ 100 ]}

فيما يتعلق بسوق البنزين، تُعدّ ألمانيا من بين أكبر ثلاثة منتجين في الاتحاد الأوروبي. وتتولى شركة BASF مسؤولية الإشراف على المواد الكيميائية، بما فيها البنزين. ^{[ 101 ]} كما تُصنّف ألمانيا ضمن أكبر ست دول مُصدّرة للبنزين في العالم، وكذلك ضمن أكبر الدول المُستوردة له . وهي سابع أكبر مُستورد له في العالم. وعلى مستوى الاتحاد الأوروبي، تُعدّ ألمانيا من أكبر الدول المُتداولة للبنزين. ^{[ 102 ]}

علم السموم

المؤشرات الحيوية للتعرض

يمكن تحديد التعرض للبنزين من خلال عدة اختبارات. يُمكن قياس البنزين نفسه في الزفير أو الدم أو البول، إلا أن هذه الاختبارات عادةً ما تقتصر على أول 24 ساعة بعد التعرض نظرًا للتخلص السريع نسبيًا من المادة الكيميائية عن طريق الزفير أو التحول الحيوي. يوجد لدى غالبية سكان الدول المتقدمة مستويات أساسية قابلة للقياس من البنزين والهيدروكربونات البترولية العطرية الأخرى في دمائهم. في الجسم، يتحول البنزين إنزيميًا إلى سلسلة من نواتج الأكسدة، بما في ذلك حمض الميوكونيك ، وحمض فينيل مركابتوريك ، والفينول ، والكاتيكول ، والهيدروكينون ، و1،2،4 -ثلاثي هيدروكسي بنزين . تُعد معظم هذه المستقلبات مؤشرات حيوية قيّمة للتعرض البشري، إذ تتراكم في البول بما يتناسب مع مدى ومدة التعرض، وقد تبقى موجودة لعدة أيام بعد توقف التعرض. تُحدد اللجنة الأمريكية لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) حاليًا حدود التعرض البيولوجي المهني بـ 500 ميكروغرام/غرام من الكرياتينين لحمض الميوكونيك و25 ميكروغرام/غرام من الكرياتينين لحمض فينيل مركابتوريك في عينة بول مأخوذة في نهاية نوبة العمل. ^{[ 103 ]}^{[ 104 ]}^{[ 105 ]}^{[ 106 ]}

التحولات الحيوية

على الرغم من أن البنزين ليس ركيزة شائعة في عمليات الأيض، إلا أنه قابل للأكسدة بواسطة كل من البكتيريا وحقيقيات النوى . في البكتيريا، يُضيف إنزيم ثنائي الأكسيجيناز ذرة أكسجين إلى الحلقة، ويُختزل الناتج غير المستقر فورًا (بواسطة NADH ) إلى ديول حلقي يحتوي على رابطتين مزدوجتين، مما يُفقده خاصية العطرية. بعد ذلك، يُختزل الديول مرة أخرى بواسطة NADH إلى كاتيكول . ثم يُستقلب الكاتيكول إلى أسيتيل مرافق الإنزيم أ وسكسينيل مرافق الإنزيم أ ، اللذين تستخدمهما الكائنات الحية بشكل أساسي في دورة حمض الستريك لإنتاج الطاقة.

يُعدّ استقلاب البنزين في جسم الإنسان عملية معقدة تبدأ في الكبد، وتشارك فيها عدة إنزيمات، منها السيتوكروم P450 2E1 (CYP2E1)، وأكسيدوريدوكتاز الكينين (NQ01 أو DT-ديافوراز أو نازعة هيدروجين NAD(P)H (كينون 1) )، والجلوتاثيون (GSH)، والمايلوبيروكسيداز (MPO). يشارك CYP2E1 في عدة مراحل: تحويل البنزين إلى أوكسيبين (أكسيد البنزين)، والفينول إلى هيدروكينون ، والهيدروكينون إلى كلٍّ من بنزينتريول وكاتيكول . ثم تُحوَّل هذه المركبات الثلاثة إلى بوليفينولات. وفي نخاع العظم، يُحوِّل MPO هذه البوليفينولات إلى بنزوكينونات. تُحفز هذه المركبات الوسيطة والمستقلبات السمية الجينية عبر آليات متعددة، تشمل تثبيط إنزيم توبويزوميراز II (المسؤول عن الحفاظ على بنية الكروموسومات)، وتعطيل الأنيبيبات الدقيقة (المسؤولة عن الحفاظ على بنية الخلية وتنظيمها)، وتوليد جذور الأكسجين الحرة (أنواع غير مستقرة) التي قد تؤدي إلى طفرات نقطية، وزيادة الإجهاد التأكسدي، وتحفيز انقطاعات في سلاسل الحمض النووي ، وتغيير مثيلة الحمض النووي (التي قد تؤثر على التعبير الجيني). يعمل كل من NQ01 والجلوتاثيون (GSH) على تحويل عملية الأيض بعيدًا عن السمية. يقوم NQ01 باستقلاب البنزوكينون إلى متعددات الفينول (مُعاكسًا تأثير MPO). يشارك الجلوتاثيون (GSH) في تكوين حمض فينيل مركابتوريك . ^{[ 80 ]}^{[ 107 ]}

قد تؤدي التغيرات الجينية في هذه الإنزيمات إلى فقدان وظيفتها أو اكتسابها. على سبيل المثال، تزيد الطفرات في جين CYP2E1 من نشاطها، مما يؤدي إلى زيادة إنتاج المستقلبات السامة. وتؤدي الطفرات في جين NQ01 إلى فقدان وظيفتها، وقد ينتج عنها انخفاض في عملية إزالة السموم. كما تؤدي الطفرات في جين المايلوبيروكسيداز إلى فقدان وظيفتها، وقد ينتج عنها انخفاض في إنتاج المستقلبات السامة. وتؤدي الطفرات أو الحذف في جين GSH إلى فقدان وظيفته، مما ينتج عنه انخفاض في عملية إزالة السموم. قد تكون هذه الجينات أهدافًا للفحص الجيني للكشف عن قابلية الإصابة بتسمم البنزين. ^{[ 108 ]}

علم السموم الجزيئي

يتجه نموذج التقييم السمّي للبنزين نحو مجال السمية الجزيئية، إذ يُتيح فهمًا أفضل للآليات البيولوجية الأساسية. ويبدو أن الجلوتاثيون يلعب دورًا هامًا في الحماية من تكسر الحمض النووي الناتج عن البنزين، ويجري تحديده كمؤشر حيوي جديد للتعرض والتأثير. ^{[ 109 ]} يُسبب البنزين تشوهات كروموسومية في كريات الدم البيضاء المحيطية ونخاع العظم، مما يُفسر ارتفاع معدل الإصابة بسرطان الدم والورم النخاعي المتعدد الناتج عن التعرض المزمن. ويمكن رصد هذه التشوهات باستخدام التهجين الموضعي الفلوري (FISH) مع مجسات الحمض النووي لتقييم آثار البنزين، إلى جانب الاختبارات الدموية كمؤشرات على سمية الدم. ^{[ 110 ]} يتضمن استقلاب البنزين إنزيمات مُشفّرة بواسطة جينات متعددة الأشكال. وقد أظهرت الدراسات أن النمط الجيني في هذه المواقع قد يؤثر على قابلية التأثر بالآثار السامة للتعرض للبنزين. أظهر الأفراد الذين يحملون متغيرات من إنزيم NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1) وإنزيم هيدروكسيلاز الإيبوكسيد الميكروسومي (EPHX) وحذف إنزيم ناقل الجلوتاثيون S-transferase T1 (GSTT1) معدلًا أعلى من انقطاعات الحمض النووي أحادي السلسلة. ^{[ 111 ]}

الأكسدة البيولوجية والنشاط المسرطن

إحدى طرق فهم التأثيرات المسرطنة للبنزين هي دراسة نواتج الأكسدة البيولوجية. فعلى سبيل المثال، يتأكسد البنزين النقي في الجسم لينتج إيبوكسيدًا، وهو أكسيد البنزين ، الذي لا يُطرح بسهولة ويمكن أن يتفاعل مع الحمض النووي (DNA) ليُحدث طفرات ضارة.

طرق التعرض

استنشاق

قد يحتوي الهواء الخارجي على مستويات منخفضة من البنزين ناتجة عن محطات خدمة السيارات، ودخان الخشب، ودخان التبغ، وانتقال البنزين، وعوادم السيارات، والانبعاثات الصناعية. ^{[ 112 ]} ينتج حوالي 50% من إجمالي التعرض للبنزين على مستوى الولايات المتحدة عن تدخين التبغ أو التعرض لدخانه. ^{[ 113 ]} بعد تدخين 32 سيجارة يوميًا، يستنشق المدخن حوالي 1.8 ملغ من البنزين. هذه الكمية تعادل حوالي 10 أضعاف متوسط الاستهلاك اليومي للبنزين لدى غير المدخنين. ^{[ 114 ]}

يُطرد البنزين المستنشق في الغالب دون تغيير عن طريق الزفير. في دراسة أُجريت على البشر، تم التخلص من 16.4 إلى 41.6% من البنزين المحتجز عبر الرئتين خلال خمس إلى سبع ساعات بعد التعرض لمدة ساعتين إلى ثلاث ساعات لتركيز يتراوح بين 47 و110 جزء في المليون، بينما لم يُطرح سوى 0.07 إلى 0.2% من البنزين المتبقي دون تغيير في البول. بعد التعرض لتركيز يتراوح بين 63 و405 ملغم/م³ ^من البنزين لمدة تتراوح بين ساعة واحدة وخمس ساعات، طُرح ما بين 51 و87% منه في البول على شكل فينول خلال فترة تتراوح بين 23 و50 ساعة. في دراسة أخرى أُجريت على البشر، طُرح 30% من البنزين الممتص والمطبق على الجلد، والذي يُستقلب بشكل أساسي في الكبد، على شكل فينول في البول. ^{[ 115 ]}

التعرض للمشروبات الغازية

في ظل ظروف معينة وبوجود مواد كيميائية أخرى، قد يتفاعل حمض البنزويك (مادة حافظة) وحمض الأسكوربيك (فيتامين ج) لإنتاج البنزين. في مارس 2006، أجرت وكالة معايير الغذاء الرسمية في المملكة المتحدة مسحًا شمل 150 علامة تجارية من المشروبات الغازية، ووجدت أن أربعًا منها تحتوي على مستويات من البنزين تتجاوز الحدود المسموح بها من قبل منظمة الصحة العالمية . وقد سُحبت الدفعات المتأثرة من الأسواق. كما أبلغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية عن مشاكل مماثلة. ^{[ 116 ]}

تلوث إمدادات المياه

في عام 2005، انقطعت إمدادات المياه عن مدينة هاربين الصينية، التي يبلغ عدد سكانها قرابة تسعة ملايين نسمة، بسبب تسرب كبير للبنزين. ^{[ 117 ]} تسرب البنزين إلى نهر سونغهوا ، الذي يزود المدينة بمياه الشرب، بعد انفجار في مصنع تابع لشركة البترول الوطنية الصينية (CNPC) في مدينة جيلين في 13 نوفمبر 2005.

عندما تتعرض أنابيب المياه البلاستيكية لدرجات حرارة عالية، قد تتلوث المياه بالبنزين. ^{[ 118 ]}

الإبادة الجماعية

استخدمت ألمانيا النازية البنزين عن طريق الحقن كإحدى وسائل القتل العديدة التي اتبعتها. ^{[ 119 ]}^{[ 120 ]}

انظر أيضاً

بي تي إي إكس
1,2,3-سيكلوهيكساتريين
إدارة الاتحاد الصناعي ضد معهد البترول الأمريكي
حلقات عطرية سداسية الأضلاع استُبدلت فيها ذرة كربون بعنصر آخر: بورابنزين ، سيلابنزين ، جيرمابنزين ، ستانابنزين ، بيريدين ، فوسفورين ، أرسابنزين ، ستيبابنزين ، بيزمابنزين ، بيريلوم ، ثيوبيريليوم ، سيلينوبيريلوم ، تيلوروبيريليوم

ملاحظات توضيحية

↑ كلمة البنزوين مشتقة من التعبير العربي" لبان جاوي " ( لبان جاوة).^[¹⁶^]
↑ قدم تشارلز مانسفيلد طلبًا (في 11 نوفمبر 1847) وحصل (في مايو 1848) على براءة اختراع (رقم 11960) للتقطير التجزيئي لقطران الفحم.
أدرج ديوار هذا المتصاوغ في قائمة البنى المحتملة لـ C6H6 عام 1869. مع ذلك، لم يقترحه للبنزين، بل أيّد البنية الصحيحة التي اقترحها كيكولي. انظر بنزين ديوار .
في بحثه المنشور عام ١٨٩٠، مثّل أرمسترونغ نوى البنزين داخل البنزينويدات متعددة الحلقات بوضع الحرف "C" داخل نوى البنزين، وهو اختصار لكلمة "مركزي". وتؤثر الروابط المركزية (التي تعني "الروابط") ضمن حلقة محددة من ذرات الكربون. من الصفحة ١٠٢: "... يمكن تمثيل البنزين، وفقًا لهذا الرأي، بحلقة مزدوجة، في الواقع. " ^[^٣٢^]
أشار النقاد إلى وجود مشكلة في بنية البنزين الأصلية التي وضعها كيكوليه (1865): فعندما يخضع البنزين لاستبدال في الموضع أورثو، كان من المفترض أن ينتج عنه متصاوغان متميزان، اعتمادًا على وجود رابطة ثنائية أو رابطة أحادية بين ذرات الكربون المرتبطة بالمجموعات البديلة؛ إلا أنه لم يُلاحظ وجود أي من هذين المتصاوغين. في عام 1872، اقترح كيكوليه أن للبنزين بنيتين متكاملتين، وأن هاتين البنيتين تتحولان بسرعة، بحيث إذا وُجدت رابطة ثنائية بين أي زوج من ذرات الكربون في لحظة ما، فإن هذه الرابطة الثنائية ستتحول إلى رابطة أحادية في اللحظة التالية (والعكس صحيح). ولتوفير آلية لعملية التحول، اقترح كيكوليه أن تكافؤ الذرة يتحدد بتردد اصطدامها بجيرانها في الجزيء. فعندما تصطدم ذرات الكربون في حلقة البنزين ببعضها البعض، تصطدم كل ذرة كربون مرتين بإحدى ذرات الجار خلال فترة زمنية معينة، ثم مرتين بذرة الجار الأخرى خلال الفترة الزمنية التالية. وبالتالي، تتشكل رابطة ثنائية مع ذرة مجاورة واحدة خلال الفترة الأولى، ومع الذرة المجاورة الأخرى خلال الفترة التالية. لذلك، لم تكن هناك روابط أحادية أو ثنائية ثابتة ومميزة بين ذرات الكربون في البنزين؛ بل كانت الروابط بين ذرات الكربون متطابقة.^{[ 30 ]}

مراجع

1 2 فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . الصفحات 10، 22، 204، 494، 577. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ليد، د. ر.، محرر. (2005). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 86 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 0-8493-0486-5.
↑ أرنولد، د.؛ بلانك، س.؛ إريكسون، إ.؛ وآخرون . (1958). "ذوبانية البنزين في الماء". سلسلة بيانات الكيمياء والهندسة الصناعية . 3 (2): 253-256 . doi : 10.1021/i460004a016 .
↑ بريسلو، ر.؛ غو، ت. (1990). "تُظهر قياسات التوتر السطحي أن عوامل التمليح الفوضوية ليست مجرد عوامل مُخِلّة ببنية الماء" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 87 (1): 167-169 . Bibcode : 1990PNAS...87..167B . doi : 10.1073/pnas.87.1.167 . PMC 53221. PMID 2153285 .
↑ كوكر، أ. كايود؛ لودفيج، إرنست إي. (2007). تصميم العمليات التطبيقي لمصانع الكيماويات والبتروكيماويات للودفيج . المجلد 1. إلسيفير. ص 114. ISBN 978-0-7506-7766-0أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 12 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 مايو 2012 .
1 2 3 4 5 "بنزول" . chemister.ru . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29-05-2014 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-05-2014 .
1 2 3 البنزين في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند) (تم الاسترجاع في 29-05-2014)
↑ "بنزينيوم (CID 12533897)" . PubChem . الولايات المتحدة: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، المكتبة الوطنية للطب ، المعاهد الوطنية للصحة . 8 فبراير 2007. تم الاطلاع عليه في 18 سبتمبر 2022 .
↑ "بنزينيد (CID 5150480)" . PubChem . الولايات المتحدة: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية للطب، المعاهد الوطنية للصحة. 24 يونيو 2005. تم الاطلاع عليه في 18 سبتمبر 2022 .
1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، بنزين. مؤرشف بتاريخ 2016-12-01 في أرشيف الإنترنت . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2014-05-29.
↑ "MSDS" . fscimage.fishersci.com . شركة فيشر ساينتيفيك . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-03-2019 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 .
↑ "البنزين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0049" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
↑ "صحيفة حقائق البنزين" . CDC.gov . الولايات المتحدة: مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . 2 سبتمبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 أغسطس 2023 .
↑ شاو، إيلينا (28 يونيو 2022). "دراسة تكشف أن الغاز الموصول بالمنازل يحتوي على البنزين ومواد كيميائية خطرة أخرى" . صحيفة نيويورك تايمز .
↑ موريس، إدوين ت. (1984). العطور: قصة العطور من كليوباترا إلى شانيل . تشارلز سكريبنر وأولاده. ص 101. ISBN 978-0-684-18195-0.
1 2 روك، أ. ج. (1985). "الفرضية والتجربة في التطور المبكر لنظرية كيكولي للبنزين". حوليات العلوم . 42 (4): 355-81 . doi : 10.1080/00033798500200411 .
↑ فاراداي، م. (1825). "XX. حول مركبات جديدة من الكربون والهيدروجين، وبعض المنتجات الأخرى التي يتم الحصول عليها أثناء تحلل الزيت بالحرارة". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن . 115 : 440-466 . doi : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR 107752 . في الصفحات من 443 إلى 450، يناقش فاراداي "ثنائي كربوكسيلات الهيدروجين" (البنزين). وفي الصفحات من 449 إلى 450، يوضح أن الصيغة التجريبية للبنزين هي C6H6 _،_على الرغم من أنه لم يدرك ذلك لأنه (مثل معظم الكيميائيين في ذلك الوقت) استخدم الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12).
↑ كايزر، ر. (1968). "بيكربونات الهيدروجين. إعادة تقييم لاكتشاف البنزين عام 1825 باستخدام الطرق التحليلية لعام 1968". Angewandte Chemie International Edition in English . 7 (5): 345–350 . doi : 10.1002/anie.196803451 .
^ ميتشرليش، إي. (1834). "Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten". صيدلية أنالين دير . 9 : 39 – 48. دوى : 10.1002/jlac.18340090103 . في حاشية في الصفحة 43، اقترح ليبيج، محرر المجلة، تغيير اسم ميتشرليش الأصلي للبنزين (أي "بنزين") إلى "بنزول"، لأن اللاحقة "-ين" تشير إلى أنه قلويد (مثل الكينين)، وهو ما ليس عليه البنزين، في حين أن اللاحقة "-ول" تشير إلى أنه زيتي، وهو ما هو عليه البنزين. وهكذا في الصفحة 44، يقول ميتشرليش: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird، und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht، so gibt man ihr am besten den Namen Benzol، da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl إن الفعل الأيزومري von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (بما أن هذا السائل [البنزين] يتم الحصول عليه من حمض البنزويك ومن المحتمل أن يكون مرتبطًا بمركبات البنزويل، فإن الاسم الأفضل له هو "بنزول"، حيث أن اسم "بنزوين" قد تم اختياره بالفعل من قبل ليبج ووهلر للمركب الذي يكون متصاوغًا مع زيت اللوز المر [البنزالدهيد].)
^ لوران ، أوغست (1836). "Sur la Chlorophénise et les acides Chlorophénisique et Chlorophénèsique" [ على الكلوروفينول وأحماض الكلوروفينوليك والكلوروفينيسيك ] . Annales de Chemie et de Physique (بالفرنسية): 44. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2015-03-20. أنا أضع اسمًا جذريًا للأحماض السابقة (φαινω، j'éclaire)، حيث يمكن العثور على البنزين في غاز الاحتراق. [أعطي اسم "فين" (φαινω، أنا أضيء) للجذر الأساسي للأحماض السابقة، لأن البنزين موجود في الغاز المضيء.]
^ هوفمان، أغسطس ويله. (1845). "رد فعل Ueber eine sichere على البنزول". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 55 (2): 200-205 . دوى : 10.1002/jlac.18450550205 .
^ مانسفيلد ، تشارلز بلاتشفورد (1849). ""Unter suchung des Steinkohlentheers"." جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 69 (2): 162-180 . دوى : 10.1002/jlac.18490690203 .
↑ هوفمان، أوغست فيلهلم فون (1857). "أولاً: حول حمض الإنسولينيك". وقائع الجمعية الملكية في لندن (8): 1-3 . doi : 10.1098/rspl.1856.0002 .
↑ سيرنيشارو، خوسيه؛ هيراس، آنا م.؛ تيلينز، AGGM؛ وآخرون ( 2001). "اكتشاف مرصد الفضاء بالأشعة تحت الحمراء لمركبات C4H2 _و_C6H2 والبنزين _في_CRL 618". المجلة الفيزيائية الفلكية . 546 (2): L123– L126 . doi : 10.1086/318871 .
^ كلاوس ، أدولف كوالالمبور (1867). "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der Organic Chemie" [ الاعتبارات النظرية وتطبيقاتها على مخطط تصنيف الكيمياء العضوية ] . Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau [تقارير وقائع الجمعية العلمية لفرايبورغ في بريسغاو] (باللغة الألمانية). 4 : 116 – 381.في قسم المركبات العطرية (الصفحات 315-347)، يعرض كلاوس البنية الافتراضية للبنزين التي وضعها كيكولي ( الصفحة 317 )، ثم يعرض اعتراضات عليها، ويطرح هندسة بديلة ( الصفحة 320 )، ويخلص إلى أن بديله هو الصحيح ( الصفحة 326 ). انظر أيضًا الأشكال في الصفحتين 354 أو 379.
↑ ديوار، ج. (1869). "5. حول أكسدة كحول الفينيل، وترتيب ميكانيكي مُكيَّف لتوضيح البنية في الهيدروكربونات غير المشبعة". وقائع الجمعية الملكية في إدنبرة . 6 : 82-86 . doi : 10.1017/S0370164600045387 .
^ ألبرت ، لادنبرج (1869). "Bemerkungen zur Aromatischen Theorie" [ ملاحظات على النظرية العطرية ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 140– 142. دوى : 10.1002/cber.18690020171 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-11-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .
1 2 كيكولي، فريدريش أوغست (1865). "حول دستور المواد العطرية" . نشرة شركة Chimique de Paris . 3 : 98 – 110. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2015-11-14 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .في الصفحة 100، يقترح كيكولي أن ذرات الكربون في البنزين يمكن أن تشكل "chaîne fermée" (سلسلة مغلقة).
1 2 كيكولي، أغسطس (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 162 : 77– 124. دوى : 10.1002/jlac.18721620110 .
↑ أرمسترونغ، هنري إي. (1887). "الثامن والعشرون - شرح للقوانين التي تحكم الاستبدال في حالة المركبات البنزينية". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 51 : 258-268 . doi : 10.1039 /ct8875100258 .
↑ أرمسترونغ، هـ. إي. (1890). "بنية الهيدروكربونات الحلقية". وقائع الجمعية الكيميائية . 6 : 101-105 . hdl : 2027/pst.000052368141 .
↑ أرميت، جيمس ويلسون؛ روبنسون، روبرت (1925). "CC11.—أنواع المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة متعددة النوى. الجزء الثاني. بعض قواعد الأنهيدرونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 127 : 1604-1618 . doi : 10.1039 /ct9252701604 .
↑ تم سرد تاريخ تحديد بنية البنزين في بالابان، ألكساندرو ت.؛ شلاير، بول ف. ر.؛ رزيبا، هنري س. (2005). "كروكر، وليس أرميت وروبنسون، من أنجب الإلكترونات العطرية الستة" . مراجعات كيميائية . 105 (10): 3436-3447 . doi : 10.1021/cr0300946 . PMID 16218557 .
^ باير ، أدولف (1888). “Über die دستور البنزول”. جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 245 ( 1– 2): 103– 190. دوى : 10.1002/jlac.18882450110 .
^ ثيل ، يوهانس (1899). "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" [ عن معرفتنا بالمركبات غير المشبعة ] . جوستوس ليبيج Annalen der Chemie (باللغة الألمانية). 306 : 125-129 . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2020-03-10 – عبر كتب جوجل.
^ ثيل ، يوهانس (1901). "Ueber die دستور der ungesättigten und Aromatischen Verbindungen". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 319 (2): 129– 143. دوى : 10.1002/jlac.19013190202 .
↑ لوشميدت، ج. (1861). دراسات كيميائية (بالألمانية). فيينا، النمسا-المجر: كارل جيرولد سون. ص 30، 65. مؤرشف من الأصل بتاريخ 7 مايو 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2015 .
^ كيكوي، أغسطس (1866). "Unter suchungen über Aromatische Verbindungen Ueber die دستور der Aromatischen Verbindungen. I. Ueber die دستور der Aromatischen Verbindungen". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 137 (2): 129– 196. دوى : 10.1002/jlac.18661370202 .
↑ روك، أ. ج. (2010). الصورة والواقع: كيكولي، كوب، والخيال العلمي . مطبعة جامعة شيكاغو. ص 186-227 . ISBN 978-0-226-72335-8أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 27 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2020 .
↑ ريد، جون (1995). من الخيمياء إلى الكيمياء . نيويورك: منشورات دوفر. ص 179-180 . ISBN 978-0-486-28690-7.
↑ ويلكوكس، ديفيد هـ.؛ غرينباوم، فريدريك ر. (1965). "نظرية كيكولي لحلقة البنزين: موضوع للمزاح الخفيف". مجلة التعليم الكيميائي . 42 (5): 266-267 . Bibcode : 1965JChEd..42..266W . doi : 10.1021/ed042p266 .
^ شولتز ، جوستاف (1890). "Feier der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Ehren August Kekulé's". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1265–1312 . دوى : 10.1002/cber.189002301204 .
↑ بنفي، أو تي (1958). "أوغست كيكولي وولادة النظرية البنيوية للكيمياء العضوية عام 1858". مجلة التعليم الكيميائي . 35 (1): 21-23 . Bibcode : 1958JChEd..35...21B . doi : 10.1021/ed035p21 .
^ جيليس، جان (1966). "أعمال أوغست كيكولي وابنه، تم إنتاجها في غاند من عام 1858 إلى عام 1867". مذكرات فئة العلوم . 37 (1). الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا: 1-40 .
↑ لونسديل، ك. (1929). "بنية حلقة البنزين في سداسي ميثيل البنزين" . وقائع الجمعية الملكية . 123أ (792): 494-515 . Bibcode : 1929RSPSA.123..494L . doi : 10.1098/rspa.1929.0081 .
↑ لونسديل، كاثلين (1931). "تحليل بالأشعة السينية لبنية سداسي كلورو البنزين، باستخدام طريقة فورييه" . وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ، التي تحتوي على أوراق ذات طابع رياضي وفيزيائي . 133 (822): 536-552 . Bibcode : 1931RSPSA.133..536L . doi : 10.1098/rspa.1931.0166 .
↑ راموس-فيغيروا، جوسلين (21 مايو 2021). "تعرّف على كاثلين لونسديل، الفيزيائية ومصلحة السجون التي فكّت شفرة البنزين" . ماسيف ساينس . تاريخ الاسترجاع: 1 مارس 2022 .
^ كورنر ، فيلهلم (1867). "Faits pour servir à la déternation du lieu chimique dans la série Aromatique" [ حقائق تستخدم في تحديد الموقع الكيميائي في السلسلة العطرية ] . نشرات الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا (بالفرنسية). 24 (السلسلة الثانية): 166– 185. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2017-07-07 – عبر موقع Biolibrary.org.انظر بشكل خاص ص. 169: "في سهولة التمييز بين هذه السلاسل الثلاث، في lesquelles les dérivés bihydroxyliques، فإن مصطلحاتها تتوافق، من خلال البادئات ortho-، para- et mêta-." [من السهل التمييز بين هذه السلاسل الثلاث - التي تحتوي فيها مشتقات ثنائي الهيدروكسي على مصطلحاتها المقابلة - من خلال البادئات ortho- وpara- وmeta-.]
^ فيهلينج ، هيرمان فون، أد. (1874). “قاموس مختصر جديد للكيمياء”. Neues Handwörterbuch der Chemie . 1 . براونشفايغ، ألمانيا: فريدريش فيويغ أوند سون: 1142 – عبر books.google.com.
^ جرابي ، كارل (1869). "Ueber die دستور النفثالين" [ حول بنية النفثالين ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). ص 20 – 28. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2024-12-11 – عبر babel.hathitrust.org.
^ ماير ، فيكتور (1870). "Unter suchungen über die دستور der zweifach-substituirten Benzole". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 156 (3): 265– 301. دوى : 10.1002/jlac.18701560302 .
↑ ويليامز، باميلا آر دي؛ كنوتسن، جيفري إس؛ أتكينسون، كريس؛ وآخرون (2007). "تركيزات البنزين المحمولة جوًا المرتبطة بالاستخدام التاريخي لبعض تركيبات مزيل الصدأ السائل". مجلة الصحة المهنية والبيئية . 4 (8): 547-561 . Bibcode : 2007JOEH....4..547W . doi : 10.1080/15459620701446642 . PMID 17558801 .
1 2 فولكينز، هيليس أو. (2005). "البنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a03_475 . ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ تشانغ، كينيث (7 يونيو 2018). "الحياة على المريخ؟ أحدث اكتشافات المركبة الجوالة تضعها 'على الطاولة'"« صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشفة من الأصل في 28 مايو 2019. تم الاطلاع عليها في 8 يونيو 2018. إن تحديد الجزيئات العضوية في الصخور على الكوكب الأحمر لا يشير بالضرورة إلى وجود حياة هناك، سواء في الماضي أو الحاضر ، ولكنه يدل على وجود بعض اللبنات الأساسية.»
↑ تين كيت، إنجي لويس (2018). "الجزيئات العضوية على المريخ". مجلة ساينس . 360 (6393): 1068-1069 . Bibcode : 2018Sci...360.1068T . doi : 10.1126/science.aat2662 . PMID 29880670 .
↑ إيجنبرود، جينيفر ل.؛ سومونز، روجر إي.؛ ستيل، أندرو؛ وآخرون . (2018). "مادة عضوية محفوظة في صخور طينية عمرها 3 مليارات سنة في فوهة غيل، المريخ". مجلة ساينس . 360 (6393): 1096-1101 . Bibcode : 2018Sci...360.1096E . doi : 10.1126/science.aas9185 . PMID 29880683 .
↑ بيكون، جي إي؛ كاري، إن إيه؛ ويلسون، إس إيه (1964). "دراسة بلورية للبنزين الصلب باستخدام حيود النيوترونات". وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ. العلوم الرياضية والفيزيائية . 279 (1376): 98-110 . Bibcode : 1964RSPSA.279...98B . doi : 10.1098/rspa.1964.0092 .
↑ كوبر، ديفيد ل.؛ جيرات، جوزيف؛ رايموندي، ماريو (1986). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 323 (6090): 699-701 . Bibcode : 1986Natur.323..699C . doi : 10.1038/323699a0 .
↑ باولينغ، لينوس (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 325 (6103): 396. Bibcode : 1987Natur.325..396P . doi : 10.1038/325396d0 .
↑ ميسمر، ريتشارد ب.؛ شولتز، بيتر أ. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 329 (6139): 492. Bibcode : 1987Natur.329..492M . doi : 10.1038/329492a0 .
↑ هاركورت، ريتشارد د. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 329 (6139): 491-492 . Bibcode : 1987Natur.329..491H . doi : 10.1038/329491b0 .
↑ "مصطلحات فنية متنوعة، معيار يونيكود، الإصدار 17.0" (ملف PDF) . معيار يونيكود، الإصدار 17.0 . تاريخ الاطلاع: 22 مايو 2026 .
↑ "معلومات فنية متنوعة، معيار يونيكود، الإصدار 17.0" (ملف PDF) . معيار يونيكود، الإصدار 17.0 . تاريخ الاطلاع: 22 مايو 2026 .
↑ "الكيمياء الحلقية غير المتجانسة: المركبات الحلقية غير المتجانسة" . قسم الكيمياء، جامعة ولاية ميشيغان . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2016-04-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2016-07-08 .
↑ علي، م. أ.؛ حاجي، شاكر؛ الخياط، محمد؛ وآخرون . (2022). "النمذجة الحركية والتحليل الديناميكي الحراري لتفاعل عدم تناسب التولوين باستخدام محفزات أساسها ZSM-5" . مجلة اتصالات التحفيز . 172 106541. doi : 10.1016/j.catcom.2022.106541 .
↑ براون، مالكولم دبليو. (16 أغسطس 1988)، "جزيء منتشر تم التقاطه في صورة فوتوغرافية" ، صحيفة نيويورك تايمز ، مؤرشفة من الأصل في 12 أغسطس 2021 ، تم استرجاعها في 13 أغسطس 2021
↑ "دراسة سوقية: البنزين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، أغسطس 2014" . ceresana.com. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 فبراير 2015 .
↑ "دراسة سوقية: التولوين، سيريسانا، يناير 2015" . ceresana.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 أبريل 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 فبراير 2015 .
↑ كولميتز، جينتري (2007). إرشادات لتحديثات BTX . مؤتمر AIChE الربيعي لعام 2007.
↑ "السيطرة على ملوثات الهواء الخطرة من المصادر المتنقلة" . EPA.gov . الولايات المتحدة: وكالة حماية البيئة . 29-03-2006. ص 15853. مؤرشف من الأصل في 05-12-2008 . تم الاطلاع عليه في 27-06-2008 .
↑ سترانكس، د. ر.؛ هيفيرنان، م. ل.؛ لي داو، ك. س.؛ وآخرون . (1970). الكيمياء: نظرة هيكلية . كارلتون، فيكتوريا : مطبعة جامعة ملبورن. ص 347. ISBN 978-0-522-83988-3.{{cite book}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
↑ ويلش، فنسنت أ.؛ فالون، كيفن ج.؛ جيلبكه، هاينز-بيتر (2005). "إيثيل بنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN 3-527-30673-0.
↑ أولاه، جورج أ.؛ كون، ستيفن ج.؛ هاردي، باربرا أ. (1964). "الاستبدال العطري. السابع عشر.1 الكلورة المحفزة بكلوريد الحديديك وكلوريد الألومنيوم للبنزين، والألكيل بنزين، والهالوبنزين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 86 (6): 1055-1060 .
↑ شركة إنتراتك سوليوشنز (2018-02-01). "نبذة عن التقنية: إنتاج سيكلوهكسان من البنزين والهيدروجين" . الهندسة الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 – عبر موقع chemengonline.com.
↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 5589600A ، قائمة المخترعين؛ دوستاليك، رومان وماروسي لازلو، "تحضير سيكلوهكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين"، صدرت في 31 ديسمبر 1996، ومُسجلة باسم شركة BASF SE
↑ كاسبر، دينيس ل. وآخرون (2004). مبادئ هاريسون في الطب الباطني ( الطبعة السادسة عشرة). ماكجرو هيل بروفيشنال. ص 618. ISBN 0071402357.
↑ "نظرة عامة على سرطان الدم" . دليل ميرك ( الطبعة المنزلية) – عبر merckmanuals.com.
↑ بارد، د. (2014). "تلوث الهواء الناتج عن حركة المرور وبداية احتشاء عضلة القلب: هل يكشف البنزين عن كونه عاملًا محفزًا؟ دراسة حالة متقاطعة في منطقة صغيرة" . PLOS ONE . 9 (6): 6. Bibcode : 2014PLoSO...9j0307B . doi : 10.1371/journal.pone.0100307 . PMC 4059738. PMID 24932584 .
1 2 سميث، مارتن ت . (2010). "تطورات في فهم الآثار الصحية للبنزين ومدى التأثر به" . المجلة السنوية للصحة العامة . 31 : 133-148 . doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .
↑ شوارتز، جو (30 مارس 2024). "الكيمياء الصحيحة: قصة تسمم بالبنزين وثعبان يوقع نفسه في الفخ" . جريدة مونتريال غازيت . تم الاطلاع عليه في 10 يونيو 2025 .
^ Archiv für Hygiene (بالألمانية). أولدنبورغ. 1897.
↑ "المعهد الأمريكي للبترول، مراجعة علم السموم، البنزين، سبتمبر 1948" (ملف PDF) . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض ، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 10 مارس 2003 - عبر hobsonlaw.com.
↑ سميث، مارتن ت . (2010-01-01). "تطورات في فهم الآثار الصحية للبنزين والحساسية له" . المراجعة السنوية للصحة العامة . 31 (1): 133-148 . doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .
↑ دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم مخاطر الإصابة بالسرطان لدى البشر، التقييمات الشاملة للسرطنة: تحديث لدراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (ملف PDF) . المجلد 1-42 ، الملحق 7. الوكالة الدولية لأبحاث السرطان ، منظمة الصحة العالمية . 1987. ISBN 978-92-832-1411-3تمت أرشفة النسخة الأصلية (PDF) بتاريخ 2008-03-06.
↑ هاف، ج. (2007). "السرطانات الناجمة عن البنزين: تاريخ مختصر وتأثيرها على الصحة المهنية" . المجلة الدولية للصحة المهنية والبيئية . 13 (2): 213-221 . doi : 10.1179/oeh.2007.13.2.213 . PMC 3363002. PMID 17718179 .
↑ رانا، إس في؛ فيرما، واي (2005). "السمية الكيميائية الحيوية للبنزين". مجلة علم الأحياء البيئية . 26 (2): 157-168 . PMID 16161967 .
↑ "البنزين: نشرة معلومات للمريض" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. 2007. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 15-12-2014 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 .
↑ ياردلي-جونز، أ.؛ أندرسون، د.؛ بارك، د.ف. (1991). "سمية البنزين واستقلابه وعلم الأمراض الجزيئي في تقييم المخاطر البشرية" . المجلة البريطانية للطب الصناعي . 48 (7): 437-444 . doi : 10.1136/oem.48.7.437 . PMC 1035396. PMID 1854646 .
↑ "المواد السامة والخطرة، 1910.1028" . osha.gov . معايير السلامة والصحة المهنية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 29-06-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-11-2011 .
↑ "البنزين: نشرة معلومات للمريض" . atsdr.cdc.gov . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2010. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .
↑ "ملوثات مياه الشرب | المواد الكيميائية العضوية | البنزين" . EPA.gov . وكالة حماية البيئة. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 17 أبريل 2014 .
1 2 "معلومات عن أخذ عينات كيميائية من البنزين" . إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA). مؤرشف من الأصل في 29 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .
↑ "سمية البنزين: المعايير واللوائح" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. 30 يونيو 2000. مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2010. تم الاطلاع عليه في 9 أكتوبر 2010 .
1 2 "منطق اختيار أجهزة التنفس وفقًا لمعايير المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية" (ملف PDF) . سينسيناتي، أوهايو: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية ، دائرة الصحة العامة ، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها ، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . أكتوبر 2004. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 29 أغسطس 2017.المنشور رقم 2005-100.
↑ "توثيق التركيزات الخطرة على الحياة أو الصحة بشكل فوري (IDLH): مقدمة" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-06-2026 .
↑ "بيان الصحة العامة بشأن البنزين" . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية، دائرة الصحة العامة، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .
↑ "القيم الحدية للتعرض ومؤشرات التعرض البيئي" (وثيقة). المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين. 2024.
^ “القيم الحدية للتعرض المهني (OELs): قيم حدود التعرض المهني الملزمة (OELs) للمفوضية الأوروبية” . dguv.de . IFA، Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung . تم الاسترجاع 2025-12-16 .
↑ ستيكلينغ، نادين؛ ميكيل، أوديل؛ توبوليك، ميريام؛ وآخرون (2013). "المكاسب الصحية المترتبة على الحفاظ على قيمة عتبة البنزين في الهواء في ألمانيا دون الحد المسموح به في الاتحاد الأوروبي". مجلة لانسيت . 381 : S138. doi : 10.1016/S0140-6736(13)61392-6 .
↑ "أفضل 3 شركات بنزين في أوروبا" . أبحاث السوق المتخصصة . شركة كلايت . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 ديسمبر 2025 .
↑ "مرصد التعقيد الاقتصادي" . مرصد التعقيد الاقتصادي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16-12-2025 .
↑ ووتن، جيه في؛ مكراو، جيه إم؛ كاردينالي، إف إل؛ وآخرون . (1994). "تركيزات المركبات العضوية المتطايرة في الدم لدى سكان أمريكيين غير معرضين مهنيًا وفي مجموعات يُشتبه في تعرضهم لها". الكيمياء السريرية . 40 (7): 1401-1404 . doi : 10.1093/clinchem/40.7.1401 .
↑ فوستينوني إس، بوراتي إم، كامبو إل، وآخرون (2005). "حمض الميوكونيك، وحمض إس-فينيل مركابتوريك، والبنزين في البول كمؤشرات حيوية للتعرض المنخفض للبنزين". التفاعلات الكيميائية الحيوية . 153-154 : 253-256 . Bibcode : 2005CBI...153..253F . doi : 10.1016/j.cbi.2005.03.031 . PMID 15935823 .
↑ ACGIH (2009). TLVs وBEIs . سينسيناتي، أوهايو: المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين.
↑ باسيلت، ر. (2008). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ( الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. الصفحات 144-148 . ISBN 978-0-9626523-7-0.
↑ سنايدر، ر؛ هيدلي، س.س. (1996). "نظرة عامة على استقلاب البنزين" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 104 (ملحق 6): 1165-1171 . doi : 10.1289/ehp.96104s61165 . PMC 1469747. PMID 9118888 .
↑ دوغيرتي، د؛ غارت، س؛ بارتشوفسكي، أ؛ وآخرون (2008). "تعدد أشكال NQO1 وMPO وCYP2E1 وGSTT1 وSTM1 والآثار البيولوجية للتعرض للبنزين - مراجعة أدبية". رسائل علم السموم . 182 ( 1-3 ): 7-17 . doi : 10.1016/j.toxlet.2008.09.008 . PMID 18848868 .
↑ فراكاسو، م. إي.، دوريا، د.، بارتولوتشي، ج. ب.، وآخرون (2010). "مستويات منخفضة من البنزين في الهواء: العلاقة بين المؤشرات الحيوية للتعرض والتأثيرات السامة للجينات". رسائل علم السموم . 192 (1): 22-28 . Bibcode : 2010ToxL..192...22F . doi : 10.1016/j.toxlet.2009.04.028 . PMID 19427373 .
↑ إيستموند، ديفيد أ.؛ روبا، د.س.؛ هاسيغاوا، ليزلي س. (1994). "الكشف عن فرط الصيغة الصبغية وانكسار الكروموسومات في الخلايا الليمفاوية البشرية في الطور البيني بعد التعرض لمستقلب البنزين هيدروكينون باستخدام التهجين الموضعي الفلوري متعدد الألوان مع مجسات الحمض النووي". بحوث الطفرات/علم السموم الوراثية . 322 (1): 9-20 . doi : 10.1016/0165-1218(94)90028-0 . PMID 7517507 .
↑ غارت، سيمور؛ تايولي، إيمانويلا؛ بوبوف، تودور؛ وآخرون (2008). "الاستعداد الوراثي لسمية البنزين لدى البشر". مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء أ . 71 (22): 1482-1489 . Bibcode : 2008JTEHA..71.1482G . doi : 10.1080/15287390802349974 . hdl : 2381/15977 . PMID 18836923 .
↑ "أسئلة وأجوبة حول سمية البنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية.
↑ "دليل السموم للبنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 28 مايو 2010. تاريخ الاطلاع: 23 ديسمبر 2025 .
↑ "بيان الصحة العامة. البنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: قسم علم السموم والطب البيئي، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 27 مايو 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 ديسمبر 2025 .
↑ "البنزين، رقم CASRN: 71-43-2" . nlm.nih.gov . الولايات المتحدة: بنك بيانات المواد الخطرة، المكتبة الوطنية للطب، المعاهد الوطنية للصحة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 ديسمبر 2025 .
↑ "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: نسبة البنزين مرتفعة جداً في بعض المشروبات" . سي بي إس نيوز . 19 مايو 2006. تم الاطلاع عليه في 11 يوليو 2006 .
↑ «انسكاب 100 طن من الملوثات في نهر صيني» . صحيفة الغارديان . 25 نوفمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 10 مارس 2020. تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2020 .
↑ إسحاقسون، كريستوفر ب.؛ بروكتر، كايتلين ر.؛ وانغ، كيو. إريكا؛ وآخرون . (2021). "تلوث مياه الشرب الناتج عن التحلل الحراري للبلاستيك: الآثار المترتبة على الاستجابة لحرائق الغابات وحرائق المباني" . العلوم البيئية: أبحاث وتكنولوجيا المياه . 7 (2): 274-284 . doi : 10.1039/D0EW00836B . {{cite journal}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
↑ "عمليات الاختيار والحقن المميتة" . auschwitz.org . متحف أوشفيتز-بيركيناو الحكومي . مؤرشف من الأصل في 9 مايو 2020. تم الاطلاع عليه في 15 مايو 2020 .
↑ "معسكر عمل نازي سابق في النمسا، يُسوّق الآن كموقع سياحي" . هآرتس . 3 مايو 2019. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2019. تم الاطلاع عليه في 11 مايو 2019 .

روابط خارجية

البنزين في الجدول الدوري للفيديوهات (جامعة نوتنغهام)
بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0015
ملخص وكالة حماية البيئة الأمريكية لسمية البنزين
دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للمخاطر الكيميائية
البنزين من PubChem
وزارة الصحة والخدمات الإنسانية: TR-289: دراسات السمية والتسرطن للبنزين
تسجيل فيديو للسير جون كادوجان وهو يلقي محاضرة عن البنزين في المؤسسة الملكية، 22 سبتمبر 1991
ملف تعريف المادة
قاعدة بيانات المواد الخطرة التابعة للمكتبة الوطنية للطب - البنزين

[17] كلمة البنزوين مشتقة من التعبير العربي" لبان جاوي " ( لبان جاوة).^[¹⁶^]

[25] قدم تشارلز مانسفيلد طلبًا (في 11 نوفمبر 1847) وحصل (في مايو 1848) على براءة اختراع (رقم 11960) للتقطير التجزيئي لقطران الفحم.

[29] أدرج ديوار هذا المتصاوغ في قائمة البنى المحتملة لـ C6H6 عام 1869. مع ذلك، لم يقترحه للبنزين، بل أيّد البنية الصحيحة التي اقترحها كيكولي. انظر بنزين ديوار .

[36] في بحثه المنشور عام ١٨٩٠، مثّل أرمسترونغ نوى البنزين داخل البنزينويدات متعددة الحلقات بوضع الحرف "C" داخل نوى البنزين، وهو اختصار لكلمة "مركزي". وتؤثر الروابط المركزية (التي تعني "الروابط") ضمن حلقة محددة من ذرات الكربون. من الصفحة ١٠٢: "... يمكن تمثيل البنزين، وفقًا لهذا الرأي، بحلقة مزدوجة، في الواقع. " ^[^٣٢^]

[45] أشار النقاد إلى وجود مشكلة في بنية البنزين الأصلية التي وضعها كيكوليه (1865): فعندما يخضع البنزين لاستبدال في الموضع أورثو، كان من المفترض أن ينتج عنه متصاوغان متميزان، اعتمادًا على وجود رابطة ثنائية أو رابطة أحادية بين ذرات الكربون المرتبطة بالمجموعات البديلة؛ إلا أنه لم يُلاحظ وجود أي من هذين المتصاوغين. في عام 1872، اقترح كيكوليه أن للبنزين بنيتين متكاملتين، وأن هاتين البنيتين تتحولان بسرعة، بحيث إذا وُجدت رابطة ثنائية بين أي زوج من ذرات الكربون في لحظة ما، فإن هذه الرابطة الثنائية ستتحول إلى رابطة أحادية في اللحظة التالية (والعكس صحيح). ولتوفير آلية لعملية التحول، اقترح كيكوليه أن تكافؤ الذرة يتحدد بتردد اصطدامها بجيرانها في الجزيء. فعندما تصطدم ذرات الكربون في حلقة البنزين ببعضها البعض، تصطدم كل ذرة كربون مرتين بإحدى ذرات الجار خلال فترة زمنية معينة، ثم مرتين بذرة الجار الأخرى خلال الفترة الزمنية التالية. وبالتالي، تتشكل رابطة ثنائية مع ذرة مجاورة واحدة خلال الفترة الأولى، ومع الذرة المجاورة الأخرى خلال الفترة التالية. لذلك، لم تكن هناك روابط أحادية أو ثنائية ثابتة ومميزة بين ذرات الكربون في البنزين؛ بل كانت الروابط بين ذرات الكربون متطابقة.^{[ 30 ]}

[iupac2013-1] 1 2 فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . الصفحات 10، 22، 204، 494، 577. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[handbook13-2] ليد، د. ر.، محرر. (2005). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 86 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 0-8493-0486-5.

[3] أرنولد، د.؛ بلانك، س.؛ إريكسون، إ.؛ وآخرون . (1958). "ذوبانية البنزين في الماء". سلسلة بيانات الكيمياء والهندسة الصناعية . 3 (2): 253-256 . doi : 10.1021/i460004a016 .

[4] بريسلو، ر.؛ غو، ت. (1990). "تُظهر قياسات التوتر السطحي أن عوامل التمليح الفوضوية ليست مجرد عوامل مُخِلّة ببنية الماء" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 87 (1): 167-169 . Bibcode : 1990PNAS...87..167B . doi : 10.1073/pnas.87.1.167 . PMC 53221. PMID 2153285 .

[5] كوكر، أ. كايود؛ لودفيج، إرنست إي. (2007). تصميم العمليات التطبيقي لمصانع الكيماويات والبتروكيماويات للودفيج . المجلد 1. إلسيفير. ص 114. ISBN 978-0-7506-7766-0أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 12 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 مايو 2012 .

[chemister-6] 1 2 3 4 5 "بنزول" . chemister.ru . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29-05-2014 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-05-2014 .

[nist-7] 1 2 3 البنزين في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند) (تم الاسترجاع في 29-05-2014)

[8] "بنزينيوم (CID 12533897)" . PubChem . الولايات المتحدة: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، المكتبة الوطنية للطب ، المعاهد الوطنية للصحة . 8 فبراير 2007. تم الاطلاع عليه في 18 سبتمبر 2022 .

[9] "بنزينيد (CID 5150480)" . PubChem . الولايات المتحدة: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية للطب، المعاهد الوطنية للصحة. 24 يونيو 2005. تم الاطلاع عليه في 18 سبتمبر 2022 .

[sigma-10] 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، بنزين. مؤرشف بتاريخ 2016-12-01 في أرشيف الإنترنت . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2014-05-29.

[11] "MSDS" . fscimage.fishersci.com . شركة فيشر ساينتيفيك . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-03-2019 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 .

[12] "البنزين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .

[PGCH-13] 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0049" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[14] "صحيفة حقائق البنزين" . CDC.gov . الولايات المتحدة: مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . 2 سبتمبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 أغسطس 2023 .

[15] شاو، إيلينا (28 يونيو 2022). "دراسة تكشف أن الغاز الموصول بالمنازل يحتوي على البنزين ومواد كيميائية خطرة أخرى" . صحيفة نيويورك تايمز .

[16] موريس، إدوين ت. (1984). العطور: قصة العطور من كليوباترا إلى شانيل . تشارلز سكريبنر وأولاده. ص 101. ISBN 978-0-684-18195-0.

[rocke-18] 1 2 روك، أ. ج. (1985). "الفرضية والتجربة في التطور المبكر لنظرية كيكولي للبنزين". حوليات العلوم . 42 (4): 355-81 . doi : 10.1080/00033798500200411 .

[19] فاراداي، م. (1825). "XX. حول مركبات جديدة من الكربون والهيدروجين، وبعض المنتجات الأخرى التي يتم الحصول عليها أثناء تحلل الزيت بالحرارة". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن . 115 : 440-466 . doi : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR 107752 . في الصفحات من 443 إلى 450، يناقش فاراداي "ثنائي كربوكسيلات الهيدروجين" (البنزين). وفي الصفحات من 449 إلى 450، يوضح أن الصيغة التجريبية للبنزين هي C6H6 _،_على الرغم من أنه لم يدرك ذلك لأنه (مثل معظم الكيميائيين في ذلك الوقت) استخدم الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12).

[20] كايزر، ر. (1968). "بيكربونات الهيدروجين. إعادة تقييم لاكتشاف البنزين عام 1825 باستخدام الطرق التحليلية لعام 1968". Angewandte Chemie International Edition in English . 7 (5): 345–350 . doi : 10.1002/anie.196803451 .

[21] ميتشرليش، إي. (1834). "Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten". صيدلية أنالين دير . 9 : 39 – 48. دوى : 10.1002/jlac.18340090103 . في حاشية في الصفحة 43، اقترح ليبيج، محرر المجلة، تغيير اسم ميتشرليش الأصلي للبنزين (أي "بنزين") إلى "بنزول"، لأن اللاحقة "-ين" تشير إلى أنه قلويد (مثل الكينين)، وهو ما ليس عليه البنزين، في حين أن اللاحقة "-ول" تشير إلى أنه زيتي، وهو ما هو عليه البنزين. وهكذا في الصفحة 44، يقول ميتشرليش: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird، und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht، so gibt man ihr am besten den Namen Benzol، da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl إن الفعل الأيزومري von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (بما أن هذا السائل [البنزين] يتم الحصول عليه من حمض البنزويك ومن المحتمل أن يكون مرتبطًا بمركبات البنزويل، فإن الاسم الأفضل له هو "بنزول"، حيث أن اسم "بنزوين" قد تم اختياره بالفعل من قبل ليبج ووهلر للمركب الذي يكون متصاوغًا مع زيت اللوز المر [البنزالدهيد].)

[22] لوران ، أوغست (1836). "Sur la Chlorophénise et les acides Chlorophénisique et Chlorophénèsique" [ على الكلوروفينول وأحماض الكلوروفينوليك والكلوروفينيسيك ] . Annales de Chemie et de Physique (بالفرنسية): 44. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2015-03-20. أنا أضع اسمًا جذريًا للأحماض السابقة (φαινω، j'éclaire)، حيث يمكن العثور على البنزين في غاز الاحتراق. [أعطي اسم "فين" (φαινω، أنا أضيء) للجذر الأساسي للأحماض السابقة، لأن البنزين موجود في الغاز المضيء.]

[23] هوفمان، أغسطس ويله. (1845). "رد فعل Ueber eine sichere على البنزول". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 55 (2): 200-205 . دوى : 10.1002/jlac.18450550205 .

[24] مانسفيلد ، تشارلز بلاتشفورد (1849). ""Unter suchung des Steinkohlentheers"." جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 69 (2): 162-180 . دوى : 10.1002/jlac.18490690203 .

[26] هوفمان، أوغست فيلهلم فون (1857). "أولاً: حول حمض الإنسولينيك". وقائع الجمعية الملكية في لندن (8): 1-3 . doi : 10.1098/rspl.1856.0002 .

[Cernicharo_546-27] سيرنيشارو، خوسيه؛ هيراس، آنا م.؛ تيلينز، AGGM؛ وآخرون ( 2001). "اكتشاف مرصد الفضاء بالأشعة تحت الحمراء لمركبات C4H2 _و_C6H2 والبنزين _في_CRL 618". المجلة الفيزيائية الفلكية . 546 (2): L123– L126 . doi : 10.1086/318871 .

[28] كلاوس ، أدولف كوالالمبور (1867). "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der Organic Chemie" [ الاعتبارات النظرية وتطبيقاتها على مخطط تصنيف الكيمياء العضوية ] . Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau [تقارير وقائع الجمعية العلمية لفرايبورغ في بريسغاو] (باللغة الألمانية). 4 : 116 – 381.في قسم المركبات العطرية (الصفحات 315-347)، يعرض كلاوس البنية الافتراضية للبنزين التي وضعها كيكولي ( الصفحة 317 )، ثم يعرض اعتراضات عليها، ويطرح هندسة بديلة ( الصفحة 320 )، ويخلص إلى أن بديله هو الصحيح ( الصفحة 326 ). انظر أيضًا الأشكال في الصفحتين 354 أو 379.

[30] ديوار، ج. (1869). "5. حول أكسدة كحول الفينيل، وترتيب ميكانيكي مُكيَّف لتوضيح البنية في الهيدروكربونات غير المشبعة". وقائع الجمعية الملكية في إدنبرة . 6 : 82-86 . doi : 10.1017/S0370164600045387 .

[31] ألبرت ، لادنبرج (1869). "Bemerkungen zur Aromatischen Theorie" [ ملاحظات على النظرية العطرية ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 140– 142. دوى : 10.1002/cber.18690020171 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-11-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .

[Kekulé1865-32] 1 2 كيكولي، فريدريش أوغست (1865). "حول دستور المواد العطرية" . نشرة شركة Chimique de Paris . 3 : 98 – 110. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2015-11-14 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .في الصفحة 100، يقترح كيكولي أن ذرات الكربون في البنزين يمكن أن تشكل "chaîne fermée" (سلسلة مغلقة).

[Ueber_einige_Condensationsproducte-33] 1 2 كيكولي، أغسطس (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 162 : 77– 124. دوى : 10.1002/jlac.18721620110 .

[34] أرمسترونغ، هنري إي. (1887). "الثامن والعشرون - شرح للقوانين التي تحكم الاستبدال في حالة المركبات البنزينية". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 51 : 258-268 . doi : 10.1039 /ct8875100258 .

[35] أرمسترونغ، هـ. إي. (1890). "بنية الهيدروكربونات الحلقية". وقائع الجمعية الكيميائية . 6 : 101-105 . hdl : 2027/pst.000052368141 .

[37] أرميت، جيمس ويلسون؛ روبنسون، روبرت (1925). "CC11.—أنواع المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة متعددة النوى. الجزء الثاني. بعض قواعد الأنهيدرونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 127 : 1604-1618 . doi : 10.1039 /ct9252701604 .

[38] تم سرد تاريخ تحديد بنية البنزين في بالابان، ألكساندرو ت.؛ شلاير، بول ف. ر.؛ رزيبا، هنري س. (2005). "كروكر، وليس أرميت وروبنسون، من أنجب الإلكترونات العطرية الستة" . مراجعات كيميائية . 105 (10): 3436-3447 . doi : 10.1021/cr0300946 . PMID 16218557 .

[39] باير ، أدولف (1888). “Über die دستور البنزول”. جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 245 ( 1– 2): 103– 190. دوى : 10.1002/jlac.18882450110 .

[40] ثيل ، يوهانس (1899). "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" [ عن معرفتنا بالمركبات غير المشبعة ] . جوستوس ليبيج Annalen der Chemie (باللغة الألمانية). 306 : 125-129 . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2020-03-10 – عبر كتب جوجل.

[41] ثيل ، يوهانس (1901). "Ueber die دستور der ungesättigten und Aromatischen Verbindungen". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 319 (2): 129– 143. دوى : 10.1002/jlac.19013190202 .

[42] لوشميدت، ج. (1861). دراسات كيميائية (بالألمانية). فيينا، النمسا-المجر: كارل جيرولد سون. ص 30، 65. مؤرشف من الأصل بتاريخ 7 مايو 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2015 .

[43] كيكوي، أغسطس (1866). "Unter suchungen über Aromatische Verbindungen Ueber die دستور der Aromatischen Verbindungen. I. Ueber die دستور der Aromatischen Verbindungen". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 137 (2): 129– 196. دوى : 10.1002/jlac.18661370202 .

[44] روك، أ. ج. (2010). الصورة والواقع: كيكولي، كوب، والخيال العلمي . مطبعة جامعة شيكاغو. ص 186-227 . ISBN 978-0-226-72335-8أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 27 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2020 .

[46] ريد، جون (1995). من الخيمياء إلى الكيمياء . نيويورك: منشورات دوفر. ص 179-180 . ISBN 978-0-486-28690-7.

[47] ويلكوكس، ديفيد هـ.؛ غرينباوم، فريدريك ر. (1965). "نظرية كيكولي لحلقة البنزين: موضوع للمزاح الخفيف". مجلة التعليم الكيميائي . 42 (5): 266-267 . Bibcode : 1965JChEd..42..266W . doi : 10.1021/ed042p266 .

[48] شولتز ، جوستاف (1890). "Feier der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Ehren August Kekulé's". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1265–1312 . دوى : 10.1002/cber.189002301204 .

[49] بنفي، أو تي (1958). "أوغست كيكولي وولادة النظرية البنيوية للكيمياء العضوية عام 1858". مجلة التعليم الكيميائي . 35 (1): 21-23 . Bibcode : 1958JChEd..35...21B . doi : 10.1021/ed035p21 .

[50] جيليس، جان (1966). "أعمال أوغست كيكولي وابنه، تم إنتاجها في غاند من عام 1858 إلى عام 1867". مذكرات فئة العلوم . 37 (1). الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا: 1-40 .

[51] لونسديل، ك. (1929). "بنية حلقة البنزين في سداسي ميثيل البنزين" . وقائع الجمعية الملكية . 123أ (792): 494-515 . Bibcode : 1929RSPSA.123..494L . doi : 10.1098/rspa.1929.0081 .

[52] لونسديل، كاثلين (1931). "تحليل بالأشعة السينية لبنية سداسي كلورو البنزين، باستخدام طريقة فورييه" . وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ، التي تحتوي على أوراق ذات طابع رياضي وفيزيائي . 133 (822): 536-552 . Bibcode : 1931RSPSA.133..536L . doi : 10.1098/rspa.1931.0166 .

[53] راموس-فيغيروا، جوسلين (21 مايو 2021). "تعرّف على كاثلين لونسديل، الفيزيائية ومصلحة السجون التي فكّت شفرة البنزين" . ماسيف ساينس . تاريخ الاسترجاع: 1 مارس 2022 .

[54] كورنر ، فيلهلم (1867). "Faits pour servir à la déternation du lieu chimique dans la série Aromatique" [ حقائق تستخدم في تحديد الموقع الكيميائي في السلسلة العطرية ] . نشرات الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا (بالفرنسية). 24 (السلسلة الثانية): 166– 185. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2017-07-07 – عبر موقع Biolibrary.org.انظر بشكل خاص ص. 169: "في سهولة التمييز بين هذه السلاسل الثلاث، في lesquelles les dérivés bihydroxyliques، فإن مصطلحاتها تتوافق، من خلال البادئات ortho-، para- et mêta-." [من السهل التمييز بين هذه السلاسل الثلاث - التي تحتوي فيها مشتقات ثنائي الهيدروكسي على مصطلحاتها المقابلة - من خلال البادئات ortho- وpara- وmeta-.]

[55] فيهلينج ، هيرمان فون، أد. (1874). “قاموس مختصر جديد للكيمياء”. Neues Handwörterbuch der Chemie . 1 . براونشفايغ، ألمانيا: فريدريش فيويغ أوند سون: 1142 – عبر books.google.com.

[56] جرابي ، كارل (1869). "Ueber die دستور النفثالين" [ حول بنية النفثالين ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). ص 20 – 28. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2024-12-11 – عبر babel.hathitrust.org.

[57] ماير ، فيكتور (1870). "Unter suchungen über die دستور der zweifach-substituirten Benzole". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 156 (3): 265– 301. دوى : 10.1002/jlac.18701560302 .

[58] ويليامز، باميلا آر دي؛ كنوتسن، جيفري إس؛ أتكينسون، كريس؛ وآخرون (2007). "تركيزات البنزين المحمولة جوًا المرتبطة بالاستخدام التاريخي لبعض تركيبات مزيل الصدأ السائل". مجلة الصحة المهنية والبيئية . 4 (8): 547-561 . Bibcode : 2007JOEH....4..547W . doi : 10.1080/15459620701446642 . PMID 17558801 .

[Ullmann-59] 1 2 فولكينز، هيليس أو. (2005). "البنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a03_475 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[NYT-20180607-60] تشانغ، كينيث (7 يونيو 2018). "الحياة على المريخ؟ أحدث اكتشافات المركبة الجوالة تضعها 'على الطاولة'"« صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشفة من الأصل في 28 مايو 2019. تم الاطلاع عليها في 8 يونيو 2018. إن تحديد الجزيئات العضوية في الصخور على الكوكب الأحمر لا يشير بالضرورة إلى وجود حياة هناك، سواء في الماضي أو الحاضر ، ولكنه يدل على وجود بعض اللبنات الأساسية.»

[SCI-20180608a-61] تين كيت، إنجي لويس (2018). "الجزيئات العضوية على المريخ". مجلة ساينس . 360 (6393): 1068-1069 . Bibcode : 2018Sci...360.1068T . doi : 10.1126/science.aat2662 . PMID 29880670 .

[SCI-20180608c-62] إيجنبرود، جينيفر ل.؛ سومونز، روجر إي.؛ ستيل، أندرو؛ وآخرون . (2018). "مادة عضوية محفوظة في صخور طينية عمرها 3 مليارات سنة في فوهة غيل، المريخ". مجلة ساينس . 360 (6393): 1096-1101 . Bibcode : 2018Sci...360.1096E . doi : 10.1126/science.aas9185 . PMID 29880683 .

[63] بيكون، جي إي؛ كاري، إن إيه؛ ويلسون، إس إيه (1964). "دراسة بلورية للبنزين الصلب باستخدام حيود النيوترونات". وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ. العلوم الرياضية والفيزيائية . 279 (1376): 98-110 . Bibcode : 1964RSPSA.279...98B . doi : 10.1098/rspa.1964.0092 .

[64] كوبر، ديفيد ل.؛ جيرات، جوزيف؛ رايموندي، ماريو (1986). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 323 (6090): 699-701 . Bibcode : 1986Natur.323..699C . doi : 10.1038/323699a0 .

[65] باولينغ، لينوس (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 325 (6103): 396. Bibcode : 1987Natur.325..396P . doi : 10.1038/325396d0 .

[66] ميسمر، ريتشارد ب.؛ شولتز، بيتر أ. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 329 (6139): 492. Bibcode : 1987Natur.329..492M . doi : 10.1038/329492a0 .

[67] هاركورت، ريتشارد د. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". مجلة نيتشر . 329 (6139): 491-492 . Bibcode : 1987Natur.329..491H . doi : 10.1038/329491b0 .

[68] "مصطلحات فنية متنوعة، معيار يونيكود، الإصدار 17.0" (ملف PDF) . معيار يونيكود، الإصدار 17.0 . تاريخ الاطلاع: 22 مايو 2026 .

[69] "معلومات فنية متنوعة، معيار يونيكود، الإصدار 17.0" (ملف PDF) . معيار يونيكود، الإصدار 17.0 . تاريخ الاطلاع: 22 مايو 2026 .

[70] "الكيمياء الحلقية غير المتجانسة: المركبات الحلقية غير المتجانسة" . قسم الكيمياء، جامعة ولاية ميشيغان . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2016-04-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2016-07-08 .

[71] علي، م. أ.؛ حاجي، شاكر؛ الخياط، محمد؛ وآخرون . (2022). "النمذجة الحركية والتحليل الديناميكي الحراري لتفاعل عدم تناسب التولوين باستخدام محفزات أساسها ZSM-5" . مجلة اتصالات التحفيز . 172 106541. doi : 10.1016/j.catcom.2022.106541 .

[nyt-72] براون، مالكولم دبليو. (16 أغسطس 1988)، "جزيء منتشر تم التقاطه في صورة فوتوغرافية" ، صحيفة نيويورك تايمز ، مؤرشفة من الأصل في 12 أغسطس 2021 ، تم استرجاعها في 13 أغسطس 2021

[Ceresana-73] "دراسة سوقية: البنزين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، أغسطس 2014" . ceresana.com. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 فبراير 2015 .

[CeresanaB-74] "دراسة سوقية: التولوين، سيريسانا، يناير 2015" . ceresana.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 أبريل 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 فبراير 2015 .

[75] كولميتز، جينتري (2007). إرشادات لتحديثات BTX . مؤتمر AIChE الربيعي لعام 2007.

[76] "السيطرة على ملوثات الهواء الخطرة من المصادر المتنقلة" . EPA.gov . الولايات المتحدة: وكالة حماية البيئة . 29-03-2006. ص 15853. مؤرشف من الأصل في 05-12-2008 . تم الاطلاع عليه في 27-06-2008 .

[StranksEtAl1970-77] سترانكس، د. ر.؛ هيفيرنان، م. ل.؛ لي داو، ك. س.؛ وآخرون . (1970). الكيمياء: نظرة هيكلية . كارلتون، فيكتوريا : مطبعة جامعة ملبورن. ص 347. ISBN 978-0-522-83988-3.{{cite book}}: CS1 maint: overridden setting ( link )

[78] ويلش، فنسنت أ.؛ فالون، كيفن ج.؛ جيلبكه، هاينز-بيتر (2005). "إيثيل بنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN 3-527-30673-0.

[79] أولاه، جورج أ.؛ كون، ستيفن ج.؛ هاردي، باربرا أ. (1964). "الاستبدال العطري. السابع عشر.1 الكلورة المحفزة بكلوريد الحديديك وكلوريد الألومنيوم للبنزين، والألكيل بنزين، والهالوبنزين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 86 (6): 1055-1060 .

[80] شركة إنتراتك سوليوشنز (2018-02-01). "نبذة عن التقنية: إنتاج سيكلوهكسان من البنزين والهيدروجين" . الهندسة الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 – عبر موقع chemengonline.com.

[81] براءة الاختراع الأمريكية رقم 5589600A ، قائمة المخترعين؛ دوستاليك، رومان وماروسي لازلو، "تحضير سيكلوهكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين"، صدرت في 31 ديسمبر 1996، ومُسجلة باسم شركة BASF SE

[82] كاسبر، دينيس ل. وآخرون (2004). مبادئ هاريسون في الطب الباطني ( الطبعة السادسة عشرة). ماكجرو هيل بروفيشنال. ص 618. ISBN 0071402357.

[83] "نظرة عامة على سرطان الدم" . دليل ميرك ( الطبعة المنزلية) – عبر merckmanuals.com.

[Bard_2014_Jun_16;9(6)-84] بارد، د. (2014). "تلوث الهواء الناتج عن حركة المرور وبداية احتشاء عضلة القلب: هل يكشف البنزين عن كونه عاملًا محفزًا؟ دراسة حالة متقاطعة في منطقة صغيرة" . PLOS ONE . 9 (6): 6. Bibcode : 2014PLoSO...9j0307B . doi : 10.1371/journal.pone.0100307 . PMC 4059738. PMID 24932584 .

[Smith_2010_133–48-85] 1 2 سميث، مارتن ت . (2010). "تطورات في فهم الآثار الصحية للبنزين ومدى التأثر به" . المجلة السنوية للصحة العامة . 31 : 133-148 . doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .

[86] شوارتز، جو (30 مارس 2024). "الكيمياء الصحيحة: قصة تسمم بالبنزين وثعبان يوقع نفسه في الفخ" . جريدة مونتريال غازيت . تم الاطلاع عليه في 10 يونيو 2025 .

[87] Archiv für Hygiene (بالألمانية). أولدنبورغ. 1897.

[88] "المعهد الأمريكي للبترول، مراجعة علم السموم، البنزين، سبتمبر 1948" (ملف PDF) . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض ، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 10 مارس 2003 - عبر hobsonlaw.com.

[89] سميث، مارتن ت . (2010-01-01). "تطورات في فهم الآثار الصحية للبنزين والحساسية له" . المراجعة السنوية للصحة العامة . 31 (1): 133-148 . doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .

[90] دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم مخاطر الإصابة بالسرطان لدى البشر، التقييمات الشاملة للسرطنة: تحديث لدراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (ملف PDF) . المجلد 1-42 ، الملحق 7. الوكالة الدولية لأبحاث السرطان ، منظمة الصحة العالمية . 1987. ISBN 978-92-832-1411-3تمت أرشفة النسخة الأصلية (PDF) بتاريخ 2008-03-06.

[91] هاف، ج. (2007). "السرطانات الناجمة عن البنزين: تاريخ مختصر وتأثيرها على الصحة المهنية" . المجلة الدولية للصحة المهنية والبيئية . 13 (2): 213-221 . doi : 10.1179/oeh.2007.13.2.213 . PMC 3363002. PMID 17718179 .

[92] رانا، إس في؛ فيرما، واي (2005). "السمية الكيميائية الحيوية للبنزين". مجلة علم الأحياء البيئية . 26 (2): 157-168 . PMID 16161967 .

[93] "البنزين: نشرة معلومات للمريض" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. 2007. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 15-12-2014 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2025 .

[94] ياردلي-جونز، أ.؛ أندرسون، د.؛ بارك، د.ف. (1991). "سمية البنزين واستقلابه وعلم الأمراض الجزيئي في تقييم المخاطر البشرية" . المجلة البريطانية للطب الصناعي . 48 (7): 437-444 . doi : 10.1136/oem.48.7.437 . PMC 1035396. PMID 1854646 .

[95] "المواد السامة والخطرة، 1910.1028" . osha.gov . معايير السلامة والصحة المهنية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 29-06-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-11-2011 .

[96] "البنزين: نشرة معلومات للمريض" . atsdr.cdc.gov . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2010. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .

[97] "ملوثات مياه الشرب | المواد الكيميائية العضوية | البنزين" . EPA.gov . وكالة حماية البيئة. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 17 أبريل 2014 .

[OSHASampling2015-98] 1 2 "معلومات عن أخذ عينات كيميائية من البنزين" . إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA). مؤرشف من الأصل في 29 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .

[99] "سمية البنزين: المعايير واللوائح" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. 30 يونيو 2000. مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2010. تم الاطلاع عليه في 9 أكتوبر 2010 .

[NIOSH2004-100] 1 2 "منطق اختيار أجهزة التنفس وفقًا لمعايير المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية" (ملف PDF) . سينسيناتي، أوهايو: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية ، دائرة الصحة العامة ، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها ، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . أكتوبر 2004. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 29 أغسطس 2017.المنشور رقم 2005-100.

[101] "توثيق التركيزات الخطرة على الحياة أو الصحة بشكل فوري (IDLH): مقدمة" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-06-2026 .

[102] "بيان الصحة العامة بشأن البنزين" . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية، دائرة الصحة العامة، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2011 .

[103] "القيم الحدية للتعرض ومؤشرات التعرض البيئي" (وثيقة). المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين. 2024.

[104] “القيم الحدية للتعرض المهني (OELs): قيم حدود التعرض المهني الملزمة (OELs) للمفوضية الأوروبية” . dguv.de . IFA، Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung . تم الاسترجاع 2025-12-16 .

[105] ستيكلينغ، نادين؛ ميكيل، أوديل؛ توبوليك، ميريام؛ وآخرون (2013). "المكاسب الصحية المترتبة على الحفاظ على قيمة عتبة البنزين في الهواء في ألمانيا دون الحد المسموح به في الاتحاد الأوروبي". مجلة لانسيت . 381 : S138. doi : 10.1016/S0140-6736(13)61392-6 .

[106] "أفضل 3 شركات بنزين في أوروبا" . أبحاث السوق المتخصصة . شركة كلايت . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 ديسمبر 2025 .

[107] "مرصد التعقيد الاقتصادي" . مرصد التعقيد الاقتصادي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16-12-2025 .

[108] ووتن، جيه في؛ مكراو، جيه إم؛ كاردينالي، إف إل؛ وآخرون . (1994). "تركيزات المركبات العضوية المتطايرة في الدم لدى سكان أمريكيين غير معرضين مهنيًا وفي مجموعات يُشتبه في تعرضهم لها". الكيمياء السريرية . 40 (7): 1401-1404 . doi : 10.1093/clinchem/40.7.1401 .

[109] فوستينوني إس، بوراتي إم، كامبو إل، وآخرون (2005). "حمض الميوكونيك، وحمض إس-فينيل مركابتوريك، والبنزين في البول كمؤشرات حيوية للتعرض المنخفض للبنزين". التفاعلات الكيميائية الحيوية . 153-154 : 253-256 . Bibcode : 2005CBI...153..253F . doi : 10.1016/j.cbi.2005.03.031 . PMID 15935823 .

[110] ACGIH (2009). TLVs وBEIs . سينسيناتي، أوهايو: المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين.

[111] باسيلت، ر. (2008). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ( الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. الصفحات 144-148 . ISBN 978-0-9626523-7-0.

[112] سنايدر، ر؛ هيدلي، س.س. (1996). "نظرة عامة على استقلاب البنزين" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 104 (ملحق 6): 1165-1171 . doi : 10.1289/ehp.96104s61165 . PMC 1469747. PMID 9118888 .

[113] دوغيرتي، د؛ غارت، س؛ بارتشوفسكي، أ؛ وآخرون (2008). "تعدد أشكال NQO1 وMPO وCYP2E1 وGSTT1 وSTM1 والآثار البيولوجية للتعرض للبنزين - مراجعة أدبية". رسائل علم السموم . 182 ( 1-3 ): 7-17 . doi : 10.1016/j.toxlet.2008.09.008 . PMID 18848868 .

[r3-114] فراكاسو، م. إي.، دوريا، د.، بارتولوتشي، ج. ب.، وآخرون (2010). "مستويات منخفضة من البنزين في الهواء: العلاقة بين المؤشرات الحيوية للتعرض والتأثيرات السامة للجينات". رسائل علم السموم . 192 (1): 22-28 . Bibcode : 2010ToxL..192...22F . doi : 10.1016/j.toxlet.2009.04.028 . PMID 19427373 .

[r1-115] إيستموند، ديفيد أ.؛ روبا، د.س.؛ هاسيغاوا، ليزلي س. (1994). "الكشف عن فرط الصيغة الصبغية وانكسار الكروموسومات في الخلايا الليمفاوية البشرية في الطور البيني بعد التعرض لمستقلب البنزين هيدروكينون باستخدام التهجين الموضعي الفلوري متعدد الألوان مع مجسات الحمض النووي". بحوث الطفرات/علم السموم الوراثية . 322 (1): 9-20 . doi : 10.1016/0165-1218(94)90028-0 . PMID 7517507 .

[r2-116] غارت، سيمور؛ تايولي، إيمانويلا؛ بوبوف، تودور؛ وآخرون (2008). "الاستعداد الوراثي لسمية البنزين لدى البشر". مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء أ . 71 (22): 1482-1489 . Bibcode : 2008JTEHA..71.1482G . doi : 10.1080/15287390802349974 . hdl : 2381/15977 . PMID 18836923 .

[117] "أسئلة وأجوبة حول سمية البنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية.

[118] "دليل السموم للبنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 28 مايو 2010. تاريخ الاطلاع: 23 ديسمبر 2025 .

[119] "بيان الصحة العامة. البنزين" (ملف PDF) . atsdr.cdc.gov . الولايات المتحدة: قسم علم السموم والطب البيئي، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 27 مايو 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 ديسمبر 2025 .

[120] "البنزين، رقم CASRN: 71-43-2" . nlm.nih.gov . الولايات المتحدة: بنك بيانات المواد الخطرة، المكتبة الوطنية للطب، المعاهد الوطنية للصحة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 ديسمبر 2025 .

[121] "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: نسبة البنزين مرتفعة جداً في بعض المشروبات" . سي بي إس نيوز . 19 مايو 2006. تم الاطلاع عليه في 11 يوليو 2006 .

[Guardian-25Nov2005-122] «انسكاب 100 طن من الملوثات في نهر صيني» . صحيفة الغارديان . 25 نوفمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 10 مارس 2020. تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2020 .

[123] إسحاقسون، كريستوفر ب.؛ بروكتر، كايتلين ر.؛ وانغ، كيو. إريكا؛ وآخرون . (2021). "تلوث مياه الشرب الناتج عن التحلل الحراري للبلاستيك: الآثار المترتبة على الاستجابة لحرائق الغابات وحرائق المباني" . العلوم البيئية: أبحاث وتكنولوجيا المياه . 7 (2): 274-284 . doi : 10.1039/D0EW00836B . {{cite journal}}: CS1 maint: overridden setting ( link )

[124] "عمليات الاختيار والحقن المميتة" . auschwitz.org . متحف أوشفيتز-بيركيناو الحكومي . مؤرشف من الأصل في 9 مايو 2020. تم الاطلاع عليه في 15 مايو 2020 .

[125] "معسكر عمل نازي سابق في النمسا، يُسوّق الآن كموقع سياحي" . هآرتس . 3 مايو 2019. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2019. تم الاطلاع عليه في 11 مايو 2019 .

[ 14 ]

[

[ أ ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ ب ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ ج ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ د ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ هـ ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ ٤٦ ]

[ ٤٧ ]

[ ٤٨ ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ ٥٣ ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

[ 73 ]

[

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[ 84 ]

[ 85 ]

[ 86 ]

[ 87 ]

[

[ 89 ]

[ 90 ]

[ 91 ]

[ 92 ]

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

[ 97 ]

[ 98 ]

[ 99 ]

[ 100 ]

[ 101 ]

[ 102 ]

[ 103 ]

[ 104 ]

[ 105 ]

[ 106 ]

[ 107 ]

[ 108 ]

[ 109 ]

[ 110 ]

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗