هيدروكسيكينول

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الهيدروكسي كينول مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₃ ( OH) ₃ . وهو أحد متصاوغات البنزين تريول الثلاثة . المركب عبارة عن مادة صلبة عديمة اللون قابلة للذوبان في الماء، ويتفاعل مع الهواء ليعطي مادة صلبة سوداء غير قابلة للذوبان. [ 1 ]

إنتاج

يتم تحضيره صناعياً عن طريق أستلة الباراكينون باستخدام أنهيدريد الخل متبوعاً بتحلل ثلاثي الأسيتات. [ 1 ]

تاريخياً، كان يتم إنتاج الهيدروكسي كينول عن طريق تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم مع الهيدروكينون . [ 2 ] ويمكن تحضيره أيضاً عن طريق تجفيف الفركتوز . [ 3 ] [ 4 ]

C₆H₁₂O₆ → 3H₂O + C₆H₆O₃​​​​​​​​​

ظاهرة طبيعية

يُعدّ الهيدروكسي كينول وسيطًا شائعًا في التحلل البيولوجي للعديد من المركبات العطرية. تشمل هذه الركائز أحادي كلوروفينول ، وثنائي كلوروفينول ، وأنواعًا أكثر تعقيدًا مثل مبيد الآفات 2,4,5-T . [ 5 ] يوجد الهيدروكسي كينول عادةً في الطبيعة كناتج للتحلل البيولوجي للكاتشين ، وهو فينول طبيعي موجود في النباتات (على سبيل المثال، بواسطة بكتيريا التربة Bradyrhizobium japonicum ). [ 6 ] كما يُعدّ الهيدروكسي كينول مستقلبًا في بعض الكائنات الحية. على سبيل المثال، يُعدّ إنزيم هيدروكسي كينول 1,2-ديوكسيجيناز إنزيمًا يستخدم الهيدروكسي كينول كركيزة مع الأكسجين لإنتاج 3 -هيدروكسي-سيس،سيس-ميوكونات .

مراجع

  1. 1 2 فيج، هيلموت؛ هاينز فيرنر، فوج؛ هاماموتو، توشيكازو؛ أوميمورا، سوميو؛ إيواتا، تاداو؛ ميكي، هيسايا؛ فوجيتا، ياسوهيرو؛ بويش، هانز جوزيف؛ جاربي دوروثيا. بولوس، ويلفريد (2005). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم، ألمانيا: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 978-3527306732.
  2. ↑ روسكو، هنري (1891). رسالة في الكيمياء، المجلد 3، الجزء 3. لندن: ماكميلان وشركاه. ص 199. 
  3. ↑ لويكس، جيرارد؛ رانتويك، فريد؛ بيكوم، هيرمان (1993). "التكوين الحراري المائي لـ 1،2،4-بنزينتريول من 5-هيدروكسي ميثيل-2-فورالدهيد وD-فركتوز". أبحاث الكربوهيدرات . 242 (1): 131-139 . doi : 10.1016/0008-6215(93)80027-C .
  4. ↑ سروكول، زبيغنيو؛ آن-غايل، بوش؛ إستريك، أنطون؛ ستريك، روب؛ ماشماير، توماس؛ بيترز، جوب (2004). "التحسين الحراري المائي للكتلة الحيوية إلى وقود حيوي؛ دراسات على بعض المركبات النموذجية أحادية السكاريد". أبحاث الكربوهيدرات . 339 (10): 1717-1726 . doi : 10.1016/j.carres.2004.04.018 . PMID 15220081 . 
  5. ↑ ترافكين، فاسيلي م.؛ سوليانيكوفا، إينا ب.؛ غولوفليفا، لودميلا أ. (2006). "مسار الهيدروكسي كينول للتحلل الميكروبي للمركبات العطرية المهلجنة". مجلة علوم البيئة والصحة، الجزء ب . 41 (8): 1361-1382 . doi : 10.1080/03601230600964159 . PMID 17090498. S2CID 36347319 .  
  6. ↑ ماهاديفان، أ.؛ واهيتا، هوبر (1997). "تحلل الكاتشين بواسطة بكتيريا براديريزوبيوم جابونيكوم". التحلل البيولوجي . 8 (3): 159-165 . doi : 10.1023/A:1008254812074 . S2CID 41221044 .