فوران

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 21 صور
الموسوعة الحرة
فوران
الصيغة البنيوية الكاملة للفوران
الصيغة البنيوية الكاملة للفوران
صيغة هيكلية توضح اتفاقية الترقيم
صيغة هيكلية توضح اتفاقية الترقيم
نموذج الكرة والعصا
نموذج الكرة والعصا
نموذج ملء الفراغ
نموذج ملء الفراغ
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
فوران [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1,4-إيبوكسي بيوتا-1,3-ديين
1-أوكساسيكلوبنتا-2,4-ديين
أسماء أخرى
أوكسول
أوكسا[5] أنولين
1,4-إيبوكسي-1,3-بيوتادين
5-أوكساسيكلوبنتا-1,3-ديين
5-أوكساسيكلو-1,3-بنتادين
فورفوران
أكسيد الديفينيلين
المعرفات
  • 110-00-9 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
103221
تشيبي
  • تشيبي:35559 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 278980 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7738 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.390
رقم EC
  • 203-727-3
25716
كيج
  • ج14275 يفحصي
معرف PubChem
  • 8029
رقم RTECS
  • LT8524000
جامعة يوني
  • UC0XV6A8N9 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2389
  • رقم DTXSID6020646
  • إنتشي = 1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H يفحصي
    المفتاح: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
    المفتاح: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
  • سي1سي سي سي سي1
ملكيات
ج 4 ح 4 أ
الكتلة المولية 68.075  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون ومتطاير
كثافة 0.936 جرام/مل
نقطة الانصهار -85.6 درجة مئوية (-122.1 درجة فهرنهايت؛ 187.6 كلفن)
نقطة الغليان 31.3 درجة مئوية (88.3 درجة فهرنهايت؛ 304.4 كلفن)
-43.09·10 −6 سم 3 /مول
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحة
خطر
ح224 ، ح302 ، ح315 ، ح332 ، ح341 ، ح350 ، ح373 ، ح412
P201 ، P202 ، P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P273 ، P280 ، P281 ، P301+P312 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P308+P313 ، P312 ، P314 ، P321 ، P330 ، P332+P313 ، P362 ، P370+P378 ، P403+P235 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
4
1
نقطة الوميض -36 درجة مئوية (-33 درجة فهرنهايت؛ 237 كلفن)
390 درجة مئوية (734 درجة فهرنهايت؛ 663 كلفن)
الحدود المتفجرة السفلي: 2.3%
العلوي: 14.3% عند 20 درجة مئوية
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
> 2 جرام/كجم (الجرذان)
ورقة بيانات السلامة (SDS) بيناكيم
المركبات ذات الصلة
بيرول
ثيوفين
المركبات ذات الصلة
 رباعي هيدروفوران (THF)
2,5-ثنائي ميثيل فوران
بنزوفيوران
دي بنزوفيوران
بناء
ج 2 ف
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الفوران مركب عضوي حلقي غير متجانس ، يتكون من حلقة عطرية مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة . المركبات الكيميائية التي تحتوي على مثل هذه الحلقات تسمى أيضًا بالفورانات.

الفوران هو سائل عديم اللون، قابل للاشتعال ، شديد التقلب ، ونقطة غليانه قريبة من درجة حرارة الغرفة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة ، بما في ذلك الكحول ، والأثير ، والأسيتون ، وقابل للذوبان قليلاً في الماء . [2] رائحته "قوية، أثيرية؛ تشبه الكلوروفورم ". [3] وهو سام وقد يكون مسببًا للسرطان لدى البشر. يستخدم الفوران كنقطة بداية للمواد الكيميائية المتخصصة الأخرى . [4]

تاريخ

يأتي اسم "الفوران" من الكلمة اللاتينية furfur ، والتي تعني النخالة [5] ( يتم إنتاج الفورفورال من النخالة). كان أول مشتق للفوران تم وصفه هو حمض 2-الفورويك ، بواسطة كارل فيلهلم شيل في عام 1780. تم الإبلاغ عن مشتق مهم آخر، الفورفورال ، بواسطة يوهان فولفجانج دوبرينر في عام 1831 ووصفه جون ستينهاوس بعد تسع سنوات . تم تحضير الفوران نفسه لأول مرة بواسطة هاينريش ليمبريخت في عام 1870، على الرغم من أنه أطلق عليه اسم "رباعي الفينول" (كما لو كان نظيرًا رباعي الكربون للفينول ، C 6 H 5 OH). [6] [7]

إنتاج

صناعيًا، يتم تصنيع الفوران عن طريق إزالة الكربونيل من الفورفورال المحفز بالبلاديوم ، أو عن طريق أكسدة 1،3-بيوتادين المحفز بالنحاس : [4]

في المختبر، يمكن الحصول على الفوران من الفورفورال عن طريق الأكسدة إلى حمض 2-الفورويك، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل . [8] ويمكن أيضًا تحضيره مباشرة عن طريق التحلل الحراري للمواد المحتوية على البنتوز ، والمواد الصلبة السليلوزية ، وخاصة خشب الصنوبر .

تخليق الفورانات

إن عملية التخليق باستخدام طريقة فايست-بيناري هي طريقة كلاسيكية لتخليق الفورانات. وتتضمن هذه العملية ألكلة ثنائيات كيتونات 1,3- مع بروموكيتونات ألفا، ثم نزع الماء من ثنائي هيدروفوران هيدروكسي وسيط . [9] وتتضمن الطريقة التقليدية الأخرى تفاعل ثنائيات كيتونات 1,4- مع خماسي أكسيد الفوسفور ( P2O5 ) في عملية التخليق باستخدام طريقة بال-كنور . [10]

توجد طرق عديدة لتركيب الفورانات البديلة. [11] [12]


البنية والترابط

يتمتع الفوران بطابع عطري لأن أحد الأزواج الوحيدة من الإلكترونات الموجودة على ذرة الأكسجين غير موضعي في الحلقة، مما يخلق نظامًا عطريًا 4 n  + 2 (انظر قاعدة هوكل ). العطرية متواضعة نسبيًا بالنسبة لتلك الخاصة بالبنزين والحلقات غير المتجانسة ذات الصلة ثيوفين وبيرول . تبلغ طاقات الرنين للبنزين والبيرول والثيوفين والفوران ، على التوالي، 152 و88 و121 و67 كيلوجول/مول (36 و21 و29 و16 كيلو كالوري/مول). وبالتالي، فإن هذه الحلقات غير المتجانسة، وخاصة الفوران، أقل عطرية بكثير من البنزين، كما يتجلى في عدم استقرار هذه الحلقات. [ 13] الجزيء مسطح ولكن المجموعات C = C المرتبطة بالأكسجين تحتفظ بطابع الرابطة المزدوجة المهم . يمتد الزوج الوحيد الآخر من الإلكترونات لذرة الأكسجين في مستوى نظام الحلقة المسطحة.

يُظهر فحص المساهمين في الرنين زيادة كثافة الإلكترون في الحلقة، مما يؤدي إلى زيادة معدلات الاستبدال المحب للإلكترون. [14]

مساهمات الرنين للفوران

التفاعلية

بسبب طبيعته العطرية الجزئية، فإن سلوك الفوران يكون متوسطًا بين سلوك إيثر الإينول والحلقة العطرية. وهو مختلف عن الإيثرات مثل رباعي هيدرو الفوران .

مثل إيثرات الإينول، فإن الفورانات ثنائية الاستبدال 2,5 قابلة للتحلل المائي لإعطاء 1,4- ثنائي الكيتونات بشكل عكسي.

يعمل الفوران كديين في تفاعلات ديلز-ألدر مع الديينوفيلات التي تعاني من نقص الإلكترون مثل الإيثيل ( E )-3-نيتروأكريلات. [15] ناتج التفاعل عبارة عن خليط من المتزامرات مع تفضيل المتزامر الداخلي :

تفاعل فوران ديلز-ألدر مع إيثيل (E)-3-نيتروأكريلات

يؤدي تفاعل ديلز-ألدر للفوران مع الأرينات إلى إنتاج مشتقات مقابلة من ثنائي هيدرونافتالين، وهي مركبات وسيطة مفيدة في تخليق مركبات عطرية متعددة الحلقات أخرى . [16]

تفاعل الفوران مع البنزين
  • إنه أكثر تفاعلية بشكل ملحوظ من البنزين في تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترونات ، وذلك بسبب تأثيرات التبرع بالإلكترونات من ذرة الأكسجين غير المتجانسة. يتفاعل مع البروم عند 0 درجة مئوية ليعطي 2-بروموفوران.

أمان

يوجد الفوران في الأطعمة التجارية المعالجة حرارياً ويتم إنتاجه من خلال التحلل الحراري لمكونات الغذاء الطبيعية. [18] [19] ويمكن العثور عليه في القهوة المحمصة والقهوة سريعة التحضير وأطعمة الأطفال المصنعة . [19] [20] [21] أشارت الأبحاث إلى أن القهوة المصنوعة في ماكينات الإسبريسو والقهوة المصنوعة من الكبسولات تحتوي على فوران أكثر من تلك المصنوعة في ماكينات القهوة بالتنقيط التقليدية ، على الرغم من أن المستويات لا تزال ضمن الحدود الصحية الآمنة. [22]

يؤدي التعرض للفوران بجرعات تزيد بنحو 2000 مرة عن المستوى المتوقع لتعرض الإنسان للأطعمة إلى زيادة خطر الإصابة بأورام الخلايا الكبدية في الفئران والجرذان وأورام القناة الصفراوية في الفئران. [23] لذلك، تم إدراج الفوران كمسبب محتمل للسرطان لدى البشر . [23]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 392. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ياكوبكي ، هانز ديتر. جيشكيت، هانز (1994). موسوعة موجزة للكيمياء . والتر دي جرويتر. ص 1-1201. رقم ISBN 0-89925-457-8.
  3. ^ DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171، ص. 2، تم الوصول إليه في نوفمبر 2019
  4. ^ أب هويدونكس، سعادة؛ فان راين، WM؛ فان راين، دبليو؛ دي فوس، دي. جاكوبس، بنسلفانيا "فورفورال ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a12_119.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  5. ^ سينينج، ألكسندر (2006). قاموس إلسفير لعلم أصل الكلمات الكيميائية . إلسفير. رقم ISBN 0-444-52239-5.
  6. ^ ليمبريخت، هـ. (1870). "أوبر داس تيترافينول C4H4O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 3 (1): 90-91. دوى :10.1002/cber.18700030129.
  7. ^ رود، إرنست هاري (1971). كيمياء مركبات الكربون: أطروحة شاملة حديثة . إلسيفير.
  8. ^ ويلسون، دبليو سي (1941). "الفوران". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 1، ص 274.
  9. ^ Hou, XL; Cheung, HY; Hon, TY; Kwan, PL; Lo, TH; Tong, SY; Wong, HN (1998). "التوليفات الانتقائية الإقليمية للفورانات البديلة". Tetrahedron . 54 (10): 1955–2020. doi :10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
  10. ^ ab Gilchrist, Thomas L. (1997). Heterocyclic Chemistry (الطبعة الثالثة). Liverpool: Longman. ص 209-212.
  11. ^ آدم سنيادي، ماركو إس. موريالي، رومان ديمبينسكي (2007). "التكوين الحلقي المحب للإلكترون باستخدام N-يودوسوكسينيميد: تحضير 5-(4-بروموفينيل)-3-يودو-2-(4-ميثيل-فينيل)فوران". التركيبات العضوية . 84 : 199. doi :10.15227/orgsyn.084.0199.{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  12. ^ جيمس أ. مارشال، كلارك أ. سيهون (1999). "تحويل الكحولات الأليليلية بيتا-ألكينيل إلى فورانات محفزة بنترات الفضة على هلام السيليكا: 2-بنتيل-3-ميثيل-5-هبتيلفوران". التركيبات العضوية . 76 : 263. doi :10.15227/orgsyn.076.0263.
  13. ^ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات، والآليات، والبنية (الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترسانس، ص. 62، ISBN 978-0-471-72091-1
  14. ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (الطبعة الخامسة). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.
  15. ^ Masesane, I.; Batsanov, A.; Howard, J.; Modal, R.; Steel, P. (2006). "نهج أوكسانوربورنين لمشتقات 3-هيدروكسي و3,4-ديهيدروكسي و3,4,5-تريهيدروكسي لحمض 2-أمينوسيكلوهكسانكاربوكسيليك". مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية . 2 (9): 9. doi : 10.1186/1860-5397-2-9 . PMC 1524792. PMID  16674802 . 
  16. ^ Filatov, MA; Baluschev, S.; Ilieva, IZ; Enkelmann, V.; Miteva, T.; Landfester, K .; Aleshchenkov, SE; Cheprakov, AV (2012). "Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties" (PDF) . J. Org. Chem . 77 (24): 11119–11131. doi :10.1021/jo302135q. PMID  23205621. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-02-19.
  17. ^ هاريوس، ألبريشت لودفيج. "بيرول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a22_453. رقم ISBN 978-3527306732.
  18. ^ أنيسي، م.؛ مانزوكو، ل.؛ كاليجاريس، س.؛ نيكولي، م. (2013). "استراتيجيات قابلة للتطبيق صناعيًا للتخفيف من آثار الأكريلاميد والفوران و5-هيدروكسي ميثيل فورفورال في الغذاء" (PDF) . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 61 (43): 10209-14. doi :10.1021/jf305085r. PMID  23627283. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-08-08.
  19. ^ ab Moro, S.; Chipman, JK; Wegener, JW; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "الفوران في الأطعمة المعالجة بالحرارة: التكوين والتعرض والسمية وجوانب تقييم المخاطر" (PDF) . التغذية الجزيئية وبحوث الأغذية . 56 (8): 1197–1211. doi :10.1002/mnfr.201200093. hdl :1871/41889. PMID  22641279. S2CID  12446132.
  20. ^ هيئة سلامة الأغذية الأوروبية (2011). "تحديث عن مستويات الفوران في الأغذية من سنوات الرصد 2004-2010 وتقييم التعرض". مجلة هيئة سلامة الأغذية الأوروبية . 9 (9): 2347. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2347 . أيقونة الوصول المفتوح
  21. ^ Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, DW (2012). "تحليل وتقييم مخاطر الفوران في منتجات القهوة المستهدفة للمراهقين". إضافات الطعام والمواد الملوثة: الجزء أ . 29 (1): 19–28. doi :10.1080/19440049.2011.617012. PMID  22035212. S2CID  29027966.
  22. ^ "صانعات الإسبريسو: القهوة في الكبسولات تحتوي على فوران أكثر من غيرها". ساينس ديلي . 14 أبريل 2011.
  23. ^ ab Bakhiya, N.; Appel, KE (2010). "سمية الفوران في النظام الغذائي البشري وسرطانه" (PDF) . أرشيف علم السموم . 84 (7): 563–578. doi :10.1007/s00204-010-0531-y. PMID  20237914. S2CID  19389984.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـ فوران .
  • الأساليب التركيبية الحديثة
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فوران&oldid=1228320463"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate