البنزوفوران
البنزوفوران مركب حلقي غير متجانس يتكون من حلقتين بنزين وفوران متصلتين . هذا السائل عديم اللون هو أحد مكونات قطران الفحم . يُعد البنزوفوران النواة البنائية (المركب الأساسي) للعديد من المركبات ذات الصلة ذات البنى الأكثر تعقيدًا. على سبيل المثال، البسورالين مشتق من البنزوفوران ويوجد في العديد من النباتات.
توجد مبيدات أعشاب تعتمد على البنزوفوران : إيثوفوميسات وبينفوريسات . [ 3 ] كما أن العديد من الأدوية المؤثرة على الحالة النفسية مثل 5-MAPB و6- APB مشتقة من البنزوفوران.
إنتاج
يُستخلص البنزوفوران من قطران الفحم. كما يُحصل عليه أيضاً عن طريق نزع الهيدروجين من 2-إيثيل فينول . [ 2 ]
الأساليب المختبرية
يمكن تحضير البنزوفوران بطرق مختلفة في المختبر. ومن الأمثلة البارزة على ذلك:
- [ 4 ] ألكلة ساليسيلالدهيد بحمض الكلورواسيتيك متبوعة بتجفيف ( حلقة ) الإيثر الناتج وإزالة الكربوكسيل.
- إعادة ترتيب بيركن ، حيث يتفاعل الكومارين مع الهيدروكسيد : [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
- تفاعل ديلز-ألدر لمركبات نيترو فينيل فوران مع مختلف الديينوفيلات : [ 8 ]
المركبات ذات الصلة
- بنزوفيوران المستبدل
- ديبنزوفوران ، وهو نظير يحتوي على حلقة بنزين ثانية ملتحمة .
- الفيوران ، وهو نظير بدون حلقة البنزين المندمجة .
- الإندول ، وهو نظير يحتوي على ذرة نيتروجين بدلاً من ذرة الأكسجين .
- البنزوثيوفين ، وهو نظير يحتوي على الكبريت بدلاً من ذرة الأكسجين .
- إيزوبنزوفوران ، وهو المتماثل الذي يحتوي على الأكسجين في الموضع المجاور.
- أورون
- ثونبيرجينول ف
مراجع
- 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص 218. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 كولين، جي؛ هوك، هـ. (2007). "البنزوفيوران". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.l03_l01 . رقم ISBN 978-3527306732.
- ↑ "تصنيف مبيدات الأعشاب" . bcpcpesticidecompendium.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أغسطس 2025 .
- ^ بورغستاهلر، AW. ووردن، إل آر (1966). "الكومارون" (PDF) . التوليفات العضوية . 46 : 28المجلدات المجمعة ، المجلد 5، صفحة 251 .
- ↑ بيركن، دبليو إتش (1870). "29. حول بعض مشتقات البروم الجديدة للكومارين" . مجلة الجمعية الكيميائية . 23 : 368-371 . doi : 10.1039/JS8702300368 .
- ↑ بيركن، دبليو إتش (1871). "رابعاً. حول بعض المشتقات الجديدة للكومارين" . مجلة الجمعية الكيميائية . 24 : 37-55 . doi : 10.1039/JS8712400037 .
- ↑ باودن، ك.؛ بطاح، س. (1998). "تفاعلات مركبات الكربونيل في المحاليل القاعدية. الجزء 32. إعادة ترتيب بيركن". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 2. 1998 ( 7): 1603-1606 . doi : 10.1039/a801538d .
- ↑ كوسوركار، آر إس؛ بهوسالي، دي كيه (1990). "تخليق جديد للبنزوفوران المستبدل بالبنزو عبر تفاعل ديلز-ألدر". اتصالات تركيبية . 20 (1): 101-109 . doi : 10.1080/00397919008054620 .
- ↑ فورستنر، ألويس وديفيز، بول (2005). "المركبات الحلقية غير المتجانسة عن طريق الكربوألكوكسيل أو الكربوأمين داخل الجزيء المحفز بواسطة PtCl2 للألكاينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 127 (43): 15024-15025 . doi : 10.1021/ja055659p . hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .
فئات :
- البنزوفوران
- المواد المسرطنة من المجموعة 2B التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان
- حلقات عطرية بسيطة