فوران

الفيوران مركب عضوي غير متجانس ، يتكون من حلقة عطرية خماسية تحتوي على أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة . وتُعرف المركبات الكيميائية التي تحتوي على مثل هذه الحلقات أيضاً باسم الفيوران.

الفيوران سائل عديم اللون، قابل للاشتعال ، شديد التطاير ، وله درجة غليان قريبة من درجة حرارة الغرفة. يذوب في المذيبات العضوية الشائعة ، بما في ذلك الكحول والإيثر والأسيتون ، ويذوب جزئيًا في الماء . ^{[ 2 ]} رائحته قوية تشبه رائحة الكلوروفورم . ^{[ 3 ]} وهو سام وقد يكون مسرطنًا للإنسان. يُستخدم الفيوران كمادة أولية لتصنيع مواد كيميائية متخصصة أخرى . ^{[ 4 ]}

يُشتق اسم "فيوران" من الكلمة اللاتينية furfur ، والتي تعني النخالة ^{[ 5 ]} ( يُستخلص الفورفورال من النخالة). كان حمض 2-فيورويك أول مشتق للفيوران يُوصف ، وذلك على يد كارل فيلهلم شيل عام 1780. أما الفورفورال ، وهو مشتق مهم آخر، فقد وصفه يوهان فولفغانغ دوبراينر عام 1831، ووصفه جون ستينهاوس بعد تسع سنوات . وقد حضّر هاينريش ليمبرخت الفيوران لأول مرة عام 1870، على الرغم ^من أنه أطلق عليه اسم "تترافينول" (كما لو كان نظيرًا رباعي الكربون للفينول ، C6H5OH ₎ . ^[ ₆ ^{] [ 7 ]}

يتم تصنيع الفيوران صناعيا عن طريق إزالة الكربون المحفز بالبلاديوم من الفورفورال ، أو عن طريق الأكسدة المحفزة بالنحاس لـ 1,3-بوتادين : ^{[ 4 ]}

في المختبر، يمكن الحصول على الفيوران من الفورفورال عن طريق الأكسدة إلى حمض 2-فورويك، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل . ^{[ 8 ]} كما يمكن تحضيره مباشرة عن طريق التحلل الحراري للمواد المحتوية على البنتوز ، والمواد الصلبة السليلوزية ، وخاصة خشب الصنوبر .

يتميز الفيوران بخاصية عطرية لأن أحد أزواج الإلكترونات الحرة على ذرة الأكسجين ينتشر في الحلقة، مما يُنشئ نظامًا عطريًا 4n + 2 (انظر قاعدة هوكل ). وتُعدّ هذه الخاصية العطرية متوسطة مقارنةً بالبنزين والحلقات غير المتجانسة ذات الصلة، مثل الثيوفين والبيرول . تبلغ طاقات الرنين للبنزين والبيرول والثيوفين والفيوران ، على التوالي، 152 و 88 و 121 و67 كيلوجول/مول (36 و 21 و 29 و16 كيلوكالوري/مول) . وبالتالي، فإن هذه الحلقات غير المتجانسة، وخاصة الفيوران ، أقل عطرية بكثير من البنزين، كما يتضح من عدم استقرار هذه الحلقات. ^{[ 13 ]} الجزيء مسطح، لكن مجموعات C=C المرتبطة بالأكسجين تحتفظ بخاصية الرابطة المزدوجة بشكل ملحوظ . ويمتد زوج الإلكترونات الحر الآخر لذرة الأكسجين في مستوى نظام الحلقة المسطح.      

يُظهر فحص المساهمين في الرنين زيادة كثافة الإلكترونات في الحلقة مقارنة بالبنزين، مما يؤدي إلى زيادة معدلات الاستبدال الإلكتروفيلي. ^{[ 14 ]}

بسبب طبيعته العطرية الجزئية، يتصرف الفيوران بطريقة وسطية بين إينول إيثر وحلقة عطرية. وهو يختلف عن الإيثرات مثل رباعي هيدروفوران .

يتأكسد الفيوران ببطء في الهواء ليعطي السكسينالدهيد . ^{[ 15 ]}

مثل إينول إيثرات، فإن الفيوران ثنائي الاستبدال 2،5 عرضة للتحلل المائي ليعطي بشكل عكسي 1،4-دايكيتونات.

يعمل الفيوران كديين في تفاعلات ديلز-ألدر مع الديينوفيلات الفقيرة بالإلكترونات مثل إيثيل ( E )-3-نيتروأكريلات. ^{[ 16 ]} ناتج التفاعل هو خليط من المتصاوغات مع تفضيل للمتصاوغ الداخلي (endo) .

يؤدي تفاعل ديلز-ألدر بين الفيوران والأرينات إلى مشتقات مقابلة من ثنائي هيدرونافثالين ، وهي وسائط مفيدة في تخليق مركبات عطرية متعددة الحلقات أخرى . ^{[ 17 ]}

• يُعدّ هذا المركب أكثر تفاعلاً بكثير من البنزين في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي ، وذلك بسبب تأثيرات ذرة الأكسجين غير المتجانسة المانحة للإلكترونات. ويتفاعل مع البروم عند درجة حرارة 0 مئوية لإنتاج 2-بروموفوران.

• يؤدي هدرجة الفيوران بشكل متتابع إلى إنتاج ثنائي هيدروفوران ورباعي هيدروفوران .
• في تفاعل أخماتوفيتش ، يتم تحويل الفيوران إلى مركبات ثنائي هيدروبيران .
• يمكن تحضير البيرول صناعيا عن طريق ^معالجة الفيوران بالأمونيا في وجود محفزات _{حمضية صلبة} ، مثل SiO2 و Al2O3 . ^[ ₁₈ ^]

يوجد الفيوران في الأطعمة التجارية المعالجة حرارياً، وينتج عن التحلل الحراري للمكونات الغذائية الطبيعية. ^{[ 19 ] [ 20 ]} ويمكن العثور عليه في القهوة المحمصة ، والقهوة سريعة التحضير، وأغذية الأطفال المصنعة . ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]} وقد أشارت الأبحاث إلى أن القهوة المُحضرة في آلات الإسبريسو والقهوة المُحضرة من الكبسولات تحتوي على نسبة فيوران أعلى من تلك المُحضرة في آلات تحضير القهوة التقليدية بالتنقيط ، ^{[ 23 ]} مع أن مستوياته لا تزال ضمن الحدود الصحية الآمنة. ^{[ 24 ]}

إن التعرض للفوران بجرعات تعادل حوالي 2000 ضعف المستوى المتوقع لتعرض الإنسان له من خلال الأطعمة يزيد من خطر الإصابة بأورام الخلايا الكبدية في الفئران والجرذان، وأورام القنوات الصفراوية في الجرذان. ^{[ 25 ]} ولذلك، يُصنف الفوران كمادة مسرطنة محتملة للإنسان . ^{[ 25 ]}

• BS 4994 – راتنج فوران كمادة FRP متصلبة حرارياً لمعدات مصانع المعالجة الكيميائية
• فورانوكومارين
• فورانوفلافونويد
• فورانوز
• حمض فورانتتراكاربوكسيليك
• حلقات عطرية بسيطة
• الأحماض الدهنية الفيورانية
• رباعي هيدروفوران

• الأساليب التركيبية الحديثة