فورانوز

بيتا- د- فروكتوفورانوز

الفيورانوز مصطلح جامع للكربوهيدرات التي تحتوي على بنية كيميائية تتضمن نظام حلقة خماسية تتكون من أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة. ويُشتق الاسم من تشابهه مع حلقة الفيوران غير المتجانسة الأكسجينية، إلا أن حلقة الفيورانوز لا تحتوي على روابط ثنائية . [ 1 ]

الخصائص الهيكلية

التركيب الكيميائي للريبوز في شكله الفيورانوزي. تشير الرابطة المتموجة إلى خليط من β-ريبوفورانوز و α-ريبوفورانوز.

حلقة الفيورانوز هي هيمي أسيتال حلقي من ألدوبنتوز أو هيمي كيتال حلقي من كيتوهيكسوز .

تتكون بنية حلقة الفيورانوز من أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة، وتقع ذرة الكربون الأنوميرية على يمين الأكسجين. تحدد ذرة الكربون الكيرالية ذات الرقم الأعلى (عادةً ما تكون على يسار الأكسجين في إسقاط هاوورث ) ما إذا كانت البنية ذات تكوين D أو L. في الفيورانوز ذي التكوين L ، يكون البديل على ذرة الكربون الكيرالية ذات الرقم الأعلى متجهًا للأسفل خارج المستوى، بينما في الفيورانوز ذي التكوين D ، تكون ذرة الكربون الكيرالية ذات الرقم الأعلى متجهة للأعلى.

تتخذ حلقة الفيورانوز إما التكوين ألفا أو بيتا، وذلك تبعًا لاتجاه مجموعة الهيدروكسيل الأنوميرية . في الفيورانوز ذي التكوين D ، تكون مجموعة الهيدروكسيل متجهة للأسفل في التكوين ألفا، بينما تكون متجهة للأعلى في التكوين بيتا. ويكون الوضع معكوسًا في الفيورانوز ذي التكوين L. عادةً، تخضع ذرة الكربون الأنوميرية لظاهرة التبديل التلقائي في المحلول، مما ينتج عنه خليط متوازن من التكوينين ألفا وبيتا.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ريجينالد، غاريت؛ غريشام، تشارلز م. (2005). الكيمياء الحيوية (  الطبعة الثالثة). سينغيج ليرنينج. ISBN 0-534-49033-6.