فورفورال

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة
فورفورال
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
فوران-2-كاربالديهيد
أسماء أخرى
فورفورال، فوران-2-كاربوكسالديهيد، فورال، فورفورالديهيد، 2-فورالديهيد، ألدهيد بيروموسيك
المعرفات
  • 98-01-1 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:34768 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي 189362 يفحصي
كيم سبايدر
  • 13863629 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.002.389
كيج
  • ج14279 يفحصي
معرف PubChem
  • 7362
جامعة يوني
  • دي جي1 اتش جي اي 319 بي يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID1020647
  • إنشي=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H يفحصي
    المفتاح: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
    المفتاح: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD
  • c1cc(oc1)C=O
ملكيات
ج 5 ح 4 أ 2
الكتلة المولية 96.085  جرام مول -1
مظهر زيت عديم اللون
رائحة شبيه باللوز [1]
كثافة 1.1601  جرام/مل (20  درجة مئوية) [2] [3]
نقطة الانصهار -37 درجة مئوية (-35 درجة فهرنهايت؛ 236 كلفن) [2]
نقطة الغليان 162 درجة مئوية (324 درجة فهرنهايت؛ 435 كلفن) [2]
83  جرام/لتر [2]
ضغط البخار 2  مم زئبق (20  درجة مئوية) [1]
−47.1×10 −6  سم 3 /مول
المخاطر
نقطة الوميض 62 درجة مئوية (144 درجة فهرنهايت؛ 335 كلفن)
الحدود المتفجرة 2.1-19.3% [1]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
300-500  ملغ/كغ (عن طريق الفم، الفئران) [4]
  • 370  جزء في المليون (كلب، 6  ساعات)
  • 175  جزء في المليون (الجرذان، 6  ساعات)
  • 1037  جزء في المليون (الجرذان، 1  ساعة) [5]
  • 370  جزء في المليون (الفأر، 6  ساعات)
  • 260  جزء في المليون (الجرذ) [5]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 5  جزء في المليون (20  مجم/م 3 ) [الجلد] [1]
REL (موصى به)
 لا يوجد REL ثابت [1]
IDLH (خطر فوري)
 100  جزء في المليون [1]
المركبات ذات الصلة
فوران-2-كاربالدهيدات ذات الصلة
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الفورفورال هو مركب عضوي له الصيغة C 4 H 3 OCHO. وهو سائل عديم اللون، على الرغم من أن العينات التجارية غالبًا ما تكون بنية اللون. يحتوي على مجموعة ألدهيد مرتبطة بالموضع 2 للفوران . وهو نتاج تجفيف السكريات، كما يحدث في مجموعة متنوعة من المنتجات الثانوية الزراعية ، بما في ذلك أكواز الذرة والشوفان ونخالة القمح ونشارة الخشب . يأتي اسم الفورفورال من الكلمة اللاتينية furfur ، والتي تعني النخالة ، في إشارة إلى مصدرها المعتاد. الفورفورال مشتق فقط من الكتلة الحيوية المجففة. بالإضافة إلى الإيثانول وحمض الأسيتيك والسكر ، يعد الفورفورال أحد أقدم المواد الكيميائية العضوية المتاحة التي يتم تنقيتها بسهولة من السلائف الطبيعية. [6]

تاريخ

تم عزل الفورفورال لأول مرة في عام 1821 (نُشر في عام 1832) بواسطة الكيميائي الألماني يوهان فولفجانج دوبرينر ، الذي أنتج عينة صغيرة كمنتج ثانوي لتخليق حمض الفورميك . [7] في عام 1840، وجد الكيميائي الاسكتلندي جون ستينهاوس أنه يمكن إنتاج نفس المادة الكيميائية عن طريق تقطير مجموعة واسعة من المواد المحصولية، بما في ذلك الذرة والشوفان والنخالة ونشارة الخشب، بحمض الكبريتيك المائي؛ كما حدد الصيغة التجريبية للفورفورال (C 5 H 4 O 2 ). [8] أطلق جورج فاونز على هذا الزيت اسم "فورفورول" في عام 1845 (من فورفور (النخالة)، وأوليوم (الزيت)). [9] في عام 1848، حدد الكيميائي الفرنسي أوغست كاهور أن الفورفورال كان ألدهيد . [10] استغرق تحديد بنية الفورفورال بعض الوقت: يحتوي جزيء الفورفورال على إيثر حلقي ( فوران )، والذي يميل إلى الانكسار عند معالجته بكاشفات قاسية. في عام 1870، تكهن الكيميائي الألماني أدولف فون باير حول بنية المركبات الكيميائية المتشابهة الفوران وحمض 2-الفورويك . [11] دعمت الأبحاث الإضافية التي أجراها الكيميائي الألماني هاينريش ليمبريخت هذه الفكرة. [12] من العمل المنشور عام 1877، أكد باير اعتقاده السابق بشأن بنية الفورفورال. [13] بحلول عام 1886، تم تسمية الفورفورول "فورفورال" (اختصار لـ "فورفورالدهيد") وتم اقتراح البنية الكيميائية الصحيحة للفورفورال. [14] بحلول عام 1887، استنتج الكيميائي الألماني ويلي ماركوالد أن بعض مشتقات الفورفورال تحتوي على نواة فوران. [15] في عام 1901، حدد الكيميائي الألماني كارل هاريس بنية الفوران من خلال العمل مع السكسينديالدهيد و2 -ميثيلفوران ، وبالتالي أكد أيضًا بنية الفورفورال المقترحة. [16] [17]

ظل الفورفورال غامضًا نسبيًا حتى عام 1922، [6] عندما بدأت شركة Quaker Oats في إنتاجه بكميات كبيرة من قشور الشوفان. [18] واليوم، لا يزال الفورفورال يُنتج من المنتجات الثانوية الزراعية مثل بقايا قصب السكر وكيزان الذرة. الدول الرئيسية التي تنتج الفورفورال اليوم هي جمهورية الدومينيكان وجنوب إفريقيا والصين.

ملكيات

يذوب الفورفورال بسهولة في معظم المذيبات العضوية القطبية، ولكنه يذوب قليلاً فقط في الماء أو الألكانات .

يشارك الفورفورال في نفس أنواع التفاعلات التي تشارك فيها الألدهيدات الأخرى والمركبات العطرية الأخرى. وهو يظهر طابعًا عطريًا أقل من البنزين ، كما يمكن ملاحظته من حقيقة أن الفورفورال يتم هدرجته بسهولة إلى كحول رباعي هيدروفورفوريل . عند تسخينه في وجود الأحماض، يتبلمر الفورفورال بشكل لا رجعة فيه، ويعمل كبوليمر صلب بالحرارة .

إنتاج

يمكن الحصول على الفورفورال عن طريق التجفيف المحفز بالحامض لسكريات 5 كربون ( بنتوز )، وخاصة الزيلوز . [19]

ج
5ح
10ا
5→ ج
5ح
4ا
2+ 3 ساعات
2ا

يمكن الحصول على هذه السكريات من البنتوسانات المشتقة من الهيميسليلوز الموجود في الكتلة الحيوية السليلوزية .

يمكن استعادة ما بين 3% و10% من كتلة المواد الخام المتبقية من المحاصيل على هيئة فورفورال، وذلك اعتمادًا على نوع المادة الخام. يتبخر الفورفورال والماء معًا من خليط التفاعل، وينفصلان عند التكثيف. تبلغ الطاقة الإنتاجية العالمية حوالي 800000 طن اعتبارًا من عام 2012. تعد الصين أكبر مورد للفورفورال، وتمثل الجزء الأكبر من الطاقة الإنتاجية العالمية. المنتجان التجاريان الرئيسيان الآخران هما Illovo Sugar في جنوب إفريقيا و Central Romana في جمهورية الدومينيكان. [20]

في المختبر، يمكن تصنيع الفورفورال من المواد النباتية عن طريق التسخين بحمض الكبريتيك [21] أو أحماض أخرى. [22] [20] بهدف تجنب النفايات السامة، تمت دراسة الجهود المبذولة لاستبدال حمض الكبريتيك بمحفزات حمضية صلبة قابلة للفصل وإعادة الاستخدام بسهولة في جميع أنحاء العالم. [23] يمكن تفضيل تكوين واستخراج الزيلوز والفورفورال لاحقًا على استخراج السكريات الأخرى بظروف متنوعة، مثل تركيز الحمض ودرجة الحرارة والوقت.

في الإنتاج الصناعي، تبقى بعض بقايا السليلوز الليجنوسليولوزية بعد إزالة الفورفورال. [24] يتم تجفيف هذه البقايا وحرقها لتوفير البخار لتشغيل مصنع الفورفورال. تحتوي المصانع الأحدث والأكثر كفاءة في استخدام الطاقة على بقايا زائدة، والتي يمكن استخدامها أو يمكن استخدامها في توليد الكهرباء المشترك، [25] [26] علف الماشية، الكربون المنشط، النشارة/الأسمدة، إلخ.

الاستخدامات والحدوث

يوجد بشكل شائع في العديد من الأطعمة المطبوخة أو المسخنة مثل القهوة (55-255 مجم / كجم) وخبز الحبوب الكاملة (26 مجم / كجم). [4]

في صناعة البتروكيماويات ، يتم استخدام الفورفورال كمذيب كيميائي متخصص لاستخراج الديين . [27]

والأمر الأكثر أهمية هو أن الفورفورال يعد أيضًا مادة خام كيميائية متجددة مهمة لا تعتمد على البترول . ويمكن تحويله إلى مجموعة متنوعة من المذيبات والبوليمرات والوقود والمواد الكيميائية المفيدة الأخرى من خلال مجموعة من الاختزال التحفيزي . [28]

يؤدي هدرجة الفورفورال إلى إنتاج كحول الفورفوريل (FA)، والذي يستخدم لإنتاج راتنجات الفوران ، والتي يتم استغلالها في مركبات مصفوفة البوليمرات الصلبة بالحرارة ، والأسمنت، والمواد اللاصقة، وراتنجات الصب والطلاءات. [29] يؤدي المزيد من هدرجة كحول الفورفوريل إلى كحول رباعي هيدروفورفوريل (THFA)، والذي يستخدم كمذيب في التركيبات الزراعية وكمساعد لمساعدة مبيدات الأعشاب على اختراق بنية الورقة.

في تطبيق آخر كمواد خام، يتم تصنيع الفوران صناعيًا عن طريق عملية إزالة الكربونيل المحفزة بالبلاديوم من الفورفورال . [4]

مذيب مهم آخر مصنوع من الفورفورال هو ميثيل رباعي هيدروفوران . يستخدم الفورفورال في صنع مشتقات الفوران الأخرى ، مثل حمض الفورويك ، عن طريق الأكسدة، [30] والفوران نفسه عن طريق إزالة الكربونيل في الطور البخاري المحفز بالبلاديوم . [4]

توجد سوق جيدة للمواد الكيميائية ذات القيمة المضافة التي يمكن الحصول عليها من الفورفورال. [20]

أمان

الفورفورال مادة مسرطنة في الحيوانات المعملية ومسببة للطفرات في الكائنات وحيدة الخلية ، ولكن لا توجد بيانات عن البشر. تم تصنيفه في المجموعة 3 من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان بسبب نقص البيانات عن البشر وقلة الاختبارات على الحيوانات لتلبية معايير المجموعة 2أ/2ب. وهو سام للكبد . [31] [32] [33] [34]

الجرعة المميتة المتوسطة مرتفعة، 650-900 ملغ/كغ (عن طريق الفم، الكلاب)، وهو ما يتسق مع انتشارها في الأطعمة. [4]

حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حد التعرض المسموح به للفورفورال عند 5  جزء في المليون على مدى ثماني ساعات من متوسط ​​الوقت المرجح (TWA)، كما حددت الفورفورال أيضًا كخطر لامتصاص الجلد. [1]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefg دليل الجيب للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية للمخاطر الكيميائية. "#0297". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ سجل CAS RN 98-01-1 في قاعدة بيانات GESTIS للمواد التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  3. ^ بيرد ، زكريا ستيفن. أووسي كيني، بيتري؛ بوكي، جحا بيكا؛ وآخرون. (6 نوفمبر 2019). “ضغوط البخار والكثافة ومعلمات PC-SAFT لـ 11 مركبًا حيويًا”. المجلة الدولية للفيزياء الحرارية . 40 (11): 102. بيب كود :2019IJT....40..102B. دوى : 10.1007/s10765-019-2570-9 .
  4. ^ abcde Hoydonckx، سعادة؛ فان راين، WM؛ فان راين، دبليو؛ وآخرون. "الفورفورال ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a12_119.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  5. ^ ab "Furfural". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ ab Peters, Fredus N. (1936). "الفورانات: خمسة عشر عامًا من التقدم". الكيمياء الصناعية والهندسية . 28 (7): 755-759. doi :10.1021/ie50319a002. ISSN  0019-7866.
  7. ^ جي دبليو دوبرينر (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [حول التطبيق الطبي والكيميائي والتحضير المربح لحمض الفورميك]. صيدلية أنالين دير (باللغة الألمانية). 3 (2): 141-146. دوى :10.1002/jlac.18320030206.من الصفحة 141: "أربط بين هذه القطع والملاحظة مرة أخرى، ... تحتوي مادة المرارة الغنية على ..." (أضم إلى هذا الطلب أيضًا الملاحظة التي مفادها أن حمض الفورميك الذي يتكون من التفاعل المتزامن لحمض الكبريتيك وبيروكسيد المنغنيز مع السكر والذي يحتوي على مادة متطايرة تبدو زيتية في حالة معزولة ورائحتها مثل خليط من القرفة وزيت اللوز المر ...)
  8. ^ جون ستينهاوس (1843). "حول الزيوت المنتجة بتأثير حمض الكبريتيك على فئات مختلفة من الخضروات. [ملخص]". ملخصات الأوراق المقدمة إلى الجمعية الملكية بلندن . 5 : 939-941. doi : 10.1098/rspl.1843.0234 . JSTOR  111080.
    • انظر أيضًا: Stenhouse, John (1850). "On the oils produced by the action of sulphuric acid upon different classes of vegetables". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 140 : 467–480. doi : 10.1098/rstl.1850.0024 . S2CID  186214485.
  9. ^ جورج فاونز (1845). "حساب التكوين الاصطناعي للقلويات النباتية". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن . 135 : 253-262. doi : 10.1098/rstl.1845.0008 . JSTOR  108270.
  10. ^ كاهور ، أوغست (1848). "ملاحظة سور لو فورفورول" [ملاحظة على فورفورول]. حوليات الكيمياء والفيزياء . السلسلة الثالثة (باللغة الفرنسية). 24 : 277-285.(الترجمة الإنجليزية: Cahours, A. (1848). "ملاحظات على الفورفورول". المجلة الكيميائية . 6 : 457-460.)
  11. ^ باير، أ. إميرلينج، أ. (1870). "اختزال الإستاتين إلى اللون الأزرق النيلي". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 3 : 514-517. دوى :10.1002/cber.187000301169.
  12. ^ ليمبريخت، هـ. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O" [على تيترافينول C 4 H 4 O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 3 : 90-91. دوى :10.1002/cber.18700030129.من ص. 90: "Die Ansicht، dass die Pyroschleimsäure eine der Salicylsäure ähnliche دستور besitzt، macht das Auftreten des Tetraphenols bei der Destillation der pyroschleimsauren Salze wahrscheinlich." (الاعتقاد بأن حمض 2-فورويك له بنية مشابهة لحمض الساليسيليك يجعل من المحتمل وجود تيترافينول [فوران] أثناء تقطير أملاح حمض 2-فورويك.) وهذا هو، تمامًا كما تنتج أملاح حمض الساليسيليك الفينول، كذلك يجب أن تنتج أملاح تسخين حمض 2-فورويك نظيرًا للفينول يحتوي على 4 ذرات كربون.
  13. ^ في عام 1877، نشر باير سلسلة من الأوراق البحثية عن الفورفورال، حيث حاول تحديد بنيته.
    • باير ، أدولف (1877). "Ueber das Furfurol. Erste Mittheilung" [في فورفورال. التقرير الأول.] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 10 : 355-358. دوى :10.1002/cber.187701001101.
    • باير ، أدولف (1877). "Ueber das Furfurol. Zweite Mittheilung" [في فورفورال. التقرير الثاني.] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 10 : 695-698. دوى :10.1002/cber.187701001195.
    • باير ، أدولف (1877). "Ueber das Furfurol. III. Mittheilung" [في فورفورال. التقرير الثالث.] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 10 (2): 1358-1364. دوى :10.1002/cber.18770100225.
  14. ^ تيلدن، ويليام أ.، محرر (1886). دليل واتس للكيمياء: النظرية والعملية. المجلد الثاني: كيمياء مركبات الكربون أو الكيمياء العضوية (الطبعة الثانية). فيلادلفيا، بنسلفانيا، الولايات المتحدة الأمريكية: بي بلاكيستون، سون، وشركاه، ص 379-380.
  15. ^ ماركوالد ، دبليو (1887). "Zur Kenntnis der Furfuranverbindungen" [(مساهمة في معرفتنا) بمركبات الفورفورال]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 20 (2): 2811-2817. دوى :10.1002/cber.188702002140.
  16. ^ هاريس ، سي. (1901). "Ueber den Succindialdehyd" [على succindialdehyd]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 34 (2): 1488-1498. دوى :10.1002/cber.19010340225.
  17. ^ هاريس ، سي. (1898). "Ueber die Aufspaltung des Sylvans zum Aldehyd der Lävulinsäure، Pentanonal. Unter suchungen über Bestandtheile des Buchentheers. I." [حول تحلل 2-ميثيل فوران إلى ألدهيد حمض الليفولينيك، البنتانونال. التحقيقات في مكونات القطران من أشجار الزان. أنا.]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 31 (1): 37-47. دوى :10.1002/cber.18980310109.
  18. ^ براونلي، هارولد جيه؛ ماينر، كارل إس. (1948). "التطوير الصناعي للفورفورال". الكيمياء الصناعية والهندسية . 40 (2): 201-204. doi :10.1021/ie50458a005. ISSN  0019-7866.
  19. ^ كاي، تشارلز م.؛ تشانغ، تايينغ؛ كومار، راجيف؛ وايمان، تشارلز إي. (2014). "إنتاج الفورفورال المتكامل كوقود متجدد ومنصة كيميائية من الكتلة الحيوية الليجنوسليولوزية". مجلة التكنولوجيا الكيميائية والتكنولوجيا الحيوية . 89 (1): 2-10. رمز Bibcode :2014JCTB...89....2C. doi :10.1002/jctb.4168.
  20. ^ abc Dalvand, Kaveh (2018). "اقتصاديات الوقود الحيوي: الإمكانات السوقية للفورفورال ومشتقاته". الكتلة الحيوية والطاقة الحيوية . 115 : 56–63. رمز Bibcode :2018BmBe..115...56D. doi : 10.1016/j.biombioe.2018.04.005 .
  21. ^ آدامز، روجر؛ فورهيس، ف. (1921). "فورفورال". التركيبات العضوية . 1 : 49. doi :10.15227/orgsyn.001.0049.
  22. ^ Zeitsch, Karl J. (2000). The chemistry and technology of furfural and its many by-products . أمستردام: إلسفير. ISBN 978-0-08-052899-1. OCLC  162130560.
  23. ^ جوميز ميلان، جيراردو؛ العسال، زهير؛ نيمينين، كارلو؛ وآخرون (15 ديسمبر 2018). "تكوين فورفورال سريع من الزيلوز باستخدام محفزات حمضية صلبة بمساعدة مفاعل ميكروويف". تكنولوجيا معالجة الوقود . 182 : 56-67. رمز Bibcode : 2018FuPrT.182...56G. doi : 10.1016/j.fuproc.2018.10.013. hdl : 2117/125796 . S2CID  106216043.
  24. ^ جوميز ميلان، جيراردو؛ بنغالور أشوك، آر بي؛ أويناس، بيكا؛ وآخرون (8 أبريل 2020). "إنتاج الفورفورال من محلول هيدروليسات الزيلوز والبتولا في نظام ثنائي الطور وتحليل تقني اقتصادي". تحويل الكتلة الحيوية والتكرير الحيوي . 11 (5): 2095-2106. doi : 10.1007/s13399-020-00702-4 .
  25. ^ إدغارد، جنانسونو؛ باندي، أشوك، محرران (2016-12-20). تقييم دورة حياة المصافي الحيوية . أمستردام، هولندا: إلسفير. ISBN 978-0-444-63586-0. OCLC  967224456.
  26. ^ بونومي ، أنطونيو. كافاليت، أوتافيو؛ كونها، مارسيلو بيريرا دا؛ ليما، ماركو AP، محرران. (2015/12/09). المصفاة الحيوية الافتراضية: استراتيجية تحسين لتثمين الكربون المتجدد . شام: سبرينغر. رقم ISBN 978-3-319-26045-7. OCLC  932064033.
  27. ^ كام، ب.؛ جيرهاردت، م.؛ دوتزينبرج، ج. (2013-01-01)، سويب، ستيفن ل. (المحرر)، "الفصل 5 - العمليات التحفيزية لتحويل المواد الخام الليجنوسليولوزية لإنتاج مكونات الوقود القائمة على الفورفورال وحمض الليفولينيك وحمض الفورميك"، التطورات الجديدة والمستقبلية في التحفيز ، أمستردام: إلسفير، ص 91-113، رقم ISBN 978-0-444-53878-9تم الاسترجاع بتاريخ 2024-10-12
  28. ^ تشن، شو؛ ووجسزاك، روبرت؛ دومينيل، فرانك؛ وآخرون (26 أكتوبر 2018). "كيف تحدد المحفزات والظروف التجريبية التحويل الهيدروجيني الانتقائي للفورفورال و5-هيدروكسي ميثيل فورفورال". المراجعات الكيميائية . 118 (22): 11023-11117. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00134 . hdl : 20.500.12210/12953.3 . PMID  30362725.
  29. ^ Brydson, JA (1999). "Furan Resins". في JA Brydson (محرر). Plastics Materials (الطبعة السابعة). أكسفورد: Butterworth-Heinemann. ص. 810–813. doi :10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 978-0-7506-4132-6.
  30. ^ RJ Harrison; M. Moyle (1956). "حمض 2-Furoic". التركيبات العضوية . 36 : 36. doi :10.15227/orgsyn.036.0036.
  31. ^ "فورفورال (CAS 98-01-1)". مشروع القدرة المسببة للسرطان . مؤرشف من الأصل في 24 نوفمبر 2018. تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 .
  32. ^ "التنظيف الجاف وبعض المذيبات المكلورة والمواد الكيميائية الصناعية الأخرى" (PDF) . دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر . 63 : 393-407. 1995. PMC 7681282. PMID  9097102. تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 . 
  33. ^ "Furfural(Group 3)". IARC . تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 .
  34. ^ ريتشارد إروين، دكتوراه (1990). تقرير فني من برنامج مكافحة السموم الوطنية حول دراسات السموم والسرطان للفورفورال (رقم CAS 98-01-1) في فئران F344/N وفئران B6C3F1 (دراسات التغذية القسرية) (PDF) (تقرير). وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية . تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 .
  • الفورفورال في قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية (PPDB)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فورفورال&oldid=1251260863"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate