6-APB

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

6-APB ، المعروف أيضًا باسم 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران ، هو مُنشِّط للمشاعر ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين والبنزوفوران . [ 1 ] [ 2 ] يُطلق على 6-APB والأدوية ذات الصلة أحيانًا اسم " بنزوفوري " في التقارير الإعلامية. وهو مشابه في تركيبه لـ MDA ، ولكنه يختلف عنه في استبدال حلقة 3،4- ميثيلين ديوكسي فينيل بحلقة بنزوفوران . يُعد 6-APB أيضًا مشتق البنزوفوران غير المشبع لـ 6-APDB . وقد يظهر على شكل مسحوق حبيبي بني أو أسمر فاتح.

رغم أن هذا المخدر لم يحظَ بشعبية كبيرة، إلا أنه دخل لفترة وجيزة إلى حفلات الرقص الصاخبة والنوادي الليلية السرية في المملكة المتحدة قبل حظر بيعه واستيراده. وهو يُصنّف ضمن فئة المواد الكيميائية البحثية ، والتي تُعرف أحيانًا باسم "المخدرات القانونية" إذا لم تخضع للرقابة. ولأن مادة 6-APB وغيرها من مشتقات البنزوفوران لم تُحظر صراحةً في بعض الدول، فإنها غالبًا ما تكون قانونية من الناحية الفنية، مما يُسهم في انتشارها.

تم وصف 6-APB لأول مرة في الأدبيات العلمية في عام 2000 [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] وظهر كدواء مصمم جديد في عام 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ]

الاستخدام والآثار

تشير التقارير إلى أن مادة 6-APB تُحدث تأثيرات مُحفزة للمشاعر ، ومنشطة ، ومُهلوسة خفيفة لدى البشر. [ 4 ] [ 8 ]

تأثيرات جانبية

وقد ارتبط الذهان الحاد بالاستخدام الترفيهي لـ 6-APB مع الكانابينويد الاصطناعي JWH-122 . [ 9 ]

التفاعلات

علم الأدوية

كتل صغيرة من مسحوق 6-APB

الديناميكا الدوائية

يعمل 6-APB كعامل إطلاق السيروتونين والنورإبينفرين والدوبامين (SNDRA)، مع قيم تركيز فعال نصف الحد الأقصى لإطلاق أحادي الأمين تبلغ 36 نانومتر للسيروتونين ، و 14 نانومتر للنورإبينفرين ، و10 نانومتر للدوبامين في المشابك العصبية لدماغ الفئران . [ 3 ] [ 7 ] في الوقت نفسه، يُعدّ 6-APB مثبطًا لإعادة امتصاص السيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين (SNDRI)، وله ألفة (Ki ) تبلغ 117 نانومتر لناقل النورأدرينالين (NET)، و150 نانومتر لناقل الدوبامين (DAT)، و2698 نانومتر لناقل السيروتونين (SERT) [ 2 ] ، بالإضافة إلى قيم IC50 ( التركيز الفعال النصفي الأقصى) لتثبيط إعادة امتصاص أحادي الأمين ، وهي 930 نانومتر للسيروتونين، و190 نانومتر للنورأدرينالين، و3300 نانومتر للدوبامين. [ 7 ]         

إضافةً إلى تأثيره على ناقلات أحادي الأمين ، يُعدّ 6-APB ناهضًا جزئيًا أو ناهضًا كاملًا وفعالًا للغاية لمستقبل السيروتونين 5-HT2B ( Ki = 3.7 نانومتر؛ EC50 = 140 نانومتر ؛ Emax = 70%). [ 2 ] وله ألفة أعلى لهذا الهدف مقارنةً بأي موقع آخر. [ 10 ] علاوةً على ذلك، وعلى عكس MDMA ، يُظهر 6-APB انتقائيةً تفوق 100 ضعف لمستقبل السيروتونين 5-HT2B مقارنةً بمستقبلي السيروتونين 5 -HT2A و5- HT2C من حيث الألفة . [ 10 ] [ 6 ] يتميز المركب 6-APB بفعالية وانتقائية أعلى كمحفز لمستقبل السيروتونين 5-HT2B مقارنةً بالمحفز المرجعي BW-723C86 ، المستخدم عادةً في أبحاث مستقبل السيروتونين 5-HT2B. وبالرغم من فعاليته العالية على مستقبل السيروتونين 5-HT2B ، يُعد 6 - APB أيضًا محفزًا جزئيًا لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ( EC50 = 5900 نانومتر ؛ Emax = 43 %) ، ويُظهر ألفةً لمستقبل السيروتونين 5-HT2C ( Ki = 270 نانومتر) ومستقبل السيروتونين 5-HT1A ( Ki = 1500 نانومتر). [ 7 ] وقد ورد أنه يعمل كمحفز لمستقبل السيروتونين 5-HT2C على غرار مستقبلات السيروتونين 5- HT2A و5- HT2B . [ 4 ] [ 11 ]     

إلى جانب مستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، وُجد أن 6-APB يرتبط بانجذاب عالٍ بمستقبلات ألفا 2C الأدرينالية (Ki = 45  نانومتر)، على الرغم من أن أهمية هذا التأثير في البشر غير معروفة. [ 2 ] أظهر 6-APB انجذابًا ضئيلًا لمجموعة واسعة من المواقع الأخرى، باستثناء بعض المواقع مثل مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1) في القوارض. [ 2 ] [ 7 ]

إن التأثير القوي لمستقبل السيروتونين 5-HT 2B يجعل من المحتمل أن يكون 6-APB سامًا للقلب مع الاستخدام المزمن أو طويل الأمد، كما هو الحال مع ناهضات مستقبل السيروتونين 5-HT 2B الأخرى مثل فينفلورامين ، وهو مثبط للشهية يعمل على السيروتونين تم سحبه من السوق . [ 2 ] [ 12 ]

الحركية الدوائية

لم تُدرس الحركية الدوائية لـ 6-APB، إلا أنه يمكن استخلاص بعض المعلومات من تقارير المستخدمين. [ 4 ] تشير هذه التقارير إلى بداية تأثير بطيئة تتراوح بين 40 و120  دقيقة. [ 4 ] يستمر تأثير الدواء الأقصى لمدة 7  ساعات، تليها مرحلة هبوط لمدة  ساعتين تقريبًا، ثم تأثيرات لاحقة لمدة تصل إلى 24  ساعة. [ 4 ]

الاسْتِقْلاب

على الرغم من محدودية الدراسات المنشورة، إلا أن هناك بعض البيانات حول استقلاب 6-APB في الجرذان. تتضمن المرحلة الأولى من استقلابه هيدروكسلة حلقة الفيوران ، ثم انشطار الحلقة، يليه اختزال الألدهيد غير المشبع الناتج من الخطوة السابقة. قد يسلك الألدهيد الناتج مسارين: إما أن يتأكسد إلى حمض كربوكسيلي أو يُختزل إلى كحول ، ثم يُهدرج . أما المرحلة الثانية من الاستقلاب فتتضمن الاقتران بالجلوكورونيد . وكان أكثر المستقلبات شيوعًا في الجرذان هما 3-كربوكسي ميثيل-4-هيدروكسي أمفيتامين و4 -كربوكسي ميثيل-3-هيدروكسي أمفيتامين . [ 13 ]

كيمياء

6-APB، المعروف أيضًا باسم 6-(2-أمينوبروبيل) بنزوفوران، هو فينيل إيثيل أمين ، وأمفيتامين ، وبنزوفوران، وهو نظير لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA).

توليف

تخليق 6-APB ونظيره البنيوي 4-APB [ 14 ]

وُصِفَ التخليق الكيميائي لمركب 6-APB. [ 6 ] تضمن التخليق الذي أجراه برينر وزملاؤه [ 6 ] تسخين 3-بروموفينول مع بروموأسيتالدهيد ثنائي إيثيل أسيتال وهيدريد الصوديوم تحت الارتداد للحصول على ثنائي إيثيل أسيتال ، والذي سُخِّنَ بعد ذلك مع حمض البوليفوسفوريك للحصول على خليط من المتصاوغات البنائية لبروموبنزوفوران : 4-برومو-1-بنزوفوران و6-برومو-1-بنزوفوران. فُصِلَت المتصاوغات بواسطة كروماتوغرافيا العمود باستخدام هلام السيليكا ، ثم حُوِّلَت إلى مشتقات البروبانون الخاصة بها، ثم أُخْتَلَت بالأمينة الاختزالية للحصول على 6-APB و4-APB، وكلاهما حُوِّلَ إلى أزواج أيونات HCl الخاصة بهما لمزيد من الدراسة.

نتائج الكواشف

تم اختبار المركب 6-APB ونظيره البنيوي 5-APB باستخدام سلسلة من الكواشف، بما في ذلك كواشف ماركيز ، وليبرمان ، وميك ، وفروهدي . [ 15 ] يؤدي تعريض المركبات لهذه الكواشف إلى تغير في اللون يدل على المركب قيد الاختبار.

مُجَمَّعماركيزميكيماندلينليبرمانفروهدالغاليةإيرليخهوفمانسيمونزفولين
6-APBأرجوانيمن البنفسجي إلى الأسودمن البنفسجي إلى الأسودأسودأرجوانيبنيالبرتقاليبرتقالي فاتحلا يوجد تفاعلبرتقالي فاتح
سكسينات 6-APBأرجوانيمن البنفسجي إلى الأسودمن البنفسجي إلى الأسودأسودأرجوانيبنيبرتقالي باهتلا يوجد تفاعللا يوجد تفاعلبرتقالي فاتح

يُذكر أن سكسينات 6-APB غير قابلة للذوبان عمليًا في الكلوروفورم ، كما أنها قليلة الذوبان جدًا في الماء البارد . وقد احتوت دفعة ضبطتها إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية على نسبة 2:1 من السكسينات إلى 6-APB. [ 14 ]

النظائر

تشمل نظائر 6-APB كلاً من MDA و 6-APDB و 6-MAPB و 5-APB و 6-APBT و 6-API ، من بين أمور أخرى.

تاريخ

تم وصف 6-APB، إلى جانب 5-APB ، لأول مرة في الأدبيات العلمية من قبل كارين برينر وزملائها في شركة إيلي ليلي في براءة اختراع في عام 2000. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] وقد تمت دراستها على وجه التحديد كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5-HT2C للتطبيقات الطبية المحتملة في ذلك الوقت. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] جاء وصف 5-APB و6-APB في الأدبيات العلمية بعد العمل السابق الذي أجراه ديفيد إي. نيكولز وزملاؤه في جامعة بيردو عام 1993 على 5-APDB و6- APDB كعوامل مُحرِّرة للسيروتونين ومُحسِّنة للمزاج . [ 5 ] [ 7 ] [ 16 ] ظهر 6-APB، إلى جانب 5-APB، كدواء مُصمَّم جديد عام 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] غالبًا ما يُخلط بين 5-APB و6-APB وبين 5-APDB و6-APDB. [ 5 ]

المجتمع والثقافة

كندا

في عام 1999، تم تغيير تصنيف الأمفيتامينات من الجدول الثالث إلى الجدول الأول نتيجة لقانون الشوارع الآمنة . وقد تكهن البعض بأن بنية 6-APB تؤهله ليكون من أدوية الجدول الأول باعتباره نظيراً لـ MDA. [ 17 ]

في عام ٢٠١٤، أشارت دراسة ممولة من معاهد البحوث الصحية الكندية إلى أن مادة 6-APB "قد تكون قانونية أو غير قانونية في كندا، وذلك بحسب تفسير القانون الحالي" [ ١٨ ] ، وأنه يمكن شراؤها لأغراض أكاديمية دون الحصول على إعفاء من وزارة الصحة الكندية. كما أشارت الدراسة إلى أنه على عكس مادة MDMA التي تُستخدم غالبًا كبديل لها في دول مثل الولايات المتحدة، فإن بنية البنزوفوران لمادة 6-APB لا تجعلها نظيرًا مباشرًا للأمفيتامين ، على الرغم من تشابه تأثيراتها.

الصين

أصبح 6-APB مادة خاضعة للرقابة في الصين منذ 1 يوليو 2024 [ 19 ]

فنلندا

تم إدراج المادة 6-APB في مرسوم حكومي بشأن المواد المخدرة والمستحضرات والنباتات، وبالتالي فهي غير قانونية. [ 20 ]

فرنسا

مادة 6-APB غير قانونية في فرنسا . [ 21 ]

ألمانيا

مادة 6-APB غير قانونية في ألمانيا منذ 17 يوليو 2013، عندما أضيفت إلى Anlage II من Betäubungsmittelgesetz .

إيطاليا

مادة 6-APB غير قانونية في إيطاليا . [ 22 ]

لوكسمبورغ

في لوكسمبورغ ، لا يُدرج مركب 6-APB ضمن قائمة المواد المحظورة. [ 23 ] ولذلك، فهو لا يزال مادة قانونية.

هولندا

يُحظر استخدام مادة 6-APB، بالإضافة إلى العديد من المواد الأخرى المشتقة من بنية فينيل إيثامين، مثل معظم الكاثينونات والأمفيتامينات، بموجب قانون الأفيون منذ 1 يوليو 2025، [ 24 ] وذلك عقب تعديل أُدخل في هولندا لمعالجة المواد النفسية الجديدة . ولأن هذا الحظر هيكلي وليس مباشراً، فسيتم حظر المواد اللاحقة التي تختلف قليلاً ولكنها تستخدم نفس البنية بشكل استباقي.

نيوزيلندا وأستراليا

تتضمن قوانين المخدرات في بعض الدول، مثل نيوزيلندا وأستراليا ، بنداً شاملاً يُعرف بـ"التشابه الجوهري" . ويشمل هذا البند مادة 6-APB، نظراً لتشابه تركيبها الكيميائي مع عقار MDA المصنف ضمن الفئة (أ) ، مما يعني إمكانية اعتبار 6-APB نظيراً لمادة خاضعة للرقابة في هذه الدول. [ 25 ]

السويد

في السويد ، اعتبارًا من 27 ديسمبر 2009، تم تصنيف 6-APB على أنه "خطر على الصحة" بموجب قانون Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (المترجم قانون حظر بعض السلع الخطرة على الصحة ). [ 26 ]

كما تم تصنيفها كمادة مخدرة منذ عام 2020. [ 27 ]

المملكة المتحدة

في 10 يونيو/حزيران 2013، صُنِّفَ مركب 6-APB وعدد من نظائره ضمن فئة المخدرات المؤقتة في المملكة المتحدة بناءً على توصية من اللجنة الاستشارية المعنية بإساءة استخدام المواد المخدرة (ACMD). [ 12 ] وهذا يعني أن بيع واستيراد هذه المواد يُعدّان جريمتين جنائيتين، ويُعاملان معاملة مخدرات الفئة B. [ 28 ] وفي 28 نوفمبر/تشرين الثاني 2013، أوصت اللجنة الاستشارية المعنية بإساءة استخدام المواد المخدرة (ACMD) بتصنيف مركب 6-APB ومشتقات البنزوفوران ذات الصلة ضمن الفئة B ، الجدول 1. [ 12 ] وفي 5 مارس/آذار 2014، أعلنت وزارة الداخلية البريطانية أن مركب 6-APB سيُصنَّف ضمن مخدرات الفئة B في 10 يونيو/حزيران 2014، إلى جانب جميع مشتقات البنزوفوران الأخرى ذات التأثير المهدئ، والعديد من الأدوية ذات الصلة التركيبية. [ 29 ]

الولايات المتحدة

لا يُعدّ 6-APB مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 30 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري. [ 31 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 أوري ، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5): 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 إيفرسن إل، جيبونز إس، تريبل آر، سيتولا في، هوانغ إكس بي، روث بي إل (يناير 2013). " الملامح الكيميائية العصبية لبعض المواد النفسية الجديدة" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 700 ( 1-3 ): 147-151 . doi : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025. PMID 23261499 .  
  3. براندت إس دي، والترز إتش إم، بارتيلا جيه إس، بلو بي إي، كافانا بي في، باومان إم إتش (ديسمبر 2020). " مشتقات أمينو ألكيل بنزوفوران ذات التأثير النفسي، 5-APB و6-APB، تحاكي تأثيرات 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) على انتقال أحادي الأمين في ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 237 (12): 3703-3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648- z . PMC 7686291. PMID 32875347 . تم نشر التحضير الاصطناعي لكل من 5-APB و 6-APB لأول مرة في عام 2000 كجزء من برنامج بحثي مصمم لتطوير ناهضات مستقبلات 5-HT2C الانتقائية (Briner et al. 2000; Briner et al. 2006)، وتم الإبلاغ عن تحضير متصاوغات أخرى لأغراض الطب الشرعي بعد عقد من الزمن (Casale and Hays 2012; Stanczuk et al. 2013).  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 غرين، إس. إل. (2013). "البنزوفوران والبنزوديفوران". مواد نفسية جديدة . إلسيفير. ص 383-392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 أبريل 2025. يصنف براءة اختراع مُنحت لشركة إيلي ليلي عام 2006 مركبي 5-APB و6-APB كمحفزات لمستقبلات 5HT2C [15]. [...] تعود تقارير مستخدمي الإنترنت عن مركبي 5-APB و6-APB إلى أواخر عام 2010 [13]. [...] [15] برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي إم، وآخرون. أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات للسيروتونين (5-HT(2c)). 7045545 (براءة اختراع أمريكية). نُشر في 19 يناير 2000، وصدر في 3 يونيو 2006.
  5. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ روكي برافو ر، كارمو هـ، كارفاليو ف، باستوس م ل، دياس دا سيلفا د (أغسطس ٢٠١٩). "غضب البنزو: اتجاه جديد في مجال إساءة استخدام المخدرات". مجلة علم السموم التطبيقي . ٣٩ (٨): ١٠٨٣-١٠٩٥ . doi : 10.1002/jat.3774 . PMID 30723925. أول البنزوفوران التي ظهرت في مجال المخدرات في ٢٠١٠-٢٠١١، كانت ٥-(٢-أمينوبروبيل) بنزوفوران (٥-APB) و٦-(٢-أمينوبروبيل) بنزوفوران (٦-APB). سُجّلت براءات اختراع لهذه المركبات سابقًا في عام 2006 كأدوية علاجية محتملة لاضطرابات الأكل والنوبات، نظرًا لعملها كمحفزات لمستقبلات السيروتونين (المجلس الاستشاري المعني بإساءة استخدام المخدرات، 2013؛ تاشفير، هوفر، وشميد، 2014). وبينما تُعدّ هاتان الجزيئتان الأوليان محور معظم الدراسات المنشورة، ولا سيما تلك المتعلقة بالجوانب الدوائية، فقد تم تسويق نظائر أخرى من البنزوفوران أيضًا على أنها "مخدرات قانونية". من أمثلة هذه النظائر مركب 5-(2-أمينوبروبيل)-2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران (5-APDB) ومركب 6-(2-أمينوبروبيل)-2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران (6-APDB)، اللذان تم تصنيعهما لأول مرة عام 1993، ويُزعم أنهما نظائر بنزوفوران غير سامة للأعصاب لمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) (مونتي، مارونا-ليفيكا، كوزي، ونيكولز، 1993). وكثيراً ما يُخلط بين هذه الأدوية ومركبي 5-APB و6-APB (كاسالي، 2012؛ كاسالي وهايز، 2011). 
  6. 1 2 3 4 5 6 براءة اختراع أمريكية رقم 7045545 ، برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي بي، فيشر إم جيه، جريتون دبليو إتش، كولمان دي تي، ليانج إس إكس، ميلر إس سي، مولاني جيه تي، شو واي سي، شو واي، "أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات للسيروتونين (5-HT(2c))"، نُشر في 19 يناير 2000، وصدر في 16 مايو 2006، وتم تخصيصه لشركة إيلي ليلي. 
  7. 1 2 3 4 5 6 7 ريكلي أ، كوبف س، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يوليو 2015). "الخصائص الدوائية لمركبات البنزوفوران النفسية الجديدة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (13): 3412-3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500. يُعدّ كلٌّ من [5-APB] و[6-APB] نظيرين من البنزوفوران لمركب MDA (الشكل 1). أما [5-APDB] و[6-APDB] فهما نظيران من ثنائي هيدرو بنزوفوران (الشكل 1) تمّ تصنيعهما في الأصل لأغراض بحثية (مونتي وآخرون، 1993). [...] ظهرت مادة 5-APB ومادة 6-APB في سوق المخدرات في الفترة 2010-2011 (Chan et al., 2013; Jebadurai et al., 2013; Stanczuk et al., 2013; Archer et al., 2014; Elliott and Evans, 2014; King, 2014)، مع ورود تقارير عن حالات تسمم (Chan et al., 2013; Greene, 2013; Jebadurai et al., 2013; Seetohul and Pounder, 2013).  
  8. ↑ كانال سي إي (2018). "المؤثرات العقلية السيروتونينية: مناهج تجريبية لتقييم آليات العمل". المواد النفسية الجديدة . دليل علم الأدوية التجريبي. المجلد 252. تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. الصفحات 227-260 . doi : 10.1007/164_2018_107 . ISBN   978-3-030-10560-0PMC 6136989. PMID 29532180. على الرغم من تقاربها الميكرومولي مع مستقبلات 5-HT1A (ريكلي وآخرون ، 2015ب)، تحتفظ مركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين بتأثيرات هلوسة قوية. كما أن مركبات البنزوفوران، مثل 5-APB و6-APB، تُعدّ منبهات قوية وفعّالة لمستقبلات 5-HT2B، لكنها ذات فعالية منخفضة جدًا على مستقبلات 5-HT2A. وتحفز هذه المركبات أيضًا تدفق الدوبامين والسيروتونين، ولها نشاط على مستقبلات TAAR1 (إيفرسن وآخرون، 2013؛ ريكلي وآخرون، 2015أ)، إلا أن التقارير غير الموثقة تشير إلى أن تأثيراتها الهلوسية طفيفة نسبيًا مقارنةً بالمؤثرات الهلوسية التقليدية. توفر هذه الملاحظات مزيدًا من المصداقية على أن مستقبل 5-HT2A، وليس 5-HT1A أو 5-HT2B أو TAAR1 أو ناقلات أحادي الأمين، هو الذي يبدأ التأثيرات المخدرة.  
  9. ↑ تشان دبليو إل، وود دي إم، هدسون إس، دارغان بي آي (سبتمبر 2013). "الذهان الحاد المرتبط بالاستخدام الترفيهي لمركب البنزوفوران 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران (6-APB) والقنب" . مجلة علم السموم الطبية . 9 (3): 278-281 . doi : 10.1007/s13181-013-0306- y . PMC 3770991. PMID 23733714 .  
  10. 1 2 كانال سي إي، مورنان كيه إس (يناير 2017). " مستقبل 2C والطبيعة غير الإدمانية للمهلوسات الكلاسيكية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 31 (1): 127-143 . doi : 10.1177/0269881116677104 . PMC 5445387. PMID 27903793 .  
  11. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 7045545 ، كارين برينر وآخرون، "أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات لمستقبلات السيروتونين (5-HT(2c))"، نُشرت في 19 يناير 2000، وصدرت في 3 مارس 2006. 
  12. 1 2 3 براون ج (4 يونيو 2013). "أمر تصنيف مؤقت للأدوية المتعلقة بمركبات البنزوفوري وNBOMe - رسالة من المجلس الاستشاري المعني بإساءة استخدام المخدرات" . المجلس الاستشاري المعني بإساءة استخدام المخدرات . GOV.UK.
  13. ↑ نوغترين-فان لونخويزن، جيه جيه، فان ريل، إيه جيه، برونت، تي إم، هونديبرينك، إل (ديسمبر 2015). "الحركية الدوائية، والديناميكا الدوائية، وعلم السموم للمواد النفسية الجديدة (NPS): 2C-B، و4-فلورو أمفيتامين، والبنزوفوران". إدمان المخدرات والكحول . 157 : 18-27 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 . 
  14. 1 2 كاسال جيه إف، هايز بي إيه (يناير 2012). "توصيف 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران وتمييزه عن نظائره في المواضع 4 و5 و7" (ملف PDF) . مجلة ميكروغرام . 9 (2): 61-74 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 5 نوفمبر 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يونيو 2016 .
  15. ↑ "النتائج" . اختبار PRO . تم الاسترجاع في 2021-06-01 .
  16. ↑ لويثي د ، ليشتي إم إي (أبريل 2020). " العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . أرشيف علم السموم . 94 (4): 1085-1133 . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347. تم في الأصل دراسة بعض عقاقير البنزوفوران المصممة كجزء من دراسة بحثت دور ذرات الأكسجين الحلقية في التفاعلات بين MDA وناقلات أحادي الأمين (مونتي وآخرون، 1993).  
  17. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة: التعريفات والتفسيرات" . isomerdesign.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 نوفمبر 2019 .
  18. ↑ هادسون، أ. ل.، لاليس، م. د.، بيكر، ج. ب.، ويلز، ك.، أيتشيسون، ك. ج. (16 أبريل 2014). "تعاطي الإكستاسي، والمخدرات المصنعة، والمخدرات المصممة: منظور كندي" . مجلة علوم وسياسات وقوانين المخدرات . 1 2050324513509190. doi : 10.1177/2050324513509190 . ISSN 2050-3245 . S2CID 159675835 .  
  19. ^ الإدارة الوطنية للمنتجات الطبية (NMPA) في الصين (22 يوليو 2024). "الحصول على 46 قطعة من منتجات الألبان في المنزل" .
  20. ↑ "أجانتاسا" . finlex.fi .
  21. ^ "الاعتقال في 22 فبراير 1990 تم تثبيت قائمة المواد المصنفة كمواد مخدرة" .
  22. ^ “Nuove tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope (DPR 309/90)” (PDF) (باللغة الإيطالية). تحية الوزيرة. مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 2016-02-06 . تم الاسترجاع 2016/05/31 .
  23. ^ "قانون 19 فبراير 1973 المتعلق ببيع المواد الطبية ومكافحة السموم. - Legilux" . Legilux.public.lu . تم الاسترجاع بتاريخ 2021-06-01 .
  24. ^ "Lijst Verboden Nieuwe Psychoactieve Stoffen (NPS) لكل 1 يوليو 2025" . www.rijksoverheid.nl . يوليو 2025 . تم الاسترجاع 2025-07-10 .
  25. ↑ "قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1975" . تشريعات نيوزيلندا. 7 نوفمبر 2015.
  26. ^ “Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor” (بالسويدية). Lagbevakning med Notisum och Rättsnätet. 24 تشرين الثاني/نوفمبر 2009 مؤرشفة من الأصلي في 4 أكتوبر 2013 . تم الاسترجاع 15 سبتمبر 2013 .
  27. ^ "Förordning (1992:1554) أوم كونترول أف ناركوتيكا" . www.riksdagen.se (باللغة السويدية) . تم الاسترجاع 2025-07-14 .
  28. ↑ براون ج (4 يونيو 2013). "حظر استخدام مادتي "NBOMe" و"Benzofury" . وزارة الداخلية . GOV.UK.
  29. ↑ وزارة الداخلية البريطانية (28 أبريل 2014). "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . الأرشيف الوطني.
  30. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026
  31. ↑ كاسال جيه إف، هايز بي إيه (يناير 2011). "توصيف 5- و6-(2-أمينوبروبيل)-2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران" . مجلة ميكروغرام . 8 (2): 62-74 .