الأمفيتامين البديل
الأمفيتامينات المستبدلة ، أو ببساطة الأمفيتامينات ، هي فئة من المركبات تعتمد على بنية الأمفيتامين ؛ [ 1 ] وتشمل جميع المركبات المشتقة التي تتكون عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في بنية الأمفيتامين الأساسية بمجموعات بديلة . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] تشمل المركبات في هذه الفئة مجموعة متنوعة من الفئات الفرعية الدوائية، بما في ذلك المنشطات ، ومحفزات التعاطف ، والمهلوسات ، وغيرها. [ 2 ] أمثلة على الأمفيتامينات البديلة هي الأمفيتامين (نفسه)، [ 1 ] [ 2 ] الميثامفيتامين ، [ 1 ] الإيفيدرين ، [ 1 ] الكاثينون ، [ 1 ] الفينترمين ، [ 1 ] الميفينترمين ، [ 1 ] الترانيلسيبرومين ، [ 5 ] البوبروبيون ، [ 1 ] الميثوكسيفينامين ، [ 1 ] السيليجيلين ، [ 1 ] الأمفيبرامون (ثنائي إيثيل بروبيون) ، [ 1 ] البيروفاليرون ، [ 1 ] MDMA (الإكستاسي)، و DOM (STP).
توجد بعض مشتقات الأمفيتامين البديلة في الطبيعة، على سبيل المثال في أوراق نباتات الإيفيدرا والقات . [ 1 ] أُنتج الأمفيتامين لأول مرة في أواخر القرن التاسع عشر. وبحلول ثلاثينيات القرن العشرين، شاع استخدام الأمفيتامين وبعض مشتقاته كمزيلات للاحتقان في علاج أعراض نزلات البرد ، وأحيانًا كعوامل مؤثرة على الحالة النفسية. وتتنوع تأثيراتها على الجهاز العصبي المركزي ، ولكن يمكن تلخيصها في ثلاثة أنواع متداخلة من النشاط: منشط ، ومهلوس ، ومحفز للمشاعر . وقد تُحدث مشتقات الأمفيتامين المختلفة هذه التأثيرات إما بشكل منفصل أو مجتمعة.
قائمة جزئية للأمفيتامينات البديلة
| الاسم العام أو الاسم الشائع | الاسم الكيميائي | من البدائل |
|---|---|---|
| الأمفيتامين | ألفا-ميثيل فينيل إيثيل أمين | 0 |
| ترانيلسيبرومين | ترانس -2-فينيل سيكلوبروبيل أمين | ٠ [ ملاحظة ١ ] |
| الميثامفيتامين | إن -ميثيل أمفيتامين | 1 |
| إيثيل أمفيتامين | إن -إيثيل أمفيتامين | 1 |
| بروبيل أمفيتامين | إن -بروبيل أمفيتامين | 1 |
| إيزوبروبيل أمفيتامين | إن - أيزو -بروبيل أمفيتامين | 1 |
| بوتيل أمفيتامين | إن - ن -بيوتيل أمفيتامين | 1 |
| فينيبرازين | إن -أمينوأمفيتامين | 1 |
| فيناتين | إن -نيكوتينويل أمفيتامين | 1 |
| ليسديكسامفيتامين | مُقترن L- لايسين-أمفيتامين، ( S )- | 1 |
| فينترمين | ألفا-ميثيل أمفيتامين | 1 |
| فينيل بروبانولامين (PPA) | β-هيدروكسي أمفيتامين، (1 ص ،2 ق )- | 1 |
| كاثرين | β-هيدروكسي أمفيتامين، (1 S ،2 S )- | 1 |
| كاثينون | بيتا-كيتوأمفيتامين | 1 |
| أورتيتامين | 2-ميثيل أمفيتامين | 1 |
| 2-فلورو أمفيتامين (2-FA) | 2-فلورو أمفيتامين | 1 |
| 3-ميثيل أمفيتامين (3-MA) | 3-ميثيل أمفيتامين | 1 |
| 2-فينيل-3-أمينوبوتان | 2-فينيل-3-أمينوبوتان | 1 |
| 3-فلورو أمفيتامين (3-FA) | 3-فلورو أمفيتامين | 1 |
| جيبفرين | 3-هيدروكسي أمفيتامين | 1 |
| نورفينفلورامين | 3-تريفلوروميثيل أمفيتامين | 1 |
| 4-ميثيل أمفيتامين (4-MA) | 4-ميثيل أمفيتامين | 1 |
| بارا -ميثوكسي أمفيتامين (PMA) | 4-ميثوكسي أمفيتامين | 1 |
| بارا -إيثوكسي أمفيتامين | 4-إيثوكسي أمفيتامين | 1 |
| 4-ميثيل ثيوأمفيتامين (4-MTA) | 4-ميثيل ثيوأمفيتامين | 1 |
| نورفوليدرين (ألفا-ميثيل ترا) | 4-هيدروكسي أمفيتامين | 1 |
| بارا -بروموامفيتامين (PBA، 4-BA) | 4-برومو أمفيتامين | 1 |
| بارا -كلوروأمفيتامين (PCA، 4-CA) | 4-كلوروأمفيتامين | 1 |
| بارا -فلوروأمفيتامين (PFA، 4-FA، 4-FMP) | 4-فلورو أمفيتامين | 1 |
| بارا -يودأمفيتامين (PIA، 4-IA) | 4-يودوأمفيتامين | 1 |
| ميفينوركس | إن- (3-كلوروبروبيل)أمفيتامين | 1 |
| كلوبينزوركس | إن- (2-كلوروبنزيل)أمفيتامين | 1 |
| أمفيتامينيل | إن -سيانوبنزيل أمفيتامين | 1 |
| أمفيكلورال | N- (2,2,2-ثلاثي كلورو إيثيليدين) أمفيتامين | 1 |
| ريسفينيم | إن- (1-ميثيل-2-فينوكسي إيثيل)أمفيتامين | 1 |
| ديكستروفيمين | N- (1-ميثيل-2-فينوكسي إيثيل)أمفيتامين، (+)- | 1 |
| فينبروبوركس | إن -2-سيانوإيثيل أمفيتامين | 1 |
| برينيلامين | N- (3,3-ثنائي فينيل بروبيل) أمفيتامين | 1 |
| فينيثيلين | مقترن الثيوفيلين والأمفيتامين | 1 |
| ثنائي ميثيل أمفيتامين | N ، N- ثنائي ميثيل أمفيتامين | 2 |
| بنزفيتامين | إن -بنزيل- إن -ميثيل أمفيتامين | 2 |
| ديبرينيل | إن -ميثيل- إن -بروبارجيل أمفيتامين | 2 |
| دي -ديبرينيل | إن -ميثيل- إن -بروبارجيل أمفيتامين، ( S )- | 2 |
| سيليجيلين | إن -ميثيل- إن -بروبارجيل أمفيتامين، ( R )- | 2 |
| ميتفيندرازين | إن -أمينو- إن -ميثيل أمفيتامين | 2 |
| ميفينتيرمين | إن -ميثيل-ألفا-ميثيل أمفيتامين | 2 |
| فينبنترمين | ألفا، بيتا-ثنائي ميثيل أمفيتامين | 2 |
| الإيفيدرين | بيتا-هيدروكسي- ن- ميثيل أمفيتامين، (1R ، 2S ) - | 2 |
| السودوإيفيدرين (PSE) | بيتا-هيدروكسي- ن- ميثيل أمفيتامين، (1S ، 2S ) - | 2 |
| ميتارامينول | 3,β-ثنائي هيدروكسي أمفيتامين، (1 ص ، 2 ق )- | 2 |
| ميثكاثينون | بيتا-كيتو- إن- ميثيل أمفيتامين | 2 |
| إيثكاثينون | بيتا-كيتو- إن- إيثيل أمفيتامين | 2 |
| كلورترمين | 2-كلورو-ألفا-ميثيل أمفيتامين | 2 |
| ميثوكسي ميثيل أمفيتامين (MMA) | 3-ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين | 2 |
| فينفلورامين | 3-تريفلوروميثيل- ن -إيثيل أمفيتامين | 2 |
| ديكسفينفلورامين | 3-ثلاثي فلورو ميثيل- ن -إيثيل أمفيتامين، ( S )- | 2 |
| 4-ميثيل ميثامفيتامين (4-MMA) | 4-ميثيل- ن- ميثيل أمفيتامين | 2 |
| بارا -ميثوكسي ميثامفيتامين (PMMA) | 4-ميثوكسي- ن -ميثيل أمفيتامين | 2 |
| بارا -ميثوكسي إيثيل أمفيتامين (PMEA) | 4-ميثوكسي- ن -إيثيل أمفيتامين | 2 |
| الفوليدرين | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل أمفيتامين | 2 |
| كلورفينترمين | 4-كلورو-ألفا-ميثيل أمفيتامين | 2 |
| بارا -فلوروميتامفيتامين (PFMA، 4-FMA) | 4-فلورو- ن -ميثيل أمفيتامين | 2 |
| زيلوبروبامين | 3،4-ثنائي ميثيل أمفيتامين | 2 |
| ألفا-ميثيل دوبامين (α-Me-DA) | 3،4-ثنائي هيدروكسي أمفيتامين | 2 |
| 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) | 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين | 2 |
| ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (DMA) | ثنائي ميثوكسي أمفيتامين X،X | 2 |
| 6-APB | 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران | 2 |
| فينيل بروبيل أمينو بنتان (PPAP) | ألفا-ديسميثيل-ألفا، إن- ثنائي بروبيل أمفيتامين | 2 |
| فورفينوركس | N- (2-فيوريلميثيل)- N- ميثيل أمفيتامين | 2 |
| فينكامين | مقترن 8-أمينوكافيين-ميثامفيتامين | 2 |
| نوردفرين (α-Me-NE) | β,3,4-ثلاثي هيدروكسي أمفيتامين، ( R )- | 3 |
| ميثيل إيفيدرين | بيتا-هيدروكسي- ن- ميثيل أمفيتامين، (1R ، 2S ) - | 3 |
| إيتافيدرين | بيتا-هيدروكسي- ن- إيثيل أمفيتامين، (1R ، 2S ) - | 3 |
| أوكسيلوفرين | β,4-ثنائي هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| سيناميدرين | بيتا-هيدروكسي- ن- ميثيل- ن- سيناميل أمفيتامين | 3 |
| ميثوكسامين | 2,6-ثنائي ميثوكسي-β-هيدروكسي أمفيتامين | 3 |
| ألف | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل ثيوأمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي برومو أمفيتامين (DOB) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي كلورو أمفيتامين (DOC) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-كلورو أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي فلورو إيثيل أمفيتامين (DOEF) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-فلوروإيثيل أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي إيثيل أمفيتامين (DOET) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي فلورو أمفيتامين (DOF) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-فلورو أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي يودو أمفيتامين (DOI) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي ميثيل أمفيتامين (DOM) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي نيترو أمفيتامين (DON) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-نيتروأمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي بروبيل أمفيتامين (DOPR) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-بروبيل أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثوكسي ثلاثي فلورو ميثيل أمفيتامين (DOTFM) | 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ثلاثي فلورو ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) | 3,4-ميثيلين ديوكسي- ن- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ميثيلين ديوكسي إيثيل أمفيتامين (MDEA) | 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- إيثيل أمفيتامين | 3 |
| ميثيلين ديوكسي هيدروكسي أمفيتامين (MDOH) | 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- هيدروكسي أمفيتامين | 3 |
| 2-ميثيل-MDA | 3,4-ميثيلين ديوكسي-2-ميثيل أمفيتامين | 3 |
| 5-ميثيل-MDA | 4,5-ميثيلين ديوكسي-3-ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ميثوكسي ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MMDA) | 3-ميثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين | 3 |
| ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين (TMA) | إكس، إكس، إكس-تريميثوكسي أمفيتامين | 3 |
| ثنائي ميثيل كاثينون | بيتا-كيتو- N ، N- ثنائي ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ثنائي إيثيل كاثينون | بيتا-كيتو- N ، N- ثنائي إيثيل أمفيتامين | 3 |
| بوبروبيون | بيتا-كيتو-3-كلورو- ن - ثالثي -بيوتيلامفيتامين | 3 |
| ميفيدرون (4-MMC) | بيتا-كيتو-4-ميثيل- ن- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ميثيدرون (PMMC) | β-كيتو-4-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| بريفيدرون (4-BMC) | β-كيتو-4-برومو- N- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| فليفيدرون (4-FMC) | β-كيتو-4-فلورو- N- ميثيل أمفيتامين | 3 |
| ريتودرين | 4،β-ثنائي هيدروكسي-N-(4-هيدروكسي فينيل إيثيل) أمفيتامين | 3 |
| بوفينين (نيليدرين) | 4،β-ثنائي هيدروكسي- N - (...) -أمفيتامين | 3 |
| تريكادرين | بيتا-هيدروكسي- ن- ميثيل- ن - (...) -أمفيتامين | 3 |
| إيزوكسوبرين | 4،β-ثنائي هيدروكسي- N - (...) -أمفيتامين | 3 |
| ديوكسيفيدرين | 3,4,β-ثلاثي هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين | 4 |
| ديوكسيثيدرين | 3,4,β-ثلاثي هيدروكسي- N- إيثيل أمفيتامين | 4 |
الأدوية الأولية للأمفيتامين/الميثامفيتامين
توجد مجموعة متنوعة من الأدوية الأولية للأمفيتامين و/أو الميثامفيتامين ، وتشمل أمفيكلورال ، وأمفيتامينيل ، وبنزفيتامين ، وكلوبنزوريكس ، ودي -ديبرينيل ، وديبرينيل ، وثنائي ميثيل أمفيتامين ، وإيثيل أمفيتامين ، وفينكامين ، وفينيثيلين ، وفينبروبوركس ، وفورفينوركس ، وليسديكسامفيتامين ، ولومارديكسامفيتامين ، وميفينوركس ، وبرينيلامين ، وسيليجيلين . [ 6 ]
الأمفيتامينات الروسية
تم تطوير عدد من مشتقات الأمفيتامين الروسية الاصطناعية ، بما في ذلك ألافين (أمفيتامين-بيتا-ألانين)، وفيبروسيدنين ، وجاموفين (أمفيتامين-جابا)، وميسوكارب ، وميثيلفيناتين ، وبابوفين (أمفيتامين-بابا)، وفيناتين (أمفيتامين-نياسين؛ إن -نيكوتينويل أمفيتامين)، وفينيلفينامين (فينيل أمفيتامين)، وبروبيلفينامين (بروبيل أمفيتامين)، وبيريدوكسيفين (أمفيتامين-بيريدوكسين)، وثيوفيناتين ( إن -ثيونيكوتينويل أمفيتامين).
بناء
الأمفيتامينات هي مجموعة فرعية من فئة مركبات فينيل إيثيل أمين المستبدلة . ينتج عن استبدال ذرات الهيدروجين فئة واسعة من المركبات. التفاعل النموذجي هو الاستبدال بمجموعات الميثيل ، وأحيانًا الإيثيل، في مواقع الأمين والفينيل : [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
| مادة | البدائل | بناء | مصادر | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| شمال | α | β | مجموعة فينيل | ||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| فينيل إيثيل أمين |  | ||||||||
| فينيلزين | -NH 2 |  | [ 10 ] | ||||||
| الأمفيتامين (ألفا-ميثيل فينيل إيثيل أمين) | -CH 3 |  | [ 11 ] | ||||||
| الميثامفيتامين ( ن -ميثيل أمفيتامين) | -CH 3 | -CH 3 |  | [ 11 ] | |||||
| فينترمين (ألفا-ميثيل أمفيتامين) | -(CH 3 ) 2 |  | [ 11 ] | ||||||
| فينيل بروبانولامين | -CH 3 | -أوه |  | [ 12 ] | |||||
| ترانيلسيبرومين | -CH 2 - |  | [ 13 ] | ||||||
| فينيليفرين | -CH 3 | -أوه | -أوه |  | [ 14 ] | ||||
| الإيفيدرين | -CH 3 | -CH 3 | -أوه |  | [ 11 ] | ||||
| السودوإيفيدرين | -CH 3 | -CH 3 | -أوه |  | [ 11 ] | ||||
| كاثينون | -CH 3 | =O |  | [ 11 ] | |||||
| ميثكاثينون (إيفيدرون) | -CH 3 | -CH 3 | =O |  | [ 11 ] | ||||
| ثنائي إيثيل بروبيون (أمفيبرامون) | -CH 2 -CH 3 ، -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | =O |  | [ 15 ] | ||||
| بوبروبيون | -C(CH 3 ) 3 | -CH 3 | =O | -Cl |  | [ 16 ] | |||
| ديسميثيل سيليجيلين | -CH 2 -C≡CH | -CH 3 |  | [ 17 ] | |||||
| سيليجيلين | -CH 3 ، -CH 2 -C≡CH | -CH 3 |  | [ 18 ] | |||||
| بنزفيتامين | -CH 3 , -CH 2 -Ph [ a ] | -CH 3 |  | [ 19 ] | |||||
| MDA (3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |  | [ 11 ] | |||||
| MDMA (3,4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |  | [ 11 ] | ||||
| MDEA (3,4-ميثيلين ديوكسي- N- إيثيل أمفيتامين) | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |  | [ 11 ] | ||||
| EDMA (3,4-إيثيلين ديوكسي-N-ميثيل أمفيتامين) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -CH 2 -O- |  | |||||
| MBDB ( N- ميثيل-1،3-بنزوديوكسوليلبوتانامين) | -CH 3 | -CH 2 -CH 3 | -O-CH 2 -O- |  | |||||
| PMA ( بارا -ميثوكسي أمفيتامين) | -CH 3 | -O-CH 3 |  | ||||||
| PMMA ( بارا -ميثوكسي ميثامفيتامين) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 |  | |||||
| 4-MTA (4-ميثيل ثيوأمفيتامين) | -CH 3 | -S-CH 3 |  | ||||||
| 3,4-DMA (3,4-dimethoxyamphetamine) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 |  | |||||
| مسكالين | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 |  | [ 20 ] | ||||
| 3,4,5-تريميثوكسي أمفيتامين (ألفا-ميثيل ميسكالين) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 |  | ||||
| DOM (2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين) | -CH 3 | -O-CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 |  | ||||
| DOB (2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين) | -CH 3 | -O-CH 3 | -بر | -O-CH 3 |  | ||||
| فينفلورامين | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -CF 3 |  | [ 21 ] | ||||
- ↑ Ph = مجموعة فينيل، تتكون من حلقة بنزين
تاريخ
استُخدم نبات الإيفيدرا في الصين قبل 5000 عام كنبات طبي ؛ ومكوناته الفعالة هي قلويدات الإيفيدرين، والبسودوإيفيدرين ، والنورإيفيدرين ( فينيل بروبانولامين )، والنوربسودوإيفيدرين (الكاثين). ولدى سكان اليمن وإثيوبيا تاريخ طويل في مضغ أوراق القات للحصول على تأثير منشط. والمواد الفعالة في القات هي الكاثينون ، وبدرجة أقل، الكاثين . [ 22 ]
تمّ تصنيع الأمفيتامين لأول مرة عام 1887 على يد الكيميائي الروماني لازار إيديليانو ، إلا أن تأثيراته الدوائية ظلت مجهولة حتى ثلاثينيات القرن العشرين. [ 23 ] أُنتج MDMA عام 1912 (أو عام 1914 وفقًا لمصادر أخرى [ 24 ] ) كمنتج وسيط. مع ذلك، لم يحظَ هذا التصنيع باهتمام يُذكر. [ 25 ] في عشرينيات القرن العشرين، تمّ تصنيع كل من الميثامفيتامين ونظيره الضوئي اليميني الدوران للأمفيتامين، ديكستروأمفيتامين . كان هذا التصنيع نتاجًا ثانويًا للبحث عن الإيفيدرين، وهو موسع قصبي يُستخدم لعلاج الربو ويُستخلص حصريًا من مصادر طبيعية. بدأ استخدام الأمفيتامينات البديلة دون وصفة طبية في أوائل ثلاثينيات القرن العشرين من قِبل شركة الأدوية سميث، كلاين آند فرينش (التي أصبحت الآن جزءًا من شركة جلاكسو سميث كلاين )، كدواء ( بنزيدرين ) لنزلات البرد واحتقان الأنف . لاحقًا، استُخدم الأمفيتامين في علاج الناركوليبسيا ، والسمنة ، وحمى القش ، وانخفاض ضغط الدم الانتصابي ، والصرع ، ومرض باركنسون ، وإدمان الكحول ، والصداع النصفي . [ 23 ] [ 26 ] وسرعان ما اكتُشفت التأثيرات "المعززة" للأمفيتامينات البديلة، ولوحظ سوء استخدامها منذ عام 1936. [ 26 ]
خلال الحرب العالمية الثانية ، استخدم الجيش الألماني الأمفيتامينات لإبقاء أطقم دباباته مستيقظين لفترات طويلة، ولعلاج الاكتئاب . ولوحظ أن الراحة المطولة ضرورية بعد هذا النشاط المُفتعل. [ 23 ] بدأ الاستخدام الواسع للأمفيتامينات البديلة في اليابان بعد الحرب ، وسرعان ما انتشر إلى بلدان أخرى. واكتسبت "الأمفيتامينات المصممة" المعدلة، مثل MDA و PMA ، شعبيةً منذ ستينيات القرن العشرين. [ 26 ] في عام 1970، اعتمدت الولايات المتحدة "قانون المواد الخاضعة للرقابة" الذي حدّ من استخدام الأمفيتامينات البديلة لغير الأغراض الطبية. [ 26 ] ولوحظ تعاطي PMA في الشوارع عام 1972. [ 27 ] وظهر MDMA كبديل لـ MDA في أوائل سبعينيات القرن العشرين. [ 28 ] قام الكيميائي الأمريكي ألكسندر شولجين بتخليق الدواء لأول مرة عام 1976، ومن خلاله تم إدخال الدواء لفترة وجيزة في العلاج النفسي. [ 29 ] ازداد الاستخدام الترفيهي، وفي عام 1985 حظرت السلطات الأمريكية عقار MDMA في جدولة طارئة بدأتها إدارة مكافحة المخدرات . [ 30 ]
منذ منتصف التسعينيات، أصبح عقار MDMA من العقاقير الشائعة لتحسين الحالة المزاجية بين الشباب، وكثيراً ما كانت تُباع مواد أخرى غير MDMA على أنها إكستاسي. [ 31 ] وتُجرى حالياً تجارب سريرية لدراسة فعاليته كعلاج مساعد للعلاج النفسي في إدارة اضطراب ما بعد الصدمة المقاوم للعلاج. [ 32 ]
الوضع القانوني
| الوكلاء | الوضع القانوني بحلول عام 2009. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] | |||
|---|---|---|---|---|
| نحن | روسيا | أستراليا | الأمم المتحدة (الهيئة الدولية لمراقبة حظر المخدرات) | |
| الأمفيتامين ( الراسيمي ) | الجدول الثاني | الجدول الثاني | الجدول الثاني | الجدول 8 |
| ديكستروأمفيتامين ( د -أمفيتامين) | الجدول الثاني | الجدول الثاني | الجدول الأول | الجدول 8 |
| ليفوأمفيتامين ( إل -أمفيتامين) | الجدول الثاني | الجدول الثاني | الفصل الثالث | الجدول 8 |
| الميثامفيتامين | الجدول الثاني | الجدول الثاني | الجدول الأول | الجدول 8 |
| كاثينون ميثكاثينون | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول 9 |
| إم دي إيه ، إم دي إم إيه ، إم دي إي إيه | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول 9 |
| PMA | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول 9 |
| تاريخ الميلاد ، تاريخ الوفاة ، 3،4،5-TMA | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول الأول | الجدول 9 |
انظر أيضاً
مراجع
- ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ هاجل جيه إم، كريزيفسكي آر، مارسولاي إف، ليفينسون إي، فاكيني بي جيه (٢٠١٢). "التخليق الحيوي لنظائر الأمفيتامين في النباتات". تريندز بلانت ساينس . ١٧ (٧): ٤٠٤-٤١٢ . Bibcode : 2012TPS....17..404H . doi : 10.1016/j.tplants.2012.03.004 . PMID 22502775. الأمفيتامينات المستبدلة، والتي تسمى أيضًا قلويدات فينيل بروبيل أمينو
، هي مجموعة متنوعة من المركبات المحتوية على النيتروجين والتي تتميز بهيكل فينيل إيثيل أمين مع مجموعة ميثيل في الموضع ألفا بالنسبة للنيتروجين (الشكل ١). أدى التنوع الهائل في استبدال المجموعات الوظيفية إلى ظهور مجموعة من الأدوية الاصطناعية ذات خصائص دوائية متنوعة، كمنشطات ومحفزات للتعاطف ومهلوسات [3].
... بالإضافة إلى (
1R
,
2S
)-إيفيدرين و(1
S
,2S
)
-سودوإيفيدرين، فإن العديد من الأمفيتامينات الأخرى المستبدلة لها تطبيقات صيدلانية مهمة. غالبًا ما تكون الكيمياء الفراغية لذرة الكربون ألفا عاملًا حاسمًا في تحديد النشاط الدوائي، حيث يكون المتصاوغ (
S
) أكثر فعالية. على سبيل المثال، يُظهر (
S
)-أمفيتامين، المعروف باسم د-أمفيتامين أو ديكستروأمفيتامين، نشاطًا منشطًا نفسيًا أكبر بخمس مرات مقارنةً بنظيره (
R
) [78]. تُنتج معظم هذه الجزيئات حصريًا من خلال التخليق الكيميائي، ويُصرف العديد منها على نطاق واسع في الطب الحديث. على سبيل المثال، يُستخدم (
S
)-أمفيتامين (الشكل 4ب)، وهو مكون رئيسي في أديرال وديكسيدرين، لعلاج اضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط (ADHD) [79].
...
[الشكل 4](ب) أمثلة على الأمفيتامينات الاصطناعية ذات الأهمية الصيدلانية.
- 1 2 3 غلينون، ر. أ. (2013). "منشطات فينيل إيزوبروبيل أمين: عوامل ذات صلة بالأمفيتامين" . في: ليمكي، ت. ل.، ويليامز، د. أ.، روش، ف. ف.، زيتو، و. (محررون). مبادئ فوي للكيمياء الطبية (الطبعة السابعة ). فيلادلفيا، الولايات المتحدة الأمريكية: وولترز كلوير هيلث/ليبنكوت ويليامز وويلكنز. الصفحات 646-648 . ISBN 9781609133450يُعدّ فينيل إيزوبروبيل أمين غير المستبدل، وهو 1-فينيل-2-أمينوبروبان، أو الأمفيتامين ،
أبسط أنواع فينيل إيزوبروبيل أمين، ويُستخدم كقالب بنيوي شائع للمهلوسات والمنشطات النفسية. يُنتج الأمفيتامين تأثيرات منشطة للجهاز العصبي المركزي، ومثبطة للشهية، ومحاكيةً للجهاز العصبي الودي، وهو النموذج الأولي لهذه الفئة (39).
- ↑ ليلسوند، ب.، وكورت، ت. (مارس 1991). "تحديد الأمفيتامينات الحلقية والمستبدلة بالنيتروجين كمشتقات هيبتافلوروبوتيريل". مجلة العلوم الجنائية الدولية ، 49 (2): 205-213 . doi : 10.1016/0379-0738(91)90081-s . PMID 1855720 .
- ↑ كوستوديو، رالي جيمس بيريز؛ بوتاناس، كريسلين جون؛ يون، سيونغ شون؛ بينيا، جون برايان دي لا؛ بينيا، إيرين جوي دي لا؛ كيم، ميكيونغ؛ وو، تايسون؛ سيو، جونغ ووك؛ جانغ، تشون غون؛ كوون، يونغ هو؛ كيم، نام يونغ (1 نوفمبر 2017). "تقييم احتمالية إساءة استخدام مشتقات الأمفيتامين الجديدة ذات التعديلات على مواقع الأمين (NBNA) والفينيل (EDA، PMEA، 2-APN)" . الجزيئات الحيوية والعلاجات . 25 (6): 578-585 . doi : 10.4062/biomolther.2017.141 . ISSN 2005-4483 . PMC 5685426 . PMID 29081089 .
- ↑ أولريش إس، ريكن آر، أدلي إم (2017). "ترانيلسيبرومين في العقل (الجزء الأول): مراجعة علم الأدوية" . علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبي . 27 (8): 697-713 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . PMID 28655495. S2CID 4913721 .
- ↑ راينهارد ديتمير؛ مارسيل أ. فيرهوف؛ هارالد ف. شوتز (9 أكتوبر 2013). الطب الشرعي: الأساسيات والآفاق . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
- ↑ غولدفرانك، الصفحات 1125-1127
- ↑ غلينون، الصفحات 184-187
- ↑ شاتزبرغ، ص 843
- ↑ PubChem. "فينيلزين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 ديسمبر 2025 .
- ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ بارسيلو دي جي (فبراير ٢٠١٢). "الفصل ١: الأمفيتامين والميثامفيتامين" . علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات المؤثرة على العقل ( الطبعة الأولى). جون وايلي وأولاده. ص ٥. ISBN 9781118106051تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 فبراير 2019 .
- ↑ PubChem. "فينيل بروبانولامين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "ترانيلسيبرومين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "فينيل إيفرين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "Diethylpropion" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "بوبروبيون" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ^ بوبتشيم. "ديسميثيل سيليجيلين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "سيليجيلين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "بنزفيتامين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "ميسكالين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ PubChem. "فينفلورامين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 ديسمبر 2025 .
- ↑ بول إم ديويك (2002). المنتجات الطبيعية الطبية: منهج التخليق الحيوي. الطبعة الثانية . وايلي. الصفحات 383-384 . ISBN 978-0-471-49640-3.
- 1 2 3 سنو، ص. 1
- ↑ أ. ريتشارد غرين وآخرون (2003). "علم الأدوية وعلم الأدوية السريري لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA، إكستاسي)". مراجعات علم الأدوية . 55 (3): 463-508 . doi : 10.1124/pr.55.3.3 . PMID 12869661. S2CID 1786307 .
- ↑ غولدفرانك، ص 1125
- 1 2 3 4 غولدفرانك، ص 1119
- ↑ ليانغ هان لينغ وآخرون (2001). "التسمم بعقار باراميثوكسي أمفيتامين الترفيهي ("الوفاة")" . المجلة الطبية الأسترالية . 174 ( 9): 453-455 . doi : 10.5694/j.1326-5377.2001.tb143372.x . hdl : 2440/14508 . PMID 11386590. S2CID 37596142. مؤرشف من الأصل في 26 نوفمبر 2009.
- ↑ فوديرارو، ليزا دبليو. (11 ديسمبر 1988). "مخدر الإكستاسي المهلوس يكتسب شعبية في نوادي مانهاتن الليلية" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 17 نوفمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 27 أغسطس 2015 .
- ↑ بنزينهوفر، أودو؛ باسي، تورستن (9 يوليو 2010). "إعادة اكتشاف MDMA (الإكستاسي): دور الكيميائي الأمريكي ألكسندر تي. شولجين". الإدمان . 105 (8): 1355-1361 . doi : 10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 .
- ↑ سنو، ص 71
- ↑ غولدفرانك، ص 1121
- ↑ ميثوفر م. وآخرون (2011). "سلامة وفعالية العلاج النفسي بمساعدة ±3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين لدى الأفراد المصابين باضطراب ما بعد الصدمة المزمن المقاوم للعلاج: أول دراسة تجريبية عشوائية مضبوطة" . مجلة علم الأدوية النفسية . 25 (4): 439-52 . doi : 10.1177/0269881110378371 . PMC 3122379. PMID 20643699 .
- ↑ "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات. أغسطس 2003. مؤرشف من الأصل في 25 نوفمبر 2010.نسخة مايو 2010، مؤرشفة بتاريخ 24 ديسمبر 2012 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
- ↑ "جدولة المخدرات لدى إدارة مكافحة المخدرات" . إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 7 فبراير 2011. تم الاطلاع عليه في 17 نوفمبر 2009 .
- ↑ "قرار حكومة روسيا الاتحادية رقم 681 الصادر في 30 يونيو 1998 بشأن الموافقة على قائمة الأدوية والمواد المؤثرة على العقل وسلائفها الخاضعة للرقابة في الاتحاد الروسي"" . garant.ru (باللغة الروسية). مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 15 نوفمبر 2009 .
- ↑ "المعيار الموحد لتصنيف الأدوية والسموم (SUSMP)" . إدارة السلع العلاجية الأسترالية (TGA) . مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 26 يونيو 2015 .
- "اتفاقية المؤثرات العقلية، 1971" (ملف PDF) . الأمم المتحدة . مؤرشفة من الأصل في 25 نوفمبر 2010.
ملحوظات
- ↑ يتم تحويل السلسلة الجانبية من الأيزوبروبيل أمين للأمفيتامين إلى بنية حلقة سيكلوبروبيل أمين في ترانيلسيبرومين .
فهرس
- غودسي، حامد (2002). المخدرات والسلوك الإدماني: دليل للعلاج. الطبعة الثالثة . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
- غلينون، ريتشارد أ. (2008). "علم الأحياء العصبي للمهلوسات" . كتاب الجمعية الأمريكية للطب النفسي في علاج إدمان المواد المخدرة . الجمعية الأمريكية للطب النفسي. ISBN 978-1-58562-276-4.
- جولدفرانك، لويس ر. وفلومينباوم، نيل (2006). حالات الطوارئ السمية لجولدفرانك، الطبعة الثامنة . ماكجرو هيل. ISBN 978-0-07-147914-1.
- كاتزونغ، بيرترام ج. (2009). علم الأدوية الأساسي والسريري. الطبعة الحادية عشرة . ماكجرو هيل الطبية. ISBN 978-0-07-160405-5.
- ليدجارد، جاريد (2007). تاريخ مختبري للمخدرات. المجلد 1. الأمفيتامينات ومشتقاتها . جاريد ليدجارد. ص 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- شاتزبيرغ، آلان ف. ونيميروف، تشارلز ب. (2009). كتاب الجمعية الأمريكية للطب النفسي في علم الأدوية النفسية . دار النشر الأمريكية للطب النفسي. ISBN 978-1-58562-309-9.
- سنو، أوتو (2002). تخليق الأمفيتامين . دار ثوث للنشر. رقم ISBN 978-0-9663128-3-6.
- فيسيلوفسكايا ن.ف.، كوفالينكو أ.إ. (2000). الأدوية: الخصائص، التأثيرات، الحركية الدوائية، الأيض . ماساتشوستس: تريادا-إكس. ISBN 978-5-94497-029-9.
روابط خارجية
الوسائط المتعلقة بالأمفيتامينات على ويكيميديا كومنز
- الأمفيتامينات البديلة
- الأمفيتامين
- الفئات الكيميائية للأدوية المؤثرة على العقل