مسكالين

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة

الميسكالين ، المعروف كيميائياً باسم 3،4،5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين ، هو دواء مهلوس طبيعي ، وهو قلويد من عائلتي الفينيثيل أمين والسكالين، يوجد في بعض أنواع الصبار مثل البيوت ( Lophophora williamsii ) وصبار سان بيدرو ( Echinopsis pachanoi ، وغيرها). [ 8 ] [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] [ 10 ]

يُستخدم هذا الدواء لأغراض ترفيهية وروحية وطبية ، وتظهر تأثيراته المهلوسة عند تناول جرعات تتراوح بين 100 و1000 ملغ  عن طريق الفم [ 10 ] [ 17 ]. ويمكن استخدامه في صورته النقية أو على شكل صبار يحتوي على مادة الميسكالين. [ 8 ] [ 18 ] [ 9 ] يُحدث الميسكالين تجربة مهلوسة تتميز بتغيرات بصرية ، وتغير في إدراك الزمان والمكان والذات، وتداخل حسي ، وتجارب روحية ، ويبدأ مفعوله خلال 30 إلى 60  دقيقة، ويبلغ ذروته خلال ساعتين إلى أربع  ساعات، وتستمر فعاليته لفترة أطول مع زيادة الجرعة، وتتراوح مدتها بين 6 و14  ساعة. [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ]

يعمل الميسكالين بشكل أساسي كمحفز جزئي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، مع تفاوت في الألفة والفعالية عبر مستقبلات وأهداف أخرى متعددة . [ 10 ] [ 1 ] يعمل الكيتانسيرين، وهو مضاد لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، على تثبيط التأثيرات النفسية للميسكالين. [ 19 ] [ 11 ] الميسكالين مركب محب للماء نسبيًا ، ويرتبط بنيويًا بالدوبامين ، [ 20 ] [ 9 ] [ 2 ] وقد تم تصنيعه لأول مرة عام 1919، [ 21 ] مع وجود العديد من الطرق التركيبية [ 22 ] وتطوير نظائر فعالة منذ ذلك الحين. [ 20 ] [ 23 ] يوجد الميسكالين بشكل طبيعي في أنواع مختلفة من الصبار، بتراكيز متفاوتة على نطاق واسع، ويتم تصنيعه حيويًا في النباتات من أحماض أمينية مثل الفينيل ألانين والتيروسين . [ 8 ] [ 24 ] [ 22 ]

يعود تاريخ تناول البشر للصبار المحتوي على مادة الميسكالين إلى أكثر من 6000  عام. [ 8 ] [ 21 ] خضع صبار البيوت لدراسات علمية في القرن التاسع عشر، تُوّجت بعزل مادة الميسكالين كمكون فعّال مُهلوس في الصبار، والاعتراف القانوني باستخدامه في الطقوس الدينية، والاستكشاف المستمر لإمكاناته العلاجية ومشتقاته. [ 21 ] كان الميسكالين أول مركب مُهلوس يُصنّفه العالم الغربي، ويُشار إليه بـ"أول مُهلوس". [ 21 ] [ 25 ]

يُعدّ المِسكالين والصبار الذي يُنتجه غير قانونيين في معظم أنحاء العالم، مع وجود استثناءات للاستخدام الديني أو العلمي أو الزينة، وقد أثّر هذا المركب على العديد من الشخصيات الثقافية البارزة، مثل ألدوس هكسلي وألكسندر شولجين وغيرهما. [ 21 ] [ 26 ] [ 20 ] وقد أُجريت دراسات قليلة جدًا على المِسكالين لدى البشر منذ أوائل سبعينيات القرن الماضي. [ 21 ] [ 27 ] ومع ذلك، يُعاد الآن دراسة هذا المخدر من حيث آثاره واستخدامه الطبي المحتمل منذ أوائل العقد الثالث من القرن الحادي والعشرين. [ 10 ] [ 27 ] [ 28 ]

الاستخدام والآثار

يُستخدم الميسكالين لأغراض ترفيهية وروحية وطبية . [ 8 ] [ 1 ] ويُتناول عادةً عن طريق الفم . [ 2 ] يُستخدم هذا الدواء كمُهلوس بجرعات تتراوح بين 100 و1000 ملغ فمويًا. [ 10 ] [ 17 ] [ 29 ] [ 22 ] تتراوح الجرعات المنخفضة بين 100 و200 ملغ، والجرعة المتوسطة أو "الفعّالة" هي 500 ملغ، والجرعة العالية ( التي تُسبب زوال الذات ) هي 1000 ملغ. [ 10 ] [ 17 ] في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، ذكر ألكسندر شولجين نطاق جرعات يتراوح بين 200 و400 ملغ لملح الكبريتات ، وبين 178 و356 ملغ لملح الهيدروكلوريد . [ 20 ] [ 30 ] تتضمن الجرعات الصغيرة استخدام جرعات يومية من الميسكالين تقل عن 75 ملغ. [ 10 ] [ 17 ] بالإضافة إلى شكله النقي، يُستخدم الميسكالين على شكل نباتات الصبار مثل البيوت وصبار سان بيدرو . [ 8 ] [ 18 ] [ 9 ] كما وُصفت جرعات عند استخدام الميسكالين على شكل صبار طازج أو مجفف. [ 31 ] [ 32 ] [ 2 ] [ 18 ]       

في تحضيرات البيوت التقليدية، يُقطع الجزء العلوي من الصبار، تاركًا الجذر الرئيسي الكبير وحلقة من المنطقة الخضراء التي تقوم بعملية التمثيل الضوئي لنمو رؤوس جديدة. تُجفف هذه الرؤوس بعد ذلك لصنع أقراص على شكل أزرار. تُمضغ هذه الأقراص للحصول على التأثير المطلوب أو تُنقع في الماء للشرب. مع ذلك، فإن طعم الصبار مر، لذا غالبًا ما يطحنه المستخدمون المعاصرون إلى مسحوق ويضعونه في كبسولات لتجنب تذوقه. يحتوي قرص البيوت المتوسط، الذي يبلغ طوله 76 ملم (3 بوصات)، على حوالي 25 ملغ من مادة الميسكالين. وقد وجدت بعض التحليلات للتحضيرات التقليدية لصبار سان بيدرو جرعات تتراوح بين 34 ملغ و159 ملغ من إجمالي القلويدات، وهي كمية منخفضة نسبيًا وذات تأثير نفسي ضئيل. يبدو أن المرضى الذين يتلقون العلاجات التقليدية باستخدام سان بيدرو يتناولون جرعات دون التأثير النفسي ولا يعانون من أي تأثيرات مخدرة. [ 33 ]     

يبدأ مفعول الميسكالين عند تناوله عن طريق الفم بعد 0.5 إلى 0.9  ساعة في المتوسط، ويتراوح بين 0.1 و2.7  ساعة. [ 10 ] [ 11 ] [ 1 ] [ 2 ] ويبلغ ذروته بعد 1.9 إلى 4.0  ساعات، ويتراوح بين 0.5 و8.0  ساعات. [ 10 ] [ 34 ] [ 15 ] [ 11 ] ويبدو أن مدة مفعول الميسكالين تعتمد على الجرعة ، حيث تتراوح بين 6.4  ساعات في المتوسط ​​(يتراوح بين 3.0 و10  ساعات) عند جرعة 100  ملغ، وبين 9.7 و11  ساعة في المتوسط ​​(يتراوح بين 5.6 و 22  ساعة) عند جرعات متوسطة من 300 إلى 500  ملغ، و14  ساعة في المتوسط ​​(يتراوح بين 7.2 و22  ساعة) عند جرعة 800  ملغ. [ 10 ] [ 11 ] كما تم وصف حالات لمادة الميسكالين ذات تأثيرات طويلة الأمد أو متأخرة بشكل غير عادي. [ 35 ]

يُحدث الميسكالين حالةً من النشوة النفسية تُشابه تلك التي يُحدثها كلٌّ من LSD والسيلوسيبين ، ولكن بخصائص فريدة. [ 27 ] قد تشمل التأثيرات الذاتية تغيرات في عمليات التفكير، وتغيرًا في الإحساس بالوقت والوعي الذاتي ، وظواهر بصرية مع فتح العينين وإغماضهما . [ 36 ] في كتابه "PiHKAL" ، وصف شولجين تأثيرات الميسكالين استنادًا إلى مجموعة من التقارير التجريبية . [ 20 ] شملت هذه التأثيرات ألوانًا أكثر سطوعًا، وزيادة في التباين البصري ، ورؤى بصرية مع فتح العينين كالألوان والأنماط، والباريدوليا ، وزيادة أهمية الأشياء، وتعزيز تقدير الموسيقى ، والشعور بالنشوة ، والتحليل الذاتي ، والاستبصار ، وزيادة الوعي الجسدي، ومشاعر الفرح والسعادة والسكينة ، والشعور بالنشاط والحيوية ، ومشاعر التعاطف ، والشعور بالسخرية من الأشياء، والفكاهة والضحك ، والمشاعر الدينية ، والأرق ، وعدم الارتياح الاجتماعي وتجنب المواقف الاجتماعية ، والغثيان ، وغيرها. [ 20 ] كان الميسكالين أحد " الستة السحريين " من العقاقير المهلوسة التي ذكرها شولجين في كتابه PiHKAL . [ 20 ]

يتميز تأثير الميسكالين ببروز الألوان بشكلٍ لافت، حيث تبدو الألوان زاهية وقوية. [ 8 ] تشمل الأنماط البصرية المتكررة التي تُلاحظ أثناء تجربة الميسكالين الخطوط، ومربعات الشطرنج، والنتوءات الزاوية، والنقاط متعددة الألوان، والكسور البسيطة للغاية التي يمكن أن تتحول إلى أشكال معقدة للغاية. [ 37 ] وصف الكاتب الإنجليزي ألدوس هكسلي هذه الأشكال غير المتبلورة ذاتية التحول بأنها أشبه بزجاج ملون متحرك مضاء بضوء قادم من خلال الجفون في كتابه السيرة الذاتية " أبواب الإدراك" (1954). [ 26 ] ومثل عقار LSD، يُحدث الميسكالين تشوهات في الشكل وتجارب متغيرة الألوان، لكنها تظهر بشكل أوضح مع إغلاق العينين وفي ظروف الإضاءة المنخفضة. [ 37 ] صاغ هاينريش كلوفر مصطلح "شكل شبكة العنكبوت" في عشرينيات القرن العشرين لوصف أحد أشكال الهلوسة البصرية الهندسية الثابتة الأربعة التي تحدث في المراحل الأولى من رحلة الميسكالين: "خيوط ملونة تتشابك في مركز دوار، يشبه شكلها شبكة العنكبوت". [ 38 ] أما الأشكال الثلاثة الأخرى فهي تصميم رقعة الشطرنج، والنفق، واللولب. [ 38 ] كتب كلوفر أن "العديد من الرؤى "غير النمطية" ليست عند التدقيق فيها سوى اختلافات لهذه الأشكال الثابتة". [ 38 ] من الخصائص غير المألوفة والفريدة لاستخدام الميسكالين "هندسة" الأجسام ثلاثية الأبعاد. [ 37 ] [ 39 ] قد يبدو الجسم مسطحًا ومشوهًا، على غرار عرض لوحة تكعيبية . [ 37 ] [ 39 ] قدم العديد من المؤلفين أوصافًا تفصيلية للتجربة المهلوسة التي يسببها الميسكالين. [ 13 ] [ 22 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 26 ] [ 20 ]

تتشابه التأثيرات الذاتية للمسكالين نوعيًا مع تأثيرات كل من LSD والسيلوسيبين . [ 10 ] [ 44 ] [ 15 ] [ 12 ] [ 13 ] ومع ذلك ، استنادًا إلى أدلة غير موثقة ، يُقال إن المسكالين أقل تهديدًا ويُسبب ذوبانًا أقل للأنا مقارنةً بالمواد المخدرة الأخرى مثل LSD. [ 27 ] [ 25 ] قد يُعزى ذلك جزئيًا إلى بطء بدء تأثيره، مما يسمح بدخول التأثيرات تدريجيًا وبشكل أكثر راحة. [ 27 ] بالإضافة إلى ذلك، عادةً ما تُعطى جرعات المسكالين بجرعات أقل من جرعات LSD أو السيلوسيبين من حيث الجرعات ذات القوة المكافئة أو المماثلة. [ 11 ] [ 15 ] [ 10 ] ووفقًا لدراسة أُجريت في هولندا ، يبدو أن استخدام سان بيدرو في الطقوس يتميز بتجارب روحية قوية نسبيًا ، وانخفاض معدل حدوث التجارب الصعبة . [ 45 ] يبدو أن الميسكالين، وLSD، والسيلوسيبين تُنتج تحسينًا مشابهًا للألوان في الدراسات السريرية، على الرغم من الحاجة إلى مزيد من البحث. [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]

موانع الاستخدام

تشمل موانع استخدام الأدوية المهلوسة مثل الميسكالين أمراض القلب والأوعية الدموية الحادة ، والصرع أو النوبات ، والفصام والاضطرابات الذهانية الأخرى ، والاضطراب ثنائي القطب ، والحمل ، وغيرها. [ 50 ] [ 51 ] قد تمنع مضادات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، مثل مضادات الذهان غير النمطية وبعض مضادات الاكتئاب، التأثيرات المهلوسة للسيلوسيبين، وبالتالي قد تُعتبر موانع استخدام في هذا السياق. [ 52 ] [ 53 ]

الآثار الجانبية

تشمل الآثار الجانبية للميسكالين التعب ، والضعف ، وضعف التركيز ، والأرق ، والتوتر ، والقلق ، والذعر ، والانزعاج الاجتماعي وتجنب المواقف الاجتماعية ، والصداع ، واتساع حدقة العين ، والغثيان ، والقيء ، والتعرق ، والارتعاش ، والشعور بعدم الراحة، والشعور بالحر أو البرد، والخفقان ، وآلام الصدر والرقبة ، وضيق التنفس ، وزيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم ، وارتفاع درجة حرارة الجسم ، وغيرها. [ 20 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 54 ] يُعدّ الغثيان والقيء من أهم الآثار الجانبية التي تحدّ من جرعة الميسكالين ، ويحدثان بمعدلات أعلى من غيرهما من المؤثرات العقلية مثل LSD والسيلوسيبين . [ 54 ] [ 11 ] [ 15 ] لا يتحمل الجسم الجرعات العالية من الميسكالين، مثل 800 ملغ فأكثر، بشكل جيد بسبب الغثيان والقيء الشديدين. [ 44 ] [ 11 ] [ 54 ] من جهة أخرى، يبدو أن الميسكالين يُسبب خوفًا وقلقًا أقل من عقار LSD والسيلوسيبين حتى عند تناول جرعات متساوية. [ 10 ] [ 44 ] [ 54 ] في حالات نادرة، قد يُسبب الميسكالين الذهان لدى الأفراد المُعرضين له، مثل الأشخاص الذين لديهم تاريخ عائلي للإصابة بالفصام . [ 55 ] 

تسامح

يرتبط الميسكالين بتطور سريع للتحمل ، بما في ذلك التحمل المتبادل مع مواد مخدرة أخرى مثل LSD والسيلوسيبين . [ 18 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 13 ] يظهر هذا التحمل في غضون أيام قليلة، ويعود إلى طبيعته بعد 3 أو 4 أيام من الامتناع عن تعاطيه. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ] 

جرعة زائدة

وُصفت حالة وفاة واحدة فقط بسبب تناول الميسكالين، المعروف أيضًا باسم البيوت ، ويُرجح أن سببها الاختناق بالقيء وليس الجرعة الزائدة أو التسمم . [ 56 ] [ 57 ] [ 6 ] [ 58 ] [ 22 ] مع ذلك، توجد أيضًا حالة وفاة ناجمة عن القفز من جرف أثناء تناول جرعة عالية من الميسكالين. [ 18 ] [ 59 ] أما فيما يتعلق بالجرعة المميتة المُستنبطة للإنسان بناءً على الدراسات الحيوانية ، فقد قُدّرت الجرعة المميتة من الميسكالين، مقارنةً بالجرعة الترفيهية المعتادة، بنحو 24 ضعفًا أو حوالي 8400 ملغ. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] ومع ذلك، فقد ورد أن البشر تناولوا الميسكالين بجرعات تصل إلى 8000 ملغ دون ظهور أي ردود فعل سامة واضحة . [ 18 ] [ 22 ] [ 60 ] [ 61 ] من جهة أخرى، توجد حالة وفاة واحدة غير مؤكدة تم الإبلاغ عنها نتيجة تناول 15000 ملغ من الميسكالين عن طريق الحقن الوريدي ، وهو ما يعادل حوالي 150 إلى 200 ملغ/كغ. [ 22 ] تم تحديد الجرعة المميتة المتوسطة (LD50 ) للميسكالين في أنواع حيوانية مختلفة، حيث شملت القيم 212 إلى 315 ملغ/كغ عن طريق الحقن داخل الصفاق في الفئران، و132 إلى 410 ملغ/كغ عن طريق الحقن داخل الصفاق في الجرذان، و328 ملغ/كغ عن طريق الحقن داخل الصفاق في خنازير غينيا، و54 ملغ/كغ في الكلاب، و130 ملغ/كغ عن طريق الحقن الوريدي في قرود الريسوس ، وغيرها. [ 2 ] [ 22 ] [ 12 ] [ 62 ] وقد قيل إنه من الصعب تناول كمية كافية من الميسكالين للتسبب في الوفاة لدى البشر. [ 2 ] [ 22 ] لم تُسجّل أي وفيات نتيجة استخدام نبات البيوت باستثناء حالة الاختناق. [ 63 ] [ 22 ] [ 58 ] أعلى جرعة معروفة من البيوت هي 90 حبة مجففة. [ 64 ] [ 22 ] [ 65 ]          

التفاعلات

وُجد أن الكيتانسيرين، وهو مضاد لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، يمنع التأثيرات النفسية للميسكالين. [ 19 ] [ 11 ] [ 66 ] وبالمثل، أُفيد أن الكلوربرومازين ، وهو مضاد للذهان ، والذي يعمل كمضاد لمستقبلات الدوبامين D2 ، وبدرجة أقل كمضاد لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، يعكس التأثيرات النفسية للميسكالين. [ 19 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ] كما أُفيد أن الفينوثيازينات الأخرى ، مثل البروميثازين والديثازين ، تُعاكس تأثيرات الميسكالين لدى البشر، في حين كان البروكلوربيرازين أقل فعالية بكثير، وكان البرومازين عديم الفعالية. [ 12 ] [ 14 ] وُجد أن الباربيتورات ، وهي مُعدِّلات تفاعلية إيجابية لمستقبلات GABA A ، تقضي على القلق الناجم عن الميسكالين. [ 12 ]

لا يزال من غير الواضح ما إذا كان الميسكالين يُستقلب بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين (MAO) [ 70 ] [ 2 ] [ 13 ] ، أو ما إذا كانت مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs) قد تزيد من تأثيرات الميسكالين. [ 70 ] [ 71 ] ولا توجد دراسات سريرية منشورة معروفة حول استخدام الميسكالين مع مثبطات أكسيداز أحادي الأمين. [ 70 ] ومع ذلك، توجد تقارير أولية تشير إلى أن قلويدات الحرمل ، وهي مثبطات عكسية لأكسيداز أحادي الأمين A (RIMAs)، قد تُعزز تأثيرات الميسكالين لدى البشر، وقد أُطلق على مزيج الميسكالين أو الصبار المحتوي على الميسكالين مع قلويدات الحرمل اسم "بيوهواسكا". [ 71 ] [ 22 ] [ 70 ] وفقًا لهذه النتائج، أُفيد أن قلويد الهرمالا وهرمين ريما يُعززان تأثيرات الميسكالين في الحيوانات. [ 22 ] [ 13 ] من جهة أخرى، ذكر دانيال تراخسل أن الميسكالين لا يُستقلب بواسطة إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين (MAO)، بل يُستقلب بواسطة أوكسيداز الأمين الحساس للسيميكاربازيد (SSAO)، وبالتالي فإن مثبطات MAO التي لا تُثبط SSAO لا ينبغي أن يكون لها أي تأثير على استقلاب الميسكالين. [ 23 ] وبناءً على ذلك، لم يُعزز مثبط MAO إيبرونيازيد التأثيرات السلوكية للميسكالين في الفئران. [ 23 ] [ 12 ] [ 72 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة الميسكالين
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A1841–4600
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1Dأكثر من 10000
5-HT 1E5205
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A550–17,400 (K i ) 88–30,200 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 33–107% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B793–800 (K i ) 1,100–>20,000 ( EC 50 ) 91% ( E max )
5-HT 2C300–17,000 (K i ) 20–19,500 ( EC 50 ) 22–109% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 6أكثر من 10000
5-HT 7أكثر من 10000
α 1Aأكثر من 15000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A1400–8930
α 2Bأكثر من 10000
α 2C745
β 1 – β 2أكثر من 10000
د 1أكثر من 10000
د 2أكثر من 10000
د 3أكثر من 17000
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 1 – H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
TAAR 13300 (K i ) (جرذ) 11000 (K i ) (فأر) 3700–4800 ( EC 50 ) (قوارض) >10000 ( EC 50 ) (إنسان)
أنا 12678
σ 1 – σ 2أكثر من 10000
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين>30,000 (K i ) 367,000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>30,000 (K i ) >900,000 ( IC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>30,000 (K i ) 841,000 ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 73 ] [ 74 ] [ 10 ] [ 1 ] [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] [ 79 ] [ 80 ] [ 81 ]

يعمل الميسكالين كمحفز لمستقبل السيروتونين 5 -HT2A لإحداث تأثيراته المهلوسة . [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ] [ 11 ] يبلغ تركيزه الفعال النصفي ( EC50 ) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2A حوالي 10000 نانومتر، بينما يزيد تركيزه عند مستقبل السيروتونين 5-HT2B عن 20000 نانومتر. [ 1 ] لا تزال آلية تنشيط مستقبل 5-HT2A المؤدي إلى التأثيرات المهلوسة غير معروفة، ولكن يُرجح أنها تتضمن بطريقة ما تنشيط الخلايا العصبية في قشرة الفص الجبهي . [ 85 ] بالإضافة إلى مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B ، من المعروف أيضًا أن الميسكالين يرتبط بمستقبل السيروتونين 5 -HT2C وعدد من الأهداف الأخرى . [ 1 ] [ 77 ] [ 75 ] يُظهر الدواء تأثيرًا ناهضًا واضحًا وموجهًا نحو مستقبل السيروتونين 5- HT2C . [ 86 ]  

يفتقر الميسكالين إلى الألفة لناقلات أحاديات الأمين ، بما في ذلك ناقل السيروتونين (SERT) وناقل النورإبينفرين (NET) وناقل الدوبامين (DAT) (Ki > 30,000  نانومتر). [ 1 ] ومع ذلك، فقد وُجد أنه يزيد من مستويات مستقلب السيروتونين الرئيسي ، حمض 5-هيدروكسي إندول أسيتيك (5-HIAA)، عند الجرعات العالية في القوارض. [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] [ 87 ] تشير هذه النتيجة إلى أن الميسكالين قد يثبط إعادة امتصاص السيروتونين و/أو يحفز إطلاقه عند هذه الجرعات. [ 1 ] [ 9 ] [ 88 ] على أي حال، لم يتم بعد تقييم هذه الاحتمالية أو إثباتها بشكل أكبر. [ 1 ] بالإضافة إلى السيروتونين، قد يحفز الميسكالين أيضًا إطلاق الدوبامين بشكل طفيف ، ولكن من المحتمل أن يكون هذا ذا أهمية محدودة، إن حدث. [ 9 ] [ 2 ] [ 89 ] وبناءً على ذلك، لا يوجد دليل على أن الدواء يُسبب الإدمان أو الاعتماد . [ 2 ] [ 9 ] يبدو أن الميسكالين غير فعال من حيث تحفيز إطلاق النورأدرينالين والنشاط المحاكي للودي غير المباشر . [ 90 ] الفينيثيلامينات المخدرة الأخرى، بما في ذلك الأدوية ذات الصلة الوثيقة 2C و DOx و TMA ، غير فعالة كعوامل مُطلقة للأمينات الأحادية ومثبطات لإعادة امتصاصها . [ 91 ] [ 92 ] ومع ذلك، يُستثنى من ذلك ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين (TMA)، وهو نظير الأمفيتامين للميسكالين، والذي يُعد عاملًا مُطلقًا للسيروتونين ذو فعالية منخفضة جدًا ( EC50 = 16000 نانومتر). [ 91 ] من المحتمل أن تكون التأثيرات المحتملة لإطلاق أحادي الأمين بواسطة الميسكالين مرتبطة بالهيكل الأساسي للفينيثيلامين للمركب [ 2 ] [ 9 ] 

المسكالين مادة مهلوسة ذات فعالية منخفضة نسبيًا، حيث تبلغ جرعاتها الفعالة مئات المليغرامات، ولها ألفة ميكرومولية لمستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 8 ] [ 1 ] وللمقارنة ، فإن السيلوسيبين أقوى منه بحوالي 25 ضعفًا (بجرعات تتراوح بين عشرات المليغرامات)، بينما ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD) أقوى منه بحوالي 5000 ضعف (بجرعات تتراوح بين عشرات ومئات الميكروغرامات). [ 44 ] [ 1 ] وقد بُذلت جهود لتطوير نظائر أكثر فعالية من المسكالين. [ 8 ] [ 20 ] [ 93 ] [ 23 ] [ 94 ] ويُعدّ كل من ثنائي فلورو المسكالين وثلاثي فلورو المسكالين أقوى من المسكالين، وكذلك نظيره الأمفيتاميني TMA . [ 93 ] [ 23 ] [ 95 ] يُعد كل من الإسكالين والبروسكالين أكثر فعالية من الميسكالين ، مما يُظهر أهمية البديل في الموضع 4 فيما يتعلق بارتباط المستقبلات. [ 20 ] [ 23 ] [ 96 ]

لا يزال سبب تسبب الميسكالين في غثيان وقيء أكثر من غيره من المؤثرات العقلية الأخرى مثل LSD والسيلوسيبين غير واضح . [ 54 ] على أي حال، فإن مضاد مستقبلات السيروتونين 5- HT2A، الكيتانسيرين، لم يمنع فقط التأثيرات النفسية، بل منع أيضًا التأثيرات الجسدية للميسكالين، بما في ذلك الغثيان والقيء، مما يشير إلى أن هذه التأثيرات قد تكون ناتجة عن تنشيط مستقبلات السيروتونين 5- HT2A . [ 11 ]

ثبت أن مادة الميسكالين تزيد من مستويات الأوكسيتوسين لدى البشر، وبدرجة أكبر من مادة LSD أو السيلوسيبين عند تناول جرعات متساوية. [ 97 ] [ 98 ] [ 15 ]

لا يوجد دليل على حدوث تحمل حاد للميسكالين. [ 4 ] مع ذلك، يتطور التحمل للميسكالين مع الاستخدام المتكرر، ويستمر لبضعة أيام. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ] يُسبب هذا الدواء تحملًا متبادلًا مع مواد مخدرة أخرى مثل LSD والسيلوسيبين. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ]

قام برايان ل. روث وزملاؤه بحلّ ونشر بنية مستقبلات السيروتونين 5-HT 2A باستخدام المجهر الإلكتروني فائق البرودة مع مادة الميسكالين، بالإضافة إلى العديد من المواد المخدرة الأخرى ومحفزات مستقبلات السيروتونين 5-HT 2A . [ 99 ] [ 100 ]

وُجد أن الميسكالين يرتبط بالتيوبيولين ويعمل كمثبط قوي للانقسام الخلوي ، على غرار مشتقاته الحلقية الكولشيسين والديميكولسين . [ 18 ] [ 101 ] [ 102 ] ومع ذلك، فإنه باستثناء تحديد هذا التأثير، لا يبدو أنه قد خضع لمزيد من الدراسة. [ 101 ]

الحركية الدوائية

امتصاص

يُتناول الميسكالين عادةً عن طريق الفم ، مع إمكانية استنشاقه أو تدخينه أو حقنه وريديًا . [ 2 ] عند تناوله عن طريق الفم، يُمتص بسرعة من الجهاز الهضمي . [ 2 ] [ 12 ] التوافر الحيوي للميسكالين عند تناوله عن طريق الفم غير معروف. [ 5 ] مع ذلك، بما أن 53% على الأقل من الميسكالين المُتناول عن طريق الفم يُطرح في البول دون تغيير، يبدو أن التوافر الحيوي لا يقل عن 53%. [ 4 ] تبلغ تركيزات الميسكالين ذروتها بعد حوالي 1.6 إلى 2.3 ساعة  في المتوسط ​​(يتراوح بين 1.0 و6.0  ساعات). [ 10 ] [ 15 ] [ 11 ] مع ذلك، هناك تأخير لمدة ساعة إلى  ساعتين بعد بلوغ ذروة التركيز قبل أن يُحدث الدواء أقصى تأثيراته النفسية والسلوكية. [ 23 ] تتناسب حركية الدواء للمسكالين طرديًا مع الجرعة ضمن نطاق جرعة فموية يتراوح من 100 إلى 800  ملغ. [ 10 ] [ 11 ]

توزيع

تُوزَّع مادة الميسكالين في الكبد والطحال والكليتين بمستويات أعلى بكثير من مستوياتها في الدم أو الدماغ، وذلك استنادًا إلى دراسات أُجريت على الحيوانات. [ 12 ] [ 2 ] [ 1 ] ويُقال إن نسبة كبيرة من الميسكالين ترتبط ببروتينات الكبد، مما يُؤخر بدء مفعولها وفترة نصف عمرها . [ 2 ] [ 1 ] ويبدو أن النسبة الدقيقة المرتبطة ببروتينات البلازما غير معروفة، ولكنها تبدو ضئيلة. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

يبدو أن الميسكالين يتميز بنفاذية ضعيفة نسبيًا عبر الحاجز الدموي الدماغي نظرًا لانخفاض قابليته للذوبان في الدهون . [ 9 ] [ 2 ] [ 4 ] [ 44 ] ومع ذلك، فإنه لا يزال قادرًا على عبور الحاجز إلى الجهاز العصبي المركزي وإحداث تأثيرات نفسية عند تناول جرعات عالية كافية. [ 9 ] [ 2 ] [ 4 ] ويبدو أن ضعف نفاذية الميسكالين المركزية مسؤول عن تأخر ظهور تأثيراته، ويُعتقد أيضًا أنه يُسهم في انخفاض فعاليته . [ 4 ] [ 23 ] [ 44 ] [ 103 ]

الاسْتِقْلاب

استقلاب مادة الميسكالين في البشر و/أو الحيوانات. [ 2 ]

يبدو أن مادة الميسكالين التي تُعطى عن طريق الفم تخضع لعملية استقلاب أولية بنسبة 50% تقريبًا. [ 4 ] وبعد المرور الأول، يبدو أن الميسكالين يخضع لعملية استقلاب محدودة نسبيًا . [ 4 ]

المسار الأيضي الرئيسي للميسكالين هو نزع الأمين التأكسدي . [ 2 ] [ 70 ] [ 8 ] [ 1 ] [ 13 ] ومع ذلك، فإن الإنزيمات المحددة المسؤولة عن نزع الأمين من الميسكالين لا تزال موضع جدل. [ 2 ] [ 70 ] [ 13 ] [ 104 ] قد يكون أكسيداز أحادي الأمين (MAO)، وأكسيداز ثنائي الأمين (DAO؛ أكسيداز الهيستامين)، وأكسيداز الأمين الحساس للسيميكاربازيد (SSAO)، و/أو إنزيمات أخرى مسؤولة عن ذلك. [ 2 ] [ 23 ] [ 13 ] [ 104 ] أُجريت دراسات ما قبل السريرية على الميسكالين عند إعطائه مع مثبطات MAO و/أو DAO، مثل إيبرونيازيد ، وبارجيلين ، وسيميكاربازيد ، ولكن النتائج كانت متضاربة. [ 2 ] [ 70 ] [ 23 ] [ 13 ] [ 12 ] [ 105 ] [ 104 ] أُفيد أن الميسكالين يُعد ركيزة ضعيفة أو ضئيلة لإنزيم MAO البشري عالي النقاء في المختبر . [ 13 ] [ 12 ] [ 106 ] يتحول الميسكالين عبر نزع الأمين إلى 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل أسيتالدهيد (TMPA) كمركب وسيط ، ثم إلى 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل أسيتيك أسيد (TMPAA) أو 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيثانول (TMPE). [ 2 ] [ 1 ] [ 9 ] [ 35 ] قد يكون β-هيدروكسي ميسكالين أيضًا مستقلبًا ثانويًا للميسكالين يتكون بواسطة دوبامين β-هيدروكسيلاز (DBH)، على الرغم من أن هذا الأمر لا يزال غير واضح. [ 2 ] [ 23 ] [ 107 ] [ 108 ]

يبدو أن الميسكالين لا يخضع لعملية الأيض بواسطة إنزيم CYP2D6 ، وذلك استنادًا إلى دراسات مخبرية أجريت على ميكروسومات كبد بشري. [ 109 ] وبالمثل، لا يبدو أن السمية الخلوية للميسكالين في المختبر تتأثر بمثبطات إنزيم السيتوكروم P450 (CYP450) . [ 110 ] في المقابل، تعززت هذه السمية بواسطة مثبط MAO-A، الكلورجيلين، ولكن ليس بواسطة مثبط MAO-B، الراساجيلين . [ 110 ] وتتناقض هذه النتائج مع نتائج المركب ذي الصلة 2C-B ، الذي تعززت فعاليته بواسطة الراساجيلين، ولكن ليس بواسطة الكلورجيلين. [ 110 ]

تتشابه ذروة تركيز الميسكالين وTMPAA في الدورة الدموية ، وكذلك المساحة تحت المنحنى، عند تناول الميسكالين عن طريق الفم. [ 11 ] [ 4 ] في المقابل، تكون مستويات N- أسيتيل ميسكالين (NAM) أقل بكثير من مستويات الميسكالين أو TMPAA، ويُعتقد أنها غير ذات أهمية سريرية. [ 11 ] [ 4 ] قد يؤدي الحقن الوريدي للميسكالين إلى انخفاض إزالة الأمين من الكبد مقارنةً بتناوله عن طريق الفم. [ 1 ] [ 4 ]

يُعتقد أن المستقلبات النشطة للمسكالين قد تُساهم في تأثيراته النفسية. [ 9 ] [ 2 ] [ 8 ] [ 23 ] [ 111 ] [ 112 ] [ 35 ] [ 72 ] وفي سياق متصل، أشارت دراسات مبكرة إلى أن TMPA وTMPE أظهرا تأثيرات دوائية في الفئران والأرانب أقوى من المسكالين. [ 35 ] [ 72 ] بالإضافة إلى ذلك، أُفيد أن تناول المسكالين بالتزامن مع مثبط إنزيم نازعة هيدروجين الألدهيد (ALDHI) كاربيميد الكالسيوم ، الذي يرفع مستويات TMPA و/أو TMPE، يُسبب ردود فعل شديدة في الأرانب عند جرعات يكون فيها المسكالين وحده غير فعال. [ 35 ] وبالمثل، فإن تناول TMPE بالتزامن مع كاربيميد الكالسيوم يُعزز بشكل ملحوظ تأثيرات TMPE. [ 72 ] مع ذلك، أظهرت أبحاث لاحقة أن TMPA وTMPE وNAM لم تُحدث أي تأثيرات شبيهة بتأثيرات الميسكالين في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض ، حتى عند إعطائها مع كاربيميد الكالسيوم. [ 8 ] [ 111 ] [ 113 ] وبالمثل، وجدت دراسة لاحقة أخرى أن TMPE وTMPAA غير فعالين في إحداث تأثيرات سلوكية على القوارض، بينما كان TMPA أقل فعالية بكثير من الميسكالين. [ 112 ] كما وجدت دراسة أخرى أن TMPAA غير فعال في الحيوانات أيضًا. [ 35 ] [ 114 ] وكما هو الحال مع نتائج التجارب على الحيوانات، فقد وُصف كل من TMPAA وNAM بأنهما غير فعالين بناءً على التجارب على البشر. [ 20 ] [ 16 ] ولوحظ أيضًا أن المستقلبات مثل TMPA وTMPE تُستقلب بسرعة. [ 112 ] وبناءً على ذلك، لا يبدو أن نواتج أيض الميسكالين مثل TMPA وTMPE وTMPAA وNAM متورطة في التأثيرات المهلوسة للدواء. [ 111 ] [ 113 ] [ 16 ]

يُعدّ 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين (TMA)، وهو نظير ألفا- ميثيل للميسكالين ومادة مخدرة مقاومة لإنزيم MAO، أقوى من الميسكالين بمرتين فقط تقريبًا كمخدر لدى البشر، على الرغم من تشابه تقاربهما مع مستقبلات السيروتونين . [ 23 ] [ 111 ] يشير هذا إلى أن نزع الأمين من الميسكالين له تأثير محدود نسبيًا على فعاليته، مقارنةً، على سبيل المثال، بسلسلة 2C من المواد المخدرة. [ 111 ] وقد أُفيد أن نظيرًا آخر للميسكالين، وهو النظير المُدَوتَر ألفا-D (ألفا،ألفا-ثنائي ديوتيروميسكالين)، أقوى من الميسكالين بنحو الثلث كمخدر لدى البشر، وإن كان ذلك استنادًا إلى اختبارات محدودة. [ 23 ] يتوافق هذا مع نتائج تشير إلى أن حوالي ثلث جرعة الميسكالين يتم استقلابها عن طريق نزع الأمين. [ 23 ]

الاستبعاد

يُطرح 87% من مادة الميسكالين المُتناولة عن طريق الفم في البول خلال 24  ساعة، و92% خلال 48  ساعة. [ 1 ] [ 12 ] [ 115 ] [ 16 ] خلال الساعة الأولى بعد تناولها، يُطرح 81.4% من الميسكالين دون تغيير، بينما يُطرح 13.2% على شكل مستقلبه منزوع الأمين، حمض 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل أسيتيك (TMPAA). [ 2 ] [ 1 ] [ 16 ] مع ذلك، بعد الساعة الأولى، تنخفض نسبة الميسكالين المطروح دون تغيير، وترتفع نسبة TMPAA المطروحة. [ 1 ] [ 16 ] في نهاية المطاف، يُطرح الميسكالين في البول بنسبة تتراوح بين 28 و60% دون تغيير، وبين 27 و30% أو أكثر على شكل TMPAA، و5% على شكل N- أسيتيل-3،4-ثنائي ميثوكسي-5-هيدروكسي فينيل إيثيل أمين، وأقل من 0.1% على شكل N- أسيتيل ميسكالين . [ 2 ] [ 12 ] [ 16 ] كما لوحظ وجود نواتج أيضية أخرى بكميات ضئيلة أو ضئيلة تُطرح في البول. [ 2 ] [ 16 ] في دراسة حديثة نُشرت عام 2025، تم التخلص من الميسكالين في البول بنسبة 53% على شكل ميسكالين دون تغيير، و31% على شكل TMPAA. [ 4 ]

أُفيد في الأصل أن نصف عمر التخلص من مادة الميسكالين يبلغ 6  ساعات، استنادًا إلى دراسة أُجريت في ستينيات القرن الماضي. [ 2 ] [ 1 ] [ 15 ] [ 16 ] إلا أن أبحاثًا لاحقة نُشرت في عشرينيات القرن الحادي والعشرين وجدت أن نصف عمره الفعلي يبلغ حوالي 3.6  ساعات (يتراوح بين 2.6 و5.3  ساعات). [ 10 ] [ 15 ] [ 11 ] [ 4 ] ويُعتقد أن التقدير الأعلى السابق كان نتيجةً لصغر حجم العينات والقياس الجماعي لمستقلبات الميسكالين. [ 15 ] ولا يبدو أن نصف عمر التخلص من الميسكالين يعتمد على الجرعة . [ 10 ] [ 15 ] ويبلغ نصف عمر مادة TMPAA حوالي 3.7 إلى 4.1  ساعات، وهو مشابه لنصف عمر الميسكالين. [ 4 ] ويتشابه نصف عمر الميسكالين مع نصف عمر LSD، إلا أن تأثيره يستمر لفترة أطول . [ 10 ] ويعود ذلك إلى أن مادة الميسكالين تتميز ببطء امتصاصها وبطء بدء مفعولها ، وليس بسبب طول عمر النصف لها. [ 10 ] [ 15 ]

كيمياء

الميسكالين، المعروف أيضاً باسم 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (3،4،5-TMPEA)، هو مشتق فينيل إيثيل أمين مُستبدل . [ 116 ] [ 9 ] وهو يرتبط بنيوياً ارتباطاً وثيقاً بالدوبامين ( 3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل إيثيل أمين)، والنورإبينفرين (3،4،β-ثلاثي هيدروكسي فينيل إيثيل أمين)، والإبينفرين (3،4،β-ثلاثي هيدروكسي- N- ميثيل فينيل إيثيل أمين). [ 116 ] وعلى عكس الناقلات العصبية الكاتيكولامينية، يعمل الميسكالين بشكل أساسي على الجهاز السيروتونيني بدلاً من الجهاز الدوباميني أو الأدرينالي . [ 8 ]

ملكيات

عينة من مادة الميسكالين النقية.

تمت مراجعة الخصائص الفيزيائية والكيمياء العامة للمسكالين. [ 12 ] المركب محب للماء نسبيًا وذو قابلية ذوبان منخفضة في الدهون . [ 9 ] قيمة معامل التوزيع المتوقع ( log P ( XLogP3 )) هي 0.7. [ 116 ]

توليف

كان الميسكالين أول عقار مخدر تم تصنيعه على الإطلاق بواسطة الكيميائيين. [ 21 ] بدأ إرنست سباث عملية التخليق الكلي عام 1919 من كلوريد 3،4،5-تريميثوكسي بنزويل 117 ] ومنذ ذلك الحين، تم تطوير العديد من 22 ] [ 13 ]

النظائر

تم تطوير عدد كبير من النظائر البنيوية للميسكالين التي تعمل كمواد مهلوسة. [ 20 ] [ 23 ] غالبًا ما تتمتع هذه الأدوية بفعالية أكبر بكثير من الميسكالين نفسه. [ 20 ] [ 23 ] تشمل الأمثلة السكالينات مثل الإسكالين ، ومركبات 3C مثل 3،4،5-تريميثوكسي أمفيتامين (TMA أو TMA-1؛ ألفا-ميثيل ميسكالين)، ومركبات 2C مثل 2C-B ، وأدوية DOx مثل DOM ، وغيرها. [ 20 ] [ 23 ] تشمل النظائر البارزة الأخرى للميسكالين N- ميثيل ميسكالين (الموجود في Pachycereus pringlei )، والتريكوسيرين ( N ، N- ثنائي ميثيل ميسكالين)، وميسكالين-FLY ، و NBOMe-ميسكالين ، وغيرها. [ 20 ] [ 23 ] تشمل نظائر المسكالين المتحللة α-D (α,α-dideuteromescaline)، β-D (β,β-dideuteromescaline)، α,β-D (α,β-dideuteromescaline)، و4-D (4-trideuteromescaline)، من بين أشياء أخرى. [ 20 ] [ 23 ]

ظاهرة طبيعية

Trichocereus pachanoi (صبار سان بيدرو) في بيرو .
نبات البيوت المجفف ( Lophophora williamsii )، يحتوي على ما يقارب 5 إلى 6% من مادة الميسكالين بالوزن.

تم عزل مادة الميسكالين من أنواع عديدة من الصبار ، بما في ذلك أنواع من جنس إكينوبسيس ( تريكوسيريوس )، وجيمينوكاليسيوم ، ولوفوفورا ، وأوبونتيا ، وستينوسيريوس ، وتوربينيكاربوس ، وغيرها. [ 22 ] وتوجد بأعلى تركيزات معروفة في نبات لوفوفورا ويليامسي (البيوت)، حيث تتفاوت نسبته بشكل كبير، لكنها تشكل ما بين 0.1% و0.255% من الوزن الطازج، وما بين 0.9% و6.3% من الوزن الجاف. [ 22 ] وتكون مستويات الميسكالين أقل بكثير في أنواع أخرى من جنس لوفوفورا . [ 22 ] كما يوجد هذا المركب بتراكيز عالية نسبيًا في أنواع مختلفة من جنس إكينوبسيس ، مثل إكينوبسيس باتشانوي ( صبار سان بيدرو )، حيث تتراوح نسبته بين 0.02% و0.12% من الوزن الطازج، وما بين 0.331% و2.0% من الوزن الجاف في هذا النوع. [ 22 ] يوجد الميسكالين بكميات ضئيلة أو ضئيلة فقط في معظم أنواع الصبار الأخرى التي تم اكتشافه فيها. [ 22 ]

محتوى مادة الميسكالين في أنواع مختارة من الصبار [ 22 ]
مصدر نباتيكمية الميسكالين (نسبة مئوية من الوزن الجاف)
Echinopsis lageniformis (صبار الشعلة البوليفي، المرادفات: Echinopsis scopulicola ، Trichocereus bridgesii ) [ 132 ]متوسط ​​0.56٪؛ 0.85٪ في أحد أصناف Echinopsis scopulicola [ 132 ] [ 133 ]
Leucostele terscheckii (syns Echinopsis terscheckii , Trichocereus terscheckii ) [ 134 ]0.005–2.375% [ 135 ] [ 136 ]
Lophophora williamsii (البيوت) [ 137 ]0.01–5.5% [ 138 ]
Trichocereus ماكروغونوس فار. ماكروغونوس (الشعلة البيروفية، Syns Echinopsis peruviana ، Trichocereus peruvianus ) [ 133 ]0.01–0.05%؛ [ 135 ] 0.24–0.81% [ 133 ]
Trichocereus ماكروغونوس فار. باتشانوي (صبار سان بيدرو، سينس إشينوبسيس باتشانوي ، إشينوبسيس سانتاينسيس ، تريتشوسيريوس باتشانوي ) [ 139 ]0.23–4.7%؛ [ 133 ] 0.32% تحت مرادفها Echinopsis santaensis [ 133 ]
Trichocereus uyupampensis (مرادف: Echinopsis uyupampensis )0.05% [ 133 ]
Trichocereus tacaquirensis (subsp. taquimbalensis syn. Trichocereus taquimbalensis)0.005–2.7% [ 140 ]

كما هو موضح في الجدول المرفق، يمكن أن يتباين تركيز مادة الميسكالين في العينات المختلفة بشكل كبير ضمن النوع الواحد. [ 22 ] علاوة على ذلك، يتباين تركيز مادة الميسكالين داخل العينة الواحدة أيضًا. [ 141 ]

يشكل الميسكالين في نبات البيوت حوالي 30% من إجمالي محتوى القلويدات. [ 142 ] [ 143 ] [ 9 ] [ 144 ] وللمقارنة، تشمل محتويات القلويدات للمكونات الرئيسية الأخرى: بيلوتين 17%، أنهالونيدين 14%، أنهالامين 8%، هوردينين 8%، ولوفوفورين 5%. [ 142 ] [ 143 ] [ 9 ] [ 144 ]

كما ورد أنه تم العثور عليه بكميات ضئيلة في بعض أنواع الفصيلة البقولية ( Fabaceae )، بما في ذلك نبات السنغاليا بيرلانديري (مرادف: أكاسيا بيرلانديري )، [ 145 ] على الرغم من أن هذه التقارير قد تم التشكيك فيها ولم يتم دعمها بأي تحليلات إضافية. [ 22 ] [ 146 ]

في النباتات، قد يكون الميسكالين الناتج النهائي لمسار يستخدم الكاتيكولامينات كآلية للاستجابة للإجهاد، على غرار كيفية إفراز الحيوانات لهذه المركبات وغيرها مثل الكورتيزول عند تعرضها للإجهاد. لم تُدرس وظيفة الكاتيكولامينات في النباتات داخل الكائن الحي ، ولكن يُحتمل أن تعمل كمضادات للأكسدة ، وإشارات نمائية، ومكونات أساسية لجدار الخلية تقاوم التحلل بفعل مسببات الأمراض. ويؤدي تعطيل الكاتيكولامينات عبر المثيلة إلى إنتاج قلويدات مثل الميسكالين. [ 147 ]

التخليق الحيوي

التخليق الحيوي للمسكالين.

يُصنّع الميسكالين حيويًا من التيروسين ، الذي يُشتق بدوره من الفينيل ألانين بواسطة إنزيم فينيل ألانين هيدروكسيلاز . [ 8 ] [ 24 ] [ 22 ] في نبات لوبوفورا ويليامسي (البيوت)، يتحول الدوبامين إلى ميسكالين في مسار حيوي يتضمن مثيلة مجموعة الميثيونين ( m - O - methylation) وهيدروكسيل المركبات العطرية . [ 148 ]

يُعدّ التيروسين والفينيل ألانين من السلائف الأيضية لتخليق الميسكالين. يمكن أن يخضع التيروسين إما لعملية نزع الكربوكسيل بواسطة إنزيم نازع كربوكسيل التيروسين لتكوين التيرامين ، ثم يخضع لأكسدة عند ذرة الكربون رقم 3 بواسطة إنزيم هيدروكسيلاز أحادي الفينول ، أو أن يخضع أولًا لعملية هيدروكسيل بواسطة إنزيم هيدروكسيلاز التيروسين لتكوين ليفودوبا ، ثم يُنزع منه الكربوكسيل بواسطة إنزيم نازع كربوكسيل الدوبا . ينتج عن ذلك الدوبامين، الذي يخضع بعد ذلك لعملية مثيلة بواسطة إنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول- O (COMT) عبر آلية تعتمد على S- أدينوزيل ميثيونين (SAM). ثم يُؤكسد المركب الوسيط الناتج مرة أخرى بواسطة إنزيم هيدروكسيلاز، يُرجح أن يكون هيدروكسيلاز أحادي الفينول، عند ذرة الكربون رقم 5، ويُضاف إليه مجموعة ميثيل بواسطة إنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول-O (COMT). يخضع الناتج، المُمَثْيَل في الموضعين ميتا بالنسبة لمجموعة الألكيل البديلة، لعملية مَثْيَلَة نهائية عند ذرة الكربون الرابعة بواسطة إنزيم غاياكول-O- ميثيل ترانسفيراز ، الذي يعمل أيضاً بآلية تعتمد على SAM. وتؤدي خطوة المَثْيَلَة النهائية هذه إلى إنتاج المِسكالين.

يُعد الفينيل ألانين مادةً أوليةً، إذ يتحول أولاً إلى إل -تيروسين بواسطة إنزيم إل -أمينو أسيد هيدروكسيلاز . وبمجرد تحوله، يسلك المسار نفسه المذكور أعلاه. [ 147 ] [ 149 ]

تاريخ

لوحة حامل الصبار ، وهي قطعة فنية بيروفية قديمة تصور صبار سان بيدرو .

تشير الأدلة الأثرية من مواقع في الولايات المتحدة والمكسيك وبيرو إلى استخدام الصبار المحتوي على مادة الميسكالين لأكثر من 6000 عام. [ 8 ] وسجل الأوروبيون استخدام نبات البيوت في الطقوس الدينية للسكان الأصليين في أمريكا الشمالية عند احتكاكهم المبكر بشعب الويتشول في المكسيك. [ 150 ] ولأنواع أخرى من الصبار المحتوي على مادة الميسكالين، مثل صبار سان بيدرو، تاريخ طويل من الاستخدام في أمريكا الجنوبية ، من بيرو إلى الإكوادور . [ 151 ] [ 152 ] [ 153 ] [ 154 ] وبينما كان استخدام البيوت في الطقوس الدينية واسع الانتشار في إمبراطورية الأزتك وشمال المكسيك إبان الغزو الإسباني ، إلا أن الاضطهاد الديني حصر استخدامه في مناطق قريبة من ساحل المحيط الهادئ وصولاً إلى جنوب غرب تكساس . مع ذلك، بحلول عام 1880، بدأ استخدام نبات البيوت بالانتشار شمال أمريكا الجنوبية الوسطى مع "نوع جديد من طقوس البيوت" التي دشنها شعبا الكيوا والكومانشي . وقد انتشرت هذه الممارسات الدينية، التي تم دمجها قانونيًا في الولايات المتحدة عام 1920 تحت مسمى كنيسة الأمريكيين الأصليين ، منذ ذلك الحين حتى وصلت إلى ساسكاتشوان في كندا . [ 155 ] 

آرثر هيفتر ، الكيميائي الذي عزل مادة الميسكالين واكتشف آثارها.

وُصِفَ نبات البيوت لأول مرة على يد برناردينو دي ساهاغون عام 1560. [ 12 ] [ 13 ] وسُمِّيَ علميًا باسم Peyotl zacatensis لأول مرة من قِبَل فرانسيسكو هيرنانديز عام 1638. [ 13 ] بدأت الدراسات النباتية على البيوت في أربعينيات القرن التاسع عشر، وأُدرِجَ الدواء في دستور الأدوية المكسيكي . [ 9 ] نُشر أول استخدام لأزرار المسكال على يد جون رالي بريغز عام 1887. [ 9 ] [ 143 ] [ 156 ] ومع ذلك، فقد تناول جرعة منخفضة جدًا من الدواء، وفي الأدبيات الحديثة، تُعزى الأعراض التي عانى منها إلى نوبة هلع شديدة كرد فعل على الدواء. [ 157 ] [ 156 ] في عام 1887، تلقى عالم الصيدلة الألماني لويس ليفين أول عينة من نبات البيوت، واكتشف العديد من القلويدات الجديدة، ونشر لاحقًا أول تحليل منهجي له. [ 18 ] وصف دي دبليو برنتيس وفرانسيس بي مورغان تأثيرات الميسكالين على البشر لأول مرة بشكل صحيح في عام 1895. [ 143 ] [ 40 ] عُزل الميسكالين وحُدد لأول مرة في عام 1897 على يد الكيميائي الألماني آرثر هيفتر . [ 9 ] [ 2 ] [ 158 ] وأظهر أن الميسكالين هو المسؤول حصريًا عن التأثيرات النفسية أو المهلوسة للبيوت. [ 9 ] ومع ذلك، فإن مكونات أخرى من البيوت، مثل الهوردينين والبيلوتين والأناهالينين ، فعالة أيضًا . [ 9 ] تم تصنيع المسكالين لأول مرة في عام 1919 على يد إرنست سباث . [ 2 ] [ 117 ]

تم نشر ثلاثة كتب رئيسية عن الميسكالين و/أو البيوت في منتصف إلى أواخر عشرينيات القرن العشرين. [ 21 ] [ 159 ] وشملت هذه المؤلفات كتاب الصيدلي الفرنسي ألكسندر روهييه " البيوت: النبتة التي تملأ العيون بالعجائب " ( Le Peyotl: La Plante Qui Fait les Yeux Émerveillés ) عام 1927، [ 21 ] [ 160 ] [ 157 ] [ 43 ] وكتاب الطبيب النفسي الألماني كورت بيرينغر " تسمم المسكالين ، تاريخه ومظاهره" ( Der Meskalinrausch, seine Geschichte und Erscheinungsweise ) عام 1927، [ 21 ] [ 159 ] [ 41 ] وكتاب عالم النفس الألماني الأمريكي هاينريش كلوفر "المسكال: النبتة الإلهية وآثارها النفسية" (Mescal: The Divine Plant and Its Psychological Effects) عام 1928. [ 21 ] [ 159 ] [ 42 ]

بدأت الدراسات حول التأثيرات العلاجية المحتملة للمسكالين في خمسينيات القرن العشرين. [ 9 ] وقد دُرِسَ كجزء من العلاج النفسي بمساعدة المواد المهلوسة من قِبَل والتر فريدريكينج بحلول عام 1953. [ 12 ] [ 13 ] [ 161 ] [ 162 ] ونُشِرَ كتاب ألدوس هكسلي " أبواب الإدراك" ، الذي يتناول تجربته مع المسكالين، في عام 1954. [ 163 ] وفي عام 1955، شارك السياسي الإنجليزي كريستوفر مايهيو في تجربة لبرنامج بانوراما على قناة بي بي سي ، حيث تناول 400 ملغ من المسكالين تحت إشراف الطبيب النفسي همفري أوزموند . [ 21 ] [ 164 ] [ 165 ] [ 166 ] على الرغم من أن التسجيل اعتُبر مثيرًا للجدل للغاية وتم حذفه في النهاية من البرنامج، إلا أن مايهيو أشاد بالتجربة، واصفًا إياها بأنها "أكثر شيء مثير للاهتمام قمت به على الإطلاق" وقال إنها "محفزة للتفكير بشكل عميق". [ 21 ] [ 164 ] [ 165 ] [ 166 ] 

أصبحت آلية عمل الميسكالين، المتمثلة في تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT 2A ، معروفة تمامًا في التسعينيات. [ 9 ] وقد أظهر ماتياس ليشتي وزملاؤه في عام 2024 بوضوح أن مضاد مستقبلات السيروتونين 5-HT 2A ، وتحديدًا الكيتانسيرين ، يمنع التأثيرات المهلوسة للميسكالين لدى البشر. [ 11 ]

تمت مراجعة تاريخ مادة الميسكالين في كتاب "الميسكالين: تاريخ عالمي لأول مادة مخدرة" الصادر عام 2019 من تأليف المؤرخ الثقافي مايك جاي . [ 167 ] [ 21 ]

المجتمع والثقافة

الاستخدام الديني

تستخدم بعض جماعات أمريكا اللاتينية وسكان أمريكا الأصليين الصبارات المحتوية على مادة الميسكالين كمواد مُغيّرة للوعي لأغراض دينية . [ 168 ] [ 21 ] يستخدم شعب الهويتشول ( ويكساريكا) في المكسيك وكنيسة السكان الأصليين نبات البيوت ، بينما يستخدم السكان الأصليون في بيرو صبار سان بيدرو (هواتشوما). [ 168 ] [ 21 ] يعود استخدام الصبارات المحتوية على مادة الميسكالين لهذه الأغراض من قبل المكسيكيين وشعوب أمريكا الجنوبية إلى آلاف السنين. [ 168 ] [ 21 ] انتشر استخدام البيوت من شعب الهويتشول إلى قبائل السكان الأصليين في أمريكا، مثل الكيوا والكومانشي ، في أواخر القرن التاسع عشر. [ 168 ] [ 21 ]

شخصيات بارزة

التمثيل الإعلامي

أفلام

أفلام وثائقية

الولايات المتحدة

في الولايات المتحدة ، حُظر استخدام الميسكالين عام 1970 بموجب قانون مكافحة إساءة استخدام المخدرات الشامل ، وصُنِّف ضمن الجدول الأول للمواد المهلوسة. [ 193 ] ويُحظر استخدامه دوليًا بموجب اتفاقية المؤثرات العقلية لعام 1971. [ 194 ] يُسمح باستخدام الميسكالين فقط لبعض الجماعات الدينية (مثل كنيسة الأمريكيين الأصليين بموجب قانون الحرية الدينية للهنود الأمريكيين لعام 1978) وفي البحوث العلمية والطبية. في عام 1990، قضت المحكمة العليا بأنه يحق لولاية أوريغون حظر استخدام الميسكالين في الطقوس الدينية للأمريكيين الأصليين. سمح قانون استعادة الحرية الدينية (RFRA) عام 1993 باستخدام نبات البيوت في الطقوس الدينية، ولكن في عام 1997، قضت المحكمة العليا بأن قانون استعادة الحرية الدينية غير دستوري عند تطبيقه على الولايات. [ 195 ] شرّعت العديد من الولايات، بما فيها ولاية يوتا ، استخدام نبات البيوت بقصد ديني صادق، أو ضمن منظمة دينية، بغض النظر عن العرق. [ 196 ] أُلغي تجريم مادة الميسكالين الاصطناعية، وليس الميسكالين المستخلص من الصبار، رسميًا في ولاية كولورادو بموجب الاقتراح رقم 122 في نوفمبر 2022. [ 197 ]

على الرغم من أن الصبار الذي يحتوي على مادة الميسكالين من جنس إكينوبسيس يعتبر من الناحية الفنية مواد خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة ، إلا أنه يباع بشكل شائع للجمهور كنباتات زينة . [ 198 ]

المملكة المتحدة

في المملكة المتحدة ، يُصنف الميسكالين في شكل مسحوق نقي ضمن المخدرات من الفئة (أ). ومع ذلك، يمكن شراء وبيع الصبار المجفف بشكل قانوني. [ 199 ]

أستراليا

يُصنَّف الميسكالين ضمن المواد المُدرجة في الجدول 9 في أستراليا وفقًا لمعيار السموم (فبراير 2020) . [ 200 ] تُصنَّف المواد المُدرجة في الجدول 9 على أنها "مواد ذات قدرة عالية على إحداث الضرر حتى عند التعرض لها بكميات قليلة، وتتطلب احتياطات خاصة أثناء التصنيع أو المناولة أو الاستخدام. يجب أن تكون هذه السموم متاحة فقط للمستخدمين المتخصصين أو المرخص لهم الذين يمتلكون المهارات اللازمة للتعامل معها بأمان. قد تُطبَّق لوائح خاصة تُقيِّد توفرها أو حيازتها أو تخزينها أو استخدامها." [ 200 ]

دول أخرى

في كندا وفرنسا وهولندا وألمانيا ، يُعتبر الميسكالين الخام والصبار المجفف المحتوي على الميسكالين من المخدرات غير المشروعة. مع ذلك، يُسمح لأي شخص بزراعة واستخدام نبات البيوت ( Lophophora williamsii ) بالإضافة إلى نباتي إكينوبسيس باتشانوي وإكينوبسيس بيروفيانا (صبار سان بيدرو ) دون قيود، إذ إنها مستثناة تحديدًا من التشريعات. [ 137 ] في كندا، يُصنف الميسكالين ضمن الجدول الثالث من قانون المواد الخاضعة للرقابة ، بينما يُستثنى البيوت. [ 201 ] في روسيا ، يُحظر الميسكالين ومشتقاته والنباتات المحتوية عليه باعتبارها مخدرات (الجدول الأول). [ 202 ]

بحث

يُستخدم الميسكالين على نطاق واسع في العديد من التطبيقات الطبية المقترحة، بما في ذلك علاج الاكتئاب والقلق واضطراب ما بعد الصدمة [ 203 ] وإدمان النيكوتين وإدمان الكحول [ 204 ] [ 205 ] . ومع ذلك، فإن تصنيفه كمادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في اتفاقية المؤثرات العقلية يحد من توفره للباحثين. ولهذا السبب، أُجريت دراسات قليلة جدًا حول فعالية الميسكالين وتأثيراته العلاجية المحتملة على البشر منذ أوائل سبعينيات القرن الماضي [ 206 ] [ 203 ] [ 27 ] . إلا أن شركة Journey Colab تُطوّر هذا الدواء حاليًا تحت الاسم الرمزي JOUR-5700 ، بينما تُطوّره شركة Biomind Labs تحت الأسماء الرمزية BMND04 و BMND06 و BMND09، وذلك لاستخدامه في تطبيقات طبية متنوعة، مثل علاج إدمان الكحول . [ 27 ] [ 207 ] [ 208 ] [ 209 ] [ 210 ] [ 211 ] [ 28 ] [ 212 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 فامفاكوبولو، آي. أ . ، نارين، ك. أ.، كامبل ، آي.، دايك، ج. ر.، نوت، د. ج. (يناير 2023). "المسكالين: المخدر المنسي" . علم الأدوية العصبية . 222 109294. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109294 . PMID 36252614 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 دينيس-أوليفيرا، آر . جيه . ، بيريرا، سي. إل.، دا سيلفا، دي. دي. (2019). "الجوانب الحركية الدوائية والديناميكية الدوائية للبيوت والميسكالين: التداعيات السريرية والجنائية" . علم الأدوية الجزيئي الحالي . 12 (3): 184-194 . doi : 10.2174/1874467211666181010154139 . PMC 6864602 . PMID 30318013 .  
  3. ^ الاسم = "Anvisa2023" أنفيسا (24 يوليو 2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (نُشرت في 25 يوليو 2023). مؤرشفة من الأصلي في 27 أغسطس 2023 . تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2023 .
  4. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ مولر إل، كلايبر أ، لي إل، بيكر إيه إم، ثومان جيه، لويثي دي، وآخرون . (يوليو ٢٠٢٥). "الحركية الدوائية، والديناميكية الدوائية، والاسترداد البولي لهيدروكلوريد المسكالين الفموي لدى مشاركين أصحاء" . الحركية الدوائية السريرية . ٦٤ (١٠): ١٤٩٥-١٥٠٦ . doi : 10.1007/s40262-025-01544-x . PMC ١٢٤٧٩٦٢٠. PMID ٤٠٦٥٨٣٤٥ . يُعزى انخفاض ألفة الميسكالين لمستقبلات 5-HT2A [3] وضعف نفاذية الحاجز الدموي الدماغي [20] إلى الجرعات الفموية العالية نسبيًا (300-800 ملغ) من هيدروكلوريد الميسكالين (HCl) اللازمة عادةً لإحداث تجربة هلوسة كاملة لدى البشر، مقارنةً بثنائي هيدرات السيلوسيبين (20-40 ملغ) وقاعدة LSD (100-200 ميكروغرام) [5، 21]. [...] وجدنا أن التأثيرات الذاتية الحادة للميسكالين مرتبطة ارتباطًا وثيقًا بتركيزات الميسكالين في البلازما، ولكنها تحدث بتأخير كما هو موضح في التخلف الهستيري عكس اتجاه عقارب الساعة. وبناءً على ذلك، فإن نموذجنا الذي استخدم حجرة تأثير مرتبطة بتركيز الميسكالين في البلازما باستخدام ثابت معدل توازن من الدرجة الأولى (ke0) وصف التأثيرات الحادة المرصودة بشكل كافٍ. تتوافق هذه النتيجة مع التوزيع المركزي المتأخر للميسكالين.   
  5. 1 2 3 4 "المسكالين: الاستخدامات، التفاعلات، آلية العمل" . DrugBank Online . 3 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 19 مايو 2025 .
  6. 1 2 3 دارت، آر سي (2004). علم السموم الطبية ( الطبعة الثالثة). ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 1706. ISBN   978-0-7817-2845-4أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ ٢٩ مارس ٢٠٢٢. يرتبط الميسكالين ببروتينات الكبد دون بروتينات البلازما. ويتوزع بسرعة وعلى نطاق واسع في الأنسجة الطرفية. حجم التوزيع غير معروف بدقة، ولكن يُعتقد أنه في حدود عدة لترات لكل كيلوغرام.
  7. 1 2 أوه واي إتش، ليتش دبليو إي، أكسلرود إس، سمول إس إم، وينزلر آر جيه، ساندرز بي إي (مايو 1967). "ارتباط الأمينات النشطة بيولوجيًا بكسور بروتينات البلازما". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 16 (5): 849-861 . doi : 10.1016/0006-2952(67)90058-5 . PMID 6036735. بدأت الدراسات لتوفير معلومات حول العلاقات الكيميائية الحيوية بين الأمينات الحيوية وبروتينات البلازما. دُرِسَ ارتباط العديد من الأمينات الحيوية، مثل 3،4-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين، والميسكالين، والتيرامين، والنورميتانفرين، الموسومة بالكربون-14 أو التريتيوم-3، بكسور بروتينات البلازما البشرية في المختبر. [...] لم يُلاحَظ أي ارتباط يُذكر بأي من كسور بروتينات البلازما مع الميسكالين أو النورميتانفرين. [...] 
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 كاسيلز، ب. ك.، سايز-بريونيس، ب. (أكتوبر 2018). " كلاسيكيات مظلمة في علم الأعصاب الكيميائي: الميسكالين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية لعلم الأعصاب الكيميائي . 9 (10): 2448-2458 . doi : 10.1021/acschemneuro.8b00215 . PMID 29847089 . 
  9. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ ٢٥ ٢٦ ٢٧ ٢٨ دوسبرغ - فان كليفنز م ، زيمرمان - كليم أ م ، غروندمان س (ديسمبر ٢٠٢٣). " نظرة عامة على نبات البيوت المهلوس وقلويده المسكالين: أهمية السياق والطقوس والثقافة" . مجلة Molecules . ٢٨ (٢٤). بازل، سويسرا: ٧٩٤٢. doi : 10.3390/molecules28247942 . PMC 10746114. PMID 38138432 .  
  10. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ ٢٥ هولز إف ، سينغ إن ، ليشتي إم إي ، ديسوزا دي سي (مايو ٢٠٢٤). "المؤثرات العقلية السيروتونينية: مراجعة مقارنة للفعالية والسلامة والحركية الدوائية وملف الارتباط" . الطب النفسي البيولوجي. علم الأعصاب الإدراكي والتصوير العصبي . ٩ (٥): ٤٧٢-٤٨٩ . doi : 10.1016/j.bpsc.2024.01.007 . PMID 38301886 . 
  11. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 كلايبر أ، شميد ي، بيكر أ.م، ستراومان إ، إرني ل، جيلوسيك أ، وآخرون . (سبتمبر 2024). "التأثيرات الحادة المعتمدة على الجرعة للميسكالين في دراسة مزدوجة التعمية مضبوطة بالغفل على متطوعين أصحاء" . الطب النفسي الانتقالي . 14 (1) 395. doi : 10.1038/s41398-024-03116-2 . PMC 11442856. PMID 39349427 . [...] أظهرت جرعة 500 ملغ من هيدروكلوريد الميسكالين تأثيرات مماثلة لجرعة 100 ميكروغرام من قاعدة LSD أو 20 ملغ من ثنائي هيدرات السيلوسيبين عند مقارنتها ضمن نفس الدراسة والمشاركين [14]؛ [...] تعتبر الجرعات التي تتراوح من 178 إلى 356 ملغ من هيدروكلوريد الميسكالين معتدلة [36].   
  12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 باتيل آر (1968). "المسكالين والمركبات ذات الصلة". Fortschritte Der Arzneimittelforschung. التقدم في أبحاث المخدرات. تقدم الأبحاث الصيدلانية . 11 : 11– 47. دوى : 10.1007/978-3-0348-7062-7_1 . بميد 4873202 . 
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 كاباديا، جي جي، وفايز، إم بي (ديسمبر 1970). "مكونات البيوت: الكيمياء، والتكوين الحيوي، والتأثيرات البيولوجية". مجلة العلوم الصيدلانية . 59 (12): 1699-1727 . Bibcode : 1970JPhmS..59.1699K . doi : 10.1002/jps.2600591202 . PMID 5499699 . افترض بعض الباحثين (398) أن إنزيم أكسيداز الميسكالين هو نفسه إنزيم أكسيداز ثنائي الأمين، بينما يعتقد آخرون (399-401) أن نزع الأمين التأكسدي للميسكالين يمكن أن يحدث بواسطة إنزيم أكسيداز أحادي الأمين أو إنزيم أكسيداز ثنائي الأمين أو كليهما. ومع ذلك، وُجد أن الميسكالين ركيزة ضعيفة لإنزيم أكسيداز أحادي الأمين عالي النقاء في بلازما الإنسان (402) ولإنزيم دوبامين-بيتا-أوكسيداز (403). ووفقًا لسيلر (404)، الذي عالج الميسكالين بمستخلصات متجانسة من دماغ الفأر، فإن الأكسدة لا تحدث بواسطة إنزيم أكسيداز ثنائي الأمين، بل بواسطة إنزيم أكسيداز أحادي الأمين، مما يؤدي إلى حمض 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل أسيتيك (LXXIII). [...] تسببت مستحضرات كبد الأرانب في نزع مجموعة الميثيل إلى المركبين VII وLX، بالإضافة إلى الأكسدة إلى LXXIII (407). تم تثبيط تكوين هذا الحمض (LXXIII) بواسطة إيبرونيازيد، وسيميكاربازيد، ونيكوتيناميد، ونيوكليوتيد ثلاثي فوسفات البيريدين. [...] وُجد أن الهارمين يُعزز تأثير الميسكالين (260). [...] (260) هـ. هوشيكاوا، نيبون ياكوريغاكو زاشي، 58، 241، 261 (1962)؛ من خلال ملخصات الكيمياء، 60، 7338 (1964). 
  14. 1 2 دينبر، هـ. س. (1958). "الذهان الناتج عن الميسكالين: الجزء الثاني. الاعتبارات السريرية للحالة الناجمة عن الميسكالين". في رينكل، م. (محرر). المفاهيم الكيميائية للذهان: وقائع ندوة المفاهيم الكيميائية للذهان التي عُقدت في المؤتمر الدولي الثاني للطب النفسي في زيورخ، سويسرا، من 1 إلى 7 سبتمبر 1957. نيويورك: ماكدويل، أوبولينسكي. الصفحات 120-126 . doi : 10.1037/11190-009 . 
  15. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 لي إل، هولز إف، أريكسي دي، بيكر إيه إم، ستراومان آي، كلايبر إيه، وآخرون . (أكتوبر 2023). "التأثيرات الحادة المقارنة للميسكالين، وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، والسيلوسيبين في دراسة عشوائية مزدوجة التعمية متقاطعة مضبوطة بالغفل على مشاركين أصحاء" . علم الأدوية النفسية العصبية . 48 (11): 1659-1667 . doi : 10.1038/s41386-023-01607-2 . PMC 10517157. PMID 37231080. في هذه الدراسة، عزز كل من 500 ملغ من الميسكالين وLSD، وليس السيلوسيبين، مستوى الأوكسيتوسين في الدورة الدموية. لذا، تُعدّ هذه الدراسة الأولى التي توثّق ارتفاع مستويات الأوكسيتوسين في البلازما استجابةً للمسكالين، كما سبق إثباته بالنسبة لـ LSD [24، 27، 28] والسيلوسيبين [24]. في الواقع، كانت جرعة 500 ملغ من المسكالين هي الأقوى في إطلاق الأوكسيتوسين بين المواد المخدرة التي تم اختبارها في هذه الدراسة. [...] أما بالنسبة لمحدوديات الدراسة، فقد لم نتمكن من تحقيق تكافؤ فوري للجرعة، مما أدى إلى زيادة لاحقة في جرعة المسكالين من 300 إلى 500 ملغ. وبالتالي، اختبرت الدراسة جرعتين من المسكالين مقابل LSD والسيلوسيبين. [...] الشكل S4. تأثيرات المسكالين وعامل التغذية العصبية المشتق من الدماغ (BDNF) على مستويات الأوكسيتوسين وعامل التغذية العصبية المشتق من الدماغ (BDNF) في البلازما. زاد كل من المسكالين وLSD مستويات الأوكسيتوسين في البلازما بشكل ملحوظ مقارنةً بالدواء الوهمي. وكانت مستويات الأوكسيتوسين أعلى بشكل ملحوظ بعد تناول المسكالين (ن = 32) مقارنةً بالسيلوسيبين.   
  16. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 شارالامبوس، ك. د.، ووكر، ك. إ.، وكينروس-رايت، ج. (1966). "المصير الأيضي للمسكالين في الإنسان". علم الأدوية النفسية . 9 (1): 48-63 . doi : 10.1007/BF00427703 . PMID 5989103 . 
  17. 1 2 3 4 ليشتي، م. إي.، وهولز، ف. (2022). "جرعات المؤثرات العقلية والإم دي إم إيه" . علم الأدوية النفسية التخريبي . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 56. الصفحات 3-21 . doi : 10.1007/7854_2021_270 . ISBN   978-3-031-12183-8PMID 34734392​​ 
  18. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 أندرسون إي إف (1996). البيوت: الصبار الإلهي ( الطبعة الثانية). مطبعة جامعة أريزونا. ISBN  978-0-8165-1654-4تمت أرشفة هذا النص من الأصل في 22 سبتمبر 2022. وقد ذكرت روث أندرهيل (1952، 148) أن البشر تناولوا 8 غرامات من مسحوق الميسكالين - أي أكثر من عشرة أضعاف الجرعة المعتادة - دون حدوث ردود فعل سامة واضحة.
  19. 1 2 3 تاباك بي جيه، شينوزوكا كيه، فاضل إم، جونز جي، وورشيل جيه، موير أو إس (يونيو 2026). "العلاج بالمواد المهلوسة: دليل تمهيدي لأطباء الرعاية الأولية - المسكالين". المجلة الأمريكية للعلاجات . doi : 10.1097/MJT.0000000000002160 . PMID 42299720 . 
  20. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 شولجين أ ، شولجين أ ( سبتمبر 1991 ) . بيهكال : قصة حب كيميائية . بيركلي ، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal096.shtml
  21. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ جاي إم ( ١٨ يونيو ٢٠١٩ ) . ميسكالين : تاريخ عالمي لأول مادة مخدرة . مطبعة جامعة ييل. ISBN 978-0-300-23107-6.
  22. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ كيبر تراوت وأصدقاؤه (٢٠١٣). "الفصل ٢: ميسكالين والفصل ٣: علم الأدوية واستقلاب الميسكالين" . ملاحظات تراوت حول تسمية قلويدات الصبار، والخصائص الفيزيائية، وعلم الأدوية، وتواجدها (الصبار المقدس، الطبعة الرابعة، الجزء ج: كيمياء الصبار: القسم ١) (ملف PDF) . إنتاج مايدرياتيك/دار نشر بيتر دايز. الصفحات ٨١-١٠٤ ، ١٠٥-١٤٦ . 
  23. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. ص 677 – 705. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2025. 
  24. وانغ ي، وانغ هـ، لين س، وانغ إكس (يونيو 2026). "علم البيئة الكيميائية والتطور التقاربي للمهلوسات الطبيعية: من الدفاع البيئي إلى الأهداف العصبية المحفوظة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية. 123 ( 26 ) e2535785123 . doi : 10.1073 /pnas.2535785123 . PMC 13321363. PMID 42341036 .  
  25. 1 2 3 4 بولان م (2021). "المسكالين" . هذا هو عقلك مع النباتات . نيويورك: دار بنغوين للنشر. ص 161-248 . ISBN  978-0-593-29690-5.
  26. 1 2 3 هكسلي أ (2020) [1954]. أبواب الإدراك . كلاسيكيات متنقلة. دار نشر أوت بوك. رقم ISBN 978-3-96537-009-8تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2025 .
  27. 1 2 3 4 5 6 7 بندر إي (سبتمبر 2022). "إيجاد قيمة طبية في الميسكالين". مجلة نيتشر . 609 (7929): S90– S91 . Bibcode : 2022Natur.609S..90B . doi : 10.1038/d41586-022-02873-8 . PMID 36171368. S2CID 252548055 .  
  28. 1 2 ميتزجر إل (26 أبريل 2022). "شركة Journey Colab الناشئة في مجال الصحة النفسية تهدف إلى تطوير الميسكالين كعلاج معتمد من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لاضطراب تعاطي الكحول" . فوربس . فوربس . تم الاطلاع عليه في 26 يونيو 2026 .
  29. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية والمؤثرات العقلية الجديدة" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  30. ↑ أوثاغ إم في، ديفيس إيه كيه، هاس تي إف، ديفيس دي، دولان إس بي، لانسيلوتا آر، وآخرون . (مارس 2022). "وبائيات استخدام الميسكالين: نمط الاستخدام، ودوافع الاستهلاك، والعواقب والفوائد المتصورة، والآثار الذاتية الحادة والمستمرة" . مجلة علم الأدوية النفسية . 36 (3). أكسفورد، إنجلترا: 309-320 . doi : 10.1177/02698811211013583 . PMC 8902264. PMID 33949246 .   
  31. ↑ إنجل إل بي، لو إم (2025). "مشكلة الصبار المهلوس: المعاني المتضاربة لسان بيدرو وبيوت". مشاكل المخدرات المعاصرة . 52 (1): 104-117 . doi : 10.1177/00914509251318751 .
  32. ↑ إنجل إل بي، ثال إس، برايت إس جيه، لو إم (2024). "جلسات رحلات المؤثرات العقلية، والجرعات، والشدة: استكمال الدراسات السريرية بتقارير قصصية". مجلة دراسات المؤثرات العقلية . 8 (3): 313-323 . doi : 10.1556/2054.2024.00377 .
  33. ^ ايكسالا م (20 سبتمبر 2019). "سان بيدرو: معلومات أساسية" . الجليد . تم الاسترجاع في 6 يونيو 2024 .
  34. ↑ هولز إف، ليشتي إم إي، مولر إف (يوليو 2024). "الخصائص الدوائية للمواد المخدرة مع التركيز بشكل خاص على الأضرار المحتملة" . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي . الحد من أضرار المواد المخدرة. 77 : 25-42 . doi : 10.1007/7854_2024_510 . ISBN 978-3-032-21106-4PMID 39080236​​ 
  35. 1 2 3 4 5 6 نيف ن، روسي جي في (سبتمبر 1963). "ميسكالين" . المجلة الأمريكية للصيدلة والعلوم الداعمة للصحة العامة . 135 (9): 319-327 . PMID 14061276 . 
  36. 1 2 كوفاسيتش ب، سومانثان ر (1 يناير 2009). "آلية جديدة موحدة للميسكالين في الجهاز العصبي المركزي: الكيمياء الكهربائية، مستقلب الكاتيكول المؤكسد والمختزل، المستقبل، إشارات الخلية، وعلاقات النشاط البنيوي" . الطب التأكسدي وطول عمر الخلية . 2 (4): 181-190 . doi : 10.4161/oxim.2.4.9380 . PMC 2763256. PMID 20716904 .  
  37. 1 2 3 4 فراي إي (2009). "البيوت، صبار يحتوي على مادة الميسكالين" . علم الأدوية وإساءة استخدام الكوكايين والأمفيتامينات والإكستاسي والمخدرات المصممة ذات الصلة . دوردريخت: سبرينغر هولندا. ص 227-228 . doi : 10.1007/978-90-481-2448-0_38 . ISBN  978-90-481-2447-3.
  38. 1 2 3 بلوم، ج. د. (2010). "ج" . قاموس الهلوسة . نيويورك، نيويورك: سبرينغر نيويورك. ص 81-123 . doi : 10.1007/978-1-4419-1223-7_3 . ISBN  978-1-4419-1222-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2025 .
  39. 1 2 جيانيني إيه جاي، سلابي إي (1989). تعاطي المخدرات . أوراديل، نيوجيرسي: كتب الاقتصاد الطبي. ص 207 – 239. ISBN  978-0-87489-499-8.
  40. 1 2 برنتيس، د. و.، ومورغان، ف. ب. (16 سبتمبر 1895). "أنالونيوم ليويني (أزرار المسكال). دراسة عن الدواء، مع إشارة خاصة إلى تأثيره الفسيولوجي على الإنسان، مع تقرير عن التجارب" . مجلة العلاج . 19 : 577-585 . مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2026.
  41. 1 2 بيرينجر ك (1927). Der Meskalinrausch, seine Geschichte und Erscheinungsweise [ التسمم بالمسكالين وتاريخه ومظاهره ] . Monographien aus dem Gesamtgebiete der Neurology und Psychiatrie (باللغة الألمانية). المجلد. 49. يوليوس سبرينغر. دوى : 10.1007/978-3-662-11451-3 . رقم ISBN  978-3-540-04660-8. OCLC 2536666 . {{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  42. 1 2 كلوفر هـ (1928). المسكال: النبتة "الإلهية" وآثارها النفسية (ملف PDF) . ك. بول، ترينش، تروبنر وشركاه المحدودة. مؤرشف من الأصل في 24 يونيو 2026.
  43. ١ ٢ روهير أ (١٩٢٧). البيوت: النبتة التي تملأ العيون بالعجائب ( بالفرنسية). دوين. مؤرشف من الأصل في ١٤ مارس ٢٠٢٤. تم الاسترجاع في ٢٦ يونيو ٢٠٢٦ .
  44. 1 2 3 4 5 6 فوغت إس بي، ليشتي إم إي (2025). "علم الأدوية السريري" . في نوت دي جيه، ثورغور إتش (محرران). المؤثرات العقلية في الطب النفسي . المجلة الدولية لعلم الأحياء العصبي. المجلد 181. لندن: أكاديميك برس. الصفحات 99-148 . doi : 10.1016/bs.irn.2025.02.003 . ISBN   978-0-443-34386-5PMID 40541320​​ 
  45. ^ Bohn A، Kiggen MH، Uthaug MV، van Oorsouw KI، Ramaekers JG، van Schie HT (5 ديسمبر 2022). "حالات الوعي المتغيرة أثناء استخدام سان بيدرو الاحتفالي" . المجلة الدولية لعلم نفس الدين . 33 (4): 309-331 . دوى : 10.1080 / 10508619.2022.2139502 . اتش دي ال : 2066/285968 . ردمك 1050-8619 . 
  46. ↑ أداي جيه إس، وود جيه آر، بلوش إي كيه، دافولي سي سي (يوليو 2021). "العقاقير المهلوسة والإدراك: مراجعة سردية للحقبة الأولى من البحث". مراجعات في علم الأعصاب . 32 (5): 559-571 . doi : 10.1515/revneuro-2020-0094 . PMID 33550787. أجرى آلان إم هارتمان وليو إي هوليستر ما يبدو أنها أكثر الدراسات تركيزًا على تأثيرات العقاقير المهلوسة على إدراك الألوان في تلك الحقبة، حيث قارنا بشكل منهجي تأثيرات كل من LSD، والسيلوسيبين، والميسكالين على مجموعة متنوعة من مقاييس إدراك الألوان. [...] وخلص المؤلفان إلى أن أوجه التشابه بين تأثيرات LSD، والسيلوسيبين، والميسكالين على إدراك الألوان تفوق أي اختلافات. [...] 
  47. ↑ كومتر إم، فولينوايدر إف إكس (2018). "التغيرات الإدراكية البصرية الناجمة عن الهلوسينوجينات السيروتونينية". المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي . 36 : 257-282 . doi : 10.1007/7854_2016_461 . PMID 27900674. ومن المثير للاهتمام أن الهلوسينوجينات الكلاسيكية، بما في ذلك السيلوسيبين والميسكالين وLSD، غالبًا ما تُحدث ثوابت شكلية من نوعي الشبكة والنفق. علاوة على ذلك، هيمنت الألوان الأحمر والبرتقالي والأصفر على التجارب البصرية الناجمة عن الهلوسينوجينات، بينما لوحظ اللون الأزرق بشكل أكثر شيوعًا بعد تناول دلتا-9-THC. [...] وهكذا، أظهرت التجارب البصرية اتساقًا ملحوظًا عبر مختلف الهلوسينوجينات الكلاسيكية، ليس فقط من حيث الثوابت الشكلية المحددة، ولكن أيضًا من حيث فئات اللون والحركة. 
  48. ↑ هوليستر إل إي، هارتمان إيه إم (أغسطس 1962). "مقارنة بين الميسكالين، وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، والسيلوسيبين من حيث المتلازمات السريرية، وتأثيراتها على إدراك الألوان، والقياسات البيوكيميائية". الطب النفسي الشامل . 3 : 235-242 . doi : 10.1016/s0010-440x(62)80024-8 . PMID 13908449 . 
  49. ↑ هارتمان إيه إم، وهوليستر إل إي (أغسطس 1963). "تأثير الميسكالين، وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، والسيلوسيبين على إدراك الألوان". علم الأدوية النفسية . 4 : 441-451 . doi : 10.1007/BF00403349 . PMID 14048565 . 
  50. ↑ أراغام ج (22 مارس 2022). "الموانع الطبية لاستخدام المواد المخدرة "الكلاسيكية" . برنامج أبحاث المواد المخدرة الانتقالية (TrPR)، جامعة كاليفورنيا، سان فرانسيسكو . تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2026 .
  51. ↑ سابي م، سولستاروفا أ، غلانجيتاس أ، دي بييري م، ماليت ل، كورتيس ل، وآخرون . (مارس 2025). "إعادة النظر في الأدلة على الذهان الناجم عن المواد المهلوسة: نظرة عامة على المراجعات، ومراجعة منهجية، وتحليل تجميعي للدراسات البشرية" . الطب النفسي الجزيئي . 30 (3): 1223-1255 . doi : 10.1038/s41380-024-02800-5 . PMC 11835720. PMID 39592825 .   
  52. ↑ هلمان أ، كونغ ج، ساريس ج، بيركنز د (يناير 2024). "التفاعلات الدوائية التي تشمل المؤثرات العقلية الكلاسيكية: مراجعة منهجية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 38 (1). أكسفورد، إنجلترا: 3-18 . doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  53. ↑ ييتس جي، ميلون إي (يناير 2024). "مُنهيات الرحلة: ممارسة مُقلقة مرتبطة بتعاطي العقاقير المُهلوسة" . مجلة طب الطوارئ . 41 (2): 112-113 . doi : 10.1136/emermed-2023-213377 . PMID 38123961 . 
  54. 1 2 3 4 5 كلايبر أ، همبرت-دروز م، لي ل، شميد ي، ليشتي م.إ (نوفمبر 2024). "علم الأدوية السلامة لإعطاء الميسكالين الحاد للمشاركين الأصحاء". المجلة البريطانية لعلم الأدوية السريرية bcp.16349. doi : 10.1111/bcp.16349 . PMID 39587436 . 
  55. ↑ شلاغ إيه كيه، أداي جيه، سلام آي، نيل جيه سي، نوت دي جيه (مارس 2022). "الآثار الجانبية للمواد المهلوسة: من الحكايات والمعلومات المضللة إلى العلم المنهجي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 36 (3). أكسفورد، إنجلترا : 258-272 . doi : 10.1177/02698811211069100 . PMC 8905125. PMID 35107059 .  
  56. 1 2 توماس ك (2024). "علم السموم والتفاعلات الدوائية للمواد المخدرة الكلاسيكية". الحد من أضرار المواد المخدرة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 77. برلين، هايدلبرغ: سبرينغر برلين هايدلبرغ. الصفحات 43-62 . doi : 10.1007/7854_2024_508 . ISBN   978-3-032-21106-4PMID 39042251​​ 
  57. 1 2 جابل، آر إس (يونيو 2004). "مقارنة السمية المميتة الحادة للمواد المؤثرة على العقل شائعة الاستخدام". الإدمان . 99 (6). أبينغدون، إنجلترا: 686-696 . doi : 10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x . PMID 15139867 . 
  58. 1 2 3 نولت كيه بي، زوموالت آر إي (يونيو 1999). "تناول نبات البيوت المميت المرتبط بتمزقات مالوري-وايس" ( ملف PDF) . المجلة الغربية للطب . 170 (6): 328. PMC 1305682. PMID 10443159 .  
  59. ↑ رينولدز، بي سي، وجيندريش، إي جيه (1985). "حالة وفاة مرتبطة بالميسكالين". مجلة علم السموم التحليلي . 9 (4): 183-184 . doi : 10.1093/jat/9.4.183 . PMID 4033076 . 
  60. ↑ أندرهيل، ر.م. (1952). "البيوت". وقائع المؤتمر الدولي الثلاثين للباحثين في الدراسات الأمريكية، المنعقد في كامبريدج، 18-23 أغسطس 1952. لندن: المعهد الملكي للأنثروبولوجيا. ص 143-148 . مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2026. [عمالنا] يعتزمون العمل بالميسكالين وليس بالبيوت، الذي يحتوي على كمية ضئيلة جدًا منه - 0.1 غرام لكل 100 حبة. عادةً ما يتناول الهنود في الاجتماع 8 حبات أو 0.1 غرام. حتى أكبر مستخدمي البيوت لا يتباهى أبدًا بأكثر من 30 حبة، أو 0.3 غرام، بينما تناول المجربون البيض للميسكالين 8 غرامات كاملة. 
  61. ↑ أندرهيل، ر. (1 مايو 1957). "الدين بين الهنود الأمريكيين". حوليات الأكاديمية الأمريكية للعلوم السياسية والاجتماعية . 311 (1): 127-136 . doi : 10.1177/000271625731100114 . لإحداث أي آثار سلبية، مثل تقصير التنفس، يلزم ما لا يقل عن 350 ملغ من الميسكالين؛ وقد تناول مجرّبون بيض ما يصل إلى 700 ملغ دون أي ضرر. تحتوي الأقراص القياسية (ثمانية أقراص) التي يتم تناولها في الاجتماعات على حوالي 107 ملغ فقط.
  62. ↑ باكنغهام ج (2014). "ميسكالين". قاموس المنتجات الطبيعية : 254-260 .
  63. ↑ سلوثاور، جيه دي، وويغاند، تي جيه (2014). "ميسكالين". في: ويكسلر، بي (محرر). موسوعة علم السموم ( الطبعة الثالثة). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 221-222 . doi : 10.1016/B978-0-12-386454-3.00747-8 . ISBN   978-0-12-386455-0لم تُسجّل أي وفيات نتيجة التأثيرات الفسيولوجية لنبات البيوت/الميسكالين. وقد حدثت وفيات ناجمة عن صدمات نفسية نتيجة الهلوسة .
  64. ↑ شولتس، ر. إي. (1938). "جاذبية نبات البيوت (Lophophora Williamsii) كدواء". عالم الأنثروبولوجيا الأمريكي . 40 (4): 698-715 . doi : 10.1525/aa.1938.40.4.02a00100 . في الطقوس، يُؤكل البيوت جافًا، ولكن تُستهلك النباتات الطازجة أحيانًا.<sup>16</sup> تُحفظ أزرار المسكال المجففة لفترة غير محددة وتُخزن في أكياس لاستخدامها لاحقًا. تتميز هذه الأزرار بمذاقها المر جدًا، ولكن على الرغم من ذلك، يمضغها ممارسو البيوت ويبتلعونها بأعداد كبيرة. أقل كمية يستهلكها الشخص الواحد هي حوالي أربعة أزرار في كل اجتماع. من المستحيل تقدير أكبر كمية، لكنني رأيتُ أحد الهنود يأكل أكثر من ثلاثين زرًا في إحدى الطقوس. أفاد باحثون آخرون<sup>17</sup> بجرعات تصل إلى تسعين زرًا. ومع ذلك، يُرجح أن يكون متوسط ​​الاستهلاك حوالي اثني عشر زرًا لكل شخص في الاجتماع الواحد.
  65. ↑ موني ج (15 يناير 1896). "نبات المسكال وطقوسه" . مجلة العلاج . 12 (1): 7-11 . مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2026. يقول الهنود إن أقل من عشرة حبة لا تُحدث أي تأثير عقلي، وهو ما يُرجح أن يكون صحيحًا بالنسبة للمُمارسين المُخضرمين. يتراوح عدد الحبوب التي يتناولها الشخص الواحد خلال الليل بين اثنتي عشرة وعشرين حبة، وقد تناول الكثيرون ثلاثين حبة أو أكثر في بعض الأحيان. يُقال إن الرجل صاحب الرقم القياسي الأعلى بين قبيلة الكيوا قد تناول ذات مرة أكثر من تسعين حبة في جلسة واحدة، أي ما يُقارب رطلًا ونصف. لا أُؤكد صحة هذا، ولكني أعتقد أنه أمرٌ مُمكن، فهو قائدٌ مُعترف به في الطقوس وذو بنية قوية. ومع ذلك، يُقر الهنود أنفسهم بأن هذه الكمية مُفرطة وغير عادية. لقد رأيتُ هذا الرجل بنفسي وهو يمضغ عشر حبات، واحدة تلو الأخرى، كما لو كانت أقراصًا، دون توقف. لم أسمع قط عن أي نتائج خطيرة من الإفراط في تناول الطعام، وقد يكون التقيؤ يريح المعدة في مثل هذه الحالات.
  66. ↑ كلايبر أ، بيكر أ.م، ستراومان إ، ثومان ج، لويثي د، شميد ي، وآخرون . (21 مايو 2024). "الملحق 276: ملخصات المؤتمر الربيعي السنوي الثامن للجمعية السويسرية للطب الباطني العام: ص 162. التأثيرات الذاتية الحادة والحركية الدوائية لجرعات مختلفة من الميسكالين" . المجلة الطبية السويسرية الأسبوعية . 154 (5): 126S. doi : 10.57187/s.3896 . ISSN 1424-3997 . PMID 38771022 .   
  67. ↑ دينبر، إتش سي، وميرليس، إس (نوفمبر 1955). "دراسات حول الميسكالين. السادس. الجوانب العلاجية لمزيج الميسكالين والكلوربرومازين". مجلة الأمراض العصبية والعقلية . 122 (5): 463-469 . doi : 10.1097/00005053-195511000-00008 . PMID 13320144. وقد نُشرت آثار حقن الكلوربرومازين في مكان آخر (3). بدأ التوتر والقلق بالانحسار في غضون دقائق بعد الحقن . وفي معظم المرضى، اختفت الحالة الناجمة عن الميسكالين تمامًا في غضون ساعة واحدة. احتاج مريض واحد إلى حقنة ثانية من 50 ملغ من الكلوربرومازين لإنهاء الحالة. تلاشى التدفق الفكري المكثف تدريجيًا، وأصبح العديد من المرضى خاملين ونعسين. 
  68. ↑ دينبر، إتش سي، وميرليس، إس (1956). "دراسات حول المسكالين IV: التضاد بين المسكالين والكلوربرومازين" . في كلاين، إن إس (محرر). علم الأدوية النفسية . المنشور رقم 42. واشنطن: الجمعية الأمريكية لتقدم العلوم. الصفحات 141-144 . مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2023. بعد ساعة واحدة من حقن هيدروكلوريد الكلوربرومازين، اختفت جميع علامات وأعراض الحالة الناجمة عن المسكالين. [...] يُعاكس هيدروكلوريد الكلوربرومازين بشكل مباشر تأثيرات كبريتات المسكالين لدى المرضى غير المصابين بالصرع، كما يتضح من التغيرات في نشاط موجات ألفا، والنبض، وضغط الدم، وأقطار الحدقة، بالإضافة إلى عكس الحالة النفسية غير الطبيعية الناتجة عن المسكالين. 
  69. ↑ ميرليس إس، دينبر إتش سي (يونيو 1956). "دراسات حول الميسكالين. 5. دليل تخطيط الدماغ الكهربائي على التضاد بين الميسكالين وهيدروكلوريد الكلوربرومازين". مجلة الأمراض العصبية والعقلية . 123 (6): 542-545 . doi : 10.1097/00005053-195606000-00005 . PMID 13406579 . 
  70. 1 2 3 4 5 6 7 راشد ج، كامبانا أ، فياني د، نغوين س، فان دين إيندي ف، جيلمان ب ك، وآخرون . (يناير 2026). "سلامة وفعالية مثبطات أكسيداز أحادي الأمين لدى المرضى الذين يتعاطون المواد المؤثرة على العقل: التفاعلات الدوائية المحتملة وبيانات علاج اضطراب تعاطي المواد". أدوية الجهاز العصبي المركزي . 40 (3): 359-417 . doi : 10.1007/s40263-025-01256-7 . PMID 41546846 .  
  71. 1 2 أوت، ج. "فارماهواسكا: حول الفينيثيلامينات والتعزيز" (ملف PDF) . نشرة MAPS . 6 (3): 32-35 . [...] هناك أدلة ظرفية على الاستخدام التقليدي للأياهواسكا التي تحتوي على الميسكالين و/أو غيرها من بيتا-فينيثيلامينات في منطقة الأمازون في بيرو. [...] تشير التجارب البيولوجية البشرية الأولية إلى أن بيتا-كاربولين هارمالين قد يعزز في الواقع تأثير الميسكالين - حيث كانت الجرعات المنخفضة من 60 و100 ملغ من هيدروكلوريد الميسكالين، والتي تعادل 51 و86 ملغ من القاعدة أو 0.78 و1.32 ملغ/كغ على التوالي، ذات تأثير نفسي واضح. وقد أُطلق على مزيج الميسكالين أو الصبار المحتوي على الميسكالين مع بيتا-كاربولين اسم بيوهواسكا. (5، 18)
  72. 1 2 3 4 فريدهوف إيه جيه، غولدشتاين إم (يناير 1962). "تطورات جديدة في استقلاب الميسكالين والأمينات ذات الصلة". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 96 : 5-13 . doi : 10.1111/j.1749-6632.1962.tb50097.x . PMID 13895218 . 
  73. ↑ "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاطلاع عليها في 5 نوفمبر 2024 .
  74. ↑ ليو ت. "BindingDB BDBM50059891 1-أمينو-2-(3,4,5-تريميثوكسي فينيل)إيثان::2-(3,4,5-تريميثوكسي فينيل)إيثانامين::3,4,5-تريميثوكسي بنزين إيثانامين::3,4,5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين::3,4,5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين::CHEMBL26687::ميسكالين::ميسكالين::TMPEA::US20240166618، مركب ميسكالين::ميسكالينا::ميسكالين::ميزكالينا" . BindingDB . تم الاسترجاع في 5 نوفمبر 2024 .
  75. 1 2 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  76. ↑ ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر م.س، ليشتي م.إ (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" (ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  77. 1 2 ريكلي أ، مونينغ أو دي، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أغسطس 2016). "ملامح تفاعل المستقبلات للتريبتامينات النفسية الجديدة مقارنةً بالمهلوسات الكلاسيكية" ( ملف PDF) . علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبي . 26 (8): 1327-1337 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . PMID 27216487. S2CID 6685927 .  
  78. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  79. ↑ مويا، بي آر، بيرغ، كيه إيه، غوتيريز-هيرنانديز، إم إيه، سايز-بريونيس، بي، رييس-بارادا، إم، كاسيلز، بي كيه، وآخرون . (يونيو 2007). "الانتقائية الوظيفية لمشتقات الفينيثيلامين والفينيل إيزوبروبيل أمين المهلوسة على مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C البشرية" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 321 (3): 1054-1061 . doi : 10.1124/jpet.106.117507 . PMID 17337633 .  
  80. ↑ غاينتدينوف آر آر، هونر إم سي، بيري إم دي (يوليو 2018). "الأمينات النزرة ومستقبلاتها" . مراجعات دوائية . 70 (3): 549-620 . doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID 29941461 . 
  81. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  82. ↑ نيكولز، دي إي (فبراير 2004). "المهلوسات". علم الأدوية والعلاجات . 101 (2): 131-181 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2003.11.002 . PMID 14761703 . 
  83. ↑ مونتي إيه بي، والدمان إس آر، مارونا-ليويكا دي، واينسكوت دي بي، نيلسون دي إل، ساندرز-بوش إي، وآخرون . (سبتمبر 1997). "نظائر ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوسات. 4. مشتقات الميسكالين". مجلة الكيمياء الطبية . 40 (19): 2997-3008 . CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi : 10.1021/jm970219x . PMID 9301661 .   
  84. ↑ أبيل جيه بي، كالهان بي إم (يناير 1989). "دور أنواع مستقبلات 5-HT الفرعية في خصائص التمييز التحفيزي للميسكالين". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 159 (1): 41-46 . doi : 10.1016/0014-2999(89)90041-1 . PMID 2707301 . 
  85. ↑ بيك جيه سي، عماد إم، ملادينوفيتش إل، جينغريتش جيه إيه، أندرادي آر (يونيو 2007). "آلية تسهيل النشاط المشبكي في قشرة الفص الجبهي بواسطة مستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين 2A" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 104 (23): 9870-9875 . Bibcode : 2007PNAS..104.9870B . doi : 10.1073 / pnas.0700436104 . PMC 1887564. PMID 17535909 .  
  86. ↑ بونيويل إي إم، العبدلي ر، هينيسي جيه جيه، ماكي جيه إل، كافالكو إن جي، لامرز جيه سي، وآخرون . (أكتوبر 2025). "تحليل إشارات مستقبلات السيروتونين 5-HT2C يكشف عن تأثير منشط متحيز للمواد المخدرة" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 16 (19): 3899-3914 . doi : 10.1021/acschemneuro.5c00647 . PMC 12629614. PMID 40944639 .   
  87. ↑ فريدمان دي إكس، غوتليب آر، لوفيل آر إيه (1970). "الأدوية المحاكية للذهان واستقلاب السيروتونين في الدماغ". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 19. إلسيفير بي في: 1181-1188 . doi : 10.1016/0006-2952(70)90378-3 . ISSN 0006-2952 . 
  88. ↑ تيلسون، هـ. أ.، وسباربر، س. ب. (يونيو 1972). "دراسات حول التأثيرات السلوكية والعصبية الكيميائية المتزامنة للأدوية النفسية باستخدام قنية الدفع والسحب" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 181 (3): 387-398 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)29220-5 . PMID 5033008 . 
  89. ↑ ترولسون، م. إي.، وكريسب، ت.، وهندرسون، ل. ج. (ديسمبر 1983). "يُحدث الميسكالين تأثيرات سلوكية لدى القطط من خلال تأثيره على مستقبلات السيروتونين والدوبامين". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 96 ( 1-2 ): 151-154 . doi : 10.1016/0014-2999(83)90544-7 . PMID 6581976 . 
  90. ↑ نيومان ج، أزاتسيان ك، هوم س، هوفمان ب، جيرجس يو (فبراير 2023). "التأثيرات القلبية للإيفيدرين، والنورإيفيدرين، والميسكالين، و3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) في تحضيرات الأذين لدى الفئران والبشر" . أرشيف ناونين-شميديبيرج لعلم الأدوية . 396 (2): 275-287 . doi : 10.1007/s00210-022-02315-2 . PMC 9831963. PMID 36319858 .  
  91. 1 2 ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  92. ↑ إيشلمان إيه جيه، فورستر إم جيه، وولفروم كيه إم، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه، جاتش إم بي (مارس 2014). "علم الأدوية السلوكي والكيميائي العصبي لستة فينيل إيثيل أمينات بديلة ذات تأثير نفسي: حركة الفئران، وتمييز الأدوية لدى الجرذان ، وارتباط ووظيفة المستقبلات والنواقل في المختبر" . علم الأدوية النفسية . 231 (5). برلين: 875-888 . doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  93. 1 2 تراخسل د (2012). "الفلور في الفينيثيلامينات المخدرة" . اختبار المخدرات وتحليلها . 4 ( 7-8 ): 577-590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819. مؤرشف من الأصل في 3 يونيو 2013. 
  94. ↑ ستوكمان، أو. في.، أوسترتاغ، إس.، تراخسل، دي.، ليشتي، إم. إي.، رودين، دي. (2026). "سكالينات: نظائر جديدة من الميسكالين تستهدف مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C و5-HT1A" . علم الأعصاب التطبيقي . 5 106565. doi : 10.1016/j.nsa.2025.106565 .
  95. ↑ شولجين أ. "#157 TMA - 3,4,5-تريميثوكسي أمفيتامين" . PiHKAL: قصة حب كيميائية . Erowid.org . تم الاطلاع عليه في 9 يناير 2013 .
  96. ↑ نيكولز، د. إي. (فبراير 1986). "دراسات حول العلاقة بين التركيب الجزيئي والنشاط المهلوس". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 24 (2): 335-340 . doi : 10.1016 / 0091-3057(86)90362-x . PMID 3952123. S2CID 30796368 .  
  97. ↑ ديف م، شور ر، كوبيدو ت، هالي س، كلينكارد د (مايو 2025). "الآثار التخديرية للسيلوسيبين وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك: ما هو قديم أصبح جديدًا: مراجعة سردية حول المؤثرات العقلية والتخدير". المجلة الأوروبية للتخدير . 42 (5): 430-434 . doi : 10.1097/EJA.0000000000002138 . PMID 39967455. من الناحية الكيميائية الحيوية، يرتبط الميسكالين بإفراز كمية أكبر من الأوكسيتوسين [ مقارنةً بـ LSD أو السيلوسيبين]، مما قد يؤدي إلى زيادة مستويات الأنسولين والجلوكاجون في الدم، وتأثير إيجابي على قوة انقباض عضلة القلب.27 
  98. ↑ ثوري جي، كروسن إف، ماكلون دي، هايندز سي، دافي آر، جايرج سي، وآخرون . (2026). "العلاج بالمواد المهلوسة واكتئاب ما بعد الولادة: الأولويات والآفاق" . Ther Adv Psychopharmacol . 16 20451253251408280. doi : 10.1177/20451253251408280 . PMC 12972557. PMID 41816502. المواد المهلوسة والهرمونات الببتيدية . يؤدي إعطاء مادة DOI للفئران إلى زيادة حادة في إفراز الأوكسيتوسين والبرولاكتين بطريقة تعتمد على مستقبلات 5-HT2AR.<sup>59</sup> وفي البشر الأصحاء، يرتفع مستوى الأوكسيتوسين والبرولاكتين في الدورة الدموية بشكل حاد عند تناول LSD<sup>60</sup> والسيلوسيبين.<sup>61</sup> كما وجد لي وآخرون<sup>62</sup> أن الميسكالين يزيد من مستويات الأوكسيتوسين في الدورة الدموية، على الرغم من عدم وجود أي تأثير للسيلوسيبين. وقد تم إبطال الزيادة في الأوكسيتوسين الناتجة عن LSD عند تناول مضاد مستقبلات 5-HT2AR، الكيتانسيرين، بالتزامن معه، مما يوفر دليلاً بشرياً على أن التأثير يعتمد بشكل كبير على مستقبلات 5-HT2AR.<sup>60</sup> ومن المثير للاهتمام، أن ستراومان وآخرون<sup>63</sup> وجدوا أن الزيادة في الأوكسيتوسين الناتجة عن LSD، على الرغم من دلالتها الإحصائية، كانت ضئيلة مقارنة بتلك الناتجة عن MDMA. وبالمثل، وجد هولز وآخرون<sup>64</sup> أن MDMA، وليس LSD، يزيد بشكل ملحوظ من تركيزات الأوكسيتوسين في البلازما. قد تساعد هذه البيانات في تفسير سبب كون التأثيرات الاجتماعية الإيجابية بارزة بشكل خاص أثناء تجارب MDMA، في حين أنها أقل حدة، وإن كانت لا تزال قابلة للملاحظة بشكل موثوق، مع LSD.   
  99. ↑ غامبر آر إتش، جاين إم كيه، كيم كيه، صن آر، صن إن، شو زد، وآخرون . (مارس 2025). "الكشف عن التنوع البنيوي لتأثيرات العقاقير المهلوسة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 16 (1) 2734. Bibcode : 2025NatCo..16.2734G . doi : 10.1038/ s41467-025-57956-7 . PMC 11923220. PMID 40108183 .   
  100. ↑ غامبر آر إتش، ديبرتو جيه، جاين إم، كيم كيه، فاي جيه، روث بي إل (سبتمبر 2022). هياكل نظائر مستقبل 5-HT2A المهلوسة وغير المهلوسة تكشف رؤى جزيئية حول انحياز الإشارات (ملف PDF) . جامعة نورث كارولينا في تشابل هيل، قسم علم الأدوية، ندوة بحثية، 16 سبتمبر 2022 - مركز ويليام وإيدا فرايداي.
  101. 1 2 دي أبريو آي آر، باركدول إيه، مونوز جيه آر، سميث آر بي، كرادوك تي جيه (سبتمبر 2023). " تحليل جزيئي للفينيل إيثيل أمينات المستبدلة كعوامل استهداف محتملة للأنابيب الدقيقة من خلال طرق المحاكاة الحاسوبية ونشاط بلمرة الأنابيب الدقيقة في المختبر" . تقارير علمية . 13 (1): 14406. doi : 10.1038/s41598-023-41600-9 . PMC 10474033. PMID 37658096. بالإضافة إلى هذه الأهداف، فإن مركبات الفينيثيل أمين، مثل الميسكالين ومشتقاته، تشبه بنيويًا عامل الكولشيسين المزعزع لاستقرار الأنابيب الدقيقة ، وقد تُمارس تأثيراتها من خلال التعديل المباشر لديناميكيات الهيكل الخلوي. على غرار الكولشيسين، يرتبط الميسكالين ببروتين التوبولين، أحد مكونات الأنابيب الدقيقة، ويُثبط النقل المحوري المعتمد على الأنابيب الدقيقة، كما يُثبط تكوين الأنابيب الدقيقة والمغزل الانقسامي<sup>9</sup>. في المقابل، يُظهر 2-فينيثيلامين استقرارًا للأنابيب الدقيقة يعتمد على التركيز، مما يُشير إلى أساس بيوكيميائي للتعديل العصبي عبر التأثير المباشر للفينيثيلامينات على التوبولين<sup>10-12</sup>. ويبدو أن تأثير الفينيثيلامينات على الهيكل الخلوي للأنابيب الدقيقة لم يُدرس بشكل أوسع من ذلك<sup>13</sup>.  
  102. ↑ هاريسون سي إم، بيج بي إم، كير إتش إم (مارس 1976). "المسكالين كمثبط للمغزل الانقسامي". نيتشر . 260 (5547): 138-139 . doi : 10.1038/260138a0 . PMID 1256554 . 
  103. ^ بالينيسيك تي، باليكوفا إم، بوبينيكوفا-فاليسوفا الخامس، هوراسيك جي (يناير 2008). "تأثيرات المسكالين على سلوك الفئران وملفها الزمني في أنسجة المصل والدماغ بعد جرعة واحدة تحت الجلد". علم الأدوية النفسية . 196 (1). بيرل: 51-62 . دوى : 10.1007 / s00213-007-0926-5 . بميد 17922234 . 
  104. 1 2 3 سميثيز جيه آر، جونستون في إس، برادلي آر جيه (أكتوبر 1967). "تغيير السلوك الناجم عن الميسكالين عن طريق المعالجة المسبقة بالإيبرونيازيد ونظير غير فعال للميسكالين". مجلة نيتشر . 216 (5111): 196-197 . Bibcode : 1967Natur.216..196S . doi : 10.1038/216196a0 . PMID 6057240 . 
  105. ↑ موساشيو، ج. م.، وغولدشتاين، م. (يونيو 1967). "استقلاب الميسكالين-14-C في الجرذان". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 16 (6): 963-970 . doi : 10.1016/0006-2952(67)90268-7 . PMID 6040403 . 
  106. ↑ ماك إيوين، سي إم (مايو 1965). "أكسيداز أحادي الأمين في بلازما الإنسان. 1. التنقية والتعرف" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 240 (5): 2003-2010 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)97417-X . PMID 5888801 . 
  107. ↑ تانغ ي، شو ل، غو ز، تشاو ج، شياو ي، شيانغ ب، وآخرون (يونيو 2025). "دراسة استقلاب مادتين نفسيتين جديدتين مشتقتين من الفينيثيلامين باستخدام مناهج المحاكاة الحاسوبية، والتجارب على الكائنات الحية، والتجارب المختبرية". مجلة أرشيف علم السموم . 99 (6): 2367-2378 . doi : 10.1007/s00204-025-04010-6 . PMID 40064698. أشارت دراسات سابقة إلى إمكانية تنشيط الميسكالين حيويًا بواسطة إنزيم دوبامين-بيتا-هيدروكسيلاز، على غرار تنشيط بعض الأمينات الحيوية، مما يؤدي إلى تكوين بيتا-هيدروكسي ميسكالين (غولدشتاين وكونتريرا 1962). بأخذ نتائج الأدبيات والنتائج الفعلية لهذه الدراسة في الاعتبار، تم استنتاج أن موضع تفاعل الهيدروكسيل الأحادي للبروسكالين والميثيل أليلسكالين يقع على ذرة الكربون بيتا، وهو ما يتوافق مع تحليل أيون التجزئة.  
  108. ↑ كريفلينج سي آر، دالي جيه دبليو، ويتكوب بي، أندنفريند إس (أكتوبر 1962). "ركائز ومثبطات دوبامين بيتا أوكسيداز". بيوشيميكا إت بيوفيزيكا أكتا . 64 : 125-134 . doi : 10.1016/0006-3002(62)90765-5 . PMID 14023834 . 
  109. ↑ وو د، أوتون إس في، إينابا ت، كالاو دبليو، سيلرز إي إم (يونيو 1997). "تفاعلات نظائر الأمفيتامين مع إنزيم CYP2D6 في كبد الإنسان". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 53 (11): 1605-1612 . doi : 10.1016/S0006-2952(97)00014-2 . PMID 9264312 . 
  110. 1 2 3 مارتينز د، جيل-مارتينز إي، كاجيد إف، دا فونسيكا سي، بينفيتو إس، فرنانديز سي، وآخرون . (أغسطس 2023). "كشف النقاب عن خصائص السمية المختبرية لمركبات 2C فينيثيلامين المخدرة ونظائرها من N-بنزيل فينيثيلامين (NBOMe)" . المستحضرات الصيدلانية . 16 (8). بازل، سويسرا: 1158. doi : 10.3390/ph16081158 . PMC 10458253. PMID 37631071 .   
  111. 1 2 3 4 5 نيكولز، د. إي. (أغسطس 1981). "علاقات التركيب والنشاط لمهلوسات الفينيثيلامين" . مجلة العلوم الصيدلانية . 70 (8): 839-849 . Bibcode : 1981JPhmS..70..839N . doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 . 
  112. 1 2 3 واتانابي ك، كايانو ي، ماتسوناغا ت، ياماموتو إ، يوشيمورا هـ (مايو 1995). "3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل أسيتالدهيد، وهو مستقلب وسيط للميسكالين، يُعد ركيزة لأكسيجيناز الألدهيد الميكروسومي في كبد الفأر". النشرة البيولوجية والصيدلانية . 18 (5): 696-699 . doi : 10.1248/bpb.18.696 . PMID 7492985 . 
  113. 1 2 براون آر جي، هو بي تي (1975). "خصائص التمييز التحفيزي للميسكالين: هل هو ميسكالين أم مستقلب؟". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 3 (1): 109-114 . doi : 10.1016/0091-3057(75)90088-x . PMID 1129346 . 
  114. ↑ سلوتا، ك.هـ.، ومولر، ج. (1936). حول هدم الميسكالين والمواد الشبيهة بالميسكالين في الكائن الحي. مجلة هوب-سيلر، 238، 14-22. https://scholar.google.com/scholar?cluster=12893490063723146887 https://scholar.google.com/scholar?cluster=12713934913707858633
  115. ↑ ليث-بيترسن إس، بوندغارد سي، هانسن إم، كارنيروب إم إيه، كيلر جيه، كريستنسن جيه إل (أكتوبر 2014). "ربط الاستقرار الأيضي لمُحفزات مستقبلات 5-HT₂A المخدرة بتقارير غير موثقة عن التوافر الحيوي الفموي لدى البشر". أبحاث الكيمياء العصبية . 39 (10): 2018-2023 . doi : 10.1007/s11064-014-1253-y . PMID 24519542. من المعروف أن الميسكالين (11a في الشكل 4) يُستقلب ببطء شديد لدى البشر، حيث يتم إخراج أكثر من 87% من الجرعة المُتناولة [...] مع البول خلال 24 ساعة [36].  
  116. 1 2 3 PubChem. "ميسكالين" . PubChem . تم الاسترجاع في 6 نوفمبر 2024 .
  117. 1 2 سباث إي (فبراير 1919). "Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin". Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (باللغة الألمانية). 40 (2): 129-154 . دوى : 10.1007 / BF01524590 . ردمك 0343-7329 . S2CID 104408477 .  
  118. ^ سلوتا خ، هيلر ح (1930). "Über β-Phenyl-äthylamine، I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 63 (11): 3029–3044 . دوى : 10.1002/cber.19300631117 .
  119. ↑ آموس د (1964). "تحضير الميسكالين من اللجنين الموجود في الأوكالبتوس" . المجلة الأسترالية للصيدلة . 49 : 529.
  120. ^ كيندلر ك، بيشكي دبليو (1932). "Über newe und überverbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins". أرشيف دير فارمازي . 270 (7): 410-413 . دوى : 10.1002/ardp.19322700709 . S2CID 93188741 . 
  121. ↑ بينينغتون ف، مورين ر (1951). "تخليق مُحسَّن للمسكالين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (3): 1353. Bibcode : 1951JAChS..73Q1353B . doi : 10.1021/ja01147a505 .
  122. ^ هان جي ، رامبف ف (1938). "Über β-[Oxy-phenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, V. Mitteil.: Condensation von Oxyphenyl-äthylaminen mit α-Ketonsäuren". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 71 (10): 2141–2153 . دوى : 10.1002/cber.19380711022 .
  123. ↑ توشيتاكا أو، هيروآكا أ (1992). "تخليق مشتقات فينيل إيثيل أمين كمهلوسات" (ملف PDF) . المجلة اليابانية لعلم السموم والصحة البيئية . 38 (6): 571-580 . doi : 10.1248/jhs1956.38.571 . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 9 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2014 .
  124. ^ راميريز ف، إرني م (1950). "Über die Reduktion von β-Nitrostyrolen mit Lithiumaluminiumhydrid". هلفتيكا شيميكا اكتا . 33 (4): 912– 916. بيب كود : 1950HChAc..33..912E . دوى : 10.1002/hlca.19500330420 .
  125. ^ سزيشكا جي، سلوتا خ (1933). "Über β-Phenyl-äthylamine.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin". مجلة للكيمياء العملية . 137 ( 9 – 12): 339 – 350. دوى : 10.1002/prac.19331370907 .
  126. ↑ برجر أ، راميريز ف.أ. (1950). "اختزال مركبات بيتا-نيتروستيرين الفينولية بواسطة هيدريد الليثيوم والألومنيوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 72 (6): 2781-2782 . Bibcode : 1950JAChS..72.2781R . doi : 10.1021/ja01162a521 .
  127. ^ هان جي، واسموث إتش (1934). "Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 67 (4): 696-708 . دوى : 10.1002/cber.19340670430 .
  128. 1 2 ماكبيس تي (1951). "تركيب جديد للمسكالين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 71 (11): 5495-5496 . Bibcode : 1951JAChS..73.5495T . doi : 10.1021/ja01155a562 .
  129. ^ دورنو أ، بيتش جي (1952). "Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung". أرشيف دير فارمازي . 285 (7): 323-326 . دوى : 10.1002/ardp.19522850704 . S2CID 97553172 . 
  130. ^ إيكان ر (1991). المنتجات الطبيعية: دليل المختبر، الطبعة الثانية . سان دييغو: Academic Press، Inc. ص 232 – 235. ISBN  978-0-12-370551-8.
  131. ^ بانهولزر ك، كامبل تي دبليو، شميد إتش (1952). "ملاحظة حول تركيب جديد من Mezcalin، N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin". هلفتيكا شيميكا اكتا . 35 (5): 1577–1581 . دوى : 10.1002/hlca.19520350519 .
  132. 1 2 بوري ب (2 أغسطس 2021). "هل يمكن للمسكالين الاصطناعي حماية تجمعات نبات البيوت المتناقصة؟" . شاكرونا . تم الاسترجاع في 2 نوفمبر 2021 .
  133. 1 2 3 4 5 6 أوغونبوديدي، أو.، ماكومبس، د.، تراوت، ك.، دالي، ب.، تيري، م. (سبتمبر 2010). "تركيزات جديدة من مادة الميسكالين من 14 نوعًا/صنفًا من نباتات إكينوبسيس (الفصيلة الصبارية) ("سان بيدرو") وأهميتها في الممارسات الشامانية". مجلة علم الأدوية العرقية . 131 (2): 356-362 . doi : 10.1016/j.jep.2010.07.021 . PMID 20637277 . 
  134. ↑ "كاردون غراندي (إكينوبسيس تيرشيكي)" . Desert-tropicals.com. مؤرشف من الأصل في 5 أبريل 2015. تم الاطلاع عليه في 14 يناير 2015 .
  135. 1 2 "قائمة جزئية للقلويدات في صبار تريكوسيريوس" . Thennok.org. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2009. تم الاطلاع عليه في 22 ديسمبر 2017 .
  136. ↑ "أرشيف الفاكهة المحرمة" . مؤرشف من الأصل في 28 نوفمبر 2005.
  137. 1 2 دليل تعريف الأدوية . غراند جانكشن، كولورادو: شركة أميرا-كيم، 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
  138. ↑ كلاين إم تي، كلام إم، تراوت كيه، فاولر إن، تيري إم (2015). "تركيزات الميسكالين في ثلاثة أنسجة رئيسية من نبات لوبوفورا ويليامسي (الصبار): آثارها على ممارسات الحصاد المستدام". هاسيلتونيا . 131 (2). إلسيفير بي في: 34-42 . Bibcode : 2015Hasel..20...34K . doi : 10.2985/026.020.0107 . S2CID 32474292 . 
  139. ↑ كروسبي، د.م.، وماكلوغلين، ج.ل. (ديسمبر 1973). "قلويدات الصبار. التاسع عشر. بلورة هيدروكلوريد المسكالين وهيدروكلوريد 3-ميثوكسي تيرامين من نبات تريكوسيريوس باتشانوي" (ملف PDF) . لويديا . 36 (4): 416-418 . PMID 4773270. تاريخ الاسترجاع: 13 ديسمبر 2013 . 
  140. ↑ "المسكالين في فطر التريكوسيريوس" . حديقة المسكالين . مؤرشف من الأصل في 8 أغسطس 2024. تم الاطلاع عليه في 9 أغسطس 2024 .
  141. ↑ فان دير سيبت، ف. (3 أبريل 2022). "التحقق من صحة وتطبيق استكشافي لإجراء بسيط وسريع واقتصادي (MESQ) لتحديد كمية الميسكالين في أنسجة الصبار الطازجة ومستخلصات الصبار المائية" . مجلة PhytoChem & BioSub . doi : 10.5281/zenodo.6409376 .
  142. 1 2 كاباديا جي جي، فايز إم بي (مارس 1973). "كيمياء قلويدات البيوت" . لويديا . 36 (1): 9-35 . PMID 4593882. مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2026. 
  143. ١ ٢ ٣ ٤ برون، ج. ج.، وهولمستيدت، ب. (١٩٧٣). "أبحاث البيوت المبكرة: دراسة متعددة التخصصات". علم النبات الاقتصادي . ٢٨ (٤): ٣٥٣-٣٩٠ . doi : 10.1007/BF02862854 . ISSN 0013-0001 . لم تُشعل شرارة "طفرة البيوت" إلا في عام ١٨٨٧ عندما نشر بريغز أول دراسة عن آثار "أزرار الموسكال". [...] ترتبط أبحاث البيوت المبكرة ارتباطًا وثيقًا باسم لويس ليوين. ومع ذلك، لم يكن هو مكتشف الدواء. يُنسب الفضل في لفت انتباه العالم الطبي في ثمانينيات القرن التاسع عشر إلى البيوت إلى الدكتور جون رالي بريغز من دالاس، تكساس. كما لعبت شركة بارك، ديفيس وشركاه للأدوية في ديترويت دورًا أساسيًا. [...] لطالما اعتُبرت السيدة نيكلز أول من زوّد "أزرار المسكال" للدراسات العلمية، لكن سلوتكين (1955، ص 222، الحاشية 7) رفض هذا الرأي وأشار إلى أن بريغز كان الرائد في هذا المجال (انظر بيندر، 1968). [...] في عام 1894، حصل برنتيس ومورغان (1895) من القسم الطبي بجامعة كولومبيا في واشنطن على كمية كبيرة من أزرار المسكال عن طريق جيمس موني، "الوسيط بين الهنود". وصفا ست تجارب أُجريت على البشر باستخدام هذا المخدر الخام. وكان "إحداث الهلوسات" التأثير الأكثر إثارة للاهتمام، وخلص الباحثان إلى أن تأثير نبات أنهالونيوم ليويني لا يُشابه تأثير أي دواء آخر. وباستثناء تجربة بريغز الذاتية المبكرة (والتي تُثير بعض الشكوك)، كانت هذه أولى الدراسات المنشورة حول هذا الدواء على البشر. [...] كان أول شخص لفت انتباه العالم العلمي إلى نبات البيوت بلا شك هو الدكتور جيه آر بريجز، وليس السيدة إيه بي نيكلز كما هو مذكور في كثير من الأحيان. 
  144. 1 2 لوندستروم ج (يونيو 1971). "دراسات التخليق الحيوي على الميسكالين وقلويدات الصبار ذات الصلة". مجلة Acta Pharmaceutica Suecica . 8 (3): 275-302 . PMID 5560272 . 
  145. ↑ فوربس تي دي، كليمنت بي إيه. "كيمياء أشجار الأكاسيا من جنوب تكساس" (ملف PDF) . مركز تكساس إيه آند إم للبحوث والإرشاد الزراعي في أوفالدي. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 15 مايو 2011.
  146. ↑ كيبر تراوت (16 يناير 2015). "أنواع الأكاسيا ذات البيانات المتضاربة" . sacredcacti.com . تم الاطلاع عليه في 13 مارس 2021 .
  147. 1 2 كولما أ، زوبا ج (مارس 2007). "الكاتيكولامينات مركبات فعالة في النباتات". علوم النبات . 172 (3): 433-440 . Bibcode : 2007PlnSc.172..433K . doi : 10.1016/j.plantsci.2006.10.013 .
  148. ↑ ديويك، بي إم (2009). المنتجات الطبيعية الطبية: منهج التخليق الحيوي . المملكة المتحدة: جون وايلي وأولاده. الصفحات 335-336 . ISBN  978-0-471-49641-0.
  149. ↑ روزنغارتن هـ، فريدهوف أ.ج. (1976). "مراجعة للدراسات الحديثة حول التخليق الحيوي وإفراز المهلوسات المتكونة عن طريق مثيلة النواقل العصبية أو المواد ذات الصلة". نشرة الفصام . 2 (1): 90-105 . doi : 10.1093/schbul/2.1.90 . PMID 779022 . 
  150. ↑ رويز دي ألاركون، هـ. (1984). رسالة في الخرافات الوثنية التي لا تزال سائدة بين الهنود الأصليين في إسبانيا الجديدة، 1629. مطبعة جامعة أوكلاهوما. ISBN 978-0-8061-2031-7.
  151. ↑ سوشا، د.م.، سيكوتيرا، م.، أوريفيتشي، ج. (1 ديسمبر 2022). "استخدام النباتات المؤثرة على العقل والمنشطة على الساحل الجنوبي لبيرو من الفترة الانتقالية المبكرة إلى الفترة الانتقالية المتأخرة" . مجلة العلوم الأثرية . 148 105688. Bibcode : 2022JArSc.14805688S . doi : 10.1016/j.jas.2022.105688 . ISSN 0305-4403 . S2CID 252954052 .  
  152. ↑ بوسمان ، ر. و.، وشارون ، د. (نوفمبر 2006). "استخدام النباتات الطبية التقليدية في شمال بيرو: تتبع ألفي عام من ثقافة العلاج" . مجلة علم الأحياء العرقي وعلم الأدوية العرقية . 247. doi : 10.1186/1746-4269-2-47 . PMC 1637095. PMID 17090303 .  
  153. ↑ أرميخوس، سي.، كوتا، آي.، غونزاليس، إس. (فبراير 2014). "الطب التقليدي المطبق لدى شعب ياتشاكونا في ساراغورو: دراسة أولية لاستخدام أنواع النباتات المقدسة والمؤثرة على العقل في المنطقة الجنوبية من الإكوادور" . مجلة علم الأحياء العرقي وعلم الطب العرقي . 10 26. doi : 10.1186/1746-4269-10-26 . PMC 3975971. PMID 24565054 .  
  154. ↑ ساموريني، ج. (1 يونيو 2019). "أقدم البيانات الأثرية التي تثبت علاقة الإنسان العاقل بالنباتات المؤثرة على العقل: نظرة عامة عالمية" . مجلة الدراسات المخدرة . 3 (2): 63-80 . doi : 10.1556/2054.2019.008 . S2CID 135116632 . 
  155. ↑ السيدي، ح. ر.، دي سميت، ب. أ.، بيك، أ.، بوسنرت، ج.، برون، ج. ج. (أكتوبر 2005). "استخدام البيوت في عصور ما قبل التاريخ: تحليل القلويدات وتأريخ الكربون المشع لعينات أثرية من نبات لوبوفورا من تكساس". مجلة علم الأدوية العرقية . 101 ( 1-3 ): 238-242 . doi : 10.1016/j.jep.2005.04.022 . PMID 15990261 . 
  156. 1 2 بريغز الابن (8 أبريل 1887). ""أزرار العضلات" - التأثيرات الفسيولوجية - تجربة شخصية" . السجل الطبي . 1 : 267-268 . مؤرشف من الأصل في 5 أبريل 2025.
  157. 1 2 3 4 دانيال م. بيرين (2001). "رؤى الليل: الطب الغربي يلتقي بالبيوت 1887-1899" (ملف PDF) . مراجعة هيفتر لأبحاث المؤثرات العقلية . 2 : 6-52 .
  158. ↑ "آرثر هيفتر" . خزائن الشخصيات . Erowid.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يناير 2013 .
  159. 1 2 3 ماكينا، ت. (1999). "[الفصل 14:] تاريخ موجز للمؤثرات العقلية". غذاء الآلهة: البحث عن شجرة المعرفة الأصلية: تاريخ جذري للنباتات والأدوية والتطور البشري (ملف PDF) . رايدر. الصفحات 223-245 . ISBN  978-0-7126-7038-8.
  160. ↑ دوبوس ز، غراندجورج إي، فيروست ف (2023). "تاريخ استخدام المواد المخدرة في فرنسا" . فرونتيرز إن سايكولوجي . 14 1131565. doi : 10.3389/fpsyg.2023.1131565 . PMC 10513055. PMID 37744588. في عشرينيات القرن العشرين، لفت عالم الصيدلة ألكسندر روهير انتباه الأوساط العلمية الفرنسية والدولية، أولاً من خلال دراسته المهمة حول استخدامات نبات البيوت، والتي تُرجمت عدة مرات، ولاحقاً من خلال مستحضراته الصيدلانية. [...] ألكسندر روهير: مجمل قلويدات نبات البيوت، لتأثير علاجي متعدد المنافع: كان ظهور كتاب الصيدلي ألكسندر روهير "البيوت: النبات الذي يملأ العيون بالعجائب" عام 1927 نجاحًا بالنظر إلى موضوعه الغامض نوعًا ما (روهير، 1927). [...]  
  161. ^ فريدركينج دبليو (سبتمبر 1953). "Über die Verwendung von Rauschdrogen (Meskalin und Lysergsäurediaethylamid) in der Psychotherapie" [ استخدام المخدرات (المسكالين وثنائي إيثيلاميد حمض الليسرجيك) في العلاج النفسي ] . النفس (شتوتغ) (في المانيا). 7 (6): 342– 364. بميد 13112311 . 
  162. ↑ فريدركينغ، دبليو (مارس 1955). "الأدوية المخدرة (المسكالين وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك) في العلاج النفسي". مجلة الأمراض العصبية والعقلية . 121 (3): 262-266 . doi : 10.1097/00005053-195503000-00010 . PMID 14381913 . 
  163. ↑ دايك إي (1 أبريل 2025). "تاريخ المؤثرات العقلية: نظرة عامة". مجلة جنوب الأطلسي الفصلية . 124 (2): 295-305 . doi : 10.1215/00382876-11626609 . ISSN 0038-2876 . 
  164. 1 2 ووكر إس آر، بوليللا جي إيه، بيغوت إم جيه، دوغان بي جيه (17 يوليو 2023). "مقدمة في كيمياء وصيدلة العقاقير المهلوسة". المجلة الأسترالية للكيمياء . 76 (5): 236-257 . doi : 10.1071/CH23050 . ISSN 0004-9425 . في عام 1955، لفت الميسكالين (4) انتباه السياسي البريطاني كريستوفر مايهيو، الذي شارك في "تجربة" تم فيها تسجيله بعد تناوله الميسكالين (4). كان من المقرر بث لقطات مايهيو على برنامج بانوراما على قناة بي بي سي؛ إلا أن القناة قررت عدم بثها. وصف مايهيو التجربة لاحقًا بأنها "أكثر شيء مثير للاهتمام [فعله] على الإطلاق" و"محفزة للتفكير بعمق".[80] 
  165. 1 2 "ساعة التاريخ: لماذا تم تصوير نائب بريطاني وهو يتعاطى الميسكالين؟" . بي بي سي . 15 مايو 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .
  166. 1 2 "بانوراما: تجربة الميسكالين" . فبراير 2005. مؤرشف من الأصل في 26 يوليو 2012.
  167. ↑ دالي م (15 مايو 2019). "التاريخ الرائع للمسكالين، المخدر الأصلي" . فايس . فايس . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .
  168. 1 2 3 4 فالكون ج (2025). "أنثروبولوجيا المؤثرات العقلية". أنثروبولوجيا الوعي . 36 (2). doi : 10.1111/anoc.70002 . ISSN 1053-4202 . 
  169. 1 2 هيفتر أ (1898). "Ueber Pellote: Beiträge zur chemischen und pharmakologischen Kenntniss der Cacteen Zweite Mittheilung" [ حول Pellote: مساهمات في المعرفة الكيميائية والدوائية للصبار، التواصل الثاني ] . Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmacologie (باللغة الألمانية). 40 ( 5– 6): 385– 429. دوى : 10.1007/BF01825267 . ISSN 0028-1298 . 
  170. ↑ ميتزر، دبليو إس (فبراير 1989). "تجربة إس. وير ميتشل مع الميسكال". علم الأعصاب . 39 (2 الجزء 1): 303-304 . doi : 10.1212/wnl.39.2.303 . PMID 2644583 . 
  171. ↑ ميتشل ، إس. دبليو. (ديسمبر 1896). "ملاحظات حول تأثيرات نبات الأنهيلونيوم ليويني (زر المسكال)" . المجلة الطبية البريطانية . 2 (1875): 1625-1629 . doi : 10.1136/bmj.2.1875.1625 . PMC 2511273. PMID 20756623 .  
  172. ↑ إليس هـ (1898). "ميسكال: جنة اصطناعية جديدة" . المجلة المعاصرة . المجلد 73. 
  173. ↑ رودجلي ر (1993). "6". كيمياء الثقافة: المسكرات في المجتمع . مطبعة المتحف البريطاني. ISBN 978-0-7141-1736-2.
  174. ↑ جيانيني، أ. ج. (1997). عقاقير الإدمان ( الطبعة الثانية). لوس أنجلوس: شركة إدارة معلومات الممارسات. رقم ISBN  978-1-57066-053-5.
  175. 1 2 3 4 كيرنز إتش (1 نوفمبر 1929). "مسكر إلهي" . مجلة ذا أتلانتيك . تم الاطلاع عليه في 8 يونيو 2026 .
  176. 1 2 3 4 ويرتز، إس. ك. (2023). "لقاء جيمس مع الميسكال، والميسكالين، والبيوت". دراسات ويليام جيمس . 18 (2). جمعية ويليام جيمس: 85-90 . ISSN 1933-8295 . JSTOR 48749700 .  
  177. 1 2 3 جاي إم (21 أغسطس 2019). "رحلة سارتر السيئة بقلم مايك جاي" . مجلة باريس ريفيو . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مايو 2026 .
  178. 1 2 3 ألين-ميلز تي (22 نوفمبر 2009). "المسكالين جعل جان بول سارتر أسيراً لجنون الكركند" . صحيفة التايمز . صحيفة صنداي تايمز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مايو 2026 .
  179. ↑ دويل ب (20 مايو 2019). "باتي سميث تستلهم الشاعر الفرنسي أنطونين أرتو من نبات البيوت" . رولينج ستون . تم الاطلاع عليه في 3 أبريل 2022 .
  180. ↑ جين كرامر (10 أغسطس 1968). "أبو حركة قوة الزهور" . مجلة نيويوركر . تم الاطلاع عليه في 3 أبريل 2022 .
  181. ^ Witkiewicz SI، Biczysko S (1932). نيكوتينا، كحول، كوكاينا، بيوتل، مورفينا، إيتر + ملحق . وارسو: دروكارنيا توارزيستوا بولسكيج ماسيرزي سزكولنيج.
  182. ↑ "ألكسندر شولجين: لماذا اكتشفت المواد المخدرة" . يوتيوب . المكسيك. 1996. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2021.
  183. ↑ باباسيت إي، فاري إم، بيريز-مانيا سي، تورينس إم، فينتورا إم، بوجاداس إم، وآخرون . (2018). "التأثيرات الدوائية الحادة لـ 2C-B في البشر: دراسة رصدية" . الحدود في علم الصيدلة . 9 206. دوى : 10.3389/fphar.2018.00206 . بمك 5859368 . بميد 29593537 .   
  184. ↑ باور، بي إي (2 ديسمبر 2019). "المسكالين" . مجلة مراجعة العلوم المخدرة . مجلة مراجعة العلوم المخدرة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أكتوبر 2023 .
  185. ↑ بيرد م (2012). 100 فكرة غيرت الفن . لندن: دار نشر لورانس كينج.
  186. ↑ ديكسيت ج (23 يونيو 2008). "آخر مقابلة لجورج كارلين" . علم النفس اليوم . علم النفس اليوم.
  187. ↑ غرين أ (1989). "مذهول ومرتبك: 10 حفلات كلاسيكية تحت تأثير المخدرات" . رولينغ ستون . سانتانا في وودستوك، 1969 - ميسكالين
  188. ↑ "الوداع الأخير لوارد كيمبال" . cartoonician.com. 4 مارس 2016. مؤرشف من الأصل في 6 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 4 مارس 2016 .
  189. ↑ بوردمن م (10 يوليو 2013). "مايكل سيرا تعاطى المخدرات أمام الكاميرا" . هافينغتون بوست .
  190. ↑ "تدفق دموعي" . www.philipkdickfans.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 مايو 2018 .
  191. ↑ دوبلين ر (يونيو 2001). تنظيم الاستخدام الطبي للمؤثرات العقلية والماريجوانا (أطروحة دكتوراه). جامعة هارفارد. في عام 1927، نشر الطبيب الألماني كورت بيرينجر وصفًا لدراساته حول مادة الميسكالين على متطوعين.<sup>70</sup> أحد هؤلاء المتطوعين، الذي قيل إنه شعر بضرورة توثيق الصور البصرية المذهلة التي رآها في فيلم، عُيّن لاحقًا من قبل والت ديزني ككبير المصممين البصريين لفيلم ديزني "فانتازيا".<sup>71</sup>
  192. ↑ " اقتباسات من فيلم ذا ماتريكس " . imdb.com . نيو: هل سبق لك أن شعرت بذلك الشعور بأنك لست متأكدًا مما إذا كنت مستيقظًا أم ما زلت تحلم؟ تشوي: طوال الوقت. يُسمى هذا الميسكالين، وهو السبيل الوحيد للطيران.
  193. ↑ وزارة العدل الأمريكية (1 يوليو 2026). "تصنيف الأدوية" . مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 2 نوفمبر 2007 .
  194. ↑ "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 5 ديسمبر 2005. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يناير 2008 .
  195. ↑ "مدينة بورن ضد فلوريس" . المركز القضائي الفيدرالي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 مارس 2025 .
  196. ↑ "قضية ولاية ضد موني" . utcourts.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 أكتوبر 2012 .
  197. ↑ "مقترح كولورادو 122، إلغاء تجريم وبرنامج الوصول المنظم لبعض النباتات والفطريات المخدرة (2022)" .
  198. ↑ غوبتا، آر سي (2018). علم السموم البيطرية: المبادئ الأساسية والسريرية ( الطبعة الثالثة). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 363-390 . ISBN   978-0-12-370467-2.
  199. ↑ "قضية قانونية تتعلق بنبات الصبار Trichocereus في المملكة المتحدة عام 2007: ريجينا ضد سول سيت" . Erowid.org. يونيو 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2012 .
  200. ١ ٢ معيار السموم فبراير ٢٠٢٠ . comlaw.gov.au
  201. ↑ "بحث في قوانين العدالة" . laws-lois.justice.gc.ca . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 أكتوبر 2012 .
  202. ↑ "نشر الحق في RF بتاريخ 30.06.1998 N 681 "حول السيطرة على وسائل المخدرات والمؤثرات العقلية وما إلى ذلك السلائف، تعزيز السيطرة في الاتحاد الروسي" (مع الإضافات والإضافات) - غارانث" . Garant.Ru .
  203. 1 2 أجين-ليبس جي، هاس تي إف، لانسيلوتا آر، أوثاوغ إم في، رامايكرز جي جي، ديفيس إيه كيه (أبريل 2021). "يرتبط الاستخدام الطبيعي للميسكالين بتحسنات نفسية مُبلغ عنها ذاتيًا وتغيرات إيجابية مستدامة في الحياة" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 4 (2): 543-552 . doi : 10.1021/acsptsci.1c00018 . PMC 8033766. PMID 33860184 .  
  204. ↑ أخبار ABC (9 مارس 2012). "هل يمكن أن يعالج عقار LSD إدمان الكحول؟" . أخبار ABC . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 أكتوبر 2012 .
  205. ↑ شو جيه، يونغ إيه، لي جيه، تشينغ جيه، أندريتشيوي إيه، وانغ جيه واي، وآخرون . (مارس 2026). " الاستخدام الإثنوفارماكولوجي للمسكالين في علاج الاضطرابات النفسية: مراجعة منهجية" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 27 (7): 3081. doi : 10.3390/ijms27073081 . PMC 13072975. PMID 41977267 .   
  206. ↑ كاربنتر، دي إي (8 يوليو 2021). "المسكالين يعود للظهور (مرة أخرى) كدواء محتمل" . لوسيد نيوز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 فبراير 2022 .
  207. ↑ "متتبع تطوير الأدوية المهلوسة" . سايكيديلك ألفا . سايكيديلك ألفا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .
  208. ↑ كوبس هـ، هوخستيتلر أ، راغلاند ج، هندريكس ب س (2026). "الضغط على زر إعادة الضبط: الاستخدام الاحتفالي لنبات البيوت وتجارب التغيير الشخصي". مجلة قضايا المخدرات . 56 (1): 150-170 . doi : 10.1177/00220426241274737 . ISSN 0022-0426 . 
  209. ↑ "مسكالين هيدروكلوريد" . أديس إنسايت . 2 أغسطس 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .
  210. ↑ "BMND 06" . AdisInsight . 28 أبريل 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .
  211. ↑ "مختبرات العقل الحيوي" . أديس إنسايت . 28 سبتمبر 2025. تم الاطلاع عليه في 26 يونيو 2026 .
  212. ↑ غونتر م (17 مايو 2022). "مجموعة جورني كولاب تتطلع إلى الميسكالين لعلاج اضطراب تعاطي الكحول" . لوسيد نيوز - المؤثرات العقلية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يونيو 2026 .