افعل س

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 111 صور
الموسوعة الحرة
2,5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (2,5-DMA)، وهو التركيب الكيميائي الأساسي لعائلة DOx.

تُعدّ مركبات 4-مستبدلة-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين ( DOx ) فئة كيميائية من مشتقات الأمفيتامين المستبدلة ، وتتميز بوجود مجموعات ميثوكسي في الموضعين 2 و5 من حلقة الفينيل ، ومستبدل مثل الألكيل أو الهالوجين في الموضع 4 من حلقة الفينيل. [ 1 ] [ 2 ] وهي مشتقات مستبدلة في الموضع 4 من 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (2،5-DMA، DOH)، وترتبط بنيويًا بالميسكالين ، وهو فينيل إيثيل أمين طبيعي ذو تأثير نفسي .

أشهر أدوية الدوكسوروبيسين هي: دوكسوروبيسين (DOM )، دوكسوروبيسين (DOI) ، دوكسوروبيسين (DOB) ، دوكسوروبيسين إيثيلين تيريفثالات (DOET) ، ودوكسوروبيسين (DOC) . [ 3 ] يُستخدم دوكسوروبيسين (DOI) على نطاق واسع في البحوث العلمية . [ 2 ] [ 4 ] استُخدم دوكسوروبيسين (DOM) كمخدر ترفيهي ، بينما كان دوكسوروبيسين إيثيلين تيريفثالات (DOET) دواءً تجريبيًا . [ 5 ]

معظم مركبات هذه الفئة هي أدوية مهلوسة قوية وطويلة الأمد ، وتعمل كمحفزات انتقائية لمستقبلات 5-HT2A و5- HT2B و5- HT2C . [ 6 ] [ 7 ] بعض المشتقات الأكبر حجمًا، مثل DOAM ، لها ألفة عالية مماثلة لمستقبلات 5-HT2 ، ولكن فعاليتها وقوتها كمواد مهلوسة أقل . [ 2 ] [ 6 ]

وُجد أن لـ DOI تأثيرات مضادة للالتهاب قوية للغاية . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] لا تشترك جميع الأدوية الأخرى ذات الصلة في هذه الخصائص، ويبدو أنها تتوسطها عملية تنشيط انتقائية وظيفيًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A . [ 9 ] [ 11 ] قد يكون للتأثيرات المضادة للالتهاب لـ DOI والأدوية ذات الصلة تطبيقات طبية. [ 8 ] [ 9 ]

الاستخدام والآثار

تأثيرات جانبية

ارتبطت بعض الأدوية المحتوية على الدوكسوروبيسين، مثل دوم، بآثار جانبية معينة لم تظهر بنفس القدر مع المؤثرات العقلية الأخرى مثل إل إس دي . [ 5 ] تشمل أمثلة هذه الآثار الجانبية أعراضًا جسدية مثل التعرق والرعشة وزيادة كبيرة في معدل ضربات القلب . [ 5 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

الإجراءات

أدوية دوكسوروبيسين على مستقبلات 5- HT2 البشرية
مُجَمَّعالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 2A5-HT 2B5-HT 2C
2,5-DMA Tooltip 2,5-Dimethoxyamphetamine211–25021039104–>5,070
تلميح أداة DOM : 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين88–507.411.7404–3,980
تلميح أداة DOET : 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل أمفيتامين12–10028.8107.2–108
تلميح أداة DOPR 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ن-بروبيل أمفيتامين0.954.41.1
DOBU Tooltip 2,5-Dimethoxy-4-n-butylamphetamine5.4اختصار الثاني60
تلميح أداة DOTB : 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ثلاثي بوتيل أمفيتامين3.724.62.2
تلميح أداة DOAM : 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-أميل أمفيتامين3.5اختصار الثاني75
DOHx Tooltip 2,5-Dimethoxy-4-n-hexylamphetamine0.130.30.7
تلميح أداة DOF 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-فلورو أمفيتامين41.7–37822728.7–792
تلميح أداة DOC 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-كلورو أمفيتامين1.4–1231.82.0–143
تلميح DOB 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين0.6–4126.91.3–78
تلميح أداة DOI 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين0.7–165.420.0–335.92.4–48
TMA-2 Tooltip 2,4,5-تريميثوكسي أمفيتامين57.9–584.2154.4–30787.7–4,062
تلميح أداة MEM 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثوكسي أمفيتامين73.0–3,94864.5–763124–>10,000
أداة Aleph-2 (تلميح) 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل ثيوأمفيتامين60.41.650.3
DOAc Tooltip 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-أسيتيل أمفيتامين80.531391.3
تلميح أداة DON : 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-نيتروأمفيتامين5.516622.4
تلميح أداة DOCN 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-سيانوأمفيتامين45.77741011
أداة DOBZ Tooltip 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-بنزيل أمفيتامين0.435.01.0
إم-15494.234168.1
D-36788.5521514
تاريخ الميلاد2155أكثر من 100006298
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. المراجع: [ 24 ] [ 25 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 26 ] [ 27 ]

تعمل أدوية الدوكسوروبيسين كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B و5- HT2C . [ 6 ] [ 28 ] [ 7 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 29 ] ويُعتقد أن تأثيراتها المُهلوسة تتوسطها تحديدًا تنشيط مستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 28 ] [ 2 ]

على عكس الأمفيتامينات الأخرى، فإن أدوية الدوكسوروبيسين مثل دوكسوروبيسين (DOC ) ودوكسوروبيسين إيثر (DOET ) ودومكسوروبيسين (DOM) غير فعالة كعوامل مُحررة للأمينات الأحادية ومثبطات لإعادة امتصاصها . [ 30 ] [ 31 ] [ 6 ] بعض أدوية الدوكسوروبيسين، بما في ذلك دوبروبيوم ( DOB ) ودوكسوروبيسين إيثر (DOET ) ودوكسوروبيسين إيثر (DOI ) ودومكسوروبيسين (DOM)، هي منبهات لمستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 (TAAR1) في الفئران وقرود الريسوس و/أو البشر، بدرجات متفاوتة من الفعالية. [ 32 ] [ 33 ]

الآثار

على عكس الأمفيتامينات مثل (–)-كاثينون ، ولكن على غرار الميسكالين ، لم يُظهر DOM أي تأثيرات منشطة أو معززة في قرود الريسوس . [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] في المقابل، أظهر DOC تأثيرات معززة، بما في ذلك تفضيل المكان المشروط (CPP) والتعاطي الذاتي ، في القوارض على غرار الميثامفيتامين . [ 38 ] وهذا يُشابه نتائج أخرى وُجد فيها أن العديد من عقاقير 2C و NBOMe تُنتج ارتفاعات في الدوبامين الدماغي وتأثيرات معززة في القوارض. [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]

الحركية الدوائية

تُعطى أدوية الدوكسوروبيسين عن طريق الفم ، وتتراوح جرعات العديد منها بين 1 و10  ملغ، وتتراوح مدة تأثيرها بين 8 و30  ساعة. [ 14 ] [ 3 ] [ 2 ] [ 12 ] [ 5 ] ويبدو أن مدة تأثير بعض أدوية الدوكسوروبيسين، مثل دوكسوروبيسين ودوبروبيون، تزداد بشكل غير خطي مع الجرعة، فعلى سبيل المثال، تستمر لمدة 8  ساعات عند الجرعات المنخفضة، وتصل إلى 30  ساعة أو حتى 3 أو 4  أيام عند الجرعات العالية. [ 5 ] [ 15 ] يشير هذا إلى إمكانية تشبع المسارات المسؤولة عن استقلاب هذه الأدوية. [ 5 ] تُستقلب أدوية الدوكسوروبيسين بشكل أساسي عن طريق إزالة مجموعة الميثيل . [ 3 ] بينما يُستقلب دوكسوروبيسين بشكل أساسي عن طريق إضافة مجموعة الهيدروكسيل إلى مجموعة الميثيل . [ 3 ]

تاريخ

كان DOM أول مادة مخدرة من سلسلة DOx يتم اكتشافها. [ 4 ] تم تصنيعه لأول مرة بواسطة ألكسندر شولجين في شركة داو كيميكال عام 1963، والذي كان قد خاض تجربته الأولى مع المواد المخدرة ، مع مادة الميسكالين (3،4،5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين)، عام 1960. [ 4 ] [ 5 ] [ 16 ] جرب شولجين DOM شخصيًا في 4 يناير 1964 واكتشف تأثيراته المخدرة. [ 46 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 16 ] تمّ تخليق 2،4،5-تريميثوكسي أمفيتامين (TMA-2؛ "DOMeO") بواسطة بروكنر عام 1933، ولكن لم تُوصف تأثيراته المُهلوسة إلا عندما جرّبه شولجين ونشر نتائجه في الأدبيات العلمية عام 1964. [ 22 ] [ 47 ] [ 48 ] قبل ذلك، تمّ تخليق 3،4،5-تريميثوكسي أمفيتامين (TMA؛ ألفا-ميثيل ميسكالين) بواسطة هاي عام 1947، حيث وجد أنه يُسبب النشوة ، ووصفه بيريتز وزملاؤه عام 1955 بأنه يُنتج تأثيرات مُهلوسة بشكل واضح. [ 22 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]

بعد اكتشافه لمركب DOM، طوّر شولجين مركب DOET ووجد أنه بجرعات منخفضة يُعدّ " منشطًا نفسيًا " فعالًا دون إحداث أي تأثيرات مُهلوسة. [ 5 ] قررت شركة داو كيميكال المضي قدمًا في التجارب السريرية لمركب DOET كدواء محتمل لهذه الأغراض. [ 5 ] قدّم شولجين وشركة داو كيميكال طلب براءة اختراع لمركب DOET في عام 1966، على الرغم من أنها لم تُنشر حتى عام 1970. [ 5 ] [ 4 ] [ 52 ] كلّفت شركة داو كيميكال سولومون هـ. سنايدر في جامعة جونز هوبكنز بدراسة مركب DOET سريريًا. [ 5 ]

في أبريل 1967، وبعد حظر عقار LSD في كاليفورنيا عام 1966، ظهر عقار DOM كبديل قانوني لعقار LSD تحت اسم "STP" (يُزعم أنه اختصار لعبارة "السكينة والهدوء والسلام") في حي هايت-آشبوري بمدينة سان فرانسيسكو . [ 5 ] [ 53 ] وقد حدث ذلك نتيجة توزيع عقار DOM مجانًا على شكل أقراص عالية الجرعة من قِبل موزع عقار LSD، أوسلي ستانلي ، الذي علم شخصيًا بعقار DOM من شولجين. [ 5 ] [ 53 ] ولا يزال سبب تزويد شولجين ستانلي بمعلومات عن عقار DOM غير واضح، إذ كان من شأن ذلك أن يُعرّض مسيرته المهنية والدراسات السريرية لعقار DOET للخطر. [ 5 ] [ 53 ] ويُحتمل أن شركة داو كيميكال لم تُجرِ المزيد من الأبحاث حول عقار DOM، وأن شولجين اعتقد أنه عقار واعد كان سيُنسى لولا ذلك. [ 5 ] على أي حال، كان استخدام DOM في الشوارع قصير الأمد لأن الأقراص تسببت في أزمة صحية عامة نظرًا لأنها غالبًا ما تُحدث تأثيرات طويلة الأمد (تصل إلى 3-4  أيام)، وتجارب شديدة، وآثارًا جانبية جسدية مقلقة ، وحالات دخول إلى المستشفى . [ 5 ] تم الإبلاغ عن DOM لأول مرة في وسائل الإعلام والأدبيات العلمية عام 1967 نتيجةً لهذه الأزمة. [ 5 ] [ 54 ] [ 55 ] أصبح DOM غير قانوني في الولايات المتحدة عام 1968. [ 5 ]

أوقفت شركة داو كيميكال برنامجها البحثي السريري على مادة DOET بسبب أزمة الصحة العامة الناجمة عن مادة DOM. [ 5 ] وصف سنايدر وزملاؤه مادة DOET لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1968. [ 55 ] استمر سنايدر في اهتمامه بمادة DOET كدواء محتمل، لكنها لم تُطوّر لاحقًا. [ 55 ] وصف سنايدر أيضًا مادة 2,5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (2,5-DMA)، التي قام شولجين بتصنيعها واختبارها، في الأدبيات العلمية عام 1968. [ 56 ] وصف شولجين مادتي DOM وDOET بشكلٍ أوسع في الأدبيات العلمية عام 1969. [ 57 ] [ 4 ] [ 5 ] بالإضافة إلى ذلك، ناقش شولجين مركبات DOM وDOET وTMA-2 و2,5-DMA في فصل من كتاب عن المهلوسات نُشر عام 1970. [ 58 ]

بعد الأدوية السابقة من فئة دوكسوروبيسين، مثل دوكسوروبيسين (DOM) ودوكسوروبيسين (DOET)، ظهر دواء دوبروبيوم (DOB) الذي طوره شولجين وزملاؤه، مثل كلاوديو نارانخو ، عام 1971، [ 4 ] [ 59 ] ، ثم دوكسوروبيسين ( DOI ) ودوكسوروبيسين (DOC ) وعدد قليل من نظائرها الأخرى ، التي طورتها مجموعة بحثية أخرى عام 1973. [ 4 ] [ 60 ] بعد ذلك، تم تصنيع وتوصيف العديد من أدوية دوكسوروبيسين الأخرى، سواء من قبل شولجين أو علماء آخرين. [ 22 ] [ 13 ] [ 15 ] [ 12 ] [ 16 ] [ 61 ] [ 2 ]

بعد اكتشافه، أصبح DOI يُستخدم على نطاق واسع في البحث العلمي لدراسة مستقبلات السيروتونين 5- HT2 . [ 4 ] [ 2 ]

المجتمع والثقافة

كندا

تُعتبر أدوية DOx مواد خاضعة للرقابة مثل الأمفيتامينات في كندا. [ 62 ]

قائمة أدوية دوكس

تضم عائلة DO x الأعضاء التالية:

هناك عدد من المركبات الإضافية المعروفة ببدائل بديلة:

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ دانييل تراشسيل. ديفيد ليمان وكريستوف إنزينسبيرجر (2013). فينيثيلامين: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. رقم ISBN 978-3-03788-700-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 غلينون، ر. أ.، ودوكات، م. (يونيو 2024). "1-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودوفينيل)-2-أمينوبروبان (DOI): من عضو غامض إلى عضو محوري في عائلة دوكسوروبيسين من العوامل المخدرة السيروتونينية - مراجعة" . مجلة ACS للعلوم الصيدلانية والترجمية . 7 (6): 1722-1745 . doi : 10.1021/acsptsci.4c00157 . PMC 11184610. PMID 38898956 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 ويلز ب، إريكسون ت (9 مارس 2012). "مشتقات الفينيثيلامين والبيبرازين والبيروليدينوفينون ذات التأثير النفسي". في بارسيلو دي جي (محرر). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات ذات التأثير النفسي . وايلي. ص 156-192 . doi : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN  978-0-471-72760-6.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 كانال سي إي، مورغان دي (2012). "استجابة ارتعاش الرأس لدى القوارض الناتجة عن المهلوس 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين: تاريخ شامل، وإعادة تقييم للآليات، وفائدتها كنموذج" . تحليل اختبار الأدوية . 4 ( 7-8 ): 556-576 . doi : 10.1002/dta.1333 . PMC 3722587. PMID 22517680 .  
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 باجوت، ماثيو ج. (1 أكتوبر 2023). " التعرف على STP: مادة مخدرة منسية من صيف الحب" (ملف PDF) . تاريخ الصيدلة والمستحضرات الصيدلانية . 65 (1): 93-116 . doi : 10.3368/hopp.65.1.93 . ISSN 2694-3034 . تاريخ الاسترجاع: 26 يناير 2025 . 
  6. 1 2 3 4 5 لويثي، دينو؛ رودين، ديبورا؛ هونر، ماريوس سي؛ ليشتي، ماتياس إي. (2022). "ملامح تفاعل مستقبلات وناقلات أحادي الأمين لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المستبدلة بمجموعة 4-ألكيل" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2691. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2691 . ISSN 0892-6638 . 
  7. 1 2 3 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  8. 1 2 نيكولز دي إي، جونسون إم دبليو، نيكولز سي دي (فبراير 2017). "المواد المهلوسة كأدوية: نموذج جديد ناشئ". علم الأدوية السريرية والعلاجية . 101 (2): 209-219 . doi : 10.1002/cpt.557 . PMID 28019026 . 
  9. 1 2 3 فلاناغان، تي دبليو، ونيكولز، سي دي (أغسطس 2018). "المواد المهلوسة كعوامل مضادة للالتهابات". المجلة الدولية للطب النفسي . 30 (4): 363-375 . doi : 10.1080/09540261.2018.1481827 . PMID 30102081 . 
  10. ↑ يو ب، بيكنيل ج، زرفاوي م، روهاتجي ر، بولاريس أه، نيكولز سي دي (نوفمبر 2008). "تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-هيدروكسي تريبتامين (2A) يثبط الالتهاب الناجم عن عامل نخر الورم ألفا بفعالية استثنائية". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 327 (2): 316-323 . doi : 10.1124/jpet.108.143461 . PMID 18708586 . 
  11. ↑ فلاناغان تي دبليو، فوستر تي بي، غالباتو تي إي، لوم بي واي، لوي بي، سونغ جي، هالبرشتات إيه إل، بيلاك جي بي، نيكولز سي دي (فبراير 2024). "محفزات مستقبلات السيروتونين-2 تُنتج تأثيرات مضادة للالتهاب من خلال آليات انتقائية وظيفيًا تتضمن تثبيط التعبير عن الأرجينيز 1 الناجم عن المرض" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 7 (2): 478-492 . doi : 10.1021/acsptsci.3c00297 . PMC 10863441. PMID 38357283 .  
  12. 1 2 3 جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 146 : 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2023. 
  13. 1 2 نيكولز دي إي، جلينون آر إيه (1984). "الكيمياء الطبية وعلاقات التركيب والنشاط للمهلوسات" . في جاكوبس بي إل (محرر). المهلوسات: منظورات عصبية كيميائية وسلوكية وسريرية . نيويورك: دار رافين للنشر. ص 95-142 . ISBN  978-0-89004-990-7. OCLC 10324237 . 
  14. 1 2 بالنتين، جي، فريدمان، إس إف، بزدوك، دي (مارس 2022). "الرحلات والنواقل العصبية: اكتشاف أنماط مبدئية عبر 6850 تجربة هلوسة" . ساينس أدفانسز . 8 (11) eabl6989. Bibcode : 2022SciA....8L6989B . doi : 10.1126/sciadv.abl6989 . PMC 8926331. PMID 35294242 .  
  15. 1 2 3 شولجين، أ. ت.؛ شولجين، أ. (1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . دار ترانسفورم للنشر. ISBN 978-0-9630096-0-9تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 نوفمبر 2024 .
  16. 1 2 3 4 شولجين، أ.؛ مانينغ، ت.؛ دالي، ب. ف. (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر. ISBN  978-0-9630096-3-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 نوفمبر 2024. تشير دراسة تاريخية موجزة عن مادة DOM (STP) إلى أن التخليق الأصلي لها تم عام 1963، واكتُشفت آثارها النفسية في العام التالي، وأن المركب ظهر في منطقة هايت-آشبوري في منتصف عام 1967 (شولجين، 1977ب). وقد تمت مراجعة المركبات المشابهة المعروفة لمادة DOM لتحديد علاقات التركيب والنشاط (بارفكنيشت وآخرون، 1978). [...] شولجين، أ. ت. (1977ب) لمحات عن العقاقير المهلوسة. 5. STP. مجلة العقاقير النفسية 9(2): 171-172.
  17. ↑ هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). "العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" ( ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. الجدول 4 : بيانات فعالية المهلوسات المختارة لدى الإنسان. [...]  
  18. ^ فالتر، ك. أريزابالاجا، ب. لاندري، جي سي (1998). دليل الأدوية المصمم . علم السيفير. ص. 1. رقم ISBN  978-0-08-053032-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 مارس 2025 .
  19. ↑ تراشيل د (2012). "الفلور في الفينيثيلامينات المخدرة" . تحليل اختبار المخدرات . 4 ( 7-8 ): 577-590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  20. ^ تراشسيل، د.؛ ليمان، د.؛ إنزينسبيرجر، سي. (2013). "8.5.4.4-ألكيل-2،5-ديميثوكسيامفيتامين (مشتق من DOR)". فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. ص 772 – 781. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . 
  21. ↑ شولجين إيه تي، داير دي سي (ديسمبر 1975). "فينيل إيزوبروبيل أمينات محاكية للذهان. 5. 4-ألكيل-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمينات" . مجلة الكيمياء الطبية . 18 (12): 1201-1204 . doi : 10.1021/jm00246a006 . PMID 1195275 . 
  22. 1 2 3 4 شولجين، أ. ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط" . في: إيفرسن، ل. ل.، إيفرسن، س. د.، سنايدر، س. هـ. (محررون). المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6يُعدّ 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين (33، TMA، ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين) أول دواء مُحاكي للذهان، وقد طُوّر من خلال التطبيق المنهجي للمبادئ المُكتشفة في دراسة العلاقات بين التركيب الكيميائي والنشاط البيولوجي. وبفضل البنية المعروفة للمسكالين، وميل معظم الفينيثيلامينات إلى أن يكون لها تأثير عابر فقط على الجهاز العصبي المركزي (بسبب سهولة نزع الأمين)، وفعالية مجموعة الميثيل ألفا بالنسبة للنيتروجين كعامل مُثبّت في النشاط المركزي، قام هير (1947) بتخليق TMA. وقد شجّعت انطباعاته الإيجابية عن الخصائص المُسبّبة للنشوة لهذا المركب المجموعة الكندية بقيادة بيريتز وزملاؤه (1955) على استكشاف طبيعته الدوائية النفسية وتقييم إمكاناته كدواء مُحاكي للذهان. [...] 3.1.6. 2,4,5-تريميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين. تم تصنيع هذا المتماثل الهندسي لـ TMA لأول مرة بواسطة بروكنر (1933) وتمت ملاحظة خصائصه المحاكية للذهان لأول مرة بعد حوالي 30 عامًا (شولجين، 1964 أ). كان 2,4,5-تريميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين (34، TMA-2، 2,4,5-تريميثوكسي أمفيتامين) هو الثاني من بين ستة متماثلات موضعية محتملة تم العثور عليها كمحاكية للذهان، وبالتالي أطلق عليه اسم TMA-2.
  23. ↑ براون يو، براون جي، جاكوب بي، نيكولز دي إي، شولجين إيه تي (1978). "نظائر الميسكالين: استبدالات في الموضع 4" (ملف PDF) . دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات (22): 27-37 . PMID 101882. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2023. 
  24. ↑ نيلسون دي إل، لوكايتس في إل، واينسكوت دي بي، غلينون آر إيه (يناير 1999). "مقارنات بين تقارب ارتباط فينيل إيزوبروبيل أمين المهلوس بمستقبلات 5-HT2A و-HT(2B) و5-HT2C البشرية المستنسخة". أرشيف ناونين شميدبيرغ لعلم الأدوية . 359 (1): 1-6 . doi : 10.1007/pl00005315 . PMID 9933142 . 
  25. ↑ هيمانث ب، نيستالا ب، نغوين ف ت، إلتيت ج م، غلينون ر أ، دوكات م (2023). " أوجه التشابه في الارتباط والبنية الوظيفية لنظائر 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين المستبدلة في الموضع 4 عند مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2B" . فرونت فارماكول . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .  
  26. ↑ رودين، ديبورا؛ لويثي، دينو؛ هونر، ماريوس سي؛ ليشتي، ماتياس إي. (2022). "العلاقة بين التركيب والنشاط لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المهلجنة مقارنةً بنظائرها من نوع ألفا-ديسميثيل (2C)" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 . 
  27. ^ فان ويجنجاردن، آي. سودين، دبليو (1997). "روابط مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C". مكتبة الكيمياء الصيدلية . المجلد. 27. إلسفير. الصفحات من 161 إلى 197. دوى : 10.1016/s0165-7208(97)80013-x . رقم ISBN   978-0-444-82041-9.
  28. 1 2 نيكولز، دي إي؛ نيكولز، سي دي (2021). "علم الأدوية للمؤثرات العقلية" . في: جروب، سي إس؛ جريجسباي، جيه (محرران). دليل المؤثرات العقلية الطبية . منشورات جيلفورد. ص 3-28 . ISBN  978-1-4625-4544-5تم استرجاعها في 17 يناير 2025. تعتبر مهلوسات فينيل ألكيلامين مثل DOM وDOI وDOB انتقائية للغاية لأنواع فرعية من مستقبلات 5-HT2 (Pierce & Peroutka، 1989؛ Titeler، Lyon، & Glennon، 1988)، وهناك إجماع في الأدبيات على أن التأثيرات السلوكية للمواد المخدرة تتوسطها في المقام الأول مستقبلات 5-HT2A (Halberstadt، 2015؛ Nichols، 2016).
  29. ↑ بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي عن طريق تجنيد بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A". أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  30. ↑ إيشلمان إيه جيه، فورستر إم جيه، وولفروم كيه إم، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه، جاتش إم بي (مارس 2014). "علم الأدوية السلوكي والكيميائي العصبي لستة فينيل إيثيل أمينات بديلة ذات تأثير نفسي: حركة الفئران، وتمييز الأدوية لدى الجرذان ، وارتباط ووظيفة المستقبلات والنواقل في المختبر" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 231 (5): 875-888 . doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  31. ↑ إيشلمان إيه جيه، وولفروم كيه إم، ريد جيه إف، كيم إس أو، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . بيوكيم فارماكول . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  32. ↑ ليوين إيه إتش، ميلر جي إم، جيلمور بي (ديسمبر 2011). "مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 هو موقع ارتباط انتقائي فراغي لمركبات من فئة الأمفيتامين" . الكيمياء الطبية الحيوية العضوية . 19 (23): 7044-7048 . doi : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . PMC 3236098. PMID 22037049 .  
  33. ↑ بنزو جيه آر، سوندرز إم إس، أرتامانغكول إس، هاريسون إل إم، تشانغ جي، كويغلي دي آي، دارلاند تي، سوتشلاند كيه إل، باسومامولا إس، كينيدي جيه إل، أولسون إس بي، ماجينيس آر إي، أمارا إس جي، غراندي دي كيه (ديسمبر 2001). "الأمفيتامين، و3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين، وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، ومستقلبات الناقلات العصبية الكاتيكولامينية هي منبهات لمستقبلات الأمينات النزرة في الفئران". علم الأدوية الجزيئي . 60 (6): 1181-1188 . doi : 10.1124/mol.60.6.1181 . PMID 11723224 . 
  34. ↑ فانتيغروسي ، دبليو إي، مورنان ، كيه إس، ريسيج، سي جيه (يناير 2008). "علم الأدوية السلوكي للمهلوسات" . بيوكيم فارماكول . 75 (1): 17-33 . doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.018 . PMC 2247373. PMID 17977517. على الرغم من الاستخدام الترفيهي المستمر نسبيًا للمهلوسات منذ أوائل سبعينيات القرن الماضي على الأقل [44]، إلا أن التأثيرات المعززة للمهلوسات لم تُدرس على نطاق واسع في حيوانات المختبر. في الواقع، وجدت إحدى الدراسات الأولى حول التأثيرات المعززة للأدوية باستخدام إجراء الإدارة الذاتية عن طريق الوريد في قرود الريسوس أن أي حيوان لم يبدأ حقن نفسه بالميسكالين سواءً بشكل تلقائي أو بعد شهر واحد من الإدارة المبرمجة [45]. وبالمثل، لم يكن الفينيثيلامين المهلوس 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM) فعالاً في الحفاظ على تعاطي قرود الريسوس للدواء ذاتياً [46]. ومع ذلك، فقد ثبت أن الفينيثيلامين 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA)، وهو فينيل إيثيلامين شبيه بالمهلوسات، يعمل كمعزز في نماذج التعاطي الذاتي عن طريق الحقن الوريدي لدى قرود البابون [47]، وقرود الريسوس [48-50]، والجرذان [51]، والفئران [52].  
  35. ↑ كانال سي إي، مورنان كيه إس (يناير 2017). "مستقبل السيروتونين 5-HT2C والطبيعة غير الإدمانية للمهلوسات الكلاسيكية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 31 (1): 127-143 . doi : 10.1177/0269881116677104 . PMC 5445387. PMID 27903793. وجدت إحدى الدراسات المبكرة حول التأثيرات المعززة للأدوية باستخدام إجراء الإدارة الذاتية عن طريق الوريد في قرود الريسوس أنه لم يبادر أي حيوان بحقن الميسكالين ذاتيًا سواءً بشكل تلقائي أو بعد شهر واحد من الإدارة المبرمجة، [...] (دينو وآخرون، 1969). يتناقض غياب تعاطي الميسكالين ذاتيًا مع النتائج الإيجابية لتعاطي المورفين، والكودايين، والكوكايين، والأمفيتامين، والبنتوباربيتال، والإيثانول، والكافيين ذاتيًا. وقد قدمت دراسة لاحقة أُجريت على قرود الريسوس باستخدام 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM؛ ياناغيتا، 1986) نتائج مماثلة لدراسة الميسكالين. وقد صمدت هذه النتائج أمام اختبار الزمن، إذ تكاد تخلو الأدبيات الأساسية من أي تقارير عن تعاطي [المهلوسات الكلاسيكية] ذاتيًا، مما يشير إلى وجود ظروف محدودة للغاية تستهلك فيها حيوانات المختبر المهلوسات الكلاسيكية طواعيةً.  
  36. ↑ ياناغيتا ت (يونيو 1986). "التناول الذاتي الوريدي لـ(-)-كاثينون و2-أمينو-1-(2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل) فينيل بروبان في قرود الريسوس". إدمان المخدرات والكحول . 17 ( 2-3 ): 135-141 . doi : 10.1016/0376-8716(86)90004-9 . PMID 3743404 . 
  37. ↑ ماغواير، د. ر. (أكتوبر 2024). "تقييم الآثار العقابية المحتملة لمركب 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM) على قرود الريسوس التي تستجيب في إطار إجراء الاختيار" . علم الأدوية السلوكي . 35 (7): 378-385 . doi : 10.1097/FBP.0000000000000787 . PMC 11398979. PMID 39052019 .  
  38. ↑ تشا إتش جيه، جيون إس واي، جانغ إتش جيه، شين جيه، كيم واي إتش، سوه إس كيه (مايو 2018). "التأثيرات المُحفِّزة والمُعزِّزة لـ 4-كلورو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين وAH-7921 في القوارض". رسائل علم الأعصاب . 676 : 66-70 . doi : 10.1016/j.neulet.2018.04.009 . PMID 29626650 . 
  39. ↑ جيل-مارتينز إي، باربوسا دي جيه، بورخيس إف، ريمياو إف، سيلفا آر (يونيو 2025). "رؤى ديناميكية سمية لعقاقير 2C وNBOMe - هل هناك احتمال لإساءة استخدامها؟" . تقارير علم السموم . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/ j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  40. ↑ كيم واي جيه، ما إس إكس، هور كيه إتش، لي واي، كو واي إتش، لي بي آر، كيم إس كيه، سونغ إس جيه، كيم كيه إم، كيم إتش سي، لي إس واي، جانغ سي جي (أبريل 2021). "مركبات الفينيثيلامين المصممة حديثًا 2C-C و2C-P لها احتمالية إساءة الاستخدام وتُسبب سمية عصبية في القوارض". أرشيف علم السموم . 95 (4): 1413-1429 . Bibcode : 2021ArTox..95.1413K . doi : 10.1007/s00204-021-02980-x . PMID 33515270 . 
  41. ↑ كوستوديو آر جيه، سايسون إل في، بوتاناس سي جيه، أبييرو إيه، يو كي واي، كيم إم، لي إتش جيه، يو إس واي، لي كي دبليو، لي واي إس، سيو جيه دبليو، ريو آي إس، كيم إتش جيه، تشيونغ جيه إتش (نوفمبر 2020). "25B-NBOMe، وهو مشتق جديد من N-2-ميثوكسي بنزيل فينيل إيثيل أمين (NBOMe)، قد يُحفز تأثيرات مُجزية ومُعززة عبر آلية دوبامينية: دليل على احتمالية إساءة الاستخدام". مجلة بيولوجيا الإدمان . 25 (6) e12850. doi : 10.1111/adb.12850 . PMID 31749223 . 
  42. ↑ سيو جيه واي، هور كيه إتش، كو واي إتش، كيم كيه، لي بي آر، كيم واي جيه، كيم إس كيه، كيم إس إي، لي واي إس، كيم إتش سي، لي إس واي، جانغ سي جي (أكتوبر 2019). "عقار مصمم جديد، 25N-NBOMe، يُظهر احتمالية إساءة الاستخدام عبر نظام الدوبامين في القوارض". نشرة أبحاث الدماغ . 152 : 19-26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 . 
  43. ↑ جو سي، جو إتش، يون دي إتش، كيم جي إم، هونغ واي كيه، ليم إن واي، كيم كيه إس، بارك إس جيه، تشوي إس أو (نوفمبر 2022). " التأثيرات المُحفِّزة والمُعزِّزة لـ 25H-NBOMe في القوارض" . علوم الدماغ . 12 (11): 1490. doi : 10.3390/brainsci12111490 . PMC 9688077. PMID 36358416 .  
  44. ↑ لي جي جي، هور كيه إتش، هوانغ إس بي، لي إس، لي إس واي، جانغ سي جي (أغسطس 2023). "يُظهر عقار 25D-NBOMe المصمم تأثيرات معززة ومُجزية من خلال تغيير نظام الدوبامين العصبي الكيميائي". مجلة ACS Chem Neurosci . 14 (15): 2658-2666 . doi : 10.1021/acschemneuro.3c00196 . PMID 37463338 . 
  45. ↑ كيم واي جيه، كوك دبليو إيه، ما إس إكس، لي بي آر، كو واي إتش، كيم إس كيه، لي واي، لي جي جي، لي إس، كيم كيه إم، لي إس واي، جانغ سي جي (أبريل 2024). "المادة النفسية الجديدة 25E-NBOMe تحفز سلوكيات مرتبطة بالمكافأة عبر إشارات مستقبلات الدوبامين D1 في القوارض الذكور". أرشيف البحوث الصيدلانية . 47 (4): 360-376 . doi : 10.1007/s12272-024-01491-4 . PMID 38551761 . 
  46. ↑ "ألكسندر ثيودور شولجين (1925-2014)" . openDemocracy . 9 يونيو 2014. تم الاسترجاع في 26 يناير 2025. لفت انتباه [شولجين] إلى الموضع 4 بعد أن ابتكر وصنع مركب DOM، الذي قام بتحليله بيولوجيًا في 4 يناير 1964 واكتشف أنه قوي بشكل مدهش: كان له تأثير نفسي عند جرعة 1 ملغ.
  47. ^ بروكنر ، فيكتور (24 أكتوبر 1933). "Über das Pseudonitrosit des Asarons". مجلة للكيمياء العملية . 138 ( 9 – 10): 268 – 274. دوى : 10.1002/prac.19331380907 . ISSN 0021-8383 . 
  48. ↑ شولجين، أ. ت. (يوليو 1964). "الأمفيتامينات المحاكية للذهان: ميثوكسي 3،4-ثنائي ألكوكسي أمفيتامينات". إكسبيرينتيا . 20 (7): 366-367 . doi : 10.1007/BF02147960 . PMID 5855670 . 
  49. ↑ بيريتز دي آي، سميثيز جيه آر، جيبسون دبليو سي (أبريل 1955). "مُهلوس جديد: 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل-بيتا-أمينوبروبان مع ملاحظات حول ظاهرة الوميض". مجلة العلوم العقلية . 101 (423): 317-329 . doi : 10.1192/bjp.101.423.317 . PMID 13243046. تم تصنيع 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل-بيتا-أمينوبروبان (ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين، TMA) لأول مرة بواسطة هاي في عام 1947 (هاي، 1947) الذي أعجب بخصائصه المُسببة للنشوة (اتصال شخصي). [...] 
  50. ↑ شولجين، ألكسندر ت.؛ بونيل، ستيرلينغ؛ سارجنت، ثورنتون (1961). "الخصائص المحاكية للذهان لـ 3،4،5-تريميثوكسي أمفيتامين". مجلة نيتشر . 189 (4769): 1011-1012 . رمز Bibcode : 1961Natur.189.1011S . doi : 10.1038/1891011a0 . ISSN 0028-0836 . 
  51. ↑ هاي ب (1947). "تخليق نظير جديد للمسكالين" . مجلة الصيدلة وعلم الأدوية الفصلية . 20 (2): 129-134 . PMID 20260568. مؤرشف من الأصل في 19 يوليو 2019. 
  52. ↑ "الفينيثيلامينات وأملاحها المقبولة دوائيًا" . براءات اختراع جوجل . 1970. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يناير 2025 .
  53. 1 2 3 تروت ك، دالي ب ف (ديسمبر 2024). "أصل 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM، STP)" (ملف PDF) . تحليل اختبار المخدرات . 16 (12): 1496-1508 . doi : 10.1002/dta.3667 . PMID 38419183 . 
  54. ↑ سنايدر إس إتش، فايلس إل، هوليستر إل (نوفمبر 1967). "2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-أمفيتامين (STP): دواء مهلوس جديد". مجلة ساينس . 158 (3801): 669-670 . Bibcode : 1967Sci...158..669S . doi : 10.1126/science.158.3801.669 . PMID 4860952 . 
  55. 1 2 3 سنايدر إس إتش، فايلاس إل إيه، واينغارتنر إتش (سبتمبر 1968). "دوم (إس تي بي)، دواء مهلوس جديد، ودو إي تي: تأثيراتهما على الأشخاص الأصحاء". المجلة الأمريكية للطب النفسي . 125 (3): 113-120 . doi : 10.1176/ajp.125.3.357 . PMID 4385937 . 
  56. ↑ سنايدر إس إتش، ريتشلسون إي (مايو 1968). "العقاقير المهلوسة: العوامل الفراغية التي تتنبأ بالنشاط النفسي" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 60 ( 1): 206-213 . Bibcode : 1968PNAS...60..206S . doi : 10.1073/pnas.60.1.206 . PMC 539103. PMID 5241523. قام شولجين (اتصال شخصي) بتخليق 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (2،5-DMA) (الشكل 4) ولاحظ فعاليته لدى الإنسان بين 8 و 10 وحدات MU. يتوافق هذا المركب مع TMA-2 مع غياب مجموعة الميثوكسي في C-4. يُعدّ 2,5-DMA أكثر فعالية بكثير من TMA وTMA-3 وTMA-4، وكلها تحتوي على ثلاث مجموعات ميثوكسي. [...]  
  57. ↑ شولجين، ألكسندر ت. (1969). "العوامل المحاكية للذهان المرتبطة بالكاتيكولامينات". مجلة الأدوية المخدرة . 2 (2): 14-19 . doi : 10.1080/02791072.1969.10524409 . ISSN 0022-393X . 
  58. ↑ ألكسندر شولجين (1970). "الكيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للأدوية المحاكية للذهان". في: د. هـ. إيفرون (محرر). الأدوية المحاكية للذهان (ملف PDF) . نيويورك: دار رافين للنشر. الصفحات 21-41 . 
  59. ↑ شولجين إيه تي، سارجنت تي، نارانجو سي (1971). "4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين، نظير جديد للأمفيتامين ذو تأثير مركزي" . علم الأدوية . 5 (2): 103-107 . doi : 10.1159/000136181 . PMID 5570923 . 
  60. ↑ كوتس، رونالد ت.؛ ماليكي، جيري ل. (1 مايو 1973). "تخليق بعض نظائر المهلوس 1-(2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان (DOM)" . المجلة الكندية للكيمياء . 51 (9): 1402-1409 . doi : 10.1139/v73-210 . ISSN 0008-4042 . 
  61. ↑ نيكولز، دي إي (2018). كيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للمواد المهلوسة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 36. الصفحات 1-43. doi : 10.1007 / 7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524​​ 
  62. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  63. ↑ "1-(4-إيثينيل-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) بروبان-2-أمين" . PubChem . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 أبريل 2026 .
  64. ↑ "PiHKAL·info" . تصميم الأيزومر . 12 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 28 أبريل 2026 .
  65. ↑ تراخسل د (أغسطس 2003). "تخليق أمينات (فينيل ألكيل) جديدة لدراسة علاقات التركيب والنشاط، الجزء 3: 4-إيثينيل-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (= 4-إيثينيل-2،5-ثنائي ميثوكسي بنزين إيثان أمين؛ 2C-YN)". مجلة هيلفيتيكا كيميكا أكتا . 86 (8): 2754-2759 . doi : 10.1002/hlca.200390224 .
  66. ↑ هيلبرغ م، ناميل أ، فينغ ز، وارد ج. نظائر فينيل إيثيل أمين واستخدامها في علاج الجلوكوما. براءة اختراع WO 2007/038372، 6 أبريل 2007
  67. ↑ تراشيل د. الفلور في الفينيثيلامينات المخدرة. اختبار المخدرات. التحليل ، 1 يوليو 2012، 4(7-8): 577-590. doi : 10.1002/dta.413
  68. 1 2 3 4 5 6 كولاتشينسكا ك.إي، لويثي د، تراخسل د، هونر م.س، ليشتي م.إي (2019). "ملامح تفاعل المستقبلات لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين المستبدلة بمجموعة 4-ألكوكسي والأمفيتامينات ذات الصلة" . فرونت فارماكول . 10 1423. doi : 10.3389/fphar.2019.01423 . PMC 6893898. PMID 31849671 .  
  69. ↑ هارمز أ، أولمر إي، كوفار ك. تخليق واختبارات ارتباط مستقبلات 5-HT2A المشعة لـ DOMCl وDOMOM، وهما ليجاندان جديدان لمستقبلات 5-HT2A. أرشيف الصيدلة ، 16 يونيو 2003، 336(3): 155-158. doi : 10.1002/ardp.200390014
  70. ↑ سيجل إم آر، يوسف إم واي، ليون آر إيه، تيتيلر إم، روث بي إل ، سوبا إي إيه، جلينون آر إيه. دراسة بنية-تقارب لارتباط نظائر 4-المستبدلة من 1-(2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-2-أمينوبروبان بمستقبلات السيروتونين 5-HT2. مجلة الكيمياء الطبية ، 1 مارس 1990، 33(3): 1032-1036. doi : 10.1021/jm00165a023
  71. ↑ هيلبرغ إم آر، ناميل أ. نظائر البنزوبيران واستخدامها في علاج الجلوكوما. براءة اختراع أمريكية رقم 7396856