نيتروميثان

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة
نيتروميثان
الصيغة البنائية للنيتروميثان
الصيغة البنائية للنيتروميثان
نيتروميثان
نيتروميثان
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
نيتروميثان
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
نيتروميثان [1]
أسماء أخرى
نيتروكاربول
المعرفات
  • 75-52-5 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:77701 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي رقم 276924 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6135 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.797
كيج
  • ج19275 ☒ن
معرف PubChem
  • 6375
رقم RTECS
  • PA9800000
جامعة يوني
  • RU5WG8C3F4 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID2020977
  • إنشي = 1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3 يفحصي
    المفتاح: LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشيال = 1/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3
    المفتاح: LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYAW
  • C[N+](=O)[O-]
ملكيات
الفصل 3 رقم 2
الكتلة المولية 61.04 جرام/مول
مظهر سائل زيتي عديم اللون [2]
رائحة خفيف، فاكهي [2]
كثافة 1.1371 جم/سم 3 (20 درجة مئوية) [3]
نقطة الانصهار -28.7 درجة مئوية (-19.7 درجة فهرنهايت؛ 244.5 كلفن) [3]
نقطة الغليان 101.2 درجة مئوية (214.2 درجة فهرنهايت؛ 374.3 كلفن) [3]
النقطة الحرجة ( T , P ) 588 كلفن، 6.0 ميجا باسكال [4]
حوالي 10 جرام/100 مل
الذوبان قابل للامتزاج في ثنائي إيثيل الأثير ، الأسيتون ، الإيثانول ، الميثانول [3]
ضغط البخار 28 ملم زئبق (20 درجة مئوية) [2]
الحموضة ( pKa ) ​
  • 10.21 (H2O ) [ 5]
  • 17.2 (ثنائي ميثيل سلفوكسيد) [6]
-21.0·10 −6 سم 3 /مول [7]
الموصلية الحرارية 0.204 واط/(م·ك) عند 25 درجة مئوية [8]
معامل الانكسار ( nD )
 1.3817 (20 درجة مئوية) [3]
اللزوجة 0.63 سنتي بواز عند 25 درجة مئوية [8]
3.46 [9]
بيانات متفجرة
حساسية الصدمات قليل
حساسية الاحتكاك قليل
سرعة التفجير 6400 متر/ثانية
الكيمياء الحرارية [10]
106.6 جول/(مول·ك)
171.8 جول/(مول·ك)
-112.6 كيلوجول/مول
طاقة جيبس ​​الحرة ( ΔfG⦵ )
 -14.4 كيلوجول/مول
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابل للاشتعال، خطر على الصحة
تصنيف GHS :
GHS01: متفجرات GHS02: قابل للاشتعال GHS06: سامة GHS08: خطر على الصحة
خطر
H203 ، H226 ، H301 ، H331 ، H351
P210 ، P261 ، P280 ، P304+P340 ، P312 ، P370+P378 ، P403+P233
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
2
3
3
نقطة الوميض 35 [9]  درجة مئوية (95 درجة فهرنهايت؛ 308 كلفن)
418 [9]  درجة مئوية (784 درجة فهرنهايت؛ 691 كلفن)
الحدود المتفجرة 7-22% [9]
20 جزء في المليون [9]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
940 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران)
950 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران) [11]
LD Lo ( أقل نشر )
 750 ملغ/كغ (أرنب، عن طريق الفم)
125 ملغ/كغ (كلب، عن طريق الفم) [11]
7087 جزء في المليون (الفأر، ساعتان)
1000 جزء في المليون (القرد)
2500 جزء في المليون (الأرنب، 12 ساعة)
5000 جزء في المليون (الأرنب، 6 ساعات) [11]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 100 جزء في المليون (250 مجم/م 3 ) [2]
REL (موصى به)
 لا شيء [2]
IDLH (خطر فوري)
 750 جزء في المليون [2]
المركبات ذات الصلة
مركبات النيترو ذات الصلة
 نتروإيثان
المركبات ذات الصلة
 ميثيل نتريت
ميثيل نترات
صفحة البيانات التكميلية
نيتروميثان (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

النيتروميثان ، والذي يُختصر أحيانًا إلى "نيترو" ببساطة، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية CH
3لا
2. إنه أبسط مركب نيترو عضوي . وهو سائل قطبي يستخدم عادة كمذيب في مجموعة متنوعة من التطبيقات الصناعية مثل الاستخلاصات، ووسط تفاعل، ومذيب تنظيف. كوسيط في التخليق العضوي ، يتم استخدامه على نطاق واسع في تصنيع المبيدات الحشرية والمتفجرات والألياف والطلاءات. [12] يستخدم النيتروميثان كمادة مضافة للوقود في العديد من الرياضات الآلية والهوايات، على سبيل المثال سباقات السحب Top Fuel ومحركات الاحتراق الداخلي المصغرة في التحكم عن بعد وخط التحكم وطائرات النموذج ذات الطيران الحر .

تحضير

يتم إنتاج النيتروميثان صناعيًا عن طريق الجمع بين البروبان وحمض النيتريك في الطور الغازي عند 350-450 درجة مئوية (662-842 درجة فهرنهايت). ينتج هذا التفاعل الطارد للحرارة أربعة ألكانات نيترو ذات أهمية صناعية: نيتروميثان، ونيتروإيثان ، و1-نيتروبروبان ، و2-نيتروبروبان . يتضمن التفاعل الجذور الحرة، بما في ذلك الجذور الألكوكسيلية من النوع CH 3 CH 2 CH 2 O، والتي تنشأ عن طريق التحلل المتجانس لإستر النتريت المقابل . تكون هذه الجذور الألكوكسيلية عرضة لتفاعلات التفتت C—C، وهو ما يفسر تكوين خليط من المنتجات. [12]

طرق المختبر

يمكن تحضيره بطرق أخرى ذات قيمة تعليمية. ينتج عن تفاعل كلورو أسيتات الصوديوم مع نتريت الصوديوم في المحلول المائي هذا المركب: [13]

ClCH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O → CH 3 NO 2 + NaCl + NaHCO 3

الاستخدامات

الاستخدام السائد للنيتروميثان هو كعامل أولي. المشتق الرئيسي هو الكلوروبيكرين ( CCl3NO2 ) ، وهو مبيد حشري يستخدم على نطاق واسع. يتكثف مع الفورمالديهايد ( تفاعل هنري ) ليعطي في النهاية تريس (هيدروكسي ميثيل) أمينوميثان ("تريس")، وهو عامل منظم ومكون يستخدم على نطاق واسع في راتنجات الألكيد . [12]

المذيب والمثبت

التطبيق الرئيسي هو كمثبت في المذيبات المكلورة. كمذيب عضوي، يتمتع النتروميثان بمزيج غير عادي من الخصائص: قطبي للغاية (ε r = 36 عند 20 درجة مئوية وμ = 3.5 ديباي) ولكنه غير بروتوني وقاعدي ضعيف. هذا المزيج يجعله مفيدًا في إذابة الأنواع المشحونة إيجابيا والمحبة للإلكترونات بقوة. إنه مذيب لمونومرات الأكريلات ، مثل السيانوكريلات (المعروفة أكثر باسم "الصمغ الفائق"). [12]

وقود

على الرغم من أن استخدام النتروميثان محدود من حيث الحجم، [12] فإنه يستخدم أيضًا كوقود أو مادة مضافة للوقود للرياضة والهوايات. وفي بعض التطبيقات، يتم خلطه بالميثانول في سيارات السباق والقوارب ومحركات النماذج.

يستخدم النيتروميثان كوقود في سباقات السيارات، وخاصة سباقات السحب ، وكذلك في القوارب الآلية التي يتم التحكم فيها عن بعد ، والسيارات ، والطائرات ، والمروحيات . في هذا السياق، يشار إلى النيتروميثان عادةً باسم "وقود النيترو" أو ببساطة "نيترو"، وهو المكون الرئيسي للوقود المستخدم في فئة " أفضل وقود " لسباقات السحب. [14]

يتيح محتوى الأكسجين في النتروميثان احتراقه بكمية أقل بكثير من الأكسجين الجوي مقارنة بالوقود التقليدي. [15] أثناء احتراق النتروميثان، يعد أكسيد النيتريك (NO) أحد أهم نواتج الانبعاث إلى جانب ثاني أكسيد الكربون و H2O . [ 16] يساهم أكسيد النيتريك في تلوث الهواء والأمطار الحمضية واستنزاف طبقة الأوزون. تشير الدراسات الحديثة (2020) [17] إلى أن المعادلة المتكافئة الصحيحة لحرق النتروميثان هي:

4 CH 3 NO 2 + 5 O 2 → 4 CO 2 + 6 H 2 O + 4 NO

كمية الهواء المطلوبة لحرق 1 كجم (2.2 رطل) من البنزين هي 14.7 كجم (32 رطل)، ولكن 1.7 كجم (3.7 رطل) فقط من الهواء مطلوبة لحرق 1 كجم من النيتروميثان. نظرًا لأن أسطوانة المحرك لا يمكنها أن تحتوي إلا على كمية محدودة من الهواء في كل شوط، فيمكن حرق 8.6 أضعاف كمية النيتروميثان التي يحرقها البنزين في شوط واحد. ومع ذلك، فإن النيتروميثان لديه طاقة نوعية أقل: يوفر البنزين حوالي 42-44 ميجا جول / كجم، بينما يوفر النيتروميثان 11.3 ميجا جول / كجم فقط. [ بحاجة لمصدر ] يشير هذا التحليل إلى أن النيتروميثان يولد حوالي 2.3 ضعف قوة البنزين عند دمجه مع كمية معينة من الأكسجين. [ بحاجة لمصدر ]

يمكن أيضًا استخدام النيتروميثان كوقود أحادي ، أي وقود يتحلل لإطلاق الطاقة دون إضافة الأكسجين. تم اختباره لأول مرة كوقود أحادي للصواريخ في ثلاثينيات القرن العشرين بواسطة لويجي كروكو  [إيطاليا] من جمعية الصواريخ الإيطالية. [18] [19] هناك اهتمام متجدد بالنيتروميثان كبديل أكثر أمانًا لوقود الهيدرازين الأحادي . [20] تصف المعادلة التالية هذه العملية:

2 CH 3 NO 2 → 2 CO + 2 H 2 O + H 2 + N 2

تبلغ سرعة احتراق النيتروميثان حوالي 0.5 متر/ثانية، وهي سرعة أعلى قليلاً من البنزين، مما يجعله مناسبًا للمحركات عالية السرعة. كما أن درجة حرارة اللهب أعلى قليلاً ، حيث تبلغ حوالي 2400 درجة مئوية (4350 درجة فهرنهايت). توفر الحرارة العالية للتبخر التي تبلغ 0.56 ميجا جول/كجم مع تدفق الوقود العالي تبريدًا كبيرًا للشحنة الواردة (حوالي ضعف الميثانول)، مما يؤدي إلى درجات حرارة منخفضة بشكل معقول. [ بحاجة لمصدر ]

يستخدم النتروميثان عادة مع مخاليط الهواء والوقود الغنية لأنه يوفر الطاقة حتى في غياب الأكسجين الجوي. عند استخدام مخاليط الهواء والوقود الغنية، يكون الهيدروجين وأول أكسيد الكربون من نواتج الاحتراق. غالبًا ما تشتعل هذه الغازات، وأحيانًا بشكل مذهل، حيث تخرج المخاليط الغنية جدًا عادةً من الوقود المحترق من منافذ العادم. المخاليط الغنية جدًا ضرورية لتقليل درجة حرارة الأجزاء الساخنة في غرفة الاحتراق من أجل التحكم في الاشتعال المسبق والانفجار اللاحق. تعتمد التفاصيل التشغيلية على الخليط المحدد وخصائص المحرك. [ بحاجة لمصدر ]

يمكن أن تزيد كمية صغيرة من الهيدرازين الممزوجة بالنيتروميثان من إنتاج الطاقة بشكل أكبر. مع النيتروميثان، يشكل الهيدرازين ملحًا متفجرًا يعمل مرة أخرى كدفع أحادي. يشكل هذا الخليط غير المستقر خطرًا شديدًا على السلامة. لا تسمح الرابطة الوطنية للسيارات الساخنة وأكاديمية الطيران النموذجي باستخدامه في المسابقات. [21]

في الطائرات النموذجية والسيارات ، يكون المكون الأساسي هو الميثانول مع بعض النتروميثان (0% إلى 65%، ولكن نادرًا ما يزيد عن 30%، و10-20% من مواد التشحيم (عادةً زيت الخروع و/أو الزيت الصناعي )). حتى الكميات المعتدلة من النتروميثان تميل إلى زيادة الطاقة التي يولدها المحرك (حيث يكون عامل التحديد غالبًا هو مدخل الهواء)، مما يجعل ضبط المحرك أسهل (ضبط نسبة الهواء/الوقود المناسبة).

الاستخدامات السابقة

كان يستخدم سابقًا في صناعة المتفجرات كمكون في تركيبة متفجرة ثنائية مع نترات الأمونيوم وفي شحنات مشكلة، وكان يستخدم كمثبت كيميائي لمنع تحلل الهيدروكربونات الهالوجينية المختلفة. [22]

آخر

يمكن استخدامه كمتفجر، عندما يتم تجميده بنسبة عدة في المائة من عامل التجميد. يسمى هذا النوع من الخليط PLX . تشمل الخلطات الأخرى ANNM وANNNMAl - خلطات متفجرة من نترات الأمونيوم والنيتروميثان ومسحوق الألومنيوم.

ردود الفعل

خصائص الحمض والقاعدة

النيتروميثان هو حمض كربوني حمضي نسبيًا . له pK a 17.2 في محلول DMSO . تشير هذه القيمة إلى pK a مائي يبلغ حوالي 11. [23] إنه حامضي للغاية لأن الأنيون يسمح ببنية رنينية بديلة ومستقرة:

الرنين مع الشكل الحمضي.

يتبدد بروتون الحمض ببطء. يحدث بروتون القاعدة المترافقة O 2 NCH 2 − ، والتي تكون متماثلة تقريبًا مع النترات ، في البداية عند الأكسجين. [24]

التفاعلات العضوية

في التخليق العضوي، يتم استخدام النتروميثان ككتلة بناء مكونة من ذرة كربون واحدة . [25] [26] تسمح حموضته له بالخضوع لإزالة البروتونات، مما يتيح تفاعلات التكثيف المشابهة لتلك الخاصة بمركبات الكربونيل. وبالتالي، تحت تحفيز القاعدة، يضاف النتروميثان إلى الألدهيدات في إضافة 1،2 في تفاعل النيتروألدول . تشمل بعض المشتقات المهمة المبيدات الحشرية كلوروبيكرين (Cl 3 CNO 2 ) وبيتا نيتروستيرين وتريس (هيدروكسي ميثيل) نيتروميثان، ((HOCH 2 ) 3 CNO 2 ). يعطي اختزال الأخير تريس (هيدروكسي ميثيل) أمينوميثان، (HOCH 2 ) 3 CNH 2 ، المعروف باسم تريس ، وهو محلول منظم يستخدم على نطاق واسع . في التركيب العضوي الأكثر تخصصًا ، يعمل النتروميثان كمانح لمايكل، حيث يضاف إلى مركبات الكربونيل غير المشبعة α,β عن طريق الإضافة 1,4 في تفاعل مايكل .

طهارة

يعد النيتروميثان مذيبًا شائعًا في الكيمياء العضوية والتحليل الكهربائي. ويمكن تنقيته عن طريق التبريد إلى ما دون نقطة التجمد، وغسل المادة الصلبة باستخدام ثنائي إيثيل الأثير البارد ، ثم التقطير. [27]

أمان

يتميز النتروميثان بسمية حادة متواضعة. الجرعة المميتة LD50 (عن طريق الفم، الفئران) هي 1210±322 مجم/كجم. [12]

وفقًا لتقرير صادر عن الحكومة الأمريكية، من المتوقع بشكل معقول أن يكون النتروميثان مادة مسرطنة للإنسان. [28]

خصائص متفجرة

لم يكن معروفًا أن النيتروميثان مادة شديدة الانفجار حتى انفجرت عربة صهريج للسكك الحديدية محملة به في الأول من يونيو عام 1958. [ 29] وبعد الكثير من الاختبارات [ بحاجة لمصدر ] ، أدركنا أن النيتروميثان مادة شديدة الانفجار أكثر نشاطًا من مادة تي إن تي [ بحاجة لمصدر ] ، على الرغم من أن مادة تي إن تي تتمتع بسرعة تفجير (VoD) وتهتك أعلى [ بحاجة لمصدر ] . كلا المتفجرات فقيرة بالأكسجين، ويمكن الحصول على بعض الفوائد من خلطها مع مؤكسد ، مثل نترات الأمونيوم . النيتروميثان النقي مادة متفجرة غير حساسة مع سرعة تفجير (VoD) تبلغ حوالي 6400 متر/ثانية (21000 قدم/ثانية)، ولكن مع ذلك يمكن استخدام مثبطات لتقليل المخاطر. تم التكهن بأن انفجار عربة الصهريج [ بحاجة لمصدر ] كان بسبب الضغط الأدياباتي ، وهو خطر مشترك بين جميع المتفجرات السائلة. يحدث هذا عندما تنضغط فقاعات الهواء الصغيرة المحبوسة وتسخن بشكل مفرط مع ارتفاع سريع في الضغط. كان يُعتقد أن المشغل يغلق صمامًا بسرعة مما يؤدي إلى زيادة الضغط " بشكل مطرقة ". [ بحاجة لمصدر ]

إذا تم خلطه مع نترات الأمونيوم ، والتي تستخدم كمؤكسد، فإنه يشكل خليط متفجر يعرف باسم ANNM .

يستخدم النتروميثان كمتفجر نموذجي، إلى جانب مادة تي إن تي. وله عدة مزايا كمتفجر نموذجي مقارنة بمادة تي إن تي، وهي كثافته المنتظمة وغياب الأنواع الصلبة بعد الانفجار التي تعقد تحديد معادلة الحالة والحسابات الأخرى.

يتفاعل النيتروميثان مع محاليل هيدروكسيد الصوديوم أو الميثوكسيد في الكحول لإنتاج ملح غير قابل للذوبان من النيتروميثان. هذه المادة عبارة عن متفجر حساس يتحول إلى نيتروميثان في ظل ظروف حمضية ويتحلل في الماء لتكوين مركب متفجر آخر، ميثازونات الصوديوم، الذي يتميز بلون بني محمر:

2 CH 3 NO 2 + NaOH → HON=CHCH=NO 2 Na + 2 H 2 O

تفاعل النيتروميثان مع هيدروكسيد الصوديوم الصلب هو تفاعل مفرط الاشتعال .

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 662. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdef دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0457". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ abcde Haynes، ص 3.414
  4. ^ هاينز، ص 6.69
  5. ^ هاينز، ص 5.94
  6. ^ Reich, Hans. "Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"". قسم الكيمياء بجامعة ويسكونسن . تم الاسترجاع في 27 يناير 2022 .
  7. ^ هاينز، ص 3.576
  8. ^ ab Haynes، ص 6.231
  9. ^ abcde Haynes، ص 15.19
  10. ^ هاينز، ص 5.20
  11. ^ abc "نتروميثان". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  12. ^ abcdef Markofsky, SB (2000). "مركبات النيترو، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Whitmore, FC; Whitmore, MG (1941). "نتروميثان". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 1، ص 401.
  14. ^ كارلي، لاري (2013-01-06). "HPBG: قوة وقود السباق". مجلة Engine Builder . تم الاسترجاع في 2024-05-31 .
  15. ^ "ما هو وقود النيترو ميثان: فهم مصدر الطاقة في سباقات الأداء العالي - تشغيل السيارة عند ركنها - أدلة ومجلات إصلاح السيارات والمركبات والشاحنات". ranwhenparked.net . 2024-03-05 . تم الاسترجاع في 2024-05-31 .
  16. ^ شريستا، كريشنا براساد؛ فين، نيكولاس؛ هيربينيت، أوليفييه؛ سيدل، لارس؛ باتين-ليكلير، فريديريك؛ زيوش، توماس؛ ماوس، فابيان (2020-02-01). "رؤى حول احتراق النيتروميثان من النمذجة الحركية التفصيلية - تجارب التحلل الحراري في المفاعلات ذات التحريك النفاث والتدفق" (PDF) . الوقود . 261 : 116349. رمز Bibcode : 2020Fuel..26116349S. doi : 10.1016/j.fuel.2019.116349. ISSN  0016-2361. S2CID  208755285.
  17. ^ شريستا، كريشنا براساد؛ فين، نيكولاس؛ هيربينيت، أوليفييه؛ سيدل، لارس؛ باتين-ليكلير، فريديريك ؛ زيوش، توماس؛ ماوس، فابيان (2020-02-01). "رؤى حول احتراق النيتروميثان من النمذجة الحركية التفصيلية - تجارب التحلل الحراري في المفاعلات ذات التحريك النفاث والتدفق" (PDF) . الوقود . 261 : 116349. رمز Bibcode : 2020Fuel..26116349S. doi : 10.1016/j.fuel.2019.116349. ISSN  0016-2361. S2CID  208755285.
  18. ^ Boyer, E.; Kuo, K. (January 2006). Characteristics of Nitromethane for Propulsion Applications. 44th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit. Reno, NV. doi :10.2514/6.2006-361. ISBN 978-1-62410-039-0. AIAA 2006-361.
  19. ^ كلارك، جيه دي؛ أسيموف، إسحاق (1972). الاشتعال! تاريخ غير رسمي للوقود الصاروخي السائل . مطبعة جامعة روتجرز. ص 9-10. رقم ISBN 978-0-8135-0725-5.
  20. ^ كوريلوف، ماكسيم؛ ويرلينج، لوكاس؛ كيرشبرجر، كريستوف (2023). النتروميثان كوقود أخضر: النتائج الأولى لحملة اختبار الاحتراق (PDF) . مؤتمر الفضاء الأوروبي 2023. doi : 10.13009/EUCASS2023-372 .
  21. ^ "AMA Competition Regulations 2015–2016 Part 7. Fuels" (PDF) . www.modelaircraft.org . Academy of Model Aeronautics. February 15, 2016. p. 24 . Retrieved April 18, 2014 .
  22. ^ سابك، كاس آردنخريج جامعة جرونينجن عمل ككيميائي في شركات مثل Wilmar Oleochemicals B. Vand. "Nitromethane: An Ultimate Guide to Properties, Uses and Synthesis". Safrole . تم الاسترجاع في 2024-05-31 .
  23. ^ Bordwell, FG; Satish, AV (1994). "هل الرنين مهم في تحديد حموضة الأحماض الضعيفة أو إنثالبيات تفكك الرابطة المتجانسة (BDEs) لروابطها الحمضية HA؟". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 116 (20): 8885-8889. doi :10.1021/ja00099a004.
  24. ^ Kramarz, KW; Norton, JR (2007). "Slow Proton-Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry". Progress in Inorganic Chemistry . ص. 1-65. doi :10.1002/9780470166437.ch1. ISBN 9780470166437.
  25. ^ داوبين، إتش جيه جونيور؛ رينغولد، هـ. واد، ر. بيرسون، دل. أندرسون، AG الابن. دي بوير، تي جيه؛ باكر، إتش جي (1963). "سيكلوهيبتانون". التوليفات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 221.
  26. ^ نولاند، دبليو إي (1963). "2-نيتروإيثانول". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 833.
  27. ^ Coetzee, JF; Chang, T.-H. (1986). "Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane" (PDF) . الكيمياء النقية والتطبيقية . 58 (11): 1541–1545. doi :10.1351/pac198658111541. S2CID  95631774.
  28. ^ "التقرير الخامس عشر لبرنامج علم السموم الوطني عن المواد المسرطنة" (PDF) . برنامج علم السموم الوطني وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية . 21 ديسمبر 2021. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2 أكتوبر 2023. تم الاسترجاع في 30 مايو 2024 .
  29. ^ لجنة التجارة بين الولايات. "حادث بالقرب من جبل بولاسكي، إلينوي" (PDF) . دعوى قضائية رقم 213. مؤرشف من الأصل (PDF) في 1 نوفمبر 2020.

المصادر المذكورة

  • صفحة الكتاب الإلكتروني للنتروميثان
  • تاريخ النيتروميثان
  • CDC – دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=نتروميثان&oldid=1250572361"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate