ميثيل إيفيدرين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الميثيل إيفيدرين ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري ميثيف وغيره، هو دواء محاكي للجهاز العصبي الودي ، ويُصنف كعامل مضاد للربو ، ويُستخدم لعلاج السعال واحتقان الأنف . [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] ويُذكر أنه يُستخدم في العديد من مستحضرات السعال والبرد التي تُصرف بدون وصفة طبية في جميع أنحاء العالم، بما في ذلك اليابان . [ 1 ]

هذا الدواء هو مُحاكي للجهاز العصبي الودي يشبه الإيفيدرين ، ويُنشط مستقبلات ألفا وبيتا الأدرينالية . [ 5 ] كيميائياً، هو أمفيتامين مُستبدل ، ويرتبط ارتباطاً وثيقاً بالإيفيدرين. [ 3 ] [ 4 ]

تم اكتشاف الميثيل إيفيدرين بحلول عام 1927. [ 6 ] ولم يعد يُسوّق في الغالب كدواء بوصفة طبية . [ 4 ] كما يوجد هذا الدواء بشكل طبيعي كقلويد في أنواع من نبات الإيفيدرا ، بما في ذلك الإيفيدرا الصينية ، والإيفيدرا الشائعة ، والإيفيدرا ثنائية الذيل . [ 3 ] [ 6 ]

تأثيرات جانبية

نادرًا ما تم الإبلاغ عن حالات قصور القلب والسكتة الدماغية المرتبطة باستخدام الميثيل إيفيدرين. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

يُظهر الميثيل إيفيدرين تأثيرات معززة ، وهو مقياس للإدمان وإمكانية إساءة الاستخدام ، لدى القرود. [ 10 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

الميثيل إيفيدرين هو دواء محاكي للودي يشبه الإيفيدرين . [ 5 ] [ 1 ] يعمل الإيفيدرين والأدوية المشابهة له كمحفزات لإطلاق النورإبينفرين، وبالتالي كمحاكيات للودي تعمل بشكل غير مباشر. [ 1 ] وفي هذا السياق، يحفز الميثيل إيفيدرين مستقبلات ألفا وبيتا الأدرينالية . [ 5 ] [ 1 ] يتميز هذا الدواء بتأثيرات موسعة للشعب الهوائية ومزيلة لاحتقان الأنف . [ 5 ]

تمت دراسة شغل ناقل الدوبامين (DAT) بواسطة ميثيل إيفيدرين راسيمي . [ 11 ]

الحركية الدوائية

يتم استقلاب الميثيل إيفيدرين إلى إيفيدرين ونورإيفيدرين . [ 1 ] [ 2 ] ويُطرح في البول بنسبة 33 إلى 40% دون تغيير، و15% على شكل أكسيد الميثيل إيفيدرين ، و 8% على شكل إيفيدرين بعد 24 ساعة. [ 1 ] [ 2 ] 

كيمياء

الميثيل إيفيدرين، المعروف أيضاً باسم ( 1R ,2S ) -β-هيدروكسي- N , N- ثنائي ميثيل-α-ميثيل-β-فينيل إيثيل أمين و(1 R ,2S ) -β-هيدروكسي- N , N- ثنائي ميثيل أمفيتامين ، هو مشتق من الفينيثيل أمين والأمفيتامين . [ 3 ] [ 4 ] وهو مشتق N- ميثيلي من الإيفيدرين ((1R , 2S ) -β-هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين). [ 3 ] [ 4 ]

يُعدّ N- ميثيل سودوإيفيدرين مركباً وثيق الصلة ومتماثلاً فراغياً للميثيل إيفيدرين . [ 3 ] ومن النظائر الأخرى ثنائي ميثيل أمفيتامين ( N ، N- ثنائي ميثيل أمفيتامين)، والذي يُقال إنه دواء أولي للميثامفيتامين و/أو الأمفيتامين . [ 12 ] وتشمل النظائر الأخرى إيتافيدرين ( N- إيثيل إيفيدرين) وسيناميدرين ( N- سيناميل إيفيدرين). [ 3 ]

تبلغ قيمة log P التجريبية للميثيل إيفيدرين 2.47، وتتراوح قيمة log P المتوقعة من 1.7 إلى 1.74. [ 13 ] [ 1 ] [ 14 ]

في الكيمياء العضوية ، يُستخدم N- ميثيل إيفيدرين كعامل فصل وكمادة أولية للإلكتروليتات الداعمة الكيرالية ، ومحفزات نقل الطور ، وعوامل الاختزال . [ 15 ]

تاريخ

تم اكتشاف مادة الميثيل إيفيدرين عن طريق عزلها من نبات الإيفيدرا بحلول عام 1927. [ 6 ]

المجتمع والثقافة

الأسماء

الميثيل إيفيدرين هو الاسم العلمي للدواء، وهو الاسم المعتمد له في بريطانيا (BAN) . [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] أما ملح الهيدروكلوريد ، فاسمه العلمي هو هيدروكلوريد الميثيل إيفيدرين ، وهو الاسم المعتمد له في بريطانيا (BAN) . [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] تشمل الأسماء التجارية للميثيل إيفيدرين: ميثيف ، وميثي-إف ، وتيبرين ، وغيرها. [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]

الاستخدام الترفيهي

على غرار الإيفيدرين ، قد يكون للميثيل إيفيدرين احتمالية إساءة الاستخدام . [ 1 ] [ 17 ] يُظهر الدواء تأثيرات مُعززة لدى القرود . [ 10 ] وهو أحد المكونات الأربعة لدواء BRON ، وهو دواء ياباني للسعال يُباع بدون وصفة طبية ، وقد وردت تقارير عن إساءة استخدامه. [ 1 ] [ 17 ] ومع ذلك، يُعزى احتمال إدمان BRON بشكل أساسي إلى مكون الكودايين . [ 17 ] توجد حالة موثقة لإدمان الميثيل إيفيدرين. [ 9 ]

يُستخدم في الرياضة والتمارين الرياضية

يُعد الميثيل إيفيدرين من المواد المحظورة لدى الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات . [ 5 ]

مراجع

  1. 1234567891011121314"DL-Methylephedrine: Uses, Interactions, Mechanism of Action". DrugBank Online. 22 November 2018. Retrieved 1 September 2024.
  2. 12345Inoue T, Suzuki S (January 1990). "The metabolism of (+-)-methylephedrine in rat and man". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 20 (1): 99–106. doi:10.3109/00498259009046816. PMID 2327112.
  3. 12345678910Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. p. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3. Retrieved 2024-09-01.
  4. 12345678Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. p. 783. ISBN 978-3-88763-101-7. Retrieved 1 September 2024.
  5. 12345Docherty JR (June 2008). "Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA)". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 606–622. doi:10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527. PMID 18500382.
  6. 123Smith (1927). "CCLXX. l-Methylephedrine, an alkaloid from Ephedra species". J. Chem. Soc.: 2056–2059. doi:10.1039/jr9270002056.
  7. ↑Suzuki M, Higashi H, Ikeda S, Yamaguchi O (June 2020). "Methylephedrine-induced heart failure in a habitual user of paediatric cough syrup: a case report". European Heart Journal: Case Reports. 4 (3): 1–4. doi:10.1093/ehjcr/ytaa095. PMC 7319816. PMID 32617471.
  8. ↑ إيماي ن، ياغي ن، كونيشي ت، سيريزاوا م، كوباري م (2010). "السكتة الدماغية الإقفارية المرتبطة بمستحضرات السعال والبرد التي تحتوي على ميثيل إيفيدرين ومكملات غذائية تحتوي على أعشاب طبية صينية" . الطب الباطني . 49 (4): 335-338 . doi : 10.2169/internalmedicine.49.2704 . PMID 20154441 . 
  9. 1 2 كونيدا تي، إيماي كيه، موري تي، إيزوموتو إتش، تاكاباتاكي إن، ياماموتو إس (أبريل 2006). "[سكتة دماغية إقفارية لدى مريض شاب مدمن على الميثيل إيفيدرين: تقرير حالة]". رينشو شينكيجاكو = علم الأعصاب السريري (باللغة اليابانية). 46 (4): 274-277 . PMID 16768095 . 
  10. 1 2 سيكيتا ك، أوشياي ت، أونو ك، موراكامي أ، واكاسا ي، أوزاوا ك، وآخرون (1992). "[دراسات حول التأثيرات المعززة للميثيل إيفيدرين والكافيين ومزيجهما مع الإعطاء الذاتي عن طريق الوريد في قرود الريسوس]". نشرة المعهد الوطني لعلوم الصحة (باللغة اليابانية) (110): 15-22 . PMID 1364430 .  
  11. ↑ نوغامي تي، أراكاوا آر، ساكايوري تي، إيكيدا واي، أوكوبو واي، تاتينو إيه (2022). "تأثير DL-ميثيل إيفيدرين على ناقل الدوبامين باستخدام التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني مع [ 18F ] FE - PE2I" . فرونتيرز إن سايكاتري . 13 799319. doi : 10.3389/fpsyt.2022.799319 . PMC 9193582. PMID 35711596 .  
  12. ↑ ديتماير ر، فيرهوف إم إيه، شوتز إتش إف (9 أكتوبر 2013). الطب الشرعي: الأساسيات والآفاق . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 519–. ISBN  978-3-642-38818-7.
  13. ↑ "(1R,2S)-2-(ثنائي ميثيل أمينو)-1-فينيل بروبان-1-أول" . PubChem . تم الاطلاع عليه في 1 سبتمبر 2024 .
  14. ↑ "(−)-N-ميثيل إيفيدرين" . ChemSpider . 2024-09-01 . تم الاسترجاع في 2024-09-01 .
  15. ↑ (1R,2S)-(−)-N-ميثيل إيفيدرين في شركة سيجما-ألدريتش
  16. 1 2 3 شفايتزر أبوثيكر-فيرين (2000). مؤشر الاسمية 2000: دليل الأدوية الدولي . ميدفارم للناشرين العلميين. ص. 672. ردمك  978-3-88763-075-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 سبتمبر 2024 .
  17. 1 2 3 إيشيغوكا ج، يوشيدا ي، موراساكي م (1991-01-01). "إساءة استخدام "برون": محلول ياباني مثبط للسعال يُباع بدون وصفة طبية، يحتوي على ميثيل إيفيدرين، كودايين، كافيين، وكلورفينيرامين". التقدم في علم الأدوية النفسية العصبية والطب النفسي البيولوجي . 15 (4): 513-521 . doi : 10.1016/0278-5846(91)90026-W . PMID 1749828. S2CID 53187238 .