5-APB

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

5-APB ، المعروف أيضاً باسم 5-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران ، هو مُحسِّن للمزاج ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين والبنزوفوران . [ 1 ] يُطلق على 5-APB والأدوية ذات الصلة أحياناً اسم " بنزوفوري " بشكل غير رسمي .

تم وصف 5-APB لأول مرة في الأدبيات العلمية في عام 2000 [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] وظهر كدواء مصمم جديد في عام 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]

الاستخدام والآثار

يصف المستخدمون تأثيرات 5-APB بأنها تشمل النشوة، من بين تأثيرات أخرى. [ 4 ] وبشكل عام، كانت تأثيراته المُبلغ عنها مشابهة لتأثيرات عقار MDMA ، ولكنها أقل قوة. وقد أُبلغ عن تسبب هذا العقار في اضطرابات بصرية ، ويُقال إن له تأثيرات هلوسة خفيفة . [ 4 ] [ 9 ]

الآثار الجانبية

تم الإبلاغ عن حالة وفاة ناجمة عن نقص صوديوم الدم بسبب استخدام 5-APB . [ 10 ] كما تم الإبلاغ عن حالات وفاة أخرى. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] وقد ارتبط استخدام 5-APB بالوفاة عند استخدامه مع أدوية أخرى [ 14 ] [ 15 ] ، وكذلك عند استخدامه وحده. [ 13 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يعمل 5-APB كعامل مُحرِّر للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين (SNDRA)، حيث تبلغ قيم تركيزه الفعال النصفي (EC50 ) لإطلاق أحادي الأمين 19 نانومولار للسيروتونين ، و21 نانومولار للنورأدرينالين ، و31 نانومولار للدوبامين في جسيمات المشابك العصبية في دماغ الفئران . [ 7 ] [ 16 ] كما أنه مثبط لإعادة امتصاص السيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين (SNDRI). [ 7 ]   

يُعدّ 5-APB مُحفزًا قويًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B . [ 7 ] [ 16 ] بلغت قيم تركيزه الفعال النصفي ( EC50 ) ( الفعالية القصوى Emax ) 6300 نانومتر (54%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2A ، و 280 نانومتر (61-92%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2B . [7] [ 16 ] كما يُظهر أيضًا ألفةً لمستقبل السيروتونين 5 - HT2C ( Ki = 880 نانومتر ) ومستقبل السيروتونين 5 -HT1A ( Ki = 3300 نانومتر). [ 7 ] [ 16 ] أُفيد بأنه يعمل كمحفز لمستقبل السيروتونين 5-HT2C، على غرار مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B . [ 4 ] [ 17 ] إن قدرة الدواء القوية على تحفيز مستقبل السيروتونين 5-HT2B تجعل من المحتمل أن يكون 5-APB سامًا للقلب مع الاستخدام طويل الأمد، كما هو الحال مع محفزات مستقبل السيروتونين 5-HT2B الأخرى مثل فينفلورامين و MDMA .    

يُظهر 5-APB أيضًا ألفة عالية لمستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1) في الفئران والجرذان . [ 7 ]

في الدراسات التي أجريت على الحيوانات ، ينتج عن 5-APB فرط حركة قوي، وتفضيل مكان مشروط قوي (CPP) ولكن تعاطي ذاتي محدود ، ويحل محل MDMA بشكل كامل في اختبارات التمييز بين المخدرات ، ويحل محل DOM والكوكايين والميثامفيتامين جزئياً في اختبارات التمييز بين المخدرات. [ 18 ]

كيمياء

5-APB، المعروف أيضًا باسم 5-(2-أمينوبروبيل) بنزوفوران، هو فينيل إيثيل أمين ، وأمفيتامين ، وبنزوفوران، وهو نظير لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA).

ملكيات

يوجد مركب 5-APB عادةً على شكل ملح السكسينات وملح الهيدروكلوريد . ملح الهيدروكلوريد أقوى بنسبة 10% من حيث الكتلة، ويجب تعديل الجرعات وفقًا لذلك.

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لـ 5- APB . [ 6 ]

كشف

يتوفر معيار جنائي لمركب 5-APB، وقد نُشر هذا المركب على موقع Forendex الإلكتروني الخاص بالعقاقير التي يُحتمل إساءة استخدامها. [ 19 ] كما أجرت وزارة العدل الأمريكية وإدارة مكافحة المخدرات دراساتٍ حول الكشف عن مركب 5-APB. [ 20 ]

النظائر

تشمل نظائر 5-APB كلاً من MDA و 5-APDB و 5-MAPB و 6-APB و 5-APBT و SDA (3T-MDA) و 5-API ، من بين أمور أخرى. [ 1 ]

تاريخ

تم وصف 5-APB، إلى جانب 6-APB ، لأول مرة في الأدبيات العلمية من قبل كارين برينر وزملائها في شركة إيلي ليلي في براءة اختراع في عام 2000. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] وقد تمت دراستها على وجه التحديد كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5-HT2C للتطبيقات الطبية المحتملة في ذلك الوقت. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] جاء وصف 5-APB و6-APB في الأدبيات العلمية بعد العمل السابق الذي أجراه ديفيد إي. نيكولز وزملاؤه في جامعة بيردو عام 1993 على 5-APDB و6- APDB كعوامل مُحرِّرة للسيروتونين ومُحسِّنة للمزاج . [ 5 ] [ 7 ] [ 21 ] ظهر 5-APB، إلى جانب 6-APB، كدواء مُصمَّم جديد عام 2010. [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ] غالبًا ما يُخلط بين 5-APB و6-APB وبين 5-APDB و6-APDB. [ 5 ]

المجتمع والثقافة

كندا

قد يكون 5-APB مادة خاضعة للرقابة في كندا بموجب قانون الحظر الشامل للفينيثيلامين. [ 22 ]

المملكة المتحدة

في 5 مارس 2014، أعلنت وزارة الداخلية البريطانية أن مادة 5-APB ستُصنف ضمن فئة الأدوية "ب" اعتبارًا من 10 يونيو 2014، إلى جانب جميع مواد البنزوفوران الأخرى المحفزة للمشاعر والعديد من الأدوية ذات الصلة التركيبية. [ 23 ]

الولايات المتحدة

لا يُعتبر 5-APB مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 24 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 أوري، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5). أكسفورد، إنجلترا: 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  2. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  3. براندت إس دي ، والترز إتش إم، بارتيلا جيه إس، بلو بي إي، كافانا بي في، باومان إم إتش (ديسمبر 2020). "مشتقات أمينو ألكيل بنزوفوران ذات التأثير النفسي، 5-APB و6-APB، تحاكي تأثيرات 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) على انتقال أحادي الأمين في ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية . 237 (12). برلين: 3703-3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 . تم نشر التحضير الاصطناعي لكل من 5-APB و 6-APB لأول مرة في عام 2000 كجزء من برنامج بحثي مصمم لتطوير ناهضات مستقبلات 5-HT2C الانتقائية (Briner et al. 2000; Briner et al. 2006)، وتم الإبلاغ عن تحضير متصاوغات أخرى لأغراض الطب الشرعي بعد عقد من الزمن (Casale and Hays 2012; Stanczuk et al. 2013).  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 غرين، إس. إل. (2013). "البنزوفوران والبنزوديفوران". مواد نفسية جديدة . إلسيفير. ص 383-392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0صنفت براءة اختراع مُنحت لشركة إيلي ليلي عام ٢٠٠٦ مركبي 5-APB و6-APB كمحفزات لمستقبلات 5HT2C [١٥]. [...] تعود تقارير مستخدمي الإنترنت عن 5-APB و6-APB إلى أواخر عام ٢٠١٠ [١٣]. [...] [١٥] برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي إم، وآخرون. أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات للسيروتونين (5-HT(2c)). ٧٠٤٥٥٤٥ (براءة اختراع أمريكية). نُشرت في ١٩ يناير ٢٠٠٠، وصدرت في ٣ مارس ٢٠٠٦.
  5. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ روكي برافو ر، كارمو هـ، كارفاليو ف، باستوس م ل، دياس دا سيلفا د (أغسطس ٢٠١٩). "غضب البنزو: اتجاه جديد في مجال إساءة استخدام المخدرات". مجلة علم السموم التطبيقي . ٣٩ (٨): ١٠٨٣-١٠٩٥ . doi : 10.1002/jat.3774 . PMID 30723925. أول البنزوفوران التي ظهرت في مجال المخدرات في ٢٠١٠-٢٠١١، كانت ٥-(٢-أمينوبروبيل) بنزوفوران (٥-APB) و٦-(٢-أمينوبروبيل) بنزوفوران (٦-APB). سُجّلت براءات اختراع لهذه المركبات سابقًا في عام 2006 كأدوية علاجية محتملة لاضطرابات الأكل والنوبات، نظرًا لعملها كمحفزات لمستقبلات السيروتونين (المجلس الاستشاري المعني بإساءة استخدام المخدرات، 2013؛ تاشفير، هوفر، وشميد، 2014). وبينما تُعدّ هاتان الجزيئتان الأوليان محور معظم الدراسات المنشورة، ولا سيما تلك المتعلقة بالجوانب الدوائية، فقد تم تسويق نظائر أخرى من البنزوفوران أيضًا على أنها "مخدرات قانونية". من أمثلة هذه النظائر مركب 5-(2-أمينوبروبيل)-2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران (5-APDB) ومركب 6-(2-أمينوبروبيل)-2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران (6-APDB)، اللذان تم تصنيعهما لأول مرة عام 1993، ويُزعم أنهما نظائر بنزوفوران غير سامة للأعصاب لمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) (مونتي، مارونا-ليفيكا، كوزي، ونيكولز، 1993). وكثيراً ما يُخلط بين هذه الأدوية ومركبي 5-APB و6-APB (كاسالي، 2012؛ كاسالي وهايز، 2011). 
  6. 1 2 3 4 براءة اختراع أمريكية رقم 7045545 ، برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي بي، فيشر إم جيه، جريتون دبليو إتش، كولمان دي تي، ليانغ إس إكس، ميلر إس سي، مولاني جيه تي، شو واي سي، "أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات لمستقبلات السيروتونين (5-HT(2c))"، نُشرت في 19 يناير 2000، وصدرت في 16 مايو 2006، ومُسجلة باسم شركة إيلي ليلي وشركة إيلي ليلي 
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ريكلي أ، كوبف س، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يوليو 2015). "الخصائص الدوائية لمركبات البنزوفوران النفسية الجديدة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (13): 3412-3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500. يُعدّ كلٌّ من [5-APB] و[6-APB] نظيرين من البنزوفوران لمركب MDA (الشكل 1). أما [5-APDB] و[6-APDB] فهما نظيران من ثنائي هيدرو بنزوفوران (الشكل 1) تمّ تصنيعهما في الأصل لأغراض بحثية (مونتي وآخرون، 1993). [...] ظهرت مادة 5-APB ومادة 6-APB في سوق المخدرات في الفترة 2010-2011 (Chan et al., 2013; Jebadurai et al., 2013; Stanczuk et al., 2013; Archer et al., 2014; Elliott and Evans, 2014; King, 2014)، مع ورود تقارير عن حالات تسمم (Chan et al., 2013; Greene, 2013; Jebadurai et al., 2013; Seetohul and Pounder, 2013).  
  8. 1 2 "التقرير السنوي لعام 2010 الصادر عن المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان - يوروبول بشأن تنفيذ قرار المجلس" . 005/387/JHA.
  9. ↑ كانال سي إي (2018). "المؤثرات العقلية السيروتونينية: مناهج تجريبية لتقييم آليات العمل". المواد النفسية الجديدة . دليل علم الأدوية التجريبي. المجلد 252. تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. الصفحات 227-260 . doi : 10.1007/164_2018_107 . ISBN   978-3-030-10560-0PMC 6136989. PMID 29532180. على الرغم من تقاربها الميكرومولي مع مستقبلات 5-HT1A (ريكلي وآخرون ، 2015ب)، تحتفظ مركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين بتأثيرات هلوسة قوية. كما أن مركبات البنزوفوران، مثل 5-APB و6-APB، تُعدّ منبهات قوية وفعّالة لمستقبلات 5-HT2B، لكنها ذات فعالية منخفضة جدًا على مستقبلات 5-HT2A. وتحفز هذه المركبات أيضًا تدفق الدوبامين والسيروتونين، ولها نشاط على مستقبلات TAAR1 (إيفرسن وآخرون، 2013؛ ريكلي وآخرون، 2015أ)، إلا أن التقارير غير الموثقة تشير إلى أن تأثيراتها الهلوسية طفيفة نسبيًا مقارنةً بالمؤثرات الهلوسية التقليدية. توفر هذه الملاحظات مزيدًا من المصداقية على أن مستقبل 5-HT2A، وليس 5-HT1A أو 5-HT2B أو TAAR1 أو ناقلات أحادي الأمين، هو الذي يبدأ التأثيرات المخدرة.  
  10. ↑ رايت آي تي، روس إل كيه، نيكلز دي (30 نوفمبر 2021 - 22 مارس 2022). "قصة الغلاف: رحلة السلطة (الموسم 1)" (بودكاست). قصة الغلاف. مجلة نيويورك ، بسيمبوزيا .
  11. ↑ آدموفيتش ب، زوبا د، بيرسكا ب (ديسمبر 2014). "التسمم المميت بمادة 3-ميثيل-ن-ميثيلكاثينون (3-MMC) و5-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران (5-APB)". مجلة الطب الشرعي الدولية . 245 : 126-132 . doi : 10.1016/j.forsciint.2014.10.016 . PMID 25447185 . 
  12. ^ Krpo M، Luytkis HC، Haneborg AM، Høiseth G (أكتوبر 2018). “تركيز الدم القاتل لـ 5-APB”. علوم الطب الشرعي الدولية . 291 : ه1 – ه3. دوى : 10.1016/j.forsciint.2018.08.044 . بميد 30228015 . 
  13. 1 2 ماكنتاير آي إم، غاري آر دي، تروختا إيه، ستولبرغ إس، ستابلي آر (مارس 2015). "التسمم الحاد بـ 5-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران (5-APB) والوفاة: تقرير حالة مع تركيزات ما بعد الوفاة" . مجلة علم السموم التحليلي . 39 (2): 156-159 . doi : 10.1093/jat/bku131 . PMID 25429871 . 
  14. 1 2 "وفاة طالب بجامعة كاليفورنيا في سان دييغو بسبب جرعة زائدة من المخدرات بعد مهرجان موسيقي في الحرم الجامعي" . صحيفة لوس أنجلوس تايمز . 20 أغسطس 2014.
  15. ↑ داوسون ب، أوباكا-جوفري ج، موفات ج د، دانيجو ي، دوتا ن، رامزي ج، وآخرون . (يناير 2014). "تأثيرات البنزوفوري (5-APB) على ناقل الدوبامين وتضيق الأوعية الدموية المعتمد على 5-HT2 في الفئران" ( ملف PDF) . التقدم في علم الأدوية النفسية العصبية والطب النفسي البيولوجي . 48 : 57-63 . doi : 10.1016/j.pnpbp.2013.08.013 . PMID 24012617. S2CID 23400101. 5- APB ... متورط في 10 وفيات حديثة مرتبطة بالمخدرات في المملكة المتحدة   
  16. 1 2 3 4 إيفرسن إل، جيبونز إس، تريبل آر، سيتولا في، هوانغ إكس بي، روث بي إل (يناير 2013). " الملامح الكيميائية العصبية لبعض المواد النفسية الجديدة" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 700 ( 1-3 ): 147-151 . doi : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025. PMID 23261499 .  
  17. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 7045545 ، كارين بي آر، "أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات لمستقبلات السيروتونين (5-HT(2c))"، نُشرت في 19 يناير 2000، وصدرت في 3 مارس 2006، ومُسجلة باسم شركة ليلي إيلي [نحن] وشركة إيلي ليلي وشركاه. 
  18. ↑ دولان إس بي، فورستر إم جيه، جاتش إم بي (نوفمبر 2017). "التأثيرات التمييزية للتحفيز والحركة لنظائر الأمفيتامين المُستبدلة في الوضع بارا والبنزوفوران" . إدمان المخدرات والكحول . 180 : 39-45 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2017.07.041 . PMC 6463889. PMID 28865391 .  
  19. ↑ الرابطة الجنوبية لعلماء الطب الشرعي، http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 ، مؤرشف بتاريخ 29 مايو 2014 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  20. ↑ وزارة العدل الأمريكية/إدارة مكافحة المخدرات، http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf مؤرشف بتاريخ 4 يوليو 2013 في أرشيف الإنترنت
  21. ↑ لويثي د ، ليشتي إم إي (أبريل 2020). " العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . أرشيف علم السموم . 94 (4): 1085-1133 . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347. تمت دراسة بعض عقاقير البنزوفوران المصممة في الأصل كجزء من دراسة بحثت دور ذرات الأكسجين الحلقية في التفاعلات بين MDA وناقلات أحادي الأمين (مونتي وآخرون، 1993).  
  22. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  23. ↑ وزارة الداخلية البريطانية (5 مارس 2014). "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . حكومة المملكة المتحدة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 مارس 2014 .
  24. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026