الإيثيلامين

الإيثيل أمين ، المعروف أيضًا باسم الإيثانامين ، مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₇N أو CH₃CH₂NH₂ _{. هذا الغاز عديم} اللون ذو رائحة قوية تشبه رائحة الأمونيا . يتكثف عند درجة حرارة أقل بقليل من درجة حرارة الغرفة إلى سائل يمتزج مع جميع المذيبات تقريبًا. وهو قاعدة محبة للنواة ، كما هو _{الحال مع} الأمينات . يُستخدم الإيثيل أمين على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية والتخليق العضوي . _[ ⁴ ] وهو مُدرج في قائمة المواد الكيميائية الأولى التابعة لإدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) بموجب المادة 1310.02 من قانون اللوائح الفيدرالية رقم ^{21 .}

يتم إنتاج الإيثيلامين على نطاق واسع من خلال عمليتين. في أغلب الأحيان، يتم دمج الإيثانول والأمونيا في وجود عامل حفاز أكسيدي :

${\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + NH3 -> CH3CH2NH2 + H2O}}}$

في هذا التفاعل، يُنتج الإيثيل أمين مع ثنائي إيثيل أمين وثلاثي إيثيل أمين . ويُنتج صناعياً ما يقارب 80 مليون كيلوغرام سنوياً من هذه الأمينات الثلاثة. ^{[ 4 ]} كما يُنتج أيضاً عن طريق الاختزال الأميني للأستالديهايد .

${\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + NH3 + H2 -> CH3CH2NH2 + H2O}}}$

يمكن تحضير الإيثيلامين بعدة طرق أخرى، لكنها غير اقتصادية. يتحد الإيثيلين والأمونيا لإنتاج ^{الإيثيلامين} في وجود أميد الصوديوم أو محفزات قاعدية مشابهة . [ ^{5 ]}

${\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + NH3 -> CH3CH2NH2}}}$

يُنتج هدرجة الأسيتونيتريل والأسيتاميد والنيتروإيثان الإيثيلامين . ويمكن إجراء هذه التفاعلات بنسب قياسية باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم . وفي طريقة أخرى، يُمكن تصنيع الإيثيلامين عن طريق الاستبدال النيوكليوفيلي للهالوإيثان (مثل الكلوروإيثان أو البروموإيثان ) بالأمونيا ، باستخدام قاعدة قوية مثل هيدروكسيد البوتاسيوم . وتُنتج هذه الطريقة كميات كبيرة من النواتج الثانوية، بما في ذلك ثنائي إيثيل أمين وثلاثي إيثيل أمين . ^{[ 6 ]}

${\displaystyle {\ce {CH3CH2Cl + NH3 + KOH -> CH3CH2NH2 + KCl + H2O}}}$

يُنتج الإيثيلامين بشكل طبيعي في الكون؛ وهو أحد مكونات الغازات بين النجوم. ^{[ 7 ]}

مثل الأمينات الأليفاتية البسيطة الأخرى ، يعتبر الإيثيل أمين قاعدة ضعيفة : تم تحديد قيمة pK _a لـ [CH ₃ CH ₂ NH ₃ ] ⁺ لتكون 10.8 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

يخضع الإيثيل أمين للتفاعلات المتوقعة للأمينات الألكيلية الأولية، مثل الأسيلة والبروتنة . ويتفاعل مع كلوريد السلفوريل، ثم يؤكسد السلفوناميد، ليعطي ثنائي إيثيل ديازيني ، EtN=NEt. ^{[ 10 ]} ويمكن أكسدة الإيثيل أمين باستخدام مؤكسد قوي مثل برمنجنات البوتاسيوم لتكوين الأسيتالدهيد .

يُعد الإيثيل أمين، كغيره من الأمينات الأولية الصغيرة، مذيبًا جيدًا لفلز الليثيوم ، حيث يُعطي أيون [Li(amine) ₄ ] ⁺ والإلكترون المُذاب . تُستخدم هذه المحاليل لاختزال المركبات العضوية غير المشبعة ، مثل النفثالينات ^{[ 11 ]} والألكاينات .

يُعد الإيثيلامين مادة أولية للعديد من مبيدات الأعشاب، بما في ذلك الأترازين والسيمازين . كما يوجد أيضاً في منتجات المطاط. ^{[ 4 ]}

يُستخدم الإيثيلامين كمادة كيميائية أولية مع البنزونيتريل (بدلاً من استخدام أورثو-كلوروبنزونيتريل وميثيل أمين في تصنيع الكيتامين) في التخليق السري لعوامل التخدير التفكيكية من نوع السيكليدين (وهو نظير للكيتامين يفتقر إلى مجموعة الكلورو في الموضع 2 على حلقة الفينيل، ونظيره N-إيثيل). ترتبط هذه العوامل ارتباطًا وثيقًا بالكيتامين، وهو عامل تخدير معروف، وبالفينسيكليدين ، وهو عقار ترفيهي، وقد تم رصدها في السوق السوداء، حيث تُسوَّق للاستخدام كمهلوس ومهدئ ترفيهي . ينتج عن ذلك سيكليدين له نفس آلية عمل الكيتامين ( مضاد لمستقبلات NMDA )، ولكنه يتميز بفعالية أكبر بكثير في موقع ارتباط الفينسيكليدين، وعمر نصف أطول، وتأثيرات محاكية للجهاز العصبي نظير الودي أكثر وضوحًا . ^{[ 12 ]}

• بيانات السلامة متوفرة على الموقع الإلكتروني www.inchem.org
• دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية