ثلاثي إيثيل أمين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثلاثي إيثيل أمين هو مركب كيميائي صيغته N(CH₂CH₃ ) ₃ ، ويُختصر عادةً إلى Et₃N . ومثل ثلاثي إيثانول أمين وأيون رباعي إيثيل الأمونيوم ، يُختصر غالبًا إلى TEA. [ 8 ] [ 9 ] وهو سائل متطاير عديم اللون ذو رائحة نفاذة تشبه رائحة السمك ، تُذكّر بالأمونيا . ومثل ثنائي إيزوبروبيل إيثيل أمين (قاعدة هونينغ)، يُستخدم ثلاثي إيثيل أمين بشكل شائع في التخليق العضوي ، عادةً كقاعدة .

التركيب والخواص

يتم تحضير ثلاثي إيثيل أمين عن طريق ألكلة الأمونيا بالإيثانول : [ 10 ]

NH 3 + 3 CH 3 CH 2 OH → N(CH 2 CH 3 ) 3 + 3 H 2 O

تبلغ قيمة pKa لثلاثي إيثيل أمين البروتوني 10.75، [ 5 ] ويمكن استخدامه لتحضير محاليل منظمة عند هذه القيمة الهيدروجينية. ملح الهيدروكلوريد ، هيدروكلوريد ثلاثي إيثيل أمين (كلوريد ثلاثي إيثيل أمونيوم [ (CH3CH2)3NH ] + Cl− ) ، هو مسحوق عديم اللون والرائحة وممتص للرطوبة ، ويتحلل عند تسخينه إلى 261 درجة مئوية. 

يذوب ثلاثي إيثيل أمين في الماء بنسبة تصل إلى 112.4 جم/لتر عند 20 درجة مئوية. [ 4 ] كما أنه قابل للامتزاج في المذيبات العضوية الشائعة، مثل الأسيتون والإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر .

يمكن تنقية عينات المختبر من ثلاثي إيثيل أمين عن طريق التقطير من هيدريد الكالسيوم . [ 11 ]

في المذيبات الألكانية، يُعد ثلاثي إيثيل أمين قاعدة لويس تُشكّل نواتج إضافة مع مجموعة متنوعة من أحماض لويس ، مثل اليود والفينولات . ونظرًا لحجمه الفراغي الكبير ، فإنه يُشكّل معقدات مع الفلزات الانتقالية بصعوبة. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

التطبيقات

يُستخدم ثلاثي إيثيل أمين بشكل شائع في التخليق العضوي كقاعدة . على سبيل المثال، يُستخدم عادةً كقاعدة أثناء تحضير الإسترات والأميدات من كلوريدات الأسيل . [ 15 ] تؤدي هذه التفاعلات إلى إنتاج كلوريد الهيدروجين الذي يتحد مع ثلاثي إيثيل أمين لتكوين ملح هيدروكلوريد ثلاثي إيثيل أمين، والذي يُعرف باسم كلوريد ثلاثي إيثيل الأمونيوم. (R، R' = ألكيل ، أريل ):

R₂NH + R'C ( O)Cl + ( CH₃CH₂ ) ₃N → R'C ( O ) NR₂ + [ ( CH₃CH₂ ) ₃NH ] + Cl⁻

وكغيره من الأمينات الثلاثية، يحفز هذا المركب تكوين رغوة اليوريثان وراتنجات الإيبوكسي. كما أنه مفيد في تفاعلات نزع الهالوجين وأكسدة سويرن .

يمكن بسهولة ألكلة ثلاثي إيثيل أمين للحصول على ملح الأمونيوم الرباعي المقابل :

RI + ( CH₃CH₂ ) ₃N → [ ( CH₃CH₂ ) ₃NR ] + I⁻​​​

يُستخدم ثلاثي إيثيل أمين بشكل أساسي في إنتاج مركبات الأمونيوم الرباعية المستخدمة في صناعة المنسوجات، وأملاح الأمونيوم الرباعية للأصباغ . كما أنه يعمل كمحفز ومعادل للأحماض في تفاعلات التكثيف ، ويُستخدم كوسيط في تصنيع الأدوية والمبيدات الحشرية والمواد الكيميائية الأخرى.

تُستخدم أملاح ثلاثي إيثيل أمين، كغيرها من أملاح الأمونيوم الثلاثية، ككاشف للتفاعل الأيوني في كروماتوغرافيا التفاعل الأيوني ، نظرًا لخصائصها الأمفيبية . وعلى عكس أملاح الأمونيوم الرباعية، فإن أملاح الأمونيوم الثلاثية أكثر تطايرًا، ولذلك يُمكن استخدام مطياف الكتلة أثناء إجراء التحليل.

استخدامات متخصصة

يستخدم ثلاثي إيثيل أمين بشكل شائع في إنتاج تشتتات البولي يوريثان الأنيونية (الراتنجات المنتشرة في الماء بدلاً من المذيبات) كعامل معادلة.

يستخدم ثلاثي إيثيل أمين لإعطاء أملاح مبيدات الآفات المختلفة التي تحتوي على حمض الكربوكسيل، مثل تريكلوبير وحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك .

يُعدّ ثلاثي إيثيل أمين المكوّن الفعّال في منتج FlyNap ، وهو منتج يُستخدم لتخدير ذباب الفاكهة . كما يُستخدم في مختبرات مكافحة البعوض والناقلات لتخدير البعوض، وذلك للحفاظ على أي مواد فيروسية قد تكون موجودة أثناء تحديد الأنواع.

يُعد ملح البيكربونات لثلاثي إيثيل أمين (يُختصر غالبًا إلى TEAB، بيكربونات ثلاثي إيثيل الأمونيوم [ ( CH3CH2 ) 3NH ] + HCO3-3 ) مفيدًا في كروماتوغرافيا الطور العكسي ، وغالبًا ما يكون في تدرج لتنقية النيوكليوتيدات والجزيئات الحيوية الأخرى.

اكتشف الألمان في أوائل أربعينيات القرن العشرين أن ثلاثي إيثيل أمين مادة شديدة الاشتعال عند مزجها بحمض النيتريك، واستُخدمت كمكون في صاروخ فاسرفال الألماني . [ 16 ] واستخدم صاروخ سكود السوفيتي مادة TG-02 ، وهي خليط من 50% زيليدين و50% ثلاثي إيثيل أمين، كسائل بدء تشغيل لإشعال محركه الصاروخي. [ 17 ]

ظاهرة طبيعية

تتميز أزهار الزعرور برائحة قوية ومعقدة، أبرز مكوناتها ثلاثي إيثيل أمين، وهو من أوائل المواد الكيميائية التي ينتجها جسم الإنسان الميت عند بدء تحلله . وبسبب هذه الرائحة، يُعتبر إدخال الزعرور إلى المنزل نذير شؤم في الثقافة البريطانية . ويُقال أيضاً إن الغرغرينا والسائل المنوي لهما رائحة مشابهة. [ 18 ]

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  671. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ X. بوريس أزو، SP Armes، وHJW فان دن هاك، الجزيئات الكبيرة 2004، 37، 2348 PDF
  3. ↑ فهرس ميرك ( الطبعة الحادية عشرة). 9582. 
  4. 1 2 "MSDS - 471283" . www.sigmaaldrich.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-06-2020 .
  5. 1 2 مجموعة ديفيد إيفانز البحثية، مؤرشفة بتاريخ 21 يناير 2012 في أرشيف الإنترنت
  6. ↑ "ثلاثي إيثيل أمين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  7. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0633" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  8. ↑ "مركبات الإيثانولامين (MEA، DEA، TEA وغيرها)" . مستحضرات التجميل الآمنة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-06-2020 .
  9. ↑ "رباعي إيثيل الأمونيوم | صفحة الليجاند | دليل الاتحاد الدولي للصيدلة والطب الأساسي/الجمعية البريطانية لعلم الأدوية" . www.guidetopharmacology.org . تاريخ الاسترجاع: 17 يونيو 2020 .
  10. ^ إلير، كارستن. هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2000). الأمينات، الأليفاتية . دوى : 10.1002/14356007.a02_001 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  11. ↑ F., Armarego, WL (2012-10-17). تنقية المواد الكيميائية المختبرية . تشاي، كريستينا لي لين ( الطبعة السابعة). أمستردام. ISBN  978-0-12-382162-1. OCLC 820853648 . {{cite book}}: صيانة CS1: موقع الناشر مفقود ( رابط ) صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  12. ↑ ديلايف، باتريشيا جيه؛ سوليفان، بي بي؛ ماير، تي جيه؛ ويتن، دي جي (يوليو 1979). "تطبيقات تفاعلات نقل الإلكترون المحفزة بالضوء. اقتران توليد الهيدروجين بالاختزال الضوئي لمركبات الروثينيوم (II) بواسطة ثلاثي إيثيل أمين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 101 (14): 4007-4008 . doi : 10.1021/ja00508a070 . ISSN 0002-7863 . 
  13. ↑ ديلايف، باتريشيا جيه؛ فورمان، توماس كيه؛ جيانوتي، تشارلز؛ ويتن، ديفيد جي. (أغسطس 1980). "تفاعلات نقل الإلكترون المحفزة ضوئيًا لمركبات الفلزات الانتقالية مع الأمينات. دراسات آلية للمسارات البديلة لنقل الإلكترون العكسي" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 102 (17): 5627-5631 . doi : 10.1021/ja00537a037 . ISSN 0002-7863 . 
  14. ↑ سيليغسون، ألين ل.؛ تروغلر، ويليام س. (مارس 1991). "زوايا المخروط لروابط الأمين. هياكل البلورات بالأشعة السينية وقياسات التوازن لمركبات الأمونيا، والإيثيل أمين، وثنائي إيثيل أمين، وثلاثي إيثيل أمين مع كاتيون [ ثنائي (ثنائي ميثيل فوسفينو) إيثان ] ميثيل بلاديوم (II)" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 113 (7): 2520-2527 . doi : 10.1021/ja00007a028 . ISSN 0002-7863 . 
  15. ↑ سورجي، ك. ل. (2001). "ثلاثي إيثيل أمين". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . نيويورك: جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rt217 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  16. ↑ كلارك، جون دروري (23 مايو 2018). الاشتعال!: تاريخ غير رسمي للوقود السائل للصواريخ . مطبعة جامعة روتجرز. ص 302. ISBN  978-0-8135-9918-2.
  17. ↑ بروج، نوربرت (24 فبراير 2020). "عائلة صواريخ سكود السوفيتية" . b14643.eu . مؤرشف من الأصل في 30 مارس 2017. تم الاطلاع عليه في 29 يوليو 2022 .
  18. ↑ كتاب الجهل العام. جون لويد وجون ميتشينسون. فابر آند فابر 2006، ذا هوثورن ، بي بي سي

للمزيد من القراءة

  • شميدت، إيكارت دبليو (2022). "إيثيلامين". الأمينات الأليفاتية . موسوعة الوقود السائل . دي جرويتر. الصفحات من 104 إلى 112. دوى : 10.1515/9783110750287-002 . رقم ISBN  978-3-11-075028-7.