أترازين

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الأترازين ( يُلفظ / ˈætrəziːn / أ -ترازين ) هو مبيد أعشاب مُكلور من فئة التريازين . [ 2 ] يُستخدم لمنع ظهور الأعشاب عريضة الأوراق قبل الإنبات في محاصيل مثل الذرة ، [3] وفول الصويا، [ 3 ] وقصب السكر ، وكذلك في تنسيق الحدائق ، مثل ملاعب الغولف والحدائق المنزلية. يُؤدي استخدامه إلى زيادة ملحوظة في غلة المحاصيل. [ 4 ] يُعد الأترازين من أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا في الولايات المتحدة، [ 2 ] وكندا، [ 5 ] وأستراليا، [ 6 ] والبرازيل، [ 7 ] ولكنه مُحظور في دول أخرى، بما في ذلك الاتحاد الأوروبي ومجلس التعاون الخليجي . [ 8 ]

بشكل عام، يُعد استخدام هذا المبيد العشبي مثيراً للجدل وغالباً ما يخضع لرقابة صارمة.

اعتبارًا من عام 2001كان الأترازين أكثر المبيدات شيوعًا التي تم العثور عليها في عينات مياه الشرب التي تم جمعها في الولايات المتحدة [ 9 ] : 44

الاستخدامات

الأترازين مبيد أعشاب يُستخدم لمكافحة الأعشاب عريضة الأوراق والنجيلية قبل وبعد الإنبات في محاصيل مثل الذرة الرفيعة ، والذرة ، وقصب السكر ، والترمس ، والصنوبر ، ومزارع الكافور ، والكانولا المقاومة للتريازين . [ 6 ] في الولايات المتحدة، اعتبارًا من عام 2014، كان الأترازين ثاني أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا بعد الغليفوسات ، [ 10 ] حيث بلغ استخدامه 76 مليون رطل (34 ألف طن متري) سنويًا، [ 11 ] [ 12 ] وهو ما يُقارب استخدامه في عام 1974، والذي بلغ 76.8 مليون رطل. [ 13 ]  

يُحدث الأترازين تأثيرًا إيجابيًا ملحوظًا على غلة المحاصيل. فقد قُدِّر أن غلة الذرة تزداد بنسبة تتراوح بين 1% و8%. [ 4 ] [ 14 ] وفي دراسة أخرى، استندت إلى بيانات مُجمَّعة من 236 تجربة حقلية للذرة أُجريت في الجامعات خلال الفترة من 1986 إلى 2005، أظهرت المعالجات بالأترازين زيادةً متوسطةً قدرها 5.7 بوشل أمريكي للفدان (0.50 متر مكعب /هكتار) (حوالي 400 كيلوغرام للهكتار (360 رطل/فدان) ) مقارنةً بمعالجات مبيدات الأعشاب البديلة. [ 15 ] وقُدِّرت تأثيراته على غلة الذرة الرفيعة بنسبة تصل إلى 20%، ويعود ذلك جزئيًا إلى عدم وجود بدائل لمكافحة الأعشاب الضارة التي يُمكن استخدامها على الذرة الرفيعة. [ 16 ]  

الكيمياء والكيمياء الحيوية

تم اختراع الأترازين في عام 1958 في مختبرات جيجي باعتباره ثاني مركب من سلسلة 1،3،5-تريازين . [ 17 ]

يُحضّر الأترازين من كلوريد السيانوريك ، الذي يُعالج تباعًا بالإيثيلامين والإيزوبروبيلامين . ومثل مبيدات الأعشاب التريازينية الأخرى، يعمل الأترازين عن طريق الارتباط ببروتين ربط البلاستوكينون في النظام الضوئي الثاني ، وهو بروتين غير موجود في الحيوانات. وينتج موت النبات عن الجوع والتلف التأكسدي الناجم عن خلل في عملية نقل الإلكترون . ويتسارع التلف التأكسدي عند شدة الإضاءة العالية. [ 18 ]

وُجد أن الأترازين يعمل كمحفز لمستقبل الإستروجين المقترن بالبروتين G. [ 19 ] كما ثبت أن الأترازين يرتبط تساهميًا (يتفاعل كيميائيًا) مع عدد كبير من البروتينات في الثدييات. [ 20 ]

التدهور

التحلل البيولوجي - مسار كلوروهيدرولاز الأترازين
مسار كلوروهيدرولاز الأترازين

يبقى الأترازين في التربة لعدة أشهر (مع أنه قد يبقى في بعض أنواع التربة لمدة أربع سنوات على الأقل) [ 21 ] ، ويمكنه الانتقال من التربة إلى المياه الجوفية ؛ وبمجرد وصوله إلى المياه الجوفية، يتحلل ببطء. تُعزى معدلات التحلل البيولوجي المنخفضة إلى انخفاض ذوبان الأترازين. وقد تم رصده في المياه الجوفية بمستويات عالية في بعض مناطق الولايات المتحدة حيث يُستخدم في بعض المحاصيل والمسطحات الخضراء. وتعرب وكالة حماية البيئة الأمريكية عن قلقها بشأن تلوث المياه السطحية (البحيرات والأنهار والجداول). [ 21 ] يتحلل الأترازين بسرعة في وجود طين التربة المختزل الحامل للحديد، مثل معادن السميكتايت الحديدية . [ 22 ]

يؤدي التشعيع بطول موجي 254  نانومتر ( الأشعة فوق البنفسجية ) إلى تحلل الأترازين. [ 23 ]

التحلل البيولوجي

يحدث التحلل البيولوجي للأترازين عبر مسارين:

  1. يتبع تحلل الرابطة C-Cl تحلل مجموعتي الإيثيل والأيزوبروبيل ، ويحفز ذلك إنزيمات الهيدرولاز المسماة AtzA وAtzB وAtzC. والناتج النهائي لهذه العملية هو حمض السيانوريك ، وهو غير مستقر في وجود الأمونيا وثاني أكسيد الكربون. وتُعد بكتيريا Pseudomonas sp. سلالة ADP من أفضل الكائنات الحية التي تستخدم هذا المسار .
  2. يؤدي نزع مجموعة الألكيل من مجموعات الأمين إلى إنتاج 2-كلورو-4-هيدروكسي-6-أمينو-1،3،5-تريازين، الذي لا تزال آلية تحلله غير معروفة. ويحدث هذا المسار أيضاً في أنواع بكتيريا الزائفة ، بالإضافة إلى عدد من أنواع البكتيريا الأخرى. [ 24 ]

تتضمن إحدى المسارات الشائعة لتحلل الأترازين حمض السيانوريك الوسيط ، الذي يمكن أن يكون مصدرًا للنيتروجين للكائنات الحية الدقيقة الهوائية. وقد ثبت أن بعض الكائنات الحية الدقيقة الهوائية التي تحلل الأترازين تستخدم هذا المركب للنمو في ظروف نقص الأكسجين بوجود النترات كمستقبل للإلكترونات، [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

تُعدّ جينات الإنزيمات AtzA - C محفوظةً بدرجة عالية في الكائنات الحية التي تُحلّل الأترازين. [ 28 ] تشير عناصر الإدخال المحيطة بكل جين إلى أنها تُشارك في تجميع هذا المسار الهدمي المتخصص. [ 24 ]

علم السموم

بحسب شبكة علم السموم التابعة لهيئة الإرشاد في الولايات المتحدة، فإن الجرعة المميتة المتوسطة عن طريق الفم (LD50 ) للأترازين هي 3090  ملغم/كغم في الجرذان ، و1750  ملغم/كغم في الفئران ، و750  ملغم/كغم في الأرانب ، و1000  ملغم/كغم في الهامستر. أما الجرعة المميتة المتوسطة عن طريق الجلد ( LD50) في الأرانب فهي 7500  ملغم/كغم. وتزيد قيمة التركيز المميت المتوسط ​​(LC50) عن طريق الاستنشاق لمدة ساعة واحدة في الجرذان عن 0.7 ملغم / لتر، بينما تبلغ قيمته 5.2 ملغم/لتر بعد  أربع ساعات من الاستنشاق في الجرذان. ويبلغ الحد الأقصى المسموح به لتركيز الملوث 0.003 ملغم/لتر، والجرعة المرجعية 0.035 ملغم/كغم/يوم. [ 29 ]   

استخدام الأترازين في الولايات المتحدة عام 2019

السرطنة

في عام 2025، حدّثت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان تصنيف الأترازين ليصبح "مادة يُحتمل أن تكون مسرطنة للإنسان" ( المجموعة 2أ ). [ 30 ] وخلصت دراسة أجريت عام 2011، تتبعت 57310 من مُستخدمي المبيدات الحشرية المرخصين في الولايات المتحدة على مدى 13 عامًا، إلى أنه "لا يوجد دليل قاطع على وجود ارتباط بين استخدام الأترازين وأي نوع من أنواع السرطان". [ 31 ]

الصحة الإنجابية العامة

تشير الدراسات إلى أنه عامل معطل للغدد الصماء ، وهو عامل يمكنه تغيير النظام الهرموني الطبيعي. [ 21 ]

وقد تعقدت بعض الدراسات بسبب ضعف إمكانية تكرار النتائج [ 32 ] وتضارب المصالح [ 33 ] واتهامات الانتقام [ 10 ] [ 34 ] .

قامت اللجنة الاستشارية العلمية التابعة لوكالة حماية البيئة الأمريكية بدراسة الدراسات ذات الصلة، وخلصت في عام 2010 إلى أن "الأترازين لا يؤثر سلبًا على نمو الغدد التناسلية للبرمائيات، استنادًا إلى مراجعة الدراسات المختبرية والميدانية". [ 35 ] وأوصت اللجنة بتصميم دراسة مناسبة لإجراء المزيد من الأبحاث. وكما هو مطلوب من وكالة حماية البيئة، أُجريت تجربتان وفقًا لممارسات المختبر الجيدة (GLP)، وخضعتا للتفتيش من قبل وكالة حماية البيئة والسلطات التنظيمية الألمانية، وخلصتا في عام 2009 إلى أن "التعرض طويل الأمد ليرقات الضفدع الأفريقي ذي المخالب (Xenopus laevis  ) للأترازين بتراكيز تتراوح من 0.01 إلى 100  ميكروغرام/لتر لا يؤثر على النمو أو تطور اليرقات أو التمايز الجنسي". [ 36 ]

قد يؤثر الأترازين على تكاثر أسماك المينو. [ 37 ]

خلصت مراجعةٌ أُجريت عام 2011 حول السمية التناسلية للأترازين لدى الثدييات، بالتعاون بين منظمة الصحة العالمية ومنظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة، إلى أن الأترازين ليس مُشوِّهًا للأجنة . ولوحظت تأثيراتٌ تناسليةٌ في الجرذان والأرانب فقط عند الجرعات السامة للأمهات. وشملت الآثار الضارة الملحوظة في الجرذان امتصاص الجنين (عند جرعات ≥ 50  ملغم/كغم يوميًا)، وتأخرًا في النمو الجنسي لدى إناث الجرذان (عند جرعات ≥ 30  ملغم/كغم يوميًا)، وانخفاضًا في وزن المواليد (عند جرعات ≥ 3.6  ملغم/كغم يوميًا). [ 38 ]

أجرت شركة سينجنتا ، المصنّعة لمادة الأترازين ، مراجعة منهجية عام 2014 لتقييم علاقتها بمشاكل الصحة الإنجابية. وخلص الباحثون إلى أن جودة معظم الدراسات كانت متدنية، وأنه بدون بيانات عالية الجودة، يصعب تقييم النتائج، مع ملاحظة عدم وجود فئة واحدة من نتائج الحمل السلبية ثابتة في جميع الدراسات. وخلص الباحثون إلى عدم وجود مبرر لإثبات وجود علاقة سببية بين الأترازين ونتائج الحمل السلبية، وذلك بسبب ضعف جودة البيانات وعدم وجود نتائج قوية في جميع الدراسات. لم تشارك سينجنتا في تصميم الدراسة أو جمع البيانات أو إدارتها أو تحليلها أو تفسيرها، ولم تُشارك في إعداد المخطوطة. [ 39 ]

التأثيرات واللوائح المتعلقة بالبيئة المائية

وفقًا لوكالة حماية البيئة الأمريكية، فإن الحد الأقصى المسموح به لتركيز الأترازين في مياه الشرب هو 3  ميكروغرام/لتر. وقد تم تحديد هذا المستوى في عام 2011 وسيظل ساريًا حتى عام 2025. [ 40 ]

نظراً لانتشاره الواسع في مياه الجريان السطحي ، فقد خضع تأثيره على الحياة المائية للتدقيق. [ 41 ] وذكر تقرير صادر عن مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية عام 2009 أن وكالة حماية البيئة تتجاهل تلوث الأترازين في المياه السطحية ومياه الشرب في وسط الولايات المتحدة. [ 42 ] وللأترازين تأثير سلبي على الحياة المائية. [ 43 ]

في عام 2010، خلصت الهيئة الأسترالية للمبيدات والأدوية البيطرية (APVMA) مبدئيًا إلى أن مادة الأترازين البيئية "بمستويات التعرض الحالية" لا تؤثر على تجمعات البرمائيات في أستراليا، وهو ما يتوافق مع نتائج وكالة حماية البيئة الأمريكية لعام 2007. [ 44 ] وردّت الهيئة على ورقة هايز المنشورة عام 2010، [ 45 ] بأن نتائجه "لا تُقدّم أدلة كافية لتبرير إعادة النظر في اللوائح الحالية التي تستند إلى مجموعة بيانات واسعة النطاق". [ 44 ]

الإجراءات التنظيمية

تم حظر استخدامه في الاتحاد الأوروبي في عام 2004. [ 46 ] [ 47 ]

في كندا، سمحت وكالة تنظيم إدارة الآفات (PMRA) ببقاء تسجيل المنتج دون تغيير في عام 2015. وللمقارنة، استند حظر الاتحاد الأوروبي إلى مستوى أقصى مقبول للملوثات يبلغ 0.1  ميكروغرام/لتر. أما معيار مياه الشرب في الولايات المتحدة فهو 3 ميكروغرام/لتر، والمعيار الكندي هو 5  ميكروغرام/لتر. [ 48 ]

في عام ٢٠١٢، كانت شركة سينجنتا، المصنّعة لمادة الأترازين، مدعى عليها في دعوى قضائية جماعية تتعلق بمستويات الأترازين في مياه الشرب. ووافقت سينجنتا على دفع ١٠٥  ملايين دولار أمريكي لتعويض أكثر من ألف نظام مياه عن "تكلفة ترشيح الأترازين من مياه الشرب". ونفت الشركة ارتكاب أي مخالفات. [ ١٠ ] [ ٤٩ ] [ ٥٠ ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0043" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ١ ٢ "المكونات المستخدمة في منتجات المبيدات - أترازين" . وكالة حماية البيئة الأمريكية . مؤرشف من الأصل بتاريخ 6 مايو 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أغسطس 2021 .
  3. 1 2 "معلومات عن المياه: ما الذي يوجد في مياهي؟: الأترازين" . DrinkTap.org. مؤرشف من الأصل في 1 يناير 2018.
  4. 1 2 أكرمان، فرانك (2007). "اقتصاديات الأترازين" ( ملف PDF) . المجلة الدولية للصحة المهنية والبيئية . 13 (4): 437-445 . doi : 10.1179/oeh.2007.13.4.437 . PMID 18085057. S2CID 2655422. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 22-06-2011 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-11-2010 .  
  5. ↑ "إرشادات جودة مياه الشرب الكندية: وثيقة فنية إرشادية - أترازين" . وزارة الصحة الكندية. 1 نوفمبر 2011. مؤرشف من الأصل في 5 نوفمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 5 نوفمبر 2022 .
  6. ١ ٢ "مراجعة كيميائية: أترازين" . الهيئة الأسترالية للمبيدات والأدوية البيطرية. ٢٠١٤-٠٥-٢٨. مؤرشف من الأصل في ٢٠١٥-٠٢-١١ . تم الاسترجاع في ٢٠١٥-٠٢-١١ .
  7. ^ بروفيني، إميليا ماركيز. دي ديوس، بياتريس كوريا تومي؛ فيلاس بواس، جيسيكا أندرادي؛ كوادرا، غابرييل رابيلو؛ كارفاليو، لوانا؛ ميندونسا، راكيل فرنانديز؛ بيريرا، ريناتا دي أوليفيرا؛ كاردوسو ، سيمون جاكلين (2021-06-01). "ثلاثة مبيدات حشرية الأكثر مبيعًا في البرازيل: تركيزات المياه العذبة والمخاطر البيئية المحتملة" . علم البيئة الشاملة . 771 144754. دوى : 10.1016/j.scitotenv.2020.144754 . ISSN 0048-9697 . 
  8. ↑ الزراعة, وزارة البيئة الغريبة. "قائمة المبيدات المحظورة و المقيدة | وكالة الزراعة" . وزارة البيئة الرائعة . تم الاسترجاع بتاريخ 2026-01-21 .
  9. ↑ جيليوم آر جيه وآخرون. هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية. جودة مياه أمتنا: المبيدات في جداول المياه الجوفية والجداول المائية في البلاد، 1992-2001. مؤرشف في 26 نوفمبر 2013 على موقع Wayback Machine. مارس 2006، تمت مراجعته في 15 فبراير 2007.
  10. 1 2 3 أفيف، راشيل (10 فبراير 2014). "سمعة قيّمة: تايرون هايز قال إن مادة كيميائية ضارة، فلاحقته الشركة المصنعة" . مجلة نيويوركر . مؤرشف من الأصل في 2 يوليو 2014.
  11. ↑ والش، إدوارد (1 فبراير 2003). "وكالة حماية البيئة تتراجع عن حظر مبيدات الأعشاب" . صحيفة واشنطن بوست . ص. أ14. مؤرشف من الأصل بتاريخ 15 مارس 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 أبريل 2007 . 
  12. ↑ "تقرير المنتجات ذات الاستخدام المقيد: قائمة ملخص ستة أشهر" . وكالة حماية البيئة . مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2010. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2009 .
  13. ↑ "مسح استخدام المبيدات في القطاعات الزراعية والحكومية والصناعية في الولايات المتحدة، 1974" . epa.gov . وكالة حماية البيئة. 1977.
  14. ↑ سوانتون، كلارنس جيه؛ غولدين، روبرت إتش؛ تشاندلر، كيفن (2017). "مجلات BioOne الإلكترونية - أساس منطقي لإدارة الأترازين في الذرة". علم الأعشاب الضارة . 55 : 75-81 . doi : 10.1614/WS-06-104.1 . S2CID 86209323 . 
  15. ↑ فوسيت، ريتشارد س. " عشرون عامًا من بيانات إنتاجية الذرة الجامعية: مع وبدون أترازين " مؤرشف في 14 مايو 2009 على موقع Wayback Machine ، جمعية علوم الأعشاب الضارة في شمال وسط الولايات المتحدة، مؤرشف في 5 مارس 2014 على موقع Wayback Machine ، 2008
  16. ↑ ميتشل، ب. د. (2014). "تقييم على مستوى السوق للفوائد الاقتصادية للأترازين في الولايات المتحدة" . مجلة علوم إدارة الآفات . 70 (11): 1684-1696 . doi : 10.1002/ps.3703 . PMC 4282455. PMID 24318916 .  
  17. ↑ فولفغانغ كرامر (2007). مركبات حماية المحاصيل الحديثة، المجلد 1. وايلي-في سي إتش. رقم ISBN 978-3-527-31496-6.(رابط معطل بتاريخ 22 يونيو 2022)
  18. ↑ أبلبي، أرنولد ب.؛ مولر، فرانز؛ كاربي، سيرج (2001). "مكافحة الأعشاب الضارة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a28_165 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  19. ↑ بروسنيتز، إريك ر.؛ بارتون، ماتياس (مايو 2014). "بيولوجيا الإستروجين: رؤى جديدة حول وظيفة مستقبلات GPER والفرص السريرية" . علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 389 ( 1-2 ): 71-83 . doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . PMC 4040308. PMID 24530924 .  
  20. ↑ دولي، جي بي؛ ريردون، كيه إف؛ بريني، جيه إي؛ تجالكنز، آر بي؛ ليغار، إم إي؛ فورادوري، سي دي؛ تيساري، جيه إي؛ هانيمان، دبليو إتش (أبريل 2008). "التحليل البروتيني لمركبات ثنائي أمينو كلورو تريازين في الغدد النخامية لفئران ويستر وخلايا الغدة النخامية LβT2 لفئران". البحوث الكيميائية في علم السموم . 21 (4): 844-851 . doi : 10.1021/tx700386f . PMID 18370413 . 
  21. ١ ٢ ٣ الأترازين: ملخص كيميائي. تقييم السمية والتعرض لصحة الأطفال (ملف PDF) (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. ٢٤ أبريل ٢٠٠٧. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ ١٦ مارس ٢٠١٢.
  22. ↑ Xu J, Stucki JW, Wu J, Kostka J, Sims GK (2001). "مصير الأترازين والألاكلور في سميكتيت الحديدي المعالج بالأكسدة والاختزال". علم السموم البيئية والكيمياء . 20 (12): 2717-2724 . doi : 10.1002/etc.5620201210 . PMID 11764154. S2CID 24221011 .  
  23. ↑ فيليكس دي ليما وآخرون، "التحلل الضوئي لمبيد الأعشاب أترازين بواسطة الأشعة فوق البنفسجية (UVC): تطبيق للكيمياء الخضراء"، مؤرشف في 2018-05-02 على موقع Wayback Machine ، مجلة العلوم الكيميائية الدولية 17(3): 1-10، 2016
  24. 1 2 واكيت، إل بي؛ سادوسكي، إم جيه؛ مارتينيز، بي؛ شابير، إن. (يناير 2002). " التحلل البيولوجي للأترازين ومركبات التريازين ذات الصلة: من الإنزيمات إلى الدراسات الميدانية". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 58 (1): 39-45 . doi : 10.1007/s00253-001-0862-y . PMID 11831474. S2CID 2998290 .  
  25. ↑ كروفورد جيه جيه، سيمز جي كيه، مولفاني آر إل، رادوسيفيتش إم (1998). " التحلل البيولوجي للأترازين في ظل ظروف نزع النتروجين". مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية والتكنولوجيا الحيوية . 49 (5): 618-623 . doi : 10.1007/s002530051223 . PMID 9650260. S2CID 5126687 .  
  26. ↑ بيشات، ف.؛ سيمز، ج. ك.؛ مولفاني، ر. ل. (1999). "الاستخدام الميكروبي للنيتروجين الحلقي غير المتجانس من الأترازين". مجلة جمعية علوم التربة الأمريكية . 63 (1): 100-110 . Bibcode : 1999SSASJ..63..100B . doi : 10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x .
  27. ↑ راليبتسو ، ت. ك.، سينيور، إ.، فان فيرسفيلد، هـ. و . (2002). "الجوانب الميكروبية لتحلل الأترازين في البيئات الطبيعية" . التحلل البيولوجي . 13 (1): 11-19 . doi : 10.1023/A:1016329628618 . PMID 12222950. S2CID 21098999. مؤرشف من الأصل في 15 مارس 2022. تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2019 .  
  28. ↑ كاي ب، هان ي، ليو ب، رين ي، جيانغ س (2003). "عزل وتوصيف بكتيريا محللة للأترازين من مياه الصرف الصناعي في الصين". رسائل في علم الأحياء الدقيقة التطبيقي . 36 (5): 272-276 . doi : 10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x . PMID 12680937. S2CID 8003165 .  
  29. ↑ ملف معلومات المبيدات: أترازين مؤرشف في 2022-04-01 في Wayback Machine ، شبكة علم السموم الإرشادية (مكاتب الإرشاد التعاوني لجامعة كورنيل، وجامعة ولاية أوريغون، وجامعة أيداهو، وجامعة كاليفورنيا في ديفيس، ومعهد علم السموم البيئية، جامعة ولاية ميشيغان)، يونيو 1996.
  30. ↑ "دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان: تقييم قدرة الأترازين والألاكلور والفينكلوزولين على التسبب بالسرطان" . الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. 21 نوفمبر 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 ديسمبر 2025 .
  31. ↑ بين فريمان، لورا إي. (2011) الأترازين وانتشار السرطان بين مستخدمي المبيدات في دراسة الصحة الزراعية (1994-2007) مؤرشف في 28-03-2012 في Wayback Machine . منظورات الصحة البيئية.
  32. ↑ رينر، ريبيكا (مايو 2008). "تأثيرات الأترازين في الضفدع الأفريقي غير قابلة للتكرار" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (10): 3491-3493 . Bibcode : 2008EnST...42.3491R . doi : 10.1021/es087113j . PMID 18546678 . 
  33. ↑ روهر، جيسون ر. (2021). "ملحمة الأترازين وأهميتها لمستقبل علم السموم والعلوم والصحة البيئية والبشرية" . علم السموم البيئية والكيمياء . 40 (6): 1544-1558 . Bibcode : 2021EnvTC..40.1544R . doi : 10.1002/etc.5037 . PMID 33999476 . 
  34. ↑ دويج، تشارلز (22 أغسطس/آب 2009). "نقاش حول كمية مبيد الأعشاب الآمنة في كوب الماء" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 7 نوفمبر/تشرين الثاني 2018. تم الاطلاع عليه في 2 مايو/أيار 2015 .
  35. ↑ تحديثات الأترازين: البرمائيات مؤرشفة في 2015-09-30 في Wayback Machine ، أبريل 2010، وكالة حماية البيئة.
  36. ↑ كلواس، فيرنر؛ لوتز، إيلكا؛ سبرينغر، تيموثي؛ كروغر، هنري؛ وولف، جيف؛ هولدن، لاري؛ هوسمر، آلان (فبراير 2009). "هل يؤثر الأترازين على نمو اليرقات والتمايز الجنسي في الضفدع الأفريقي المخلبي؟" . العلوم السمية . 107 (2): 376-384 . doi : 10.1093/toxsci/kfn232 . PMC 2639758. PMID 19008211 .  
  37. ↑ تيليت دي إي، بابولياس دي إم، وايت جيه جيه، ريختر سي إيه (2010). "الأترازين يقلل من تكاثر سمكة المينو ذات الرأس الدهني (Pimephales promelas)" . علم السموم المائية . 99 (2): 149-159 . Bibcode : 2010AqTox..99..149T . doi : 10.1016/j.aquatox.2010.04.011 . PMID 20471700. مؤرشف من الأصل في 15 مارس 2022. تم الاسترجاع في 1 سبتمبر 2020 . 
  38. ↑ "المخاطر الكيميائية في مياه الشرب - الأترازين" (ملف PDF) . مؤرشف (PDF) من الأصل بتاريخ 15 مارس 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2015 .
  39. ↑ غودمان، م؛ ماندل، ج. س؛ ديسيسو، ج. م؛ سكيالي، أ. ر (2014). " الأترازين ونتائج الحمل: مراجعة منهجية للأدلة الوبائية" . مجلة أبحاث العيوب الخلقية، الجزء ب: علم السموم التنموي والتناسلي . 101 (3): 215-236 . doi : 10.1002/bdrb.21101 . PMC 4265844. PMID 24797711 .  
  40. ↑ "بيان الصحة العامة بشأن الأترازين" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض .
  41. ↑ غرايمور، م.؛ ستاغنيتي، ف.؛ أليسون، ج. (2001). "آثار الأترازين في النظم البيئية المائية". البيئة الدولية . 26 ( 7-8 ): 483-495 . Bibcode : 2001EnInt..26..483G . doi : 10.1016/s0160-4120(01)00031-9 . PMID 11485216 . 
  42. ↑ "كيف تتجاهل وكالة حماية البيئة تلوث الأترازين في المياه السطحية ومياه الشرب في وسط الولايات المتحدة" (ملف PDF) . مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية . صحيفة نيويورك تايمز. أغسطس 2009. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 17 أبريل 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 ديسمبر 2010 .
  43. ↑ وانغ، شومينغ؛ يانغ، يانغ؛ لي، دونغتشي؛ شي، لانفن؛ وو، يانبينغ؛ لي، غوانغلينغ (2024). "الوضع البحثي الحالي، والفرص، والتحديات المستقبلية لتسعة مبيدات أعشاب مستمرة نموذجية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 72 (40): 21959-21972 . Bibcode : 2024JAFC...7221959W . doi : 10.1021/acs.jafc.4c04537 . PMID 39331366 . 
  44. 1 2 المواد الكيميائية في الأخبار: أترازين ، الهيئة الأسترالية للمبيدات والأدوية البيطرية ، تاريخ النشر الأصلي 30 يونيو 2010، مؤرشف بواسطة أرشيف الإنترنت في 4 يوليو 2010
  45. ↑ هايز، تي بي؛ خوري، في؛ نارايان، أ؛ نذير، م؛ بارك، أ؛ براون، تي؛ أدامي، ل؛ تشان، إي؛ وآخرون . (2010). "يُحفز الأترازين التأنيث الكامل والإخصاء الكيميائي في ذكور الضفادع الأفريقية المخالبية (Xenopus laevis)" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 107 (10): 4612-4617 . Bibcode : 2010PNAS..107.4612H . doi : 10.1073/pnas.0909519107 . PMC 2842049. PMID 20194757 .   
  46. ↑ المفوضية الأوروبية. 2004/248/EC: قرار المفوضية الصادر في 10 مارس 2004 بشأن عدم إدراج الأترازين في الملحق الأول لتوجيه المجلس 91/414/EEC وسحب تراخيص منتجات وقاية النباتات التي تحتوي على هذه المادة الفعالة (نص ذو صلة بالمنطقة الاقتصادية الأوروبية) (تم الإخطار به بموجب الوثيقة رقم C(2004) 731). مؤرشف في 15 مارس 2022 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  47. ↑ داني حكيم، نيويورك تايمز، ٢٣ فبراير ٢٠١٥. حظر مبيد حشري، أو عدم حظره، يُبرز حساسية التجارة عبر الأطلسي. مؤرشف بتاريخ ٢٣ ديسمبر ٢٠١٦ في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  48. ↑ «مذكرة إعادة التقييم REV2017-09، قرار المراجعة الخاصة: أترازين» . الهيئة التنظيمية لإدارة الآفات. 31 مارس 2017. مؤرشفة من الأصل في 5 نوفمبر 2022. تم الاطلاع عليها في 5 نوفمبر 2022 .
  49. ↑ مدينة غرينفيل ضد شركة سينجنتا لحماية المحاصيل، وشركة سينجنتا إيه جي، القضية رقم 3:10-cv-00188-JPG-PMF، مؤرشفة بتاريخ 2021-05-06 في أرشيف الإنترنت ، تم الاطلاع عليها بتاريخ 23 أغسطس 2013
  50. ↑ كلير هوارد، أخبار الصحة البيئية. ١٧ يونيو ٢٠١٣. تقرير خاص: حملة سينجنتا لحماية الأترازين وتشويه سمعة المنتقدين. مؤرشف في ٣٠ مارس ٢٠١٤ على موقع Wayback Machine.
  • أترازين - PubChem (المكتبة الوطنية للطب) - أترازين
  • صحيفة حقائق الأترازين - المركز الوطني لمعلومات المبيدات - صحيفة حقائق الأترازين
  • أترازين - دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية
  • الأترازين في قاعدة بيانات خصائص المبيدات (PPDB)