التربتوفان

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة

ل-التريبتوفان

الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
التربتوفان
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(2S ) -2-أمينو-3-(1 H- إندول-3-يل)حمض البروبانويك
أسماء أخرى
حمض 2-أمينو-3-(1 H- إندول-3-يل)بروبانويك
المعرفات
  • 73-22-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • Zwitterion : صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:16828
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 54976 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6066 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB00150 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.723
  • 717
كيج
  • د00020 يفحصي
معرف PubChem
  • 6305
جامعة يوني
  • 8DUH1N11BX يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID5021419
  • إنتشي = 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H, 5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 يفحصي
    المفتاح: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N يفحصي
ملكيات
ج 11 ح 12 ن 2 أ 2
الكتلة المولية 204.229  جرام مول -1
قابل للذوبان: 0.23 جم/لتر عند 0 درجة مئوية،

11.4 جرام/لتر عند 25 درجة مئوية،
17.1 جرام/لتر عند 50 درجة مئوية،
27.95 جرام/لتر عند 75 درجة مئوية

الذوبان قابل للذوبان في الكحول الساخن وهيدروكسيدات القلويات، وغير قابل للذوبان في الكلوروفورم .
الحموضة ( pKa ) ​ 2.38 (كربوكسيل)، 9.39 (أمين) [2]
-132.0·10 −6 سم 3 /مول
علم الأدوية
N06AX02 ( منظمة الصحة العالمية )
صفحة البيانات التكميلية
التربتوفان (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

التربتوفان (الرمز Trp أو W ) [ 3] هو حمض أميني ألفا يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات . يحتوي التربتوفان على مجموعة أمينية ألفا ومجموعة حمض كربوكسيلي ألفا وسلسلة جانبية إندول ، مما يجعله جزيئًا قطبيًا مع بديل بيتا كربون عطري غير قطبي . التربتوفان هو أيضًا مقدمة للناقل العصبي السيروتونين وهرمون الميلاتونين وفيتامين ب 3 ( النياسين ). [4] يتم ترميزه بواسطة الكودون UGG.

مثل الأحماض الأمينية الأخرى، فإن التربتوفان هو أيون زويتيريون عند درجة الحموضة الفسيولوجية حيث يتم بروتون المجموعة الأمينية (– NH+
3؛ pK a = 9.39) ويتم نزع بروتونات حمض الكربوكسيل ( –COO − ؛ pK a = 2.38). [5]

لا يستطيع البشر والعديد من الحيوانات تصنيع التربتوفان: بل يحتاجون إلى الحصول عليه من خلال نظامهم الغذائي، مما يجعله حمضًا أمينيًا أساسيًا .

تم تسمية التربتوفان على اسم إنزيمات الجهاز الهضمي التربسين ، والتي تم استخدامها في عزلها الأول من بروتينات الكازين . [6] تم تعيين الرمز المكون من حرف واحد W بناءً على الحلقة المزدوجة التي تشير بصريًا إلى الحرف الضخم. [7]

وظيفة

استقلاب التربتوفان إلى السيروتونين والميلاتونين (على اليسار) والنياسين (على اليمين). المجموعات الوظيفية المتحولة بعد كل تفاعل كيميائي مميزة باللون الأحمر.

تُستخدم الأحماض الأمينية، بما في ذلك التربتوفان، ككتل بناء في تخليق البروتين ، والبروتينات مطلوبة لاستدامة الحياة. يُعد التربتوفان من بين الأحماض الأمينية الأقل شيوعًا الموجودة في البروتينات، ولكنه يلعب أدوارًا بنيوية أو وظيفية مهمة كلما حدث. على سبيل المثال، تلعب بقايا التربتوفان والتيروزين أدوارًا خاصة في "تثبيت" بروتينات الغشاء داخل غشاء الخلية . يُعد التربتوفان، إلى جانب الأحماض الأمينية العطرية الأخرى ، مهمًا أيضًا في تفاعلات الجليكان والبروتين . بالإضافة إلى ذلك، يعمل التربتوفان كمقدمة كيميائية حيوية للمركبات التالية :

يؤدي اضطراب سوء امتصاص الفركتوز إلى سوء امتصاص التربتوفان في الأمعاء، وانخفاض مستويات التربتوفان في الدم، [15] والاكتئاب. [16]

في البكتيريا التي تصنع التربتوفان، تعمل المستويات الخلوية العالية من هذا الحمض الأميني على تنشيط بروتين قمعي ، والذي يرتبط بأوبرون التربتوفان . [17] يمنع ارتباط هذا القمع بأوبرون التربتوفان نسخ الحمض النووي الذي يشفر الإنزيمات المشاركة في التخليق الحيوي للتريبتوفان. لذا فإن المستويات العالية من التربتوفان تمنع تخليق التربتوفان من خلال حلقة تغذية مرتدة سلبية ، وعندما تنخفض مستويات التربتوفان في الخلية مرة أخرى، تستأنف عملية النسخ من أوبرون التربتوفان . وهذا يسمح باستجابات منظمة بإحكام وسريعة للتغيرات في مستويات التربتوفان الداخلية والخارجية للخلية.

استقلاب التربتوفان بواسطة ميكروبات الجهاز الهضمي البشري (
  • ف
  • ت
  • هـ
)
التربتوفان
التربتوفاناز - البكتيريا
المعبرة
التوازن المخاطي:
↓ TNF-α
↑ mRNAs المشفرة لبروتين الوصلة
يحافظ على تفاعلية الغشاء المخاطي:
↑ إنتاج IL-22
الصورة أعلاه تحتوي على روابط قابلة للنقر
يوضح هذا الرسم التخطيطي التخليق الحيوي للمركبات النشطة بيولوجيًا ( الإندول وبعض المشتقات الأخرى) من التربتوفان بواسطة البكتيريا في الأمعاء. [18] يتم إنتاج الإندول من التربتوفان بواسطة البكتيريا التي تعبر عن التربتوفاناز . [18] تستقلب Clostridium sporogenes التربتوفان إلى إندول ثم حمض 3- إندول بروبيونيك (IPA)، [19] وهو مضاد للأكسدة قوي للغاية يحمي الأعصاب ويزيل الجذور الهيدروكسيلية . [18] [20] [21] يرتبط حمض 3-إندول بروبيونيك بمستقبل بريجنان إكس (PXR) في الخلايا المعوية، مما يسهل توازن الغشاء المخاطي ووظيفة الحاجز . [18] بعد الامتصاص من الأمعاء والتوزيع إلى الدماغ، يمنح حمض 3-إندول بروبيونيك تأثيرًا وقائيًا للأعصاب ضد نقص تروية الدماغ ومرض الزهايمر . [18] تستقلب أنواع Lactobacillaceae ( Lactobacillus s.l. ) التربتوفان إلى إندول-3-ألدهيد (I3A) الذي يعمل على مستقبل الهيدروكربون الأريل (AhR) في الخلايا المناعية المعوية، مما يؤدي بدوره إلى زيادة إنتاج الإنترلوكين-22 (IL-22). [18] يحفز الإندول نفسه إفراز ببتيد شبيه بالجلوكاجون-1 (GLP-1) في الخلايا L المعوية ويعمل كربيطة لمستقبل الهيدروكربون الأريل. [18] يمكن أيضًا استقلاب الإندول بواسطة الكبد إلى كبريتات الإندوكسيل ، وهو مركب سام بتركيزات عالية ويرتبط بأمراض الأوعية الدموية واختلال وظائف الكلى . [18] يمتص AST-120 ( الفحم المنشط )، وهو مادة ماصة معوية تؤخذ عن طريق الفم ، الإندول ، مما يقلل بدوره من تركيز كبريتات الإندوكسيل في بلازما الدم. [18]

في عام 2002، حدد معهد الطب الأمريكي الجرعة الغذائية الموصى بها (RDA) بـ 5 ملغ / كغ من وزن الجسم / يوم من التربتوفان للبالغين الذين تبلغ أعمارهم 19 عامًا أو أكثر. [22]

مصادر غذائية

يوجد التربتوفان في معظم الأطعمة التي تعتمد على البروتين أو البروتينات الغذائية . وهو موجود بكثرة بشكل خاص في الشوكولاتة والشوفان والتمر المجفف والحليب والزبادي والجبن القريش واللحوم الحمراء والبيض والأسماك والدواجن والسمسم والحمص واللوز وبذور عباد الشمس وبذور اليقطين وبذور القنب والحنطة السوداء والسبيرولينا والفول السوداني . وعلى عكس الاعتقاد السائد [23] [24] بأن الديك الرومي المطبوخ يحتوي على وفرة من التربتوفان ، فإن محتوى التربتوفان في الديك الرومي نموذجي للدواجن. [25 ]

محتوى التربتوفان (Trp) في الأطعمة المختلفة [25] [26]
طعام التربتوفان
[جرام/100 جرام من الطعام] 		البروتين
[جم/100جم من الطعام] 		التربتوفان/البروتين
[%]
بياض البيض المجفف 1.00 81.10 1.23
سبيرولينا مجففة 0.92 57.47 1.62
سمك القد الأطلسي المجفف 0.70 62.82 1.11
فول الصويا الخام 0.59 36.49 1.62
الجبن، البارميزان 0.56 37.90 1.47
بذور الشيا المجففة 0.44 16.50 2.64
بذور السمسم 0.37 17.00 2.17
بذور القنب المقشرة 0.37 31.56 1.17
الجبن، شيدر 0.32 24.90 1.29
بذور عباد الشمس 0.30 17.20 1.74
لحم الخنزير، مقطع 0.25 19.27 1.27
ديك رومى 0.24 21.89 1.11
فرخة 0.24 20.85 1.14
لحم 0.23 20.13 1.12
الشوفان 0.23 16.89 1.39
سمك السلمون 0.22 19.84 1.12
لحم ضأن مقطع 0.21 18.33 1.17
الفرخ الأطلسي 0.21 18.62 1.12
الحمص الخام 0.19 19.30 0.96
بيضة 0.17 12.58 1.33
دقيق القمح الأبيض 0.13 10.33 1.23
شوكولاتة الخبز غير المحلاة 0.13 12.90 1.23
لبن 0.08 3.22 2.34
أرز، أبيض، متوسط ​​الحبة، مطبوخ 0.03 2.38 1.18
الكينوا غير المطبوخة 0.17 14.12 1.20
الكينوا المطبوخة 0.05 4.40 1.10
بطاطس، رست 0.02 2.14 0.84
تمر هندي 0.02 2.80 0.64
موز 0.01 1.03 0.87

الاستخدام الطبي

اكتئاب

نظرًا لأن التربتوفان يتحول إلى 5-هيدروكسي تريبتوفان (5-HTP) والذي يتحول بعد ذلك إلى الناقل العصبي السيروتونين، فقد تم اقتراح أن استهلاك التربتوفان أو 5-HTP قد يحسن أعراض الاكتئاب عن طريق زيادة مستوى السيروتونين في الدماغ. يُباع التربتوفان بدون وصفة طبية في الولايات المتحدة (بعد حظره بدرجات متفاوتة بين عامي 1989 و2005) والمملكة المتحدة كمكمل غذائي للاستخدام كمضاد للاكتئاب ومضاد للقلق ومساعد على النوم . كما يتم تسويقه كدواء بوصفة طبية في بعض الدول الأوروبية لعلاج الاكتئاب الشديد . هناك أدلة على أن مستويات التربتوفان في الدم من غير المرجح أن تتغير عن طريق تغيير النظام الغذائي، [27] [28] ولكن تناول التربتوفان النقي يزيد من مستوى السيروتونين في الدماغ، في حين أن تناول الأطعمة التي تحتوي على التربتوفان لا يفعل ذلك. [29]

في عام 2001، نُشرت مراجعة كوكرين لتأثير 5-HTP والتريبتوفان على الاكتئاب. أدرج المؤلفون فقط دراسات ذات دقة عالية وأدرجوا كلًا من 5-HTP والتريبتوفان في مراجعتهم نظرًا للبيانات المحدودة عن أي منهما. من بين 108 دراسات حول 5-HTP والتريبتوفان على الاكتئاب نُشرت بين عامي 1966 و2000، استوفت دراستان فقط معايير الجودة التي وضعها المؤلفون للإدراج، بإجمالي 64 مشاركًا في الدراسة. كانت المواد أكثر فعالية من الدواء الوهمي في الدراستين المشمولتين، لكن المؤلفين ذكروا أن "الأدلة كانت ذات جودة غير كافية لتكون قاطعة" ولاحظوا أنه "نظرًا لوجود مضادات الاكتئاب البديلة التي ثبت أنها فعالة وآمنة، فإن الفائدة السريرية لـ 5-HTP والتريبتوفان محدودة في الوقت الحاضر". [30] لا يدعم الدليل العلمي استخدام التريبتوفان كعلاج مساعد بالإضافة إلى العلاج القياسي لاضطرابات المزاج والقلق. [30] [31]

أرق

أوصت إرشادات الممارسة السريرية للأكاديمية الأمريكية لطب النوم لعام 2017 بعدم استخدام التربتوفان في علاج الأرق بسبب ضعف الفعالية. [32]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية المحتملة لمكملات التربتوفان الغثيان والإسهال والنعاس والدوار والصداع وجفاف الفم وعدم وضوح الرؤية والتهدئة والنشوة ورعشة العين ( حركات العين اللاإرادية ). [33] [ 34 ]

التفاعلات

قد يؤدي تناول التربتوفان كمكمل غذائي (مثل شكل أقراص) إلى الإصابة بمتلازمة السيروتونين عند دمجه مع مضادات الاكتئاب من فئة مثبطات أكسيداز أحادي الأمين أو مثبطات استرداد السيروتونين الانتقائية أو غيرها من الأدوية القوية السيروتونينية. [34] ولأن مكملات التربتوفان لم تتم دراستها بدقة في بيئة سريرية، فإن تفاعلاتها مع الأدوية الأخرى ليست معروفة جيدًا. [30]

عزل

تم الإبلاغ عن عزل التربتوفان لأول مرة بواسطة فريدريك هوبكنز في عام 1901. [35] استعاد هوبكنز التربتوفان من الكازين المحلل ، واستعاد 4-8 جرام من التربتوفان من 600 جرام من الكازين الخام. [36]

التخليق الحيوي والإنتاج الصناعي

باعتباره حمضًا أمينيًا أساسيًا، لا يتم تصنيع التربتوفان من مواد أبسط في البشر والحيوانات الأخرى، لذلك يجب أن يكون موجودًا في النظام الغذائي في شكل بروتينات تحتوي على التربتوفان. تصنع النباتات والكائنات الحية الدقيقة التربتوفان عادةً من حمض الشيكيميك أو الأنثرانيلات : [37] يتكثف الأنثرانيلات مع فوسفوريبوزيل بيروفوسفات (PRPP)، مما ينتج عنه بيروفوسفات كمنتج ثانوي. يتم فتح حلقة جزء الريبوز وتخضع لإزالة الكربوكسيل الاختزالي ، مما ينتج عنه فوسفات إندول-3-جلسرين؛ والذي يتحول بدوره إلى إندول . في الخطوة الأخيرة، يحفز إنزيم تريبتوفان سينثاز تكوين التربتوفان من الإندول والحمض الأميني سيرين .

الإنتاج الصناعي للتريبتوفان هو أيضًا بيولوجي التخليق ويعتمد على تخمير السيرين والإندول باستخدام إما بكتيريا برية أو معدلة وراثيًا مثل B. amyloliquefaciens أو B. subtilis أو C. glutamicum أو E. coli . تحمل هذه السلالات طفرات تمنع إعادة امتصاص الأحماض الأمينية العطرية أو أوبرونات التربتوفان المتعددة / المفرطة التعبير عنها . يتم تحفيز التحويل بواسطة إنزيم تريبتوفان سينثيز . [38] [39] [40]

المجتمع والثقافة

فضيحة تلوث مياه شووا دينكو

كان هناك تفشي كبير لمتلازمة فرط الحمضات والألم العضلي (EMS) في الولايات المتحدة في عام 1989، حيث تم الإبلاغ عن أكثر من 1500 حالة إلى مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها وما لا يقل عن 37 حالة وفاة. [41] بعد أن كشف التحقيق الأولي عن أن تفشي المرض كان مرتبطًا بتناول التربتوفان، سحبت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) مكملات التربتوفان في عام 1989 وحظرت معظم المبيعات العامة في عام 1990، [42] [43] [44] وحذت دول أخرى حذوها. [45] [46]

أشارت دراسات لاحقة إلى أن EMS كانت مرتبطة بدفعات محددة من L -tryptophan التي قدمتها شركة تصنيع يابانية كبيرة واحدة، Showa Denko . [42] [47] [48] [49] أصبح من الواضح في النهاية أن الدفعات الأخيرة من L -tryptophan من Showa Denko كانت ملوثة بشوائب ضئيلة، والتي كان يُعتقد لاحقًا أنها مسؤولة عن تفشي EMS عام 1989. [42] [50] [51] ومع ذلك، تشير أدلة أخرى إلى أن التربتوفان نفسه قد يكون عاملًا مساهمًا رئيسيًا محتملًا في EMS. [52] هناك أيضًا ادعاءات بأن المادة الأولية وصلت إلى تركيزات كافية لتكوين ثنائي سام . [53]

خففت إدارة الغذاء والدواء من قيودها على مبيعات وتسويق التربتوفان في فبراير 2001، [42] ولكنها استمرت في تقييد استيراد التربتوفان غير المخصص للاستخدام المعفي حتى عام 2005. [54]

إن حقيقة استخدام منشأة شووا دينكو لبكتيريا معدلة وراثيًا لإنتاج دفعات ملوثة من حمض إل -تريبتوفان والتي تبين لاحقًا أنها تسببت في تفشي متلازمة فرط الحمضات والألم العضلي، قد تم الاستشهاد بها كدليل على الحاجة إلى "المراقبة الدقيقة لنقاء المواد الكيميائية للمنتجات المشتقة من التكنولوجيا الحيوية". [55] وقد تعرض أولئك الذين يطالبون بمراقبة النقاء، بدورهم، لانتقادات باعتبارهم نشطاء مناهضين للكائنات المعدلة وراثيًا يتجاهلون الأسباب المحتملة للتلوث غير المعدلة وراثيًا ويهددون تطوير التكنولوجيا الحيوية. [56]

فرضية لحم الديك الرومي والنعاس

هناك ادعاء شائع في الولايات المتحدة والمملكة المتحدة [57] مفاده أن الإفراط في تناول لحم الديك الرومي - كما هو الحال خلال عيد الشكر وعيد الميلاد - يؤدي إلى النعاس ، وذلك بسبب المستويات العالية من التربتوفان الموجودة في الديك الرومي. [24] ومع ذلك، فإن كمية التربتوفان في الديك الرومي قابلة للمقارنة مع تلك الموجودة في اللحوم الأخرى. [23] [25] قد يكون النعاس بعد الأكل ناتجًا عن أطعمة أخرى تؤكل مع الديك الرومي، وخاصة الكربوهيدرات . [58] يؤدي تناول وجبة غنية بالكربوهيدرات إلى إطلاق الأنسولين . [59] [60] [61] [62] يحفز الأنسولين بدوره امتصاص الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة المحايدة الكبيرة (BCAA)، ولكن ليس التربتوفان، في العضلات، مما يزيد من نسبة التربتوفان إلى BCAA في مجرى الدم. تؤدي نسبة التربتوفان المتزايدة الناتجة إلى تقليل المنافسة على ناقل الأحماض الأمينية المحايدة الكبير (الذي ينقل كل من BCAA والأحماض الأمينية العطرية)، مما يؤدي إلى زيادة امتصاص التربتوفان عبر حاجز الدم في الدماغ إلى السائل النخاعي (CSF). [62] [63] [64] بمجرد دخوله إلى السائل النخاعي، يتحول التربتوفان إلى سيروتونين في نوى الرافي بواسطة المسار الأنزيمي الطبيعي. [60] [65] يتم استقلاب السيروتونين الناتج إلى هرمون الميلاتونين - وهو وسيط مهم للإيقاع اليومي [66] - بواسطة الغدة الصنوبرية . [10] وبالتالي، تشير هذه البيانات إلى أن "النعاس الناجم عن العيد" - أو النعاس بعد الوجبة - قد يكون نتيجة لتناول وجبة ثقيلة غنية بالكربوهيدرات، مما يزيد بشكل غير مباشر من إنتاج الميلاتونين في الدماغ، وبالتالي يعزز النوم. [59] [60] [61] [65]

بحث

استقلاب الأحماض الأمينية في الخميرة

في عام 1912، أثبت فيليكس إيرليتش أن الخميرة تستقلب الأحماض الأمينية الطبيعية بشكل أساسي عن طريق تقسيم ثاني أكسيد الكربون واستبدال المجموعة الأمينية بمجموعة هيدروكسيل . ومن خلال هذا التفاعل ، ينتج التربتوفان التربتوفول . [67]

مقدمة السيروتونين

يؤثر التربتوفان على تخليق السيروتونين في الدماغ عندما يتم إعطاؤه عن طريق الفم في صورة نقية ويستخدم لتعديل مستويات السيروتونين للأبحاث. [29] يتم إحداث انخفاض مستوى السيروتونين في الدماغ عن طريق إعطاء بروتين فقير بالتريبتوفان في تقنية تسمى استنفاد التربتوفان الحاد . [68] قامت الدراسات التي تستخدم هذه الطريقة بتقييم تأثير السيروتونين على الحالة المزاجية والسلوك الاجتماعي، ووجدت أن السيروتونين يقلل من العدوان ويزيد من اللطف. [69]

تأثيرات مخدرة

ينتج التربتوفان استجابة ارتعاش الرأس (HTR) في القوارض عند إعطائه بجرعات عالية بدرجة كافية. [70] يتم تحفيز استجابة ارتعاش الرأس بواسطة المواد المخدرة السيروتونينية مثل ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD) والسيلوسيبين وهو وكيل سلوكي للتأثيرات المخدرة. [71] [72] يتم تحويل التربتوفان إلى تريبتامين الأميني النزر ويتم ميثيل التريبتامين بواسطة إندول إيثيل أمين N- ميثيل ترانسفيراز (INMT) إلى N- ميثيل تريبتامين (NMT) و N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين ( N ، N -DMT)، وهي مواد مخدرة معروفة. [70] [73] [74] [75] [76] [77]

الفلورسنت

التربتوفان هو مسبار فلوري داخلي مهم (حمض أميني)، والذي يمكن استخدامه لتقدير طبيعة البيئة المحيطة ببقايا التربتوفان. معظم الانبعاثات الفلورية الداخلية للبروتين المطوي ترجع إلى إثارة بقايا التربتوفان.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab Görbitz CH, Törnroos KW, Day GM (2012). "دراسة البلورات المفردة لـ L-tryptophan مع Z ′ = 16". Acta Crystallographica Section B. 68 ( Pt 5): 549–557. doi :10.1107/S0108768112033484. PMID  22992800.
  2. ^ Dawson RM, et al. (1969). Data for Biochemical Research . Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2.
  3. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 2 ديسمبر 2021. تم الاسترجاع في 22 أكتوبر 2022 .
  4. ^ Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J (2002). "تحويل L-tryptophan إلى السيروتونين والميلاتونين في خلايا الورم الميلانيني البشري". رسائل FEBS . 511 (1-3): 102-6. رمز Bibcode : 2002FEBSL.511..102S. doi : 10.1016/s0014-5793(01)03319-1 . PMID  11821057. S2CID  7820568.
  5. ^ "L-tryptophan | C11H12N2O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 22 ديسمبر 2016 .
  6. ^ Curzon G (31 ديسمبر 1987)، Bender DA، Joseph MH، Kochen W، Steinhart H (المحررون)، "Hopkins and the Discovery of Tryptophan"، Progress in Tryptophan and Serotonin Research 1986 ، برلين، بوسطن: De Gruyter، ص. XXIX–XL، doi :10.1515/9783110854657-004، ISBN 978-3-11-085465-7تم الاسترجاع في 19 فبراير 2024
  7. ^ "IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences". مجلة الكيمياء الحيوية . 243 (13): 3557–3559. 10 يوليو 1968. doi : 10.1016/S0021-9258(19)34176-6 .
  8. ^ Fernstrom JD (1983). "دور توافر المواد الأولية في التحكم في تخليق أحادي الأمين في الدماغ". المراجعات الفسيولوجية . 63 (2): 484-546. doi :10.1152/physrev.1983.63.2.484. PMID  6132421.
  9. ^ Schaechter JD, Wurtman RJ (1990). "يختلف إطلاق السيروتونين باختلاف مستويات التربتوفان في الدماغ" (PDF) . Brain Research . 532 (1–2): 203–10. doi :10.1016/0006-8993(90)91761-5. PMID  1704290. S2CID  8451316. مؤرشف من الأصل (PDF) في 9 أغسطس 2020. تم الاسترجاع في 30 مايو 2014 .
  10. ^ ab Wurtman RJ, Anton-Tay F (1969). "الغدة الصنوبرية الثديية كمحول عصبي صماء" (PDF) . التقدم الأخير في أبحاث الهرمونات . 25 : 493–522. doi :10.1016/b978-0-12-571125-8.50014-4. ISBN 978-0-12-571125-8. PMID  4391290. تم أرشفة النسخة الأصلية (PDF) في 31 مايو 2014.
  11. ^ abc Marx W, McGuinness AJ, Rocks T, Ruusunen A, Cleminson J, Walker AJ, Gomes-da-Costa S, Lane M, Sanches M, Diaz AP, Tseng PT (23 نوفمبر 2020). "مسار الكينورينين في اضطراب الاكتئاب الشديد والاضطراب ثنائي القطب والفصام: تحليل تلوي لـ 101 دراسة". الطب النفسي الجزيئي . 26 (8): 4158-4178. doi :10.1038/s41380-020-00951-9. ISSN  1476-5578. PMID  33230205. S2CID  227132820.
  12. ^ Bartoli F, Misiak B, Callovini T, Cavaleri D, Cioni RM, Crocamo C, Savitz JB, Carrà G (19 أكتوبر 2020). "مسار الكينورينين في الاضطراب ثنائي القطب: تحليل تلوي لمستويات الدم الطرفية للتريبتوفان والمستقلبات ذات الصلة". الطب النفسي الجزيئي . 26 (7): 3419-3429. doi :10.1038/s41380-020-00913-1. PMID  33077852. S2CID  224314102.
  13. ^ Ikeda M, Tsuji H, Nakamura S, Ichiyama A, Nishizuka Y, Hayaishi O (1965). "دراسات حول التخليق الحيوي لنيوكليوتيد النيكوتيناميد الأدينين. II. دور كاربوكسيلاز البيكولينيك في التخليق الحيوي لنيوكليوتيد النيكوتيناميد الأدينين من التربتوفان في الثدييات". مجلة الكيمياء الحيوية . 240 (3): 1395-401. doi : 10.1016/S0021-9258(18)97589-7 . PMID  14284754.
  14. ^ Palme K, Nagy F (2008). "جين جديد لتخليق الأوكسين". Cell . 133 (1): 31–2. doi : 10.1016/j.cell.2008.03.014 . PMID  18394986. S2CID  9949830.
  15. ^ Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D (2001). "Fructose malabsorption is associated with reduced plasma tryptophan" (PDF) . مجلة اسكندنافية لأمراض الجهاز الهضمي . 36 (4): 367–71. doi :10.1080/003655201300051135. PMID  11336160. مؤرشف من الأصل (PDF) في 19 أبريل 2016.
  16. ^ Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D (يونيو 1998). "سوء امتصاص الفركتوز مرتبط بالعلامات المبكرة للاكتئاب العقلي". المجلة الأوروبية للأبحاث الطبية . 3 (6): 295-8. PMID  9620891.
  17. ^ Gollnick P, Babitzke P, Antson A, Yanofsky C (2005). "التعقيد في تنظيم تخليق التربتوفان في العصيات الرقيقة". المراجعة السنوية لعلم الوراثة . 39 : 47–68. doi :10.1146/annurev.genet.39.073003.093745. PMID  16285852.
  18. ^ abcdefghi Zhang LS, Davies SS (أبريل 2016). "التمثيل الغذائي الميكروبي للمكونات الغذائية إلى مستقلبات نشطة بيولوجيًا: فرص للتدخلات العلاجية الجديدة". Genome Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492. PMID  27102537. Lactobacillus spp . يحول التربتوفان إلى إندول-3-ألدهيد (I3A) من خلال إنزيمات غير محددة [125]. يحول Clostridium sporogenes التربتوفان إلى IPA [6]، على الأرجح عبر دياميناز التربتوفان. ... كما يزيل IPA الجذور الهيدروكسيلية بقوة 
    الجدول 2: المستقلبات الميكروبية: تركيبها وآليات عملها وتأثيراتها على الصحة والمرض
    الشكل 1: الآليات الجزيئية لعمل الإندول ومستقلباته على فسيولوجيا المضيف والمرض
  19. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Siuzdak G (مارس 2009). "يكشف تحليل الأيض عن تأثيرات كبيرة لميكروفلورا الأمعاء على مستقلبات الدم الثديية". Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 106 (10): 3698–3703. Bibcode :2009PNAS..106.3698W. doi : 10.1073/pnas.0812874106 . PMC 2656143. PMID  19234110. وقد تبين أن إنتاج IPA يعتمد بشكل كامل على وجود ميكروفلورا الأمعاء ويمكن إنشاؤه عن طريق الاستعمار ببكتيريا Clostridium sporogenes . 
    مخطط استقلاب IPA
  20. ^ "حمض 3-إندول بروبيونيك". قاعدة بيانات الأيض البشري . جامعة ألبرتا . تم الاسترجاع في 12 يونيو 2018 .
  21. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (يوليو 1999). "خصائص عصبية قوية ضد بيتا أميلويد الزهايمر من خلال بنية إندول ذات صلة بالميلاتونين، حمض إندول-3-بروبيونيك". J. Biol. Chem . 274 (31): 21937–21942. doi : 10.1074/jbc.274.31.21937 . PMID  10419516. S2CID  6630247. [تم التعرف على حمض إندول-3-بروبيونيك (IPA)] سابقًا في بلازما السائل النخاعي والسائل الدماغي الشوكي لدى البشر، لكن وظائفه غير معروفة. ... في تجارب المنافسة الحركية باستخدام عوامل احتجاز الجذور الحرة، تجاوزت قدرة IPA على التخلص من الجذور الهيدروكسيلية قدرة الميلاتونين، وهو إندوليمين يعتبر أقوى مادة طبيعية للتخلص من الجذور الحرة. وعلى النقيض من مضادات الأكسدة الأخرى، لم يتم تحويل IPA إلى وسيطات تفاعلية ذات نشاط مؤكسد.
  22. ^ معهد الطب (2002). "البروتين والأحماض الأمينية". المدخول الغذائي المرجعي للطاقة والكربوهيدرات والألياف والدهون والأحماض الدهنية والكوليسترول والبروتين والأحماض الأمينية . واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 589-768. doi :10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08525-0.
  23. ^ ab Ballantyne C (21 نوفمبر 2007). "هل يجعلك الديك الرومي نعسانًا؟". مجلة ساينتفك أمريكان . تم الاسترجاع في 6 يونيو 2013 .
  24. ^ ab McCue K. "Chemistry.org: Thanksgiving, Turkey, and Tryptophan". مؤرشف من الأصل في 4 أبريل 2007. تم الاسترجاع في 17 أغسطس 2007 .
  25. ^ abc Holden J. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22". Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service, United States Department of Agriculture . تم الاسترجاع في 29 نوفمبر 2009 .
  26. ^ Rambali B, Van Andel I, Schenk E, Wolterink G, van de Werken G, Stevenson H, Vleeming W (2002). "[مساهمة مادة الكاكاو المضافة في إدمان تدخين السجائر]" (PDF) . RIVM (تقرير رقم 650270002/2002). المعهد الوطني للصحة العامة والبيئة (هولندا). مؤرشف من الأصل (PDF) في 8 نوفمبر 2005.
  27. ^ Soh NL, Walter GT (2011). "التريبتوفان والاكتئاب: هل يمكن للنظام الغذائي وحده أن يكون الحل؟". Acta Neuropsychiatrica . 23 (1): 1601–5215. doi :10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x. S2CID  145779393.
  28. ^ Fernstrom JD (2012). "التأثيرات والآثار الجانبية المرتبطة بالاستخدام غير الغذائي للتريبتوفان من قبل البشر". مجلة التغذية . 142 (12): 2236S–2244S. doi : 10.3945/jn.111.157065 . PMID  23077193.
  29. ^ ab Wurtman RJ, Hefti F, Melamed E (1980). "Precursor control of neurotransmitter synthesis". Pharmacological Reviews . 32 (4): 315–35. PMID  6115400.
  30. ^ abc Shaw K, Turner J, Del Mar C (2002). Shaw KA (محرر). "Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression" (PDF) . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 2010 (1): CD003198. doi :10.1002/14651858.CD003198. PMID  11869656.
  31. ^ Ravindran AV, da Silva TL (سبتمبر 2013). "العلاجات التكميلية والبديلة كإضافة للعلاج الدوائي لاضطرابات المزاج والقلق: مراجعة منهجية". مجلة الاضطرابات العاطفية . 150 (3): 707-19. doi :10.1016/j.jad.2013.05.042. PMID  23769610.
  32. ^ Sateia MJ، Buysse DJ، Krystal AD، Neubauer DN، Heald JL (فبراير 2017). "دليل الممارسة السريرية للعلاج الدوائي للأرق المزمن لدى البالغين: دليل الممارسة السريرية للأكاديمية الأمريكية لطب النوم". J Clin Sleep Med . 13 (2): 307–349. doi :10.5664/jcsm.6470. PMC 5263087. PMID 27998379  . 
  33. ^ كيمورا ت، بير دي إم، تايلور سي إل (ديسمبر 2012). "ملخص مناقشات ورشة العمل حول تحديد الحدود العليا للأحماض الأمينية مع الاهتمام بشكل خاص بالبيانات المتاحة للأحماض الأمينية الأساسية الليوسين والتريبتوفان". مجلة التغذية . 142 (12): 2245S–2248S. doi : 10.3945/jn.112.160846 . PMID  23077196.
  34. ^ ab Howland RH (يونيو 2012). "العلاجات الدوائية التكميلية الغذائية للاكتئاب". مجلة التمريض النفسي الاجتماعي وخدمات الصحة العقلية . 50 (6): 13-6. doi :10.3928/02793695-20120508-06. PMID  22589230.
  35. ^ Hopkins FG, Cole SW (ديسمبر 1901). "مساهمة في كيمياء البروتينات: الجزء الأول. دراسة أولية لمنتج غير موصوف حتى الآن من الهضم التربسيني". مجلة علم وظائف الأعضاء . 27 (4-5): 418-428. doi :10.1113/jphysiol.1901.sp000880. PMC 1540554. PMID  16992614 . 
  36. ^ كوكس جي ، كينغ إتش (1930). "إل تريبتوفان". منظمة. موالفة . 10 : 100. دوى :10.15227/orgsyn.010.0100.
  37. ^ Radwanski ER, Last RL (1995). "التخليق الحيوي للتريبتوفان والتمثيل الغذائي : علم الوراثة البيوكيميائي والجزيئي". The Plant Cell . 7 (7): 921–34. doi :10.1105/tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID  7640526. 
  38. ^ Ikeda M (2002). "عمليات إنتاج الأحماض الأمينية". الإنتاج الميكروبي للأحماض الأمينية من النوع الأول . التقدم في الهندسة الكيميائية الحيوية/التكنولوجيا الحيوية. المجلد 79. ص 1-35. doi :10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID  12523387.
  39. ^ Becker J, Wittmann C (2012). "الإنتاج الحيوي للمواد الكيميائية والمواد والوقود - Corynebacterium glutamicum كمصنع للخلايا متعدد الاستخدامات". Current Opinion in Biotechnology . 23 (4): 631–40. doi :10.1016/j.copbio.2011.11.012. PMID  22138494.
  40. ^ كونرادو آر جيه، فارنر جيه دي، ديليزا إم بي (2008). "هندسة التنظيم المكاني للإنزيمات الأيضية: محاكاة التآزر الطبيعي". الرأي الحالي في التكنولوجيا الحيوية . 19 (5): 492-9. doi :10.1016/j.copbio.2008.07.006. PMID  18725290.
  41. ^ Allen J, Varga J (2014). "متلازمة فرط الحمضات وآلام العضلات". في Wexler P (محرر). موسوعة علم السموم (الطبعة الثالثة). برلنغتون: Elsevier Science. ISBN 978-0-12-386455-0.
  42. ^ abcd "ورقة معلومات عن L-tryptophan و5-hydroxy-L-tryptophan". FU. S. إدارة الغذاء والدواء، مركز سلامة الغذاء والتغذية التطبيقية، مكتب المنتجات الغذائية، والتصنيف، والمكملات الغذائية. 1 فبراير 2001. مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2005. تم الاسترجاع في 8 فبراير 2012 .
  43. ^ "L-tryptophan: Uses and Risks". WebMD . 12 مايو 2017 . تم الاسترجاع 5 يونيو 2017 .
  44. ^ ألتمان إل كيه (27 أبريل 1990). "دراسات تربط الاضطراب بصانع المكملات الغذائية". نيويورك تايمز .
  45. ^ Castot A, Bidault I, Bournerias I, Carlier P, Efthymiou ML (1991). "[متلازمة "فرط الحمضات والألم العضلي" الناتجة عن المنتجات المحتوية على إل-تريبتوفان. تقييم تعاوني للمراكز الإقليمية الفرنسية لليقظة الدوائية. تحليل 24 حالة]". Thérapie . 46 (5): 355–65. PMID  1754978.
  46. ^ "بيان لجنة سمية المواد الكيميائية في الأغذية والمنتجات الاستهلاكية والبيئة في المملكة المتحدة حول التربتوفان ومتلازمة فرط الحمضات والألم العضلي" (PDF) . يونيو 2004.
  47. ^ Slutsker L, Hoesly FC, Miller L, Williams LP, Watson JC, Fleming DW (يوليو 1990). "متلازمة فرط الحمضات والألم العضلي المرتبطة بالتعرض للتريبتوفان من مصنع واحد". JAMA . 264 (2): 213–7. doi :10.1001/jama.264.2.213. PMID  2355442.
  48. ^ Back EE, Henning KJ, Kallenbach LR, Brix KA, Gunn RA, Melius JM (أبريل 1993). "عوامل الخطر للإصابة بمتلازمة فرط الحمضات العضلية بين مستخدمي حمض إل-تريبتوفان في نيويورك". مجلة أمراض الروماتيزم . 20 (4): 666-72. PMID  8496862.
  49. ^ Kilbourne EM, Philen RM, Kamb ML, Falk H (أكتوبر 1996). "التريبتوفان المنتج بواسطة Showa Denko ومتلازمة فرط الحمضات والألم العضلي الوبائي". مجلة أمراض الروماتيزم. الملحق 46 : 81-8، المناقشة 89-91. PMID  8895184.
  50. ^ Mayeno AN, Lin F, Foote CS, Loegering DA, Ames MM, Hedberg CW, Gleich GJ (December 1990). "Characterization of "peak E," a novel amino acid associated with eosinophilia-myalgia syndrome". Science . 250 (4988): 1707–8. Bibcode :1990Sci...250.1707M. doi :10.1126/science.2270484. PMID  2270484.
  51. ^ Ito J, Hosaki Y, Torigoe Y, Sakimoto K (يناير 1992). "تحديد المواد المتكونة عن طريق تحلل مادة الذروة E في التربتوفان". علم السموم الغذائية والكيميائية . 30 (1): 71-81. doi :10.1016/0278-6915(92)90139-C. PMID  1544609.
  52. ^ Smith MJ, Garrett RH (نوفمبر 2005). "نقطة محورية غير معلنة حتى الآن لمتلازمة فرط الحمضات والألم العضلي: تدهور الهيستامين". أبحاث الالتهاب . 54 (11): 435-50. doi :10.1007/s00011-005-1380-7. PMID  16307217. S2CID  7785345.
  53. ^ مايكل بريديتور كارلتون. "علم الأحياء الجزيئي والهندسة الوراثية كما شرحها شخص قام بذلك". مؤرشف من الأصل في 24 يونيو 2007.
  54. ^ Allen JA, Peterson A, Sufit R, Hinchcliff ME, Mahoney JM, Wood TA, Miller FW, Whitfield ML, Varga J (نوفمبر 2011). "متلازمة فرط الحمضات العضلية بعد الوباء المرتبطة بـ L-tryptophan". التهاب المفاصل والروماتيزم . 63 (11): 3633–9. doi :10.1002/art.30514. PMC 3848710. PMID  21702023 . 
  55. ^ Mayeno AN, Gleich GJ (سبتمبر 1994). "متلازمة فرط الحمضات والألم العضلي وإنتاج التربتوفان: قصة تحذيرية". الاتجاهات في التكنولوجيا الحيوية . 12 (9): 346-52. doi :10.1016/0167-7799(94)90035-3. PMID  7765187.
  56. ^ Raphals P (نوفمبر 1990). "هل يهدد الغموض الطبي التكنولوجيا الحيوية؟". مجلة العلوم . 250 (4981): 619. Bibcode :1990Sci...250..619R. doi :10.1126/science.2237411. PMID  2237411.
  57. ^ هاردينج ن (21 ديسمبر 2023). "كيف تمنع طعام الكريسماس من إفساد نومك". صحيفة التلغراف . ISSN  0307-1235 . تم الاسترجاع في 25 ديسمبر 2023 .
  58. ^ "الطعام والمزاج. (أستاذ علم الأعصاب ريتشارد ورتمان) (مقابلة)". Nutrition Action Healthletter . سبتمبر 1992.[ رابط معطل ]
  59. ^ ab Lyons PM, Truswell AS (مارس 1988). "مادة السيروتونين الأولية المتأثرة بنوع وجبة الكربوهيدرات لدى البالغين الأصحاء". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 47 (3): 433-9. doi : 10.1093/ajcn/47.3.433 . PMID  3279747.
  60. ^ abc Wurtman RJ, Wurtman JJ, Regan MM, McDermott JM, Tsay RH, Breu JJ (يناير 2003). "تأثيرات الوجبات العادية الغنية بالكربوهيدرات أو البروتينات على نسب التربتوفان والتيروزين في البلازما". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 77 (1): 128-32. doi : 10.1093/ajcn/77.1.128 . PMID  12499331.
  61. ^ ab Afaghi A, O'Connor H, Chow CM (فبراير 2007). "وجبات الكربوهيدرات ذات المؤشر الجلوكوزي المرتفع تقصر من مدة النوم". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 85 (2): 426-30. doi : 10.1093/ajcn/85.2.426 . PMID  17284739.
  62. ^ ab Banks WA, Owen JB, Erickson MA (2012). "الأنسولين في المخ: ذهابًا وإيابًا". علم الأدوية والعلاجات . 136 (1): 82–93. doi :10.1016/j.pharmthera.2012.07.006. ISSN  0163-7258. PMC 4134675. PMID  22820012 . 
  63. ^ Pardridge WM, Oldendorf WH (أغسطس 1975). "التحليل الحركي لنقل الأحماض الأمينية عبر حاجز الدم في الدماغ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes . 401 (1): 128–36. doi :10.1016/0005-2736(75)90347-8. PMID  1148286.
  64. ^ ماهر تي جيه، جلاسر بي إس، ورتمان آر جيه (مايو 1984). "الاختلافات اليومية في تركيزات البلازما للأحماض الأمينية الأساسية والمحايدة وفي تركيزات خلايا الدم الحمراء للأسبارتات والغلوتامات: تأثيرات تناول البروتين الغذائي". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 39 (5): 722-9. doi :10.1093/ajcn/39.5.722. PMID  6538743.
  65. ^ ab Fernstrom JD, Wurtman RJ (1971). "محتوى السيروتونين في المخ: زيادة بعد تناول نظام غذائي يحتوي على الكربوهيدرات". Science . 174 (4013): 1023–5. Bibcode :1971Sci...174.1023F. doi :10.1126/science.174.4013.1023. PMID  5120086. S2CID  14345137.
  66. ^ Atul Khullar MD (10 يوليو 2012). "دور الميلاتونين في دورة النوم والاستيقاظ للإيقاع اليومي". Psychiatric Times . 29 (7).
  67. ^ جاكسون RW (1930). "تخليق التريبتوفول" (PDF) . مجلة الكيمياء الحيوية . 88 (3): 659-662. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76755-0 .
  68. ^ Young SN (سبتمبر 2013). "نقص حاد في التربتوفان لدى البشر: مراجعة للجوانب النظرية والعملية والأخلاقية". مجلة الطب النفسي وعلوم الأعصاب . 38 (5): 294-305. doi :10.1503/jpn.120209. PMC 3756112. PMID  23428157 . 
  69. ^ يونغ إس إن (2013). "تأثير رفع وخفض مستويات التربتوفان على الحالة المزاجية والسلوك الاجتماعي لدى البشر". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن. السلسلة ب، العلوم البيولوجية . 368 (1615): 20110375. doi :10.1098/rstb.2011.0375. PMC 3638380. PMID  23440461 . 
  70. ^ ab Halberstadt AL, Geyer MA (2018). "تأثير المهلوسات على السلوك غير المشروط". Curr Top Behav Neurosci . الموضوعات الحالية في علوم الأعصاب السلوكية. 36 : 159–199. doi :10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC  5787039 . PMID  28224459.
  71. ^ Canal CE, Morgan D (2012). "استجابة ارتعاش الرأس لدى القوارض التي يسببها المهلوس 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: تاريخ شامل، وإعادة تقييم للآليات، وفائدته كنموذج". Drug Test Anal . 4 (7–8): 556–576. doi :10.1002/dta.1333. PMC 3722587. PMID  22517680 . 
  72. ^ كوزلينكوف أ، جونزاليس مايسو جي (2013). “النماذج الحيوانية والأدوية المهلوسة”. علم الأعصاب من الهلوسة . نيويورك، نيويورك: سبرينغر نيويورك. ص 253-277. دوى :10.1007/978-1-4614-4121-2_14. رقم ISBN 978-1-4614-4120-5.
  73. ^ Carbonaro TM, Gatch MB (سبتمبر 2016). "Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine". Brain Res Bull . 126 (Pt 1): 74–88. doi :10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. PMC 5048497 . PMID  27126737. يتم تصنيع DMT الداخلي من حمض التربتوفان الأميني الأساسي، والذي يتم نزع الكربوكسيل منه إلى تريبتامين. ثم يتم تحويل التريبتامين إلى ميثيل بواسطة إنزيم إندول إيثيل أمين-N-ميثيل ترانسفيراز (INMT) (باستخدام S-أدينوزيل ميثيونين كركيزة)، مما يحفز إضافة مجموعات الميثيل مما يؤدي إلى إنتاج N-ميثيل تريبتامين (NMT) وDMT. يمكن أن يعمل NMT أيضًا كركيزة لتخليق DMT المعتمد على INMT (Barker et al.، 1981). 
  74. ^ Barker SA (2018). "N, N-Dimethyltryptamine (DMT), an Endogenous Hallucinogen: Past, Present, and Future Research to Determine Its Role and Function". Front Neurosci . 12 : 536. doi : 10.3389/fnins.2018.00536 . PMC 6088236. PMID  30127713. بعد اكتشاف إندول-N-ميثيل ترانسفيراز (INMT؛ أكسلرود، 1961) في دماغ الفئران، سرعان ما بدأ الباحثون في فحص ما إذا كان تحويل التربتوفان (2، الشكل 2) إلى تريبتامين (TA؛ 3، الشكل 2) يمكن تحويله إلى DMT في الدماغ والأنسجة الأخرى من العديد من الأنواع الثديية. وقد أظهرت العديد من الدراسات فيما بعد عملية التخليق الحيوي لـ DMT في مستحضرات الأنسجة الثديية في المختبر وفي الجسم الحي (Saavedra and Axelrod, 1972; Saavedra et al., 1973). في عام 1972، أفاد خوان سافيدرا وجوليوس أكسلرود أن حمض التريبتان الذي تم إعطاؤه داخل الحوض تحول إلى N-methyltryptamine (NMT؛ 4، الشكل 2) وDMT في الفئران، وهو أول دليل على تكوين DMT بواسطة أنسجة المخ في الجسم الحي. 
  75. ^ كاميرون إل بي، أولسون دي إي (أكتوبر 2018). "الكلاسيكيات المظلمة في علم الأعصاب الكيميائي: ن، إن-ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)" (ملف PDF) . ACS Chem Neurosci . 9 (10): 2344–2357. doi :10.1021/acschemneuro.8b00101. PMID  30036036. مثل السيروتونين والميلاتونين، فإن دي إم تي هو أحد منتجات استقلاب التربتوفان.25 بعد نزع الكربوكسيل من التربتوفان، يتم ميثيل التريبتامين بواسطة إنزيم إن-ميثيل ترانسفيراز (أي، INMT) مع إس-أدينوسيل ميثيونين الذي يعمل كمتبرع بالميثيل. ينتج مثيل إنزيمي ثانٍ DMT (الشكل 3أ).26 [...] يحفز إنزيم إندول إيثيل أمين N-ميثيل ترانسفيراز (INMT) مثيلة مجموعة متنوعة من الأمينات الحيوية، وهو مسؤول عن تحويل التريبتامين إلى DMT في الثدييات.140
  76. ^ Colosimo FA، Borsellino P، Krider RI، Marquez RE، Vida TA (26 فبراير 2024). "الإمكانات السريرية لـ Dimethyltryptamine: اختراقات في الجانب الآخر من المرض العقلي والتنكس العصبي والوعي". Psychoactives . 3 (1). MDPI AG: 93–122. doi : 10.3390/psychoactives3010007 . ISSN  2813-1851. يبدأ استقلاب DMT داخل الجسم بتخليقه. يتم تصنيع DMT الداخلي من التربتوفان بعد تحويله إلى تريبتامين عن طريق نزع الكربوكسيل [22،25]. ثم يخضع التريبتامين لعملية نقل الميثيل بوساطة إندول إيثيل أمين-N-ميثيل ترانسفيراز (INMT) مع S-أدينوزيل ميثيونين (SAM) كركيزة، ويتحول إلى N-ميثيل تريبتامين (NMT) وينتج في النهاية N,N-DMT [26]. ومن المثير للاهتمام أن INMT موزع على نطاق واسع في جميع أنحاء الجسم، وخاصة في الرئتين والغدة الدرقية والغدة الكظرية، مع وجود كثيف في القرن الأمامي للحبل الشوكي. داخل المجال الدماغي، تظهر مناطق مثل المعقف والنخاع واللوزة والقشرة الأمامية والفص الجبهي الجداري والفص الصدغي نشاط INMT، والذي يتمركز بشكل أساسي في الجسم [26]. تم العثور على نُسخ INMT في مناطق محددة من الدماغ، بما في ذلك القشرة المخية والغدة الصنوبرية والضفيرة المشيمية، في كل من الفئران والبشر. على الرغم من أن دماغ الفئران قادر على تخليق وإطلاق DMT بتركيزات مماثلة للناقلات العصبية أحادية الأمين المعروفة مثل السيروتونين [27]، إلا أن احتمال أن يكون DMT ناقلًا عصبيًا أصيلًا لا يزال تخمينيًا. كانت هذه القضية مثيرة للجدل لعقود من الزمان [28] وتتطلب إثبات إطلاق DMT المعتمد على النشاط (أي المحفز بواسطة Ca2+) عند شق مشبكي ليتم تأسيسه بالكامل في الدماغ البشري.
  77. ^ Araújo AM، Carvalho F، Bastos Mde L، Guedes de Pinho P، Carvalho M (أغسطس 2015). “عالم التريبتامين المهلوس: مراجعة محدثة”. آرتش توكسيكول . 89 (8): 1151-1173. دوى :10.1007/s00204-015-1513-x. بميد  25877327.

قراءة إضافية

  • Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD (مايو 2006). "تأثيرات نقص التربتوفان على أداء لعبة معضلة السجين المتكررة لدى البالغين الأصحاء". Neuropsychopharmacology . 31 (5): 1075–84. doi : 10.1038/sj.npp.1300932 . PMID  16407905.
  • "مسار كيج: أيض التربتوفان - الإنسان العاقل". كيج: موسوعة كيوتو للجينات والجينومات. 23 أغسطس 2006. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2008 .
  • GP Moss. "Tryptophan Catabolism (early stage)". لجنة التسمية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية (NC-IUBMB). مؤرشف من الأصل في 13 سبتمبر 2003. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2008 .
  • GP Moss. "Tryptophan Catabolism (later stage)". لجنة التسمية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية (NC-IUBMB). مؤرشف من الأصل في 13 سبتمبر 2003. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2008 .
  • ب. ميكلسون، دي بي ميكلسون (22 نوفمبر 2007). "الديك الرومي يسبب النعاس". صفحات مرجعية للأساطير الحضرية . Snopes.com . تم الاسترجاع في 20 أبريل 2008 .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=تريبتوفان&oldid=1249994738"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate