TCB-2

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

يُعرف المركب TCB-2 ، أو 2CBCB أو 2C-BCB ، بأنه دواء مُهلوس مُحتمل ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين ، و2C ، والبنزوسيكلوبوتين، وهو مُرتبط بالمركب 2C-B . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] [ 5 ] وهو فينيثيلامين مُحلق، ومُشتق من المركب 2C-B حيث تم ربط الموضع β بالموضع 6 بواسطة جسر ميثيلين لتكوين نظام حلقة بنزوسيكلوبوتين . [ 3 ] [ 1 ] [ 5 ] من غير الواضح ما إذا كان TCB-2 يُسبب تأثيرات مُهلوسة لدى البشر، كما أن طريقة تناوله وخصائصه، مثل الجرعة ومدة التأثير، غير معروفة. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

يُعدّ هذا الدواء مُحفزًا قويًا لمستقبلات السيروتونين ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A ، من بين مستقبلات أخرى. [ 3 ] [ 6 ] [ 1 ] [ 5 ] يُنتج TCB-2 تأثيرات شبيهة بالمؤثرات العقلية في الحيوانات. [ 3 ] [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 5 ] وقد يكون من بين أقوى مُحفزات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A المعروفة ، بالإضافة إلى الفينيثيلامينات ذات التأثيرات العقلية. [ 3 ] [ 5 ] غالبًا ما يُستخدم TCB-2 في الأبحاث العلمية على هيئة نظيره الأكثر فعالية وانتقائية ( R )-TCB-2 . [ 3 ] [ 1 ] [ 5 ]

وُصِفَ مركب TCB-2 لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل توماس ماكلين وزملائه في مختبر ديفيد إي. نيكولز بجامعة بيردو عام 2006. [ 1 ] [ 5 ] وبحلول عام 2018، تم التعرف عليه كعقار مصمم جديد ، على الرغم من ندرته الشديدة. [ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] ولا يُعد هذا العقار مادة خاضعة للرقابة الصريحة في الولايات المتحدة ، ويُسمح باستخدامه بشكل كامل في البحوث العلمية في هذا البلد. [ 2 ] [ 1 ] وقد اقتُرِحَ مركب TCB-2 كبديل لمركب DOI واسع الانتشار في البحوث عام 2025. [ 2 ]

الاستخدام والآثار

يبدو أن مادة TCB-2 لم تخضع لاختبارات رسمية على البشر، وخصائصها وتأثيراتها غير معروفة. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] مع ذلك، أفاد دانيال تراشيل، استنادًا إلى مراسلات شخصية مجهولة المصدر عام 2009، أن TCB-2 مادة مؤثرة نفسيًا بجرعات منخفضة ( لم يُحدد مسار التناول ، ولكن يُفترض أنه عن طريق الفم ). [ 3 ] لم تُقدم أي تفاصيل إضافية، لا سيما فيما يتعلق بطبيعة التأثيرات. [ 3 ] كما توجد أيضًا عدة تقارير عن تجارب تعاطي TCB-2 على المنتديات الإلكترونية، لكن هذه التقارير غير مؤكدة وقد لا تكون موثوقة. [ 1 ] وبناءً على ما سبق، قيل إنه لا توجد بيانات موثوقة حول TCB-2 على البشر. [ 1 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة ( R )-TCB-2
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A145 (K i ) 1.5–2,290 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 28–54% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1B49 (K i ) 1.9–13 ( EC 50 ) 87–100% ( E max )
5-HT 1D22 (K i ) 3.6–20 ( EC 50 ) 95–107% ( E max )
5-HT 1E62 (K i ) 4.7–98 ( EC 50 ) 100–112% ( E max )
5-HT 1FND (K i ) 25–331 ( EC 50 ) 96–110% ( E max )
5-HT 2A0.26–6.9 (K i ) 0.49–36 ( EC 50 ) 68–101% ( E max )
5-HT 2B2.2 (K i ) 4.3–8.7 ( EC 50 ) 82–90% ( E max )
5-HT 2C9.8 (K i ) 1.2–18 ( EC 50 ) 64–96% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A>10,000 (K i ) 28–135 ( EC 50 ) 38–40% ( E max )
5-HT 640 (K i ) 30 ( EC 50 ) 80% ( E max )
5-HT 742 (K i ) 1,740 ( EC 50 ) 79% ( E max )
α 1A – α 1Dأكثر من 10000
α 2A661
α 2B1550
α 2C447
β 1 – β 3أكثر من 10000
D 1 ، D 2أكثر من 10000
د 3186
د 42290
د 5أكثر من 10000
H 1أكثر من 10000
H 25620
H 3 ، H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
TAAR 1اختصار الثاني
أنا 1اختصار الثاني
σ 1603
σ 2أكثر من 10000
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين>10,000 (K i ) ND ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i ) ND ( IC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i ) ND ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 6 ] [ 5 ] [ 11 ]

يعمل المركب TCB-2 كمحفز قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C. [1] [ 3 ] [ 5 ] وقد أُفيد أن تقاربه ( Ki ) لمستقبل السيروتونين 5 - HT2A يبلغ 0.75 نانومتر ، وهو مشابه لتقارب المركب 2C - B (Ki = 0.88 نانومتر). [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] ويُظهر المتصاوغ المرآتي ( R ) تقاربًا أعلى بثلاثة أضعاف لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، بالإضافة إلى فعالية تنشيطية أعلى بمرتين عند هذا المستقبل. [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] يُعدّ TCB-2 مُحفزًا انتقائيًا لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، حيث يُظهر فعاليةً أعلى بـ 65 ضعفًا في تحفيز دوران الفوسفاتيديل إينوزيتول مقارنةً بتنشيط إطلاق حمض الأراكيدونيك . [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] بالإضافة إلى مستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، قد يُحفز TCB-2 بشكلٍ ملحوظ مستقبل السيروتونين 5-HT1A . [ 1 ] [ 12 ] وقد دُرست تفاعلات TCB-2 الشاملة مع المستقبلات . [ 6 ] وهو ناهض قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT1A و5- HT1B و5- HT1D و5- HT1E و5- HT1F و5- HT2A و5- HT2B و5- HT2C ، مع أعلى نشاط له على مستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 6 ]  

وُجد أن ( R )-TCB-2 يحل محل LSD و DOI في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض. [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] وقد أظهر فعالية مماثلة لـ LSD في هذا الصدد، وفعالية أكبر من DOI بمقدار 11 إلى 13 ضعفًا ، مما يجعله أحد أقوى العقاقير المهلوسة المعروفة في هذا الاختبار . [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] وعلى النقيض من ( R )-TCB-2، كان ( S )-TCB-2 غير فعال في الاختبار حتى عند جرعة أعلى بأكثر من 10 أضعاف. [ 3 ] [ 5 ] كما يُحدث TCB-2 استجابة ارتعاش الرأس ، وهي مؤشر سلوكي آخر للتأثيرات المهلوسة، لدى القوارض. [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 12 ] مع ذلك، وعلى عكس التمييز الدوائي، تطلب الدواء جرعات عالية بشكلٍ مفاجئ لإحداث استجابة ارتعاش الرأس، مُظهِرًا فعالية مماثلة لفعالية DOI في هذا الاختبار. [ 1 ] [ 8 ] [ 13 ] قد يكون هذا مرتبطًا بتأثير TCB-2 الانتقائي على مستقبلات السيروتونين 5-HT2A . [ 1 ] [ 8 ] بالإضافة إلى تأثيراته الشبيهة بالمؤثرات العقلية، وُجِد أن TCB-2 يُسبب فرط الحركة عند الجرعات المنخفضة ونقص الحركة عند الجرعات العالية في القوارض. [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 14 ] يُنتج الدواء تأثيرات سريعة شبيهة بمضادات الاكتئاب ، ومضادات فقدان المتعة ، ومضادات القلق في الحيوانات. [ 15 ] يُظهر مركب TCB-2 تأثيرات مضادة للالتهاب في الأبحاث ما قبل السريرية ، وإن كانت أقل فعالية من نظائره غير الحلقية . [ 16 ] [ 17 ] على عكس الفينيثيلامينات المخدرة الأخرى، يُحدث TCB-2 بعض التأثيرات السلوكية الشبيهة بمتلازمة السيروتونين في القوارض. [ 1 ] [ 12 ] دراسات حيوانية أخرىوقد تم القيام بذلك أيضاً. [ 8 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

كيمياء

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لمركب TCB-2. [ 5 ] وقد وُصف تركيب TCB-2 بأنه شاق، مما حال دون إنتاجه اقتصادياً، على الرغم من أنه لا يزال متوفراً تجارياً للاستخدام في البحث العلمي . [ 21 ]

النظائر

تشمل نظائر TCB-2، من بين نظائر أخرى ، 2C-B و DOB و β-methyl-2C-B (BMB) و tomscaline و 2CB-Ind و jimscaline و LPH-5 و 2 CBCB-NBOMe (NBOMe-TCB-2) و ZC-B . [ 3 ] يُظهر 2CBCB-NBOMe، وهو مشتق NBOMe من TCB-2، ألفةً أعلى بمقدار 2.7 مرة لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بـ TCB-2 نفسه. [ 11 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب TCB-2 لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل توماس ماكلين وزملائه في مختبر ديفيد إي. نيكولز بجامعة بيردو عام 2006. [ 1 ] [ 5 ] عند اكتشافه، كان أقوى مُخدِّر فينيل إيثيل أمين معروف ، حيث كان ( R )-TCB-2 يتمتع بفعالية مماثلة لفعالية LSD الأكثر شهرة ، على الأقل استنادًا إلى اختبارات التمييز الدوائي على القوارض . [ 5 ] ومع ذلك، وجدت دراسات لاحقة باستخدام استجابة ارتعاش الرأس أنه أقل فعالية بكثير. [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 12 ] أُفيد عن اكتشاف TCB-2 كدواء مُصمَّم جديد بحلول عام 2018، على الرغم من أنه يبدو نادرًا جدًا. [ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] في أواخر عام 2025، اقتُرِحَ TCB-2 كبديل لمركب DOI المُستخدَم على نطاق واسع في الأبحاث . [ 2 ] كان ذلك بسبب استعداد مادة DOI لتصبح مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة . [ 2 ] [ 22 ] [ 23 ]

المجتمع والثقافة

التوافر

يتوفر مركب TCB-2 تجارياً للاستخدام في البحث العلمي . [ 21 ]

كندا

لم يعد TCB-2 مادة خاضعة للرقابة في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 24 ]

الولايات المتحدة

لا يُعدّ TCB-2 مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة . [ 2 ] [ 1 ] [ 25 ] ومع ذلك، يُمكن اعتباره نظيرًا لـ 2C-B بموجب قانون المواد النظيرة الفيدرالي . [ 2 ] على أي حال، ولأنه ليس مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح، فلا توجد قيود على استخدام TCB-2 لأغراض البحث العلمي . [ 2 ] [ 1 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 دي جيوفاني جي، دي ديورفيردير بي (نوفمبر 2018). "TCB-2 [(7R)-3-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي-ثنائي حلقي[4.2.0]أوكتا-1،3،5-ترايين-7-يل]ميثانامين]: دواء مهلوس، أداة دوائية انتقائية لمستقبلات 5-HT2A ، أم لا شيء مما سبق؟". علم الأدوية العصبية . 142 : 20–29 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.004 . PMID 28987938 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 كاميرون إل بي، جاستر إيه إم، راموس آر، أولمان إي زد (2025). "جدوى استخدام DOI لدراسة مستقبلات السيروتونين 2A و2C". علم الأدوية الجزيئية 100093. doi : 10.1016/j.molpha.2025.100093 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. ص 819، 848–850 ، 858–859 ، 861. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2025. 
  4. 1 2 3 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر . ISBN  978-0-9630096-3-0.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 ماكلين تي إتش، باريش جيه سي، برادن إم آر، مارونا-ليويكا دي، غاياردو-غودوي إيه، نيكولز دي إي (سبتمبر 2006). "1-أمينوميثيل بنزوسيكلوألكانات: نظائر فينيل إيثيل أمين مهلوسة مقيدة بنيويًا كمحفزات انتقائية وظيفيًا لمستقبلات 5-HT2A". مجلة الكيمياء الطبية . 49 (19): 5794-5803 . CiteSeerX 10.1.1.688.9849 . doi : 10.1021/jm060656o . PMID 16970404 .  
  6. 1 2 3 4 جاين إم كيه، غامبر آر إتش، سلوكوم إس تي، شميتز جي بي، مادسن جيه إس، تومينو تي إيه، وآخرون . (أكتوبر 2025). "التأثيرات الدوائية المتعددة للمؤثرات العقلية تكشف عن أهداف متعددة للعلاجات المحتملة" (ملف PDF) . نيرون . 113 (19): 3129-3142.e9. doi : 10.1016/j.neuron.2025.06.012 . PMID 40683247 .  
  7. 1 2 3 4 هالبرشتات، أ. ل.، وجيير، م. أ. (2018). "تأثير المهلوسات على السلوك غير المشروط" . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي . 36 : 159-199 . doi : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN 978-3-662-55878-2. PMC 5787039 . PMID 28224459 .  
  8. 1 2 3 4 5 6 7 فوكس إم إيه، فرينش إتش تي، لابورت جيه إل، بلاكلر إيه آر، مورفي دي إل (سبتمبر 2010). "محفز مستقبلات السيروتونين 5-HT(2A) TCB-2: تحليل سلوكي وعصبي فيزيولوجي". علم الأدوية النفسية . 212 (1): 13-23 . doi : 10.1007/s00213-009-1694-1 . PMID 19823806 . 
  9. 1 2 سيكستون، جيه دي، نيكولز، سي دي، هندريكس، بي إس (2019). "بيانات مسح السكان التي تُسهم في تحديد الإمكانات العلاجية للمؤثرات العقلية الكلاسيكية والحديثة من الفينيثيلامين والتريبتامين والليسرجاميد" . فرونت سايكاتري . 10 : 896. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00896 . PMC 7026018. PMID 32116806 .  
  10. 1 2 مالاروني ب، ماسون ن ل، فينكنبوش ف ر، رامايكرز ج ج (يونيو 2022). "أنماط استخدام المؤثرات العقلية الجديدة: بصمات تجريبية للفينيثيلامينات والتريبتامينات والليسرجاميدات المستبدلة" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 239 (6): 1783-1796 . doi : 10.1007/s00213-022-06142-4 . PMC 9166850. PMID 35487983. لم يُدرج TCB-2 في التقارير اللاحقة بسبب نقص الملاحظات (0.1%).  
  11. 1 2 برادن إم آر (2007). نحو فهم بيوفيزيائي لتأثير المهلوسات (أطروحة دكتوراه). جامعة بيردو. بروكويست 304838368 . 
  12. 1 2 3 4 هابرزيتل ر، فينك هـ، بيرت ب (2014). "دور مستقبلات 5-HT(1A) و5-HT(2A) في النموذج الفأري لمتلازمة السيروتونين" . مجلة الأساليب الدوائية والسمية . 70 (2): 129-133 . doi : 10.1016/j.vascn.2014.07.003 . PMID 25087754 . 
  13. ↑ هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). " العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  14. ↑ هالبرشتات، أ. ل.، باول، س. ب.، غيير، م. أ. (يوليو 2013). " دور مستقبل 5-HT₂A في فرط النشاط الحركي الناتج عن مهلوسات فينيل ألكيلامين في الفئران" . علم الأدوية العصبية . 70 : 218-227 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2013.01.014 . PMC 3934507. PMID 23376711 .  
  15. ↑ "ملخصات الملصقات في الاجتماع السنوي الحادي والستين للجمعية الأمريكية لعلم الأدوية النفسية العصبية (ACNP ) من P271 إلى P540" . علم الأدوية النفسية العصبية . 47 (ملحق 1): 220-370 . ديسمبر 2022. doi : 10.1038/s41386-022-01485-0 . PMC 9714399. PMID 36456694 .  
  16. ↑ فلاناغان، تي دبليو، ونيكولز، سي دي (2022). "المؤثرات العقلية والنشاط المضاد للالتهابات في النماذج الحيوانية". المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي . 56 : 229-245 . doi : 10.1007/7854_2022_367 . ISBN 978-3-031-12183-8PMID 35546383​​ 
  17. ↑ فلانغان، تي دبليو، وبيلاك، جي بي، ولاندري، إيه إن، وسيباستيان، إم إن، وكورمييه، إس إيه، ونيكولز، سي دي (أبريل 2021). "تحليل العلاقة بين التركيب والنشاط للمواد المهلوسة في نموذج فأر مصاب بالربو يكشف عن المجموعة الدوائية المضادة للالتهابات" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 4 (2): 488-502 . doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  18. ↑ أيرا ز، بويسا إ، سالغيرو م، بلباو ج، أغيليرا ل، زيمرمان م، وآخرون (يوليو 2010). "تُحفز إصابة الأعصاب الطرفية تغيرات خاصة بنوع فرعي في تعديل كمونات الحقل الشوكي المُستحثة بواسطة ألياف C بواسطة مستقبلات 5-HT". علم الأعصاب . 168 (3): 831-841 . doi : 10.1016/j.neuroscience.2010.04.032 . PMID 20412834. S2CID 207248287 .   
  19. ↑ كاتسيدوني، ف.، أبازوغلو، ك.، بانايس، ج. (فبراير 2011). "دور مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C في مكافأة تحفيز الدماغ وتأثير الكوكايين المحفز للمكافأة". علم الأدوية النفسية . 213 ( 2-3 ): 337-354 . doi : 10.1007/s00213-010-1887-7 . PMID 20577718. S2CID 1580337 .  
  20. ↑ تشانغ جي، آسغيرسدوتير إتش إن، كوهين إس جيه، مونشو إيه إتش، باريرا إم بي، ستاكمان آر دبليو (يناير 2013). " تحفيز مستقبلات السيروتونين 2A يُسهّل ترسيخ وانطفاء ذاكرة الخوف في فئران C57BL/6J" . علم الأدوية العصبية . 64 (1): 403-413 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.06.007 . PMC 3477617. PMID 22722027 .  
  21. 1 2 نيكولز دي إي، فانتيغروسي دبليو إي (2014). "المخدرات المصممة الناشئة". آثار تعاطي المخدرات على الجهاز العصبي البشري . إلسيفير. ص 575-596 . doi : 10.1016/b978-0-12-418679-8.00019-8 . ISBN  978-0-12-418679-8تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 ديسمبر 2025. يُعدّ TCB-2 (McLean et al., 2006) جزيئًا فعالًا تم تطويره من خلال تقييد السلسلة الجانبية ، وهو متوفر تجاريًا الآن كمحفز لمستقبلات 5-HT2A/2C للدراسات المختبرية التجريبية. على الرغم من أن عملية تصنيعه معقدة بما يكفي لمنع إنتاجه اقتصاديًا، إلا أنه يُجسّد حقيقة أن تغييرات هيكلية بسيطة نسبيًا يُمكن أن تُؤدي إلى مركبات فعّالة.
  22. ↑ بالامار جيه جيه، فيتزجيرالد إن دي (أكتوبر 2025). "وبائيات الاستخدام الترفيهي وتوافر المخدرات المؤثرة على العقل والمخدرات المؤثرة على الدماغ في الولايات المتحدة" . مجلة العقاقير المؤثرة على العقل : 1-10 . doi : 10.1080/02791072.2025.2570937 . PMC 12645445. PMID 41065346 .  
  23. ↑ غلينون، ر. أ.، ودوكات، م. (يونيو 2024). "1-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودوفينيل)-2-أمينوبروبان (DOI): من عضو غامض إلى عضو محوري في عائلة دوكسوروبيسين من العوامل المخدرة السيروتونينية - مراجعة" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 7 (6): 1722-1745 . doi : 10.1021/acsptsci.4c00157 . PMC 11184610. PMID 38898956 .  
  24. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  25. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026