فالين

فالين
الصيغة الهيكلية للفالين المحايد	الفالين الزويتريوني
نموذج الكرة والعصا	نموذج ملء الفراغ
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية فالين
	أسماء أخرى حمض 2-أمينو-3-ميثيل البوتانويك حمض ; 2-أمينو إيزوفاليريك حمض ; الفاليك
المعرفات
رقم CAS	ل: 72-18-4 ; د/ل: 516-06-3 ; د: 640-68-6 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	ل: صورة تفاعلية; L Zwitterion : صورة تفاعلية;
تشيبي	ل: تشيبي:16414 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	ل: كيمياء حيوية43068 ;
كيم سبايدر	ل: 6050 ; د/ل: 1148 ; د: 64635 ;
بنك المخدرات	ل: DB00161 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.000.703
رقم EC	ل: 200-773-6;
IUPHAR/BPS	ل: 4794;
كيج	ل: د00039 ;
معرف PubChem	ل: 6287; د/ل: 1182; د: 71563;
جامعة يوني	ل: HG18B9YRS7 ; د/ل: 4CA13A832H ; د: Y14I1443UR ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	ل: DTXSID40883233;
	إنتشي إنشي = 1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 المفتاح: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N ; D/L: المفتاح: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N; D: المفتاح: KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N;
	الابتسامات ل: CC(C)[C@@H](C(=O)O)N; أيون L زويتريوني : CC(C)[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+];
الخصائص
الصيغة الكيميائية	ج 5 ح 11 ن 2
الكتلة المولية	117.148 جرام مول -1
كثافة	1.316 جرام/سم 3
نقطة الانصهار	298 درجة مئوية (568 درجة فهرنهايت؛ 571 كلفن) (التحلل)
الذوبان في الماء	قابل للذوبان، 85 جم/لتر
الحموضة ( pKa )	2.32 (كربوكسيل)، 9.62 (أمين)
القابلية المغناطيسية (χ)	-74.3·10 −6 سم 3 /مول
صفحة البيانات التكميلية
	فالين (صفحة البيانات)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). مراجع صندوق المعلومات

فالين (الرمز Val أو V ) ^[4] هو حمض أميني ألفا يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. يحتوي على مجموعة أمين ألفا (وهي في شكل −NH ₃⁺ بروتوني في ظل الظروف البيولوجية)، ومجموعة حمض كربوكسيلي ألفا (وهي في شكل −COO ^{− منزوع البروتون في ظل الظروف البيولوجية)،}ومجموعة إيزوبروبيل سلسلة جانبية ، مما يجعله حمض أميني أليفاتي غير قطبي . فالين ضروري للإنسان، مما يعني أن الجسم لا يستطيع تخليقها؛ يجب الحصول عليها من مصادر غذائية وهي الأطعمة التي تحتوي على البروتينات ، مثل اللحوم ومنتجات الألبان ومنتجات الصويا والفاصوليا والبقوليات. يتم ترميزه بواسطة جميع الكودونات التي تبدأ بـ GU (GUU وGUC وGUA وGUG).

التاريخ وأصل الكلمة

تم عزل الفالين لأول مرة من الكازين في عام 1901 بواسطة هيرمان إميل فيشر . ^[5] يأتي اسم الفالين من تشابهه البنيوي مع حمض الفاليريك ، والذي سمي بدوره على اسم نبات حشيشة الهر بسبب وجود الحمض في جذور النبات. ^[6]^[7]

التسمية

وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، يتم ترقيم ذرات الكربون المكونة للفالين بشكل تسلسلي بدءًا من 1 الذي يشير إلى ذرة الكربون الكربوكسيلية ، بينما يشير الرقمان 4 و4' إلى ذرتي الكربون الميثيليتين الطرفيتين . ^[8]

الاسْتِقْلاب

المصدر والتخليق الحيوي

الفالين، مثل الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الأخرى، يتم تصنيعه بواسطة البكتيريا والنباتات، ولكن ليس بواسطة الحيوانات. ^[9] لذلك فهو حمض أميني أساسي في الحيوانات، ويجب أن يكون موجودًا في النظام الغذائي. يحتاج البشر البالغون إلى حوالي 24 مجم / كجم من وزن الجسم يوميًا. ^[10] يتم تصنيعه في النباتات والبكتيريا عبر عدة خطوات تبدأ من حمض البيروفيك . يؤدي الجزء الأولي من المسار أيضًا إلى الليوسين . يخضع ألفا كيتو إيزوفاليرات الوسيط لأمينة اختزالية مع الغلوتامات . تشمل الإنزيمات المشاركة في هذا التخليق الحيوي: ^[11]

أسيتولاكتات سينثاز (المعروف أيضًا باسم أسيتوهيدروكسي حمض سينثاز)
إيزوميروريدوكتاز حمض أسيتوهيدروكسي
ديهيدروكسي أسيد ديهيدراتيز
فالين أمينوترانسفيراز

التدهور

مثل الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الأخرى، تبدأ عملية استقلاب الفالين بإزالة المجموعة الأمينية عن طريق النقل الأميني ، مما يعطي ألفا كيتو إيزوفاليرات ، وهو حمض ألفا كيتو ، والذي يتم تحويله إلى إيزوبيوتيريل-CoA من خلال نزع الكربوكسيل التأكسدي بواسطة معقد ألفا كيتواسيد ديهيدروجينيز المتفرع السلسلة . ^[12] ثم يتم أكسدة هذا وإعادة ترتيبه إلى سكسينيل-CoA ، والذي يمكن أن يدخل دورة حمض الستريك ويوفر وقودًا مباشرًا في أنسجة العضلات. ^[13]^[14]

توليف

يمكن تصنيع الفالين الراسيمي عن طريق برومة حمض إيزوفاليريك متبوعًا بأمينة مشتق ألفا برومو. ^[15]

H O ₂ CCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ + Br ₂ → H O ₂ CCHBrCH (CH ₃ ) ₂ + HBr

H O ₂ CCHBrCH(CH ₃ ) ₂ + 2 NH ₃ → H O ₂ CCH(NH ₂ )CH(CH ₃ ) ₂ + NH ₄ Br

الأهمية الطبية

الأمراض الأيضية

يتعطل تحلل الفالين في الأمراض الأيضية التالية : ^{[ بحاجة لمصدر ]}

مقاومة الانسولين

ترتبط المستويات المنخفضة من الفالين في المصل، مثل الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الأخرى، بفقدان الوزن وانخفاض مقاومة الأنسولين : لوحظت مستويات أعلى من الفالين في دم الفئران المصابة بمرض السكري والجرذان والبشر. ^[16] أظهرت الفئران التي تغذت على نظام غذائي خالٍ من BCAA لمدة يوم واحد حساسية أفضل للأنسولين، كما أن تناول نظام غذائي خالٍ من الفالين لمدة أسبوع يقلل بشكل كبير من مستويات الجلوكوز في الدم. ^[17] في الفئران البدينة والمقاومة للأنسولين بسبب النظام الغذائي، أدى اتباع نظام غذائي بمستويات منخفضة من الفالين والأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الأخرى إلى عكس سريع للسمنة وتحسين التحكم في مستوى الجلوكوز. ^[18] يعزز مستحلب الفالين 3-هيدروكسي إيزوبيوتيرات مقاومة الأنسولين لدى الفئران عن طريق تحفيز امتصاص الأحماض الدهنية في العضلات وتراكم الدهون. ^[19] في الفئران، أدى اتباع نظام غذائي مقيد بـ BCAA إلى تقليل مستويات الجلوكوز في الدم أثناء الصيام وتحسين تكوين الجسم. ^[20]

الخلايا الجذعية المكونة للدم

يُعد الفالين الغذائي ضروريًا لتجديد الخلايا الجذعية المكونة للدم (HSC)، كما أثبتت التجارب التي أجريت على الفئران. ^[21] يؤدي تقييد الفالين الغذائي إلى استنزاف الخلايا الجذعية المكونة للدم التي تم إعادة تكوينها على المدى الطويل في نخاع عظام الفأر بشكل انتقائي. تم تحقيق زراعة الخلايا الجذعية الناجحة في الفئران دون إشعاع بعد 3 أسابيع من اتباع نظام غذائي مقيد بالفالين. تم تحقيق بقاء طويل الأمد للفئران المزروعة عندما أعيد الفالين إلى النظام الغذائي تدريجيًا على مدار فترة أسبوعين لتجنب متلازمة إعادة التغذية .

انظر أيضا

فالينول

مراجع

^ "معلومات فيزيائية كيميائية". emdmillipore. 2022. تم الاسترجاع في 17 نوفمبر 2022 .
^ Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM, eds. (1959). بيانات للأبحاث الكيميائية الحيوية . أكسفورد: مطبعة كلارندون. ASIN B000S6TFHA. OCLC 859821178.
^ Weast RC, ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 62). بوكا راتون، فلوريدا: CRC Press. ص. C-569. ISBN 0-8493-0462-8.
^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 5 مارس 2018 .
^ "فالين". موسوعة بريتانيكا على الإنترنت . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .
^ "فالين". قاموس ميريام وبستر الإلكتروني . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .
^ "حمض الفاليريك". قاموس ميريام وبستر الإلكتروني . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .
^ Jones JH, ed. (1985). Amino Acids, Peptides and Proteins . Specialized Periodical Reports. المجلد 16. لندن: الجمعية الملكية للكيمياء . ص 389. ISBN 978-0-85186-144-9.
^ باسوشودهوري ب (2016). استقلاب النيتروجين في الأرز. بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 159. رقم ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059.
^ معهد الطب (2002). "البروتين والأحماض الأمينية". المدخول الغذائي المرجعي للطاقة والكربوهيدرات والألياف والدهون والأحماض الدهنية والكوليسترول والبروتين والأحماض الأمينية . واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 589-768. doi :10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08537-3.
^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6..
^ ماثيوز سي كيه (2000). الكيمياء الحيوية . فان هولد، كيه إي، أهيرن، كيفن جيه (الطبعة الثالثة). سان فرانسيسكو، كاليفورنيا: بنيامين كومينجز. ص 776. رقم ISBN 978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721.
^ "L-Valine". Stanford Chemicals . تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2024 .
^ كوماري، آشا (2023). "الفصل 2 - دورة حمض الستريك". Sweet Biochemistry (الطبعة الخامسة). Academic Press. ص 9-15. ISBN 9780443153488.
^ Marvel CS (1940). "dl-Valine". Organic Syntheses . 20 : 106؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 848..
^ Lynch CJ, Adams SH (ديسمبر 2014). "الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة في الإشارات الأيضية ومقاومة الأنسولين". مراجعات الطبيعة. الغدد الصماء . 10 (12): 723–36. doi :10.1038/nrendo.2014.171. PMC 4424797. PMID 25287287 .
^ Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, et al. (يونيو 2014). "تأثيرات الحرمان من الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الفردية على حساسية الأنسولين واستقلاب الجلوكوز في الفئران". Metabolism . 63 (6): 841–50. doi :10.1016/j.metabol.2014.03.006. PMID 24684822.
^ Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, et al. (فبراير 2018). "استعادة الصحة الأيضية من خلال تقليل استهلاك الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة". مجلة علم وظائف الأعضاء . 596 (4): 623-645. doi :10.1113/JP275075. PMC 5813603. PMID 29266268 .
^ Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC, et al. (أبريل 2016). "مستقلب الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة يحرك نقل الأحماض الدهنية الوعائية ويسبب مقاومة الأنسولين". Nature Medicine . 22 (4): 421–6. doi :10.1038/nm.4057. PMC 4949205. PMID 26950361 .
^ Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, et al. (يوليو 2016). "انخفاض استهلاك الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة يحسن الصحة الأيضية". Cell Reports . 16 (2): 520–530. doi :10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMC 4947548. PMID 27346343 .
^ تايا واي، أوتا واي، ويلكينسون ايه سي، كانازاوا ايه، واتاراي اتش، كاساي ام، وآخرون (ديسمبر 2016). "استنزاف الفالين الغذائي يسمح بزراعة الخلايا الجذعية المكونة للدم غير النخاعية في الفئران". ساينس . 354 (6316): 1152-1155. رمز Bibcode :2016Sci...354.1152T. doi :10.1126/science.aag3145. PMID 27934766. S2CID 45815137.

روابط خارجية

طيف الفالين MS
تخليق الأيزوليوسين والفالين
علاقة الفالين بالبريونات

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] "معلومات فيزيائية كيميائية". emdmillipore. 2022. تم الاسترجاع في 17 نوفمبر 2022 .

[2] Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM, eds. (1959). بيانات للأبحاث الكيميائية الحيوية . أكسفورد: مطبعة كلارندون. ASIN B000S6TFHA. OCLC 859821178.

[3] Weast RC, ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 62). بوكا راتون، فلوريدا: CRC Press. ص. C-569. ISBN 0-8493-0462-8.

[4] "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 5 مارس 2018 .

[5] "فالين". موسوعة بريتانيكا على الإنترنت . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .

[6] "فالين". قاموس ميريام وبستر الإلكتروني . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .

[7] "حمض الفاليريك". قاموس ميريام وبستر الإلكتروني . تم استرجاعه في 6 ديسمبر 2015 .

[8] Jones JH, ed. (1985). Amino Acids, Peptides and Proteins . Specialized Periodical Reports. المجلد 16. لندن: الجمعية الملكية للكيمياء . ص 389. ISBN 978-0-85186-144-9.

[9] باسوشودهوري ب (2016). استقلاب النيتروجين في الأرز. بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 159. رقم ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059.

[DRItext-10] معهد الطب (2002). "البروتين والأحماض الأمينية". المدخول الغذائي المرجعي للطاقة والكربوهيدرات والألياف والدهون والأحماض الدهنية والكوليسترول والبروتين والأحماض الأمينية . واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 589-768. doi :10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08537-3.

[11] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6..

[:0-12] ماثيوز سي كيه (2000). الكيمياء الحيوية . فان هولد، كيه إي، أهيرن، كيفن جيه (الطبعة الثالثة). سان فرانسيسكو، كاليفورنيا: بنيامين كومينجز. ص 776. رقم ISBN 978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721.

[13] "L-Valine". Stanford Chemicals . تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2024 .

[14] كوماري، آشا (2023). "الفصل 2 - دورة حمض الستريك". Sweet Biochemistry (الطبعة الخامسة). Academic Press. ص 9-15. ISBN 9780443153488.

[15] Marvel CS (1940). "dl-Valine". Organic Syntheses . 20 : 106؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 848..

[16] Lynch CJ, Adams SH (ديسمبر 2014). "الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة في الإشارات الأيضية ومقاومة الأنسولين". مراجعات الطبيعة. الغدد الصماء . 10 (12): 723–36. doi :10.1038/nrendo.2014.171. PMC 4424797. PMID 25287287 .

[17] Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, et al. (يونيو 2014). "تأثيرات الحرمان من الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الفردية على حساسية الأنسولين واستقلاب الجلوكوز في الفئران". Metabolism . 63 (6): 841–50. doi :10.1016/j.metabol.2014.03.006. PMID 24684822.

[18] Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, et al. (فبراير 2018). "استعادة الصحة الأيضية من خلال تقليل استهلاك الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة". مجلة علم وظائف الأعضاء . 596 (4): 623-645. doi :10.1113/JP275075. PMC 5813603. PMID 29266268 .

[19] Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC, et al. (أبريل 2016). "مستقلب الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة يحرك نقل الأحماض الدهنية الوعائية ويسبب مقاومة الأنسولين". Nature Medicine . 22 (4): 421–6. doi :10.1038/nm.4057. PMC 4949205. PMID 26950361 .

[20] Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, et al. (يوليو 2016). "انخفاض استهلاك الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة يحسن الصحة الأيضية". Cell Reports . 16 (2): 520–530. doi :10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMC 4947548. PMID 27346343 .

[21] تايا واي، أوتا واي، ويلكينسون ايه سي، كانازاوا ايه، واتاراي اتش، كاساي ام، وآخرون (ديسمبر 2016). "استنزاف الفالين الغذائي يسمح بزراعة الخلايا الجذعية المكونة للدم غير النخاعية في الفئران". ساينس . 354 (6316): 1152-1155. رمز Bibcode :2016Sci...354.1152T. doi :10.1126/science.aag3145. PMID 27934766. S2CID 45815137.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗