الأيون المزدوج

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، zwitterion ( / ˈtsvɪtərˌaɪɒn / TSVIT -ər- EYE -on ؛ من الألمانية Zwitter [ ˈtsvɪtɐ ]​​​​​​​​​​ المركب ثنائي القطب ( يُسمى أيضًا الملح الداخلي أو الأيون ثنائي القطب ) هو جزيء يحتوي على عدد متساوٍ من المجموعات الوظيفية المشحونة إيجابًا وسلبًا . [ 1 ] ( تُستثنى أحيانًا المركبات ثنائية القطب 1،2 ، مثل الإيليدات ، من هذا التعريف. [ 2 ] )

توجد بعض الأيونات ثنائية القطب، مثل أيونات الأحماض الأمينية ثنائية القطب، في حالة توازن كيميائي مع جزيء "أصلي" غير مشحون. أما البيتاينات فهي أيونات ثنائية القطب لا يمكنها التحول إلى شكل متعادل تمامًا، كما هو الحال عندما تتركز الشحنة الموجبة على مجموعة الأمونيوم الرباعية . وبالمثل، لا يمكن لجزيء يحتوي على مجموعة فوسفونيوم ومجموعة كربوكسيلات أن يتحول.

نظراً لأن المتصاوغات التوتوميرية مركبات مختلفة، فإن لها بنى متميزة. ومن خلال الكشف عن كل منها، يمكن تقييم التوازن بين الأيون ثنائي القطب ومتصاوغه التوتوميري غير المشحون. [ 3 ]

أمثلة

يتبلور حمض السلفاميك في شكل الأيون المزدوج. [ 4 ]

تحتوي بلورات حمض الأنثرانيليك على جزيئين في وحدة الخلية . أحدهما في شكل أيون ثنائي القطب، والآخر ليس كذلك. [ 5 ]

في الحالة الصلبة، يكون H4 EDTA أيونًا ثنائي القطب حيث تم نقل بروتونين من مجموعات حمض الكربوكسيل إلى ذرات النيتروجين . [ 6 ]

دراسات الحالة

فوسفات البيريدوكسال

يوجد فيتامين ب6 ، المعروف أيضًا باسم فوسفات البيريدوكسال، على شكل أيون ثنائي القطب في المحلول المائي. [ 7 ]

الأحماض الأمينية

تُعدّ الأحماض الأمينية عائلةً مهمةً بشكلٍ خاص من الأيونات ثنائية القطب. تنشأ هذه الأيونات ثنائية القطب عن طريق التماكب ، الذي يتبع هذه النسبة القياسية:

RCH(NH 2 )CO 2 H ⇌ RCH(N + H 3 )CO − 2

نسبة تركيز النوعين في المحلول مستقلة عن الرقم الهيدروجيني . يستقر الشكل الأيوني المزدوج في الحالة الصلبة بواسطة روابط هيدروجينية. [ 8 ] قد توجد الأيونات المزدوجة أيضًا في الحالة الغازية في بعض الحالات المختلفة عن انتقال مجموعة الكربوكسيل إلى الأمين البسيط. [ 9 ]

البيتينات والمركبات المشابهة

يحتوي مركب ثلاثي ميثيل جليسين ، المسمى "بيتاين"، على نفس البنية الأساسية، وهي ذرة نيتروجين رباعية مرتبطة بمجموعة كربوكسيلات عبر رابطة -CH₂- . تُعرف جميع المركبات التي تتضمن بنيتها هذه البنية باسم البيتاينات. لا تخضع البيتاينات لعملية التماثل الهندسي لأن المجموعات الكيميائية المرتبطة بذرة النيتروجين غير قابلة للاستبدال . يمكن تصنيف هذه المركبات على أنها أيونات ثنائية القطب دائمة، حيث لا يحدث التماثل الهندسي إلى جزيء بدون شحنات كهربائية، أو يكون بطيئًا جدًا. [ 10 ]

تشمل الأمثلة الأخرى للأيونات ثنائية القطب الدائمة الفوسفاتيديل كولينات ، التي تحتوي أيضًا على ذرة نيتروجين رباعية، ولكن مع مجموعة فوسفات سالبة الشحنة بدلاً من مجموعة الكربوكسيلات؛ والسلفوبيتينات ، التي تحتوي على ذرة نيتروجين رباعية ومجموعة سلفونات سالبة الشحنة؛ [ 11 ] والمواد الفعالة سطحيًا الرئوية مثل ثنائي بالميتويل فوسفاتيديل كولين . يُعد لوراميدوبروبيل بيتايين المكون الرئيسي لكوكاميدوبروبيل بيتايين.

النيوكليوتيدات

تحتوي النيوكليوتيدات مثل AMP وADP وATP على كل من الأمينات أو الإيمينات ومجموعات حمض الفوسفوريك، وتوجد بشكل كبير على هيئة أيونات ثنائية القطب، على الرغم من أن الشحنات الموجبة والسالبة ليست بالضرورة متوازنة. [ 12 ]

الأيونات المزدوجة المترافقة

تتميز المركبات المترافقة شديدة الاستقطاب (الأيونات ثنائية القطب المترافقة) بتفاعليتها العالية، وتشاركها خصائص الجذور الحرة ، وتنشيطها للروابط القوية والجزيئات الصغيرة، وتعمل كوسائط عابرة في التحفيز. [ 13 ] وتُستخدم كيانات مانح-مستقبل على نطاق واسع في الكيمياء الضوئية ( نقل الإلكترون المحفز ضوئيًا )، والإلكترونيات العضوية ، والتحويل والاستشعار .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ سكوج، دوغلاس أ.؛ ويست، دونالد م.؛ هولر، ف. جيمس؛ كراوتش، ستانلي ر. (2004). أساسيات الكيمياء التحليلية (الطبعة الثامنة  ). تومسون/بروكس/كول. الصفحات  231، 385، 419، 460. ISBN 0-03-035523-0.
    أساسيات الكيمياء التحليلية (الطبعة التاسعة  ). سينجايج ليرنينج. 2013. الصفحات 415-416 . ISBN  978-1-285-60719-1.
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " المركبات الأيونية المزدوجة/الأيونات المزدوجة ". doi : 10.1351/goldbook.Z06752
  3. ↑ ناجي، بيتر آي؛ تاكاش-نوفاك، كريستينا (1997). "دراسات نظرية وتجريبية لتوازن الشكل الأيوني المزدوج ⇌ الشكل المتعادل للأمفوليتات في المذيبات النقية والمخاليط". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 119 (21): 4999-5006 . Bibcode : 1997JAChS.119.4999N . doi : 10.1021/ja963512f .
  4. ↑ ساس، ر. ل. (1960). "دراسة حيود النيوترونات على البنية البلورية لحمض السلفاميك" . أكتا كريستالوغرافيكا . 13 (4): 320-324 . Bibcode : 1960AcCry..13..320S . doi : 10.1107/S0365110X60000789 .
  5. ↑ براون، سي جيه؛ إهرنبرغ، إم. (1985). "حمض الأنثرانيليك، C7H7NO2 ، بواسطة حيود النيوترونات ". أكتا كريستالوغرافيكا سي . 41 (3): 441-443 . Bibcode : 1985AcCrC..41..441B . doi : 10.1107/S0108270185004206 .
  6. ^ كوتريت، بار ميشيل (1972). "الهيكل البلوري لحمض الإيثيلينيديامين رباعي الأسيتيك، EDTA" [ التركيب البلوري لحمض الإيثيلينديامين رباعي الأسيتيك، EDTA ] . اكتا كريستالوغرافيكا ب . 28 (3): 781–785 . بيب كود : 1972AcCrB..28..781C . دوى : 10.1107/S056774087200319X .
  7. ↑ كيروبا، جي إس إم؛ مينغ، واه وونغ (2003). "التوازن التوتوميري لمشتقات بيريدوكسال-5′-فوسفات و3-هيدروكسي بيريدين: دراسة نظرية لتأثيرات الذوبان" . مجلة الكيمياء العضوية . 68 (7): 2874-2881 . doi : 10.1021/jo0266792 . PMID 12662064 . 
  8. ↑ يونسون، ب. ج.؛ كفيك، أ. (1972). "تحديد بنية مكونات البروتين والحمض النووي بدقة باستخدام حيود النيوترونات. الجزء الثالث: البنية البلورية والجزيئية للحمض الأميني ألفا-جليسين" (ملف PDF) . مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ب . 28 (6): 1827-1833 . رمز Bibcode : 1972AcCrB..28.1827J . doi : 10.1107/S0567740872005096 . مؤرشف (ملف PDF) من النسخة الأصلية بتاريخ 14 مارس 2020. تاريخ الاسترجاع : 3 سبتمبر 2019 .
  9. ↑ برايس، ويليام د.؛ جوكوش، ريبيكا أ.؛ ويليامز، إيفان ر. (1997). "هل الأرجينين أيون ثنائي القطب في الحالة الغازية؟" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (49): 11988-11989 . Bibcode : 1997JAChS.11911988P . doi : 10.1021/ja9711627 . PMC 1364450. PMID 16479267 .  
  10. ↑ نيلسون، د. ل.؛ كوكس، م. م. (2000). لينينجر، مبادئ الكيمياء الحيوية (الطبعة الثالثة ). نيويورك: دار نشر وورث. ISBN  1-57259-153-6.
  11. ↑ غونين، أمنون؛ إرنست، روبرت (15 يونيو 1978). "إذابة البروتينات الغشائية بواسطة السلفوبيتينات، وهي مواد فعالة سطحية جديدة ثنائية القطب" . الكيمياء الحيوية التحليلية . 87 (1): 28-38 . doi : 10.1016/0003-2697(78)90565-1 . ISSN 0003-2697 . PMID 677454 .  
  12. ↑ كازوبوفسكي، أوسكار؛ سليبوكورا، كاتارزينا (2025). "إعادة ترتيب بنية البلورة، والتفاعلات بين الجزيئات، وتكوين النيوكليوتيدات في بلورات أحادي فوسفات الأدينوزين بعد التبلور نتيجةً لتجفيف بلورة مفردة" . نمو البلورات وتصميمها . 25 (12): 4586-4600 . doi : 10.1021/acs.cgd.5c00490 .
  13. ↑ مونز، دومينيك؛ كارستن، ماير (2021). "إحباط الشحنة في تصميم الروابط ونقل المجموعات الوظيفية". نات. ريف. كيم . 5 (6): 422-439 . doi : 10.1038/s41570-021-00276-3 . PMID 37118028. S2CID 235220781 .