حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك

📅 آخر تحديث: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

حمض الإيثيلين ثنائي الأمين رباعي الأسيتيك ( EDTA )، ويُسمى أيضًا حمض EDTA ، هو حمض أميني متعدد الكربوكسيل صيغته الكيميائية [ CH₂N ( CH₂CO₂H ) ₂ ] ₂ . يُستخدم هذا المركب الصلب الأبيض، قليل الذوبان في الماء، على نطاق واسع للارتباط بأيونات الحديد (Fe²⁺ / Fe³⁺ ) والكالسيوم (Ca²⁺ ) ، مُكَوِّنًا مُرَكَّبات قابلة للذوبان في الماء حتى في درجة حموضة متعادلة. ولذلك ، يُستخدم لإذابة الترسبات المحتوية على الحديد والكالسيوم، وكذلك لتوفير أيونات الحديد في الظروف التي تكون فيها أكاسيده غير قابلة للذوبان. يتوفر EDTA على شكل عدة أملاح، أبرزها ثنائي صوديوم EDTA ، وإيديتات الصوديوم والكالسيوم ، ورباعي صوديوم EDTA ، ولكنها جميعًا تعمل بطريقة مماثلة. [ 4 ]

الاستخدامات

يُستخدم مركب EDTA على نطاق واسع في الصناعة. كما أن له تطبيقات في حفظ الأغذية، والأدوية، ومستحضرات التجميل، وتليين المياه، وفي المختبرات، وغيرها من المجالات.

صناعي

يُستخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) بشكل أساسي لعزل (ربط أو حصر) أيونات المعادن في المحاليل المائية. في صناعة النسيج ، يمنع هذا الحمض شوائب أيونات المعادن من تغيير ألوان المنتجات المصبوغة. أما في صناعة اللب والورق ، فيُثبط حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك قدرة أيونات المعادن، وخاصة أيونات المنغنيز ( Mn²⁺ )، على تحفيز تفاعل عدم التناسب لبيروكسيد الهيدروجين ، المستخدم في التبييض الخالي من الكلور .

تنقية الغاز

يُستخدم محلول [Fe(EDTA)] المائي لإزالة كبريتيد الهيدروجين من تيارات الغاز. ويتحقق هذا التحويل عن طريق أكسدة كبريتيد الهيدروجين إلى كبريت عنصري، وهو عنصر غير متطاير .

2 [ Fe(EDTA)] − + H2S → 2 [ Fe (EDTA)] 2− + S + 2H +

في هذا التطبيق، يُختزل مركز الحديد (III) إلى مشتق الحديد (II) الخاص به، والذي يمكن إعادة أكسدته بواسطة الهواء. وبطريقة مماثلة، تُزال أكاسيد النيتروجين من تيارات الغاز باستخدام [Fe(EDTA)] 2−.

طعام

وبالمثل، يُضاف حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) إلى بعض الأطعمة كمادة حافظة أو مثبتة لمنع إزالة اللون التأكسدية التحفيزية، والتي تحفزها أيونات المعادن. [ 5 ]

جهاز تنقية المياه

يعتمد كل من تقليل عسر الماء في تطبيقات الغسيل وإذابة الترسبات في الغلايات على حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) والمركبات المعقدة المشابهة له لربط أيونات الكالسيوم (Ca²⁺ ) والمغنيسيوم ( Mg²⁺ )، بالإضافة إلى أيونات معدنية أخرى. وبمجرد ارتباط هذه المركبات المعدنية بحمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك، يقل احتمال تكوينها رواسب أو تداخلها مع عمل الصابون والمنظفات . ولأسباب مماثلة، غالبًا ما تحتوي محاليل التنظيف على حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك. وبالمثل، يُستخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك في صناعة الإسمنت لتحديد نسبة الجير الحر والمغنيسيا الحرة في الإسمنت والكلنكر . [ 6 ]

يمكن إذابة أيونات الحديد الثلاثي ( Fe³⁺ ) عند درجة حموضة قريبة من التعادل أو أقل باستخدام EDTA. هذه الخاصية مفيدة في الزراعة ، بما في ذلك الزراعة المائية. مع ذلك، ونظرًا لاعتماد تكوين الروابط على درجة الحموضة، فإن EDTA لا يُحسّن ذوبان الحديد في التربة ذات درجة حموضة أعلى من التعادل. [ 7 ] أما عند درجة حموضة قريبة من التعادل أو أعلى، فيُشكّل الحديد الثلاثي أملاحًا غير قابلة للذوبان، وهي أقل توافرًا حيويًا للنباتات الحساسة.

كروماتوغرافيا التبادل الأيوني

استُخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) في فصل فلزات اللانثانيدات بواسطة كروماتوغرافيا التبادل الأيوني . وقد طُوّرت هذه الطريقة على يد ف.  هـ. سبيدينغ وآخرون عام 1954، وتعتمد على الزيادة المطردة في ثابت استقرار معقدات اللانثانيدات مع EDTA مع ازدياد العدد الذري . [ 8 ] باستخدام حبيبات البوليسترين المُسلفنة وأيونات النحاس الثنائي (Cu²⁺ ) كأيون مُحتجز، يُحفز EDTA اللانثانيدات على الهجرة عبر عمود الراتنج، مُنفصلةً إلى نطاقات من اللانثانيدات النقية. وتُفصل اللانثانيدات بترتيب تنازلي حسب العدد الذري. ونظرًا لتكلفة هذه الطريقة، مقارنةً باستخلاص المذيبات بالتيار المعاكس ، يُستخدم التبادل الأيوني حاليًا فقط للحصول على أعلى درجات نقاء اللانثانيدات (عادةً ما تزيد عن 99.99%).

الدواء

يُستخدم إيديتات الصوديوم والكالسيوم ، وهو مشتق من حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA)، لربط أيونات المعادن في العلاج بالاستخلاب ، كما هو الحال في علاج التسمم بالزئبق والرصاص . [ 9 ] ويُستخدم بطريقة مماثلة لإزالة الحديد الزائد من الجسم. يُستخدم هذا العلاج لمعالجة مضاعفات عمليات نقل الدم المتكررة ، كما هو الحال في علاج الثلاسيميا .

في الاختبار

في التشخيص الطبي واختبارات وظائف الأعضاء (هنا، اختبار وظائف الكلى )، يُعطى مركب الكروم الثلاثي [Cr(EDTA)] − (على هيئة كروم-51 مشع ( 51Cr )) عن طريق الوريد ، ويتم رصد ترشيحه في البول . تُعد هذه الطريقة مفيدة لتقييم معدل الترشيح الكبيبي (GFR) في الطب النووي . [ 10 ]

يُستخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) على نطاق واسع في تحليل الدم. وهو مضاد للتخثر في عينات الدم المستخدمة في تعداد الدم الكامل (CBC/FBC) ، حيث يرتبط EDTA بالكالسيوم الموجود في عينة الدم، مما يوقف عملية التخثر ويحافظ على شكل خلايا الدم. [ 11 ] تُعلّم الأنابيب التي تحتوي على EDTA بأغطية بنفسجية أو وردية. [ 12 ] كما يتوفر EDTA في أنابيب ذات أغطية بنية اللون لاختبار الرصاص، ويمكن استخدامه في أنابيب ذات أغطية زرقاء داكنة لاختبار آثار المعادن. [ 12 ]

يُعدّ EDTA مادةً مُشتِّتةً للطبقة اللزجة، وقد وُجد أنه فعال للغاية في الحدّ من نمو البكتيريا أثناء زرع العدسات داخل العين (IOLs). [ 13 ]

طب الأسنان

يستخدم أطباء الأسنان وأخصائيو علاج جذور الأسنان محاليل EDTA لإزالة الرواسب غير العضوية ( الطبقة اللطخية ) وتليين قنوات الجذور في علاج جذور الأسنان. يساعد هذا الإجراء على تحضير قنوات الجذور للحشو . علاوة على ذلك، تعمل محاليل EDTA مع إضافة مادة فعالة سطحية على تفتيت التكلسات داخل قناة الجذر، مما يسمح بتشكيل القناة وتسهيل تقدم المبرد باتجاه قمة الجذر في قناة جذر ضيقة أو متكلسة.

قطرات للعين

وهو يعمل كمادة حافظة (عادة لتعزيز عمل مادة حافظة أخرى مثل كلوريد البنزالكونيوم أو الثيومرسال ) في المستحضرات العينية وقطرات العين .

الطب البديل

يعتقد بعض ممارسي الطب البديل أن مادة EDTA تعمل كمضاد للأكسدة ، فتمنع الجذور الحرة من إتلاف جدران الأوعية الدموية ، وبالتالي تقلل من تصلب الشرايين . [ 14 ] إلا أن هذه الأفكار لا تدعمها الدراسات العلمية، ويبدو أنها تتعارض مع بعض المبادئ المقبولة حاليًا. [ 15 ] ولم تُجز إدارة الغذاء والدواء الأمريكية استخدامها لعلاج تصلب الشرايين. [ 16 ]

مستحضرات التجميل

في الشامبو والمنظفات وغيرها من منتجات العناية الشخصية، تُستخدم أملاح EDTA كعامل عزل لتحسين استقرارها في الهواء. [ 17 ]

التطبيقات المختبرية

في المختبر، يُستخدم EDTA على نطاق واسع لإزالة أيونات المعادن: ففي الكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية ، يُستخدم استنزاف الأيونات عادةً لتعطيل الإنزيمات المعتمدة على المعادن ، إما كاختبار لتفاعليتها أو لكبح تلف الحمض النووي والبروتينات والسكريات المتعددة . [ 18 ] كما يعمل EDTA كمثبط انتقائي ضد الإنزيمات المحللة لـ dNTP ( بوليميراز Taq ، و dUTPase، وMutT)، [19] وأرجينيز الكبد [20] وبيروكسيداز الفجل [ 21 ] بشكل مستقل عن استخلاب أيونات المعادن . تحث هذه النتائج على إعادة النظر في استخدام EDTA كعامل غير نشط بيوكيميائيًا لإزالة أيونات المعادن في التجارب الإنزيمية. في الكيمياء التحليلية، يُستخدم EDTA في معايرات المعقدات وتحليل عسر الماء أو كعامل حجب لعزل أيونات المعادن التي قد تتداخل مع التحليلات.

يُستخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) في العديد من التطبيقات المتخصصة في المختبرات الطبية الحيوية، مثل طب العيون البيطري كمضاد للكولاجيناز لمنع تفاقم قرح القرنية لدى الحيوانات . وفي زراعة الأنسجة ، يُستخدم EDTA كعامل مُخلِّب يرتبط بالكالسيوم ويمنع التصاق الكادهيرين بين الخلايا، مما يمنع تكتل الخلايا المزروعة في معلق سائل، أو يفصل الخلايا الملتصقة لتسهيل نقلها . وفي علم الأنسجة المرضية ، يُمكن استخدام EDTA كعامل مُزيل للكالسيوم، مما يُتيح تقطيع الشرائح باستخدام الميكروتوم بعد إزالة المعادن من عينة النسيج.

من المعروف أيضًا أن EDTA يثبط مجموعة من الميتالوببتيدازات ، وتحدث آلية التثبيط عبر استخلاب أيون المعدن اللازم للنشاط التحفيزي. [ 22 ] يمكن استخدام EDTA أيضًا لاختبار التوافر الحيوي للمعادن الثقيلة في الرواسب . ومع ذلك، قد يؤثر على التوافر الحيوي للمعادن في المحلول، مما قد يثير مخاوف بشأن آثاره على البيئة، لا سيما بالنظر إلى استخداماته وتطبيقاته الواسعة.

آخر

تُستخدم الخصائص المؤكسدة لمركب [Fe(EDTA)] − في التصوير الفوتوغرافي لإذابة جزيئات الفضة . [ 4 ]

يُستخدم حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) أيضاً لإزالة الرواسب (المعادن المتآكلة) من قضبان الوقود في المفاعلات النووية. [ 23 ]

تأثيرات جانبية

يُظهر مركب EDTA سمية حادة منخفضة، حيث تتراوح الجرعة المميتة الوسطية ( LD50 ) في  الجرذان بين 2.0 و2.2  غ/كغ. [ 4 ] وقد وُجد أنه سام للخلايا وذو سمية جينية ضعيفة في حيوانات المختبر. ولوحظ أن التعرض له عن طريق الفم يُسبب آثارًا على التكاثر والنمو. [ 17 ] كما وجدت الدراسة نفسها [ 17 ] أن التعرض الجلدي لمركب EDTA في معظم مستحضرات التجميل، والتعرض الاستنشاقي له في مستحضرات التجميل المُبخّرة ، يُنتج مستويات تعرض أقل من تلك التي تُعتبر سامة في دراسات الجرعات الفموية.

توليف

وُصِف المركب لأول مرة عام 1935 على يد فرديناند مونز ، [ 24 ] الذي حضّره من الإيثيلين ديامين وحمض الكلورواسيتيك . [ 25 ] واليوم، يُصنَّع الإيثيلين ديامين رباعي حمض الأسيتيك (EDTA) بشكل رئيسي من الإيثيلين ديامين (1،2-ديامينوإيثان)، والفورمالديهايد ، وسيانيد الصوديوم . [ 26 ] ينتج عن هذه الطريقة الإيثيلين ديامين رباعي حمض الأسيتيك رباعي الصوديوم، والذي يُحوَّل في خطوة لاحقة إلى أشكاله الحمضية.

H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4 CH 2 O + 4 NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 NH 3
(NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 حمض الهيدروكلوريك → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 + 4 NaCl

تُستخدم هذه العملية لإنتاج حوالي 80 ألف  طن من حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) سنويًا. تشمل الشوائب الناتجة عن هذه العملية الجليسين وحمض النيتريلوترياسيتيك ؛ وهي ناتجة عن تفاعلات الأمونيا الناتجة كمنتج ثانوي. [ 4 ]

التسمية

لوصف EDTA وأشكاله البروتونية المختلفة ، يميز الكيميائيون بين EDTA 4−، القاعدة المرافقة التي تمثل الرابطة ، وH₄EDTA ، وهو المركب الأولي لتلك الرابطة. عند درجة حموضة منخفضة جدًا (ظروف حمضية جدًا)، يسود شكل H₆EDTA²⁺ المؤين بالكامل ، بينما عند درجة حموضة عالية جدًا أو ظروف قاعدية جدًا، يسود شكل EDTA⁴⁻ غير المؤين بالكامل .الشكل هو السائد. في هذه المقالة، يُستخدم مصطلح EDTA للدلالة على H 4− x EDTA x − ، بينما في مركباته EDTA 4−يرمز إلى الرابطة رباعية الأنيون.

مبادئ كيمياء التناسق

مخلب المعدن-EDTA كما هو موجود في معقدات الكوبالت (III)
بنية [Fe(EDTA)(H₂O ) ] ⁻ ، موضحةً أن EDTA⁴⁻لا يقوم الليجاند بتغليف Fe(III) بشكل كامل ، وهو ذو تنسيق سباعي [ 27 ]

في كيمياء التناسق ، EDTA 4−هو أحد أفراد عائلة الأحماض الأمينية متعددة الكربوكسيلية من الروابط. EDTA 4−يرتبط عادةً بأيون معدني موجب عبر مجموعتي الأمين ومجموعات الكربوكسيل الأربع، أي أنه عامل مخلبي سداسي السن . تتخذ العديد من مركبات التناسق الناتجة هندسة ثمانية السطوح . على الرغم من قلة أهمية ذلك لتطبيقاته، فإن هذه المعقدات ثمانية السطوح كيرالية . تم فصل أنيون الكوبالت (III) [Co(EDTA)] − إلى متماثلات ضوئية . [ 28 ] العديد من معقدات EDTA 4−تتخذ هذه المركبات بنىً أكثر تعقيدًا إما نتيجة لتكوين رابطة إضافية مع الماء، أي مركبات سباعية التناسق، أو نتيجة لإزاحة أحد أذرع الكربوكسيلات بواسطة الماء. مركب الحديد (III) مع EDTA سباعي التناسق. [ 29 ] بدأ جيرولد شوارزنباخ العمل على تطوير EDTA في أربعينيات القرن العشرين. [ 30 ] يشكل EDTA مركبات قوية بشكل خاص مع المنغنيز (II) ، والنحاس (II) ، والحديد (III)، والرصاص (II) ، والكوبالت (III). [ 31 ]

تتسم مركبات EDTA بعدة خصائص ذات صلة بتطبيقاتها. أولاً، نظراً لارتفاع عدد روابطها ، فإن هذا الرابط يتمتع بألفة عالية لأيونات المعادن الموجبة:

[ Fe(H₂O ) ₆ ] ³⁺ + H₄EDTA ⇌ [ Fe ( EDTA)] ⁻ + 6H₂O + 4H⁺ K eq = 10 25.1 

بهذه الصيغة، يُظهر حاصل التوازن أن أيونات المعادن تتنافس مع البروتونات على الارتباط بـ EDTA. ولأن أيونات المعادن تُحاط بشكل كبير بـ EDTA، فإن خصائصها التحفيزية غالبًا ما تُثبط. وأخيرًا، نظرًا لأن معقدات EDTA 4−نظرًا لكونها أيونية سالبة ، فإنها تميل إلى أن تكون شديدة الذوبان في الماء. ولهذا السبب، فإن EDTA قادر على إذابة رواسب أكاسيد المعادن والكربونات .

قيم pKa لـ EDTA الحر هي 0، 1.5، 2، 2.66 ( إزالة البروتون من مجموعات الكربوكسيل الأربع ) و 6.16، 10.24 (إزالة البروتون من مجموعتي الأمين ). [ 32 ]

المخاوف البيئية

التحلل غير الحيوي

يُستخدم مركب EDTA على نطاق واسع لدرجة أثارت تساؤلات حول ما إذا كان يُعتبر ملوثًا عضويًا ثابتًا . ورغم أن EDTA يؤدي وظائف إيجابية عديدة في مختلف المجالات الصناعية والصيدلانية وغيرها، إلا أن طول مدة بقائه في البيئة قد يُسبب مشاكل خطيرة. يتحلل EDTA ببطء، ويحدث ذلك بشكل رئيسي بطرق غير حيوية في وجود ضوء الشمس. [ 33 ]

تُعدّ عملية التحلل الضوئي المباشر عند أطوال موجية أقل من 400  نانومتر أهم عملية لإزالة EDTA من المياه السطحية . [ 34 ] وبحسب ظروف الإضاءة، يتراوح عمر النصف للتحلل الضوئي لمركب الحديد (III) EDTA في المياه السطحية من 11.3 دقيقة إلى أكثر من 100 ساعة. [ 35 ] ينتج عن تحلل FeEDTA، وليس EDTA نفسه، مركبات حديدية من ثلاثي الأسيتات (ED3A ) وثنائي الأسيتات (EDDA) وأحادي الأسيتات (EDMA) - يتحلل 92% من EDDA وEDMA بيولوجيًا خلال 20 ساعة، بينما يُظهر ED3A مقاومة أعلى بكثير. وتُعدّ العديد من أنواع EDTA المتوفرة بكثرة في البيئة (مثل Mg²⁺ و Ca²⁺ ) أكثر ثباتًا.

التحلل البيولوجي

في محطات معالجة مياه الصرف الصناعي ، يمكن تحلل حمض الإيثيلين ديامين ثلاثي الأسيتيك (EDTA) بنسبة تصل إلى 80% باستخدام الكائنات الحية الدقيقة . [ 36 ] وتشمل النواتج الثانوية حمض الإيثيلين ديامين ثلاثي الأسيتيك وحمض الإيمينوداي أسيتيك (IDA)، مما يشير إلى تعرض كل من السلسلة الرئيسية ومجموعات الأسيتيل للهجوم. وقد اكتُشف أن بعض الكائنات الحية الدقيقة قادرة على تكوين النترات من حمض الإيثيلين ديامين ثلاثي الأسيتيك، ولكنها تعمل على النحو الأمثل في ظروف قلوية معتدلة تتراوح درجة حموضتها بين 9.0 و9.5. [ 37 ]

تُحلل العديد من السلالات البكتيرية المعزولة من محطات معالجة مياه الصرف الصحي مركب EDTA بكفاءة عالية. تشمل هذه السلالات Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [ 38 ] وفروعًا فرعية من Pseudomonadota مثل BNC1 وBNC2 [ 39 ] والسلالة DSM 9103 [ 40 ]. تشترك هذه السلالات الثلاث في خصائص تنفس هوائي متشابهة ، وتُصنف ضمن البكتيريا سالبة الغرام . على عكس التحلل الضوئي، لا يقتصر تحلل المركب المُخلّب على الحديد الثلاثي فقط، بل تستهلك كل سلالة على نحو فريد مُركبات EDTA المعدنية المختلفة عبر مسارات إنزيمية متعددة. تُحلل Agrobacterium radiobacter مركب EDTA الحديد الثلاثي فقط [ 39 ] ، بينما لا تستطيع BNC1 وDSM 9103 تحليل مركب EDTA الحديد الثلاثي ، وهما أكثر ملاءمة لمركبات الكالسيوم والباريوم والمغنيسيوم والمنغنيز الثنائي . [ 41 ] تتطلب مركبات EDTA التفكك قبل التحلل.

بدائل لـ EDTA

أثار الاهتمام بالسلامة البيئية مخاوف بشأن قابلية تحلل أمينوبولي كاربوكسيلات مثل EDTA بيولوجيًا. وتحفز هذه المخاوف البحث عن بدائل لأمينوبولي كاربوكسيلات. [ 33 ] تشمل عوامل التخليب المرشحة حمض النيتريلوترياسيتيك (NTA)، وحمض الإيمينوديسوكسينيك (IDS)، وحمض البولي أسبارتيك ، وحمض S,S- إيثيلين ديامين- N , N′- ديسوكسينيك (EDDS) ، وحمض ميثيل جليسين ثنائي الأسيتيك (MGDA)، وملح رباعي الصوديوم لحمض L- جلوتاميك N , N- ثنائي الأسيتيك (GLDA). [ 42 ]

حمض الإيمينوساكسينيك (IDS)

يُستخدم حمض الإيمينوديسكسينيك (IDS) تجاريًا منذ عام 1998، ويتحلل بيولوجيًا بنسبة 80% تقريبًا خلال 7 أيام فقط. يرتبط IDS بالكالسيوم بكفاءة عالية، ويُشكّل مركبات مستقرة مع أيونات المعادن الثقيلة الأخرى. إضافةً إلى انخفاض سميته بعد التخليب، يتحلل IDS بواسطة بكتيريا Agrobacterium tumefaciens (BY6)، التي يُمكن حصادها على نطاق واسع. لا تتطلب الإنزيمات المُشاركة، وهي إنزيمات IDS epimerase وC-N lyase ، أي عوامل مساعدة . [ 43 ]

حمض البولي أسبارتيك

يرتبط حمض البولي أسبارتيك ، مثله مثل IDS، بأيونات الكالسيوم والمعادن الثقيلة الأخرى. وله العديد من التطبيقات العملية، بما في ذلك مثبطات التآكل، ومضافات مياه الصرف الصحي، والبوليمرات الزراعية. وكان منظف الغسيل المصنوع من حمض البولي أسبارتيك أول منظف غسيل في العالم يحصل على علامة الاتحاد الأوروبي البيئية "زهرة" . [ 44 ] وقد استُغلت قدرة حمض البولي أسبارتيك على الارتباط بالكالسيوم لاستهداف الجسيمات النانوية المحملة بالأدوية للعظام. [ 45 ] ويمكن أن يُسهّل تحضير الهيدروجيلات القائمة على حمض البولي أسبارتيك، بأشكال فيزيائية متنوعة تتراوح من الألياف إلى الجسيمات ، فصل الأيونات المخلبية من المحلول. [ 46 ] لذلك، وعلى الرغم من كونه أضعف من EDTA، لا يزال يُمكن اعتبار حمض البولي أسبارتيك بديلاً قابلاً للتطبيق نظرًا لهذه الخصائص، فضلاً عن توافقه الحيوي وقابليته للتحلل الحيوي . [ 47 ]

S , S- إيثيلين ديامين- N , N′- حمض ثنائي السكسينيك (EDDS)

يُعد حمض الإيثيلين ديامين- N ، N′- ثنائي السكسينيك (EDDS)، وهو متصاوغ بنيوي لـ EDTA، قابلاً للتحلل الحيوي بسهولة وبمعدل عالٍ في شكله S ، S . [ 48 ]

حمض ميثيل جليسين ثنائي الأسيتيك (MGDA)

يتميز ثنائي كربوكسي ميثيل ألانينات ثلاثي الصوديوم ، المعروف أيضًا باسم حمض ميثيل جليسين ثنائي الأسيتيك (MGDA)، بمعدل تحلل بيولوجي مرتفع يتجاوز 68%، ولكنه على عكس العديد من عوامل التخليب الأخرى، يتحلل دون الحاجة إلى بكتيريا متخصصة. إضافةً إلى ذلك، وعلى عكس EDDS أو IDS، يتحمل MGDA درجات حرارة أعلى مع الحفاظ على استقرار عالٍ، فضلاً عن تحمله نطاقًا واسعًا من درجات الحموضة. وقد ثبتت فعالية MGDA كعامل تخلب، بقدرة على التعبئة تُضاهي قدرة حمض النيتريلوترياسيتيك (NTA)، ويُستخدم في معالجة المياه للاستخدام الصناعي، وفي إزالة أكسالات الكالسيوم من بول مرضى حصى الكلى . [ 49 ]

طرق الكشف والتحليل

تُعدّ تقنية قياس الطيف الكتلي بالرحلان الكهربائي الشعيري مع رصد التفاعل الانتقائي (SRM-CE/MS) الطريقة الأكثر حساسية للكشف عن EDTA وقياسه في العينات البيولوجية ، حيث يبلغ حد الكشف فيها 7.3  نانوغرام/مل في بلازما الدم البشري، وحد الكمية 15  نانوغرام/مل. [ 50 ] وتعمل هذه الطريقة مع أحجام عينات صغيرة تصل إلى 7-8  نانولتر. [ 50 ]

تم قياس تركيز EDTA أيضاً في المشروبات غير الكحولية باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC) عند مستوى 2.0  ميكروغرام/مل. [ 51 ] [ 52 ]

مراجع

  1. 1 2 تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. الصفحات  79، 123، 586، 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ رافلاوب، يورغ (1956). "تطبيقات المحاليل المنظمة المعدنية والمؤشرات المعدنية في الكيمياء الحيوية" . طرق التحليل الكيميائي الحيوي . المجلد 3. الصفحات 301-325 . doi : 10.1002/9780470110195.ch10 . ISBN   978-0-470-30492-1PMID 13369167​​ {{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  3. ↑ اسم المادة: إيديتات كالسيوم الصوديوم . NIH.gov
  4. 1 2 3 4 هارت، ج. روجر (2005). "حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك وعوامل التخليب ذات الصلة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a10_095 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ فوريا، ت. (1964). "EDTA في الأطعمة - مراجعة فنية". تكنولوجيا الأغذية . 18 (12): 1874-1882 .
  6. ↑ تايلور، إتش إف دبليو (1990). كيمياء الأسمنت . دار النشر الأكاديمية. رقم ISBN 978-0-12-683900-5.
  7. ↑ نورفيل، واشنطن؛ ليندسي، دبليو إل (1969). "تفاعلات معقدات EDTA للحديد والزنك والمنغنيز والنحاس مع التربة". مجلة جمعية علوم التربة الأمريكية . 33 (1): 86. Bibcode : 1969SSASJ..33...86N . doi : 10.2136/sssaj1969.03615995003300010024x .
  8. ↑ باول، جيه إي؛ سبيدينغ، إف إتش (1956). المبادئ الأساسية لفصل العناصر الأرضية النادرة المتجاورة عن بعضها البعض باستخدام التبادل الأيوني ( تقرير فني). كلية ولاية آيوا. doi : 10.2172/4289324 . OSTI 4289324. S2CID 93195586 .  
  9. ↑ ديبوسك، روث؛ وآخرون (2002). "حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA)" . المركز الطبي بجامعة ميريلاند. مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مايو 2007. 
  10. ^ سوفيري، إنجا؛ بيرج، أولا ب. بيورك، جوناس. إليندر، كارل جوستاف؛ جروب، أندرس. ميجاري، إنجيجيرد؛ ستيرنر، جونار. باك ، ستين إريك (سبتمبر 2014). “قياس معدل الترشيح الكبيبي: مراجعة منهجية”. المجلة الأمريكية لأمراض الكلى . 64 (3): 411-424 . دوى : 10.1053/j.ajkd.2014.04.010 . بميد 24840668 . 
  11. ↑ بانفي، ج؛ سالفانيو، ج. ل؛ ليبي، ج (2007). "دور حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) كمضاد تخثر في المختبر لأغراض التشخيص". الكيمياء السريرية وطب المختبرات . 45 (5): 565-76 . doi : 10.1515/CCLM.2007.110 . PMID 17484616. S2CID 23824484 .  
  12. 1 2 "ترتيب سحب العينات من أنابيب متعددة" (ملف PDF) . مختبرات ميشيغان الطبية. 15 سبتمبر 2019. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 26 نوفمبر 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 مارس 2020 .
  13. ↑ كادري، أ.أ.؛ فودة، س.إ.؛ شبل، أ.م.؛ أبو العسر، أ.أ. (2009). "تأثير مُشتِّتات المخاط والمواد المضادة للالتصاق على تكوين الأغشية الحيوية في المختبر لبكتيريا المكورات العنقودية البشروية على العدسات داخل العين وعلى النشاط المضاد للميكروبات". مجلة العلاج الكيميائي المضاد للميكروبات . 63 (3): 480-484 . doi : 10.1093/jac/dkn533 . PMID 19147522 . 
  14. ↑ سيلي، د.م.؛ وو، ب.؛ ميلز، إ.ج. (2005). "العلاج بالاستخلاب باستخدام EDTA لأمراض القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية" . مجلة BMC لأمراض القلب والأوعية الدموية . 5 32. doi : 10.1186/1471-2261-5-32 . PMC 1282574. PMID 16262904 .  
  15. ↑ غرين، شاول؛ سامبسون، والاس (14 ديسمبر 2002). "العلاج بالاستخلاب باستخدام EDTA لتصلب الشرايين والأمراض التنكسية: عدم المعقولية والتأثيرات المؤكسدة المتناقضة" . كواك ووتش . تم الاطلاع عليه في 16 ديسمبر 2009 .
  16. ↑ "معلومات سلامة الأدوية بعد التسويق للمرضى ومقدمي الرعاية الصحية - أسئلة وأجوبة حول إيديتات ثنائي الصوديوم (المسوق باسم إندرات والمنتجات الجنيسة)" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 14 يونيو 2009.
  17. 1 2 3 لانيجان، آر إس؛ ياماريك، تي إيه (2002). "التقرير النهائي عن تقييم سلامة EDTA، و EDTA ثنائي الصوديوم الكالسيوم، و EDTA ثنائي الأمونيوم، و EDTA ثنائي البوتاسيوم، و EDTA ثنائي الصوديوم، و TEA-EDTA، و EDTA رباعي الصوديوم، و EDTA ثلاثي البوتاسيوم، و EDTA ثلاثي الصوديوم، و HEDTA، و HEDTA ثلاثي الصوديوم". المجلة الدولية لعلم السموم . 21 ملحق 2 (5): 95-142 . doi : 10.1080/10915810290096522 . PMID 12396676. S2CID 83388249 .  
  18. ↑ دومينغيز، ك.؛ وارد، و.س. (ديسمبر 2009). "نشاط نوكليازي جديد يتم تنشيطه بواسطة أيونات الكالسيوم المرتبطة بـ EGTA" . علم الأحياء النظمي في طب الإنجاب . 55 ( 5-6 ): 193-199 . doi : 10.3109/19396360903234052 . PMC 2865586. PMID 19938954 .  
  19. ^ لوباتا، آنا؛ جوجارت، بالاز؛ سوراني، إيفا ف.؛ تاكاكس، إنيكو؛ بيزور، لازلو؛ ليفيليس، إيبوليا؛ بينديس، أبريس Á؛ فيسكولكز، بيلا؛ فيرتيسي، بياتا جي؛ توث ، جوديت (أكتوبر 2019). "ما وراء عملية إزالة معدن ثقيل: EDTA تربط بقوة بوليميريز الحمض النووي Taq وMuT وdUTPase وتمنع بشكل مباشر نشاط dNTPase" . الجزيئات الحيوية . 9 (10): 621. دوى : 10.3390/biom9100621 . بمك 6843921 . بميد 31627475 .  
  20. ^ كارفاخال، نيلسون. أوريانا ، ماريا س ؛ بوركيز، جيسيكا؛ أوريبي، إيلينا؛ لوبيز، فاستي؛ سالاس ، مونيكا (2004/08/01). "تثبيط غير خالب لمتغير H101N من أرجيناز الكبد البشري بواسطة EDTA". مجلة الكيمياء الحيوية غير العضوية . 98 (8): 1465–1469 . دوى : 10.1016/j.jinorgbio.2004.05.005 . ISSN 0162-0134 . بميد 15271525 .  
  21. ↑ بهاتاشاريا، د.ك.؛ أداك، س.؛ بانديوبادياي، يو.؛ بانيرجي، ر.ك. (1994-03-01). "آلية تثبيط أكسدة اليود المحفزة بواسطة بيروكسيداز الفجل بواسطة EDTA" . مجلة الكيمياء الحيوية . 298 (الجزء 2): 281-288 . doi : 10.1042/bj2980281 . ISSN 0264-6021 . PMC 1137937. PMID 8135732 .   
  22. ↑ أولد، د.س. (1995). "إزالة واستبدال أيونات المعادن في الميتالوببتيدازات". الإنزيمات المحللة للبروتين: الأسبارتيك والميتالوببتيدازات . طرق في علم الإنزيمات. المجلد 248. الصفحات 228-242 . doi : 10.1016/0076-6879(95)48016-1 . ISBN   978-0-12-182149-4PMID 7674923​​ 
  23. ↑ تشوبين، غريغوري؛ ليليينزين، يان-أولوف؛ ريدبيرغ، يان؛ إيكبيرغ، كريستيان (2013). "الفصل 20 - مفاعلات الطاقة النووية" . الكيمياء الإشعاعية والكيمياء النووية ( الطبعة الرابعة): 655-684 . doi : 10.1016/B978-0-12-405897-2.00020-3 . ISBN  978-0-12-405897-2.
  24. ↑ باولييري، ماتيو (ديسمبر 2017). "فرديناند مونز: EDTA و40 عامًا من الاختراعات" . نشرة تاريخ الكيمياء 42 ( 2). الجمعية الكيميائية الأمريكية: 133-140 . doi : 10.70359/bhc2017v042p133 .
  25. ^ الولايات المتحدة 2130505 ، مونز، فرديناند ، "الأحماض الكربوكسيلية المتعددة الأمين وعملية صنعها"، نُشرت في 20/09/1938، مخصصة لشركة General Aniline Works Ltd  .. أيضًا DE 718981 ، Münz، Ferdinand ، "Verfahren zum Unschädlichmachen der Härtebildner des Wassers [عملية جعل مكونات صلابة الماء غير ضارة]"، نُشرت في 20/09/1938، وتم تعيينها لشركة IG Farbenindustrie 
  26. ↑ "التخليق الصناعي لـ EDTA" . جامعة بريستول.
  27. ↑ سولانس، إكس.؛ فونت ألتابا ، إم.؛ غارسيا أوريكين، ج. ( 1984). "البنى البلورية لمركبات إيثيلين ديامين رباعي أسيتاتو المعدنية. 5. البنى التي تحتوي على الأنيون [Fe(C10H12N2O8 ) ( H2O ) ] − ". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا ، القسم ج . 40 (4): 635-638 . doi : 10.1107/S0108270184005151 .
  28. ↑ كيرشنر، س.؛ غيارفاس، إليونورا س. (1957). "باريوم (إيثيلين ديامين رباعي أسيتاتو) كوبالتات (III) 4-هيدرات". التخليق غير العضوي . المجلد 5. الصفحات 186-188 . doi : 10.1002/9780470132364.ch52 . ISBN   978-0-470-13236-4.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  29. ^ لوبيز الكالا، جي إم؛ بويرتا فيزكاينو، MC؛ غونزاليس فيلتشيز، ف.؛ دوسلر، إن. تابسكوت، إعادة (1984). "إعادة تحديد أكوا الصوديوم [إيثيلين ديامينيتتراسيتاتو (4−)] ثنائي الهيدرات الحديدي (III)، Na [Fe (C 10 H 12 N 2 O 8 ) (H 2 O)] · 2 H 2 O". اكتا كريستالوجر سي . 40 (6): 939– 941. بيب كود : 1984AcCrC..40..939L . دوى : 10.1107/S0108270184006338 .
  30. ↑ ساينكس، سكوت أ. "EDTA - جزيء ذو قصة معقدة" . جامعة بريستول.
  31. ↑ هولمان، أ. ف.؛ ويبرغ، إ. (2001). الكيمياء غير العضوية . سان دييغو: أكاديميك برس. ISBN 978-0-12-352651-9.
  32. ^ لاتشا، هانز بيتر. لينتي، جيرالد دبليو. كلاين ، هيلموت ألفونس (2013/03/07). الكيمياء التحليلية (في المانيا). برلين، هايدلبرغ sl: Springer-Verlag. ص. 303. ردمك  978-3-642-18493-2.
  33. 1 2 بوتشيلي-ويتسشل، م.؛ إيغلي، ت. (2001)، "DAB: المصير البيئي والتحلل الميكروبي للأحماض الأمينية متعددة الكربوكسيلية"، مجلة FEMS لاستعراضات علم الأحياء الدقيقة ، 25 (1): 69-106 ، doi : 10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x ، PMID 11152941 
  34. ^ كاري، ف ج (1994). حماية من إيثيلين ثنائي أمين رباعي أسيتات (EDTA) تحت إشراف متخصص في الكيمياء الضوئية (دكتوراه). المعهد الفيدرالي السويسري للتكنولوجيا.
  35. ↑ فرانك، ر.؛ راو، هـ. (1989). "التحول الكيميائي الضوئي في المحلول المائي والمصير البيئي المحتمل لحمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA)". علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 19 (1): 55-63 . doi : 10.1016/0147-6513(90)90078-j . PMID 2107071 . 
  36. ↑ كالوزا، يو.؛ كلينجيلهوفر، ب.؛ ك.، تايجر (1998). "التحلل الميكروبي لـ EDTA في محطة معالجة مياه الصرف الصناعي". أبحاث المياه . 32 (9): 2843-2845 . Bibcode : 1998WatRe..32.2843K . doi : 10.1016/S0043-1354(98)00048-7 .
  37. ↑ فان جينكل، سي جي؛ فاندنبروك، كي إل؛ سي إيه، ترو (1997). "الإزالة البيولوجية لـ EDTA في محطات الحمأة المنشطة التقليدية التي تعمل في ظروف قلوية". تكنولوجيا الموارد الحيوية . 32 ( 2-3 ): 2843-2845 . Bibcode : 1997BiTec..59..151V . doi : 10.1016/S0960-8524(96)00158-7 .
  38. ↑ لوف، جيه جيه؛ ستيل، دي بي؛ كوغان، إل إيه؛ بريتفيلر، جيه إم (1990). "تحلل مخلب الحديديك لـ EDTA بواسطة مزرعة نقية من نوع من بكتيريا Agrobacterium " . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 56 (11): 3346-3353 . Bibcode : 1990ApEnM..56.3346L . doi : 10.1128 / AEM.56.11.3346-3353.1990 . PMC 184952. PMID 16348340 .  
  39. 1 2 نورتيمان، ب (1992). "التحلل الكامل لـ EDTA بواسطة مزارع مختلطة وعزلة بكتيرية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 58 (2): 671-676 . Bibcode : 1992ApEnM..58..671N . doi : 10.1128/AEM.58.2.671-676.1992 . PMC 195300. PMID 16348653 .  
  40. ↑ ويتشل، م.؛ ويليمان، هـ.-أ.؛ إيغلي، ت. (1995). تحلل الإيثيلين ديامين رباعي حمض الأسيتيك (EDTA) بواسطة عزلة بكتيرية. ملصق عُرض في الاجتماع السنوي الخامس والأربعين للجمعية السويسرية لعلم الأحياء الدقيقة (خطاب). لوغانو، سويسرا.
  41. ↑ هينكينل، ل.؛ نورتيمان، ب.؛ هيمبل، د.س. (1995). "تأثير الظروف الفيزيولوجية على تحلل EDTA". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 44 ( 1-2 ): 190-197 . doi : 10.1007/bf00164501 . S2CID 30072817 . 
  42. ↑ تاندي، سوزان؛ بوسارت، كارين؛ مولر، رولاند؛ ريتشل، ينس؛ هاوزر، لوكاس؛ شولين، راينر؛ نواك، بيرند (2004). "استخلاص المعادن الثقيلة من التربة باستخدام عوامل التخليب القابلة للتحلل الحيوي". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 38 (3): 937-944 . Bibcode : 2004EnST...38..937T . doi : 10.1021/es0348750 . PMID 14968886 . 
  43. ↑ كوكيسا، ز.؛ كناكموس، هـ.؛ ريجر، ب. (2004)، "التحلل البيولوجي لجميع المتصاوغات الفراغية لمركب إيمينوديسوكسينات البديل لـ EDTA بواسطة بكتيريا أغروباكتيريوم توميفاسينز BY6 يتطلب إنزيم إيبيميراز وإنزيم لياز انتقائي فراغيًا C-N"، علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي ، 70 (7): 3941-3947 ، Bibcode : 2004ApEnM..70.3941C ، doi : 10.1128/aem.70.7.3941-3947.2004 ، PMC 444814 ، PMID 15240267  
  44. ^ توماس كلاين. رالف يوهان موريتز؛ رينيه غراوبنر (2008). "Polyaspartates وPolysuccinimide". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.l21_l01 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  45. ↑ عادلنيا، حسين؛ تران، هوونغ دي إن؛ ليتل، بيتر جيه؛ بلاكي، إدريس؛ تا، هانغ تي. (2021-06-14). "بولي (حمض الأسبارتيك) في التطبيقات الطبية الحيوية: من البلمرة والتعديل والخواص والتحلل والتوافق الحيوي إلى التطبيقات". مجلة ACS لعلوم وهندسة المواد الحيوية . 7 (6): 2083-2105 . doi : 10.1021/acsbiomaterials.1c00150 . hdl : 10072/404497 . PMID 33797239. S2CID 232761877 .  
  46. ↑ عادلنيا، حسين؛ بلاكي، إدريس؛ ليتل، بيتر جيه؛ تا، هانغ تي. (2019). "هيدروجيلات قائمة على حمض البولي أسبارتيك: التركيب والتطبيقات" . مجلة فرونتيرز إن كيمستري . 7 755. Bibcode : 2019FrCh....7..755A . doi : 10.3389/fchem.2019.00755 . ISSN 2296-2646 . PMC 6861526. PMID 31799235 .   
  47. ↑ حسون، ديفيد؛ شيمر، هيلا؛ شير، ألكسندر (15 يونيو 2011). "أحدث ما توصل إليه العلم في مجال مثبطات مكافحة الترسبات "الخضراء" الصديقة للبيئة: مقال استعراضي". مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 50 (12): 7601-7607 . doi : 10.1021/ie200370v . ISSN 0888-5885 . 
  48. ↑ تاندي، س.؛ أمان، أ.؛ شولين، ر .؛ نواك، ب. (2006). "التحلل البيولوجي وتحديد أنواع حمض الإيثيلين ديامين ثنائي السكسينيك المتبقي في محلول التربة بعد غسلها". التلوث البيئي . 142 (2): 191-199 . Bibcode : 2006EPoll.142..191T . doi : 10.1016/j.envpol.2005.10.013 . PMID 16338042 . 
  49. ↑ بريتي، كليمنتي؛ سيغالا، روزاليا ماريا؛ دي ستيفانو، كونشيتا؛ لاندو، غابرييل؛ سامارتانو، سيلفيو (2017). "الخواص الديناميكية الحرارية لمحلول عامل مخلبي قابل للتحلل الحيوي (MGDA) وتفاعله مع المكونات الرئيسية للسوائل الطبيعية". توازن الطور السائل . 434 : 63-73 . Bibcode : 2017FlPEq.434...63B . doi : 10.1016/j.fluid.2016.11.027 .
  50. 1 2 شيبارد، آر إل؛ هينيون، جيه. (1997). "مراجعة الأقران: تحديد EDTA في الدم". الكيمياء التحليلية . 69 (15): 477A– 480A. Bibcode : 1997AnaCh..69..477S . doi : 10.1021/ac971726p . PMID 9253241 . 
  51. ↑ لويو-لونيكزاك، س.؛ دوش، ج.؛ بهرا، ب. (1999). "تحسين الكشف التحليلي عن EDTA بواسطة HPLC في المياه الطبيعية". مجلة فريزينيوس للكيمياء التحليلية . 364 (8): 727. doi : 10.1007/s002160051422 . S2CID 95648833 . 
  52. ↑ كاجناسو، سي إي؛ لوبيز، إل بي؛ رودريغيز، في جي؛ فالنسيا، إم إي (2007). "تطوير وتوثيق طريقة لتحديد تركيز الإيثيلين ديامين رباعي حمض الأسيتيك (EDTA) في المشروبات غير الكحولية باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC)". مجلة تحليل وتكوين الأغذية . 20 ( 3-4 ): 248. doi : 10.1016/j.jfca.2006.05.008 .