حمض السلفاميك

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض السلفاميك ، المعروف أيضاً باسم حمض أميدوسلفونيك ، وحمض أميدوسلفوريك ، وحمض أمينوسلفونيك ، وحمض السلفاميك ، وحمض السلفاميديك ، هو مركب جزيئي صيغته الكيميائية H₃NSO₃ . هذا المركب عديم اللون، القابل للذوبان في الماء، له تطبيقات عديدة. ينصهر حمض السلفاميك عند 205 درجة مئوية قبل أن يتحلل عند درجات حرارة أعلى إلى ماء ، وثالث أكسيد الكبريت ، وثاني أكسيد الكبريت ، والنيتروجين . [ 2 ] 

يمكن اعتبار حمض السلفاميك ( H₃NSO₃ ) مركباً وسيطاً بين حمض الكبريتيك (H₂SO₄ ) والسلفاميد ( H₄N₂SO₂ ) ، حيث يستبدل فعلياً مجموعة الهيدروكسيل (-OH) بمجموعة الأمين (-NH₂ ) في كل خطوة. ولا يمكن لهذا النمط أن يمتد أكثر في أي من الاتجاهين دون تفكيك مجموعة السلفونيل (-SO₂- ) . والسلفامات هي مشتقات من حمض السلفاميك.

إنتاج

يُنتج حمض السلفاميك صناعياً عن طريق معالجة اليوريا بمزيج من ثالث أكسيد الكبريت وحمض الكبريتيك (أو الأوليم ). تتم عملية التحويل على مرحلتين، الأولى هي السلفمة :

OC(NH2 ) 2 + SO3 → OC (NH2 ) (NHSO3H )
OC ( NH2 ) ( NHSO3H ) + H2SO4 → CO2 + 2H3 NSO3​ 

وبهذه الطريقة،  تم إنتاج ما يقرب من 96000 طن في عام 1995. [ 3 ]

البنية والتفاعلية

نموذج الكرة والعصا لأيون ثنائي القطب لحمض السلفاميك كما يحدث في الحالة البلورية [ 4 ]

يُوصَف المركب بدقة بالصيغة H₃NSO₃ ، وليس بالصيغة التوتوميرية H₂NSO₂ (OH). تبلغ أطوال الروابط ذات الصلة 1.44 أنغستروم للرابطة S=O و1.77 أنغستروم للرابطة S− N . يتوافق طول الرابطة S−N الأكبر مع رابطة أحادية. [ 5 ] علاوة على ذلك، حددت دراسة حيود النيوترونات مواقع ذرات الهيدروجين، حيث تبعد جميعها الثلاث مسافة 1.03 أنغستروم عن النيتروجين. [ 4 ] في الحالة الصلبة ، يُوصَف جزيء حمض السلفاميك بدقة بالشكل الأيوني المزدوج .   

التحلل المائي

المادة الصلبة البلورية مستقرة إلى أجل غير مسمى في ظل ظروف التخزين العادية؛ ومع ذلك، فإن المحاليل المائية لحمض السلفاميك تتحلل ببطء إلى كبريتات الأمونيوم ، وفقًا للتفاعل التالي:

H 3 NSO 3 + H 2 O → [NH 4 ] + [H SO 4 ] −

يشبه سلوكه سلوك اليوريا ، (H₂N ) ₂CO . يحتوي كلاهما على مجموعات أمينية مرتبطة بمراكز ساحبة للإلكترونات يمكنها المشاركة في روابط غير متمركزة . يُطلق كلاهما الأمونيا عند تسخينهما في الماء، حيث تُطلق اليوريا ثاني أكسيد الكربون ، بينما يُطلق حمض السلفاميك حمض الكبريتيك .

تفاعلات الحمض والقاعدة

حمض السلفاميك حمض متوسط ​​القوة، ثابت تأينه (Ka )  يساوي 0.101 (pKa = 0.995  ). ولأنه غير مسترطب ، يُستخدم كمعيار في قياس الحموضة (التحليلات الكمية لمحتوى الحمض).

H 3 NSO 3 + NaOH → NaH 2 NSO 3 + H 2 O

يمكن إجراء عملية نزع البروتون المزدوج في الأمونيا السائلة لإعطاء الأنيون HNSO 2− 3 . [ 6 ]

H 3 NSO 3 + 2  NH 3 → HNSO 2− 3 + 2 NH + 4 

التفاعل مع حمض النيتريك وحمض النيتروز

يتفاعل حمض السلفاميك مع حمض النيتروز ليعطي النيتروجين :

HNO 2 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 + H 2 O

بينما مع حمض النيتريك المركز ، فإنه ينتج أكسيد النيتروز : [ 7 ]

HNO 3 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 O + H 2 O

التفاعل مع هيبوكلوريت

يؤدي تفاعل أيونات الهيبوكلوريت الزائدة مع حمض السلفاميك أو ملح السلفامات إلى تكوين أيونات N- كلوروسلفامات وأيونات N , N- ثنائي كلوروسلفات بشكل عكسي. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

HClO + H2 NSO3H → ClNHSO3H + H2O​
HClO + ClNHSO· 3 H ⇌ Cl 2 NSO 3 H + H 2 O

وبالتالي، يتم استخدام حمض السلفاميك كعامل كاسح للهيبوكلوريت في أكسدة الألدهيدات بالكلوريت مثل أكسدة بينيك .

التفاعل مع الكحولات

عند التسخين، يتفاعل حمض السلفاميك مع الكحولات لتكوين مركبات الكبريتات العضوية المقابلة . وهو أغلى ثمناً من الكواشف الأخرى المستخدمة في هذا التفاعل، مثل حمض الكلوروسلفونيك أو الأوليم ، ولكنه أيضاً ألطف بكثير ولا يُكبّل الحلقات العطرية. وتُنتج المركبات على شكل أملاح الأمونيوم . ويمكن تحفيز هذه التفاعلات بوجود اليوريا . [ 10 ] وبدون وجود أي محفزات، لا يتفاعل حمض السلفاميك مع الإيثانول عند درجات حرارة أقل من 100  درجة مئوية.

ROH + H 2 NSO 3 H → ROS(O) 2 O − + NH + 4

ومن الأمثلة على هذا التفاعل إنتاج كبريتات 2-إيثيل هكسيل، وهو عامل ترطيب يستخدم في عملية التمريس للقطن، عن طريق الجمع بين حمض السلفاميك و2-إيثيل هكسانول .

التطبيقات

يُعد حمض السلفاميك مُركباً أساسياً في تحضير المركبات ذات المذاق الحلو. يتفاعل مع سيكلوهكسيلامين ، ثم يُضاف إليه هيدروكسيد الصوديوم ، فينتج عنه سيكلامات الصوديوم (C₆H₁₁NHSO₃Na ) . وتُستخدم مركبات مشابهة أيضاً كمُحليات ، مثل أسيسولفام البوتاسيوم .

استُخدمت السلفامات في تصميم العديد من أنواع العوامل العلاجية مثل المضادات الحيوية ، ومثبطات النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية (HIV) من نوع النيوكليوزيد/النيوكليوتيد ، ومثبطات بروتياز فيروس نقص المناعة البشرية (PIs)، وأدوية السرطان ( مثبطات سلفاتاز الستيرويد ومثبطات الأنهيدراز الكربوني )، وأدوية الصرع ، وأدوية إنقاص الوزن . [ 11 ]

عامل تنظيف

يُستخدم حمض السلفاميك كعامل تنظيف حمضي ومزيل للترسبات الكلسية، إما نقيًا أو كمكون في خلطات خاصة، ويُستخدم عادةً للمعادن والسيراميك . ولأغراض التنظيف، تتوفر درجات مختلفة منه حسب الاستخدام، مثل درجة GP ودرجة SR ودرجة TM . ويُستخدم بكثرة لإزالة الصدأ والترسبات الكلسية ، بديلًا عن حمض الهيدروكلوريك الأكثر تطايرًا وتهيجًا ، والذي يُعد أرخص ثمنًا. غالبًا ما يكون حمض السلفاميك مكونًا في مزيلات الترسبات الكلسية المنزلية، على سبيل المثال، يحتوي جل Lime-A-Way السميك على ما يصل إلى 8% من حمض السلفاميك، ودرجة حموضته تتراوح بين 2.0 و2.2، [ 12 ] أو في المنظفات المستخدمة لإزالة الترسبات الكلسية . بالمقارنة مع معظم الأحماض المعدنية القوية الشائعة ، يتميز حمض السلفاميك بخصائص ممتازة في إزالة الترسبات الكلسية من الماء، وانخفاض تطايره، وانخفاض سميته. وهو يُكوّن أملاحًا قابلة للذوبان في الماء من الكالسيوم والنيكل والحديديك.    

يُفضّل استخدام حمض السلفاميك على حمض الهيدروكلوريك في المنازل، نظرًا لسلامته العالية. ففي حال اختلاطه عن طريق الخطأ مع منتجات تحتوي على هيبوكلوريت، مثل المُبيّض ، فإنه لا يُنتج غاز الكلور ، على عكس معظم الأحماض الشائعة؛ إذ ينتج عن تفاعله ( تعادله ) مع الأمونيا ملح، كما هو موضح في القسم السابق.

يُستخدم أيضًا في التنظيف الصناعي لمعدات مصانع الألبان والجعة. ورغم أنه يُعتبر أقل تآكلًا من حمض الهيدروكلوريك ، إلا أنه غالبًا ما تُضاف مثبطات التآكل إلى المنظفات التجارية التي يدخل في تركيبها. ويمكن استخدامه كمزيل للترسبات الكلسية في آلات القهوة والإسبريسو المنزلية، وفي منظفات أطقم الأسنان.

استخدامات أخرى

تلميع الفضة

بحسب الملصق الموجود على المنتج الاستهلاكي، يحتوي منتج تنظيف الفضة Tarn-X على الثيوريا ، وهو منظف ، وحمض السلفاميك.

مراجع

  1. ↑ كاندلين، جيه بي؛ ويلكنز، آر جي (1960). "828. مركبات الكبريت والنيتروجين. الجزء الأول. تحلل أيون السلفامات في حمض البيركلوريك". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 4236-4241 . doi : 10.1039/JR9600004236 .
  2. ↑ يوشيكوبو، ك.؛ سوزوكي، م. (2000). "حمض السلفاميك والسلفامات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.1921120625151908.a01 . ISBN 0471238961.
  3. ↑ ميتزجر، أ. "حمض السلفاميك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a25_439 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. 1 2 ساس، ر. ل. (1960). "دراسة حيود النيوترونات على البنية البلورية لحمض السلفاميك" . أكتا كريستالوغرافيكا . 13 (4): 320-324 . Bibcode : 1960AcCry..13..320S . doi : 10.1107/S0365110X60000789 .
  5. ↑ باتس، جيه دبليو؛ كوبنز، بي؛ كوتزل، تي إف (1977). "كثافة الشحنة التجريبية في الجزيئات المحتوية على الكبريت. دراسة لكثافة إلكترونات التشوه في حمض السلفاميك عند 78 كلفن باستخدام حيود الأشعة السينية والنيوترونات". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ب . 33 (1): 37-45 . رمز Bibcode : 1977AcCrB..33...37B . doi : 10.1107/S0567740877002568 . 
  6. ↑ كلاب، إل بي (1943). "حمض السلفاميك واستخداماته". مجلة التعليم الكيميائي . 20 (4): 189-346 . Bibcode : 1943JChEd..20..189C . doi : 10.1021/ed020p189 .
  7. ↑ دزيلزكالنس، ليلى؛ بونر، فرانسيس (1978). "التفاعل بين حمض النيتريك وحمض السلفاميك في محلول مائي". الكيمياء غير العضوية . 17 (12): 3710-3711 . doi : 10.1021/ic50190a080 .
  8. ↑ US 3328294 ، سيلف، ريتشارد دبليو.؛ واتكينز جونيور، جوزيف سي. وسولينز ، جون ك.، "عملية للتحكم في الكائنات الحية الدقيقة في تيارات العمليات"، نُشرت في 27-06-1967، مُخصصة لشركة ميد. 
  9. ↑ FR 2087248 ، "أنظمة مائية تحتوي على مركب N-hydrogéné وun Hypohalogénite [أنظمة مائية مستقرة تحتوي على مركب N-مهدرج وهيبوهالوجينيت]"، نُشرت في 31/12/1971، وتم تعيينها لشركة EI Du Pont De Nemours & Co. 
  10. 1 2 بنسون، جي. أنتوني؛ سبيلان، ويليام جيه. (1980). "حمض السلفاميك ومشتقاته المستبدلة بمجموعة N ". مراجعات كيميائية . 80 (2): 151-186 . doi : 10.1021/cr60324a002 . ISSN 0009-2665 . 
  11. ↑ وينوم، جيه واي؛ سكوزافافا، أ؛ مونتيرو، جيه إل؛ سوبوران، سي تي (2005). "السلفامات وإمكاناتها العلاجية" . مراجعات البحوث الطبية . 25 (2): 186-228 . doi : 10.1002/med.20021 . PMID 15478125. S2CID 1361433 .  
  12. ↑ بنكيزر، ريكيت. "صحيفة بيانات سلامة المواد - منظف لايم-أ-واي للجير والكالسيوم والصدأ (بخاخ)" (ملف PDF) . hardwarestore.com . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 17 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2011 .
  13. ^ كازاتشينكو ، ألكسندر إس. العيساوي، نور الدين؛ ميديماغ، منى؛ يو. فيتيسوفا، أولغا؛ بيريزنايا، ياروسلافا د؛ إلسوفيف، إيفجيني ف؛ الدوسري، عمر م.؛ وجسيك، ماريك J .؛ شيانغ، تشويانغ؛ Bousiakou، Leda G. "دراسة تجريبية ونظرية لمذيب حمض السلفاميك واليوريا العميق سهل الانصهار" (2022) مجلة السوائل الجزيئية، 363، الفن. لا. 119859. دوى : 10.1016/j.molliq.2022.119859 .

للمزيد من القراءة