التريبتامين المستبدل
التريبتامينات المستبدلة ، أو ببساطة التريبتامينات ، والمعروفة أيضًا باسم نظائر السيروتونين (أي نظائر 5-هيدروكسي تريبتامين )، هي مركبات عضوية يمكن اعتبارها مشتقة من التريبتامين نفسه. تحتوي البنية الجزيئية لجميع التريبتامينات على نظام حلقة إندول ، متصلة بمجموعة أمينية (NH₂ ) عبر سلسلة جانبية إيثيلية (-CH₂-CH₂-) . في التريبتامينات المستبدلة، يتم تعديل حلقة الإندول والسلسلة الجانبية و/أو المجموعة الأمينية باستبدال إحدى ذرات الهيدروجين (H) بمجموعة أخرى.
تشمل التريبتامينات المعروفة السيروتونين ، وهو ناقل عصبي مهم ، والميلاتونين ، وهو هرمون يُشارك في تنظيم دورة النوم والاستيقاظ. توجد قلويدات التريبتامين في الفطريات والنباتات والحيوانات، ويستخدمها البشر أحيانًا لتأثيراتها العصبية أو النفسية . من الأمثلة البارزة على قلويدات التريبتامين السيلوسيبين (المُستخلص من " فطر السيلوسيبين ") و DMT . في أمريكا الجنوبية، يُستخلص ثنائي ميثيل تريبتامين من مصادر نباتية عديدة، مثل نبات الشاكرونا ، ويُستخدم غالبًا في مشروب الأياهواسكا . كما تم تصنيع العديد من التريبتامينات الاصطناعية ، بما في ذلك دواء سوماتريبتان المُستخدم لعلاج الصداع النصفي ، والأدوية المُهلوسة . وقد وجدت دراسة أُجريت عام 2022 أن تنوع التريبتامينات الموجودة في الفطر البري قد يؤثر على التأثير العلاجي. [ 1 ]
قد يكون تركيب التريبتامين، وخاصة حلقة الإندول فيه، جزءًا من تركيب بعض المركبات الأكثر تعقيدًا، مثل التريبتامينات الحلقية كـ LSD ، والإيبوجين ، والهرمالين ، والميتراجينين ، واليوهيمبين . وقد نُشرت دراسة شاملة لعشرات مركبات التريبتامين من قِبل ألكسندر شولجين وآن شولجين عام 1997 تحت عنوان TiHKAL ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ). [ 2 ]
الاستخدام والآثار
قام ألكسندر شولجين ومؤلفون آخرون بمراجعة جرعات وفعالية ومدة وتأثيرات التريبتامينات المهلوسة . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
التريبتامينات غير المستبدلة حلقيًا
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| التريبتامين (T) | التريبتامين | >100 ملغ أ | – | |
| NMT | إن -ميثيل تريبتامين | مجهول ب | – | |
| شبكة | إن -إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| معاهدة عدم انتشار الأسلحة النووية | إن -بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| اختبار ما قبل الولادة غير الباضع (NiPT) | إن -أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| NsBT | إن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | 25-75 ملغ | "قصير" | |
| NtBT | إن- ثالثي بوتيل تريبتامين | 5-20 ملغ | مجهول | |
| NAT | إن -أميل تريبتامين | >100 ملغ | – | |
| NHT | إن -هكسيل تريبتامين | >100 ملغ | – | |
| DMT | N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | >350–1000 ملغ ج | – | |
| محقق | N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 50-150 ملغ | 2-4 ساعات | |
| دكتوراه في العلاج الطبيعي | N ، N- ثنائي بروبيل تريبتامين | 100-250 ملغ | 2-4 ساعات | |
| دبلوم في العلاج الطبيعي | N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 25-100 ملغ (15-150 ملغ+) | 4-8 ساعات | |
| دالت | N ، N- دايليل تريبتامين | 60-80 ملغ | أقل من 3 ساعات | |
| العلاج السلوكي الجدلي | N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | ≥100 ملغ | مجهول | |
| بيانات | N ، N- ثنائي أميل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| دي إتش تي | N ، N- ثنائي هكسيل تريبتامين | >100 ملغ | – | |
| مترو | إن -ميثيل- إن -إيثيل تريبتامين | 80-100 ملغ | مجهول | |
| MPT | إن -ميثيل- إن -بروبيل تريبتامين | >50 ملغ | مجهول | |
| MiPT | إن -ميثيل- إن -أيزوبروبيل تريبتامين | 10-25 ملغ | 3-4 ساعات | |
| الشعير | إن -ميثيل- إن -أليل تريبتامين | 25-50 ملغ | مجهول | |
| دبابة قتال رئيسية | إن -ميثيل- إن- بيوتيل تريبتامين | 250-400 ملغ | 4-6 ساعات | |
| MsBT | إن -ميثيل- إن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | 250-400 ملغ | مجهول | |
| EPT | إن -إيثيل- إن -بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| EiPT | إن -إيثيل- إن -أيزوبروبيل تريبتامين | 24-40 ملغ | 4-6 ساعات | |
| PiPT | إن -بروبيل- إن -أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| بير-تي | N ، N-رباعي ميثيلين تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| بيب-تي | N ، N- بنتاميثيلين تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| مور-تي | 3-(2-مورفولينوإيثيل)إندول | مجهول د | مجهول | |
| الهوامش: أ- التريبتامين غير فعال عند تناوله عن طريق الفم ، ولكنه فعال عند إعطائه وريديًا بجرعة 250 ملغ لفترة قصيرة جدًا . ب- إن - إن-إم تي غير فعال عند تناوله عن طريق الفم، ولكنه فعال عند تدخينه بجرعة من 50 إلى 120 ملغ لمدة تتراوح من ثوانٍ إلى دقائق. كما ورد أنه فعال عند تناوله عن طريق الفم مع مثبط أكسيداز أحادي الأمين (MAOI) . ج- دي - إم تي فعال عند إعطائه عن طريق الحقن بجرعات من 50 إلى 100 ملغ (2-100 ملغ) عن طريق التدخين، أو الحقن العضلي ، أو الحقن تحت الجلد ، وبجرعات من 4 إلى 30 ملغ وريديًا ( جرعة واحدة )، لمدة تقل عن ساعة أو من 5 إلى 20 دقيقة. أما عند التسريب الوريدي المستمر، فتكون الجرعة من 0.6 إلى 2.4 ملغ/دقيقة. كما أنه فعال عند تناوله عن طريق الفم مع مثبط أكسيداز أحادي الأمين (كما في الأياهواسكا أو الفارماهواسكا )، بجرعة نموذجية تبلغ 50 ملغ (تتراوح بين 20 و120 ملغ) ومدة تأثير تتراوح بين 4 و6 ساعات. كان مور - تي غير فعال عند جرعة 30 ملغ عن طريق الحقن العضلي. المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ] الأفراد: [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] | ||||
4-هيدروكسي تريبتامين
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| 4-HT (4-HO-T) | 4-هيدروكسي تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| نوربايوسيستين (4-PO-T) | 4-فوسفوريلوكسي تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| نوربسيلوسين (4-HO-NMT) | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| بايوسيستين (4-PO-NMT) | 4-فوسفوريلوكسي- ن- ميثيل تريبتامين | 4-10 ملغ أ | مجهول | |
| سيلوسين (4-HO-DMT) | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 10-20 ملغ (5-40 ملغ+) | 3-6 ساعات | |
| سيلوسيبين (4-PO-DMT) | 4-فوسفوريلوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 10-20 ملغ (5-40 ملغ+) | 3-6 ساعات | |
| 4-AcO-DMT (psilacetin) | 4-أسيتوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 10-30 ملغ | 3-8 ساعات | |
| 4-PrO-DMT | 4-بروبيونيلوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-DET (إيثوسين) | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 10-25 ملغ | 4-6 ساعات | |
| إيثوسيبين (4-PO-DET) | 4-فوسفوريلوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 15-30 ملغ | 4-6 ساعات | |
| 4-HO-DPT (ديبروسين) | 4-هيدروكسي- ن ، ن- ثنائي بروبيل تريبتامين | >20 ملغ | 5-8 ساعات | |
| 4-HO-DiPT (إيبروسين) | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 12-20 ملغ (3-30 ملغ+) | 2-3 ساعات | |
| 4-AcO-DiPT (إيبراستين) | 4-أسيتوكسي- N ، N- ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | 6-10 ملغ | مجهول | |
| لوفيسيلوسين (4-GO-DiPT) | 4-غلوتاريلوكسي- N ، N- ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | مجهول ب | مجهول ب | |
| 4-HO-DALT (دالتوسين) | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي أليل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-DBT | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | >20 ملغ | مجهول | |
| 4-HO-DiBT | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيزوبوتيل تريبتامين | >20 ملغ | مجهول | |
| 4-HO-DtBT | 4-هيدروكسي إن ، إن -ثنائي- تيرت -بوتيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-MET (ميتوسين) | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل- ن- إيثيل تريبتامين | 10-20 ملغ (2-45 ملغ+) | 4-6 ساعات | |
| 4-HO-MPT (ميبروكين) | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل- ن- بروبيل تريبتامين | 8-30 ملغ | مجهول | |
| 4-HO-MiPT (ميبروسين) | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | 12-25 ملغ (6-30 ملغ) | 4-6 ساعات | |
| 4-HO-MALT (مالتوسين) | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل- ن -أليل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-MtBT | 4-هيدروكسي- ن- ميثيل- ن - ثالثي-بوتيل تريبتامين | >15 ملغ | مجهول | |
| 4-HO-EPT (إيبروسين) | 4-هيدروكسي- ن -إيثيل- ن- بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-EiPT | 4-هيدروكسي- ن -إيثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-PiPT (بيبروسين) | 4-هيدروكسي- ن -بروبيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-TMT | 4-هيدروكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| أيروجيناسين (4-PO-TMT) | 4-فوسفوريلوكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-HO-pyr-T | 4-هيدروكسي- N ، N- رباعي ميثيلين تريبتامين | >20 ملغ | مجهول | |
| الهوامش: أ = توجد تقارير متضاربة حول البايوسيستين ، فبعضها يقول إنه فعال والبعض الآخر يقول إنه غير فعال. ب = من المعروف أن اللوفيسيلوسين فعال عند حقنه تحت الجلد بجرعات تتراوح من 5 إلى 40 ملغ، بمتوسط مدة تأثير 3.6 ساعات. المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ] [ 10 ] الأفراد: [ 14 ] [ 15 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] | ||||
5-هيدروكسي تريبتامين
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| السيروتونين (5-HT، 5-HO-T) | 5-هيدروكسي تريبتامين | >100 ملغ أ | – | |
| ن -ميثيلسيروتونين (نوربوفوتينين؛ 5-H O-NMT) | 5-هيدروكسي- ن -ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| بوفوتينين (5-HO-DMT) | 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | >100 ملغ ب | – | |
| O -أسيتيل بوفوتينين (5-AcO-DMT) | 5-أسيتوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| O- بيفاليلبيوفوتينين (5- t -BuCO-DMT) | 5-بيفالوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-HO-DET | 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-HO-DPT (DiPS, NDPS) | 5-هيدروكسي- ن ، ن- ثنائي بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-HO-DiPT | 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-HO-MET | 5-هيدروكسي- ن -ميثيل- ن- إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| الهوامش: أ = لا يعبر السيروتونين الحاجز الدموي الدماغي وليس له تأثير نفسي . ب = البوفوتينين غير فعال عند تناوله عن طريق الفم ، ولكنه فعال عند إعطائه عن طريق الوريد بجرعات من 8 إلى 16 ملغ لمدة ساعة إلى ساعتين، كما أنه فعال عند إعطائه عن طريق الاستنشاق وغيره من طرق الحقن . المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 11 ] الأفراد: [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] | ||||
5-ميثوكسي تريبتامين
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| 5-MT (5-MeO-T) | 5-ميثوكسي تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-NMT | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-NET | 5-ميثوكسي- ن -إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-NiPT | 5-ميثوكسي- N- أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-DMT (ميبوفوتينين) | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | >35 ملغ أ | – | |
| 5-MeO-DET | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 1-3 ملغ | 3-4 ساعات | |
| 5-MeO-DPT | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي بروبيل تريبتامين | 6-10 ملغ | 2-4 ساعات | |
| 5-MeO-DiPT | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 6-12 ملغ | 4-8 ساعات | |
| 5-MeO-DALT | 5-ميثوكسي- N ، N- دايليل تريبتامين | 12-25 ملغ | 2-4 ساعات | |
| 5-MeO-DBT | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-DsBT | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي- ثانوي-بيوتيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-MET | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن- إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-MPT | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن- بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-MiPT | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | 4-6 ملغ (0.5-20 ملغ+) | 4-6 ساعات | |
| 5-MeO-MALT | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن -أليل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-MsBT | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | 10-30 ملغ | 3-4 ساعات | |
| 5-MeO-EPT | 5-ميثوكسي- ن -إيثيل- ن -بروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-EiPT | 5-ميثوكسي- ن -إيثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-PiPT | 5-ميثوكسي- ن -بروبيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-iPALT (ASR-3001) | 5-ميثوكسي- ن- أيزوبروبيل- ن -أليل تريبتامين | 8-14 ملغ | 1.5–2.5 ساعة | |
| 5-MeO-pyr-T | 5-ميثوكسي- N ، N- تتراميثيلين تريبتامين | 0.5–2 ملغ | عدة ساعات | |
| الميلاتونين (5-MeO-NAcT) | 5-ميثوكسي- N- أسيتيل تريبتامين | 1-10 ملغ ب | بضع ساعات | |
| الحواشي: أ = لا يُؤثر 5-MeO-DMT عند تناوله عن طريق الفم ، ولكنه يُؤثر عند جرعة تتراوح بين 2 و20 ملغ عند تدخينه أو بين 2 و3 ملغ عند حقنه وريديًا ، ويستمر تأثيره من 5 إلى 20 دقيقة. كما أنه يُؤثر عند تناوله عن طريق الفم مع مثبط أكسيداز أحادي الأمين (MAOI) بجرعات تتراوح بين 10 و25 ملغ. ب = الميلاتونين ليس من المواد المُهلوسة، بل هو منوم، ولا يُسبب الهلوسة بجرعات تصل إلى 1200 ملغ. المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ] الأفراد: [ 15 ] [ 19 ] [ 31 ] | ||||
ألفا-ألكيل تريبتامينات
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| AMT (ألفا-ميثيل-T؛ إندوبان) أ | ألفا-ميثيل تريبتامين | 15-40 ملغ | 12-16 ساعة | |
| AET (ألفا-إيثيل-تي؛ إتريبتامين؛ موناز) ب | ألفا-إيثيل تريبتامين | 100-160 ملغ | 6-8 ساعات | |
| α, N -DMT ( N -methyl-AMT) c | ألفا-ميثيل- ن- ميثيل تريبتامين | 50-100 ملغ | 6-8 ساعات | |
| α، N ، N -TMT ( N ، N -ثنائي ميثيل-AMT) | α، N ، N - تريميثيل تريبتامين | مجهول د | مجهول | |
| 2,α-DMT (2-ميثيل-AMT) | 2-ميثيل-ألفا-ميثيل تريبتامين | 300-500 ملغ | 7-10 ساعات | |
| 4-HO-AMT (MP-14) | 4-هيدروكسي-ألفا-ميثيل تريبتامين | 15-20 ملغ+ | مجهول | |
| 4-ميثيل-AMT (MP-809) | 4-ميثيل-ألفا-ميثيل تريبتامين | 20-60 ملغ+ | مجهول | |
| 5-فلورو-AMT (PAL-212، PAL-544) | 5-فلورو-ألفا-ميثيل تريبتامين | 25 ملغ+ | أكثر من 9 ساعات | |
| 5-كلورو-AMT (PAL-542) | 5-كلورو-ألفا-ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-فلورو-AET (PAL-545) | 5-فلورو-ألفا-إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-كلورو-AET (PAL-526) | 5-كلورو-ألفا-إيثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 6-فلورو-AMT | 6-فلورو-ألفا-ميثيل تريبتامين | 25-75 ملغ | "طويل" | |
| ألفا-ميثيلسيروتونين (AMS; 5-HO-AMT) | ألفا-ميثيل-5-هيدروكسي تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| α, O -DMS (5-MeO-AMT) | ألفا-ميثيل-5-ميثوكسي تريبتامين | 2.5–5 ملغ (0.5–15 ملغ) | 12-18 ساعة | |
| α ، N ، O -TMS (5-MeO- N -ميثيل-AMT) | ألفا-ميثيل-5-ميثوكسي- ن- ميثيل تريبتامين | 10-20 ملغ | 6-8 ساعات | |
| α، N ، N ، O -TeMS (5-MeO- N ، N -dimethyl-AMT) | 5-ميثوكسي-ألفا، ن ، ن -ثلاثي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-MeO-AET | ألفا-إيثيل-5-ميثوكسي تريبتامين | حوالي 70 ملغ | عدة ساعات | |
| Bk-NM-AMT (β-keto- N -methyl-AMT) ه | ألفا-ميثيل-بيتا-كيتو- ن- ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| الحواشي: أ = AMT ليس فقط مادة مهلوسة ، بل هو أيضًا منبه ومحفز للتواصل . ب = AET محفز للتواصل ومنبه، وليس مادة مهلوسة. ج = α, N -DMT منبه، وليس مادة مهلوسة أو محفزًا للتواصل. د = α, N , N -TMT مادة مهلوسة فعالة عند تناولها عن طريق الفم، ولكنها أقل فعالية بكثير من AMT. هـ = من المتوقع أن يكون Bk-NM-AMT محفزًا للتواصل ومنبهًا، ولكنه ليس مادة مهلوسة. المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 11 ] الأفراد: [ 32 ] [ 33 ] | ||||
أنواع أخرى من التريبتامينات
| مُجَمَّع | الاسم الكيميائي | جرعة | مدة | |
|---|---|---|---|---|
| ليسبيدامين (1-MeO-DMT) | 1-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 2-ميثيل-DMT | 2-ميثيل- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 50-100 ملغ | 4-6 ساعات | |
| 2-ميثيل-دي إي تي | 2-ميثيل- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 80-120 ملغ | 6-8 ساعات | |
| 4-MeO-DMT | 4-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-MeO-DET | 4-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | >30 ملغ | مجهول | |
| 4-MeO-DiPT | 4-ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4-MeO-MiPT | 4-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | 20-30 ملغ | 4-6 ساعات | |
| 4,5-MDO-DMT | 4،5-ميثيلين ديوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 4,5-MDO-DiPT | 4،5-ميثيلين ديوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | >25 ملغ | مجهول | |
| 5-فلورو-DMT | 5-فلورو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-كلورو-DMT | 5-كلورو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5-برومو-DMT | 5-برومو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول أ | مجهول | |
| بريتيسيلوسين (5-فلورو-ميت) | 5-فلورو- ن -ميثيل- ن- إيثيل تريبتامين | مجهول ب | مجهول ب | |
| 5-MeO-2-TMT | 5-ميثوكسي-2-ميثيل- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 75-150 ملغ | 5-10 ساعات | |
| 5-MeS-DMT | 5-ميثيلثيو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | ج غير معروف | ج غير معروف | |
| 5,6-MeO-MiPT | 5،6-ثنائي ميثوكسي- ن -ميثيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | >75 ملغ | مجهول | |
| 5,6-MDO-DMT | 5،6-ميثيلين ديوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | >5 ملغ | مجهول | |
| 5,6-MDO-DiPT | 5،6-ميثيلين ديوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 5,6-MDO-MiPT | 5,6-ميثيلين ديوكسي- ن- ميثيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | >50–60 ملغ | مجهول | |
| 6-فلورو-DMT | 6-فلورو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 6-فلورو-دي إي تي | 6-فلورو- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | >80 ملغ | مجهول | |
| 6-HO-DMT | 6-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | >80 ملغ | مجهول | |
| 6-HO-DET | 6-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | ≥10 ملغ /يوم | 3-4 ساعات | |
| 6-MeO-DMT | 6-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 6-MeO-DiPT | 6-ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | >50 ملغ | مجهول | |
| 6-MeO-MiPT | 6-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | >50 ملغ | مجهول | |
| 7-HO-DMT | 7-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 7-MeO-DMT | 7-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | مجهول | مجهول | |
| 7-MeO-DiPT | 7-ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | >70 ملغ | مجهول | |
| 7-MeO-MiPT | 7-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | >70 ملغ | مجهول | |
| الهوامش: أ = يكون 5-برومو-DMT فعالاً عند تدخينه بجرعة تتراوح بين 20 و50 ملغ. ب = يكون بريتيسيلوسين فعالاً عند إعطائه وريدياً بجرعة تتراوح بين 10 و20 ملغ ولمدة تتراوح بين 60 و90 دقيقة. ج = جرعة 5-ميثيل إس-DMT الفموية ومدته غير معروفتين، ولكن عند تدخينه تكون الجرعة بين 15 و30 ملغ ولمدة تتراوح بين 10 و30 دقيقة أو أقل من ساعة. د = مثير للجدل وغير مؤكد. المراجع: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 9 ] [ 11 ] الأفراد: [ 34 ] [ 35 ] [ 21 ] | ||||
التفاعلات
علم الأدوية
الديناميكا الدوائية
| مُجَمَّع | 5-HT 1A | 5-HT 1B | 5-HT 1D | 5-HT 1E | 5-HT 2A | 5-HT 2B | 5-HT 2C | 5-HT 3 | 5-HT 5A | 5-HT 6 | 5-HT 7 | SERT |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| DMT | 269 | 447 | 117 | 380 | 380 | 112 | 257 | – | 2090 | 275 | 69 | 2400 |
| سيلوسين | 372 | 191 | 98 | 339 | 200 | 25 | 245 | – | 447 | 79 | 87 | 2570 |
| سيلوسيبين | 5250 | – | 195 | – | 851 | 479 | 3090 | – | – | 776 | – | – |
| 4-AcO-MALT | 977 | – | 871 | 417 | 692 | 25 | 631 | – | – | 661 | 794 | 3090 |
| بوفوتينين | 8.3 | 59 | 22 | 25 | 224 | 6.2 | 209 | 166 | 302 | 18 | 8.9 | 1120 |
| 5-MeO-DMT | 10 | 91 | 21 | 575 | 200 | 15 | 490 | – | 589 | 25 | 4.4 | – |
| 5-MeO-DiPT | 170 | – | 871 | – | 324 | 46 | – | – | – | 2190 | – | – |
| 5-MeO-DALT | 17 | 1020 | 54 | 977 | 457 | 100 | 2240 | – | – | 162 | 60 | 4470 |
| 5-MeO-EiPT | 54 | 1170 | 174 | – | 1622 | 98 | – | – | – | 407 | 661 | 5620 |
| إل إس دي | 5.9 | 21 | 3.5 | 135 | 8.5 | 5.5 | 17 | – | 1.8 | 16 | 8.5 | – |
| مُجَمَّع | 5-HT 1A | 5-HT 1B | 5-HT 1D | 5-HT 1E | 5-HT 2A | 5-HT 2B | 5-HT 2C | 5-HT 3 | 5-HT 5A | 5-HT 6 | 5-HT 7 | SERT |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| DMT | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | 93 | 456 | 2323 | 108 | 335 | أكثر من 10000 | 611 | 487 | 883 | 3742 |
| دكتوراه في العلاج الطبيعي | 32 | 854 | 619 | 2338 | 2579 | 42 | 1567 | أكثر من 10000 | 4373 | 4543 | 284 | 157 |
| دبلوم في العلاج الطبيعي | 121 | أكثر من 10000 | 3742 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | 399 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | 3423 | 1258 |
| سيلوسين | 63 | 305 | 19 | 44 | 340 | 4.7 | 141 | أكثر من 10000 | 70 | 72 | 72 | 852 |
| 5-MeO-DMT | 1.9 | 74 | 6.3 | 360 | 2011 | 3884 | 538 | أكثر من 10000 | 277 | 36 | 3.9 | 2032 |
| 5-MeO-DiPT | 132 | 5137 | 1718 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | 163 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | 1231 | 2531 |
| 5-MeO-MiPT | 12 | 303 | 23 | 3496 | 448 | 59 | 2186 | أكثر من 10000 | 953 | 130 | 20 | 6409 |
| 6-فلورو-DMT | 393 | 218 | 55 | 461 | 866 | 30 | 674 | أكثر من 10000 | 961 | 26 | 41 | 145 |
| 5-MeO-2-TMT | 200 | أكثر من 10000 | 250 | 1800 | أكثر من 10000 | ؟ | 4020 | ؟ | 10450 | 60 | 145 | أكثر من 10000 |
| EMDT | 170 | أكثر من 10000 | 290 | 520 | أكثر من 10000 | ؟ | 1810 | ؟ | 4620 | 16 | 300 | أكثر من 10000 |
| الإيبوجين | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | ؟ | 14142 | ؟ | أكثر من 10000 | أكثر من 10000 | ؟ | ؟ | ؟ | 549 |
| إل إس دي | 7.3 | 3.9 | 7.8 | 93 | 11 | 30 | 31 | أكثر من 10000 | 9 | 6.9 | 6.6 | أكثر من 10000 |
كيمياء
توليف
وصف ألكسندر شولجين في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ) طرق التخليق الكيميائي للعديد من التريبتامينات. [ 2 ] يُعدّ مسار سبيتر-أنتوني ، الذي يبدأ بالإندول ، من الطرق التركيبية المعروفة والشائعة الاستخدام لتحضير التريبتامينات . [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] كما وُصفت طرق أخرى لتخليق التريبتامينات، منها البدء بالتريبتامين بدلاً من الإندول. [ 38 ] [ 39 ] وقد خضعت طرق التخليق الكيميائي للتريبتامينات المخدرة ، مثل بوفوتينين (5-HO-DMT) و5- MeO-DMT (ميبوفوتينين)، لمراجعة شاملة. [ 41 ]
قائمة التريبتامينات البديلة
| بناء | اسم | أصل | حلقة فرعية. | R N1 | R N2 | الاسم الكيميائي | كاس | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | التريبتامين (T) | الحيوانات والنباتات والفطريات | ح | ح | ح | 3-(2-أمينوإيثيل)إندول / 2-(1H-إندول-3-يل)إيثانامين | 61-54-1 |
 | إن -ميثيل تريبتامين (NMT) | النباتات | ح | ح | الفصل 3 | إن -ميثيل تريبتامين | 61-49-4 |
 | 2-HO-NMT | النباتات | 2-OH | ح | الفصل 3 | 2-هيدروكسي- ن -ميثيل تريبتامين | 106987-89-7 |
 | 5-MeO-NMT | النباتات | 5-OCH 3 | ح | الفصل 3 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل تريبتامين | 2009-03-2 |
 | السيروتونين (5-HT) | الحيوانات والنباتات | 5-OH | ح | ح | 5-هيدروكسي تريبتامين | 50-67-9 |
 | ن -ميثيلسيروتونين (NMS؛ نوربوفوتينين؛ 5-H O-NMT) | النباتات | 5-OH | ح | الفصل 3 | 5-هيدروكسي- ن -ميثيل تريبتامين | 1134-01-6 |
 | بوفوتينين (5-HO-DMT) | الحيوانات والنباتات والفطريات | 5-OH | الفصل 3 | الفصل 3 | 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 487-93-4 |
 | بوفوتينيدين (5-HTQ) | البرمائيات | 5-O − | (CH 3 ) 3 | 3-[2-(ثلاثي ميثيل أزانيوميل) إيثيل]-1H-إندول-5-أولات | 487-91-2 | |
 | بوفوفيريدين (5-SO-DMT) | البرمائيات | 5-SO | الفصل 3 | الفصل 3 | 5-سلفوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 16369-08-7 |
 | 5-ميثوكسي تريبتامين (5-MT؛ 5-MeO-T) | الحيوانات والنباتات | 5- OCH 3 | ح | ح | 5-ميثوكسي تريبتامين | 608-07-1 |
 | الميلاتونين (5-MeO-NAcT) | الحيوانات، النباتات، الكائنات الدقيقة | 5- OCH 3 | ح | O=C-CH 3 | 5-ميثوكسي- N- أسيتيل تريبتامين | 73-31-4 |
 | N- أسيتيل السيروتونين (NAS؛ نورميلاتونين؛ 5-H O-NAcT) | الحيوانات | 5-OH | ح | O=C-CH 3 | 5-هيدروكسي- N- أسيتيل تريبتامين | 1210-83-9 |
 | 6-هيدروكسي ميلاتونين | الحيوانات | 5-OCH 3 , 6-OH | ح | O=C-CH 3 | N- [2-(6-هيدروكسي-5-ميثوكسي-1 H- إندول-3-يل)إيثيل]أسيتاميد | 2208-41-5 |
 | 4-هيدروكسي تريبتامين (4-HT) | الفطريات | 4- OH | ح | ح | 4-هيدروكسي تريبتامين | 570-14-9 |
 | 4-HO-NMT | الفطريات | 4- OH | ح | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- ن -ميثيل تريبتامين | 28363-70-4 |
 | سيلوسين (4-HO-DMT) | الفطريات | 4- OH | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 520-53-6 |
 | 4-HO-TMT | الفطريات | 4- OH | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل تريبتامونيوم | 262285-41-6 |
 | نوربايوسيستين (4-PO-T) | الفطريات | 4-OPO 3 H 2 | ح | ح | 4-فوسفوريلوكسي-تريبتامين | 21420-59-7 |
 | بايوسيستين (4-PO-NMT) | الفطريات | 4-OPO 3 H 2 | ح | الفصل 3 | 4-فوسفوريلوكسي- ن -ميثيل-تريبتامين | 21420-58-6 |
 | سيلوسيبين (4-PO-DMT) | الفطريات | 4-OPO 3 H 2 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-فوسفوريلوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 520-52-5 |
 | أيروجيناسين (4-PO-TMT) | الفطريات | 4-OPO 3 H 2 | (CH 3 ) 3 | فوسفات الهيدروجين [3-[2-(ثلاثي ميثيل أزانيوميل)إيثيل]-1 H- إندول-4-يل] | 114264-95-8 | |
 | ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) | الحيوانات والنباتات | ح | الفصل 3 | الفصل 3 | N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 61-50-7 |
 | ليسبيدامين (1-MeO-DMT) | النباتات | 1-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 1-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 4335-93-7 |
 | 5-MeO-DMT (ميبوفوتينين) | الحيوانات والنباتات | 5-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 1019-45-0 |
 | 5-برومو-DMT | الإسفنج البحري، اللافقاريات | 5-Br | الفصل 3 | الفصل 3 | 5-برومو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 17274-65-6 |
 | 6-بروموتريبتامين | اللافقاريات البحرية | 6-Br | ح | ح | 6-بروموتريبتامين | 96624-18-9 |
 | 5،6-ثنائي بروموتريبتامين | اللافقاريات البحرية | 5,6-Br | ح | ح | 5،6-ثنائي بروموتريبتامين | |
 | 5,6-ثنائي برومو-NMT | اللافقاريات البحرية | 5,6-Br | ح | الفصل 3 | 5،6-ثنائي برومو- N- ميثيل تريبتامين | |
 | 5,6-ثنائي برومو-DMT | الإسفنج البحري، اللافقاريات | 5,6-Br | الفصل 3 | الفصل 3 | 5،6-ثنائي برومو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 72853-80-6 |
 | ديسفورميلفلوسترابرومين (dFBr) | اللافقاريات البحرية | 2-(α,α-ثنائي ميثيل أليل)، 6-بروميد | ح | الفصل 3 | 2-[6-برومو-2-(2-ميثيل بيوت-3-ين-2-يل)-1H-إندول-3-يل]-N-ميثيل إيثانامين | 474657-72-2 |
 | كونفولوتيندول أ | اللافقاريات البحرية | 2,4,6-Br, 1,7-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 1,7-ثنائي ميثوكسي-2,4,6-ثلاثي برومو- N , N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 443356-86-3 |
 | ألفا، ألفا-ديديوتروتريبتامين [ 42 ] | صناعي | ح | ح | ح | ألفا، ألفا-ثنائي ديوتيروتريبتامين | ؟ |
 | β،β-ديديوتريبتامين [ 43 ] | صناعي | ح | ح | ح | β،β-ثنائي ديوتيروتريبتامين | ؟ |
 | 1-ميثيل تريبتامين (1-MT) | صناعي | 1-CH 3 | ح | ح | 1-ميثيل تريبتامين | 7518-21-0 |
 | 4-ميثوكسي تريبتامين (4-MeO-T) | صناعي | 4-OCH 3 | ح | ح | 4-ميثوكسي تريبتامين | 3610-35-3 |
 | 4-فلوروتريبتامين (4-FT) | صناعي | 4-F | ح | ح | 4-فلوروتريبتامين | 467452-26-2 |
 | 5-ميثوكسيتريبتامين-α,α,β,β-d4 (5-MT-d4) [ 44 ] | صناعي | 5-OCH 3 | ح | ح | ألفا، ألفا، بيتا، بيتا-تتراديوتيرو-5-ميثوكسي تريبتامين | 96236-05-4 |
 | 5-ميثيل تريبتامين (5-MT) | صناعي | 5-CH 3 | ح | ح | 5-ميثيل تريبتامين | 1821-47-2 |
 | 5-فلوروتريبتامين (5-FT) | صناعي | 5-F | ح | ح | 5-فلوروتريبتامين | 576-16-9 |
 | 5-كلوروتريبتامين (5-Cl-T) | صناعي | 5-كلوروإيثيلين | ح | ح | 5-كلوروتريبتامين | 3764-94-1 |
 | 5-بروموتريبتامين (5-Br-T) | صناعي | 5-Br | ح | ح | 5-بروموتريبتامين | 3610-42-2 |
 | 6-ميثيل تريبتامين (6-MT) | صناعي | 6-CH 3 | ح | ح | 6-ميثيل تريبتامين | 62500-90-7 |
 | 6-هيدروكسي تريبتامين (6-HT) | صناعي | 6-OH | ح | ح | 6-هيدروكسي تريبتامين | 443-31-2 |
 | 6-ميثوكسي تريبتامين (6-MeO-T) | صناعي | 6-OCH 3 | ح | ح | 6-ميثوكسي تريبتامين | 3610-36-4 |
 | 6-فلوروتريبتامين (6-FT) | صناعي | 6-F | ح | ح | 6-فلوروتريبتامين | 575-85-9 |
 | 7-ميثيل تريبتامين (7-MT) | صناعي | 7-CH 3 | ح | ح | 7-ميثيل تريبتامين | 14490-05-2 |
 | 7-هيدروكسي تريبتامين (7-HT) | صناعي | 7-OH | ح | ح | 7-هيدروكسي تريبتامين | 15700-23-9 |
 | 7-ميثوكسي تريبتامين (7-MeO-T) | صناعي | 7-OCH 3 | ح | ح | 7-ميثوكسي تريبتامين | 2436-04-6 |
 | 7-فلوروتريبتامين (7-FT) | صناعي | 7-F | ح | ح | 7-فلوروتريبتامين | 191927-74-9 |
 | 7-كلوروتريبتامين (7-Cl-T) | صناعي | 7-Cl | ح | ح | 7-كلوروتريبتامين | 3804-16-8 |
 | الأستريبتين (5-أسيتيل تريبتامين؛ 5-AT) | صناعي | 5-COCH 3 | ح | ح | 5-أسيتيل تريبتامين | 3551-18-6 |
 | 5-فينوكسي تريبتامين (5-PhO-T) | صناعي | 5-OC 6 H 5 | ح | ح | 5-فينوكسي تريبتامين | 31363-70-9 |
 | 5-بنزيلوكسي تريبتامين (5-BT) | صناعي | 5-OCH 2 C 6 H 5 | ح | ح | 5-بنزيلوكسي تريبتامين | 20776-45-8 |
 | 5-كاربوكساميدوتريبتامين (5-CT) | صناعي | 5-CONH 2 | ح | ح | 5-كربوكساميدوتريبتامين | 74885-09-9 |
 | 5-نيتروتريبتامين (نيترو-1) | صناعي | 5-NO 2 | ح | ح | 5-نيتروتريبتامين | 55747-72-3 |
 | 5-(نونيلوكسي)تريبتامين (5-NOT) | صناعي | 5-O(CH 2 ) 8 CH 3 | ح | ح | 5-نونيلوكسي تريبتامين | 157798-12-4 |
 | 2-ميثيل-5-هيدروكسي تريبتامين | صناعي | 2-CH 3 , 5-OH | ح | ح | 3-(2-أمينوإيثيل)-2-ميثيل-1 H- إندول-5-أول | 78263-90-8 |
 | إن -إيثيل تريبتامين (NET) | صناعي | ح | ح | CH 2 CH 3 | إن-إيثيل تريبتامين | 61-53-0 |
 | إن -بروبيل تريبتامين (NPT) | صناعي | ح | ح | CH 2 CH 2 CH 3 | إن-بروبيل تريبتامين | |
 | إن -أيزوبروبيل تريبتامين (NiPT) | صناعي | ح | ح | CH(CH 3 ) 2 | إن-أيزوبروبيل تريبتامين | 14121-10-9 |
 | إن -سيكلوبروبيل تريبتامين (NcPT) | صناعي | ح | ح | C 3 H 5 | إن-سيكلوبروبيل تريبتامين | |
 | إن - سيك-بيوتيل تريبتامين (NsBT) | صناعي | ح | ح | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | إن- سيك-بيوتيل تريبتامين | |
 | إن- ثالثي بوتيل تريبتامين (NtBT) | صناعي | ح | ح | C(CH 3 ) 3 | N-[2-(1H-إندول-3-يل)إيثيل]-2-ميثيل بروبان-2-أمين | 1344092-44-9 |
 | إن -أميل تريبتامين (NAT) | صناعي | ح | ح | (CH 2 ) 4 CH 3 | N- [2-(1H- إندول -3-يل)إيثيل]بنتان-1-أمين | |
 | إن -هكسيل تريبتامين (NHT) | صناعي | ح | ح | (CH 2 ) 5 CH 3 | N- [2-(1H- إندول -3-يل)إيثيل]هكسان-1-أمين | |
 | N- (2-سيانوإيثيل)تريبتامين (CE-T) | صناعي | ح | ح | CH 2 CH 2 C≡N | إن- (2-سيانوإيثيل) تريبتامين | 105115-85-3 |
 | إن -بنزيل تريبتامين (NBnT) | صناعي | ح | ح | CH 2 C 6 H 5 | إن -بنزيل تريبتامين | 15741-79-4 |
 | CPI-CG-8 | صناعي | ح | ح | (2-إندوليل إيثيل) | إن -ميثيل- إن- (2-إندوليل إيثيل) تريبتامين | ؟ |
 | تي-إن بي أو إم إي (إن بي أو إم إي تي) | صناعي | ح | ح | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | إن- (2-ميثوكسي بنزيل) تريبتامين | 418781-81-4 |
 | 4-AcO-NMT [ 45 ] [ 46 ] | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | ح | 4-أسيتوكسي- ن -ميثيل تريبتامين | ؟ |
 | 4-HO-NET | صناعي | 4-OH | CH 2 CH 3 | ح | 4-هيدروكسي- N- إيثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NPT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | ح | 4-هيدروكسي- ن -بروبيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NiPT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | ح | 4-هيدروكسي- N- أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NALT | صناعي | 4-OH | ح | H 2 C=CH-CH 2 | 4-هيدروكسي- N- أليل تريبتامين | |
 | 4-HO-NBT (4-HO-NnBT) | صناعي | 4-OH | ح | (CH 2 ) 3 CH 3 | 4-هيدروكسي- ن - ن - بيوتيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NiBT | صناعي | 4-OH | ح | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | 4-هيدروكسي- N- أيزوبوتيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NsBT | صناعي | 4-OH | ح | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي- ن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NtBT | صناعي | 4-OH | ح | C(CH 3 ) 3 | 4-هيدروكسي- ن- ثالثي بوتيل تريبتامين | |
 | 4-HO-NBnT | صناعي | 4-OH | ح | CH 2 C 6 H 5 | 4-هيدروكسي- N- بنزيل تريبتامين | |
 | 1-Me-4-HO-T-NBOMe [ 47 ] | صناعي | 1، أنا، 4-OH | ح | CH 2 C 6 H 4 - o -OCH 3 | 1-ميثيل-4-هيدروكسي- N- (2-ميثوكسي بنزيل) تريبتامين | |
 | 4-HO-NcHT | صناعي | 4-OH | ح | C 6 H 11 | 4-هيدروكسي- N- سيكلوهكسيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-NET | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- N- إيثيل تريبتامين | 1019-46-1 |
 | 5-MeO-NiPT | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي- N- أيزوبروبيل تريبتامين | 109921-55-3 |
 | 5-MeO-NsBT | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- ن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-NBnT | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH 2 C 6 H 5 | 5-ميثوكسي- N- بنزيل تريبتامين | 25100-31-6 |
 | 5-MeO-T-NBOMe | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | 5-ميثوكسي- N- ( أورثو- ميثوكسي بنزيل) تريبتامين | 1335331-37-7 |
 | 5-MeO-T-NB3OMe [ 48 ] | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH 2 C 6 H 4 ( m -OCH 3 ) | 5-ميثوكسي- N- ( ميتا- ميثوكسي بنزيل) تريبتامين | 1648553-42-7 |
 | 5-MeO-NBpBrT | صناعي | 5-OCH 3 | ح | CH 2 C 6 H 4 ( p -Br) | N-(4-بروموبنزيل)-2-(5-ميثوكسي-1H-إندول-3-يل)إيثانامين | 155639-13-7 |
 | 5-MeO-34MPEMT [ 49 ] | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | CH 2 CH 2 C 6 H 3 ( ص، م -OCH 3 ) | N-ميثيل-N-[2-(3،4-ثنائي ميثوكسي فينيل)إيثيل]-2-(5-ميثوكسي-1H-إندول-3-يل)إيثانامين | |
 | إيدالوبيريدين | صناعي | 6-F | ح | CH 2 C 6 H 4 ( م -OCH 2 CF 2 CF 2 H) | 2-(6-فلورو-1 H- إندول-3-يل)- N- (3-(2,2,3,3-رباعي فلورو-بروبوكسي)بنزيل)إيثانامين | 467459-31-0 |
 | Z2876442907 [ 50 ] | صناعي | 4-CH 3 | ح | CH 2 (C 3 HNS)-COOCH 2 CH 3 | إيثيل 2-({[2-(4-ميثيل-1H-إندول-3-يل)إيثيل]أمينو}ميثيل)-1،3-ثيازول-5-كربوكسيلات | |
 | Cis-2',5'-ثنائي ميثيل-4-H2O-azt-T [ 51 ] | صناعي | 4-OH | cis- ( CHCH3 ) CH2 ( CHCH3 ) | 3-{2-[(2R,4S)-2,4-ثنائي ميثيل أزيتيدين-1-يل]إيثيل}-1H-إندول-4-أول | ||
 | بير-تي | صناعي | ح | (CH 2 ) 4 | 3-[2-(بيروليدين-1-يل)إيثيل]-1 H- إندول | 14008-96-9 | |
 | 4-HO-pyr-T | صناعي | 4-OH | (CH 2 ) 4 | 3-[2-(بيروليدين-1-يل)إيثيل]-1 H- إندول-4-أول | 63097-26-7 | |
 | Cis-2',5'-dimethyl-4-HO-pyr-T [ 51 ] | صناعي | 4-OH | رابطة الدول المستقلة -(CHCH 3 )CH 2 CH 2 (CHCH 3 ) | 3-{2-[(2R,5S)-2,5-ثنائي ميثيل بيروليدين-1-يل]إيثيل}-1H-إندول-4-أول | ||
 | 5-MeO-pyr-T | صناعي | 5-OCH 3 | (CH 2 ) 4 | 5-ميثوكسي-3-[2-(بيروليدين-1-يل)إيثيل]-1 H- إندول | 3949-14-2 | |
 | 4-F-5-MeO-pyr-T | صناعي | 4-F-5-OCH 3 | (CH 2 ) 4 | 4-فلورو-5-ميثوكسي-3-(2-بيروليدين-1-يل إيثيل)-1 H- إندول | 344790-93-8 | |
 | بيب-تي | صناعي | ح | (CH 2 ) 5 | 3-(2-بيبيريدين-1-يل إيثيل)-1 H- إندول | 26628-87-5 | |
 | 5-MeO-pip-T | صناعي | 5-OCH 3 | (CH 2 ) 5 | 5-ميثوكسي-3-(2-بيبيريدين-1-يل إيثيل)-1 H- إندول | ||
 | مور-تي | صناعي | ح | ؟ | 3-[2-(مورفولين-4-يل)إيثيل]-1 H- إندول | 25262-59-3 | |
 | 5-MeO-mor-T | صناعي | 5-OCH 3 | ؟ | 5-ميثوكسي-3-[2-(مورفولين-4-يل)إيثيل]-1 H- إندول | 3949-13-1 | |
 | IsoqT [ 52 ] | صناعي | ح | ؟ | 3-[2-(2-أزابيسيكلو[2.2.2]أوكتان-2-ييل)إيثيل]-1 H- إندول | ||
 | 5-MeO-IsoqT | صناعي | 5-OCH 3 | ؟ | 3-[2-(2-أزابيسيكلو[2.2.2]أوكتان-2-يل)إيثيل]-5-ميثوكسي-1 H- إندول | ||
 | إندوليل إيثيل فنتانيل | صناعي | ح | (CH 2 ) 5 -4-N(COCH 2 CH 3 )C 6 H 5 | N-[1-[2-(1H-إندول-3-يل)إيثيل]بيبيريدين-4-يل]-N-فينيل بروباناميد | 58399-46-5 | |
 | ميثيل إيثيل تريبتامين (MET) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH 2 CH 3 | إن-ميثيل-إن-إيثيل تريبتامين | 5599-69-9 |
 | ميثيل بروبيل تريبتامين (MPT) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | إن-ميثيل-إن-بروبيل تريبتامين | 850032-72-3 |
 | ميثيل أيزوبروبيل تريبتامين (MiPT) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH(CH 3 ) 2 | إن-ميثيل-إن-أيزوبروبيل تريبتامين | 96096-52-5 |
 | ميثيل سيكلوبروبيل تريبتامين (McPT) | صناعي | ح | الفصل 3 | C 3 H 5 | إن-ميثيل-إن-سيكلوبروبيل تريبتامين | 1373918-63-8 |
 | إيثيل سيكلوبروبيل تريبتامين (EcPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 3 | C 3 H 5 | إن-إيثيل-إن-سيكلوبروبيل تريبتامين | |
 | بروبيلسيكلو بروبيلتريبتامين (PcPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 2 CH 3 | C 3 H 5 | إن-بروبيل-إن-سيكلوبروبيل تريبتامين | |
 | إيزوبروبيل سيكلوبروبيل تريبتامين (iPcPT) | صناعي | ح | CH(CH 3 ) 2 | C 3 H 5 | إن-أيزوبروبيل-إن-سيكلوبروبيل تريبتامين | |
 | ثنائي سيكلوبروبيل تريبتامين (DcPT) | صناعي | ح | C 3 H 5 | C 3 H 5 | N,N-ثنائي حلقي بروبيل تريبتامين | 1373918-62-7 |
 | ميثيل بيوتيل تريبتامين (MBT) | صناعي | ح | الفصل 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | إن-ميثيل-إن-بيوتيل تريبتامين | 848130-12-1 |
 | ميثيل- سيك-بيوتيل تريبتامين (MsBT) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | إن-ميثيل-إن- ثانوي -بيوتيل تريبتامين | |
 | ميثيل إيزوبوتيل تريبتامين (MiBT) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | إن-ميثيل-إن- أيزو -بيوتيل تريبتامين | |
 | ميثيل سيكلوبروبيل ميثيل تريبتامين (McPMT) | صناعي | ح | الفصل 3 | CH 2 C 3 H 5 | إن-ميثيل-إن-(سيكلوبروبيل ميثيل) تريبتامين | |
 | ديوديميثيل تريبتامين (DMT-d 10 ؛ من المحتمل أن يكون CYB004) | صناعي | ح | الفصل 3 | الفصل 3 | α، α، β، β-Tetradeutero- N ، N -bis (ثلاثي ديوتريوميثيل) التريبتامين | 2742678-60-8 |
 | SPL028 (D 2 -DMT) | صناعي | ح | الفصل 3 | الفصل 3 | α، α-Dideutero- N ، N - ثنائي ميثيل تريبتامين | ؟ |
 | ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) | صناعي | ح | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 61-51-8 |
 | إيثيل بروبيل تريبتامين (EPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | إن-إيثيل-إن-بروبيل تريبتامين | 850032-68-7 |
 | إيثيل إيزوبروبيل تريبتامين (EiPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | إن-إيثيل-إن-أيزوبروبيل تريبتامين | 848130-11-0 |
 | ثنائي بروبيل تريبتامين (DPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | N ، N- ثنائي بروبيل تريبتامين | 61-52-9 |
 | بروبيل إيزوبروبيل تريبتامين (PiPT) | صناعي | ح | CH 2 CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | إن-بروبيل-إن-أيزوبروبيل تريبتامين | 1354632-00-0 |
 | ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (DiPT) | صناعي | ح | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | N ، N- ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | 14780-24-6 |
 | إيثيل بيوتيل تريبتامين (EBT) | صناعي | ح | CH 2 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | إن-إيثيل-إن-بيوتيل تريبتامين | |
 | بروبيل بيوتيل تريبتامين (PBT) | صناعي | ح | CH 2 CH 2 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | إن-بروبيل-إن-بيوتيل تريبتامين | |
 | إيزوبروبيل- سيك-بيوتيل تريبتامين (iPsBT) | صناعي | ح | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | إن-أيزوبروبيل-إن-ثانوي-بيوتيل تريبتامين | |
 | ثنائي بيوتيل تريبتامين (DBT) | صناعي | ح | (CH 2 ) 3 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | 15741-77-2 |
 | ثنائي إيزوبوتيل تريبتامين (DiBT) | صناعي | ح | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | N ، N- ثنائي إيزوبوتيل تريبتامين | 63938-64-7 |
 | ثنائي سيك - بوتيل تريبتامين (DsBT) | صناعي | ح | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | N ، N- ثنائي سيك بوتيل تريبتامين | |
 | ثنائي أميل تريبتامين (DAT) | صناعي | ح | (CH 2 ) 4 CH 3 | (CH 2 ) 4 CH 3 | N ، N-ثنائي أميل تريبتامين | |
 | ثنائي هيكسيل تريبتامين (DHT) | صناعي | ح | (CH 2 ) 5 CH 3 | (CH 2 ) 5 CH 3 | N ، N- ثنائي هكسيل تريبتامين | |
 | ميثيل أليل تريبتامين (MALT) | صناعي | ح | الفصل 3 | H 2 C=CH-CH 2 | إن-ميثيل-إن-أليل تريبتامين | 1366416-29-6 |
 | ثنائي أليل تريبتامين (DALT) | صناعي | ح | H 2 C=CH-CH 2 | H 2 C=CH-CH 2 | N ، N- ثنائي أليل تريبتامين | 60676-77-9 |
 | بروبيل أليل تريبتامين (PALT) | صناعي | ح | H 2 C=CH-CH 2 | CH 2 CH 2 CH 3 | إن -بروبيل- إن -أليل تريبتامين | 2686297-71-0 |
 | إيزوبروبيل أليل تريبتامين (iPALT، ALiPT) | صناعي | ح | H 2 C=CH-CH 2 | CH(CH 3 ) 2 | N-أليل-N-أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | N -DEAOP-NMT | صناعي | ح | ؟ | الفصل 3 | N- (3-ثنائي إيثيل أمينو-3-أوكسوبروبيل)- N- ميثيل تريبتامين | |
 | 5-MeO- N -DEAOP-NMT | صناعي | 5-OCH 3 | ؟ | الفصل 3 | N- (3-ثنائي إيثيل أمينو-3-أوكسوبروبيل)- N- ميثيل-5-ميثوكسي تريبتامين | |
 | N- DEAOP-NET [ 53 ] | صناعي | ح | ؟ | CH 2 CH 3 | N- (3-ثنائي إيثيل أمينو-3-أوكسوبروبيل)- N- إيثيل تريبتامين | |
 | 5-MeO- N -DEAOP-NET | صناعي | 5-OCH 3 | ؟ | CH 2 CH 3 | N- (3-ثنائي إيثيل أمينو-3-أوكسوبروبيل)- N- إيثيل-5-ميثوكسي تريبتامين | |
 | N- فوسفونوكسي ميثيل-DMT ( N -POM-DMT) | صناعي | ح | الفصل 3 | الفصل 3 | N- فوسفونوكسي ميثيل- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | ؟ |
 | N- فوسفونوكسي ميثيل-5-ميثوكسي-DMT ( N -POM-5-MeO-DMT) | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 5-ميثوكسي- N- فوسفونوكسي ميثيل- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | ؟ |
 | 1-ميثيل-DMT | صناعي | 1-CH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 1-ميثيل- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 13366-47-7 |
 | 2-ميثيل-DMT | صناعي | 2-CH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | (2-(2-ميثيل-1 H- إندول-3-يل)-1-ميثيل-إيثيل) ثنائي ميثيل أمين | 1080-95-1 |
 | 2-ميثيل-دي إي تي | صناعي | 2-CH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | N , N- ثنائي إيثيل-2-(2-ميثيل-1 H- إندول-3-يل)إيثان-1-أمين | 26628-88-6 |
 | 2-ميثيل-دي بي تي | صناعي | 2-CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 2-ميثيل- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 2-ميثيل-آي بال | صناعي | 2-CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | H 2 C=CH-CH 2 | 2-ميثيل- N- أيزوبروبيل- N- أليل تريبتامين | 2915652-49-0 |
 | 4-أمينو-DMT [ 54 ] | صناعي | 4-NH 2 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-أمينو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 60331-61-5 |
 | 4-ميثيل-DMT | صناعي | 4-CH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4، N ، N- ثلاثي ميثيل تريبتامين | 28289-23-8 |
 | 4-MeO-DMT | صناعي | 4-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-ميثوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 3965-97-7 |
 | 4-MeO-DET | صناعي | 4-OCH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | |
 | 4-MeO-MiPT | صناعي | 4-OCH 3 | الفصل 3 | CH(CH 3 ) 2 | 4-ميثوكسي-ن-ميثيل-ن-أيزوبروبيل تريبتامين | 96096-53-6 |
 | 4-MeO-DiPT | صناعي | 4-OCH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-ميثوكسي-N،N-ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | ديوبسيلوسين (د 10 -سيلوسين؛ من المحتمل أن يكون CYB003) | صناعي | 4-OH | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي-α,α,β,β-Tetradeutero- N ، N -bis(trideuteriomethyl)تريبتامين | 1435934-64-7 |
 | 4-MeS-DMT | صناعي | 4-SCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-ميثيل ثيو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 10455-77-3 |
 | 4-AcO-DMT (psilacetin) | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-أسيتوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 92292-84-7 |
 | 4-PrO-DMT | صناعي | 4-OCOCH 2 CH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-بروبيونيلوكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 1373882-11-1 |
 | 4-GO-DMT (RE109; FT-109) | صناعي | 4-OCO(CH 2 ) 3 COOH | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-غلوتاريلوكسي-N،N-ثنائي ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-MET (ميتوسين) | صناعي | 4-OH | الفصل 3 | CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي-ن-ميثيل-ن-إيثيل تريبتامين | 77872-41-4 |
 | 4-AcO-MET | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | CH 2 CH 3 | 4-أسيتوكسي-ن-ميثيل-ن-إيثيل تريبتامين | 1445751-40-5 |
 | 4-برو-ميت | صناعي | 4-OCOCH 2 CH 3 | الفصل 3 | CH 2 CH 3 | 4-بروبيونيلوكسي-ن-ميثيل-ن-إيثيل تريبتامين | |
 | 4-PO-MET | صناعي | 4-OPO 3 H 2 | الفصل 3 | CH 2 CH 3 | 4-فوسفوريلوكسي-ن-ميثيل-ن-إيثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-DET (إيثوسين) | صناعي | 4-OH | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 22204-89-3 |
 | 4-AcO-DET | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-أسيتوكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين | 1135424-15-5 |
 | 4-PO-DET (إيثوسيبين) | صناعي | 4-OPO 3 H 2 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-فوسفوريلوكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين | 60480-02-6 |
 | 4-HO-EPT | صناعي | 4-OH | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي-N-إيثيل-N-بروبيل تريبتامين | 2595431-59-5 |
 | 4-AcO-EPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-أسيتوكسي-N-إيثيل-N-بروبيل تريبتامين | 2750249-90-0 |
 | 4-PO-EPT | صناعي | 4-OPO 3 H 2 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-فوسفوريلوكسي-N-إيثيل-N-بروبيل تريبتامين | |
 | 4-AcO-EiPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | 4-أسيتوكسي-N-إيثيل-N-أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 4-HO-MPT | صناعي | 4-OH | الفصل 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي-ن-ميثيل-ن-بروبيل تريبتامين | 763035-03-6 |
 | 4-AcO-MPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-أسيتوكسي-ن-ميثيل-ن-بروبيل تريبتامين | 2173386-55-3 |
 | 4-HO-MiPT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N- أيزوبروبيل- N- ميثيل تريبتامين | 77872-43-6 |
 | 4-AcO-MiPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | CH(CH 3 ) 2 | 4-أسيتوكسي-ن-ميثيل-ن-أيزوبروبيل تريبتامين | 1024612-25-6 |
 | 4-HO-MALT [ 55 ] | صناعي | 4-OH | الفصل 3 | H 2 C=CH-CH 2 | 4-هيدروكسي-ن-ميثيل-ن-أليل تريبتامين | |
 | 4-AcO-MALT [ 56 ] | صناعي | 4-OCOCH 3 | الفصل 3 | H 2 C=CH-CH 2 | 4-أسيتوكسي-ن-ميثيل-ن-أليل تريبتامين | |
 | 4-HO-iPALT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | H 2 C=CH-CH 2 | 4-هيدروكسي- N- أيزوبروبيل- N- أليل تريبتامين | |
 | 4-HO-MBT | صناعي | 4-OH | (CH 2 ) 3 CH 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- ن -بيوتيل- ن- ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-MsBT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- ن - ثانوي - بيوتيل- ن -ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-MtBT | صناعي | 4-OH | C(CH 3 ) 3 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- ن - ثالثي - بوتيل- ن -ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-EiBT | اصطناعي [ 57 ] | 4-OH | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي- ن - أيزوبوتيل - ن- إيثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-McPT | صناعي | 4-OH | C 3 H 5 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N- سيكلوبروبيل- N- ميثيل تريبتامين | 2883663-05-4 |
 | 4-AcO-McPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | C 3 H 5 | الفصل 3 | 4-أسيتوكسي- N- سيكلوبروبيل- N- ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-McPeT | صناعي | 4-OH | C 5 H 9 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N- سيكلوبنتيل- N- ميثيل تريبتامين | 77872-48-1 |
 | 4-HO-McPMT [ 58 ] | صناعي | 4-OH | CH 2 C 3 H 5 | الفصل 3 | 4-هيدروكسي- N- سيكلوبروبيل ميثيل- N- ميثيل تريبتامين | |
 | 4-HO-DPT | صناعي | 4-OH | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4- هيدروكسي- ن ، ن - ثنائي بروبيل تريبتامين | 63065-88-3 |
 | 4-AcO-DPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-أسيتوكسي-N،N-ثنائي بروبيل تريبتامين | 1445751-75-6 |
 | 4-ميثيل كربوناتو-DPT (4-MeCO3-DPT) [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] | صناعي | 4-MeCO 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-ميثيل كربوناتو- N ، N - ثنائي بروبيل تريبتامين | ؟ |
 | 4-HO-PiPT | صناعي | 4-OH | CH 2 CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | 4-هيدروكسي- ن -بروبيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 4-AcO-PiPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | 4-أسيتوكسي- ن -بروبيل- ن -أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 4-HO-DiPT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 132328-45-1 |
 | 4-AcO-DiPT | صناعي | 4-OCOCH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-أسيتوكسي-N،N-ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 936015-60-0 |
 | 4-PrO-DiPT | صناعي | 4-OCOCH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-بروبيونيلوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | 1373882-13-3 |
 | لوفيسيلوسين (RE104؛ FT-104) | صناعي | 4-OCO(CH 2 ) 3 COOH | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-غلوتاريلوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 4-PO-DiPT | صناعي | 4-OPO 3 H 2 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 4-فوسفوريلوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين | 1373882-09-7 |
 | 4-HO-DALT | صناعي | 4-OH | H 2 C=CH-CH 2 | H 2 C=CH-CH 2 | 4-هيدروكسي-N،N-دايليل تريبتامين | 2173386-70-2 |
 | 4-AcO-DALT | صناعي | 4-OCOCH 3 | H 2 C=CH-CH 2 | H 2 C=CH-CH 2 | 4-أسيتوكسي-N،N-داياليل تريبتامين | 1445751-71-2 |
 | 4-HO-DBT | صناعي | 4-OH | (CH 2 ) 3 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | 63065-89-4 |
 | 4-HO-DiBT | صناعي | 4-OH | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي إيزوبوتيل تريبتامين | |
 | 4-HO-DsBT | صناعي | 4-OH | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي سيك بوتيل تريبتامين | 127507-01-1 |
 | 4-فلورو-DMT | صناعي | 4-F | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-فلورو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 1644-64-0 |
 | 4-برومو-DMT | صناعي | 4-Br | الفصل 3 | الفصل 3 | 4-برومو- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين | ؟ |
 | 5-MeO-DMT-d4 (α، α، β، β-tetradeutero-5-MeO-DMT) | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | الفصل 3 | α,α,β,β-رباعي ديوترو-5-ميثوكسي- N , N- ثنائي ميثيل تريبتامين | 66521-37-7 |
 | 5-MeO-MET | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 3 | الفصل 3 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن- إيثيل تريبتامين | 16977-53-0 |
 | 5-MeO-DET | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين | 2454-70-8 |
 | 5-MeO-MPT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن- بروبيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-EPT | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- N- إيثيل- N- بروبيل تريبتامين | 850032-67-6 |
 | 5-MeO-DPT | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي بروبيل تريبتامين | 69496-75-9 |
 | 5-MeO-MALT | صناعي | 5- OCH 3 | H 2 C=CH-CH 2 | الفصل 3 | 5-ميثوكسي- ن -ميثيل- ن -أليل تريبتامين | 1373918-64-9 |
 | 5-MeO-DALT | صناعي | 5- OCH 3 | H 2 C=CH-CH 2 | H 2 C=CH-CH 2 | 5-ميثوكسي- N ، N- دايليل تريبتامين | 928822-98-4 |
 | ASR-3001 (5-MeO-iPALT) | صناعي | 5-OCH 3 | H 2 C=CH-CH 2 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي-N-أليل-N-أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-MiPT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي- N ، N- ميثيل إيزوبروبيل تريبتامين | 96096-55-8 |
 | 5,6-MeO-MiPT | صناعي | 5-OCH 3 ، 6-OCH 3 | الفصل 3 | CH(CH 3 ) 2 | 5،6-ثنائي ميثوكسي- N ، N- ميثيل إيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-MBT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن- بيوتيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-MsBT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن - ثانوي -بيوتيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-McPT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | C 3 H 5 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن- سيكلوبروبيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-McBT | صناعي | 5-OCH 3 | الفصل 3 | C 4 H 7 | 5-ميثوكسي- ن- ميثيل- ن -سيكلوبوتيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-EiPT | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي-N-إيثيل-N-أيزوبروبيل تريبتامين | 850032-66-5 |
 | 5-MeO-PiPT | صناعي | 5-OCH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي- ن -بروبيل- ن- أيزوبروبيل تريبتامين | |
 | 5-MeO-DiPT | صناعي | 5-OCH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | 4021-34-5 |
 | 5,6-ديميو-ديبت (5,6-ميأو-ديبت) [ 62 ] | صناعي | 5-OCH 3 ، 6-OCH 3 | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | 5،6-ثنائي ميثوكسي- N ، N- ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين | ؟ |
 | 5-MeO-DBT | صناعي | 5-OCH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي بيوتيل تريبتامين | 73785-42-9 |
 | 5-MeO-DsBT | صناعي | 5-OCH 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 5-methoxy-N,N-di-sec-butyltryptamine | |
 | 5-MeS-DMT | artificial | 5-SCH3 | CH3 | CH3 | 5-methylthio-N,N-dimethyltryptamine | 5102-11-4 |
 | 5-AcO-DMT (O-acetylbufotenine) | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH3 | 5-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine | 16977-50-7 |
 | 5-t-BuCO-DMT (O-pivalylbufotenine) | artificial | ? | CH3 | CH3 | 5-pivaloxy-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | 5-AcO-MET [63] | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH2CH3 | 5-acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | |
 | 5-AcO-DET | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-acetoxy-N,N-diethyltryptamine | |
 | 5-AcO-EPT [64] | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-acetoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | |
 | 5-AcO-DPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-acetoxy-N,N-dipropyltryptamine | |
 | 5-AcO-MiPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 5-AcO-DiPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-DMT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine | 855245-09-9 |
 | 5-Ethoxy-MET | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-DET | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N,N-diethyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-MPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH2CH2CH3 | 5-ethoxy-N-methyl-N-propyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-EPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-ethoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-DPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N,N-dipropyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-MiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-EiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-DiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N,N-diisopropyltryptamine | |
 | 5-Ethoxy-DALT | artificial | 5-OCH2CH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-ethoxy-N,N-diallyltryptamine | |
 | 5-BnO-DMT | artificial | 5-OCH2C6H5 | CH3 | CH3 | 5-benzyloxy-N,N-dimethyltryptamine | 101832-88-6 |
 | 5-HO-MET | artificial | 5-OH | CH3 | CH2CH3 | 5-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | 1443666-13-4 |
 | 5-HO-DET | artificial | 5-OH | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-hydroxy-N,N-diethyltryptamine | 14009-42-8 |
 | 5-HO-DPT | artificial | 5-OH | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine | 36288-75-2 |
 | 5-HO-MiPT | artificial | 5-OH | CH3 | CH(CH3)2 | 5-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 5-HO-DiPT | artificial | 5-OH | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine | 36288-76-3 |
 | 5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT) | artificial | 5-CH3 | CH3 | CH3 | 5,N,N-trimethyltryptamine | 22120-39-4 |
 | 5-Ethyl-DMT | artificial | 5-CH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethyl-N,N-dimethyltryptamine | 171783-25-8 |
 | 5-Isopropyl-DMT | artificial | 5-CH(CH3)2 | CH3 | CH3 | 5-isopropyl-N,N-dimethyltryptamine | 156281-04-8 |
 | 5-(t-Butyl)-DMT [65] | artificial | 5-C(CH3)3 | CH3 | CH3 | 5-(tert-butyl)-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-NiPT[66] | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | H | 5-fluoro-N-isopropyltryptamine | ? |
 | 5-Fluoro-DMT | artificial | 5-F | CH3 | CH3 | 5-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 22120-36-1 |
 | Bretisilocin (5-fluoro-MET; GM-2505) | artificial | 5-F | CH3 | CH2CH3 | 5-fluoro-N-methyl-N-ethyltryptamine | 2698331-35-8 |
 | 5-Fluoro-DET | artificial | 5-F | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-fluoro-N,N-diethyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-EPT | artificial | 5-F | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-fluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-DPT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-fluoro-N,N-dipropyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-PiPT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-fluoro-N-propyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-PcBT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH(CH2)3 | 5-fluoro-N-propyl-N-cyclobutyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-iPcBT | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | CH(CH2)3 | 5-fluoro-N-isopropyl-N-cyclobutyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-DiPT | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-fluoro-N,N-diisoproptryptamine | |
 | 5-Fluoro-sBALT | artificial | 5-F | CH(CH3)CH2CH3 | CH2CH=CH2 | 5-fluoro-N-sec-butyl-N-allyltryptamine | |
 | 5-Fluoro-M1MALT | artificial | 5-F | CH3 | CH(CH3)CH=CH2 | 5-fluoro-N-methyl-N-(1-methylallyl)tryptamine | |
 | 5-Chloro-DMT | artificial | 5-Cl | CH3 | CH3 | 5-chloro-N,N-dimethyltryptamine | 22120-32-7 |
 | 5-Iodo-DMT | artificial | 5-I | CH3 | CH3 | 5-iodo-N,N-dimethyltryptamine | 22120-38-3 |
 | 5-TFM-DMT | artificial | 5-CF3 | CH3 | CH3 | 5-(trifluoromethyl)-N,N-dimethyltryptamine | 2418713-32-1 |
 | 5-TFMO-DMT[67] | artificial | 5-OCF3 | CH3 | CH3 | 5-(trifluoromethoxy)-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 5-Nitro-DMT[68] | artificial | 5-NO2 | CH3 | CH3 | 5-nitro-N,N-dimethyltryptamine | 69937-13-9 |
 | 5-CN-DMT | artificial | 5-C≡N | CH3 | CH3 | 5-cyano-N,N-dimethyltryptamine | 17380-42-6 |
 | 5-CN-DPT | artificial | 5-C≡N | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-cyano-N,N-dipropyltryptamine | 74885-19-1 |
 | Almotriptan | artificial | 5-(CH2SO2N(CH2)4) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2- [5-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)- 1H-indol-3-yl]-ethanamine | 154323-57-6 |
 | Rizatriptan | artificial | 5-(CH2(N3(CH)2)) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2-[5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine | 145202-66-0 |
 | Sumatriptan | artificial | 5-(CH2SO2NHCH3) | CH3 | CH3 | 1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methyl-methanesulfonamide | 103628-46-2 |
 | Zolmitriptan | artificial | 5-(CHNHC=OOCH2) | CH3 | CH3 | 5-( 4-(S)-1,3-oxazolidin-2-one)-N,N-dimethyltryptamine | 139264-17-8 |
 | 6-Fluoro-DMT | artificial | 6-F | CH3 | CH3 | 6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 1511-31-5 |
 | 6-Fluoro-DET[69] | artificial | 6-F | CH2CH3 | CH2CH3 | 6-fluoro-N,N-diethyltryptamine | 2836-69-3 |
 | 6-Chloro-DMT | artificial | 6-Cl | CH3 | CH3 | 6-chloro-N,N-dimethyltryptamine | 25390-72-1 |
 | 6-Methyl-DMT | artificial | 6-CH3 | CH3 | CH3 | 6,N,N-trimethyltryptamine | |
 | 6-Hydroxy-DMT | artificial | 6-OH | CH3 | CH3 | 6-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine | 1476-33-1 |
 | 6-Hydroxy-DET | artificial | 6-OH | CH3 | CH3 | 6-hydroxy-N,N-diethyltryptamine | 1476-59-1 |
 | 6-Methoxy-DMT | artificial | 6-OCH3 | CH3 | CH3 | 6-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 2426-88-2 |
 | 6-TFMO-DMT (6-trifluoromethoxy-DMT)[70][71][72] | artificial | 6-OCF3 | CH3 | CH3 | 6-trifluoromethoxy-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 7-Methyl-DMT | artificial | 7-CH3 | CH3 | CH3 | 7,N,N-trimethyltryptamine | 65882-39-5 |
 | 7-Ethyl-DMT | artificial | 7-CH2CH3 | CH3 | CH3 | 7-ethyl-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 7-Chloro-DMT | artificial | 7-Cl | CH3 | CH3 | 7-chloro-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 7-Bromo-DMT[73] | artificial | 7-Br | CH3 | CH3 | 7-bromo-N,N-dimethyltryptamine | 74798-68-8 |
 | 7-Hydroxy-DMT | artificial | 7-OH | CH3 | CH3 | 7-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine | 7578-26-9 |
 | 7-Methoxy-DMT | artificial | 7-OCH3 | CH3 | CH3 | 7-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 7-Methoxy-MiPT | artificial | 7-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 7-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 1-Methylpsilocin | artificial | 1-CH3, 4-OH | CH3 | CH3 | 1-Methyl-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-4-hydroxyindole | 1465-16-3 |
 | 1-Ethylpsilocin [74] | artificial | 1-CH2CH3, 4-OH | CH3 | CH3 | 1-Ethyl-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-4-hydroxyindole | 1640-02-4 |
 | 1-Methyl-5-MeO-DiPT | artificial | 1-CH3, 5-OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 1-methyl-5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine | 1373882-10-0 |
 | 1-Acetyl-DMT (1A-DMT; DMT AР-1)[75][76][77] | artificial | 1-COCH3 | CH3 | CH3 | 1-acetyl-N,N-dimethyltryptamine | 39998-62-4 |
 | 1-Benzoyl-DMT (1Bz-DMT) | artificial | 1-COC6H5 | CH3 | CH3 | 1-benzoyl-N,N-dimethyltryptamine | 481661-45-4 |
 | NBoc-DMT (NB-DMT) | artificial | 1-OCOC(CH3)3 | CH3 | CH3 | 1-(t-butoxycarbonyl)-N,N-dimethyltryptamine | 2210243-51-7 |
 | 1-Acetyl-5-MeO-DMT (1A-5-MeO-DMT)[78][76][77] | artificial | 1-COCH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 1-acetyl-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 39998-63-5 |
 | NB-5-MeO-DMT[79] | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | |
 | NB-5-MeO-MiPT | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | NB-5-MeO-DALT | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N,N-diallyltryptamine | |
 | 7-Methylpsilocin (see BMB-A39a)[80][81] | artificial | 4-OH,7-Me | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | 2770305-95-6 |
 | 7-Methylpsilocybin (see BMB-201)[82][80] | artificial | 4-PO,7-Me | CH3 | CH3 | 4-phosphoryloxy-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | 6-Fluoropsilocin | artificial | 4-OH,6-F | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 312314-12-8 |
 | 6-Fluoro-7-methylpsilocin [83] | artificial | 4-OH,6-F,7-Me | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-6-fluoro-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | 2873459-44-8 |
 | 6-Fluoro-5-MeO-DMT | artificial | 5-OCH3,6-F | CH3 | CH3 | 5-methoxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 5,6-Difluoro-EPT | artificial | 5-F, 6-F | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5,6-difluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine | |
 | 5-MeO-2-TMT | artificial | 2-CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 2-(5-methoxy-2-methyl-H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 67292-68-6 |
 | 5-MeO-4-TMT | artificial | 4-CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-4,N,N-trimethyltryptamine | |
 | 5-MeO-6-TMT (P-42) | artificial | 5-OCH3, 6-CH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-6,N,N-trimethyltryptamine | |
 | 5-MeO-7-TMT (P-51) | artificial | 5-OCH3, 7-CH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-7,N,N-trimethyltryptamine | 61018-77-7 |
 | 4-HO-5-MeO-DMT (psilomethoxin) | artificial | 4-OH, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 2433-31-0 |
 | 5-Methylpsilocin (P-10) | artificial | 4-HO, 5-CH3 | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-5-methyl-N,N-dimethyltryptamine | |
 | 5-Methylpsilocybin (5-Me-4-PO-DMT) | artificial | 4-PO, 5-CH3 | CH3 | CH3 | 4-Phosphoryloxy-5-methyl-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | 4-PO-5-MeO-DMT (5-methoxypsilocybin) | artificial | 4-PO, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Phosphoryloxy-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | 4-F-5-MeO-DMT | artificial | 4-F, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Fluoro-5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 312314-18-4 |
 | 5-Me-4-HO-MiPT (P-66) | artificial | 4-HO, 5-CH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 4-Hydroxy-5-Methyl-N-methyl-N-isopropyltryptamine | |
 | 7-Me-4-HO-DPT (P-89) | artificial | 4-HO, 7-CH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-Hydroxy-7-Methyl-N,N-dipropyltryptamine | |
 | 5-MeO-7-F-MET | artificial | 5-OCH3, 7-F | CH3 | CH2CH3 | 5-Methoxy-7-Fluoro-N-methyl-N-ethyltryptamine | |
 | HBL20017 (4-F-5-MeS-DMT) | artificial | 4-F, 5-SCH3 | CH3 | CH3 | 4-Fluoro-5-methylthio-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | HBL20016 (5-MeS-6-F-DMT) | artificial | 5-SCH3, 6-F | CH3 | CH3 | 5-Methylthio-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | ? |
 | EMDT (2-ethyl-5-MeO-DMT) | artificial | 2-CH2CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 2-(2-ethyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 263744-72-5 |
 | ST-1936 (2-methyl-5-chloro-DMT) | artificial | 2-CH3, 5-Cl | CH3 | CH3 | 2-(2-methyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 1210-81-7 |
 | Benanserin (benzyl antiserotonin; BAS; MC-4788; Sq-4788) | artificial | 1-CH2C6H5, 2-CH3, 5-OCH3 | H | H | 2-(1-benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)ethanamine | 441-91-8 |
 | O-4310 (1-isopropyl-6-fluoropsilocin) | artificial | 1-CH(CH3)2, 4-OH, 6-F | CH3 | CH3 | 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-fluoro-1-isopropyl-1H-indol-4-ol | 885671-63-6 |
 | Indorenate (TR-3369) | artificial | 5-OCH3, β-COOCH3 | H | H | β-Methoxycarbonyl-5-methoxytryptamine | 73758-06-2 |
 | CP-132,484 (4,5-DHP-1-Me-T) | artificial | 1-methyl-4,5-(OCH2CH2CH2) | H | H | 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano(3,2-e)indole | 143508-76-3 |
 | 4,5-DHP-DMT | artificial | 4,5-(OCH2CH2CH2) | CH3 | CH3 | 1-(2-dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole | 135360-97-3 |
 | 4,5-DHF-DMT (P-3) | artificial[84] | 4,5-(CH2CH2O) | CH3 | CH3 | 2-(3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indol-8-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | |
 | 4,5-Methylbenzoxazole-DMT (P-131) | artificial | 4,5-(OC(CH3)=N) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2-(2-methyl-6H-[1,3]oxazolo[4,5-e]indol-8-yl)ethan-1-amine | |
 | 4,5-MDO-DMT | artificial | 4,5-(OCH2O) | CH3 | CH3 | 2-(2H,6H-[1,3]Dioxolo[4,5-e]indol-8-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 81249-30-1 |
 | 4,5-MDO-DiPT | artificial | 4,5-(OCH2O) | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,6H-[1,3]Dioxolo[4,5-e]indol-8-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | 82173-82-8 |
 | 5,6-FUR-DMT (P-4) | artificial | 5,6-(CH=CHO) | CH3 | CH3 | 2-(7H-furo[3,2-f]indol-5-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | |
 | 5,6-MDO-DMT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH3 | CH3 | 2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | |
 | 5,6-MDO-MiPT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH3 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)ethyl]-N-methylpropan-2-amine | |
 | 5,6-MDO-DiPT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | |
List of substituted α-alkyltryptamines
α-Alkyltryptamines are a group of substituted tryptamines which possess an alkyl group, such as a methyl or ethyl group, attached at the alpha carbon, and in most cases no substitution on the amine nitrogen.[85][86][87] α-Alkylation of tryptamine makes it much more metabolically stable and resistant to degradation by monoamine oxidase, resulting in increased potency and greatly lengthened half-life.[87] This is analogous to α-methylation of phenethylamine into amphetamine.[87]
Many α-alkyltryptamines are drugs, acting as monoamine releasing agents, non-selective serotonin receptor agonists, and/or monoamine oxidase inhibitors,[88][89][90][91] and produce psychostimulant, entactogen, and/or psychedelic effects.[85][86][87] The most well-known of these agents are α-methyltryptamine (AMT) and α-ethyltryptamine (AET), both of which were used clinically as antidepressants for a brief period of time in the past and are abused as recreational drugs.[86][87] In accordance with its action as a dual releasing agent of serotonin and dopamine, AET has been found to produce serotonergicneurotoxicity similarly to amphetamines like MDMA and PCA, and the same is also likely to hold true for other serotonin and dopamine-releasing α-alkyltryptamines such as AMT, 5-MeO-AMT, and various others.[92]
| Structure | Name | Chemical name | CAS # |
|---|---|---|---|
 | Tryptophan | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 73-22-3 |
 | 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) | (2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 4350-09-8 |
 | 5-Methoxytryptophan (5-MTP) | (2S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 2504-22-5 |
 | α-Methyltryptophan | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 16709-25-4 |
 | α-Methyl-5-HTP | (2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 150852-19-0 |
 | α-Methyl-5-MTP | (2S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | ? |
 | AMT (αMT; α-MT; Indopan) | 1-(1H-Indol-3-yl)propan-2-amine | 299-26-3 |
 | 2,α-DMT (2-methyl-AMT) | 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 4966-28-3 |
 | 4-Methyl-AMT | 1-methyl-2-(4-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine | 3569-29-7 |
 | 5-Fluoro-AMT | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-08-3 |
 | 5-Chloro-AMT | 1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-07-2 |
 | 5-HO-AMT (αMS/α-methyl-5-HT) | 3-(2-aminopropyl)-1H-indol-5-ol | 304-52-9 |
 | 5-MeO-AMT | 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 1137-04-8 |
 | 5-Ethoxy-AMT | 1-(5-ethoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 101832-83-1 |
 | 5-Isopropoxy-AMT | 1-{5-[(propan-2-yl)oxy]-1H-indol-3-yl}propan-2-amine | |
 | 5-Allyloxy-AMT | 1-{5-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-indol-3-yl}propan-2-amine | |
 | 1-Propyl-5-MeO-AMT | 1-(5-methoxy-1-propylindol-3-yl)propan-2-amine | ? |
 | BW-723C86 | 1-[5-(2-Thienylmethoxy)-1H-indol-3-yl]-2-propanamine | 160521-72-2 |
 | 6-Fluoro-AMT | 1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-11-8 |
 | 7-Chloro-AMT | 1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 711-99-9 |
 | AL-37350A (4,5-DHP-AMT) | (S)-(+)-1-(2-Aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole | 362603-40-5 |
 | Compound 5 [93] | 1-(3H-benzo[e]indol-1-yl)propan-2-amine | |
 | AET (αET; α-ET) | 1-(1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 2235-90-7 |
 | 4-Methyl-AET | 1-(4-Methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 28289-30-7 |
 | 4-HO-AET | 1-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 28289-28-3 |
 | 5-Fluoro-AET | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 1380137-98-3 |
 | 5-Chloro-AET | 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | ? |
 | 5-Methyl-AET | 1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 1380148-21-9 |
 | 5-MeO-AET | 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 4765-10-0 |
 | 7-Methyl-AET | 1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 13712-80-6 |
 | α,N-DMT (SK&F-7024, Ro 3-1715; N-methyl-AMT) | 1-(1H-indol-3-yl)-N-methylpropan-2-amine | 299-24-1 |
 | N,N-Dimethyl-AMT (α,N,N-TMT) | (2-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine | 4761-32-4 |
 | N-Hydroxy-AMT (N-HO-AMT) | N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]hydroxylamine | 63-33-2 |
 | N-Methyl-5-MeO-AMT (α,N,O-TMS/α,N,O-trimethyl-5-HT) | [1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-yl](methyl)amine | 4822-13-3 |
 | N,N-Dimethyl-5-MeO-AMT (5-MeO-α,N,N-TMT) | (2-(5-methoxy-1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine | 101831-90-7 |
 | α-Propyltryptamine (APT; αPT; α-PT) | 1-(1H-indol-3-yl)pentan-2-amine | |
 | Indolylpropylaminopentane (IPAP; α,N-DPT) | 1-(1H-indol-3-yl)-N-propylpentan-2-amine | |
 | α-Methyl-DiPT | (2-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)diisopropylamine | |
 | MPMI[94] | 3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | 143321-54-4 |
 | Lucigenol (4-HO-MPMI) | 3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-4-hydoxyindole | ? |
 | 5-MeO-MPMI (CP-108509) | 5-Methoxy-3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-indole | 143321-57-7 |
 | 5-Fluoro-MPMI[95] | 5-fluoro-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | ? |
 | 5-Bromo-MPMI | 5-bromo-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | 143322-57-0 |
 | Eletriptan | 3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1H-indole | 143322-58-1 |
 | Z5247692566[50][96] | 4-[(3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl]-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]morpholine | |
 | BK-NM-AMT (α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[97][98][99] | 1-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | |
 | BK-5F-NM-AMT (5-fluoro-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[100][101][102][99] | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | |
 | BK-5Cl-NM-AMT (5-chloro-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[102][103][104] | 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | |
 | BK-5Br-NM-AMT (5-bromo-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[102][105][106] | 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one |
List of substituted β-ketotryptamines
A number of β-ketotryptamines (beta-ketotryptamines) are known.[97][99][102] These compounds are α-alkyl-β-ketotryptamines and are analogous to the cathinones (β-ketoamphetamines) of the related phenethylamine family. Known β-ketotryptamines include BK-NM-AMT, BK-5F-NM-AMT, BK-5Cl-NM-AMT, and BK-5Br-NM-AMT.[97][99][102] They act as monoamine releasing agents.[97][99][102]
Cyclized tryptamines
Examples of cyclized tryptamines include:
- β-Carbolines such as harmala alkaloids like harmaline
- Ibogalogs (hexahydroazepinoindoles) such as ibogainalog, tabernanthalog, PNU-22394, and PHA-57378
- Iboga alkaloids like ibogaine, noribogaine, ibogamine, and tabernanthine
- Ergolines and lysergamides such as lysergic acid diethylamide (LSD) and ergot alkaloids like ergine (lysergic acid amide; LSA)
- Partial ergolines and lysergamides like RU-27849, FHATHBIN, NDTDI, and CT-5252
- Mitragyna alkaloids such as mitragynine
- Yohimbans such as Rauvolfia and Corynanthealkaloids like yohimbine and rauwolscine
- Pyrrolidinylethylindoles like pyr-T, 4-HO-pyr-T, 5-MeO-pyr-T, 4-F-5-MeO-pyr-T, and L-760790
- Pyrrolidinylmethylindoles like MPMI, 4-HO-MPMI (lucigenol), 5F-MPMI, 5-MeO-MPMI, CP-135807, eletriptan, and MSP-2020
- Imidazolylindoles like AGH-107, AGH-192, and AH-494
- Piperidinylethylindoles like pip-T, 5-MeO-pip-T, and indoramin
- Morpholinylethylindoles like mor-T and 5-MeO-mor-T
- Tetrahydropyridinylindoles like RS134-49 (4-Me-THPI), RU-28253 (5-MeO-THPI), and NEtPhOH-THPI
- Pertines (phenylpiperazinylethylindoles) like alpertine, milipertine, oxypertine, and solypertine
- Tetrahydrocarbazolamines like ciclindole, flucindole, frovatriptan, LY-344864, and ramatroban
- Tetrahydropyrroloquinolines like bufothionine, O-methylnordehydrobufotenine, and dehydrobufotenine
- Others like 5-MeO-IsoqT, barettin, cyclic 3-hydroxymelatonin, metralindole, and Z5247692566
Other closely related cyclized tryptamine-like compounds include the following:
- Piperidinylindoles like SN-22, BRL-54443, naratriptan, LY-334370, and sertindole
- Tetrahydropyridinylindoles like RU-24969, EMD-386088, and LY-367,265
- Tetrahydropyridinylindazoles like VU6067416
- Tetrahydropyridinylpyrrolopyridines like (R)-69, (R)-70, CP-93129, and CP-94253
- Pyridopyrroloquinoxalines (tetracyclic γ-carbolines) like lumateperone, IHCH-7113, IHCH-7086, and ITI-1549
Related compounds
A number of related compounds are known, with a similar structure but having the indole core flipped (isotryptamines) and/or replaced with related cores such as indene, indoline, indazole, indolizine, benzothiophene, or benzofuran. Like tryptamines, these related compounds are primarily active as agonists at the 5-HT2 family of serotonin receptors, with applications in the treatment of glaucoma, cluster headaches, or as anorectics.
| Structure | Name | Chemical name | CAS # |
|---|---|---|---|
 | C-DMT (1-carba-DMT) | 2-(3H-inden-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | |
 | O-DMT (1-oxa-DMT, DMBF) | 2-(1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | |
 | MiPBF (1-oxa-MiPT) | N-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-N-methylpropan-2-amine | |
 | Dimemebfe (5-MeO-BFE; 1-oxa-5-MeO-DMT) | 2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 140853-58-3 |
 | 5-MeO-DiBF (1-oxa-5-MeO-DiPT) | N-[2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | |
 | 3-APB (1-oxa-AMT) | 3-(2-aminopropyl)benzofuran | 105909-13-5 |
 | Mebfap (5-MeO-3-APB; 1-oxa-5-MeO-AMT) | 3-(2-aminopropyl)-5-methoxybenzofuran | 140853-59-4 |
 | S-DMT (1-thia-DMT) | 2-(1-benzothiophen-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 10275-64-6 |
 | 3-APBT (SKF-6678; 1-thia-AMT) | 1-(1-benzothiophen-3-yl)propan-2-amine | 1201-27-0 |
 | Isotryptamine (isoT) | 2-indol-1-ylethanamine | 13708-58-2 |
 | isoAMT | 1-indol-1-ylpropan-2-amine | 1227465-67-9 |
 | (S)-5,6-Difluoro-isoAMT [107] | (S)-1-(5,6-difluoroindol-1-yl)propan-2-amine | |
 | Ro60-0175 ((S)-5-F-6-Cl-isoAMT) | (S)-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-1-yl)propan-2-amine | 169675-09-6 |
 | isoDMT | 2-indol-1-yl-N,N-dimethylethanamine | 87482-09-5 |
 | 5-MeO-isoDMT | 2-(5-methoxyindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | 244122-80-3 |
 | 6-MeO-isoDMT | 2-(6-methoxyindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | 87482-11-9 |
 | Zalsupindole (DLX-001; AAZ-A-154; (R)-5-MeO-α-Me-isoDMT) | (2R)-1-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylpropan-2-amine | 2481740-94-5 |
 | 2ZEDMA | 2-indolizin-1-yl-N,N-dimethylethanamine | |
 | 1ZP2MA | 1-indolizin-1-yl-N-methylpropan-2-amine | |
 | 1Z2MAP1O | 1-indolizin-3-yl-2-(methylamino)propan-1-one | 2110204-31-2 |
 | Example 16 [108][109] | 1-(7-methoxyimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylpropan-2-amine | |
 | Example 1 [110] | 1-(3-methyl-8,9-dihydropyrano[2,3-g]indol-1(7H)-yl)propan-2-amine | |
 | VER-3323 | (2S)-1-(6-bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-2-amine | 259857-99-3 |
 | AL-34662 (indazole-5-HO-AMT) | 1-((S)-2-Aminopropyl)-1H-indazol-6-ol | 210580-75-9 |
 | O-Methyl-AL-34662 (indazole-5-MeO-AMT) | 1-((S)-6-methoxy-2-aminopropyl)-1H-indazole | 210580-60-2 |
 | 7-Methyl-AL-34662 | 1-((S)-2-Aminopropyl)-7-methyl-1H-indazol-6-ol | 874668-67-4 |
 | 7-Chloro-AL-34662 | 1-((S)-2-Aminopropyl)-7-chloro-1H-indazol-6-ol | 874881-86-4 |
 | AL-38022A | (S)-2-(8,9-dihydro-7H-pyrano[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine | 478132-11-5 |
 | Example 9 [111] | (S)-α-methyl-pyrano[2,3-g]indazole-1(7H)-ethanamine | 478132-12-6 |
 | Example 3 [112] | (S)-7,8-dihydro-α-methyl-1H-[1,4]dioxino[2,3-g]indazole-1-ethanamine | 890087-75-9 |
 | Example 1 [113] | (S)-8,9-dihydro-α,9-dimethylpyrazolo[3,4-f][1,4]benzoxazine-1(7H)-ethanamine | 1373917-69-1 |
 | YM-348 | (2S)-1-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)propan-2-amine | 372163-84-3 |
 | 2-Desethyl-YM-348 [114] | (2S)-1-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)propan-2-amine | 748116-94-1 |
 | I-32 [115] | 3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indol-4-ol | |
 | 2-Azapsilocin (Psilocin indazole analogue, P-6)[116] | 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indazol-4-ol | |
 | 4-Aza-5-MeO-DPT (P-11) | N-[2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine | |
 | 5-Aza-4-MeO-DiPT (P-36) | N-[2-(4-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | |
 | 7-Aza-5-MeO-DiPT (P-19) | N-[2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | |
 | RS134-49 (4-Me-THPI) | 4-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | 2945139-94-4 |
 | RU-28253 (5-MeO-THPI) | 5-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | ? |
 | NEtPhOH-THPI (compound 24c) | 3-(1-(2-hydroxyphenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | ? |
 | VU6067416[117] | 3-(1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-5-bromo-1H-indazole | 3027515-24-5 |
 | (R)-69 | 3-[(5R)-5-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 2765652-48-8 |
 | (R)-70 | 3-[(3R)-1,3-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | ? |
 | SN-22 | 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole | 17403-07-5 |
 | RU-24,969 | 5-methoxy-3-(1,2,5,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole | 107008-28-6 |
 | EMD-386088 | 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole | 54635-62-0 |
 | T-70[118] | N,N-dimethyl-2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)ethan-1-amine | ? |
 | T-72[119] | N,N-dimethyl-2-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)ethan-1-amine | ? |
 | Gramine | 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 87-52-5 |
 | Homotryptamine | 3-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine | 6245-89-2 |
 | Dimethylhomotryptamine (DMHT) | 3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 13117-35-6 |
 | Benzydamine | 3-(1-benzyl-1H-indazol-3-yloxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 642-72-8 |
 | Indalpine | 3-(2-piperidin-4-ylethyl)-1H-indole | 63758-79-2 |
 | Methylindolylethylpyridine (IN-399) | 1-methyl-3-(2-pyridin-4-ylethyl)indole | 16571-53-2 |
 | Benzindopyrine (pyrbenzindole; IN-461) | 1-benzyl-3-(2-pyridin-4-ylethyl)indole | 16571-59-8 |
Overview table
See also
- Arylalkylamine
- Substituted β-carboline
- Ibogalog
- Iboga alkaloid
- Lysergamide
- TiHKAL
- List of miscellaneous 5-HT2A receptor agonists
- Substituted isotryptamine
- Indazolylethylamine
- Indolizinylethylamine
- Tetrahydropyridinylpyrrolopyridine
- Substituted 2-aminoindane
- Substituted amphetamine
- Substituted benzofuran
- Substituted cathinone
- Substituted methylenedioxyphenethylamine
- Substituted phenethylamine
- 2C, DOx, 25-NB
References
- ↑Chemistry, University of; Prague, Technology. "Concentrations of psychoactive compounds in mushrooms found to be extremely variable". phys.org. Retrieved 2022-12-26.
- 123456789Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1997). TiHKAL: The Continuation. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252.
- 1234567Jacob P, Shulgin AT (1994). "Structure-activity relationships of the classic hallucinogens and their analogs"(PDF). NIDA Res Monogr. 146: 74–91. PMID 8742795. Archived from the original(PDF) on August 5, 2023.
- 1234567Shulgin AT (2003). "Basic Pharmacology and Effects". In Laing RR (ed.). Hallucinogens: A Forensic Drug Handbook. Forensic Drug Handbook Series. Elsevier Science. pp. 67–137. ISBN 978-0-12-433951-4.
- ↑Shulgin AT (1982). "Chemistry of Psychotomimetics". In Hoffmeister F, Stille G (eds.). Psychotropic Agents, Part III: Alcohol and Psychotomimetics, Psychotropic Effects of Central Acting Drugs. Handbook of Experimental Pharmacology. Vol. 55 / 3. Berlin: Springer Berlin Heidelberg. pp. 3–29. doi:10.1007/978-3-642-67770-0_1. ISBN 978-3-642-67772-4. OCLC 8130916.
- ↑Alexander T. Shulgin (1980). "Hallucinogens". In Burger A, Wolf ME (eds.). Burger's Medicinal Chemistry. Vol. 3 (4 ed.). New York: Wiley. pp. 1109–1137. ISBN 978-0-471-01572-7. OCLC 219960627.
- 12345Luethi D, Liechti ME (October 2018). "Monoamine Transporter and Receptor Interaction Profiles in Vitro Predict Reported Human Doses of Novel Psychoactive Stimulants and Psychedelics". Int J Neuropsychopharmacol. 21 (10): 926–931. doi:10.1093/ijnp/pyy047. PMC 6165951. PMID 29850881.
- 12345Halberstadt, Adam L.; Chatha, Muhammad; Klein, Adam K.; Wallach, Jason; Brandt, Simon D. (May 2020). "Correlation between the potency of hallucinogens in the mouse head-twitch response assay and their behavioral and subjective effects in other species"(PDF). Neuropharmacology. 167 107933. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107933. PMC 9191653. PMID 31917152. Archived from the original(PDF) on 26 March 2025.
Table 4 Human potency data for selected hallucinogens. [...]
- 12345Ballentine, Galen; Friedman, Samuel Freesun; Bzdok, Danilo (March 2022). "Trips and neurotransmitters: Discovering principled patterns across 6850 hallucinogenic experiences". Sci Adv. 8 (11) eabl6989. Bibcode:2022SciA....8L6989B. doi:10.1126/sciadv.abl6989. PMC 8926331. PMID 35294242.
- 12Mallaroni P, Mason NL, Vinckenbosch FR, Ramaekers JG (June 2022). "The use patterns of novel psychedelics: experiential fingerprints of substituted phenethylamines, tryptamines and lysergamides". Psychopharmacology (Berl). 239 (6): 1783–1796. doi:10.1007/s00213-022-06142-4. PMC 9166850. PMID 35487983.
- 1234567McKenna DJ, Towers GH (1984). "Biochemistry and pharmacology of tryptamines and beta-carbolines. A minireview". J Psychoactive Drugs. 16 (4): 347–358. doi:10.1080/02791072.1984.10472305. PMID 6394730.
- ↑Nen (4 December 2011). Entheogenic effects of NMT from Acacia. Entheogenesis Australis (EGA) Conference, Victoria, Australia, 2–5 December 2011(PDF). Retrieved 15 April 2025.
{{cite conference}}: CS1 maint: deprecated archival service (link) - ↑Nen (13 July 2013). NMT: A Spatial Hallucinogen With Therapeutic Applications. Breaking Convention: The Second Multidisciplinary Conference on Psychedelic Consciousness, University of Greenwich, London, 12–14 July 2013.
- 12Liechti ME, Holze F (2022). "Dosing Psychedelics and MDMA". Disruptive Psychopharmacology. Curr Top Behav Neurosci. Vol. 56. pp. 3–21. doi:10.1007/7854_2021_270. ISBN 978-3-031-12183-8. PMID 34734392.
- 123Holze F, Singh N, Liechti ME, D'Souza DC (May 2024). "Serotonergic Psychedelics: A Comparative Review of Efficacy, Safety, Pharmacokinetics, and Binding Profile". Biol Psychiatry Cogn Neurosci Neuroimaging. 9 (5): 472–489. doi:10.1016/j.bpsc.2024.01.007. PMID 38301886.
- ↑Dos Santos RG, Hallak JE (November 2024). "Ayahuasca: pharmacology, safety, and therapeutic effects". CNS Spectr. 30 (1) e2. doi:10.1017/S109285292400213X. PMID 39564645.
DMT has been found to be inactive orally in doses as high as 1 g, but it has been found to be psychoactive after intramuscular administration (0.25-2.00 mg/kg), when inhaled as vaporized free-base (0.2-0.7 mg/kg), and after intravenous administration (0.2-0.4 mg/kg).8–10 [...] In the case of ayahuasca, since pure DMT is not orally psychoactive (doses up to 1 g are inactive in humans51) due to peripheral (gastrointestinal and hepatic) metabolization by MAO-A, [...]
- ↑Barker SA (June 2022). "Administration of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in psychedelic therapeutics and research and the study of endogenous DMT". Psychopharmacology (Berl). 239 (6): 1749–1763. doi:10.1007/s00213-022-06065-0. PMC 8782705. PMID 35064294.
Doses for vaporized or inhaled free-base DMT are typically 40–50 mg, although larger doses have been reported (100 mg; Shulgin and Shulgin 1997). Pallavicini et al. (2021) have reported that vaporization of approximately 40 mg of DMT, administered in a natural setting, produced potential electroencephalographic markers of mystical-type experiences in 35 volunteers. The onset of effects for inhaled DMT is rapid, similar to that of IV administration, but lasts less than 30 min (Riba et al. 2015; Davis et al. 2020). [...] For administration of pharmahuasca, 50 mg DMT:100 mg harmaline is usually the recommended dosage. However, combinations of 50 mg harmaline:50 mg harmine and 50 mg DMT have been tested with success. The harmalas and DMT are typically put into separate gelatin capsules, with the harmaline/harmine being taken first and the DMT being taken 15 to 20 min later. The use of moclobemide, a reversible inhibitor of MAO-A, has also been reported in DMT "pharmahuasca" studies (Kaasik et al. 2020; Ruffell et al. 2020).
- ↑Egger K, Aicher HD, Cumming P, Scheidegger M (September 2024). "Neurobiological research on N,N-dimethyltryptamine (DMT) and its potentiation by monoamine oxidase (MAO) inhibition: from ayahuasca to synthetic combinations of DMT and MAO inhibitors". Cell Mol Life Sci. 81 (1) 395. doi:10.1007/s00018-024-05353-6. PMC 11387584. PMID 39254764.
Recent studies tested i.v. DMT with different administration regimens. Such protocols entailed 0–19.2 mg bolus 0.5–0.8 mg/min constant infusion of DMT freebase (as hemifumarate) for up to 90 min (Basel) [7], 11.2 mg bolus 1.2 mg/min infusion of DMT freebase (as fumarate) for up to 30 min (London) [8], and constant infusion totaling 13.4 mg DMT freebase (as fumarate) over 10 min (London) [110]). [...] The various β-carbolines in B. caapi, especially harmine and harmaline, enable the attainment of sufficient plasma DMT concentrations to evoke psychedelic effects lasting 4–6 h [5, 61].
- 12Ott J (1999). "Pharmahuasca: human pharmacology of oral DMT plus harmine". J Psychoactive Drugs. 31 (2): 171–177. doi:10.1080/02791072.1999.10471741. PMID 10438001.
Since the β-carbolines per se could not explain the legendary psychoptic (visionary) activity of the jungle ambrosia, this had to be due to its DMT content, which amounted to an average of 29 mg/dose in the 16 potions analyzed (range: 25-36 mg/dose). [...] TABLE 1 Human Pharmacology of Psychoptic Tryptamines [...]
- ↑Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealkylamines and Related Compounds". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. pp. 98–144. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M.
Other N,N-dialkyltryptamines produce similar effects to DMT in man, though their persistence is somewhat greater, with hallucinations lasting for up to 3 hours (Szara and Hearst, 1962). These include the N,N-diethyl (DET, 4.8), N,N-dipropyl (4.9), and N,N-diallyl (4.10) compounds, none of which are found in nature.
- 12Szara, Stephen; Hearst, Eliot (1962). "The 6-Hydroxylation of Tryptamines Derivatives: A Way of Producing Psychoactive Metabolites". Annals of the New York Academy of Sciences. 96 (1): 134–141. Bibcode:1962NYASA..96..134S. doi:10.1111/j.1749-6632.1962.tb50108.x. ISSN 0077-8923.
This correlation between metabolic transformation rates and psychological effect is suggestive. It strengthens our notion that metabolically formed 6-HDET most likely plays a role in producing the psychological effects. A more stringent test would be to give the metabolite directly to the same subjects, as was done in the animal experiments. Unfortunately we did not have enough synthetic 6-HDET to do extensive human studies, so the senior author tried it out himself. Both 1 and 2 mg. of 6-HDET had no noticeable effect. At 5 mg. there was only a very faint short-lasting perceptual disturbance. Then, on the fourth attempt, 10 mg. of 6-HDET was administered. No obvious effect on behavior occurred in the first hour, but then typical psychotomimetic disturbances began to appear. For the next 2 or 3 hours hallucinogenic effects were observed that were very similar to the effect of 60 mg. of DET. These experiments lead us to believe that 6-HDET in man is 5 to 6 times more active psychotropically than DET, but more extended studies will be necessary to establish the exact form of the relationship.
- ↑Nichols DE, Glennon RA (1984). "Medicinal Chemistry and Structure-Activity Relationships of Hallucinogens". In Jacobs BL (ed.). Hallucinogens: Neurochemical, Behavioral, and Clinical Perspectives. New York: Raven Press. pp. 95–142. ISBN 978-0-89004-990-7. OCLC 10324237.
Szara and co-workers (221,223,225) noted psychotomimetic activity for N,N-diethyltryptamine (DET; 38) at a dose of 1 mg/kg. [...] N,N-Dipropyltryptamine (DPT; 39) is also hallucinogenic in man at 1 mg/kg (222). [...] Branching of the propyl groups results in N,N-diisopropyltryptamine (DIPT; 40), which is orally active at 20 to 50 mg (202). N,N-Dibutyltryptamine (DBT; 41) and N,N-dihexyltryptamine (DHT; 42) have been examined only briefly. At 1 mg/kg, DBT produced only slight perceptual, emotional, and thinking disturbances in man, while DHT at the same dose was completely inactive (222).
- ↑Szára, S. (1961). "104 Correlation between Metabolism and Behavioural Action of Psychotropic Tryptamine Derivatives". Biochemical Pharmacology. 8 (1): 32. doi:10.1016/0006-2952(61)90278-7.
N,N-dimethyltryptamine and its N,N-diethyl and N,N-dipropyl homologues produce autonomic symptoms, perceptual, emotional, and thinking disturbances in man (in doses of 1 mg/kg) similar to LSD25 or mescalin but for a much shorter period of time. The corresponding dibutyl derivative causes only very slight symptoms while the dihexyl compound is completely inactive in the same dose.
- ↑Malaca S, Lo Faro AF, Tamborra A, Pichini S, Busardò FP, Huestis MA (December 2020). "Toxicology and Analysis of Psychoactive Tryptamines". International Journal of Molecular Sciences. 21 (23): 9279. doi:10.3390/ijms21239279. PMC 7730282. PMID 33291798.
4-OH-DPT is the 4-hydroxylated DPT derivative first synthesized by Shulgin et al. [82]. 4-OH-DPT is a light beige or white powder [54] that acts as a 5-HT2A partial agonist. 4-OH-DPT also shares structural similarity with psilocin [83]. Effects are dose dependent, with onset at 15–45 min and duration of 5–8 h. According to user reports, synthetic 4-OH-DPT produces visual effects and hallucinatory states [84].
- ↑Ludbrook G, Bryson N, Taylor B, Hocevar-Trnka J, Johnson MW, Hirman J, Morrish G, Alexander R, Pollack M (2025). "Safety, Tolerability, Pharmacokinetics, and Pharmacodynamics of Subcutaneous RE104: A Double-Blind, Randomized, Single Ascending Dose Placebo-Controlled Study". J Clin Psychopharmacol. 45 (5): 441–453. doi:10.1097/JCP.0000000000002047. PMC 12379775. PMID 40685873.
- ↑"4-AcO-DMT (Ацетилпсилоцин)". АИПСИН (in Russian). Retrieved 1 January 2026.
- ↑Ott J (2001). "Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine". Journal of Psychoactive Drugs. 33 (3): 273–281. doi:10.1080/02791072.2001.10400574. PMID 11718320. S2CID 5877023.
- ↑Ott J (2001). "Shamanic-Snuff Psychonautica: Pharmañopo: Bufotenine—Psychonautics". Shamanic Snuffs or Entheogenic Errhines. Entheobotanica. pp. 99–116 (105–112, 114–115). ISBN 978-1-888755-02-2. OCLC 56061312. Retrieved 24 January 2025.
- ↑Hamilton Morris (1 December 2022). "A New One-Hour Talk On 5-MeO-DMT". The Hamilton Morris Podcast. Patreon. Event occurs at 6:27–8:40, 10:15–11:13. Retrieved 21 January 2025.
[Morris:] Bufotenine is a drug that I have tried. I've tried isolated pure bufotenine and it is a psychedelic that is both pharmacologically and experientially and chemically intermediate between DMT and 5-MeO-DMT. So it has a longer duration than actually both 5-MeO-DMT and DMT. It's yet less visual than DMT but more visual than 5-MeO-DMT, so it's kind of like in-between the two. It's also very nauseating, which is the main reason that people seem not to enjoy it very much. But it is a classical psychedelic drug that produces visionary effects. And Jonathan Ott actually liked the effect of it quite a bit.
- ↑Hamilton Morris (1 September 2021). "PODCAST 28: A talk with Jonathan Ott". The Hamilton Morris Podcast (Podcast). Patreon. Event occurs at 49:20–50:36. Retrieved 20 January 2025.
[Morris:] I've used [bufotenine] a couple times, once at 50 milligrams of the freebase snorted. [...] I found it to be extremely nauseating. I found it to be qualitatively intermediate between 5-MeO-DMT and DMT in that it was more visual than my experiences with 5-MeO-DMT but less visual than my typical experiences with DMT. It had a longer duration than 5-MeO-DMT and maybe even a longer duration than DMT as well. It was about an hour. Although I don't have all that much experience snorting DMT freebase.
- ↑"5-MeO-MsBT (5-methoxy-N-methyl-N-secbutyltryptamine)". АИПСИН (in Russian). Retrieved 2 January 2026.
- ↑"Unusual Analogues: Drugs Used by Gordon Todd Skinner". thislandpress.com. This Land Press. Archived from the original on 17 April 2016. Retrieved 8 April 2016.
- ↑Hamilton Morris (29 April 2025). "POD 126: The Return of Psychedelic Selenium with Dr. Josh Hartsel". The Hamilton Morris Podcast (Podcast). Patreon. Event occurs at 1:33:53–1:35:50.
[...] [Hartsel:] The α,N,N-Dimethyl[tryptamine]. [Morris:] Oh yeah, I've made it and tried it actually. [Hartsel:] Oh you did? [Morris:] Yeah, yeah. [Hartsel:] Oh, well what did it do? [Morris:] It is active, it's an active psychedelic. It's reduced potency. I never got it to a dose where it produced particularly interesting effects. I can look up the exact dose. I think it was like... the only thing I remember is that I felt like it was making me sneeze a lot. But it was very pleasant. Nothing bad happened. But the dose just wasn't high enough. I think I took maybe 40 mg. So it was much less potent than AMT orally. The other issue of course is that it could be a prodrug of N-methyl-AMT, which is active, or AMT itself maybe. [...]
- ↑Morris H, Wallach J (26 March 2013). "Sea DMT: God Molecule or Barnacle Repellent?". Vice. Retrieved 21 October 2015.
- ↑Marek GJ, Makai-Bölöni S, Umbricht D, Christian EP, Winters J, Dvorak D, Raines S, Hughes ZA, Austin EW, Klein AK, Leong W, Krol FJ, Graaf AJV, Juachon MJ, Otto ME, Borghans LGJM, Jacobs G, Kruegel AC, Sporn J. A novel psychedelic 5-HT2A receptor agonist GM-2505: The pharmacokinetic, safety, and pharmacodynamic profile from a randomized trial healthy volunteer. J Psychopharmacol. 2025 Oct 16:2698811251378512. doi:10.1177/02698811251378512PMID 41099491
- ↑Jain MK, Gumpper RH, Slocum ST, Schmitz GP, Madsen JS, Tummino TA, Suomivuori CM, Huang XP, Shub L, DiBerto JF, Kim K, DeLeon C, Krumm BE, Fay JF, Keiser M, Hauser AS, Dror RO, Shoichet B, Gloriam DE, Nichols DE, Roth BL (July 2025). "The polypharmacology of psychedelics reveals multiple targets for potential therapeutics"(PDF). Neuron. 113 (19): 3129–3142.e9. doi:10.1016/j.neuron.2025.06.012. PMID 40683247.
- ↑Ray TS (February 2010). "Psychedelics and the human receptorome". PLOS ONE. 5 (2) e9019. Bibcode:2010PLoSO...5.9019R. doi:10.1371/journal.pone.0009019. PMC 2814854. PMID 20126400.
- 12Collins M (2011). "Some new psychoactive substances: precursor chemicals and synthesis-driven end-products". Drug Test Anal. 3 (7–8): 404–416. doi:10.1002/dta.315. PMID 21755608.
- 12Appendino G, Minassi A, Taglialatela-Scafati O (July 2014). "Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs". Nat Prod Rep. 31 (7): 880–904. doi:10.1039/c4np00010b. PMID 24823967.
- ↑Shaba, Reham (24 September 2020). "Development of an improved psilocybin synthesis". DIVA. Retrieved 9 November 2025.
- ↑Homon A, Laramie J, Hayward JJ, Trant JF (February 2026). "We Licked the Toads so You Don't Have to: A Comprehensive Analysis of the Chemical Syntheses of the Classical Psychedelics Bufotenin(e) and 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine". ChemMedChem. 21 (4) e202500525. doi:10.1002/cmdc.202500525. PMID 41765690.
- ↑"1,1-dideuterio-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine". PubChem. Retrieved 26 May 2026.
- ↑"2,2-dideuterio-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine". PubChem. Retrieved 26 May 2026.
- ↑"5-METHOXYTRYPTAMINE-alpha,alpha,beta,beta-D4". PubChem. Retrieved 26 May 2026.
- ↑"4-AcO-NMT (4-Acetoxy-N-methyltryptamine)". АИПСИН (in Russian). Retrieved 9 June 2026.
- ↑"PiHKAL·info". Isomer Design. 12 June 2025. Retrieved 9 June 2026.
- ↑Kozikowski A, et al. 3-(2-(aminoethyl)-indol-4-ol derivatives, methods of preparation thereof, and the use as 5-ht2 receptor modulators. Patent WO 2021/179091
- ↑Toro-Sazo M, Brea J, Loza MI, Cimadevila M, Cassels BK (2019). "5-HT2 receptor binding, functional activity and selectivity in N-benzyltryptamines". PLOS ONE. 14 (1) e0209804. Bibcode:2019PLoSO..1409804T. doi:10.1371/journal.pone.0209804. PMC 6328172. PMID 30629611.
- ↑Jensen N (2004). Tryptamines as Ligands and Modulators of the Serotonin 5-HT2A Receptor and the Isolation of Aeruginascin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens (PhD thesis). Georg-August-Universität zu Göttingen.
- 12Lyu J, Kapolka N, Gumpper R, Alon A, Wang L, Jain MK, et al. (December 2023). "AlphaFold2 structures template ligand discovery". bioRxiv 10.1101/2023.12.20.572662.
- 12Stirn J, Berger R, Hübner H, Gmeiner P, Klein CD (2025). "Towards "unmakable" psychedelics: SAR exploration of psilocin analogs obtained by a HATU-mediated amide coupling strategy". European Journal of Medicinal Chemistry Reports. 15 100278. doi:10.1016/j.ejmcr.2025.100278.
- ↑"3-[2-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)ethyl]-1H-indole". PubChem. Retrieved 11 January 2026.
- ↑"N,N-diethyl-3-[ethyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]propanamide". PubChem. Retrieved 11 January 2026.
- ↑McKay JB, Parkhurst RM, Silverstein RM, Skinner WA (October 1963). "Analogues of Psilocin and Lysergic acid diethylamide I. Chloro, Nitro, and Amino Derivatives of 3-Substituted Indoles". Canadian Journal of Chemistry. 41 (10): 2585–2590. Bibcode:1963CaJCh..41.2585M. doi:10.1139/v63-378.
- ↑Klein AK, Chatha M, Laskowski LJ, Anderson EI, Brandt SD, Chapman SJ, McCorvy JD, Halberstadt AL (April 2021). "Investigation of the Structure-Activity Relationships of Psilocybin Analogues". ACS Pharmacology & Translational Science. 4 (2): 533–542. doi:10.1021/acsptsci.0c00176. PMC 8033608. PMID 33860183.
- ↑Pham DN, Chadeayne AR, Golen JA, Manke DR (February 2021). "Psilacetin derivatives: fumarate salts of the meth-yl-ethyl, meth-yl-allyl and diallyl variants of the psilocin prodrug". Acta Crystallographica Section E. 77 (Pt 2): 101–106. Bibcode:2021AcCrE..77..101P. doi:10.1107/S2056989021000116. PMC 7869532. PMID 33614134.
- ↑WO 2023115167,Banister S, Jorgensen W, Jinlong T,"Compounds",published 29 June 2023, assigned to Psylo Pty Ltd.
- ↑WO 2021179091,Kozikowski A, Shaprio G, Tueckmantel W, McCorvy J,"3-(2-(Aminoethyl)-indol-4-ol derivatives, methods of preparation thereof, and the use as 5-HT2 receptor modulators",published 16 September 2021, assigned to Bright Minds Biosciences Inc.and The Medical College Of Wisconsin Inc.
- ↑Glatfelter, Grant C.; Chadeayne, Andrew R.; Manke, David R.; Baumann, Michael R. (2026). "Psychedelic-Like Effects of 4-Substituted N,N-Dipropyltryptamine Analogs (Abstract ID: 230619)". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 393 (5) 104296. doi:10.1016/j.jpet.2026.104296. Retrieved 28 May 2026.
- ↑Pego AM, Schoffner M, Sammeta VR, Naeem M, Manke DR, Chadeayne A, Glatfelter GC, Baumann MH, Concheiro-Guisán M (July 2025). "Development and validation of an analytical method for the determination of select 4-position ring-substituted tryptamines in plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry". J Anal Toxicol. 49 (6): 376–383. doi:10.1093/jat/bkaf045. PMC 13031101. PMID 40418247.
- ↑"[3-[2-(dipropylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl] methyl carbonate". PubChem. Retrieved 28 May 2026.
- ↑"5,6-DiMeO-DiPT (5,6-dimethoxy DiPT)". АИПСИН (in Russian). Retrieved 9 June 2026.
- ↑WO 2021101926,Stamets PE,"Tryptamine Compositions for Enhancing Neurite Outgrowth.",published 2021-05-27, assigned to Stamets Paul Edward.
- ↑WO 2021168082,Kruegel AC, Sporn J,"Specific Tryptamines for use in the Treatment of Mood Disorders.",published 26 August 2021
- ↑Xu YC, Schaus JM, Walker C, Krushinski J, Adham N, Zgombick JM, Liang SX, Kohlman DT, Audia JE (February 1999). "N-Methyl-5-tert-butyltryptamine: A novel, highly potent 5-HT1D receptor agonist". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (3): 526–31. doi:10.1021/jm9805945. PMID 9986723.
- ↑"5-F-NIPT (5-fluoro NiPT)". АИПСИН (in Russian). Retrieved 9 June 2026.
- ↑WO 2022235927,Kruegel AC,"Novel Tryptamines and Methods of Treating Mood Disorders",published 10 November 2022, assigned to Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc.
- ↑Shaw E, Woolley DW (April 1953). "The synthesis of nitro-and aminoindoles analogous to serotonin". Journal of the American Chemical Society. 75 (8): 1877–1881. Bibcode:1953JAChS..75.1877S. doi:10.1021/ja01104a029.
- ↑Rabin RA, Regina M, Doat M, Winter JC (May 2002). "5-HT2A receptor-stimulated phosphoinositide hydrolysis in the stimulus effects of hallucinogens". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 72 (1–2): 29–37. doi:10.1016/s0091-3057(01)00720-1. PMID 11900766. S2CID 6480715.
- ↑"N,N-dimethyl-2-[6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]ethanamine". PubChem. Retrieved 13 May 2026.
- ↑Chen X, Li J, Yu L, Dhananjaya D, Maule F, Cook S, Chang L, Gallant J, Press D, Bains JS, Raithatha S, Hagel S, Facchini P (10 March 2023), Bioproduction platform using a novel cane toad (Rhinella marina) N-methyltransferase for psychedelic-inspired drug discovery(PDF), doi:10.21203/rs.3.rs-2667175/v1, retrieved 17 March 2025
- ↑Chen X, Li J, Yu L, Maule F, Chang L, Gallant JA, Press DJ, Raithatha SA, Hagel JM, Facchini PJ (October 2023). "A cane toad (Rhinella marina) N-methyltransferase converts primary indolethylamines to tertiary psychedelic amines". The Journal of Biological Chemistry. 299 (10) 105231. doi:10.1016/j.jbc.2023.105231. PMC 10570959. PMID 37690691.
- ↑Glennon RA, Schubert E, Jacyno JM, Rosecrans JA (November 1980). "Studies on several 7-substituted N,N-dimethyltryptamines". Journal of Medicinal Chemistry. 23 (11): 1222–6. doi:10.1021/jm00185a014. PMID 6779006.
- ↑Kozikowski A, et al. 3-(2-(aminoethyl)-indol-4-ol derivatives, methods of preparation thereof, and the use as 5-ht2 receptor modulators. Patent WO 2021/179091
- ↑"1-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-1-yl]ethanone". PubChem. Retrieved 30 May 2026.
- 12Kargbo, Robert B. (13 April 2023). "Orally Active Forms of DMT, 5-MeO-DMT, and Long-Acting MDMA for the Treatment of Neuropsychiatric Disorders". ACS Medicinal Chemistry Letters. 14 (4): 367–368. doi:10.1021/acsmedchemlett.3c00077. ISSN 1948-5875. PMC 10108390. PMID 37077395.
- 12"N,n-dimethyltryptamine and related psychedlics and uses thereof". Google Patents. 7 July 2022. Retrieved 29 May 2026.
- ↑"1-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxy-1H-indol-1-yl]ethanone". PubChem. Retrieved 30 May 2026.
- ↑"Tert-butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindole-1-carboxylate". PubChem. Retrieved 11 May 2026.
- 12"Heterocyclic compounds and methods of preparation thereof". Google Patents. 25 May 2022. Retrieved 2 April 2026.
- ↑"3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-7-methyl-1H-indol-4-ol". PubChem. Retrieved 2 April 2026.
- ↑"[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-methyl-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate". PubChem. Retrieved 2 April 2026.
- ↑Sabnis RW. Novel Heterocyclic Compounds as 5‑HT2C Agonists for Treating Depression, Drug Addiction, Alcoholism, PTSD and Neuropathic Pain. ACS Med Chem Lett. 2025 Jul 9;16(8):1488-1489. doi:10.1021/acsmedchemlett.5c00400PMID 40832508
- ↑WO 2023115166,Banister S, Jorgensen W, Jinlong T,"Compounds",published 29 June 2023, assigned to Psylo Pty Ltd.
- 12Ries RK, Miller SC, Fiellin DA (2009). Principles of Addiction Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 216–218. ISBN 978-0-7817-7477-2.
- 123Laing RR (2003). Hallucinogens: A Forensic Drug Handbook. Academic Press. pp. 102–. ISBN 978-0-12-433951-4.
- 12345Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 641–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ↑Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132–7. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ↑Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (October 2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754–4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID 25193229.
- ↑Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (December 2007). "In vitro screening of psychoactive drugs by [(35)S]GTPgammaS binding in rat brain membranes". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 30 (12): 2328–33. doi:10.1248/bpb.30.2328. PMID 18057721.
- ↑Feldman JM, Chapman B (December 1975). "Monoamine oxidase inhibitors: nature of their interaction with rabbit pancreatic islets to alter insluin secretion". Diabetologia. 11 (6): 487–94. doi:10.1007/bf01222097. PMID 1107123.
- ↑Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (July 1991). "Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase)". European Journal of Pharmacology. 200 (1): 187–90. doi:10.1016/0014-2999(91)90686-K. PMID 1722753.
- ↑Chang-Fong J, Addo J, Dukat M, Smith C, Mitchell NA, Herrick-Davis K, Teitler M, Glennon RA (January 2002). "Evaluation of isotryptamine derivatives at 5-HT(2) serotonin receptors". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 12 (2): 155–8. doi:10.1016/s0960-894x(01)00713-2. PMID 11755343.
- ↑US 5607951,Macor JE, Wythes MJ,"Indole derivatives",issued 4 March 1997, assigned to Pfizer, Inc.
- ↑WO 2022256554,Wallach J, Dybek M,"Fluorinated Tryptamine Compounds, Analogues Thereof, and Methods Using Same.",published 8 December 2022, assigned to University Of The Sciences.
- ↑Callaway E (18 January 2024). "AlphaFold found thousands of possible psychedelics. Will its predictions help drug discovery?". Nature News. 626 (7997): 14–15. Bibcode:2024Natur.626...14C. doi:10.1038/d41586-024-00130-8. PMID 38238624. S2CID 267040499.
- 1234Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (March 2019). "The dopamine, serotonin and norepinephrine releasing activities of a series of methcathinone analogs in male rat brain synaptosomes". Psychopharmacology (Berl). 236 (3): 915–924. doi:10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID 30341459.
- ↑"1-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one". PubChem. Retrieved 11 November 2024.
- 12345US 20240335414,Matthew J. Baggott&Sean Dalziel,"Specialized combinations for mental disorders or mental enhancement",published 10 October 2024, assigned to Tactogen Inc.
- ↑"1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one". PubChem. Retrieved 11 November 2024.
- ↑"β-Oxo-5-fluoro-α-methyl-NMT". Isomer Design. 10 November 2024. Retrieved 11 November 2024.
- 123456WO 2022061242,Matthew Baggott,"Advantageous tryptamine compositions for mental disorders or enhancement",published 2023 March 24, assigned to Tactogen
- ↑"1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one". PubChem. Retrieved 11 November 2024.
- ↑"β-Oxo-5-chloro-α-methyl-NMT". Isomer Design. 10 November 2024. Retrieved 11 November 2024.
- ↑"1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one". PubChem. Retrieved 11 November 2024.
- ↑"β-Oxo-5-bromo-α-methyl-NMT". Isomer Design. 10 November 2024. Retrieved 11 November 2024.
- ↑Chang-Fong J, Addo J, Dukat M, Smith C, Mitchell NA, Herrick-Davis K, Teitler M, Glennon RA (January 2002). "Evaluation of isotryptamine derivatives at 5-HT(2) serotonin receptors". Bioorg Med Chem Lett. 12 (2): 155–158. doi:10.1016/s0960-894x(01)00713-2. PMID 11755343.
Detailed re-examination of a compound previously reported to display 100-fold 5-HT2C selectivity [i.e., S(+)-5,6-difluoro-α-methylisotryptamine] revealed that its selectivity versus 5-HT2A receptors was, at best, only 10-fold.
- ↑Kargbo RB (Jan 2024). "Neuropharmacological Advances: Harnessing 5-HT2A Receptor Modulators and Psychoplastogens". ACS Med Chem Lett. 15 (2): 171–173. doi:10.1021/acsmedchemlett.4c00003. PMC 10860177. PMID 38352827.
- ↑Powell NA, Chytil M. Imidazopyridine psychoplastogens and uses thereof. WO 2023/114844
- ↑USgranted 7012090,Chen HH, May JA,"Pyranoindoles for treating glaucoma",published 17 March 2000,issued 14 March 2006, assigned to Alcon, Inc.
- ↑USgranted 6881749,Chen HH, May JA, Severns BS,"Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma",published 3 June 2004,issued 19 April 2005, assigned to Alcon, Inc.
- ↑USgranted 7425572,Chen HH, May JA,"Use of dioxindoindazoles and dioxoloindazoles for treating glaucoma",published 8 June 2006,issued 16 September 2008, assigned to Alcon, Inc.
- ↑USgranted 7268131,Dantanarayana AP, May JA,"Substituted [1,4]oxazino[2,3-g]indazoles for the treatment of glaucoma",published 15 December 2005,issued 11 September 2007, assigned to Alcon, Inc.
- ↑ شيمادا، إي.، ماينو، ك.، كازوتا، ك.، كوبوتا، هـ.، كيميزوكا، ت.، كيمورا، ي.، وآخرون . (فبراير 2008). "تخليق ودراسة العلاقة بين التركيب والنشاط لسلسلة من مشتقات 2-(1H-فيورو[2,3-g]إندازول-1-يل)إيثيل أمين المستبدلة كمحفزات لمستقبلات 5-HT2C". الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 16 (4): 1966-1982 . doi : 10.1016/j.bmc.2007.10.100 . PMID 18035544 .
- ↑ WO 2022120475 ، Slassi A، Araujo J، Higgins G، "مشتقات الأمين الحلقي الثلاثي-الإندول كعوامل سيروتونينية لعلاج اضطرابات الجهاز العصبي المركزي."، نُشر في 16 يونيو 2022، مُسند إلى Mindset Pharma Inc.
- ↑ WO 2023115165 ، بانيستر إس، يورجنسن دبليو، جينلونج تي، "المركبات"، نُشر في 29 يونيو 2023، مُسند إلى شركة Psylo Pty Ltd.
- ↑ جاياكودياراتشي وآخرون (2024). "تقييم نظائر الإندازول لـ 5-ميثوكسي-دي إم تي والتريبتامينات ذات الصلة كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 2" . رسائل الكيمياء الطبية ACS . 15 (2): 302-309 . doi : 10.1021/acsmedchemlett.3c00566 . PMC 10860182. PMID 38352850 .
- ↑ "T-70 - PiHKAL·info" . تصميم الأيزومر . 12 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 1 مارس 2026 .
- ↑ "T-72 - PiHKAL·info" . تصميم الأيزومر . 12 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 1 مارس 2026 .
روابط خارجية
- تحليل مشاهدات صفحات ويكيبيديا الخاصة بالتريبتامينات المخدرة (مشاهدات صفحات ويكيبيديا الخاصة بكل نوع من التريبتامينات المخدرة)
فئات :
- التريبتامينات
- ألفا-ألكيل تريبتامينات
- الفئات الكيميائية للأدوية المؤثرة على العقل
- المجموعات الوظيفية