إيثوسيبين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الإيثوسيبين، المعروف أيضاً باسم 4-فوسفوريلوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين ( 4-PO-DET ) أو CEY-19 ، هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلتي التريبتامين و4 -هيدروكسي تريبتامين، ويرتبط بقلويد السيلوسيبين الموجود في الفطر . [ 1 ] يُفترض أنه يعمل كدواء أولي لـ 4-HO-DET (CZ-74)، على غرار عمل السيلوسيبين (4-PO-DMT) كدواء أولي للسيلوسين ( 4 -HO-DMT). [ 1 ] [ 6 ] وُصف هذا الدواء لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبل ألبرت هوفمان وزملاؤه في شركة ساندوز عام 1963. [ 7 ] [ 8 ]

الاستخدام والآثار

التفاعلات

علم الأدوية

قد يُزال الفوسفات من الإيثوسيبين في الجسم الحي ليتحول إلى 4-HO-DET (إيثوسين)، على غرار كيفية استقلاب السيلوسيبين (4-PO-DMT) إلى السيلوسين (4-HO-DMT). [ 9 ] يحدث هذا التفاعل الكيميائي في ظروف حمضية قوية أو إنزيميًا بواسطة الفوسفاتازات في الجسم. يعمل 4-HO-DET كمحفز جزئي لمستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 10 ] [ 11 ]

كيمياء

النظائر

تشمل نظائر الإيثوسيبين 4-HO-DET (الإيثوسين)، و4-AcO-DET (الإيثاسيتين)، والسيلوسيبين (4-PO-DMT)، والسيلوسين (4-HO-DMT)، والبايوسيستين (4-PO-NMT)، والأيروجيناسين (4-PO-TMT)، وغيرها.

تاريخ

كان ألبرت هوفمان وزملاؤه العاملون في شركة ساندوز أول من قام بتخليق ووصف الإيثوسيبين (CEY-19) إلى جانب 4-HO-DET (CZ-74)، وذلك بعد فترة وجيزة من اكتشافه للسيلوسين والسيلوسيبين . [ 7 ] [ 8 ] وقد وصفوا الدواء لأول مرة في براءة اختراع عام 1963. [ 7 ] [ 8 ] إلى جانب 4-HO-DET، كان الإيثوسيبين من أوائل التريبتامينات المخدرة المعدلة بنيويًا أو المصنعة التي تم تطويرها. [ 2 ] [ 5 ]

المجتمع والثقافة

كندا

لا يعتبر الإيثوسيبين مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح أو ضمني في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 12 ]

الولايات المتحدة

لا يُعتبر الإيثوسيبين مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 13 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري.

بحث

تمت دراسة الإيثوسيبين، تحت الاسم الرمزي CEY-19، إلى جانب 4-HO-DET (CZ-74)، في العلاج النفسي بمساعدة المواد المهلوسة . [ 4 ] [ 1 ] [ 8 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 شولجين، ألكسندر ؛ شولجين، آن (سبتمبر 1997). تيكال: التكملة . بيركلي، كاليفورنيا : دار ترانسفورم للنشر . ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252 . 
  2. 1 2 نيكولز، دي إي (2018). كيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للمواد المهلوسة . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 36. الصفحات 1-43. doi : 10.1007 / 7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. كان أحد أوائل تعديلات التريبتامينات التي دُرست تأثيراتها النفسية هو نظير N,N-ثنائي إيثيل للسيلوسين (CZ-74، 16). دُرِسَ كلٌّ من CZ-74 ومشتقه O-فوسفوريل CEY 19 (17) على البشر. نوعيًا ، كانت هذه المركبات مشابهة جدًا للسيلوسين والسيلوسيبين، على التوالي، ولكن مدة تأثيرها كانت أقصر نوعًا ما (Leuner and Baer 1965). 
  3. ↑ شولجين، أ. ت. (1976). "العوامل المحاكية للذهان". في: جوردون، م. (محرر). العوامل الدوائية النفسية: الاستخدام، وسوء الاستخدام، والإساءة . الكيمياء الطبية: سلسلة من الدراسات. المجلد 4. دار النشر الأكاديمية. الصفحات 59-146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9على الرغم من أن نظائر N-دي ألكيل لم تُختبر سريريًا بعد، فقد دُرست نظائر N،N-ثنائي إيثيل من السيلوسيبين والسيلوسين على الإنسان (ليوندر وباير، 1965) . يبدو أن هذه المركبات [CEY-19، (XXXIII)؛ CZ-74، (XXXIV)] بجرعات تتراوح من 5 إلى 20 ملغ تُشابه السيلوسيبين في طبيعة تأثيرها النوعي، ولكن بمدة أقصر. يُلاحظ أقصى تأثير خلال ساعة، وبعد ساعتين يتعافى المريض في الغالب، مما يوفر مسارًا زمنيًا قيّمًا للعلاج النفسي.
  4. 1 2 باسي، تورستن (7 نوفمبر 2022). "تاريخ استخدام المهلوسات في العلاج النفسي". في: جروب، تشارلز س.؛ جريجسباي، جيم (محرران). دليل المهلوسات الطبية . منشورات جيلفورد. ص 95-118 . ISBN  978-1-4625-5189-7خضع العلاج النفسي التحليلي لعدد من التعديلات خلال سنوات نشاطه . جرب بعض المعالجين الأوروبيين مشتقات السيلوسيبين قصيرة المفعول مثل CZ-74 (4-هيدروكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين، المعروف أيضًا باسم 4-HO-DET؛ باير، 1967؛ شولجين وشولجين، 2014)، والذي يستمر مفعوله من 4 إلى 6 ساعات ويشبه في ظاهراته عقار LSD؛ وCEY-19 (فوسفوريلوكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين، المعروف أيضًا باسم 4-PO-DET أو إيثوسيبين)، والذي يستمر مفعوله من 2 إلى 4 ساعات ويشبه أيضًا عقار LSD، ومشتق الميسكالين 2-CD (2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل إيثيل أمين؛ شليشتينغ، 1989). قام المعالجون في الولايات المتحدة بتجربة ثنائي بروبيل تريتامين قصير المفعول (DP T) في العلاج النفسي (Soskin، 1975؛ Soskin، Grof، و Richards، 1973)، وكذلك في العلاج النفسي المخدر (Richards، Rhead، DiLeo، Yensen، و Kurland، 1977).
  5. 1 2 روس إس، فرانكو إس، ريف سي، أجين-ليبيس جي (9 مارس 2021). "سيلوسيبين". في: جروب سي إس، جريجسباي جيه (محرران). دليل المهلوسات الطبية . منشورات جيلفورد. الصفحات 181-214 . ISBN  978-1-4625-4544-5بدأت شركة ساندوز بتصنيع وتوزيع أقراص السيلوسيبين الاصطناعية النقية (تحت اسم إندوسيبين) للأطباء والباحثين المهتمين حول العالم، واستمرت في ذلك حتى سحبت الدواء من الأسواق عام 1965 بسبب ردود فعل سياسية متزايدة في الولايات المتحدة (هوفمان، 2005). كما أنتجت ساندوز عقارين اصطناعيين مشتقين من السيلوسيبين المستخلص من الفطر، وهما CZ-74 (4-هيدروكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين) وCEY-19 (4-فوسفوريلوكسي-N،N-ثنائي إيثيل تريبتامين)، وكلاهما ذو تأثير أقصر (حوالي 3 ساعات) من السيلوسيبين (باير، 1967). [...]
  6. ↑ كلاين إيه كيه، تشاثا إم، لاسكوفسكي إل جيه، أندرسون إي آي، براندت إس دي، تشابمان إس جيه، مكورفي جيه دي، هالبرشتات إيه إل (أبريل 2021). " دراسة علاقات التركيب والنشاط لنظائر السيلوسيبين" . مجلة ACS للعلوم الصيدلانية والترجمية . 4 (2): 533-542 . doi : 10.1021/acsptsci.0c00176 . PMC 8033608. PMID 33860183 .  
  7. 1 2 3 براءة اختراع أمريكية رقم 3075992 ، هوفمان، ألبرت؛ تروكسلر، فرانز، "إسترات الإندولات"، صدرت في 29 يناير 1963 
  8. 1 2 3 4 ليونر هـ، باير ج (1965). "مادتان جديدتان من المهلوسات قصيرة المفعول من مجموعة السيلوسيبين" . علم الأدوية النفسية العصبية . 4 : 471-474 . مؤرشف من الأصل في 22-04-2025.
  9. ↑ "المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان | نبذة عن الفطر المهلوس (الكيمياء، التأثيرات، الأسماء الأخرى (الفطر السحري، الفطر...)، الأصل، طريقة الاستخدام، الأسماء الأخرى، الاستخدام الطبي، حالة الرقابة)" . www.emcdda.europa.eu . تاريخ الاطلاع: ٢٢ يناير ٢٠٢٠ .
  10. ↑ "المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان | نبذة عن الفطر المهلوس (الكيمياء، التأثيرات، الأسماء الأخرى (الفطر السحري، الفطر...)، الأصل، طريقة الاستخدام، الأسماء الأخرى، الاستخدام الطبي، حالة الرقابة)" . www.emcdda.europa.eu . تاريخ الاطلاع: ٢٢ يناير ٢٠٢٠ .
  11. ↑ كوزيل إل بي، إيشليمان إيه جيه، سوانسون تي إل، بلوم إس إتش، وولفروم كيه إم، شماختنبرغ جيه إل، أولسون آر جيه، جانوفسكي إيه، عباس إيه آي (أبريل 2023). "النشاط الدوائي للتريبتامينات المستبدلة على مستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين (5-HT)2A (5-HT2AR)، و5-HT2CR، و5-HT1AR، وناقل السيروتونين" . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 385 (1): 62-75 . doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .  
  12. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . 5 ديسمبر 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 يناير 2026 .
  13. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026