ألفا-إيثيل تريبتامين

📅 آخر تحديث: ١٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ألفا-إيثيل تريبتامين ( αET ، AET )، المعروف أيضًا باسم إيتريبتامين ، هو دواء منشط ومحفز للمشاعر ينتمي إلى عائلة التريبتامين . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] طُوِّرَ وسُوِّقَ في الأصل كمضاد للاكتئاب تحت الاسم التجاري موناز من قِبَل شركة أبجون في ستينيات القرن الماضي، قبل سحبه من الأسواق بسبب سميته . [ 1 ] [ 5 ] [ 7 ]

تشمل الآثار الجانبية لـ αET احمرار الوجه ، والصداع ، واضطرابات الجهاز الهضمي ، والأرق ، والتهيج ، وفقدان الشهية ، والنعاس ، وغيرها. [ 4 ] ومن الآثار الجانبية النادرة لـ αET ندرة المحببات . [ 1 ] [ 6 ] [ 8 ] يعمل αET كعامل مُحرر للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين ، وكمحفز ضعيف لمستقبلات السيروتونين ، وكمثبط ضعيف لأكسيداز أحادي الأمين . [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] وقد يُسبب أيضًا سمية عصبية سيروتونينية . [ 1 ] [ 5 ] [ 9 ] αET هو تريبتامين مُستبدل ، ويرتبط ارتباطًا وثيقًا بـ α-ميثيل تريبتامين (αMT) وغيره من التريبتامينات الألكيلية . [ 1 ] [ 5 ]

وُصِفَ مركب ألفا إي تي لأول مرة عام ١٩٤٧. [ ١ ] [ ١٠ ] استُخدِمَ كمضاد للاكتئاب لمدة عام تقريبًا في عام ١٩٦١. [ ١ ] بدأ استخدام هذا المركب لأغراض ترفيهية في ثمانينيات القرن العشرين، وسُجِّلَت عدة وفيات بسببه. [ ١ ] [ ٥ ] [ ١١ ] [ ٤ ] يُعدّ ألفا إي تي مادة خاضعة للرقابة في العديد من الدول، بما في ذلك الولايات المتحدة والمملكة المتحدة . [ ١ ] [ ١١ ] وقد تجدد الاهتمام بألفا إي تي، على سبيل المثال كبديل لمركب إم دي إم إيه ، مع تطور المواد المخدرة والمحفزات العاطفية كأدوية في العقد الثالث من القرن الحادي والعشرين. [ ١ ] [ ٥ ]

الاستخدام والآثار

استُخدم مركب ألفا إيثيلين (αET) سابقًا طبيًا كمضاد للاكتئاب ومنشط نفسي لعلاج الاكتئاب . [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] وكان يُستخدم لهذا الغرض تحت الاسم التجاري موناس. [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] وكان الدواء متوفرًا صيدلانيًا على شكل ملح الأسيتات تحت الاسم التجاري موناس على هيئة أقراص فموية بتركيز 15 ملغ . [ 12 ] [ 1 ] 

يُذكر أن ألفا إي تي (αET) له تأثيرات مُحسِّنة للمشاعر وتأثيرات مُنشِّطة نفسية ضعيفة . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] وقد تم الإبلاغ تحديدًا عن الشعور بالنشوة ، وزيادة الطاقة ، والانفتاح ، والتعاطف . [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] على عكس ألفا ميثيل تريبتامين (αMT) والتريبتامينات الأخرى ، لا يُذكر أن ألفا إي تي (αET) له تأثيرات مُهلوسة أو مُغيِّرة للمشاعر . [ 5 ] [ 6 ] يوصف هذا الدواء بأنه أقل تحفيزًا وقوة من إم دي إم إيه (الإكستاسي)، ولكنه يمتلك تأثيرات مُحسِّنة للمشاعر تُشبه تأثيرات إم دي إم إيه. [ 5 ] [ 1 ] وقد ذُكر أن جرعة ألفا إي تي (αET) المُستخدمة لأغراض ترفيهية تتراوح بين 100 و160  ملغ، وأن بداية مفعوله تتراوح بين 0.5 و1.5  ساعة، وأن مدة مفعوله عند الجرعات المذكورة تتراوح بين 6 و8  ساعات. [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] [ 6 ] تم وصف تحمل سريع للإعطاء المتكرر لـ αET. [ 6 ]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية لعقار ألفا إي تي بجرعات مضادات الاكتئاب احمرار الوجه ، والصداع ، واضطرابات الجهاز الهضمي ، والأرق ، والتهيج ، والنعاس . [ 4 ] وتشمل الآثار الجانبية الإضافية لعقار ألفا إي تي بجرعات ترفيهية فقدان الشهية والشعور بالثمالة . [ 4 ] وقد يحدث الشعور بالخمول والنعاس بعد زوال مفعول الدواء. [ 4 ]

كما هو الحال مع العديد من العوامل الأخرى المُحفزة لإطلاق السيروتونين ، قد تحدث سمية ، مثل متلازمة السيروتونين ، عند تناول جرعات زائدة أو عند دمجها مع أدوية معينة مثل مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs). [ 13 ] وقد ارتبطت عدة وفيات بالاستخدام الترفيهي لـ αET. [ 1 ] [ 11 ] [ 4 ]

نادرًا ما يحدث نقص المحببات مع الاستخدام المطول لـ αET بجرعات مضادة للاكتئاب، وقد قيل إنه أدى إلى عدة حالات و/أو وفيات. [ 1 ] [ 4 ] [ 8 ]

جرعة زائدة

أُعطيَ ألفا-إي تي في دراسات سريرية بجرعات تصل إلى 300  ملغ يوميًا. [ 1 ] [ 4 ] [ 14 ] أدت جرعة تقريبية غير مؤكدة  تبلغ 700 ملغ إلى فرط حرارة قاتل وهذيان هياجي في حالة واحدة. [ 1 ] [ 4 ] دُرست ووُصفت جرعات LD50 من ألفا-إي تي لأنواع مختلفة. [ 1 ] يُعد علاج التسمم أو الجرعة الزائدة من ألفا-إي تي داعمًا . [ 4 ] قد يحدث فرط حرارة حاد ومهدد للحياة . [ 4 ] يمكن السيطرة على سمية السيروتونين المرتبطة بالعوامل السيروتونينية مثل ألفا-إي تي باستخدام البنزوديازيبينات ومضاد مستقبلات السيروتونين سيبروهيبتادين . [ 15 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

على غرار αMT، يُعد αET عاملًا مُحفزًا لإطلاق السيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين ، حيث يُعتبر السيروتونين الناقل العصبي الرئيسي المُتأثر. [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] وهو أكثر فعالية بحوالي 10 أضعاف في تحفيز إطلاق السيروتونين مقارنةً بتحفيز إطلاق الدوبامين ، وأكثر فعالية بحوالي 28 ضعفًا في تحفيز إطلاق السيروتونين مقارنةً بتحفيز إطلاق النورأدرينالين. [ 1 ] [ 2 ] يُعد النظير المرآتي ( +)- αET، وهو (+)-αET، عاملًا مُحفزًا لإطلاق السيروتونين والدوبامين (SDRA)، وهو من العوامل القليلة المعروفة من هذا النوع. [ 2 ] إنه أكثر فعالية بحوالي 1.7 مرة في تحفيز إطلاق السيروتونين مقارنةً بتحفيز إطلاق الدوبامين، وأكثر فعالية بحوالي 17 مرة في تحفيز إطلاق السيروتونين مقارنةً بتحفيز إطلاق النورأدرينالين، وأكثر فعالية بحوالي 10 مرات في تحفيز إطلاق الدوبامين مقارنةً بتحفيز إطلاق النورأدرينالين. [ 2 ]

بالإضافة إلى عمله كعامل مُحرِّر للأمينات الأحادية ، يعمل αET كمُحفِّز لمستقبلات السيروتونين . [ 1 ] ومن المعروف أنه يعمل كمُحفِّز جزئي ضعيف لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ( تركيز نصف الفعالية الأقصى EC50 > 10,000 نانومتر؛ Emax = 21%). [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] يكون (–)-αET غير نشط كمُحفِّز لمستقبل 5-HT2A بتركيزات تصل إلى 10 ميكرومتر، بينما يكون (+)-αET مُحفِّزًا لمستقبل 5-HT2A بقيمة EC50 تبلغ 1,250 نانومتر وقيمة Emax تبلغ 61%. [ 2 ] وُجد أن αET أقل فعالية بمقدار 150 إلى 200 ضعف من αMT كمحفز لمستقبلات السيروتونين في شريحة معدة الفئران. [ 16 ] [ 17 ] كما وُجد أن αET له ألفة ضعيفة لمستقبلات 5 - HT1 و5- HT1E و5- HT1F و5- HT2B . [ 1 ]   

أنشطة αET، ونظائره الضوئية، والمركبات ذات الصلة
مُجَمَّعإطلاق أحادي الأمين ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ، نانومولار)تنشيط مستقبلات 5-HT 2A
السيروتونينالدوباميننورإبينفرينEC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى (نانومتر)E max (%)
التريبتامين32.6 ± 2.6164 ± 16716 ± 467.36 ± 0.56104 ± 4
السيروتونين44.4 ± 5.3أكثر من 10000أكثر من 10000اختصار الثانياختصار الثاني
DMT114 ± 15أكثر من 100004166 ± 31738.3 ± 0.8183 ± 0.4
αMT21.7 ± 1.078.6 ± 4.0112 ± 623.1 ± 2.4103 ± 3
αET23.2 ± 1.7232 ± 17640 ± 76 أأكثر من 1000021 ± 11
  (–)-αET54.9 ± 7.8654 ± 503670 ± 1190 أأكثر من 10000–
  (+)-αET34.7 ± 4.957.6 ± 3.1592 ± 97 أ1250 ± 31061 ± 8
MDMA56.6 ± 2.1376 ± 1677.4 ± 3.4اختصار الثانياختصار الثاني
ملاحظات: كلما صغرت القيمة، زاد تأثير المركب. الحواشي: كانت مركبات αET و(–)-αET و(+)-αET مُحرِّرات جزئية للنورإبينفرين بقيم E max تبلغ 78% و75% و71% على التوالي. المراجع: [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 19 ]

يُعدّ αET مثبطًا ضعيفًا لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI). [ 1 ] [ 20 ] وهو مثبط انتقائي وعكوس لأكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A) على وجه التحديد. [ 1 ] [ 20 ] وقد أُبلغ عن قيمة IC50 ( تركيز التثبيط النصفي الأقصى) تبلغ 260 ميكرومولار في المختبر ، ونسبة تثبيط تتراوح بين 80 و100% لـ MAO-A عند جرعة 10 ملغم/كغم في الفئران الحية . [ 1 ] [ 21 ] ويُوصف αET بأنه أكثر فعالية بقليل كمثبط لأكسيداز أحادي الأمين من ديكستروأمفيتامين . [ 1 ] يتمتع كلا المتماثلين المرآويين لـ αET بنشاط مماثل كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين، بينما يكون المستقلب الرئيسي لـ αET، وهو 6-هيدروكسي-αET، غير نشط. [ 1 ] تشير بعض المصادر إلى أن التأثيرات الضعيفة نسبياً لمثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOI) لـ αET من غير المرجح أن تكون متورطة في تأثيراته المنشطة والمضادة للاكتئاب وغيرها من التأثيرات النفسية. [ 1 ] [ 6 ]  

يُقال إن التأثيرات المنشطة لـ αET تكمن أساسًا في (–)-αET، بينما يُقال إن التأثيرات المهلوسة موجودة في (+)-αET. [ 1 ] [ 4 ] ومع ذلك، يبدو أن هذه الادعاءات تستند إلى دراسات تمييز الأدوية على الحيوانات، ولا تتفق بالضرورة مع الدراسات الوظيفية. [ 1 ] [ 2 ] قد يكون تعميم تأثير 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين على DOM Tooltip شاذًا، ويعود ذلك إلى تأثيرات αET المُحررة للسيروتونين، وليس إلى تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A وما يرتبط بها من تأثيرات مُهلوسة. [ 1 ] وبناءً على ذلك، لا يُسبب αET استجابة ارتعاش الرأس في القوارض، على عكس المُهلوسات المعروفة. [ 1 ] مع ذلك، في دراسة أخرى، لم تُحدث الجرعات المنخفضة من ألفا-إيثيلين (0.5-1.0 ملغم/كغم) استجابة ارتعاش الرأس، بينما أحدثت الجرعة العالية (5 ملغم/كغم) هذه الاستجابة. [ 22 ] لم تُوثَّق أي تأثيرات هلوسة واضحة لألفا-إيثيلين لدى البشر حتى عند الجرعات العالية، على الرغم من أن المتماثلات الضوئية الفردية لألفا-إيثيلين لم تُدرس على البشر. [ 1 ]  

وُجد أن ألفا-إيثيلين ديامين (αET) يُسبب سمية عصبية سيروتونينية مشابهة لتلك التي يُسببها كل من MDMA وبارا -كلورو أمفيتامين (PCA) في الفئران. [5] [1] [9] وقد شمل ذلك انخفاضات طويلة الأمد في مستويات السيروتونين، ومستويات حمض 5-هيدروكسي إندول أسيتيك (5-HIAA)، ومواقع امتصاص السيروتونين في القشرة الأمامية والحصين . [ 5 ] [ 9 ] وكانت جرعة αET المستخدمة 8 جرعات من 30 ملغم / كغم عن طريق الحقن تحت الجلد ، بفاصل زمني قدره 12 ساعة بين الجرعات. [ 5 ] [ 9 ] توجد اختلافات ملحوظة بين الأنواع في السمية العصبية لعوامل إطلاق أحادي الأمين. [ 23 ] [ 24 ] ويبدو أن الرئيسيات أكثر عرضة للضرر الناجم عن السموم العصبية السيروتونينية مثل MDMA من القوارض. [ 23 ]  

الحركية الدوائية

يبدو أن امتصاص ألفا -إيثيلين ديامين (αET) سريع. [ 4 ] وله حجم توزيع كبير نسبيًا . [ 4 ] يخضع الدواء لعملية الهيدروكسيل لتكوين المستقلب الرئيسي 6-هيدروكسي-αET (3-(2-أمينوبوتيل)-6-هيدروكسي إندول). [ 1 ] [ 4 ] هذا المستقلب غير فعال. [ 4 ] يُطرح ألفا-إيثيلين ديامين (αET) بشكل أساسي في البول ، ويُفرز معظم الجرعة في البول خلال 12 إلى 24  ساعة. [ 4 ] يبلغ نصف عمر الإطراح حوالي 8  ساعات. [ 4 ]

كيمياء

αET، المعروف أيضاً باسم α-إيثيل تريبتامين أو 3-(2-أمينوبوتيل)إندول، هو مشتق من التريبتامين و α-ألكيل تريبتامين . [ 6 ] [ 1 ] [ 5 ]

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لـ αET. [ 6 ] يمكن تخليقه في خطوتين باستخدام مواد كيميائية تجارية عبر تفاعل هنري ، المعروف أيضًا بتفاعل تكثيف النيترودول، بين إندول-3-كربوكسالدهيد ونيتروبروبان تحت تأثير ملح أميني أو سائل أيوني كعامل حفاز، مما ينتج 3-(2-نيتروبوت-1-إينيل)-1 H- إندول. يمكن بعد ذلك اختزال 3-(2-نيتروبوت-1-إينيل)-1 H- إندول باستخدام عامل اختزال مثل هيدريد الليثيوم والألومنيوم . [ 25 ] لتكوين α-إيثيل تريبتامين.

النظائر

تشمل نظائر ألفا -إيثانول ألفا-ميثيل تريبتامين (αMT)، وألفا-بروبيل تريبتامين (αPT)، وغيرها من التريبتامينات المُستبدلة المُؤلكلة في الموقع ألفا مثل 4-HO-αET ، و5-MeO-αET ، و5-كلورو-αMT (PAL-542)، و5-فلورو-αET (PAL-545). [ 6 ] [ 2 ]

تاريخ

تم وصف αET لأول مرة في الأدبيات العلمية في عام 1947. [ 1 ] [ 10 ] تم وصف المتماثلات الضوئية لـ αET بشكل فردي لأول مرة في عام 1970. [ 1 ]

كان يُعتقد في الأصل أن ألفا-إتريبتامين (αET) يُؤثر بشكل أساسي عن طريق تثبيط إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين ، وقد طُوّر خلال ستينيات القرن الماضي كمضاد للاكتئاب من قِبل شركة أبجون الكيميائية في الولايات المتحدة تحت الاسم العلمي إتريبتامين والاسم التجاري موناز، ولكن سُحب من الأسواق بسبب حدوث ندرة المحببات غير المتوقعة لدى العديد من المرضى. [ 1 ] [ 6 ] [ 8 ] وقد طُرح في الأسواق لمدة عام تقريبًا، حوالي عام 1961، ووُصف لأكثر من 5000 مريض قبل سحبه. [ 1 ] كان يُستخدم ألفا-إتريبتامين عادةً كمضاد للاكتئاب بجرعات تتراوح بين 30 و40 ملغ/يوم (ولكن تصل إلى 75 ملغ/يوم)، وهي جرعات أقل من تلك المستخدمة لأغراض ترفيهية . [ 1 ] [ 5 ]   

اكتسبت مادة ألفا إي تي شعبية ترفيهية محدودة كعقار مصمم له تأثيرات مشابهة لتأثيرات الإكستاسي في ثمانينيات القرن العشرين. [ 1 ] وفي وقت لاحق، أُضيفت في الولايات المتحدة إلى قائمة المواد غير المشروعة من الجدول الأول في عام 1993 أو 1994. [ 1 ] [ 6 ]

المجتمع والثقافة

الأسماء

الإتريبتامين هو الاسم العلمي الرسمي للدواء، واسمه الدولي غير المسجل الملكية (INN) واسمه البريطاني المعتمد (BAN) . [ 26 ] أما ملح الأسيتات ، فاسمه العلمي هو أسيتات الإتريبتامين ، وهو اسمه الأمريكي المعتمد (USAN) . [ 26 ] استُخدم الإتريبتامين صيدلانيًا باسم أسيتات الإتريبتامين. [ 26 ] [ 1 ] [ 12 ] يُعرف الإتريبتامين على نطاق أوسع باسم ألفا-إيثيل تريبتامين أو α-إيثيل تريبتامين (يُختصر إلى αET أو α-ET أو AET ). [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] تشمل المرادفات الأخرى لـ αET و/أو ملح الأسيتات الخاص به: 3-(2-أمينوبوتيل)إندول ، و3-إندوليل بيوتيل أمين ، وPAL-125 ، و U-17312E ، و Ro 3-1932 ، و NSC-63963 ، و NSC-88061 ، بالإضافة إلى اسمه التجاري السابق Monase . [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 2 ]

الاستخدام الترفيهي

يُستخدم عقار ألفا إي تي كمخدر ترفيهي منذ ثمانينيات القرن الماضي. [ 1 ] [ 5 ] [ 11 ] [ 4 ] ومن الأسماء الشائعة له في الشارع: تريب، إي تي، لآلئ الحب، وحبوب الحب. [ 1 ] [ 4 ]

كندا

يُعدّ الإتريبتامين (αET) مادة خاضعة للرقابة من الفئة الثالثة في كندا . [ 29 ]

المملكة المتحدة

αET مادة خاضعة للرقابة من الفئة أ في المملكة المتحدة . [ 11 ]

الولايات المتحدة

يُعد αET مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة . [ 30 ] [ 1 ]

بحث

إلى جانب الاكتئاب ، تمت دراسة ألفا إي تي لدى الأشخاص المصابين بالفصام وحالات أخرى. [ 1 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 غلينون، ر. أ.، ودوكات، م. ج. (ديسمبر 2023). "ألفا-إيثيل تريبتامين: مراجعة منطقية لمضاد اكتئاب منسي" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 6 (12): 1780– 1789. doi : 10.1021/acsptsci.3c00139 . PMC 10714429 . PMID 38093842 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, et al. (أكتوبر 2014). " ألفا-إيثيل تريبتامينات كمحررات مزدوجة للدوبامين والسيروتونين" . رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 24 (19): 4754-4758 . doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607. PMID 25193229 .   
  3. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  4. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ ٢٥ ٢٦ ٢٧ ٢٨ ٢٩ بارسيلو دي جي ( ٢٠١٢ ) . علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات : المواد الكيميائية المصنعة والنباتات المؤثرة على العقل . وايلي. ص ١٩٥. ISBN  978-0-471-72760-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 سبتمبر 2024 .
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 أوري، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5): 512-536 . doi : 10.1177/ 0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 شولجين أ ، شولجين أ (1997). "" الجزء 2، الكيمياء مستمرة: #11، ألفا-إيثيل تريبتامين: ألفا-إيثيل تريبتامين؛ إندول، 3-(2-أمينوبوتيل)؛ تريبتامين، ألفا-إيثيل؛ 3-(2-أمينوبوتيل)إندول؛ موناز،" الجزء الخامس، "إضافات وتعليقات. "" (كتاب) .التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها: الجزء الثاني،(  الطبعة الأولى). بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. رقم ISBN 978-0-9630096-9-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 نوفمبر 2013. كانت هذه القاعدة، ألفا -إي تي أو الإتريبتامين، مضادًا واعدًا للاكتئاب، وقد خضعت للدراسة السريرية على شكل ملح أسيتات من قبل أبجون تحت اسم موناز. من المحتمل ألا يكون نشاطها المنبه للجهاز العصبي المركزي ناتجًا عن تثبيطها لأحادي أمين أوكسيداز، بل يبدو أنه ينبع من علاقتها التركيبية بالمؤثرات العقلية الإندولية. تم سحبها من الاستخدام التجاري المحتمل بعد ظهور نسبة غير مقبولة من حالة طبية تُعرف باسم ندرة المحببات، لكن الأبحاث الخارجية حول تأثيرها، بين عامة الناس، لا تزال مستمرة، [...]
  7. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 3296072 ، Szmuszkovicz J، "طريقة لعلاج الاكتئاب العقلي"، نُشرت في 1967-01-03، صدرت في 1967-01-03، مُخصصة لشركة Upjohn. 
  8. 1 2 3 بورتين جيه دبليو (أغسطس 1962). "نقص المحببات بعد العلاج بالموناز". مجلة جمعية كانساس الطبية . 63 : 338-340 . PMID 13875179 . 
  9. ١ ٢ ٣ ٤ هوانغ إكس إم، جونسون إم بي، نيكولز دي إي (يوليو ١٩٩١). "انخفاض مؤشرات السيروتونين في الدماغ بفعل ألفا-إيثيل تريبتامين (موناز)". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . ٢٠٠ (١): ١٨٧-١٩٠ . doi : 10.1016/0014-2999(91)90686-k . PMID 1722753 . 
  10. 1 2 سنايدر إتش آر، كاتز إل (ديسمبر 1947). "ألكلة مركبات النيترو الأليفاتية باستخدام غرامين؛ توليف جديد لمشتقات التريبتامين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 69 (12): 3140-3142 . Bibcode : 1947JAChS..69.3140S . doi : 10.1021/ja01204a061 . PMID 18919717 . 
  11. 1 2 3 4 5 فاري إم آر، بيتشيني إس، جيورجيتي آر، بوساردو إف بي (مارس 2019). "مواد نفسية جديدة - منبهات اصطناعية". مجلة WIREs للعلوم الجنائية . 1 (2) e1197. doi : 10.1002/wfs2.1197 . ISSN 2573-9468 . 
  12. 1 2 روكي ماونتن دراغيست . 1961. ص 12، 17. تم الاطلاع عليه في 6 سبتمبر 2024. موناس - أبجون موناس 15 ملغ . موناس، وهو اسم تجاري لأسيتات الإتريبتامين، هو أسيتات 3-(2-أمينوبوتيل) إندول، تم تطويره في مختبرات الأبحاث التابعة لشركة أبجون. يحتوي كل قرص على 15 ملغ من أسيتات الإتريبتامين. يُستخدم موناس في علاج مجموعة متنوعة من الحالات النفسية والطبية التي يبرز فيها الاكتئاب، والتي يُعتبر فيها تحسين المزاج والتحفيز النفسي الحركي مفيدًا. طريقة الاستخدام والجرعة: 30 ملغ يوميًا مقسمة على جرعات. التوفر: أقراص مغلفة ومضغوطة، 15 ملغ، في عبوات تحتوي على 100 قرص، وهو منتج يُصرف بوصفة طبية. رقم الكتالوج هو 3522. 
  13. ↑ جيلمان، ب. ك. (أكتوبر 2005). "مثبطات أكسيداز أحادي الأمين، ومسكنات الألم الأفيونية، وسمية السيروتونين" . المجلة البريطانية للتخدير . 95 (4): 434-441 . doi : 10.1093/bja/aei210 . PMID 16051647. تُسبب عقاقير مثل MDMA، والإكستاسي (3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين)، عند دمجها مع مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (بما في ذلك موكلوبيميد)، وفيات أيضًا لأنها تعمل كمحفزات لإطلاق السيروتونين . 
  14. ↑ تيرنر دبليو جيه، ميرليس إس (فبراير 1961). "دراسات سريرية باستخدام إيثيل تريبتامين". مجلة علم النفس العصبي . 2 (ملحق 1): 73-76 . PMID 13778759 . 
  15. ↑ شيفانو ف، نابوليتانو ف، شيابيني س، أورسوليني ل، جرجس أ، كوركيري ج م، وآخرون (2019). "المواد النفسية الجديدة، والتجارب المهلوسة، والانفصال: قضايا سريرية ودوائية سريرية". تقارير الإدمان الحالية . 6 (2): 140-152 . doi : 10.1007/s40429-019-00249-z . hdl : 2299/21437 . ISSN 2196-2952 .  
  16. ↑ بارلو، ر.ب.، وخان، إ. (مارس 1959). "تأثيرات بعض نظائر التربتامين على رحم الفئران المعزول وعلى شرائح قاع الرحم المعزولة للفئران" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية والعلاج الكيميائي . 14 (1): 99-107 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x . PMC 1481812. PMID 13651585 .  
  17. ↑ فان جيه آر (مارس 1959). "الفعالية النسبية لبعض نظائر التربتامين على شريحة معدة الفئران المعزولة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية والعلاج الكيميائي . 14 ( 1): 87-98 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x . PMC 1481817. PMID 13651584 .  
  18. ↑ بلو، بي. إي.، لاندافازو، أ.، ديكر، أ. م.، بارتيلا، ج. س.، باومان، م. هـ.، روثمان، ر. ب. (أكتوبر 2014). "تفاعل التريبتامينات ذات التأثير النفسي مع ناقلات الأمينات الحيوية وأنواع مستقبلات السيروتونين الفرعية" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 231 (21): 4135-4144 . doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  19. ↑ روثمان، آر. بي.، وباومان، إم. إتش. (أكتوبر 2003). "ناقلات أحادي الأمين والأدوية المنشطة نفسياً". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 479 ( 1-3 ): 23-40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  20. 1 2 Ask AL, Fagervall I, Ross SB (سبتمبر 1983). "التثبيط الانتقائي لأكسيداز أحادي الأمين في الخلايا العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". أرشيفات ناونين-شميديبيرغ لعلم الأدوية . 324 (2): 79-87 . doi : 10.1007/BF00497011 . PMID 6646243 . 
  21. ↑ ريني إل (أغسطس 1986). "تأثير مثبطات أكسيداز أحادي الأمين على الاستجابة القذفية المحفزة بواسطة 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي ميثيل تريبتامين في الجرذان" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 88 (4): 827-835 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1986.tb16256.x . PMC 1917087. PMID 3091132 .  
  22. ↑ يونكين جيه، جونز سي بي، فيوريلو إم، بانسود إيه إتش، هيرسينهورن آي، ساركار إن، وآخرون (2025). "التوصيف الدوائي لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A القائمة على ألفا-إيثيل تريبتامين للاستخدام العلاجي (معرف الملخص: 190197)" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 392 (3) 103435. doi : 10.1016/j.jpet.2025.103435 . في الدراسات التي أُجريت على الحيوانات الحية باستخدام مُحفزات مستقبلات 5-HT2A بجرعات 0.5 و1 و5 ملغم/كغم، أظهر ألفا-إيثيل تريبتامين ونظائره استجابة عالية لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A عند جرعة 5 ملغم/كغم فقط مقارنةً بالدواء الوهمي في فئران C57BL/6. 
  23. 1 2 كابيلا جيه بي، كارمو إتش، ريمياو إف، باستوس إم إل، ميسيل إيه، كارفاليو إف (يونيو 2009). "الآليات الجزيئية والخلوية للسمية العصبية الناجمة عن الإكستاسي: نظرة عامة". علم الأحياء العصبي الجزيئي . 39 (3): 210-271 . doi : 10.1007/s12035-009-8064-1 . PMID 19373443 . 
  24. ↑ موراتالا ر، خيرنار أ، سيمولا ن، غرانادو ن، غارسيا-مونتيس جيه آر، بورسيدو بي إف، وآخرون . (أغسطس 2017). "السمية العصبية للأدوية المرتبطة بالأمفيتامين في البشر والحيوانات التجريبية: الآليات الرئيسية". بروغ نيوروبيول . 155 : 149-170 . doi : 10.1016/j.pneurobio.2015.09.011 . hdl : 10261/156486 . PMID 26455459 .  
  25. ↑ مجهول. "تخليق ألفا-ميثيل تريبتامين (IT-290/AMT)" . TheHive . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 أغسطس 2025 .
  26. 1 2 3 4 إلكس ج (2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر الولايات المتحدة. ص 48. ISBN  978-1-4757-2085-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 2024-09-06 .
  27. ↑ "ألفا-إيثيل تريبتامين" . CAS Common Chemistry . 6 سبتمبر 2024. رقم تسجيل CAS 2235-90-7 . تم الاطلاع عليه في 6 سبتمبر 2024 .
  28. ↑ "أسيتات الإتريبتامين" . CAS Common Chemistry . 6 سبتمبر 2024. رقم تسجيل CAS 118-68-3 . تم الاطلاع عليه في 6 سبتمبر 2024 .
  29. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  30. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026