السيانوجين

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

السيانوجين مركب كيميائي صيغته ( CN ) ₂ . بنيته N≡C−C≡N . وهو أبسط نتريدات الكربون المستقرة، غاز عديم اللون شديد السمية ذو رائحة نفاذة . جزيئه شبه هالوجيني . جزيئات السيانوجين خطية ، وتتكون من مجموعتي CN - على غرار جزيئات الهالوجين ثنائية الذرة، مثل Cl₂ ، ولكنها أقل أكسدة بكثير. ترتبط مجموعتا السيانو معًا عند ذرات الكربون ، على الرغم من اكتشاف متصاوغات أخرى . [ 6 ] يُستخدم الاسم أيضًا لجذر CN، [ 7 ] وبالتالي يُستخدم لمركبات مثل بروميد السيانوجين ( Br−C≡N ) [ 8 ] (انظر أيضًا جذر السيانو ). عند احتراقه تحت ضغط مرتفع مع الأكسجين، يمكن الحصول على لهب أزرق اللون، تبلغ درجة حرارته حوالي 4800 درجة مئوية (8670 درجة فهرنهايت) (ويمكن الوصول إلى درجة حرارة أعلى باستخدام الأوزون). ولذلك يُعتبر ثاني أعلى غاز من حيث درجة حرارة الاحتراق (بعد ثنائي سيانو أسيتيلين ).  

السيانوجين هو أنهيدريد الأوكساميد :

H₂N − C(=O)−C(=O)−NH₂ → N≡C−C≡N + 2 H₂O

يتم تصنيع الأوكساميد من السيانوجين عن طريق الترطيب: [ 9 ]

N≡C−C≡N + 2 H₂O → H₂N − C(=O)−C(=O) −NH₂

تحضير

يُنتج السيانوجين عادةً من مركبات السيانيد . إحدى الطرق المختبرية تتضمن التحلل الحراري لسيانيد الزئبق :

2 زئبق (CN) 2 ← (CN) 2 + زئبق 2 (CN) 2

أو يمكن دمج محاليل أملاح النحاس (II) (مثل كبريتات النحاس (II) ) مع السيانيدات؛ ويتكون سيانيد النحاس (II) غير مستقر والذي يتحلل بسرعة إلى سيانيد النحاس (I) والسيانوجين. [ 10 ]

2 CuSO 4 + 4 KCN → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4

يُنتج صناعياً عن طريق أكسدة سيانيد الهيدروجين ، عادةً باستخدام الكلور فوق محفز من ثاني أكسيد السيليكون المنشط أو ثاني أكسيد النيتروجين فوق ملح النحاس . كما يتكون أيضاً عند تفاعل النيتروجين والأسيتيلين بواسطة شرارة أو تفريغ كهربائي. [ 11 ]

ردود الفعل

إضافة ثنائي كلوريد الكبريت إلى السيانوجين تعطي 3،4-ثنائي كلورو-1،2،5-ثياديازول .

باراسيانوجين

الباراسيانوجين هو بوليمر من السيانوجين. يُحضّر على أفضل وجه بتسخين سيانيد الزئبق (II) . كما يُمكن تحضيره بتسخين سيانيد الفضة ، أو سيانات الفضة ، أو يوديد السيانوجين، أو يوديد السيانوريك. [ 12 ] ويمكن تحضيره أيضًا ببلمرة السيانوجين عند درجة حرارة تتراوح بين 300 و500 درجة مئوية (572 إلى 932 درجة فهرنهايت) بوجود شوائب ضئيلة. ويمكن تحويل الباراسيانوجين مرة أخرى إلى سيانوجين بالتسخين إلى 800 درجة مئوية (1470 درجة فهرنهايت) . [ 9 ] وبناءً على الأدلة التجريبية، يُعتقد أن بنية هذه المادة البوليمرية غير منتظمة إلى حد ما، حيث أن معظم ذرات الكربون من النوع sp2 ، مع وجود نطاقات موضعية من الاقتران π . [ 13 ]    

تاريخ

تمّ تخليق السيانوجين لأول مرة عام 1815 على يد جوزيف لويس غاي لوساك ، الذي حدّد صيغته التجريبية وأطلق عليه هذا الاسم. وقد صاغ غاي لوساك كلمة "سيانوجين" من الكلمتين اليونانيتين κυανός (كيانوس، أزرق) و γεννάω (جيناو، يُنشئ)، وذلك لأن السيانيد عُزل لأول مرة على يد الكيميائي السويدي كارل فيلهلم شيل من صبغة الأزرق البروسي . [ 14 ] وقد اكتسب السيانوجين أهمية بالغة مع نمو صناعة الأسمدة في أواخر القرن التاسع عشر، ولا يزال يُعدّ وسيطًا هامًا في إنتاج العديد من الأسمدة. كما يُستخدم أيضًا كمثبت في إنتاج النيتروسليلوز .

يُعدّ السيانوجين من العناصر الشائعة في المذنبات . [ 15 ] في عام 1910، كشف تحليل طيفي لمذنب هالي عن وجود السيانوجين في ذيله، مما أثار مخاوف عامة من تسمم الأرض أثناء مرورها عبره. ارتدى سكان نيويورك أقنعة واقية من الغاز، وباع التجار حبوبًا مزعومة تُعرف باسم "حبوب المذنب" زعموا أنها تُبطل مفعول التسمم. [ 15 ] ونظرًا لطبيعة ذيل المذنب شديدة الانتشار، لم يكن هناك أي تأثير عند مرور الكوكب عبره. [ 16 ] [ 17 ]

الوسط بين النجوم

على الرغم من الاعتقاد بوفرة السيانوجين في الوسط بين النجوم ، إلا أنه لا يمكن رصده مباشرةً عبر علم الفلك الراديوي ، إذ أن افتقاره لعزم ثنائي القطب يعني عدم وجود طيف دوراني له في نطاق الموجات الميكروية . [ 18 ] [ 19 ] وقد تم رصد مشتقّه البروتوني NCCNH + ، وكذلك نظيره الأقل استقرارًا إيزوسيانوجين ( سيانيد السيانوجين)، −C≡N + −C≡N . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

يمكن أن يؤدي ازدواج جذور السيانيد أيضًا إلى إنتاج متصاوغ ثالث، أقل استقرارًا، وهو ثنائي إيزوسيانوجين ( C=N−N=C )، والذي تم التقاطه عن طريق عزل المصفوفة في الأرجون الصلب عند 12 كلفن. [ 21 ] اعتبارًا من عام 2022 [ 22 ] ، من غير المعروف وجوده في الوسط بين النجوم.

أمان

كغيره من السيانيدات ، يُعد السيانوجين شديد السمية، إذ يتحول بسهولة إلى سيانيد، الذي يُسمم مُركب سيتوكروم سي أوكسيداز ، مُعطلاً بذلك سلسلة نقل الإلكترون في الميتوكوندريا . يُسبب غاز السيانوجين تهيجًا للعينين والجهاز التنفسي. وقد يؤدي استنشاقه إلى الصداع، والدوخة، وتسارع النبض، والغثيان، والقيء، وفقدان الوعي، والتشنجات، والوفاة، وذلك بحسب شدة التعرض. [ 23 ] تتراوح الجرعة المميتة عن طريق الاستنشاق عادةً بين 100 و150 ملليغرامًا (1.5 إلى 2.3 حبة ) .

ينتج السيانوجين ثاني أعلى لهب طبيعي معروف (بعد ثنائي سيانو أسيتيلين المعروف أيضًا باسم نتريد الكربون الفرعي) بدرجة حرارة تزيد عن 4525 درجة مئوية (8177 درجة فهرنهايت) عند احتراقه في الأكسجين. [ 24 ] [ 25 ]  

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  902. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ "أوكسالونيتريل (CHEBI:29308)" . الكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية . المملكة المتحدة: المعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية. 27 أكتوبر 2006. المصدر الرئيسي . تم الاطلاع عليه في 6 يونيو 2012 .
  3. 1 2 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للمخاطر الكيميائية . وزارة الصحة والخدمات الإنسانية، مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. سبتمبر 2007. ص 82. 
  4. 1 2 فهرس ميرك (الطبعة العاشرة ). راهواي، نيوجيرسي: شركة ميرك وشركاه . 1983. ص 385. ISBN   9780911910278.
  5. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0161" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ↑ رينجر، أ. ل.؛ شيريل، س. د.؛ كينغ، ر. أ.؛ كروفورد، ت. د. (2008). "حالات الإثارة المفردة المنخفضة لعنصر الإيزوسيانوجين". المجلة الدولية للكيمياء الكمية . 106 (6): 1137-1140 . Bibcode : 2008IJQC..108.1137R . doi : 10.1002/qua.21586 .
  7. ↑ إيرفين، ويليام م. (2011). "جذر السيانوجين". موسوعة علم الأحياء الفلكي . ص 402. doi : 10.1007/978-3-642-11274-4_1806 . ISBN  978-3-642-11271-3.
  8. ^ هارتمان، دبليو دبليو؛ دريجر، إي (1931). "بروميد السيانوجين". التوليفات العضوية . 11 : 30المجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 150  .
  9. 1 2 غرينوود، نورمان ن .؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر ( الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان. ص 320-321 . doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN   978-0-08-037941-8.
  10. ↑ برذرتون، تي كيه؛ لين، جيه دبليو (1959). "تخليق وكيمياء السيانوجين". مراجعات كيميائية . 59 (5): 841-883 . doi : 10.1021/cr50029a003 .
  11. ↑ برينمان، أ.أ. (يناير 1889). "تثبيت النيتروجين الجوي" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 11 (1): 2-27 . doi : 10.1021/ja02126a001 .
  12. ↑ بيركومشو، إل إل؛ إف إم تايلر؛ دي إتش ويفن (1954). "الباراسيانوجين: تكوينه وخصائصه. الجزء الأول". مجلة الجمعية الكيميائية : 931-935 . doi : 10.1039/JR9540000931 .
  13. ↑ مايا، ليون (1993). "إعادة النظر في الباراسيانوجين" . مجلة علوم البوليمرات، الجزء أ (مخطوطة مقدمة). 31 (10): 2595-2600 . Bibcode : 1993JPoSA..31.2595M . doi : 10.1002/pola.1993.080311020 .
  14. ^ جاي لوساك، جي إل (1815). "Recherches sur l'acide prussique" . أناليس دي شيمي (بالفرنسية). 95 : 136 – 231.يذكر جاي-لوساك السيانوجين في الصفحة 163.
  15. 1 2 "نافورة غاز سامة من مذنب تنذر بمفاجآت" . science.nasa.gov . 2010-11-02. مؤرشف من الأصل في 2010-11-06.
  16. ↑ "ذيل المذنب السام" (ملف PDF) . صحيفة نيويورك تايمز . 8 فبراير 1910.
  17. ↑ "مذنب هالي قبل 100 عام" . صحيفة دنفر بوست . 25 مايو 2010.
  18. 1 2 أغوندز، م.؛ مارسيلينو، ن.؛ سيرنيشارو، ج. (2018). "اكتشاف الإيزوسيانوجين بين النجوم (CNCN): دليل إضافي على وفرة ثنائي سيانوبوليينات في الفضاء" . رسائل المجلة الفيزيائية الفلكية . 861 (2): L22. arXiv : 1806.10328 . Bibcode : 2018ApJ...861L..22A . doi : 10.3847/2041-8213/aad089 . PMC 6120679. PMID 30186588 .  
  19. 1 2 فاستل، سي.؛ لويزون، جيه سي؛ ويكلام، في.؛ ليفلوش، بي. (مايو 2019). "تكوين الإيزوسيانوجين في الوسط بين النجوم البارد" . علم الفلك والفيزياء الفلكية . 625 : A91. arXiv : 1904.07570 . doi : 10.1051/0004-6361/201935010 .
  20. ↑ بيكلهاوبت، ف. ماتياس؛ نيبرينغ، نيكو م.م؛ فان ويزنبيك، إيغبرت م.؛ بيريندز، إيفرت جان (1992). "الرابطة المركزية في ثنائيات CN.cntdot.dimers الثلاثة NC-CN وCN-CN وCN-NC: ترابط أزواج الإلكترونات وتأثيرات تنافر باولي". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 96 (12): 4864-4873 . doi : 10.1021/j100191a027 .
  21. ^ ماير، غونتر. ريزيناور، هانز بيتر؛ إيكويرت، يورغن. سيراكوفسكي، كلوديا؛ ستومبف ، توماس (سبتمبر 1992). “عزل مصفوفة ثنائي إيزوسيانوجين CNNC”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 31 (9): 1218-1220 . دوى : 10.1002/anie.199212181 .
  22. ↑ كومار، سانشيت؛ ديليب كومار، تي جيه (2022). "حسابات البنية الإلكترونية والديناميكا الكمومية لإزالة الإثارة الدورانية لـ CNNC بواسطة الهيليوم". الكيمياء الفيزيائية والكيمياء الفيزيائية . 24 (5): 2785-2793 . doi : 10.1039/D1CP04273D .
  23. ↑ موير، جي دي، محرر. (1971). المخاطر في المختبر الكيميائي . لندن: المعهد الملكي للكيمياء.
  24. ↑ توماس، ن.؛ جايدون، أ. ج.؛ بروير ، ل. (1952). "لهيب السيانوجين وطاقة تفكك النيتروجين ". مجلة الفيزياء الكيميائية . 20 (3): 369-374 . Bibcode : 1952JChPh..20..369T . doi : 10.1063/1.1700426 .
  25. ↑ جيه بي كونواي؛ آر إتش ويلسون الابن؛ إيه في غروس (1953). "درجة حرارة لهب السيانوجين والأكسجين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 75 (2): 499. doi : 10.1021/ja01098a517 .