مجموعة الميثوكسي

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
بنية مجموعة الميثوكسي النموذجية

في الكيمياء العضوية ، مجموعة الميثوكسي هي المجموعة الوظيفية التي تتكون من مجموعة ميثيل مرتبطة بالأكسجين . صيغة هذه المجموعة الألكوكسية هي R−O−CH 3 .

في حلقة البنزين ، تصنف معادلة هاميت مجموعة الميثوكسي في الموقع بارا كمجموعة مانحة للإلكترونات ، بينما تصنفها كمجموعة ساحبة للإلكترونات في الموقع ميتا . أما في الموقع أورثو ، فمن المرجح أن تُحدث التأثيرات الفراغية تغييرًا ملحوظًا في تنبؤ معادلة هاميت، والتي تتبع في غير ذلك نفس اتجاه تنبؤ الموقع بارا .

حدوث

أبسط مركبات الميثوكسي هي الميثانول وثنائي ميثيل الإيثر . ومن إيثرات الميثوكسي الأخرى الأنيسول والفانيلين . تحتوي العديد من ألكوكسيدات المعادن على مجموعات ميثوكسي، مثل رباعي ميثيل أورثوسيليكات وميثوكسيد التيتانيوم . تُعرف الإسترات التي تحتوي على مجموعة ميثوكسي باسم إسترات الميثيل، ويُطلق على البديل -COOCH3 اسم ميثوكسي كربونيل. [ 1 ]

التخليق الحيوي

توجد مجموعات الميثوكسي في الطبيعة على النيوكليوسيدات التي تخضع لعملية مثيلة عند الموضع 2′- O ، على سبيل المثال، في أنواع مختلفة من بنية الغطاء 5′ المعروفة باسم غطاء-1 وغطاء-2. كما أنها بدائل شائعة في الفلافونويدات الميثيلية عند الموضع O ، والتي يُحفز تكوينها بواسطة إنزيمات ناقلة الميثيل التي تعمل على الفينولات ، مثل ناقلة ميثيل الكاتيكول- O (COMT). يتم إنتاج العديد من المنتجات الطبيعية في النباتات، مثل اللجنين ، عن طريق التحفيز بواسطة ناقلة ميثيل الكافويل-CoA- O . [ 2 ]

الميثوكسيل

تُنتَج الميثوكسيدات العضوية غالبًا عن طريق مثيلة الألكوكسيدات. [ 3 ] [ 4 ] ويمكن تصنيع بعض ميثوكسيدات الأريل عن طريق مثيلة الفينولات المحفزة بالمعادن ، أو عن طريق ميثوكسيل هاليدات الأريل . [ 5 ] [ 6 ]

مراجع

  1. ↑ ستريتويزر، أندرو (1992). مقدمة في الكيمياء العضوية . هيثكوك، كلايتون هـ.، كوسوير، إدوارد م. (الطبعة الرابعة )  . نيويورك: ماكميلان. ص 515. ISBN  0024181706. OCLC 24501305 . 
  2. ^ بورجان، ووت؛ رالف، جون؛ باوتشر، ماري (2003). “التخليق الحيوي للجنين”. آنو. القس بلانت بيول . 54 (1): 519– 46. دوى : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . بميد 14503002 . 
  3. ↑ سكارو، جيه إيه؛ ألين، سي إف إتش (1933). "ميثوكسي أسيتونيتريل". أورغ. سينث . 13 : 56. doi : 10.15227/orgsyn.013.0056 .
  4. ^ كورنيلا، جوزيب. زاراتي، كايتانا؛ مارتن، روبن (2014). "الانقسام الاختزالي المحفز بالنيكل لميثيل 3-ميثوكسي-2-نفثوات" . منظمة. موالفة . 91 : 260– 272. دوى : 10.15227/orgsyn.091.0260 .
  5. ↑ تشيونغ، تشي واي؛ بوخوالد، ستيفن ل. (2 أغسطس 2013). "تخليق ميثيل أريل إيثرات بطريقة معتدلة وعامة باستخدام محفز البلاديوم، وذلك بفضل استخدام محفز أولي من نوع بالاداسايكل" . رسائل عضوية . 15 (15): 3998-4001 . doi : 10.1021/ol401796v . PMC 3776604. PMID 23883393 .  
  6. ^ تولناي، جيرجيلي إل. بيثو، بالينت؛ كرال، بيتر؛ نوفاك ، زولتان (13 يناير 2014). "الميثوكسيل المحفز بالبلاديوم للكلوريدات العطرية مع أملاح البورات". التوليف والتحفيز المتقدم . 356 (1): 125-129 . دوى : 10.1002/adsc.201300687 .