النتريل

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 46 صور
الموسوعة الحرة

بنية النتريل: تم تمييز المجموعة الوظيفية باللون الأزرق

في الكيمياء العضوية ، يُعرف النتريل بأنه أي مركب عضوي يحتوي على مجموعة وظيفية −C≡N . يتكون اسم المركب من قاعدة، تشمل ذرة الكربون في المجموعة −C≡N ، متبوعة بكلمة "نتريل"، فعلى سبيل المثال، يُسمى المركب CH₃CH₂C≡N " بروبيونيتريل " ( أو بروباننيتريل). [ 1 ] يُستخدم البادئة "سيانو- " كمرادف لمصطلح " نتريل " في المراجع الصناعية. توجد النتريلات في العديد من المركبات المفيدة، بما في ذلك سيانو أكريلات الميثيل ، المستخدم في الغراء الفائق ، ومطاط النتريل ، وهو بوليمر يحتوي على النتريل ويُستخدم في القفازات الطبية والمخبرية الخالية من اللاتكس . كما يُستخدم مطاط النتريل على نطاق واسع في صناعة موانع التسرب في السيارات وغيرها من التطبيقات نظرًا لمقاومته للوقود والزيوت. تُعرف المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات نتريل متعددة باسم سيانوكربونات .

أما بالنسبة للمركبات العضوية التي تأخذ الشكل R−N + ≡C − بدلاً من R−C≡N ، فيشار إليها باسم إيزونيتريل أو إيزوسيانيد.

لا تُسمى المركبات غير العضوية التي تحتوي على مجموعة −C≡N بالنتريلات، بل بالسيانيدات . [ 2 ] على الرغم من إمكانية اشتقاق كل من النتريلات والسيانيدات من أملاح السيانيد، إلا أن معظم النتريلات أقل سمية بكثير.

البنية والخصائص الأساسية

تكون هندسة الرابطة N−C−C خطية في النيتريلات، مما يعكس التهجين sp للكربون المرتبط بثلاث روابط. تبلغ المسافة بين ذرتي الكربون والنيتروجين 1.16 أنغستروم ، وهو ما يتوافق مع الرابطة الثلاثية . [ 3 ] النيتريلات مركبات قطبية، كما يتضح من عزم ثنائي القطب العالي. تتميز هذه المركبات، في حالتها السائلة، بنفاذية نسبية عالية ، غالبًا ما تكون في حدود الثلاثينيات. 

تاريخ

كان جوزيف لويس جاي لوساك أول من أنتج مادة الديسيان في عام 1815

تم تخليق أول مركب من سلسلة النتريلات المتجانسة، وهو نتريل حمض الفورميك ، سيانيد الهيدروجين ، لأول مرة بواسطة سي دبليو شيل في عام 1782. [ 4 ] [ 5 ] وفي عام 1811 تمكن جيه إل جاي-لوساك من تحضير الحمض النقي شديد السمية والتقلب. [ 6 ]

في حوالي عام 1832، قام فريدريش فولر وجوستوس فون ليبيغ بتحضير بنزونيتريل ، وهو نيتريل حمض البنزويك ، ولكن نظرًا لانخفاض مردود التخليق، لم تُحدد الخصائص الفيزيائية أو الكيميائية، ولم يُقترح أي تركيب له. في عام 1834، قام ثيوفيل جول بيلوز بتخليق بروبيونيتريل ، مُشيرًا إلى أنه إيثر كحول البروبيونيك وحمض الهيدروسيانيك. [ 7 ] كان تخليق بنزونيتريل على يد هيرمان فهلينغ عام 1844، عن طريق تسخين بنزوات الأمونيوم، أول طريقة تُنتج كمية كافية من المادة لإجراء البحوث الكيميائية. حدد فهلينغ التركيب بمقارنة نتائجه مع التخليق المعروف لسيانيد الهيدروجين عن طريق تسخين فورمات الأمونيوم . وقد أطلق اسم "نيتريل" على المادة المكتشفة حديثًا، والذي أصبح اسمًا لهذه المجموعة من المركبات. [ 8 ] [ 9 ]

في عام 1903، درس آرثر لابوورث تكوين السيانوهيدرينات بإضافة حمض الهيدروسيانيك إلى الألدهيدات والكيتونات ، واكتشف أن النيوكليوفيل الفعلي هو أيون السيانيد، وأن إضافة قاعدة تزيد من سرعة التفاعل . مثّل هذا العمل أحد أوائل الدراسات التي تناولت آلية التفاعل العضوي . [ 10 ] [ 11 ]

لطالما كانت النتريلات ذات أهمية أكاديمية في المقام الأول. إلا أنه بين الحربين العالميتين الأولى والثانية ، ازداد النشاط البحثي بشكل ملحوظ. [ 8 ] وبحلول النصف الثاني من القرن العشرين، طُوّرت العديد من العمليات الصناعية واسعة النطاق التي تُنتج فيها النتريلات أو تُستخدم فيها. ومن الأمثلة المهمة على ذلك تطوير البولي أميدات (بولي أميد 6.6) في ثلاثينيات القرن العشرين، حيث يُعدّ أديبونيتريل وسيطًا رئيسيًا في تصنيعها، ويُنتج عن طريق هيدروسيانات البيوتادين باستخدام سيانيد الهيدروجين. [ 12 ] [ 13 ] عُرفت بوليمرات أكريلونيتريل منذ عشرينيات القرن العشرين ، لكنها اكتسبت أهمية أكبر كألياف اصطناعية في أواخر أربعينيات القرن العشرين. [ 14 ] كما توفرت المواد اللاصقة الفائقة القائمة على سيانو أكريلات منذ أواخر أربعينيات القرن العشرين. [ 15 ]

التسمية

بوتيرونيتريل ، وفقًا لـ IUPAC: بوتانينيتريل ( ذرة الكربون المميزة باللون الأزرق تنتمي إلى السلسلة الرئيسية)، رسميًا أيضًا بروبان كاربونيتريل ( ذرة الكربون المميزة باللون الأزرق تنتمي إلى البديل).

تُعرف المجموعة الوظيفية في النتريلات التي تحتوي على الرابطة الثلاثية C≡N باسم مجموعة النيتريل أو السيانو. [ 16 ] إذا كانت مجموعة النيتريل هي المجموعة الوظيفية الأعلى رتبة ، تُضاف اللاحقة -نيتريل إلى اسم المركب الأساسي. وكما هو الحال دائمًا، تُدرج ذرة الكربون المرتبطة بالرابطة الثلاثية ضمن السلسلة الأساسية. [ 17 ] بدلاً من ذلك، يمكن استخدام اللاحقة -كربونيتريل (على غرار حمض الكربوكسيليك )، وفي هذه الحالة لا تُحتسب ذرة الكربون كجزء من السلسلة الأساسية. [ 18 ] يجب استخدام هذه اللاحقة إذا كانت مجموعة النيتريل مرتبطة بحلقة (كما في سيكلوبنتان كربونيتريل ) أو إذا لم تكن جميع ذرات الكربون جزءًا من السلسلة الأساسية، وهو ما يحدث بالضرورة عند وجود أكثر من مجموعتي نيتريل، حيث لا يمكن أن تتواجد هذه المجموعات إلا في نهايات السلسلة. [ 19 ] نظرًا لعلاقتها بالأحماض الكربوكسيلية (حيث يمتلك كربون النيتريل نفس حالة الأكسدة لكربون الكربوكسيل)، غالبًا ما تُشتق الأسماء الشائعة من الأحماض الكربوكسيلية المقابلة باستخدام اللاحقة -ونيتريل (على سبيل المثال، حمض البنزويك إلى بنزونيتريل ). [ 20 ] إذا لم تكن وظيفة النيتريل هي المجموعة الوظيفية الرئيسية في الجزيء، يُستخدم البادئة سيانو- مع الموضع المناسب. في هذه الحالة أيضًا، لا تُحتسب ذرة الكربون المرتبطة برابطة ثلاثية كجزء من السلسلة الرئيسية. [ 19 ]

توليف

تتوفر طرق عديدة لتحضير النتريلات. وتشمل هذه الطرق تخليق النتريلات بطريقة كولبه ، وتجفيف أميدات وأوكسيمات الأحماض الكربوكسيلية ، وأكسدة الأمينات الأولية .

تُعدّ طرق الأكسدة الأمينية والهيدروسيانين من أهم الطرق الصناعية لإنتاج النتريلات . وكلا الطريقتين صديقتان للبيئة بمعنى أنهما لا تُنتجان كميات مكافئة من الأملاح.

من هاليدات عضوية وأملاح السيانيد

يُعدّ تفاعلا تبادل الأملاح شائعين في التجارب المخبرية. ففي تفاعل كولبه لتخليق النتريل ، تخضع هاليدات الألكيل لاستبدال نيوكليوفيلي أليفاتي مع سيانيدات الفلزات القلوية . أما نتريلات الأريل فتُحضّر في تفاعل روزنموند-فون براون .

بشكل عام، تتحد سيانيدات المعادن مع هاليدات الألكيل لتكوين مزيج من النتريل والإيزونتريل ، مع أن الاختيار المناسب للأيون المضاد ودرجة الحرارة يمكن أن يقلل من الأخير. أما كبريتات الألكيل فتُزيل المشكلة تمامًا، لا سيما في الظروف غير المائية ( تخليق بيلوز ). [ 5 ]

في تفاعل كولبه لتخليق النتريل (وهو تفاعل استبدال نيوكليوفيلي)، يتكون ألكانونيتريل وهاليد قلوي من هالوكربونات نشطة وسيانيد قلوي ( سيانيد الصوديوم أو سيانيد البوتاسيوم ). يُعد هذا التفاعل مناسبًا بشكل خاص للهاليدات الأولية والأليلية والبنزيلية. تُعطي هاليدات الألكيل الثانوية مردودًا أقل، بينما تخضع الهاليدات الثالثية لتفاعل حذف حصري بدلًا من الاستبدال. بالإضافة إلى الهاليدات، يمكن استخدام ركائز تحمل مجموعات مغادرة جيدة أخرى. على عكس السيانيدات القلوية، يُعد سيانيد الفضة غير مناسب لتخليق النتريل، لأنه يُفضل تكوين إيزونيتريل . [ 21 ] مثال على تخليق كولبه للنتريل هو تفاعل يوديد الميثيل مع سيانيد الصوديوم لإنتاج أسيتونيتريل ويوديد الصوديوم : [ 22 ]

جح3أنا+شمالأجشمال⟶جح3جشمال+شمالأأنا{\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI} }

وبالمثل، يتفاعل 1،3-ثنائي بروموبروبان مع سيانيد الصوديوم لتكوين غلوتارونيتريل [ 23 ] ، ويتفاعل 1-يودو أوكتان مع سيانيد البوتاسيوم لإنتاج نونانيتريل [ 24 ] . ويمكن أيضًا إجراء تفاعلات السيانيد باستخدام سيانيد الهيدروجين مع سيانيد ثلاثي إيثيل الألومنيوم أو ثنائي إيثيل الألومنيوم ؛ على سبيل المثال، في فتح حلقة الإيبوكسيد إلى بيتا-سيانوهيدرين أو في إضافة 1،4 للسيانيد إلى الإينون [ 25 ] [ 26 ] . ويُعد ثلاثي ميثيل سيليل سيانيد كاشف سيانيد آخر قادرًا على فتح الإيبوكسيدات إلى بيتا-سيانوهيدرين، مع سيليلة متزامنة لذرة الأكسجين. [ 27 ] كما يُمكّن سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل من استبدال هاليدات الألكيل الثالثية، وهو أمر غير ممكن في ظل ظروف تخليق النتريل وفقًا لطريقة كولبه. [ 21 ]

في وجود محفزات مناسبة من المعادن الانتقالية، تسمح عملية الهدرجة السيانيدية بإضافة سيانيد الهيدروجين إلى الروابط المتعددة للألكينات والألكاينات لإنتاج النتريلات. وتُستخدم عادةً محفزات النيكل. غالبًا ما يكون التعامل المباشر مع سيانيد الهيدروجين غير ضروري، إذ يمكن استخدام بدائل اصطناعية مثل سيانوهيدرين الأسيتون أو إيزوفاليرونيتريل . [ 28 ] ومن العمليات الصناعية المهمة هدرجة البيوتادين لإنتاج أديبونيتريل . [ 13 ]

الهيدروسيانات

الهيدروسيانات هي طريقة صناعية لإنتاج النتريلات من سيانيد الهيدروجين والألكينات. تتطلب هذه العملية محفزات متجانسة . ومن أمثلة الهيدروسيانات إنتاج أديبونيتريل ، وهو مادة أولية للنايلون-6،6 من 1،3-بوتادين .

CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 HC≡N → NC(CH 2 ) 4 C≡N

تجفيف الأميدات وغيرها

يمكن تحضير النتريلات عن طريق نزع الماء من الأميدات الأولية . ومن الكواشف الشائعة المستخدمة في ذلك خماسي أكسيد الفوسفور ( P₂O₅ ) [ 29 ] وكلوريد الثيونيل ( SOCl₂ ) [ 30 ] . وفي تفاعل نزع ماء مشابه، تُعطي الأميدات الثانوية النتريلات عن طريق تحلل فون براون للأميد . في هذه الحالة، يتم كسر رابطة CN واحدة.

تجفيف الأميد
إنتاج النتريلات (في المنتصف) عن طريق نزع الماء. المواد الأولية المناسبة هي أميدات الأحماض الكربوكسيلية (على اليسار) أو الألدوكسيمات (على اليمين). ذرات جزيء الماء المُزال مُظللة باللون الأزرق.

على وجه التحديد، يمكن تحويل الكربوكساميدات والأوكسيمات إلى نتريلات عن طريق نزع الماء. وتتوفر العديد من الكواشف والمنهجيات لهذا التحويل. [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] كما وُصفت طرق لتخليق النتريلات عبر نزع الماء من النيتروألكانات . [ 34 ]

يُعدّ خماسي أكسيد الفوسفور ، المعروف منذ منتصف القرن التاسع عشر، كاشفًا كلاسيكيًا لنزع الماء من الأميدات. [ 31 ] ويمكن أيضًا نزع الماء من الأميدات باستخدام كواشف الفوسفور ثلاثي التكافؤ مثل ثلاثي كلوريد الفوسفور أو فوسفيت ثلاثي فينيل ؛ [ 33 ] بالإضافة إلى كلوروفوسفات ثنائي الإيثيل ، [ 35 ] وكلوريد الثيونيل [ 36 ] أو الفوسجين . [ 37 ] في وجود مركبات البلاديوم المحددة أو غيرها من المحفزات المناسبة، يمكن أن يعمل الأسيتونيتريل كعامل مُزيل للماء، حيث يحوّل الأميد إلى نيتريل بينما يتحوّل هو نفسه إلى أسيتاميد . وبالمثل، يمكن استخدام ثنائي كلورو أسيتونيتريل . [ 38 ] [ 39 ] تستخدم أنظمة مشابهة كلوريد الحديد الثنائي رباعي الهيدرات ، أو ثلاثي فلورو ميثان سلفونات الزنك ، أو نترات اليورانيل كعوامل محفزة مع N- ميثيل- N- ثلاثي ميثيل سيليل ثلاثي فلورو أسيتاميد كعامل مجفف. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] يمكن أيضًا تجفيف أميدات الأحماض الكربوكسيلية باستخدام نظام يتكون من ثلاثي فينيل فوسفان ، واليود ، و4 -ميثيل مورفولين . [ 43 ] يتضمن نهج آخر التجفيف عند درجة حرارة عالية (220-240 درجة مئوية) في سداسي ميثيل فوسفوراميد (HMPA). [ 44 ] يُعد تجفيف الأميدات الأولية باستخدام كلوريد الزنك تحت تأثير الموجات الدقيقة عملية قابلة للانعكاس. في محلول أسيتونيتريل مائي، يمكن تحويل الأميد إلى نيتريل. ومع ذلك، في نظام الماء- تتراهيدروفوران مع إضافة الأسيتاميد، يحدث التحويل العكسي للنتريل إلى أميد. [ 45 ]

يمكن تجفيف كل من الكربوكساميدات والألدوكسيمات باستخدام كلوريد الألومنيوم ويوديد الصوديوم في الأسيتونيتريل. [ 32 ] وبالمثل، يمكن تجفيف كلا النوعين باستخدام كلوريد الأوكساليل وثنائي ميثيل سلفوكسيد كمحفز في تفاعل مشابه لأكسدة سويرن . [ 46 ] يُعد التحويل إلى نتريلات تحت التحفيز بواسطة أنواع الرينيوم سباعي التكافؤ ( حمض البيررينيك أو بيررينات ثلاثي ميثيل سيليل ) فعالًا لكل من الأميدات والألدوكسيمات؛ ويمكن إزالة الماء المتكون بالتقطير الأيزوتروبي . [ 47 ]

يُعدّ تحويل الألدهيدات إلى نتريلات عبر الألدوكسيمات طريقةً شائعةً في المختبر. تتفاعل الألدهيدات بسهولة مع أملاح الهيدروكسيل أمين ، أحيانًا في درجات حرارة منخفضة تصل إلى درجة حرارة الغرفة، لإنتاج الألدوكسيمات. ويمكن تجفيف هذه الأملاح للحصول على النتريلات بالتسخين البسيط، [ 48 ] على الرغم من إمكانية استخدام مجموعة واسعة من الكواشف، بما في ذلك ثلاثي إيثيل أمين / ثاني أكسيد الكبريت ، والزيوليت ، أو كلوريد السلفوريل . ويتفاعل حمض الهيدروكسيل أمين-O-سلفونيك ذو الصلة بطريقة مماثلة. [ 49 ]

عملية التخليق في وعاء واحد من الألدهيد (Amberlyst عبارة عن راتنج تبادل أيوني حمضي ).

في حالات خاصة، يمكن استخدام تفاعل فان لويسن . كما أن المحفزات الحيوية مثل نازعة هيدراتاز الألدوكسيم الأليفاتي فعالة أيضاً.

يمكن أيضًا تجفيف الألدوكسيمات باستخدام كلوريد السيانوريك ، [ 50 ] أو كاشف بورغيس ، [ 51 ] أو مزيج من أنهيدريد حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك وثلاثي فينيل فوسفين، حيث يتأكسد الأخير إلى أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين . [ 52 ] كما يُمكن إجراء نزع الهيدروجين التحفيزي، على سبيل المثال باستخدام ثلاثي فلورو ميثان سلفونات الحديد (III) ، [ 53 ] أو أسيتات النحاس (II) ، [ 54 ] أو هيدروكسيدات القصدير والتنغستن المختلطة ، [ 55 ] أو محفز ثنائي المعدن من البلاديوم والمنغنيز . [ 56 ] وقد تم أيضًا تحقيق التجفيف الإنزيمي للألدوكسيمات باستخدام إنزيمات نزع الماء من الألدوكسيم . وقد استُخدمت هذه الإنزيمات البكتيرية، بما في ذلك تلك الموجودة في بكتيريا Pseudomonas chlororaphis ، بشكل متكرر في تخليق النتريل. [ 57 ]

التحضير من الألدهيدات والكيتونات

يُمكّن كاشف فان لويسن من تحويل مركبات الكربونيل إلى نتريلات

يمكن تحويل الألدهيدات إلى أوكسيمات باستخدام هيدروكلوريد الهيدروكسيل أمين ، ثم تجفيفها لاحقًا إلى نتريلات (على سبيل المثال، باستخدام كلوريد الأوكساليل). [ 58 ] كما يمكن التحويل المباشر للألدهيدات إلى نتريلات باستخدام حمض الهيدروكسيل أمين-O-سلفونيك [ 59 ] أو O- (4-تريفلوروميثيل بنزويل)هيدروكسيل أمين . [ 60 ] ويمكن أيضًا إجراء هذه التحويلات باستخدام الهيدروكسيل أمين في وجود كلوريد التيتانيوم (IV) أو هيدروكسيدات القصدير والتنغستن المختلطة كمحفزات [ 55 ] [ 61 ] ، أو بإضافة فلوريد السلفوريل أو ثاني أكسيد السيلينيوم . [ 62 ] [ 63 ] يُمكّن توسيل ميثيل إيزوسيانيد (كاشف فان لويسن) من التحويل المباشر للكيتونات إلى نتريلات عبر تفاعل فان لويسن ، مما يُدخل مجموعة النيتريل بأكملها وبالتالي ذرة كربون إضافية. [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

أكسدة الأمينات الأولية

يُعد TEMPO مناسبًا كعامل حفاز للأكسدة التحفيزية للأمينات الأولية إلى النتريلات

توجد طرق تقليدية عديدة لتحضير النتريل عن طريق أكسدة الأمينات . [ 67 ] تشمل الطرق الشائعة استخدام بيرسلفات البوتاسيوم ، [ 68 ] وحمض ثلاثي كلورو إيزوسيانوريك ، [ 69 ] أو التخليق الكهربائي الأنودي . [ 70 ] بالإضافة إلى ذلك، طُوّرت عدة طرق انتقائية في العقود الأخيرة للعمليات الكهروكيميائية . [ 71 ]

تستخدم العديد من الإجراءات جذور النيتروكسيل، مثل TEMPO أو 4-أسيتاميدو-TEMPO، كعوامل مؤكسدة محفزة. ويمكن تجديد هذه المحفزات إما باستخدام بيروكسي مونوسلفات البوتاسيوم كعامل مؤكسد متكافئ، أو كهروكيميائيًا بتطبيق جهد كهربائي. [ 72 ] [ 73 ] ويستخدم نهج آخر كلوريد النحاس الأحادي أو كلوريد النحاس الثنائي كمحفز، والأكسجين الجزيئي كعامل مؤكسد متكافئ، ومنخل جزيئي لإزالة الماء المتكون. [ 74 ]

الأكسدة الأمونية

في عملية الأكسدة الأمونية ، يتأكسد الهيدروكربون جزئياً في وجود الأمونيا . وتُمارس هذه العملية على نطاق واسع لإنتاج الأكريلونيتريل : [ 75 ]

2 CH 3 CH=CH 2 + 3 O 2 + 2 NH 3 → 2 N≡CCH=CH 2 + 6 H 2 O

في إنتاج الأكريلونيتريل، يُعد الأسيتونيتريل منتجًا ثانويًا . وعلى نطاق صناعي، تُحضّر العديد من مشتقات البنزونيتريل والفثالونيتريل ، بالإضافة إلى إيزوبيوتيرونيتريل، عن طريق الأكسدة الأمينية. وتُحفّز هذه العملية بأكاسيد المعادن ، ويُفترض أنها تتم عبر الإيمين.

الأموكسدة هي تفاعل غازي محفز غير متجانس، تتفاعل فيه المركبات الأليفاتية أو العطرية المستبدلة بمجموعة ميثيل مع الأكسجين (الهواء) والأمونيا لتكوين النتريلات، مع الماء كمنتج ثانوي. تتجاوز درجات حرارة التفاعل 300 درجة مئوية، وتُستخدم أكاسيد الفاناديوم أو الكروم أو الموليبدينوم كمحفزات. [ 76 ] يُصنع الأكريلونيتريل ، وهو مادة أولية مهمة لإنتاج البوليمرات (انظر قسم الاستخدام)، بشكل أساسي عن طريق أموكسدة البروبين . [ 14 ] الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج سيانيد الهيدروجين هي عملية أندروسوف ، أي أموكسدة الميثان باستخدام محفز البلاتين . مع ذلك، فإن نسبة كبيرة من إنتاج سيانيد الهيدروجين العالمي تنتج كمنتج ثانوي لتصنيع الأكريلونيتريل. [ 77 ]

تحضير النتريلات العطرية

تحضير نيتريلات الأريل من الكينونات عن طريق الأروماتة الاختزالية لوسائط السيانوهيدرين السيليلي

يمكن تصنيع نتريلات الأريل عبر تفاعل ساندماير لأملاح الديازونيوم مع سيانيد النحاس الأحادي [ 78 ] أو عبر تفاعل روزنموند-فون براون (التفاعل المباشر لبروميد الأريل مع سيانيد النحاس الأحادي) [ 79 ] . ويمكن إجراء تحويل الثيوسيانات باستخدام الأحماض الكربوكسيلية العطرية، والمعروف باسم تخليق نتريل ليتس ، باستخدام ثيوسيانات البوتاسيوم ؛ بينما يوفر ثيوسيانات الرصاص عمومًا غلة أعلى [ 8 ] .

يمكن تحويل يوديدات الأريل إلى نتريلات عطرية باستخدام حفاز البلاديوم مع سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل. على سبيل المثال، يتفاعل يودوبنزين مع سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل بوجود رباعي (ثلاثي فينيل فوسفين) بلاديوم (0) (Pd(PPh3 ) 4 ) لتكوين بنزونيتريل . [ 80 ] وهناك طريقة أخرى محفزة بالبلاديوم (تستخدم أيضًا Pd(PPh3 ) 4 ) وهي نزع الكربونيل من سيانيدات الأسيل العطرية . [ 81 ] كما تم الإبلاغ عن سيانيد كلوريدات الأريل المحفز بالبلاديوم باستخدام سيانيد البوتاسيوم [ 82 ] أو سداسي سيانيدو حديدات البوتاسيوم (II) [ 83 ] . ويمكن أن تتفاعل الكينونات مع سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل لإنتاج سيانوهيدرينات سيلالية، والتي تُعطر لاحقًا باستخدام ثلاثي بروميد الفوسفور . [ 84 ] يتضمن نهج آخر تفاعل كواشف أريل غرينيارد أو أريل الليثيوم مع ثنائي ميثيل مالونيتريل . [ 85 ]

تُحضّر النتريلات العطرية غالباً في المختبر من الأنيلين عبر مركبات الديازونيوم . وهذا ما يُعرف بتفاعل ساندماير . ويتطلب هذا التفاعل سيانيدات المعادن الانتقالية. [ 86 ]

ArN + 2 + CuC≡N → ArC≡N + N 2 + Cu +

تحضير السيانوهيدرينات

تخليق النتريلات العطرية عبر سيانوهيدرينات السيليلات

السيانوهيدرينات فئة خاصة من النتريلات. تُنتج تقليديًا من إضافة سيانيدات الفلزات القلوية إلى الألدهيدات في تفاعل السيانوهيدرين . نظرًا لقطبية مجموعة الكربونيل العضوية، لا يتطلب هذا التفاعل عاملًا مساعدًا، على عكس تفاعل هيدروسيانات الألكينات. تُحضّر سيانوهيدرينات O-سيليل بإضافة سيانيد ثلاثي ميثيل سيليل بوجود عامل مساعد (سيليلسيانات). كما تُحضّر السيانوهيدرينات أيضًا بتفاعلات نقل السيانوهيدرين، بدءًا، على سبيل المثال، من سيانوهيدرين الأسيتون كمصدر لـ HCN. [ 87 ]

إنتاج السيانوهيدرينات: يتفاعل الألدهيد أو الكيتون مع سيانيد الفلز القلوي. يرمز M إلى فلز قلوي.

يمكن أيضًا تحضير السيانوهيدرينات بإضافة سيانيد قلوي إلى ألدهيد أو كيتون بوجود حمض الخليك . بالنسبة للركائز الأقل تفاعلًا، يُعد سيانيد ثنائي إيثيل الألومنيوم بديلًا مناسبًا. وهناك طريقة أخرى هي التبادل الهيدروجيني، حيث يُنقل سيانيد الهيدروجين من سيانوهيدرين الأسيتون إلى ألدهيد أو كيتون. [ 11 ] تشمل المحفزات المناسبة لهذا التحول ألكوكسيدات اللانثانيدات مثل إيزوبروبوكسيد اللانثانوم (III) ، وإيزوبروبوكسيد السيريوم (III) ، وإيزوبروبوكسيد الساماريوم (III) ، وإيزوبروبوكسيد الإيتربيوم (III) . [ 88 ]

تؤدي إضافة سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل إلى الألدهيدات أو الكيتونات إلى تكوين سيانوهيدرينات على هيئة إيثرات ثلاثي ميثيل السيليل. [ 89 ] [ 90 ] تشمل المحفزات المناسبة يوديد الزنك ، أو سيانيد البوتاسيوم مع 18-كراون-6 ، أو سيانيد الإيتربيوم (III) . [ 11 ] في ظل ظروف مناسبة، يمكن جعل هذه التفاعلات انتقائية فراغية. تُعد المحفزات القائمة على الفاناديوم أو التيتانيوم والتي تحمل روابط سالين كيرالية مناسبة، وكذلك مزيج أورثوتيتانات رباعي إيزوبروبيل مع إيمين كيرالي . [ 91 ] [ 92 ]

تحضير سيانيدات الأسيل

يمكن في بعض الحالات تحضير سيانيدات الأسيل (ألفا-أوكسونيتريلات) عن طريق تفاعل هاليدات الأحماض الكربوكسيلية مع سيانيدات المعادن الانتقالية (مثل سيانيد النحاس أو سيانيد الفضة ). تُعد هذه الطريقة فعالة بشكل خاص مع هاليدات الأحماض الكربوكسيلية العطرية وبروميدات الأسيل الأليفاتية، بينما تكون كلوريدات الأسيل الأليفاتية غير متفاعلة. ويمكن بدلاً من ذلك تصنيع سيانيدات الأسيل الأليفاتية عن طريق تفاعل كلوريدات الأحماض الكربوكسيلية مع سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل. [ 93 ]

التخليق الانتقائي للإنانتيومرات للنتريلات الكيرالية

باستخدام مواد أولية من مجموعة الكيرالية ، يُمكّن التخليق الانتقائي للإنانتوميرات من الوصول إلى مركبات تحتوي على النيتريل الكيرالي ألفا في صورتها اليوتروميرية ، مثل فيلداجليبتين وساكساجليبتين . يمكن إدخال وظيفة النيتريل عبر التحولات التقليدية؛ على سبيل المثال، يمكن نزع الماء من أميد أو أوكسيم نقي إنانتيوميريًا مشتق من البرولين النقي إنانتيوميريًا بشكل طبيعي . يعتمد تطبيق هذه الاستراتيجيات على الجزيء المستهدف المحدد. كما تم إثبات تفاعلات السيانيد غير المتماثل. [ 94 ] ومن الأهمية بمكان الهدرجة السيانيدية غير المتماثلة لمركبات الكربونيل (انظر قسم تحضير السيانوهيدرين). بالإضافة إلى ذلك، تم تطوير العديد من تفاعلات الهدرجة السيانيدية غير المتماثلة للإيمينات، مما أدى إلى الحصول على ألفا-أمينونيتريلات نقية إنانتيوميريًا. [ 92 ]

طرق أخرى

ردود الفعل

تخضع مجموعات النيتريل في المركبات العضوية لتفاعلات متنوعة تبعاً للمتفاعلات أو الظروف. يمكن أن تتحلل مجموعة النيتريل مائياً، أو تختزل، أو تُطرد من الجزيء على شكل أيون السيانيد.

التحلل المائي

تتم عملية التحلل المائي للنتريلات RCN على مراحل متميزة عند معالجتها بالحمض أو القاعدة، حيث ينتج عنها أولًا الكربوكساميدات RC(O)NH₂ ثم الأحماض الكربوكسيلية RC(O)OH . وتُعدّ عملية التحلل المائي للنتريلات إلى أحماض كربوكسيلية فعّالة. في وجود الحمض أو القاعدة، تكون المعادلات الكيميائية الموزونة كما يلي:

RC≡N + 2 H₂O + HCl → RC ( O)OH + NH₄Cl
RC≡N + H2O + NaOH → RC(O)ONa + NH3

وبالمعنى الدقيق للكلمة، فإن هذه التفاعلات تتوسطها (بدلاً من أن يتم تحفيزها ) الأحماض أو القواعد، حيث يتم استهلاك مكافئ واحد من الحمض أو القاعدة لتكوين ملح الأمونيوم أو الكربوكسيلات، على التوالي.

تُظهر الدراسات الحركية أن ثابت معدل التفاعل من الدرجة الثانية لتحلل الأسيتونيتريل إلى أسيتاميد بواسطة أيون الهيدروكسيد هو 1.6 × 10−6  M −1  s −1 ، وهو أبطأ من تحلل الأميد إلى الكربوكسيلات (7.4 × 10−5  M −1  s −1 ). وبالتالي، فإن مسار التحلل المائي القاعدي سينتج الكربوكسيلات (أو الأميد الملوث بالكربوكسيلات). من ناحية أخرى، تتطلب التفاعلات المحفزة حمضياً تحكماً دقيقاً في درجة الحرارة ونسبة الكواشف لتجنب تكوين البوليمرات، والذي يعززه الطابع الطارد للحرارة للتحلل المائي. [ 108 ] تتطلب الطريقة التقليدية لتحويل النتريل إلى الأميد الأولي المقابل إضافة النتريل إلى حمض الكبريتيك المركز البارد . [ 109 ] إن التحويل اللاحق إلى حمض الكربوكسيل غير مفضل بسبب انخفاض درجة الحرارة وانخفاض تركيز الماء.

RC≡N + H 2 O → RC(O)NH 2

تحفز عائلتان من الإنزيمات عملية التحلل المائي للنتريلات. تقوم النتريلازات بتحليل النتريلات إلى أحماض كربوكسيلية:

RC≡N + 2 H 2 O → RC(O)OH + NH 3

إنزيمات هيدراتاز النتريل هي إنزيمات معدنية تقوم بتحليل النتريلات إلى أميدات.

RC≡N + H 2 O → RC(O)NH 2

تُستخدم هذه الإنزيمات تجارياً لإنتاج الأكريلاميد .

تم إثبات "الترطيب اللامائي" للنتريلات إلى أميدات باستخدام الأوكسيم كمصدر للماء: [ 110 ]

RC≡N + R'C(H)=NOH → RC(O)NH 2 + R'C≡N

تخفيض

تُعدّ النتريلات قابلةً للهدرجة باستخدام محفزات معدنية متنوعة . ويمكن أن ينتج عن هذا التفاعل إما الأمين الأولي ( RCH₂NH₂ ) أو الأمين الثالثي ( RCH₂ ) ₃N ، وذلك تبعًا للظروف. [ 111 ] في تفاعلات الاختزال العضوية التقليدية ، يُختزل النتريل بمعالجته بهيدريد الليثيوم والألومنيوم للحصول على الأمين. أما في تفاعل ستيفن لتخليق الألدهيد ، فيتم الاختزال إلى الإيمين متبوعًا بالتحلل المائي للحصول على الألدهيد ، وذلك باستخدام كلوريد القصديروز في وسط حمضي.

نزع البروتون

تتمتع نيتريلات الألكيل بحمضية كافية لنزع بروتون رابطة CH المجاورة لمجموعة C≡N . [ 112 ] [ 113 ] ويتطلب ذلك قواعد قوية، مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم وبيوتيل الليثيوم . يُشار إلى الناتج باسم أنيون النيتريل . تُؤلكل هذه الكربانيونات مجموعة واسعة من الكواشف الإلكتروفيلية. يكمن سرّ النيوكليوفيلية الاستثنائية في صغر الحجم الفراغي لوحدة C≡N بالإضافة إلى استقرارها الاستقرائي. هذه الخصائص تجعل النيتريلات مثالية لتكوين روابط كربون-كربون جديدة في بيئات ذات حجم فراغي كبير.

محبو النيوكليوفيل

إن مركز الكربون في النتريل محب للإلكترونات ، وبالتالي فهو عرضة لتفاعلات الإضافة النيوكليوفيلية :

طرق ومركبات متنوعة

كربوكسيانيشن ناكاو 2007

تكوين المعقدات

تُعدّ النتريلات مركبات أولية لمركبات النتريلات مع الفلزات الانتقالية ، والتي تُستخدم ككواشف ومحفزات. ومن الأمثلة على ذلك سداسي فلوروفوسفات رباعي (أسيتونيتريل) النحاس (I) ( [ Cu(MeCN) 4 ] + ) وثنائي كلوريد ثنائي (بنزونيتريل) البلاديوم ( PdCl2 ( PhCN ) 2 ). [ 120 ]

مشتقات النتريل

فئات المركبات التي تحتوي على رابطة ثلاثية C≡N . اليسار (من الأعلى إلى الأسفل): سيانيد الهيدروجين، النتريلات، إيزونيتريلات. الوسط: السيانات، الثيوسيانات، السياناميدات. اليمين: أكاسيد النتريل، كبريتيدات النتريل، النيتريليمينات، أيونات النيتريليوم.

تتشابه النتريلات مع الإيزونيتريلات (الإيزوسيانيدات). تحتوي هذه المركبات أيضًا على رابطة ثلاثية C≡N ؛ ومع ذلك، فإن البديل يرتبط عبر ذرة النيتروجين، مما ينتج عنه بنية أيونية مزدوجة . [ 121 ]

تُعرف المركبات التي ترتبط فيها ذرة أكسجين بذرة كربون في مجموعة C≡N باسم السيانات . [ 122 ] وإذا استُبدلت ذرة الأكسجين بذرة كبريت أو سيلينيوم ، تُسمى المركبات ثيوسيانات أو سيلينوسيانات . [ 123 ] [ 124 ] أما إذا ارتبطت مجموعة السيانو بذرة نيتروجين، فيُسمى المركب سياناميد . [ 125 ]

بالإضافة إلى النتريلات، تُعرف فئات أخرى من المركبات التي تحتوي على رابطة ثلاثية C≡N، حيث تُشكّل ذرة النيتروجين رابطة رابعة، وبالتالي تكون موجبة الشحنة. في أكاسيد النتريلات ، ترتبط ذرة أكسجين برابطة إضافية مع ذرة النيتروجين. [ 126 ] إذا كانت هذه الذرة كبريتًا أو ذرة نيتروجين أخرى، تُسمى المركبات كبريتيدات النتريلات أو نتريليمينات ، على التوالي. [ 127 ] [ 128 ] إذا كانت ذرة النيتروجين في النتريلات مُبرتنة أو تحمل بديلًا عضويًا إضافيًا، يُسمى المركب أيون نتريليوم . [ 129 ] إذا كانت ذرة النيتروجين تحمل بديلًا عضويًا يحمل ذرة كربون سالبة الشحنة، يُسمى المركب إيليد نتريل ، وهو فئة فرعية من الإيليدات . [ 130 ]

السياناميدات العضوية

السياناميدات هي مركبات N- سيانو ذات بنية عامة R1R2N − C≡N وترتبط بالسياناميد الأصلي . [ 131 ]

أكاسيد النتريل

لأكاسيد النيتريل الصيغة الكيميائية RCNO . وبنيتها العامة هي R−C≡N⁺ − O⁻ . يرمز الحرف R إلى أي مجموعة (عادةً ما تكون عضوية ، مثل أكسيد أسيتونيتريل CH₃ − C≡N⁺ − O⁻ ، أو هيدروجين في حالة حمض الفولمينيك H−C≡N⁺ − O⁻ ، أو هالوجين (مثل أكسيد كلوروفورمونيتريل Cl−C≡N⁺ − O⁻ ) . [ 132 ] : 1187–1192

تختلف أكاسيد النيتريل اختلافًا كبيرًا عن النيتريلات، ولا تنتج عن الأكسدة المباشرة للأخيرة. [ 133 ] بل يمكن تصنيعها عن طريق نزع الماء من النيتروألكان ، أو نزع الهيدروجين من الأوكسيم ، [ 134 ] : 934-936 ، أو حذف الهالوكسيم في قاعدة. [ 135 ] [ 136 ] وهي شديدة التفاعل في تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطب 1،3 ، [ 132 ] : 1187-1192، مثل تفاعلها مع الإيزوكسازولات ، [ 134 ] : 1201-1202 ، وتخضع لإعادة ترتيب ثنائي الاتجاه  من النوع الأول لتكوين الإيزوسيانات . [ 132 ] : 1700

تُعد كبريتيدات النتريل الأثقل شديدة التفاعل ونادرة، ولكنها تتشكل مؤقتًا أثناء التحلل الحراري للأوكساتيازولونات . وتتفاعل بشكل مشابه لأكاسيد النتريل . [ 137 ]

حدوث

كان يُعرف أكثر من 100 نوع من النتريلات الطبيعية منذ تسعينيات القرن الماضي، [ 138 ] وتم تحديد مئات منها منذ ذلك الحين. [139] توجد هذه المركبات في البكتيريا والفطريات والنباتات والمفصليات والإسفنجيات . [ 138 ] [ 139 ] غالبًا ما تبدأ عملية التخليق الحيوي للنتريلات الطبيعية بالأحماض الأمينية. يؤدي هيدروكسيل النيتروجين ، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل (انشطار مجموعة حمض الكربوكسيل على شكل ثاني أكسيد الكربون)، إلى إنتاج الأوكسيمات ، التي تُعدّ السلائف المباشرة للنتريلات. [ 138 ]

حدوثه في النباتات

توجد العديد من النتريلات كمستقلبات ثانوية في النباتات.

في نبات الخروع الشائع ( Ricinus communis )، بالإضافة إلى بروتين الريسين شديد السمية ، يوجد قلويد الريسينين الذي يحتوي على مجموعة وظيفية من النيتريل. [ 140 ] ويوجد مركب نوديفلورين ، ذو البنية المشابهة، في نبات تريفيا نوديفلورا (Trevia nudiflora) ( من الفصيلة الفربيونية ). [ 141 ] وفي الخردل البني ، يوجد إندول أسيتونيتريل ؛ وهو يتكون من إندول أسيتالدوكسيم، ويُفترض أنه يعمل في الدفاع ضد الفطريات الممرضة. [ 142 ] وفي الجوجوبا ، توجد نيتريلات متنوعة، بما في ذلك سيموندسين ، وهو جليكوسيد يحتوي على جزء نيتريل غير مشبع ألفا، بيتا في الجزء غير السكري . [ 143 ] ويوجد مركب مشابه، مينيس دورين ، في نبات البهشية الأوروبية ( Ilex aquifolium ). [ 144 ] توجد النتريلات غير المشبعة ألفا، بيتا أيضًا في العديد من أنواع جنس الأكاسيا ، بما في ذلك سوذرلاندين وأكاسيبيتالين . [ 145 ] [ 146 ] تحتوي شجرة الفجل الحار على النيازيرين ، وهو جليكوسيد 4-هيدروكسي فينيل أسيتونيتريل . [ 147 ] يسبب نبات البازلاء العطرية ( Lathyrus odoratus ) مرض التسمم بالبقوليات ، والذي يُعزى إلى N-جلوتاميل-3-أمينوبروبيونيتريل وناتج تحلله 3-أمينوبروبيونيتريل . [ 148 ] [ 149 ] يحتوي الزيت العطري لنبات هيراكليوم ترانس كوكاسيكوم (جنس الخرشوف ) على جيرانيل نيتريل . [ 150 ] يوجد 3-سيانوبيريدين في نبات اللبلاب الحولي . [ 151 ] السيانوليبيدات هي فئة من الدهون توجد حصريًا في نباتات شجرة الصابون (Sapindaceae). مكونها الكحولي عبارة عن نيتريل غير مشبع بخمس ذرات كربون ومجموعة هيدروكسيل واحدة أو اثنتين، على عكسالجلسرين في الجلسريدات . تشمل نباتات شجرة الصابون التي تحتوي على سيانوليبيدات شجرة الصابون الجوزية والغوارانا . [ 152 ] [ 153 ] يُطلق سيانيد الهيدروجين من قبل العديد من النباتات التي تحتوي على مركبات سيانوجينية مقابلة، وخاصة جليكوسيدات السيانوجين والسيانوليبيدات. [ 154 ] في النباتات، يعمل سيانيد الهيدروجين أيضًا كجزيء إشارة. [ 155 ]

النتريلات من الجلوكوزينولات في النباتات الصليبية

تُعدّ جليكوسيدات زيت الخردل ( الجلوكوزينولات ) مجموعةً مهمةً من المنتجات الطبيعية التي تعمل كسلائف للنتريلات ، حيث تُصنّع حيويًا بطريقةٍ مماثلةٍ لتوجيه تكوين النتريل عبر وسيط ألدوكسيم. [ 138 ] تُشكّل الجلوكوزينولات فئةً رئيسيةً من المستقلبات الثانوية التي تُنتجها نباتات الفصيلة الصليبية (Brassicaceae) للدفاع ضدّ الحيوانات العاشبة والكائنات الدقيقة. في الوضع الطبيعي، تُحلّل الجلوكوزينولات بواسطة إنزيم الميروسينيز إلى إيزوثيوسيانات ؛ ومع ذلك، في وجود بروتين إضافي ( بروتين مُحدّد الإبيثيو )، تتكوّن النتريلات بدلًا من ذلك. [ 156 ] [ 157 ] يوجد السينغرين بشكلٍ أساسي في الفجل الحار ، والوسابي ، والخردل البني ، ولكنه يوجد أيضًا في الملفوف ، واللفت ، والقرنبيط ، والكرنب الصغير . بالإضافة إلى إيزوثيوسيانات الأليل ، يمكن أن يتحلل إلى سيانيد الأليل (3-بيوتينونيتريل). [ 158 ] [ 159 ] يتحلل غلوكوتروبايولين ، الموجود في نبات الجرجير ، إلى فينيل أسيتونيتريل ؛ ويتحلل غلوكوناستورتين ، الموجود في نبات الجرجير المائي ، إلى 3-فينيل بروبيونيتريل . [ 160 ] وبالمثل، يمكن أن يتحلل سينالبين ، الموجود في نبات ليبيديوم درابا ، إلى 4-هيدروكسي فينيل أسيتونيتريل. [ 161 ]

السيانوهيدرينات والجليكوسيدات السيانوجينية

تنتشر السيانوهيدرينات وجليكوسيداتها ، والتي تُعرف باسم الجليكوسيدات السيانوجينية ، على نطاق واسع في الطبيعة وتوجد في آلاف الأنواع النباتية. [ 11 ] [ 139 ] وقد تم تحديد أكثر من مئة جليكوسيد سيانوجيني طبيعي. [ 139 ] تستخدم النباتات الجليكوسيدات السيانوجينية للدفاع، وربما أيضًا كمخزن مؤقت للنيتروجين . يتم تصنيعها حيويًا من عدد محدود من الأحماض الأمينية والكربوهيدرات المختلفة . [ 11 ] عند تلف الأنسجة، تتلامس الجليكوسيدات مع الإنزيمات ( بيتا-جلوكوزيداز وهيدروكسي نيتريليز )، التي تُحرر أولًا الأغليكون (سيانوهيدرين) ثم تُحلله إلى مركب كربونيلي وحمض هيدروسيانيك سام. الأميغدالين هو جليكوسيد المانديلونيتريل ، وهو أحد أكثر الجليكوسيدات السيانوجينية انتشارًا. يوجد هذا المركب بشكل خاص في بذور الفصيلة الوردية (Rosaceae)، بما في ذلك التفاح المزروع ، والمشمش ، والخوخ ، والبرقوق ، والكرز ، وأشجار اللوز . [ 162 ] بينما يقتصر وجود الأميغدالين على بذور الخوخ، فإن أجزاء أخرى من النبات تحتوي بشكل أساسي على البروناسين . [ 163 ] البروناسين هو أيضًا غليكوزيد من المانديلونيتريل؛ ومع ذلك، فإن الجزء السكري منه أحادي السكاريد (وليس ثنائي السكاريد كما هو الحال في الأميغدالين). في اللوز واللوز المر، يعمل البروناسين كطليعة حيوية للأميغدالين. [ 164 ] يوجد البروناسين أيضًا في كرز الغار . [ 165 ] يوجد البروناسين والسامبونيغرين ، إلى جانب العديد من الغليكوزيدات السيانوجينية الأخرى، في زهرة الآلام . في البابايا ، يسود البروناسين. [ 166 ] [ 167 ] يوجد السامبونيغرين، وهو أيضًا جليكوسيد المانديلونيتريل، في العديد من أنواع جنس البلسان ( Sambucus )، بما في ذلك البلسان الأسود والبلسان الكندي ، [ 168 ] [ 169 ] وكذلك في Ximenia americana .[170 ] يوجد الفيسيانين، وهو جليكوسيد مانديلونيتريل آخر، في السرخسيات من جنسدافيليا(من عائلةدافالياسيا). [ 171 ] أما الدُورينفهو جليكوسيد سيانوجيني من4-هيدروكسي مانديلونيتريل،ويوجد فيالدخن السورغموأنواع أخرى من جنس الدخن السورغم ، بما في ذلك السورغم الحلبي . [ 172 ] [ 173 ] يوجد اللينامارين(مع الأغليكونأسيتون سيانوهيدرين)واللوتاسترالين(مع الأغليكونبوتانون سيانوهيدرين) في أجناس الكتان (على سبيل المثال فيالكتان الشائع) وأزهار اللوتس ، وكذلك فيالفاصوليا الشائعة. [ 174 ] ويتواجد كلا المركبين أيضًا في الكسافا. [ 175 ] يحتوي نوع الدبق Loranthus micranthus (جنس Loranthus ) على غالات اللينامارين، وهو مشتقٌّ يرتبط فيه اللينامارين برابطة إسترية معحمض الغاليك. [ 176 ] تحتوي شجرةالمطاطأيضًا على اللينامارين؛ وتشير الدراسات إلى أن هذا المركب في هذه الحالة يعمل على الأرجح كمادة تخزين مهمة بالإضافة إلى وظيفته الدفاعية. تحتوي البذور على تركيزات عالية بشكل خاص، وخلال نمو الشتلات، يتم استقلاب المركب دون إطلاق حمض الهيدروسيانيك، مما يشير إلى استخدامه في مسارات التخليق الحيوي الأخرى. [ 177 ]

حدوثه في الحيوانات

تحتوي العديد من المفصليات (Arthropoda) على مركبات النيتريل السيانوجينية (التي تُطلق سيانيد الهيدروجين)، بما في ذلك حريشات الأرجل (Chilopoda)، وثنائيات الأرجل (Diplopoda)، والخنافس (Hemiptera)، والخنافس (Coleoptera)، والفراشات (Lepidoptera). [ 178 ] تحتوي عثة عنب الثعلب ( Abraxas grossulariata ) على جليكوسيد السارمينتوسين الحامل للنيتريل ، والذي يُرجح أن له دورًا دفاعيًا. [ 179 ] يوجد السارمينتوسين أيضًا في العديد من أنواع جنس بارناسوس (Parnassius ) . [ 180 ] تحتوي العديد من أنواع حشرات الأجنحة الزجاجية (بما في ذلك جاديرا هيماتولوما ) على سيانوليبيدات أو كارديوسبيرمين ، والتي قد تحصل عليها من نباتاتها المضيفة من خلال عزل السموم ، أي امتصاصها وتخزينها. [ 178 ] [ 181 ] [ 182 ] اليعاسيب ذات البقع الست هي فراشات قادرة على استخلاص جليكوسيدات السيانوجين لينامارين ولوتوسترالين من نباتاتها المضيفة، بالإضافة إلى تصنيعها من الصفر. [ 183 ] ​​تحتوي أنواع أخرى من نفس الجنس ( زيجاينا )، مثل نبات قرن المستنقعات ، على جليكوسيدات السيانوجين أيضًا. [ 184 ] يحتوي الإفراز الدفاعي لأم أربعة وأربعين هيمانتاريوم غابرييليس على بنزويل سيانيد ، وفينيل أسيتونيتريل، ومانديلونيتريل (سيانوهيدرين البنزالدهيد)، وبنزوات المانديلونيتريل . [ 185 ] يعمل فينيل أسيتونيتريل أيضًا كهرمون في الجراد الصحراوي ( شيستوسيركا غريغاريا ). [ 186 ] في أنواع مختلفة من الديدان الشريطية (بوليدسميدا)، يحتوي الإفراز الدفاعي أيضًا على سيانيد البنزويل. [ 187 ] يحتوي نوع العث أوريباتولا تيبياليس ( رتبة عث القرن ، أوريباتيدا) على هيكسانوات المانديلونيتريل . [ 188 ] يوجد سيانيد الهيدروجين أيضًا في المفصليات كناتج تحلل للمركبات السيانوجينية. [ 155 ]

إضافةً إلى المفصليات، تحتوي الحيوانات البحرية أيضاً على مركبات النيتريل. تشمل هذه المركبات البورساتيلين المستخلص من حلزونات عريضة الأقدام من جنس بورساتيلا [ 189 ] ، والكاليكولينات المعزولة من الإسفنج [ 190 ] . أما الألبانيتريلات المستخلصة من إسفنج جنس ميكال، فهي مركبات خطية (يتراوح طول سلسلتها بين 16 و18 ذرة كربون) تحمل مجموعة نيتريل في أحد طرفيها أو كليهما ، بالإضافة إلى عدة روابط ثلاثية إضافية من نوع C≡C [ 191 ] .

التواجد في الفطريات

تُنتج العديد من الفطريات سيانيد الهيدروجين من الجلايسين . وتشمل هذه الفطريات أنواعًا من أجناس فطر القمع ( Clitocybe )، وفطر ماراسميوس ( Marasmius )، وفطر بوليبوروس ( Polyporus )، وفطر تريكولوما ( Tricholoma ). [ 192 ] تُعدّ الإيبوربورينات مجموعة من الأصباغ الفينولية الصفراء، يحمل كل منها مجموعتين من النيتريل، وتوجد في فطر إميريسيلا بوربوريا (Emericella purpurea ) . [ 193 ] يوجد دايتريتين II في فطر كليتوسيب دياتريتا ( Clitocybe diatreta ) [ 194 ] وفي فطر البوليط الأرجواني المحمر . [ 195 ] في فطر القرنفل القزم ، يوجد سيانوهيدرين حمض الجليوكسيليك ؛ وهو يتكون من جزيئين من الجلايسين ويُطلق حمض الهيدروسيانيك عند تلف الأنسجة. [ 196 ]

حدوثه في البكتيريا

يُنتَج سيانيد الهيدروجين بواسطة أنواع مختلفة من بكتيريا التربة، بما في ذلك البكتيريا الزرقاء وأنواع من أجناس Aeromonas و Bacillus و Pseudomonas . وتتم عملية التخليق الحيوي من الجلايسين. [ 197 ] وقد عُزِلَت مجموعة من الألكاننيتريلات من بكتيريا Pseudomonas veronii ، وهي: دوديكاننيتريل ، وترايديكاننيتريل ، وتتراديكاننيتريل، وبنتاديكاننيتريل ، وهيكساديكاننيتريل ، بالإضافة إلى مركبات ذات طول سلسلة مماثل تحتوي على رابطة ثنائية. كما عُزِلَت مركبات ذات صلة بنيوية من بكتيريا Micromonospora echinospora ، تختلف بوجود فرع ميثيل طرفي، أو رابطة ثنائية، أو كليهما. [ 198 ] ويُعرف سيانوهيدرين يحتوي على جزء من حمض الفوسفونيك من بكتيريا Streptomyces regensis . [ 199 ] سمّ الأيتوكثونوتوكسين المستخلص من البكتيريا الزرقاء أيتوكثونوس هيدريليكولا هو مشتق إندول مبروم يحمل مجموعة نيتريل. وهو سمّ عصبي قويّ يتسبب في كثير من الأحيان في نفوق النسور الصلعاء التي تبتلعه. [ 200 ]

حدوث في الفضاء

تُعدّ النتريلات من بين أكثر الجزيئات العضوية وفرةً في الفضاء، وقد تمّ رصد أكثر من عشرة مركبات متميزة منها بشكل قاطع. [ 201 ] وكان سيانيد الهيدروجين من أوائل الأنواع متعددة الذرات التي تمّ تحديدها في الفضاء ، وهو موجود هناك بشكل متكرر نسبيًا وبكميات كبيرة. [ 202 ] وتشمل النتريلات الأخرى التي تمّ رصدها في الفضاء الأسيتونيتريل والأمينوأسيتونيتريل ، [ 201 ] بالإضافة إلى البيوتيرونيتريل ، [ 203 ] والسيانوأسيتيلين ، والسيانوبولينات التي تحتوي على رابطتين إلى خمس روابط ثلاثية مترافقة. [ 204 ] ويتواجد سيانيد الهيدروجين والسيانوأسيتيلين والسيانوجين في الغلاف الجوي لقمر زحل تيتان . [ 205 ]

أهمية ذلك بالنسبة لأصل الحياة

ربما لعبت النتريلات دورًا هامًا في التطور الكيميائي على الأرض. [ 206 ] [ 205 ] وقد أظهرت الدراسات التجريبية أن سيانيد الهيدروجين يمكن أن يتكون في ظل مجموعة واسعة من الظروف ما قبل الحيوية المحتملة. تشمل المواد الأولية المحتملة مخاليط غازية من الميثان ، وثاني أكسيد الكربون ، والنيتروجين، والأمونيا ، و/أو الهيدروجين . كما يمكن تصور مصادر طاقة مختلفة، مثل التفريغات الكهربائية أو الأشعة فوق البنفسجية . في ظل ظروف بسيطة، يمكن أن ينتج عن سيانيد الهيدروجين العديد من الجزيئات العضوية الإضافية. [ 207 ] يُعتبر سيانيد الهيدروجين ونتريلات أخرى، مثل سيانوأسيتيلين وثنائي السيان، سلائف محتملة للقواعد النووية . [ 205 ] [ 207 ] أما أمينونيتريلات، فتُعتبر بدورها سلائف محتملة للأحماض الأمينية والببتيدات ؛ على سبيل المثال، أمينوأسيتونيتريل هو سلف للجليسين. يُقترح إجراء مماثل لتخليق ستريكر، حيث يتشكل ألفا-أمينوبروبيونيتريل مبدئيًا من السيانيد والأسيتالدهيد والأمونيا، ثم يتحلل مائيًا إلى ألانين . [ 206 ] [ 208 ] [ 209 ]

يستخدم

يُستخدم سيانيد الهيدروجين على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية كوسيط لإنتاج مركبات أخرى. يُعدّ الأكريلونيتريل مادة خام مهمة لتصنيع بوليمرات النتريل. أما الأسيتونيتريل فهو مذيب مهم. وتُستخدم نتريلات أخرى في صناعة العطور والمبيدات الحشرية والكواشف الكيميائية. كما تلعب مجموعة النتريل دورًا هامًا في تطوير المكونات الصيدلانية الفعالة.

استخدام سيانيد الهيدروجين

منتجات سيانيد الهيدروجين (HCN) النهائية: أسيتون سيانوهيدرين، ميثيل ميثاكريلات وبوليمره PMMA (الصف العلوي)؛ كلوريد السيانوريك (الوسط العلوي)؛ ميثيونين (الوسط السفلي)؛ أديبونيتريل، هيكساميثيلين ديامين وبولي أميد 6.6 (الصف السفلي)

يُعدّ سيانيد الهيدروجين مادة كيميائية أساسية؛ إذ بلغ إنتاجه العالمي في عام 2001 حوالي 2.6 مليون طن. ومن أهم مشتقاته: أديبونيتريل ، وسيانوهيدرين الأسيتون ، وسيانيد الصوديوم ، وكلوريد السيانوريك . [ 77 ] [ 210 ] كما تُصنّع عوامل الاستخلاب من سيانيد الهيدروجين، [ 210 ] ومنها على سبيل المثال حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك المُصنّع من الفورمالديهايد ، والإيثيلين ديامين ، وسيانيد الهيدروجين، وهيدروكسيد الصوديوم . [ 211 ] ومن الطرق الصناعية المهمة لإنتاج الأحماض الأمينية طريقة ستريكر ، حيث يُستخدم سيانيد الهيدروجين كمادة أولية. [ 212 ] ويُعدّ الميثيونين من الأحماض الأمينية المهمة كميًا ، ويُنتج من الأكرولين ، وسيانيد الهيدروجين، وكبريتيد الهيدروجين ، ويُستخدم بشكل أساسي في علف الحيوانات. [ 210 ] [ 213 ]

إنتاج البلاستيك

تحتوي العديد من البوليمرات واسعة الاستخدام على الأكريلونيتريل كمونومر، وبالتالي تتضمن مجموعات نيتريل. يُعدّ البولي أكريلونيتريل النقي (PAN) صعب المعالجة؛ ونتيجةً لذلك، يُبلمر ما بين 85% إلى 99% من الأكريلونيتريل أثناء إنتاجه مع كميات صغيرة من مونومرات أخرى. [ 14 ] كما تُستخدم أيضًا بوليمرات مشتركة تحتوي على ما بين 35% إلى 85% من الأكريلونيتريل، إلى جانب مونومرات أخرى مثل أسيتات الفينيل وميثيل ميثاكريلات . [ 14 ] [ 214 ] تُعدّ بوليمرات النيتريل من أهم المواد الاصطناعية بالكامل المستخدمة في صناعة الألياف النسيجية، إلى جانب البوليسترات والبولي أميدات . [ 14 ] [ 215 ] تُنتج هذه الألياف، المعروفة باسم ألياف الأكريليك ، بكميات تصل إلى عدة ملايين من الأطنان سنويًا. في عام 2000، بلغ الإنتاج العالمي حوالي 2.7 مليون طن. [ 14 ] [ 216 ] تُستخدم ألياف الأكريليك في صناعة الملابس (مثل الجوارب والكنزات)، والبطانيات، والسجاد، وخيوط الحياكة، وغيرها من التطبيقات. [ 14 ] [ 217 ] كما يُعد البولي أكريلونيتريل (PAN) المادة الأولية الرئيسية لإنتاج ألياف الكربون ، والتي تُستخدم كمادة خفيفة الوزن للغاية وقوية في صناعة السيارات والطائرات. [ 14 ] [ 214 ] [ 218 ] [ 219 ] بلغ الإنتاج العالمي من مونومر الأكريلونيتريل حوالي 3.2 مليون طن في عام 1988. [ 77 ]

تُعرف مطاطات أكريلونيتريل بوتادين باسم مطاطات النتريل، وتتميز بخصائص مفيدة مثل قوة الشد العالية، ومقاومة التآكل العالية ، ومقاومة الهيدروكربونات (الزيوت والوقود). ولذلك، تُستخدم في حلقات منع التسرب وخراطيم الزيت والوقود. [ 14 ] ومن التطبيقات المهمة الأخرى لمطاط النتريل القفازات الواقية ، التي تُستخدم بكثرة في مجال الرعاية الصحية بدلاً من قفازات اللاتكس ، لأن الأخيرة غالباً ما تُسبب حساسية اللاتكس . [ 220 ] كما تُستخدم هذه القفازات بشكل شائع عند التعامل مع المواد الكيميائية الخطرة، بما في ذلك المذيبات العضوية. [ 221 ]

يُعد البوليمر الثلاثي المكون من الأكريلونيتريل والبيوتادين والستايرين ( كوبوليمر الأكريلونيتريل-بيوتادين-ستايرين ) بوليمرًا مهمًا آخر. يُستخدم هذا البوليمر على نطاق واسع في صناعة الأغلفة الخارجية للأجهزة الإلكترونية (الحواسيب، والشاشات، ولوحات المفاتيح). [ 222 ] تشمل التطبيقات الأخرى مكونات بلاستيكية للسيارات (مثل أغلفة المصابيح الأمامية والمرايا)، وبطانات الثلاجات، وأغلفة أجهزة المطبخ، والمكانس الكهربائية، والأدوات الكهربائية، بالإضافة إلى الحقائب، وحاويات الوجبات الخفيفة، [ 223 ] والألعاب، بما في ذلك ليغو . [ 224 ] [ 225 ] يُنتج ABS أيضًا بكميات تصل إلى عدة ملايين من الأطنان سنويًا؛ فعلى سبيل المثال، تم تصنيع حوالي 2.7 مليون طن في عام 1992. [ 223 ]

البولي أميد (النايلون) ليس بوليمرًا نتريليًا؛ ومع ذلك، يُعدّ أديبونيتريل وسيطًا رئيسيًا في إنتاجه . يُستخلص أديبونيتريل من خلال هيدروسيانيشن البيوتادين أو من خلال ازدواج الأكريلونيتريل، ويُحوّل بالهدرجة التحفيزية إلى هيكساميثيلين ديامين ، وهو أحد المونومرات المستخدمة في إنتاج النايلون. أما المونومر الثاني، حمض الأديبيك ، فيُنتج من خلال أكسدة سيكلوهكسان . [ 226 ] [ 227 ] يُعدّ سيانوهيدرين الأسيتون وسيطًا مهمًا في إنتاج ميثيل ميثاكريلات، والذي يُستخدم بدوره في تصنيع بولي ميثيل ميثاكريلات . [ 228 ]

الصناعات الكيميائية والصيدلانية والمختبرات

يُستخدم الأسيتونيتريل كمذيب، لا سيما في صناعة الأدوية. [ 229 ] ووفقًا لتحليل السوق، بلغ إنتاج الأسيتونيتريل عالميًا حوالي 180,000 طن في عام 2022، استهلك قطاع الأدوية منها حوالي 70%. [ 230 ] كما يُعدّ الأسيتونيتريل من أهم المذيبات المستخدمة في التحليلات التي تُجرى بتقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء . [ 229 ] [ 231 ] يُنتج التحلل الحراري لمركب أزوبيسوبوتيرونيتريل (AIBN) والمركبات ذات الصلة (مثل أزوبيس(سيكلوهكسان كاربونيتريل) ) جذورًا حرة مستقرة نسبيًا؛ ولذلك، تُستخدم هذه المركبات كمحفزات للجذور الحرة في تفاعلات الجذور الحرة، وخاصةً تفاعلات البلمرة. [ 232 ] يُعدّ الكينون DDQ ، الذي يحتوي على مجموعتي نيتريل، عامل مؤكسد واسع الاستخدام، بما في ذلك في تصنيع الأدوية. [ 233 ] يمكن دمج مجموعات النيتريل في الجزيئات الحيوية ككواشف لدراسات التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء. [ 234 ] تُستخدم بعض النيتريلات كمواد أولية لتصنيع المستحضرات الصيدلانية. [ 235 ] الكيتوبروفين هو عامل مضاد للالتهابات معتمد في بعض دول الاتحاد الأوروبي؛ ويُستخدم البروبيونيتريل في تصنيعه الصناعي. [ 236 ] [ 237 ]

النتريلات في الطب

توجد النيتريلات في العديد من فئات الأدوية. بين عامي 2010 و2020، وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية سنويًا على دواء واحد على الأقل يحتوي على مجموعة نيتريل . تتميز مجموعة النيتريل بخصائص فيزيائية وكيميائية مميزة تُعدّ مهمة في تصميم الأدوية . فهي ذات بنية خطية وتشغل حيزًا صغيرًا جدًا - حوالي ثُمن حجم مجموعة الميثيل . وبصفتها بديلًا للرابطة، فهي مناسبة تمامًا لشغل التجاويف الضيقة والعميقة داخل موقع ارتباط البروتين المستهدف، والتي يصعب الوصول إليها بطرق أخرى. يؤدي إدخال مجموعة النيتريل في الجزيء عمومًا إلى تقليل معامل توزيعه بين الأوكتانول والماء أو زيادة ذوبانه في الماء. وهذا غالبًا ما يؤثر إيجابًا على التوافر الحيوي ، وعمر النصف في البلازما ، وبالتالي مدة تأثير المركبات المحبة للدهون . في المنتجات الطبية، تكون مجموعة النيتريل مستقرة أيضيًا عادةً. [ 238 ] مجموعة النيتريل متماثلة بنيوياً مع مجموعة الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل وذرة الكلور. ولذلك، فهي تُظهر خصائص إلكترونية وفراغية مماثلة، ويمكن استبدالها بهذه المجموعات لضبط الخصائص الجزيئية بدقة. [ 239 ]

تمثل الرابطة الهيدروجينية التفاعل الدوائي الرئيسي لمجموعة النيتريل، التي تعمل كمستقبل للبروتون نظرًا للكهرسلبية العالية لذرة النيتروجين فيها، على عكس مجموعة الإيثينيل . [ 240 ] على سبيل المثال، تُشكل مجموعة النيتريل في مثبط PDE-3 التنافسي ، ميلرينون، رابطة هيدروجينية ذات أهمية في تحديد الألفة عبر بقايا الهيستيدين الموجودة في موقع ارتباط هذه الفوسفودايسترازات . [ 238 ] يمكن للنيتريلات أن تُشكل رابطة تنسيقية مع كاتيونات الكالسيوم ، وهو أمر ضروري لنشاط مضادات الكالسيوم من نوع فيراباميل. تعمل هذه العوامل على تثبيط تدفق الكالسيوم عن طريق تكوين جسر ملحي، من خلال تفاعل معقدات الليجاند-الكالسيوم ، مع أحد بقايا حمض الجلوتاميك في مرشح الانتقائية داخل مسام قناة الكالسيوم . [ 241 ] [ 242 ] يُستخدم فيراباميل في علاج أمراض القلب والأوعية الدموية مثل ارتفاع ضغط الدم الشرياني والذبحة الصدرية . [ 243 ]

تُقلل بدائل النيتريل من كثافة الإلكترونات في المركبات العطرية من خلال تأثير حثي قوي . وبهذه الطريقة، يتم تعديل تفاعلات π-π بين جزيء الدواء وبقايا الأحماض الأمينية المناسبة في البروتين المستهدف، مثل فينيل ألانين ، وتيروسين ، وتربتوفان ، وهيستيدين . [ 239 ] تُلاحظ هذه التفاعلات π-π مع مثبطات الأروماتاز ​​ليتروزول وأناستروزول ، والتي تعمل كمضادات للإستروجين وتُستخدم في علاج سرطان الثدي . [ 244 ] [ 245 ] تحتوي العديد من مضادات مستقبلات الأندروجين على حلقة عطرية فقيرة بالإلكترونات بشكل ملحوظ، وهو أمر بالغ الأهمية لارتباط المستقبلات فوق الجزيئية. [ 246 ] في بيكالوتاميد ، وإنزالوتاميد ، ونظائر أخرى تُستخدم لعلاج سرطان البروستاتا ، تُساهم مجموعة النيتريل في هذا التأثير الإلكتروني. [ 247 ]

في بعض الحالات، تُشكّل النتريلات رابطة تساهمية قابلة للانعكاس وذات أهمية دوائية مع الجزيء المستهدف . [ 239 ] في ظل ظروف مناسبة، يمكن أن يحدث تفاعل إضافة بين بقايا السيرين أو السيستين في البروتين المستهدف ومجموعة النيتريل لتكوين إسترات حمض الإيميديك أو ثيوإيميدات . تنطبق هذه الآلية على مثبط ثنائي ببتيديل ببتيداز 4، فيلداجليبتين، المستخدم في علاج داء السكري ، [ 248 ] وكذلك على ساكساجليبتين . [ 249 ] يعمل المضاد الحيوي سيفمتازول أيضًا كمثبط تساهمي، حيث يستهدف في هذه الحالة ببتيدازًا بكتيريًا . [ 250 ] يُفترض أن مُحسِّس الكالسيوم ليفوسيميندان يتفاعل مع مُركَّب بروتين التروبونين القلبي . [ 251 ] تُعرف هذه المجموعة الوظيفية التفاعلية أيضًا باسم " الرأس الحربي" .

في بعض الحالات، تُمارس مجموعات النيتريل تأثيرها بشكل أساسي من خلال التفاعلات الفراغية (أي التكامل المكاني) عن طريق تكوين قوى فان دير فالس مع بقايا الأحماض الأمينية. ينطبق هذا على مثبط التيروزين كيناز بوسوتينيب ، المستخدم في علاج ابيضاض الدم النخاعي المزمن . وقد نُشرت تراكيب بلورية تُظهر ارتباط بوسوتينيب مع أنواع مختلفة من التيروزين كيناز. تُستخدم مثبطات النسخ العكسي ، مثل إيترافيرين وريلبيفيرين ، في العلاجات المركبة ضد فيروس نقص المناعة البشرية . يخترق التركيب الفرعي للأكريلونيتريل في ريلبيفيرين قفصًا عطريًا يتكون من التيروسين والفينيل ألانين والتريبتوفان ، كما يتضح من التركيب ثلاثي الأبعاد المقابل المنشور عام 2008. [ 252 ] وكان مثبط استرداد السيروتونين سيتالوبرام ، المستخدم في علاج الاكتئاب، أكثر الأدوية النفسية شيوعًا في ألمانيا عام 2016، حيث بلغ عدد الجرعات اليومية المحددة 290 مليون جرعة. وتُظهر مجموعة النيتريل في إسيتالوبرام تكاملًا مثاليًا مع كل من الموقع المركزي وموقع ارتباط إضافي غير متجانس لبروتين الناقل، كما يتضح من تحليل التركيب البلوري. [ 253 ]

المستحضرات الصيدلانية

يُسوَّق حاليًا أكثر من 30 دواءً يحتوي على النيتريل لعلاج طيف واسع من الحالات الطبية، بالإضافة إلى أكثر من 20 دواءً رائدًا آخر يحتوي على النيتريل قيد التطوير السريري. وتتنوع أنواع الأدوية التي تحتوي على النيتريل، بدءًا من فيلداجليبتين ، وهو دواء مضاد لداء السكري، وصولًا إلى أناستروزول ، الذي يُعدّ المعيار الذهبي في علاج سرطان الثدي. في كثير من الأحيان، يُحاكي النيتريل وظائف موجودة في ركائز الإنزيمات، بينما في حالات أخرى، يزيد النيتريل من قابلية الذوبان في الماء أو يُقلل من قابلية الكبد للأكسدة. [ 254 ] وتوجد مجموعة النيتريل الوظيفية في العديد من الأدوية.

استخدامات أخرى

يُستخدم جيرانيل نتريل كعطر

تُستخدم بضع عشرات من النتريلات كمكونات عطرية في مستحضرات التجميل. تشمل هذه النتريلات نتريل حمض السيناميك ، ودوديكانيتريل ، وبنزونيتريل ، وجيرانيل نتريل . [ 255 ] [ 256 ] [ 257 ] تتميز بعض النتريلات بروائح مشابهة لروائح الألدهيدات المقابلة ، ولكنها أكثر استقرارًا بشكل ملحوظ، مما يجعلها بدائل مناسبة. على سبيل المثال، يُضفي جيرانيل نتريل رائحة حمضية، وعلى عكس السترال المشابه له في التركيب ، فهو مقاوم للأكسدة. [ 258 ]

تُستخدم أنواع مختلفة من النتريلات كمبيدات حشرية. وتوجد مجموعات السيانو في بعض البيريثرويدات . البيريثرويدات هي إسترات حمض الكربوكسيل؛ وباستخدام 3-فينوكسيمانديلونيتريل كمكون كحولي، كما هو الحال في الدلتا مثرين والسيبرمثرين ، تم تطوير فئة من المشتقات شديدة الفعالية. [ 259 ] أصبح أزوكسيستروبين المبيد الفطري الزراعي الأكثر مبيعًا في العالم عام 1999، بعد سنوات قليلة فقط من طرحه، حيث تجاوزت مبيعاته 400 مليون دولار أمريكي، وحافظ على أهميته السوقية لأكثر من 15 عامًا، وظل المبيد الفطري الرائد في عام 2016. [ 260 ] [ 261 ] تم تطوير أزوكسيستروبين بناءً على الستروبيلورين الموجود بشكل طبيعي . تشمل التعديلات الهيكلية الرئيسية مقارنةً بالمركب الأصلي استبدال الروابط المزدوجة بحلقات عطرية وإضافة مجموعة سيانو إلى نظام الحلقة الموجود مسبقًا. [ 261 ] يُعد الفيبرونيل مبيدًا حشريًا واسع الاستخدام يحتوي على النتريل . [ 262 ]

تُستخدم مركبات السيانوأكريلات كمواد لاصقة لأنها، كتركيبات أحادية المكون، تتصلب بسرعة في الظروف المحيطة وتستطيع ربط مجموعة واسعة من المواد. يُعد إيثيل إستر حمض 2-سيانوأكريليك المركب الأكثر استخدامًا في هذا المجال ، بينما يُستخدم ميثيل إستر حمض 2-سيانوأكريليك وأليل سيانوأكريلات بدرجة أقل. [ 263 ] تُستخدم مواد السيانوأكريلات اللاصقة أيضًا في الطب لإغلاق الجروح كبديل للخياطة. مع ذلك، غالبًا ما تُسبب إسترات الألكيل قصيرة السلسلة (مثل ميثيل سيانوأكريلات) آثارًا جانبية، لا سيما الالتهاب ؛ لذلك، تُستخدم مركبات مختلفة في التطبيقات الطبية عن تلك المستخدمة في التطبيقات التقنية. على وجه الخصوص، يُستخدم بوتيل سيانوأكريلات و2 -أوكتيل سيانوأكريلات بشكل أساسي. [ 15 ]

تُستخدم النتريلات كمضافات إلكتروليتية في بطاريات الليثيوم . على سبيل المثال، تؤدي إضافة 1،3،6-هكسان ثلاثي الكربونتريل إلى تحسين ملحوظ في الأداء مقارنةً ببطارية مماثلة بدون هذه الإضافة. لم يُكشف بعد عن آلية عمل إضافات النتريلات بشكل كامل. [ 264 ] [ 265 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كتاب IUPAC الذهبي للنتريلات
  2. ↑ NCBI-MeSH النتريلات
  3. ↑ كاراكيدا، كين-إيتشي؛ فوكوياما، تسوتومو؛ كوتشيتسو، كوزو (1974). "البنى الجزيئية لسيانيد الهيدروجين والأسيتونيتريل كما دُرست بواسطة حيود الإلكترون الغازي" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 47 (2): 299-304 . doi : 10.1246/bcsj.47.299 .
  4. ↑ انظر:
    • كارل دبليو شيل (1782) "Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå" (تجربة تتعلق بالمادة الملونة باللون الأزرق في برلين)، Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens Handler (وقائع الأكاديمية الملكية السويدية للعلوم)، 3: 264-275 (باللغة السويدية).
    • أعيد طبعه باللاتينية كـ: "De materia tingente caerulei berolinensis" في: Carl Wilhelm Scheele مع Ernst Benjamin Gottlieb Hebenstreit (ed.) وGottfried Heinrich Schäfer (trans.)، Opuscula Chemica et Physica (Leipzig ("Lipsiae")، (ألمانيا): يوهان جودفريد مولر، 1789)، المجلد. 2، الصفحات 148-174.
  5. 1 2 ديفيد تي. مووري (1948). "تحضير النتريلات". المراجعات الكيميائية . 42 (2): 189-283 . doi : 10.1021/cr60132a001 . PMID 18914000 . 
  6. ↑ أنتج جاي-لوساك سيانيد الهيدروجين النقي والمسال في: جاي-لوساك، ج (1811). ""Note sur l'acide prussique" (ملاحظة حول حمض البروسيك)" . Annales de chimie . 44 : 128– 133.
  7. ^ جي بيلوز (1834). "Notiz über einen neuen Cyanäther" [ ملاحظة حول الأثير الأزرق الجديد ] . صيدلية أنالين دير . 10 (3): 249. دوى : 10.1002/jlac.18340100302 .
  8. 1 2 3 ديفيد تي. مووري (1 أبريل 1948)، "تحضير النتريلات"، المراجعات الكيميائية ، 42 (2): 189-283 ، doi : 10.1021/cr60132a001 ، PMID 18914000 
  9. ^ هيرمان فيهلينج (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (حول تحلل بنزوات الأمونيوم بالحرارة)" . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 49 (1): 91– 97. دوى : 10.1002/jlac.18440490106 . في الصفحة 96، كتب فيهلينج: "يقوم لوران بتفكيك أجسام نيتروبنزويل، كما يوجد آزوبنزيل، لذلك يمكن أن يكون هناك بنزين أمونياك يتخلص من كبريتات البنزونيتريل." (بما أن لوران أطلق على المادة التي اكتشفها اسم "nitrobenzoyl" - كما أن "azobenzoyl" موجود بالفعل - لذلك يمكن للمرء تسمية المادة التي تنشأ من بنزوات الأمونيوم ربما "benzonitril".)
  10. ↑ آرثر لابوورث (1903)، "96-1995 - التفاعلات التي تتضمن إضافة سيانيد الهيدروجين إلى مركبات الكربون"، مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات ، 83 : 995-1005 ، doi : 10.1039/CT9038300995
  11. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ روبرت جيه إتش غريغوري (٨ ديسمبر ١٩٩٩)، "سيانوهيدرينات في الطبيعة والمختبر: البيولوجيا، والتحضيرات، والتطبيقات التركيبية"، مجلة المراجعات الكيميائية ، ٩٩ (١٢): ٣٦٤٩-٣٦٨٢ ، رمز Bibcode : ١٩٩٩ChRv...٩٩.٣٦٤٩G ، doi : ١٠.١٠٢١/cr٩٩٠٢٩٠٦ ، PMID ١١٨٤٩٠٣٣ 
  12. ↑ موسوعة المعالجة الكيميائية والتصميم. 2: إضافات إلى ألفا ، نيويورك: ديكر، 1977، ISBN 0-8247-2452-6
  13. 1 2 جي يانغ، بينغ وانغ، هيلفريد نيومان، رالف جاكستيل، ماتياس بيلر (2023)، "التحولات الصناعية التطبيقية والمهمة لـ 1،3-بوتادين باستخدام المحفزات المتجانسة"، الكيمياء الصناعية والمواد ، 1 (2): 155-174 ، doi : 10.1039/D3IM00009E{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  14. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 "بولي أكريلونيتريل"، دليل اللدائن الحرارية ، مطبعة CRC: 157-186 ، 2016، ISBN 978-0-429-10162-5{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN ( link )
  15. 1 2 David García Cerdá، Antonio Martín Ballester، Alicia Aliena-Valero، Anna Carabén-Redaño، José M. Lloris (أغسطس 2015)، "استخدام المواد اللاصقة cyanoacrylate في الجراحة العامة"، جراحة اليوم ، 45 (8): 939-956 ، دوى : 10.1007/s00595-014-1056-4 ، بميد 25344231 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  16. ^ هانز باير وولفغانغ والتر : الكيمياء العضوية ، إس هيرزل فيرلاغ، شتوتغارت، 22. أوفلاج، 1991، ISBN 3-7776-0485-2، س. 266–269.
  17. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " النتريلات ". doi : 10.1351/goldbook.N04151
  18. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الكربونيتريلات ". doi : 10.1351/goldbook.C00838
  19. 1 2 Karl-Heinz Hellwich (1998)، التسمية الكيميائية: النظام النظامي Benennung organisch-chemischer Verbindungen ؛ ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten (3.، überarb. Aufl ed.)، إشبورن: Govi-Verl، ISBN   3-7741-1095-6
  20. ^ كيرت بيتر سي. فولهاردت، نيل إريك شور (2011)، الكيمياء العضوية. هاوبتبد. (5. Aufl ed.)، فاينهايم: Wiley-VCH، ISBN  978-3-527-32754-6
  21. 1 2 Thomas Laue, Andreas Plagens (1994)، “Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie”، Teubner Studienbücher Chemie ، دوى : 10.1007/978-3-322-94726-0 ، ISBN 978-3-519-03526-8{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN ( link )
  22. ↑ كيه آر لين، بيتر إي يانكويتش (يناير 1961)، "تجزئة نظائر الكربون في السيانيد في تفاعل أيون السيانيد مع يوديد الميثيل. تأثير نظائر الكربون في تحلل يوديد الميثيل"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 83 (1): 53-57 ، Bibcode : 1961JAChS..83...53L ، doi : 10.1021/ja01462a010
  23. ↑ جي إي هام، جين ستيفنز (ديسمبر 1962)، "تفاعل 1،2-ثنائي هالو الإيثان مع سيانيد الصوديوم"، مجلة الكيمياء العضوية ، 27 (12): 4638-4639 ، doi : 10.1021/jo01059a504
  24. ↑ سينزيا تشيابي، دانييلا بييراسيني، باولا ساولو (1 أغسطس 2003)، "تفاعلات الإزاحة النيوكليوفيلية في السوائل الأيونية: تأثير الركيزة والمذيب في تفاعل NaN3 وKCN مع هاليدات الألكيل وتوسيلات"، مجلة الكيمياء العضوية ، 68 (17): 6710-6715 ، doi : 10.1021/jo026838h ، PMID 12919037 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  25. ↑ و. ناجاتا، م. يوشيوكا، س. هيراي (يونيو 1972)، "الهدرجة السيانيدية. الجزء الرابع: طرق جديدة للهدرجة السيانيدية باستخدام سيانيد الهيدروجين وألكيل ألومنيوم، وسيانيد ألكيل ألومنيوم"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 94 (13): 4635-4643 ، Bibcode : 1972JAChS..94.4635N ، doi : 10.1021/ja00768a037{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  26. ↑ و. ناجاتا، م. يوشيوكا، ت. أوكومورا (1970)، "الهدرجة السيانية. الجزء العاشر. انشطار الإيبوكسيدات باستخدام سيانيد الهيدروجين وثلاثي إيثيل الألومنيوم وسيانيد ثنائي إيثيل الألومنيوم"، مجلة الجمعية الكيميائية ج: العضوية (17): 2365، doi : 10.1039/j39700002365{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  27. ↑ جيفري سي. موليس، ويليام ب. ويبر (يوليو 1982)، "التخصص الموضعي لتفاعلات الإيبوكسيدات والأوكسيتانات مع سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل"، مجلة الكيمياء العضوية ، 47 (15): 2873-2875 ، doi : 10.1021/jo00136a011
  28. ↑ هونغرو تشانغ، شين سو، كايوو دونغ (2020)، "التقدم الحديث في تفاعل الهدرجة السيانيدية المحفز بالمعادن الانتقالية للألكينات والألكاينات غير القطبية"، الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية ، 18 (3): 391-399 ، doi : 10.1039/C9OB02374G{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  29. ↑ "أيزوبيوتيرونيتريل". التخليق العضوي . 25 : 61. 1945. doi : 10.15227/orgsyn.025.0061 .
  30. ↑ "2-إيثيل هكسانونيتريل". التخليق العضوي . 32 : 65. 1952. doi : 10.15227/orgsyn.032.0065 .
  31. 1 2 موثوبانديان غانيسان، باراماتيفار ناجاراج (2020)، "التطورات الحديثة في نزع الماء من الأميدات الأولية إلى النتريلات"، حدود الكيمياء العضوية ، 7 (22): 3792-3814 ، doi : 10.1039/D0QO00843E
  32. 1 2 ديليب كونوار، موناليزا بوروا، جاوتوم كومار سارماه، نايان كمال بهاتاشاريا، نالين بورثاكور، بيريندرا ناث جوسوامي، كومار رانجان بوروا (نوفمبر 2001)، "كلوريد الألومنيوم ويوديد الصوديوم (AlCl 3 -NaI): عامل تجفيف متعدد الاستخدامات"، مجلة البحوث الكيميائية ، 2001 (11): 490– 492، دوى : 10.3184/030823401103168604{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  33. ١ ٢ إيمان طالبي، محمد لطفي عفرت، سفيان طويل (٣١ مايو ٢٠١٨)، "بروتوكولات جديدة فعالة لتحويل الأميدات الأولية إلى نتريلات باستخدام P(NMe₂)₃ أو PCl₃ أو P(OPh)₃"، ACS Omega ، ٣ (٥): ٥٠٧٨-٥٠٨٢ ، doi : 10.1021/acsomega.8b00544 ، PMC 6641971 ، PMID 31458722  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  34. ↑ موثوبانديان غانيسان (22 ديسمبر 2021)، "طرق التحويل المباشر للنيتروألكانات الأولية إلى نتريلات"، الكيمياء العضوية الحالية ، 25 (24): 2990-3003 ، doi : 10.2174/1385272825666211126124835
  35. ↑ ز. شاهسافاري فرد، أ. ر. سرداريان (مارس 2011)، "كلوروفوسفات ثنائي الإيثيل: كاشف بديل جديد لتجفيف الأميدات الأولية إلى نتريلات في وجود المذيبات وفي غيابها"، مجلة الجمعية الكيميائية الإيرانية ، 8 (1): 204-208 ، doi : 10.1007/BF03246217
  36. ↑ "2-إيثيل هكسانونيتريل"، التخليق العضوي ، 32 : 65، 1952، doi : 10.15227/orgsyn.032.0065
  37. ↑ هاري باباد، أندرو ج. زيلر (1 فبراير 1973)، "كيمياء الفوسجين"، مراجعات كيميائية ، 73 (1): 75-91 ، رمز Bibcode : 1973ChRv...73...75B ، doi : 10.1021/cr60281a005
  38. ↑ محمد ح. الحنيطي، ميتشل ب. كروات (أكتوبر 2019)، "التجفيف المحفز بالمعادن للأميدات الأولية إلى نتريلات"، المجلة الآسيوية للكيمياء العضوية ، 8 (10): 1791-1799 ، doi : 10.1002/ajoc.201900343
  39. ^ هيرويوكي أوكابي، أسوكا ناراوكا، تاكاهيرو إيسوجاوا، شونسوكي أويشي، هيروشي ناكا (21 يونيو 2019)، “تجفيف نقل الأميدات إلى النتريل الذي يتحكم فيه المتلقي”، رسائل عضوية ، 21 (12): 4767– 4770، دوى : 10.1021/acs.orglett.9b01657 ، بميد 31184196 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  40. ↑ ستيفان إنتالر (سبتمبر 2011)، "تخليق مباشر للنتريلات باستخدام الحديد كعامل حفاز عن طريق نزع الماء من الأميدات الأولية"، المجلة الأوروبية للكيمياء العضوية ، 2011 (25): 4760-4763 ، doi : 10.1002/ejoc.201100754
  41. ↑ ستيفان إنتالر (16 أغسطس 2011)، "نزع الماء المباشر للأميدات الأولية إلى نتريلات باستخدام اليورانيوم كعامل حفاز"، مجلة الكيمياء: مجلة أوروبية ، 17 (34): 9316-9319 ، doi : 10.1002/chem.201101478 ، PMID 21728201 
  42. ↑ ستيفان إنثالر، شيغيوشي إينوي (2 يناير 2012)، "نزع الماء الفعال للأميدات الأولية إلى نتريلات باستخدام الزنك كعامل حفاز"، الكيمياء: مجلة آسيوية ، 7 (1): 169-175 ، doi : 10.1002/asia.201100493 ، PMID 21956861 
  43. ↑ شيخارابا، إل. روبيش كومار، سي. سرينيفاسولو، فومينا في. سوريشبابو (مارس 2021)، "نزع الماء من أميدات ألفا الكيرالية إلى نتريلات ألفا الكيرالية في ظل ظروف تفاعل أبيل"، المجلة الدولية لأبحاث وعلاجات الببتيد ، 27 (1): 497-502 ، doi : 10.1007/s10989-020-10101-y{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  44. ↑ ريتشارد س. مونسون، ديجاري ن. بريست (1 سبتمبر 1971)، "نزع الماء من الأميدات إلى النتريلات المحفز بواسطة سداسي ميثيل فوسفوريك ترياميد"، المجلة الكندية للكيمياء ، 49 (17): 2897-2898 ، doi : 10.1139/v71-480
  45. ↑ كريشنابا مانجولا، محمد أفضل باشا (مايو 2007)، "طريقة سريعة لتحويل الأميدات الأولية إلى نتريلات والنتريلات إلى أميدات أولية باستخدام ZnCl2 والميكروويف في ظل ظروف تفاعل مختلفة"، الاتصالات التركيبية ، 37 (9): 1545-1550 ، doi : 10.1080/00397910701230147
  46. ↑ روي دينغ، يونغقو ليو، مينغرو هان، ويني جياو، جياكي لي، هونغيو تيان، باوقو صن (19 أكتوبر 2018)، "تخليق النتريلات من الأميدات الأولية أو الألدوكسيمات في ظل ظروف أكسدة سويرن التحفيزية"، مجلة الكيمياء العضوية ، 83 (20): 12939-12944 ، doi : 10.1021/acs.joc.8b02190 ، PMID 30240220 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  47. ↑ كازواكي إيشيهارا، يوشيرو فورويا، هيساشي ياماموتو (16 أغسطس 2002)، "مركبات أوكسو الرينيوم (VII) كمحفزات نشطة للغاية في نزع الماء من الأميدات الأولية والألدوكسيمات إلى نتريلات"، Angewandte Chemie ، 114 (16): 3109، Bibcode : 2002AngCh.114.3109I ، doi : 10.1002/1521-3757(20020816)114:16 < 3109::AID-ANGE3109 > 3.0.CO ; 2-K{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  48. ↑ تشيل، صموئيل ت.؛ ميبان، روبرت س. (18 سبتمبر 2009). "تحويل سهل للألدهيدات إلى نتريلات في وعاء واحد". الاتصالات التركيبية . 39 (20): 3601-3606 . doi : 10.1080/00397910902788174 . S2CID 97591561 . 
  49. ↑ سي. فيزيت؛ ج. ستريث (1974). "حمض الهيدروكسيلامين- O- سلفونيك: كاشف مناسب للتحويل التأكسدي للألدهيدات إلى نتريلات". رسائل رباعي السطوح (بالألمانية). 15 (36): 3187-3188 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)91857-X .
  50. ↑ جيبان ك. تشاكرابارتي، تيرينس م. هوتين (1972)، "طريقة جديدة لتحضير النتريلات. نزع الماء من الألدوكسيمات باستخدام 2،4،6-ثلاثي كلورو-s-تريازين (كلوريد السيانوريك)"، مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (22): 1226، doi : 10.1039/c39720001226
  51. ↑ "تجفيف معتدل وفعال للأوكسيمات إلى نتريلات بوساطة كاشف بورغيس"، Synlett ، 2000 (8): 1169-1171 ، 2000، doi : 10.1055/s-2000-6752
  52. ↑ زياد موسى، صالح أ. أحمد، أحمد س. الدحيبي، شايا ي. الرقة (أبريل 2010)، "دراسات الرنين النووي المغناطيسي والخواص المحبة للإلكترونات لمركب ثلاثي فينيل فوسفين-ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك أنهيدريد؛ نظام كاشف تجفيف مميز لتحويل الألدوكسيمات إلى نتريلات"، رسائل رباعي السطوح ، 51 (14): 1826-1831 ، doi : 10.1016/j.tetlet.2010.01.119{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  53. ↑ كينغو هيودو، ساكي كيتاغاوا، ماسايوكي يامازاكي، كينغو أوتشيدا (6 مايو 2016)، "نزع الماء من الألدوكسيمات إلى النتريلات باستخدام الحديد كعامل حفاز دون الحاجة إلى كواشف أخرى أو وسط نتريل"، مجلة الكيمياء: مجلة آسيوية ، 11 (9): 1348-1352 ، doi : 10.1002/asia.201600085 ، PMID 26910510 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  54. ↑ فيليب روملمان، توبياس بيتكه، هارالد غروغر (20 أكتوبر 2017)، "تخليق نيتريلات أمينو N-أسيل نقية ضوئياً عبر التجفيف التحفيزي للأوكسيمات وتطبيقها في تخليق جديد للفيلداجليبتين"، بحث وتطوير العمليات العضوية ، 21 (10): 1521-1527 ، doi : 10.1021/acs.oprd.7b00169{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  55. 1 2 كازويا ياماغوتشي، هيروشي فوجيوارا، يوشيوكي أوغاساوارا، ميوكي كوتاني، نوريتكا ميزونو (18 مايو 2007)، "هيدروكسيد مختلط من التنجستن والقصدير كعامل حفاز غير متجانس فعال لتجفيف الألدوكسيمات إلى نتريلات"، Angewandte Chemie ، 119 (21): 3996-3999 ، Bibcode : 2007AngCh.119.3996Y ، doi : 10.1002/ange.200605004{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  56. ↑ دونغليانغ تشانغ، يابينغ هوانغ، إيرلي تشانغ، رونغ يي، تشاو تشن، لي يو، تشينغ شو (15 فبراير 2018)، "التحفيز التتابعي ثنائي المعدن Pd/Mn لتجفيف الألدوكسيم الهوائي إلى نتريلات"، التخليق والتحفيز المتقدم ، 360 (4): 784-790 ، doi : 10.1002/adsc.201701154{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  57. ↑ توبياس بيتكي، جون هيغوتشي، فيليب روملمان، كيكو أويكي، تايجي نومورا، ياسوو كاتو، ياسوهيسا أسانو، هارالد غروغر (16 أبريل 2018)، "التخليق الحيوي المحفز للنتريلات من خلال نزع الماء من الألدوكسيمات: نطاق ركائز إنزيمات نزع الماء من الألدوكسيمات"، ChemBioChem ، 19 (8): 768-779 ، doi : 10.1002/cbic.201700571{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  58. ↑ ليوان لان، شواي هوانغ، يونغقو ليو، باوقو صن، هونغيو تيان (يوليو 2020)، "تحضير وخصائص رائحة النتريلات المشتقة من الألدهيدات"، مجلة النكهة والعطر ، 35 (4): 425-434 ، doi : 10.1002/ffj.3581{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  59. ↑ ديلان ج. كوين، غراهام ج. هاون، غوستافو مورا-ليتس (أغسطس 2016)، "التخليق المباشر للنتريلات من الألدهيدات باستخدام حمض هيدروكسيلامين-O-سلفونيك في الماء الحمضي"، رسائل رباعي السطوح ، 57 (34): 3844-3847 ، doi : 10.1016/j.tetlet.2016.07.047{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  60. ↑ شياو-دي آن، شويون يو (16 أكتوبر 2015)، "التخليق المباشر للنتريلات من الألدهيدات باستخدام O-بنزويل هيدروكسيل أمين (BHA) كمصدر للنيتروجين"، رسائل عضوية ، 17 (20): 5064-5067 ، doi : 10.1021/acs.orglett.5b02547
  61. ^ أنطونيلا ليجيو، إميليا لوسيا بيلسيتو، سونيا جالو، أنجيلو ليجوري (أبريل 2017)، “تحويل وعاء واحد من الألدهيدات إلى النتريل بوساطة TiCl 4”، رسائل رباعية السطوح ، 58 (15): 1512–1514 ، دوى : 10.1016/j.tetlet.2017.03.007{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  62. ↑ "كواشف حمض لويس، حرره هـ. ياماموتو. مطبعة جامعة أكسفورد: أكسفورد، المملكة المتحدة. 1999. 270 صفحة. 75.00 جنيهًا إسترلينيًا، ISBN 0 19 850099 8."، بحث وتطوير العمليات العضوية ، 3 (4): 292، 15 أبريل 1999، doi : 10.1021/op990022+
  63. ↑ جيتندرا غورجار، جوريك باتر، فاليري ف. فوكين (6 فبراير 2019)، "تحويل الألدهيدات إلى نتريلات بوساطة فلوريد السلفوريل"، مجلة الكيمياء: مجلة أوروبية ، 25 (8): 1906-1909 ، Bibcode : 2019ChEuJ..25.1906G ، doi : 10.1002/chem.201805175{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  64. ↑ ألبرت م. فان لوسن، بيت ج. أومكيس (يناير 1980)، "تحويل الألدهيدات إلى نتريلات في خطوة واحدة. إدخال وحدة أحادية الكربون"، الاتصالات التركيبية ، 10 (5): 399-403 ، doi : 10.1080/00397918008061830
  65. ↑ أوتو هـ. أولدنزيل، دان فان لوسن، ألبرت م. فان لوسن (سبتمبر 1977)، "كيمياء إيزوسيانيدات سلفونيل ميثيل. 13. تخليق عام أحادي الخطوة للنتريلات من الكيتونات باستخدام إيزوسيانيد توسيل ميثيل. إدخال وحدة أحادية الكربون"، مجلة الكيمياء العضوية ، 42 (19): 3114-3118 ، doi : 10.1021/jo00439a002{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  66. ↑ نيام ديزني، ميغان سميث، سكوت واري، توماس إس. مودي، ماركوس باومان (2024)، "تخليق النتريلات بدون سيانيد باستخدام كيمياء التدفق"، كيمياء وهندسة التفاعلات ، 9 (2): 349-354 ، doi : 10.1039/D3RE00458A{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  67. ↑ شومبرلي، مارتن ت.؛ هاموند، سيري؛ هيرمانز، إيف (2021). "التطورات في الأكسدة الهوائية للأمينات". ACS Catal . 2 (6): 1108– 1117. doi : 10.1021/cs300212q .
  68. ↑ يامازاكي، شيجيكازو؛ يامازاكي، ياسويوكي (1990). "نزع الهيدروجين من الأمينات إلى النتريلات باستخدام النيكل كعامل حفاز" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 63 (1): 301-303 . doi : 10.1246/bcsj.63.301 .
  69. ↑ تشين، فين-إر؛ كوانغ، يون-يان؛ هوي-فانغ، داي؛ لو، ليانغ (2003). "أكسدة انتقائية ومعتدلة للأمينات الأولية إلى نتريلات باستخدام حمض ثلاثي كلورو إيزوسيانوريك". التخليق . 17 (17): 2629-2631 . doi : 10.1055/s-2003-42431 .
  70. ↑ شيفر، هـ. ج.؛ فيلدهاوس، يو. (1982). "أكسدة الأمينات الأليفاتية الأولية إلى نتريلات عند قطب هيدروكسيد النيكل". التخليق . 1982 (2): 145-146 . doi : 10.1055/s-1982-29721 . S2CID 97172564 . 
  71. ↑ شو، تشينينغ؛ كوفاتش، إرفين (2024). "ما وراء التخليق التقليدي: مناهج كهروكيميائية لأكسدة الأمينات لإنتاج النتريلات والإيمينات" . ACS Org Inorg Au . 4 (5): 471–484 . doi : 10.1021/acsorginorgau.4c00025 . PMC 11450732. PMID 39371318 .  
  72. ↑ إم إف سيميلهاك، كريستوفر آر. شميد (أكتوبر 1983)، "الأكسدة الكهربائية للأمينات إلى مركبات النتريلات والكربونيل بوساطة النيتروكسيل"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 105 (22): 6732-6734 ، Bibcode : 1983JAChS.105.6732S ، doi : 10.1021/ja00360a042
  73. ↑ كايل إم. لامبرت، جيمس إم. بوبيت، شريف أ. الديراني، ليام إي. كيسان، روز ك. شيريدان، زاكاري د. ستيمبل، فرانسيس هـ. ستيرنبرغ، ويليام إف. بيلي (4 أبريل 2016)، "أكسدة الأمينات الأولية إلى نتريلات بدون استخدام المعادن من خلال دورات تحفيزية مقترنة"، مجلة الكيمياء: مجلة أوروبية ، 22 (15): 5156-5159 ، doi : 10.1002/chem.201600549 ، PMID 26868873 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  74. ↑ ياسوناري مايدا، تاكاهيرو نيشيمورا، ساكاي أومورا (ديسمبر 2003)، "أكسدة الأمينات المحفزة بالنحاس باستخدام الأكسجين الجزيئي"، نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية ، 76 (12): 2399-2403 ، doi : 10.1246/bcsj.76.2399{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  75. ^ بولاك، بيتر. رومير، جيرار. هاجيدورن، فرديناند؛ جيلبكي، هاينز بيتر (2000). "النتريل". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a17_363 . رقم ISBN 3527306730.
  76. ↑ كريستيان يانكه، يورغ رادنيك، أورسولا بنتروب، أندرياس مارتن، أنجليكا بروكينر (30 نوفمبر 2009)، "أوكسي نتريدات الفاناديوم: محفزات فعالة لأكسدة الأمين لـ 3-بيكولين"، ChemCatChem ، 1 (4): 485-491 ، doi : 10.1002/cctc.200900180{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  77. 1 2 3 ديفيد ناكليس ، ريتشارد لوثي، جورج وونغ تشونغ (9 ديسمبر 2005)، "تصنيع واستخدام السيانيد"، السيانيد في الماء والتربة ، مطبعة CRC: 41-55{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  78. ↑ إيرينا ب. بيليتسكايا، ألكسندر س. سيجيف، ألكسندر س. بيريجودوف، بافيل ف. بيتروفسكي (نوفمبر 2004)، "تفاعل سيانيد ساندماير التحفيزي كمسار اصطناعي لنيتريلات الأريل"، مجلة الكيمياء العضوية المعدنية ، 689 (23): 3810-3812 ، doi : 10.1016/j.jorganchem.2004.07.019{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  79. ↑ سي. فريدريك كويلش (أغسطس 1936)، "بعض تطبيقات طريقة روزنموند-فون براون لتخليق النتريل"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 58 (8): 1328-1330 ، Bibcode : 1936JAChS..58.1328K ، doi : 10.1021/ja01299a004
  80. ↑ ناوتو تشاتاني، تيروكيو هانافوسا (نوفمبر 1986)، "تفاعلات سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل المحفزة بالمعادن الانتقالية. 4. سيانيد ثلاثي ميثيل السيليل المحفز بالبلاديوم لهاليدات الأريل"، مجلة الكيمياء العضوية ، 51 (24): 4714-4716 ، doi : 10.1021/jo00374a041
  81. ↑ شونيتشي مورهاشي، تاكيشي ناوتا، نوبويوكي ناكاجيما (مارس 1986)، "إزالة الكربونيل من سيانيدات الأسيل المحفزة بالبلاديوم"، مجلة الكيمياء العضوية ، 51 (6): 898-901 ، doi : 10.1021/jo00356a029{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  82. ^ Mark Sundermeier، Alexander Zapf، Matthias Beller، Jürgen Sans (سبتمبر 2001)، “نظام محفز جديد للبلاديوم لسيانة كلوريدات الأريل”، رسائل رباعية السطوح ، 42 (38): 6707–6710 ، دوى : 10.1016/S0040-4039(01)01390-9{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  83. ↑ تود د. سينيكال، وي شو، ستيفن ل. بوخوالد (16 سبتمبر 2013)، "تفاعل سيانيد عام وعملي محفز بالبلاديوم لكلوريدات وبروميدات (هتيرو) أريل"، Angewandte Chemie ، 125 (38): 10219-10223 ، Bibcode : 2013AngCh.12510219S ، doi : 10.1002/ange.201304188 ، hdl : 1721.1/94498{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  84. ↑ فلوريان غلوكلهوفر، ماركوس لونزر، يوهانس فروليش (1 أبريل 2015)، "تخليق سهل للسيانوأرينات من الكينونات عن طريق الأروماتة الاختزالية لوسائط السيانوهيدرين"، Synlett ، 26 (7): 950-952 ، doi : 10.1055/s-0034-1380150{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  85. ↑ جوناثان ت. ريفز، كريستيان أ. مالابيت، فريدريك ج. بونو، كانوار ب. سيدهو، موريس أ. مارسيني، سي. أفيري سادر، كيث ر. فاندريك، كارل أ. بوساكا، كريس هـ. سيناياكي (29 يوليو 2015)، "التحويل النيتريلي من ثنائي ميثيل مالونونيتريل إلى كواشف أريل غرينيارد والليثيوم: طريقة عملية لتخليق نيتريل الأريل"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 137 (29): 9481-9488 ، Bibcode : 2015JAChS.137.9481R ، doi : 10.1021/jacs.5b06136 ، PMID 26151426 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  86. ↑ " o -تولونيتريل و p -تولونيتريل" HT Clarke و RR Read Org. Synth. 1941، Coll. Vol. 1، 514.
  87. ↑ غريغوري، روبرت جيه إتش (1999). "سيانوهيدرينات في الطبيعة والمختبر: البيولوجيا، والتحضيرات، والتطبيقات التركيبية". مراجعات كيميائية . 99 (12): 3649-3682 . Bibcode : 1999ChRv...99.3649G . doi : 10.1021/cr9902906 . PMID 11849033 . 
  88. ↑ هيروشي أونو، أتسونوري موري، شوهي إينوي (فبراير 1993)، "ألكوكسيدات اللانثانويد (III) كمحفزات جديدة لعملية نقل هيدروسيانيد سريعة من سيانوهيدرين الأسيتون إلى الألدهيدات والكيتونات"، رسائل الكيمياء ، 22 (2): 375-378 ، doi : 10.1246/cl.1993.375{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  89. ↑ ديفيد أ. إيفانز، غاري ل. كارول، لاري ك. تروسديل (أبريل 1974)، "التطبيقات التركيبية لسيانيد ثلاثي ميثيل السيليل. التخليق الفعال لكحولات بيتا-أمينوميثيل"، مجلة الكيمياء العضوية ، 39 (7): 914-917 ، doi : 10.1021/jo00921a012{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  90. ↑ شو كوباياشي، يوشيكازو تسوتشيا، تيرواكي موكاياما (أبريل 1991)، "تخليق سهل لإيثرات سيانوهيدرين ثلاثي ميثيل سيليل عن طريق تفاعل إضافة سيانيد ثلاثي ميثيل سيليل مع الألدهيدات في ظل ظروف قاعدية"، رسائل الكيمياء ، 20 (4): 537-540 ، doi : 10.1246/cl.1991.537{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  91. ^ يوري ن. بيلوكون، سوزانا كافيدا سيباس، بريندان جرين، نيكولاي إس إيكونيكوف، فيكتور ن. خروستاليف، فلاديمير س. لاريشيف، مارغريتا أ. موسكالينكو، مايكل نورث، تشارلز أوريزو، فيتالي آي تاراروف، ميشيلا تاسينازو، جالينا آي. تيموفيف، ليديا في. ياشكينا (1 أبريل 1999)، “الإضافة غير المتماثلة لسيانيد تريميثيلسيليل إلى الألدهيدات المحفزة بواسطة مجمعات التيتانيوم (سالين)”، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 121 (16): 3968–3973 ، بيب كود : 1999JAChS.121.3968B ، دوى : 10.1021 / ja984197v{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  92. 1 2 نوبوهيتو كورونو، تاكيشي أوكوما (5 فبراير 2016)، "تفاعلات السيانيد غير المتماثلة المحفزة"، ACS Catalysis ، 6 (2): 989-1023 ، doi : 10.1021/acscatal.5b02184
  93. ↑ سيغفريد هونيغ، راينر شالر (يناير 1982)، "كيمياء سيانيدات الأسيل"، Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية ، 21 (1): 36-49 ، doi : 10.1002/anie.198200361
  94. ↑ هارالد غروغر، ياسوهيسا أسانو (2020)، "استراتيجيات تحفيزية انتقائية فراغية خالية من السيانيد لتخليق النتريلات الكيرالية"، مجلة الكيمياء العضوية ، 85 (10): 6243-6251 ، doi : 10.1021/acs.joc.9b02773 ، PMID 32250626 
  95. ↑ و. ناجاتا وم. يوشيوكا (1988). "سيانيد ثنائي إيثيل الألومنيوم" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 436  .
  96. ↑ و. ناجاتا، م. يوشيوكا، وم. موراكامي (1988). "تحضير مركبات السيانو باستخدام وسائط ألكيل الألومنيوم: 1-سيانو-6-ميثوكسي-3،4-ثنائي هيدرونافثالين" . التخليق العضوي{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list ( link ) ; Collected Volumes , vol. 6, p. 307  .
  97. ^ رينولد سي فيوسون. أوسكار ر. كريمير وجيلبرت إل. نيمو (1930). “إغلاق الحلقات في سلسلة السيكلوبوتان. II. Cyclization Of α، α′-Dibromo-Adipic Esters “. ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 52 (10): 4074-4076 . دوى : 10.1021 / ja01373a046 .
  98. ^ J. Houben، Walter Fischer (1930) “Über eine neue Methode zur Darstellung cyclischer Nitrile durch katalytischen Abbau (I. Mitteil.)،” Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (سلسلة A و B) 63 (9): 2464 – 2472. doi : 10.1002/cber.19300630920
  99. ↑ هيجل، جين؛ لويس، جاستن؛ باي، جيسون (2004). "تحويل الأحماض الأمينية ألفا إلى نتريلات عن طريق نزع الكربوكسيل التأكسدي باستخدام حمض ثلاثي كلورو إيزوسيانوريك". اتصالات تركيبية . 34 (19): 3449-3453 . doi : 10.1081/SCC-200030958 . S2CID 52208189 . 
  100. ↑ هامبسون، ن؛ لي، ج؛ ماكدونالد، ك (1972). "أكسدة مركبات الأمينو على الفضة الأنودية". مجلة إلكتروكيميكا أكتا . 17 (5): 921-955 . doi : 10.1016/0013-4686(72)90014-X .
  101. ↑ داكين، هنري دريسديل (1916). " أكسدة الأحماض الأمينية إلى سيانيدات" . مجلة الكيمياء الحيوية . 10 (2): 319-323 . doi : 10.1042/bj0100319 . PMC 1258710. PMID 16742643 .  
  102. ↑ يوشياكي ناكاو، تاميجيرو هياما (1 يناير 2008)، "كربوسيانيشن الألكاينات المحفز بالنيكل"، الكيمياء البحتة والتطبيقية ، 80 (5): 1097-1107 ، doi : 10.1351/pac200880051097 ، hdl : 2433/84649
  103. ^ هيثم حسن، فنسنت بيرين، مارين ويسينج، شاهيناز خيار، عاشق حسين، فريديريك روبرت، يانيك لانديس (3 أبريل 2017)، “Carbocyanation الجذور الحرة للأوليفينات”، الكيمياء: مجلة أوروبية ، 23 (19): 4651– 4658، دوى : 10.1002/chem.201605946 ، بميد 28094885 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  104. ^ لوران فانوي، أحمد حمود، هيلين جيرار، ألكسندرا بارنز، ريجيس فيليب، باسكال فونجارلاند، كلود دي بيليفون، آلان فافر ريغيلون (1 نوفمبر 2019)، “التوليف المباشر للنيتريل من الأحماض الكربوكسيلية باستخدام عملية النقل النتريل المحفز بالإنديوم: دراسة ميكانيكية وحركية”، التحفيز ACS , 9 (11): 9705-9714 ، دوى : 10.1021/acscatal.9b02779{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  105. ^ تيتسوتو تسونودا، كاوري أويموتو، تشيساتو ناجينو، ميجومي كاوامورا، هيروتو كاكو، شو إيتو (أكتوبر 1999)، “سيانات سهلة الاستخدام في وعاء واحد للكحوليات الأولية والثانوية. تطبيق بعض كواشف ميتسونوبو الجديدة”، رسائل رباعية السطوح ، 40 (41): 7355–7358 ، دوى : 10.1016/S0040-4039(99)01509-9{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  106. ↑ والتر-جورج فيك، مانفريد ريجيتز ( 1995)، "مشتقات ذرات غير متجانسة ذات روابط ثلاثية بخلاف النتريلات مع ذرة غير متجانسة أخرى مرتبطة بذرة الكربون sp"، التحولات الشاملة للمجموعات الوظيفية العضوية ، إلسيفير: 1151-1160
  107. ↑ ب. أ. فيليبس، ج. فودور، ج. غال، ف. ليتورنو، ج. ج. رايان (يناير 1973)، "آلية تحلل أميد فون براون باستخدام بروميد الكربونيل أو خماسي بروميد الفوسفور"، مجلة Tetrahedron ، 29 (21): 3309-3327 ، doi : 10.1016/S0040-4020(01)93483-0{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  108. ↑ كوكوشكين، ف. يو.؛ بومبيرو، أ. ج. ل. (2005). "التحلل المائي للنتريلات بوساطة المعادن وتحفيزها". مجلة الكيمياء غير العضوية . 358 : 1-21 . doi : 10.1016/j.ica.2004.04.029 .
  109. ^ عباس، خميس أ. (1 يناير 2008). "التأثيرات البديلة على التحلل المائي للبنزونيتريل المستبدل في محاليل حمض الكبريتيك عند (25.0 ± 0.1) درجة مئوية" . Zeitschrift für Naturforschung A. 63 (9): 603– 608. بيب كود : 2008ZNatA..63..603A . دوى : 10.1515/zna-2008-0912 . ردمك 1865-7109 . 
  110. ↑ داهي كانغ؛ جينوو لي؛ هي-يون لي (2012). "الترطيب اللامائي للنتريلات إلى أميدات: بارا -كربوميثوكسي بنزاميد" . التخليق العضوي . 89 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.089.0066 .
  111. ↑ بارو، ج.؛ بويو، ي. (1997). "تفاعلات الأمينة التحفيزية: تخليق الأمينات الدهنية. التحكم في الانتقائية في وجود محفزات متعددة الوظائف". التحفيز اليوم . 1997 (2): 137-153 . doi : 10.1016/S0920-5861(97)00006-0 .
  112. ↑ أرسينياديس، سيميون؛ كايلر، كيث س.؛ وات، ديفيد س. (1984). "تفاعلات الإضافة والاستبدال للكربانيونات المستقرة بالنتريل". التفاعلات العضوية . ص 1-364 . doi : 10.1002/0471264180.or031.01 . ISBN  978-0-471-26418-7.
  113. ↑ يانغ، شون؛ فليمنغ، فريزر ف. (2017). "النتريلات المعدنية الكربونية والنيتروجينية: العلاقة بين البنية والانتقائية". مجلة أبحاث الكيمياء . 50 (10): 2556-2568 . doi : 10.1021/acs.accounts.7b00329 . PMID 28930437 . 
  114. ↑ سميث، أندري ل.؛ تان، باولا (2006). "تخليق الكرياتين: تجربة معملية في الكيمياء العضوية لطلاب المرحلة الجامعية". مجلة التعليم الكيميائي 83 (11): 1654. Bibcode : 2006JChEd..83.1654S . doi : 10.1021/ed083p1654 .
  115. ↑ "تخليق كيتيمين مورو-مينيوناك". تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . هوبوكين، نيوجيرسي، الولايات المتحدة الأمريكية: جون وايلي وأولاده، 15 سبتمبر 2010. الصفحات 1988-1990. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr446 . ISBN  978-0-470-63885-9.
  116. ١ ٢ تفاعل إزالة السيانيد الاختزالي: الطرق الكيميائية والتطبيقات التركيبية، جان مارك ماتاليا، كارولين مارشي-ديلا بيير، حسن حازمه، وميشيل شانون، أركيفوك (AL-1755FR)، الصفحات ٩٠-١١٨، ٢٠٠٦، مقالة
  117. ↑ بيركوف، تشارلز إي.؛ ريفارد، دونالد إي.؛ كيركباتريك، ديفيد؛ آيفز، جيفري إل. (1980). "إزالة السيانيد الاختزالية للنتريلات عن طريق الصهر القلوي". الاتصالات التركيبية . 10 (12): 939-945 . doi : 10.1080/00397918008061855 .
  118. ^ فرانشمونت، أنطوان بول نيكولاس (1872). "Ueber die Dibenzyldicarbonsäure" [ على حمض 2,3-ثنائي فينيل السوتشينيك ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 5 (2): 1048–1050 . دوى : 10.1002/cber.187200502138 . 
  119. ↑ يوشياكي ناكاو؛ أكيرا يادا؛ شيرو إيباتا؛ تاميجيرو هياما (2007). "تأثيرٌ بالغٌ لمحفزات حمض لويس على تفاعل الكربوسيانيشن للألكاينات المحفز بالنيكل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية (المراسلات). 129 (9): 2428-2429 . Bibcode : 2007JAChS.129.2428N . doi : 10.1021/ja067364x . PMID: 17295484 . 
  120. ↑ راش، إس إف؛ كوهن، إف إي (2009). "معقدات الفلزات الانتقالية المرتبطة بروابط النتريل مع الأنيونات المضادة ذات التنسيق الضعيف وتطبيقاتها التحفيزية". مراجعات كيميائية . 109 (5): 2061-2080 . doi : 10.1021/cr800270h . PMID 19326858 . 
  121. ↑ موس، جي بي؛ سميث، بي إيه إس؛ تافيرنييه، دي. (1 يناير 1995). "مسرد أسماء فئات المركبات العضوية ووسائط التفاعل بناءً على التركيب (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1995)". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 67 ( 8-9 ): 1307-1375 . Bibcode : 1995PApCh..67.1307M . doi : 10.1351/pac199567081307 .
  122. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " السيانات ". doi : 10.1351/goldbook.C01485
  123. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " ثيوسيانات ". doi : 10.1351/goldbook.T06353
  124. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " سيلينوسيانات ". doi : 10.1351/goldbook.S05573
  125. ↑ برابهات، م.؛ ويليامز، لوك؛ بهات، شريشا؛ شارما، بالافي (12 أبريل 2017). "التطورات الحديثة في كيمياء السياناميد: التركيب والتطبيقات" . مجلة Molecules . 22 (4): 615. doi : 10.3390/molecules22040615 . PMC 6154562. PMID 28417938 .  
  126. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " أكاسيد النيتريل ". doi : 10.1351/goldbook.N04150
  127. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " كبريتيدات النتريل ". doi : 10.1351/goldbook.N04152
  128. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " نيتريل إيميدات ". doi : 10.1351/goldbook.N04148
  129. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " أيونات النيتريليوم ". doi : 10.1351/goldbook.N04156
  130. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " نتريل إيليدات ". doi : 10.1351/goldbook.N04153
  131. ↑ مارش، جيري (1992). الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات، والآليات، والبنية ( الطبعة الرابعة). نيويورك: وايلي. ص 436-437. ISBN   0-471-60180-2.
  132. 1 2 3 سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007). كيمياء مارش العضوية المتقدمة ( الطبعة السادسة). جون وايلي وأولاده. ISBN  978-0-471-72091-1.
  133. ↑ غروندمان، ش. (1970). "أكاسيد النيتريل". في رابوبورت، زفي (محرر). كيمياء مجموعة السيانو . كيمياء المجموعات الوظيفية لباتاي. ص 794. doi : 10.1002/9780470771242.ch14 . ISBN  978-0-471-70913-8.
  134. 1 2 كلايدن، جوناثان ؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت ؛ ووترز، بيتر (2001). الكيمياء العضوية ( الطبعة الأولى). مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN  978-0-19-850346-0.
  135. ↑ هاغيدورن، ألفريد أ.؛ ميلر، برايان ج.؛ ناجي، جون أو. (1980) [12 أكتوبر 1979]. "التخليق المباشر لعامل مضاد للأورام ، حمض الإريثرو - ألفا - أمينو-3 - برومو-4،5 - ثنائي هيدرو أوكسازول -5- أسيتيك ". رسائل رباعي السطوح . 21. بريطانيا العظمى: بيرغامون: 229-230 . doi : 10.1016 /S0040-4039(00)71175-0   ، في إشارة إلى تعديل واسع النطاق تم تفصيله لاحقًا في: Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. (1984). "تخليق كلي قصير وفعال لـ ( ± ) أسيفيسين و( ± ) برومو-أسيفيسين". رسائل رباعي السطوح . 25 (5). بريطانيا العظمى: بيرغامون. حاشية 10. doi : 10.1016/S0040-4039(00)99918-0 .   
  136. ↑ أولريش، هـ. كيمياء هاليدات الإيميدويل ؛ مطبعة بلينوم: نيويورك، 1968؛ ص 157-158.
  137. ↑ أرغيروبولوس، نيكولاوس ج. (1996). "1,4-أوكسا/ثيا-2-أزولات". في كاتريتزكي، آلان ر .؛ ريس، تشارلز و.؛ سكريفن، إريك ف. ف. (محررون). الكيمياء الحلقية غير المتجانسة الشاملة . المجلد 4: الحلقات الخماسية التي تحتوي على أكثر من ذرتين غير متجانستين ومشتقات الكربوسيكليك المندمجة. الصفحات 506-507 . doi : 10.1016/B978-008096518-5.00092-7 . ISBN        978-0-08-096518-5.
  138. 1 2 3 4 فريزر ف. فليمنج، فريزر ف. فليمنج (1999)، "المنتجات الطبيعية المحتوية على النتريل"، تقارير المنتجات الطبيعية ، 16 (5): 597-606 ، doi : 10.1039/a804370a
  139. 1 2 3 4 كاميل سكوتي، جيمس دبليو بارلو (مايو 2022)، "المنتجات الطبيعية التي تحتوي على مجموعة النتريل الوظيفية ونشاطاتها البيولوجية"، اتصالات المنتجات الطبيعية ، 17 (5) 1934578X221099973: 1934578X2210999، doi : 10.1177/1934578X221099973
  140. ^ Anete C Ferraz، Miriam Elizabeth M Angelucci، Mariana L Da Costa، ​​Ilza R Batista، Bras H De Oliveira، Claudio Da Cunha (July 1999)، “التقييم الدوائي للريسينين، منبه للجهاز العصبي المركزي معزول عن Ricinusommunis”، علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك ، 63 (3): 367– 375، دوى : 10.1016/S0091-3057(99)00007-6 ، بميد 10418776 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  141. ↑ ر. موخرجي، أ. تشاتيرجي (يناير 1966)، "بنية وتخليق نوديفلورين"، تيتراهيدرون ، 22 (4): 1461-1466 ، doi : 10.1016/S0040-4020(01)99443-8
  142. ↑ م. سوليداد سي بيدراس، كورين م. نيشولات، سابين مونتو، ييمينغ شو، عبد القدير خان (مارس 2002)، "الدفاعات الكيميائية للنباتات الصليبية: استحثاث واستقلاب الفيتوألكسينات وإندول-3-أسيتونيتريل في الخردل البني واللفت"، الكيمياء النباتية ، 59 (6): 611-625 ، Bibcode : 2002PChem..59..611P ، doi : 10.1016/S0031-9422(02)00026-2 ، PMID 11867093 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  143. ↑ أ. بليرو، أ. بوعلي، ب. بوعمالي، ن. بوخاتم، ب.ن. المتيلي، أ. حمال، م. المرابط (مارس 2005)، "استخلاص السيموندسين والزيت في خطوة واحدة من بذور الجوجوبا"، المحاصيل الصناعية والمنتجات ، 21 (2): 229-233 ، doi : 10.1016/j.indcrop.2004.04.007{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  144. ↑ أدولف نارشتيدت، فيكتور راي (1990)، "مراجعة بنيوية لغلوكوزيد سيانوجيني مُفترض من نبات Ilex aquifolium"، الكيمياء النباتية ، 29 (12): 3934-3936 ، Bibcode : 1990PChem..29.3934N ، doi : 10.1016/0031-9422(90)85364-L
  145. ↑ ويندي ك. سوينسون، جون إي. دان، إريك إي. كون (يناير 1987)، "تكوين السيانيد في أكاسيا سوذرلاندي"، الكيمياء النباتية ، 26 (6): 1835-1836 ، Bibcode : 1987PChem..26.1835S ، doi : 10.1016/S0031-9422(00)82299-2{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  146. ^ Martin G. Ettlinger، Jerzy W. Jaroszewski، Søren Rosendal Jensen، Bent Juhl Nielsen، Frederick Nartey (1977)، “Proacacipetalin and acacipetalin”، مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (24): 952، دوى : 10.1039 / c39770000952{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  147. ↑ ك. شانكر، م. غوبتا، س. سريفاستافا، د. باوانكول، أ. بال، س. خانوجا (2007)، "تحديد جليكوسيدات النتريل النشطة بيولوجيًا في نبات المورينجا أوليفيرا باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء ذي الطور العكسي"، كيمياء الغذاء ، 105 (1): 376-382 ، doi : 10.1016/j.foodchem.2006.12.034{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  148. ↑ إف دبليو ستاملر (1 أكتوبر 1955)، "التكاثر في الجرذان التي تتغذى على بازلاء لاثيروس أو أمينونيتريلات"، علم الأحياء التجريبي والطب ، 90 (1): 294-298 ، doi : 10.3181/00379727-90-22013 (غير نشط في 30 مارس 2026)، PMID 13273428 {{citation}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من مارس 2026 ( رابط )
  149. ↑ إي دي شيلينغ، إف إم سترونغ (مايو 1954)، "عزل وبنية وتخليق عامل لاثيروس من لاثيروس أودوراتوس 1 "، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 76 (10): 2848، رمز Bibcode : 1954JAChS..76Q2848S ، doi : 10.1021/ja01639a084
  150. ↑ محمد علي ترباتي، حسين ناظمية، فرزانة لطفي بور، سولماز أسناشاري، محبوب نعمتي، فاطمة فتحي زاد (2013)، "تركيب ونشاط مضاد للبكتيريا للزيت العطري للأجزاء الهوائية من نباتي Heracleum Transcaucasicum وHeracleum Anisactis"، النشرة الصيدلانية المتقدمة ، 3 (2): 415-418 ، doi : 10.5681/APB.2013.066 ، PMC 3848220 ، PMID 24312869  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  151. ^ Peter Lorenz، Sarina Duckstein، Jürgen Conrad، Matthias Knödler، Ulrich Meyer، Florian C. Stintzing (فبراير 2012)، “مقاربة للتمايز الكيميائي لنوعين من الزئبق للكلاب الأوروبية: Mercurialis annua L. and M. perennis L.”، الكيمياء والتنوع البيولوجي ، 9 (2): 282- 297، دوى : 10.1002/cbdv.201100341{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  152. ↑ كيه إل ميكولاجاك (يناير 1977)، "السيانوليبيدات"، التقدم في كيمياء الدهون والدهون الأخرى ، 15 (2): 97-130 ، doi : 10.1016/0079-6832(77)90013-1 ، PMID 327513 
  153. ↑ ديفيد س. سيجلر، واندا كاواهارا (يناير 1976)، "تقارير جديدة عن السيانوليبيدات من نباتات الفصيلة الصابونية"، علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة ، 4 (4): 263-265 ، Bibcode : 1976BioSE...4..263S ، doi : 10.1016/0305-1978(76)90050-8
  154. ↑ إي إي كون (يونيو 1980)، "المركبات السيانوجينية"، المراجعة السنوية لفسيولوجيا النبات ، 31 (1): 433-451 ، doi : 10.1146/annurev.pp.31.060180.002245
  155. 1 2 Pablo Díaz-Rueda، Laura Morales de los Ríos، Luis C Romero، Irene García (13 أكتوبر 2023)، "السموم القديمة، جزيئات الإشارة الجديدة: حالة سيانيد الهيدروجين"، مجلة علم النبات التجريبي ، 74 (19): 6040–6051 ، دوى : 10.1093/جكسب/إيراد317 ، بمك 10575699 ، بميد 37586035  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  156. ↑ هينغ مينغ تينغ، بون هوات تشيا، يو تشنغ تشن، بي مين ييه، تشيو بينغ تشنغ، فريدي كوك سان يو، آن كيرستي في، ينس روهلوف، بير وينج، أتلي إم. بونز، رالف كيسن (10 مارس 2020)، "دور النتريل المشتق من الجلوكوزينولات في الاستجابات المناعية للنباتات"، مجلة فرونتيرز إن بلانت ساينس ، 11 257، Bibcode : 2020FrPS...11..257T ، doi : 10.3389/fpls.2020.00257 ، PMC 7076197 ، PMID 32211010  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  157. ↑ آدم م. وينتزل، دانيال ج. كليبنستين (28 أبريل 2008)، "النمط الجيني والعمر والنسيج والبيئة تنظم النتيجة الهيكلية لتنشيط الجلوكوزينولات"، علم وظائف النبات ، 147 (1): 415-428 ، Bibcode : 2008PlanP.147..415W ، doi : 10.1104/pp.107.115279 ، PMC 2330308 ، PMID 18359845  
  158. ↑ هيديجي تاني (مارس 2017)، "نتريل الأليل: السمية والآثار الصحية"، مجلة الصحة المهنية ، 59 (2): 104-111 ، doi : 10.1539/joh.16-0147-RA ، PMC 5478528 ، PMID 28132970  
  159. ^ Jinghua Yang، Zhangping Li، Jinmin Lian، Guoning Qi، Pibiao Shi، Jiawei He، Zhongyuan Hu، Mingfang Zhang (16 ديسمبر 2020)، “تكشف نسخ Brassicaceae عن التطور المتقارب للتراكم الفائق لـ sinigrin”، بيولوجيا الاتصالات ، 3 (1) 779، دوى : 10.1038/s42003-020-01523-x ، بمك 7745032 ، بميد 33328568  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  160. ↑ ديفيد ج. ويليامز، كريستا كريتشلي، شارون بون، مريدوسميتا تشاليها، تيموثي ج. أوهير (يوليو 2009)، "آليات مختلفة لتكوين النتريل البسيط في تحلل الجلوكوزينولات في بذور الرشاد (Lepidium sativum) والجرجير (Nasturtium officinale)"، الكيمياء النباتية ، 70 ( 11-12 ): 1401-1409 ، Bibcode : 2009PChem..70.1401W ، doi : 10.1016/j.phytochem.2009.07.035 ، PMID 19747700 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  161. ^ آني رادونيتش، إيفيكا بلازيفيتش، جوزيب ماستيليتش، مارينا زيكيتش، ميريانا سكوسيبوشيتش، آنا مارافيتش (يونيو 2011)، “التحليل الكيميائي النباتي والنشاط المضاد للميكروبات في Cardaria draba (L.) Desv. المواد المتطايرة”، الكيمياء والتنوع البيولوجي ، 8 (6): 1170–1181 ، دوى : 10.1002/cbdv.201000370 ، بميد 21674789 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  162. ↑ إسلاميات ف. بولارينوا، كارولين أورفيلا، مايكل ر. أ. مورغان (يونيو 2014)، "محتوى الأميغدالين في البذور والحبوب والمنتجات الغذائية المتوفرة تجاريًا في المملكة المتحدة"، كيمياء الغذاء ، 152 : 133-139 ، Bibcode : 2014FoodC.152..133B ، doi : 10.1016/j.foodchem.2013.11.002 ، PMID 24444917 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  163. ↑ سي جيه غراهام (مايو 2002)، "تركيب الكربوهيدرات غير البنائية والبروناسين في شتلات الخوخ المخصبة بمصادر نيتروجين مختلفة والألومنيوم"، مجلة ساينتيا هورتيكولتورا ، 94 ( 1-2 ): 21-32 ، رمز Bibcode : 2002ScHor..94...21G ، doi : 10.1016/S0304-4238(01)00345-4
  164. ↑ سي جيه غراهام (مايو 2002)، "تركيب الكربوهيدرات غير البنائية والبروناسين في شتلات الخوخ المخصبة بمصادر نيتروجين مختلفة والألومنيوم"، مجلة ساينتيا هورتيكولتورا ، 94 ( 1-2 ): 21-32 ، رمز Bibcode : 2002ScHor..94...21G ، doi : 10.1016/S0304-4238(01)00345-4
  165. ↑ جانديرك سيندكر، تيريز إليندورف، أليوشا هولزينباين (22 يوليو 2016)، "وجود إسترات حمض البنزويك كنواتج أيضية محتملة للبروناسين في الأوراق المتساقطة لنبات البرقوق الغاري"، مجلة المنتجات الطبيعية ، 79 (7): 1724-1729 ، Bibcode : 2016JNAtP..79.1724S ، doi : 10.1021/acs.jnatprod.5b01090 ، PMID 27331617 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  166. ↑ ديفيد شاساني، جان سي. كروزيه، كلود إل. بايونوف، ريموند إل. بوم (1 يناير 1996)، "تحديد وقياس كمية جليكوسيدات السيانوجين في فاكهة الباشن فروت"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 44 (12): 3817-3820 ، Bibcode : 1996JAFC...44.3817C ، doi : 10.1021/jf960381t{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  167. ↑ ديفيد س. سيجلر، غيدو ف. باولي، أدولف نارشتيدت، روزماري لين (أغسطس 2002)، "الألوسيدات والجلوكوزيدات السيانوجينية من زهرة الآلام الصالحة للأكل والبابايا"، الكيمياء النباتية ، 60 (8): 873-882 ، Bibcode : 2002PChem..60..873S ، doi : 10.1016/S0031-9422(02)00170-X ، PMID 12150815 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  168. ↑ ماتيجا سينيكا، فرانسي ستامبار، روبرت فيبريتش، مايا ميكوليتش-بيتكوفسيك (يونيو 2017)، "كلما ارتفع الارتفاع كان ذلك أفضل؟ اختلافات في المركبات الفينولية والجليكوسيدات السيانوجينية في أوراق وأزهار وثمار نبات البلسان الأسود من ارتفاعات مختلفة"، مجلة علوم الأغذية والزراعة ، 97 (8): 2623-2632 ، Bibcode : 2017JSFA...97.2623S ، doi : 10.1002/jsfa.8085 ، PMID 27734518 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  169. ↑ ريكس أ. بورميستر، جون إي. إيبينجر، ديفيد س. سيجلر (أغسطس 2000)، "التنوع في السامبونيغرين والسيانوجين في تجمعات نبات البلسان الكندي (فصيلة الكابريفولياسيا)"، علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة ، 28 (7): 689-695 ، Bibcode : 2000BioSE..28..689B ، doi : 10.1016/S0305-1978(99)00105-2 ، PMID 10854744 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  170. ^ نهات هاو تران لو، كارل إيجيل مالتيرود، دريسا ديالو، بيريت سمستاد بولسن، سيسيلي سوجن نيرغارد، هيلي وانجينستين (فبراير 2012)، “البوليفينول النشط بيولوجيًا في Ximenia americana والاستخدام التقليدي بين المعالجين الماليين”، مجلة علم الأدوية العرقية ، 139 (3): 858–862 ، دوى : 10.1016/j.jep.2011.12.031 ، بميد 22212502 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  171. ↑ هـ. كوفود، ر. إيولفسون (أغسطس 1969)، "تكوين السيانيد في أنواع من جنسي السرخس Cystopteris و Davalla"، الكيمياء النباتية ، 8 (8): 1509-1511 ، Bibcode : 1969PChem...8.1509K ، doi : 10.1016/S0031-9422(00)85922-1
  172. ↑ جيل ف. نيكولييه، دانيال ف. بوب، ألونسو س. طومسون (يوليو 1983)، "النشاط البيولوجي لمادة الدُورين ومركبات أخرى من حشيشة جونسون (الذرة الرفيعة الحلبية)"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 31 (4): 744-748 ، رمز Bibcode : 1983JAFC...31..744N ، doi : 10.1021/jf00118a016{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  173. ^ توماس لورسن، جوناس بورش، كاميلا كنودسن، كروتيكا بافيشي، فيديريكو تورتا، هيلي جويل مارتنز، دانييل سيلفسترو، نيكوس س. هاتزاكيس، ماركوس ر. وينك، تيموثي ر. دافورن، كارل إريك أولسن، محمد صديق مطاوعة، بيورن هامبرجر، بيرجر ليندبرج مولر، جان إتيان باسارد (18 نوفمبر 2016)، “توصيف المستقلب الديناميكي الذي ينتج مركب الدفاع دورين في الذرة الرفيعة” ، علم ، 354 (6314): 890–893 ، بيب كود : 2016Sci...354..890L ، دوى : 10.1126/science.aag2347 ، PMID 27856908 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  174. ↑ جي دبليو بتلر (فبراير 1965)، "توزيع سيانوجلوكوزيدات لينامارين ولوتاسترالين في النباتات العليا"، الكيمياء النباتية ، 4 (1): 127-131 ، Bibcode : 1965PChem...4..127B ، doi : 10.1016/S0031-9422(00)86154-3
  175. ↑ إم بي سيريدا، إم سي واي ماتوس (1996)، "لينامارين: المركب السام في الكسافا"، مجلة الحيوانات السامة والسموم ، 2 (1): 06-12 ، doi : 10.1590/S0104-79301996000100002 ، hdl : 11449/64711
  176. ↑ ماتياس أونيبوتشي أغبو، داوان لاي، فيستوس بي سي أوكوي، باتينس أو أوساديبي، بيتر بروكسش (أبريل 2013)، "مضادات الأكسدة من البوليفينولات المستخلصة من نبات الدبق النيجيري لورانثوس ميكرانثوس (لين.) المتطفل على نبات هيفيا برازيليينسيس"، فيتوتيرابيا ، 86 : 78-83 ، doi : 10.1016/j.fitote.2013.02.006 ، PMID 23422225 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  177. ↑ ر. ليبيري، د. سيلمار، ب. بيهل (1985)، "استقلاب الغلوكوزيدات السيانوجينية في هيفيا برازيليينسيس"، علم تصنيف النبات وتطوره ، 150 ( 1-2 ): 49-63 ، Bibcode : 1985PSyEv.150...49L ، doi : 10.1007/BF00985567{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  178. 1 2 ميكا زاغروبلني، إريكا دي كاسترو، بيرغر مولر، سورين باك (3 مايو 2018)، "تكوين السيانيد في المفصليات: من الحرب الكيميائية إلى هدايا الزواج"، الحشرات ، 9 (2): 51، doi : 10.3390/insects9020051 ، PMC 6023451 ، PMID 29751568  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  179. ↑ ريتسو نيشيدا، ميريام روتشيلد، روزماري مامري (مايو 1994)، "أسيانوغلوكوزيد، سارمينتوسين، من عثة العقعق، أبراكساس غروسولارياتا، جيومتريدي: ليبيدوبتيرا"، الكيمياء النباتية ، 36 (1): 37-38 ، Bibcode : 1994PChem..36...37N ، doi : 10.1016/S0031-9422(00)97007-9{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  180. ↑ نانا بيارنهولت، ميروسلاف ناكونيتشني، أندريه كيدزيورسكي، ديان إم. ديبينسكي، ستيفن إف. ماتر، كارل إريك أولسن، ميكا زاغروبلني (مايو 2012)، "وجود السارمينتوسين وجلوكوزيدات الهيدروكسي نيتريل الأخرى في فراشات بارناسوس (بابيليونيداي) ونباتاتها الغذائية"، مجلة علم البيئة الكيميائية ، 38 (5): 525-537 ، Bibcode : 2012JCEco..38..525B ، doi : 10.1007/s10886-012-0114-x ، PMID 22527055 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  181. ↑ جيه آر ألدريتش، إس بي كارول، دبليو آر لوسبي، إم جيه طومسون، جيه بي كوتشانسكي، آر إم ووترز (يناير 1990)، "الفصيلة الصابونية، والدهون السيانوليبيدية، والحشرات"، مجلة علم البيئة الكيميائية ، 16 (1): 199-210 ، رمز Bibcode : 1990JCEco..16..199A ، doi : 10.1007/BF01021279 ، PMID 24264907 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  182. ↑ جيه سي براكمان، دي دالوز، جيه إم باستيلز (ديسمبر 1982)، "الجلوكوزيدات السيانوجينية وغيرها في حشرة ليبتوكوريس إيزولاتا الغينية الجديدة: سلائف محتملة في نباتها المضيف"، علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة ، 10 (4): 355-364 ، Bibcode : 1982BioSE..10..355B ، doi : 10.1016/0305-1978(82)90010-2 ، hdl : 2013/ULB-DIPOT:oai:dipot.ulb.ac.be:2013/81447{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  183. ^ Mika Zagrobelny، Karsten Scheibye-Alsing، Niels Bjerg Jensen، Birger Lindberg Møller، Jan Gorodkin، Søren Bak (ديسمبر 2009)، “454 تحليل النسخ القائم على التتابع الحراري لـ Zygaena filipendulae مع التركيز على الجينات المشاركة في التخليق الحيوي للجلوكوزيدات السيانوجينية”، BMC Genomics ، 10 (1) 574، بيب كود : 2009BMCG...10..574Z ، دوى : 10.1186 / 1471-2164-10-574 ، PMC 2791780 ، PMID 19954531  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  184. ↑ أدولف نارشتيدت (1993)، "تكوين السيانيد والنباتات الغذائية"، الكيمياء النباتية والزراعة ، مطبعة جامعة أكسفورد، أكسفورد: 107-129 ، ISBN 0-19-857762-1{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN ( link )
  185. ↑ ليوبودراغ ف. فوجيسيتش، إيفان م. فوكوفيتش، سلوبودان إي. ماكاروف، بويان س. إليتش، دراغان ز. أنتيتش، ميلكا ب. جادرانين، نينا إم تودوروفيتش، إيفان ف. مركيتش، فلاتكا إي. فاجس، لوكا ر. لوتشيتش، بوزيدار بي إم تورتشيتش، بويان إم ميتيتش (سبتمبر 2013)، “كيمياء إفراز الغدة القصية لحريش البحر الأبيض المتوسط ​​هيمانتاريوم غابريليس (لينيوس، 1767) (شيلوبودا: Geophilomorpha: Himantariidae)"، Naturwissenschaften ، 100 (9): 861–870 ، بيب كود : 2013NW ....100..861V ، دوى : 10.1007 / s00114-013-1086-6 ، PMID 23907296 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  186. ↑ كارستن سيدلمان، هايكه واينرت، هانز-يورغ فيرينز (ديسمبر 2003)، "الأجنحة والأرجل مواقع إنتاج فرمون فينيل أسيتونيتريل، وهو فرمون مثبط للتزاوج لدى الجراد الصحراوي"، مجلة فسيولوجيا الحشرات ، 49 (12): 1125-1133 ، Bibcode : 2003JInsP..49.1125S ، doi : 10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 ، PMID 14624884 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  187. ↑ إس إس دافي، إم إس بلوم، إتش إم فاليس، إس إل إيفانز، آر دبليو رونكادوري، دي إل تيمان، واي ناكاغاوا (1977)، "سيانيد البنزويل وبنزوات المانديلونيتريل في الإفرازات الدفاعية للألفية الأرجل"، مجلة علم البيئة الكيميائية ، 3 (1): 101-113 ، Bibcode : 1977JCEco...3..101D ، doi : 10.1007/BF00988137{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  188. ↑ أدريان بروكينر، غونتر راسبوتنيغ، كاتيا فينر، راينهارد ميوزينغر، روي أ. نورتون، مايكل هيثوف (28 مارس 2017)، "تخزين وإطلاق سيانيد الهيدروجين في عنكبوت ذي مخلبين (أوريباتولا تيبياليس)"، وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم ، 114 (13): 3469-3472 ، Bibcode : 2017PNAS..114.3469B ، doi : 10.1073/pnas.1618327114 ، PMC 5380029 ، PMID 28289203  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  189. ^ جويدو سيمينو، مارجريتا جافاجنين، جويدو سودانو، ألدو سبينيلا، جوزيبي سترازولو، فرانسيس ج. شميتز، جوبيشاند يالامانشيلي (مايو 1987)، “الهيكل المنقح للبورساتيلين”، مجلة الكيمياء العضوية ، 52 (11): 2301–2303 ، دوى : 10.1021/jo00387a037{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  190. ↑ أنيكا فاجرهولم، داميان هابرانت، آري إم. كوسكينين (21 يناير 2010)، "الكاليكولينات والمنتجات الطبيعية البحرية ذات الصلة كمثبطات لفوسفاتاز البروتين سيرين-ثريونين PP1 وPP2A والتخليق الكلي للكاليكولين A وB وC"، الأدوية البحرية ، 8 (1): 122-172 ، doi : 10.3390/md80100122 ، PMC 2817927 ، PMID 20161975  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  191. ↑ سامويل سالا، جين فرومونت، أوليفر غوميز، دانيال فونغ، إرنست لاسي، غافين ر. فليماتي (27 ديسمبر 2019)، "ألبانيتريل أ-ج: نتريلات بولي أسيتيلين مضادة للأوليات من إسفنجة بحرية فطرية"، مجلة المنتجات الطبيعية ، 82 (12): 3450-3455 ، Bibcode : 2019JNAtP..82.3450S ، doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b00840 ، PMID 31833368 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  192. ↑ سي جيه نولز (سبتمبر 1976)، "الكائنات الدقيقة والسيانيد"، مراجعات علم البكتيريا ، 40 (3): 652-680 ، doi : 10.1128/br.40.3.652-680.1976 ، PMC 413975 ، PMID 791236  
  193. ^ Hideyuki Takahashi، Koohei Nozawa، Ken-ichi Kawai (1996)، “عزل وهياكل مشتقات Dicyanide، Epurpurins A إلى C، من Emericella Purpurea.”، النشرة الكيميائية والصيدلانية ، 44 (12): 2227–2230 ، دوى : 10.1248/cpb.44.2227{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  194. ↑ مارجوري أنشيل (نوفمبر 1958)، "نواتج أيضية لفطر Clitocybe diatreta. الجزء الأول: أميد دياتريتين ونيتريل دياتريتين"، مجلة أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية ، 78 (1): 100-110 ، doi : 10.1016/0003-9861(58)90318-7 ، PMID 13595907 
  195. ↑ إن جي هيتلي، جيه إس ستيفنسون (مايو 1957)، "هوية 'حمض نوديك ب' و'دايتريتين 2'""، Nature ، 179 (4569): 1078، Bibcode : 1957Natur.179Q1078H ، doi : 10.1038/1791078a0
  196. ↑ جان كاسبار، بيتر سبيتيلر (2 مارس 2015)، "سيانوهيدرين حر كأسلحة ودروع لـ Marasmius oreades"، ChemBioChem ، 16 (4): 570-573 ، doi : 10.1002/cbic.201402453 ، PMID 25630401 
  197. ↑ أنجو سيهراوات، ساتيافير س. سيندو، برنارد ر. جليك (فبراير 2022)، "إنتاج سيانيد الهيدروجين بواسطة بكتيريا التربة: المكافحة البيولوجية للآفات وتعزيز نمو النبات في الزراعة المستدامة"، بيدوسفير ، 32 (1): 15-38 ، Bibcode : 2022Pedos..32...15S ، doi : 10.1016/S1002-0160(21)60058-9{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  198. ↑ ديوغو مونتيس فيدال، آنا لينا فون ريمون ليبينسكي، سرينيفاسا رافيلا، أولريكه غرونهاغن، جينيفر هيرمان، نيستور زابوراني، باولو إتش جي زاربين، أديتي آر فاراداراجان، كريستيان إتش أهرنز، لور فايسكوبف، رولف مولر، ستيفان شولز (3 أبريل 2017)، "سيانيدات الألكيل طويلة السلسلة: مركبات متطايرة غير مسبوقة تطلقها بكتيريا الزائفة والميكرومونوسبورا"، Angewandte Chemie International Edition ، 56 (15): 4342–4346 ، doi : 10.1002/anie.201611940 ، PMID 28276609 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  199. ↑ جويل ب. سيوني، جيمس ر. دوروغازي، كو-سان جو، شياومين يو، برادلي س. إيفانز، جايهيون لي، ويليام و. ميتكالف (28 فبراير 2014)، "منتج طبيعي من فوسفونات السيانوهيدرين من ستربتوميسيس ريجينسيس"، مجلة المنتجات الطبيعية ، 77 (2): 243-249 ، Bibcode : 2014JNAtP..77..243C ، doi : 10.1021/np400722m ، PMC 3993929 ، PMID 24437999  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  200. ↑ سانجوي أداك، أبريل ل. لوكوفسكي، ريبيكا جيه بي شيفر، برادلي إس مور (23 فبراير 2022)، "من التربتوفان إلى السم: استراتيجية التخليق الحيوي المتقاربة للطبيعة إلى سم أيتوكثونوتوكسين"، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 144 (7): 2861-2866 ، Bibcode : 2022JAChS.144.2861A ، doi : 10.1021/jacs.1c12778 ، PMC 9004672 ، PMID 35142504  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  201. 1 2 ماكس ب. بيرنشتاين، سامانثا إف إم أشبورن، سكوت أ. ساندفورد، لويس ج. ألاماندولا (20 يناير 2004)، "أعمار النيتريلات (CN) والأحماض (COOH) أثناء التحلل الضوئي بالأشعة فوق البنفسجية وبقائها في الفضاء"، المجلة الفيزيائية الفلكية ، 601 (1): 365-370 ، Bibcode : 2004ApJ...601..365B ، doi : 10.1086/380306{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  202. ↑ إس غرين (أكتوبر 1981)، "الكيمياء بين النجوم: جزيئات غريبة في الفضاء"، المراجعة السنوية للكيمياء الفيزيائية ، 32 (1): 103-138 ، رمز Bibcode : 1981ARPC...32..103G ، doi : 10.1146/annurev.pc.32.100181.000535
  203. ↑ ريتشارد كارتر، ماري م. نيجهاوت (28 يناير 1977)، "التحكم في تكوين الأمشاج (الانسلاخ) في طفيليات الملاريا"، مجلة ساينس ، 195 (4276): 407-409 ، Bibcode : 1977Sci...195..407C ، doi : 10.1126/science.12566 ، PMID 12566 
  204. ↑ جان كلود غيليمين، ميلود بويحيي، الحسن رياغ (يناير 2004)، "الكيمياء ما قبل الحيوية، والكواكب، والفضاء بين النجوم انطلاقًا من المركبات المكتشفة في الوسط بين النجوم"، مجلة أبحاث الفضاء المتقدمة ، 33 (1): 81-87 ، رمز Bibcode : 2004AdSpR..33...81G ، doi : 10.1016/j.asr.2003.07.015{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  205. 1 2 3 نيكولاس ف. ووجان، ديفيد س. كاتلينج، كيفن ج. زانلي، روكسانا لوبو (1 سبتمبر 2023)، "جزيئات أصل الحياة في الغلاف الجوي بعد اصطدامات كبيرة على الأرض في بداياتها"، مجلة علوم الكواكب ، 4 (9): 169، arXiv : 2307.09761 ، Bibcode : 2023PSJ.....4..169W ، doi : 10.3847/PSJ/aced83{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  206. 1 2 يانيك فالي، إبراهيم شلايل، كيو-دونغ لي، كي في راغافيندرا راو، غايل دي بايب، كاتارينا ماركر، آن ميليه (2017)، "في بداية الحياة على الأرض: فرضية عالم الببتيد الغني بالثيول (TRP)"، المجلة الدولية لعلم الأحياء التنموي ، 61 ( 8-9 ): 471-478 ، doi : 10.1387/ijdb.170028yv ، PMID 29139533 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  207. 1 2 جيمس ب. فيريس، ويليام ج. هاجان (يناير 1984)، "HCN والتطور الكيميائي: الدور المحتمل لمركبات السيانو في التخليق الحيوي الأولي"، Tetrahedron ، 40 (7): 1093-1120 ، Bibcode : 1984Tetra..40.1093F ، doi : 10.1016/S0040-4020(01)99315-9 ، PMID 11541961 
  208. ↑ ل. تشيمياك، ج. إيلر، أ. سيشنز، س. بلومنفيلد، م. كلات، ب.م. ستولتز (مارس 2022)، "تأثيرات النظائر في نشأة الحياة: بصمات تركيب ستريكر"، مجلة جيوكيميكا إت كوزموكيميكا أكتا ، 321 : 78-98 ، رمز Bibcode : 2022GeCoA.321...78C ، doi : 10.1016/j.gca.2022.01.015 ، OSTI 1844259 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  209. ↑ إبراهيم شلايل، سيدو كوليبالي، كيو لي، آن ميليه، يانيك فالي (19 أكتوبر 2018)، "تفاعل الأمينونيتريلات مع الأمينوثيولات: طريق إلى الببتيدات المحتوية على الثيول والمركبات الحلقية غير المتجانسة النيتروجينية في محيط الأرض البدائي"، مجلة لايف ، 8 (4): 47، Bibcode : 2018Life....8...47S ، doi : 10.3390/life8040047 ، PMC 6316830 ، PMID 30347745  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  210. 1 2 3 "سيانيد الهيدروجين"، منتجات النيتروجين الاصطناعية ، 19 ، بوسطن: دار نشر كلوير الأكاديمية: 347-360 ، 2005، doi : 10.1007/0-306-48639-3_19 ، ISBN 0-306-48225-8{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN ( link )
  211. ↑ "إيثيلين ديامين وعوامل التخليب"، منتجات النيتروجين الاصطناعية ، 16 ، بوسطن: كلوير أكاديميك بابليشرز: 325-331 ، 2005، doi : 10.1007/0-306-48639-3_16 ، ISBN 0-306-48225-8{{citation}}: CS1 maint: work parameter with ISBN ( link )
  212. ↑ هارالد غروغر (1 أغسطس 2003)، "تفاعلات ستريكر الانتقائية الفراغية المحفزة والتخليقات المماثلة"، مجلة المراجعات الكيميائية ، 103 (8): 2795-2828 ، doi : 10.1021/cr020038p ، PMID 12914481 
  213. ↑ توماس ويلك (ديسمبر 2014)، "إنتاج الميثيونين - مراجعة نقدية"، علم الأحياء الدقيقة التطبيقية والتكنولوجيا الحيوية ، 98 (24): 9893-9914 ، doi : 10.1007/s00253-014-6156-y ، ​​PMID 25381187 
  214. 1 2 أرمان صدقي، رضا إسلامي فارساني، علي شكوفر (مارس 2008)، "تأثير خصائص ألياف البولي أكريلونيتريل التجارية على خصائص ألياف الكربون المنتجة"، مجلة تكنولوجيا معالجة المواد ، 198 ( 1-3 ): 60-67 ، doi : 10.1016/j.jmatprotec.2007.06.052{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  215. ↑ محمد عبد الله الفاروق، ريشانا ريماديفي، خوسيلتو رازال، زونغاي وانغ، مريم نايبي (15 فبراير 2020)، "دراسة بنية وخصائص ألياف البولي أكريلونيتريل المركبة المغزولة رطباً والمصنوعة من صوف الألبكة باستخدام نفايات النسيج الطبيعية" ، مجلة علوم البوليمرات التطبيقية ، 137 (7) 48370، doi : 10.1002/app.48370{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  216. ↑ بي إي جيلر (2002)، "وضع وآفاق تطوير إنتاج ألياف البولي أكريلونيتريل: مراجعة"، كيمياء الألياف ، 34 (3): 151-161 ، doi : 10.1023/A:1020525628197
  217. ↑ ب. باجاج، سوريا كوماري (مايو 1987)، "تعديل ألياف الأكريليك: نظرة عامة"، مجلة علوم الجزيئات الكبيرة، الجزء ج: مراجعات البوليمرات ، 27 (2): 181-217 ، doi : 10.1080/07366578708081915
  218. ↑ تي. أ. أديبولا، أو. أغبولا، أو. إس. آي. فايومي (سبتمبر 2020)، "مراجعة لمزيجات البولي أكريلونيتريل وتطبيقاتها في تكنولوجيا التصنيع: إعادة التدوير والأثر البيئي"، نتائج في الهندسة ، 7 100144، doi : 10.1016/j.rineng.2020.100144{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  219. ↑ شينغ جين، تشونفانغ فنغ، كلوديا كريتون، نيشار حميد، جيوتيشكومار باراميسوارانبيلاي، نيسا ف. سليم (1 أبريل 2021)، "حول التطور البنيوي لألياف بولي أكريلونيتريل المستخدمة في صناعة النسيج أثناء التثبيت والتفحيم: نحو تصنيع ألياف كربونية منخفضة التكلفة" ، تحلل البوليمر واستقراره ، 186 109536، doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2021.109536{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  220. ↑ ج. سوير (12 ديسمبر 2005)، "مقارنة مستوى البراعة الذي توفره قفازات SafeSkin المصنوعة من اللاتكس والنتريل"، حوليات الصحة المهنية ، 50 (3): 289-296 ، doi : 10.1093/annhyg/mei066 ، PMID 16357028 
  221. ↑ كيه-بينغ تشاو، باك-هينغ لي، مين-جيت وو (أبريل 2003)، "نفاذية المذيبات العضوية عبر قفازات النتريل الواقية"، مجلة المواد الخطرة ، 99 (2): 191-201 ، Bibcode : 2003JHzM...99..191C ، doi : 10.1016/S0304-3894(03)00042-6 ، PMID 12719151 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  222. ↑ إل بي برينان، دي إتش إسحاق، جيه سي أرنولد (17 أكتوبر 2002)، "إعادة تدوير أكريلونيتريل-بوتادين-ستايرين وبوليسترين عالي التأثير من نفايات معدات الحاسوب"، مجلة علوم البوليمرات التطبيقية ، 86 (3): 572-578 ، رمز Bibcode : 2002JAPS...86..572B ، doi : 10.1002/app.10833{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  223. 1 2 "بوليمرات مشتركة من الأكريلونيتريل-بوتادين-ستايرين"، القاموس الموسوعي للبوليمرات ، نيويورك، نيويورك: سبرينغر نيويورك: 22، 2006
  224. ^ فرانشيسكا ساباتيني، سيلفيا بيزيمينتي، إيرين بارجالي، إيلاريا ديجانو، سيليا دوس، لورا كارتشيني، فرانشيسكا مودونو، فرانشيسكا روزي (31 يوليو 2023)، “دراسة تحليلية حرارية لطوب LEGO® للتحقيق في استقرار الضوء في ABS”، بوليمرات ، 15 (15): 3267، دوى : 10.3390/بوليم15153267 ، إتش دي إل : 11568/1221334 ، بمك 10422395 ، بميد 37571161  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  225. ↑ تشيجوان وانغ، هونغيان لي، تاو لي، تشينغ تشانغ، ياقي تساي، هوا باي، تشينغ لو (مارس 2023)، "تطبيق نماذج الهجرة المعتمدة لتقييم مخاطر الستايرين والأكريلونيتريل في ألعاب بلاستيك ABS"، علم السموم البيئية والسلامة البيئية ، 252 114570، Bibcode : 2023EcoES.25214570W ، doi : 10.1016/j.ecoenv.2023.114570 ، PMID 36706528 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  226. ↑ أليكس تولو (8 أكتوبر 2018)، "الصناعة تستعد لنقص النايلون 6,6"، مجلة C&EN Global Enterprise ، 96 (40): 22-23 ، doi : 10.1021/cen-09640-feature3
  227. ↑ يونغ هيون لي، سونغ وو لي، هيونغ جو كيم، يونغ تاي كيم، كون يي أندرو لين، جي تشان لي (26 أكتوبر 2020)، "هدرجة أديبونيتريل إلى هيكساميثيلين ديامين باستخدام محفزات راني نيكل وكوبالت"، العلوم التطبيقية ، 10 (21): 7506، doi : 10.3390/app10217506{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  228. ↑ محمد جابر دارابي محبوب، جان لوك دوبوا، فابريزيو كافاني، محمد رستمي زاده، غريغوري س. بيشينس (2018)، "التحفيز لتخليق حمض الميثاكريليك وميثيل ميثاكريلات"، مجلة الجمعية الكيميائية ، 47 (20): 7703-7738 ، doi : 10.1039/C8CS00117K ، PMID 30211916 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  229. 1 2 إيان إف. ماكونفي، دين وودز، مويرا لويس، كوان غان، بول نانكارو (20 أبريل 2012)، "أهمية الأسيتونيتريل في صناعة الأدوية وفرص استعادته من النفايات" ، بحث وتطوير العمليات العضوية ، 16 (4): 612-624 ، doi : 10.1021/op2003503{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  230. ↑ "حجم سوق الأسيتونيتريل، نموه، تحليله وتوقعاته حتى عام 2032" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يناير 2024 .
  231. ^ كريستيانو سوليو فوناري، ريناتو لاجاريم كارنيرو، مانيش م. خانداجال، ألبرتو خوسيه كافالهيرو، إميلي ف. هيلدر (مايو 2015)، “الأسيتون كبديل أكثر خضرة للأسيتونيتريل في البصمات الكروماتوغرافية السائلة”، مجلة علوم الانفصال ، 38 (9): 1458–1465 ، دوى : 10.1002/jssc.201401324 ، بميد 25708832 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  232. ^ Ladislav Androvič، Jan Bartáček، Miloš Sedlák (يونيو 2016)، “التطورات الحديثة في تركيب وتطبيقات بادئ الآزو”، بحث في الوسطيات الكيميائية ، 42 (6): 5133–5145 ، دوى : 10.1007 / s11164-015-2351-4{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  233. ↑ باو لي، أليسون إي. ويندلاندت، شانون إس. ستال (15 فبراير 2019)، "استبدال DDQ المتكافئ بمحفز o-كوينون ذي جهد منخفض لتمكين نزع الهيدروجين الهوائي من الإندولينات الثلاثية في الوسائط الصيدلانية"، رسائل عضوية ، 21 (4): 1176-1181 ، doi : 10.1021/acs.orglett.9b00111 ، PMC 6413530 ، PMID 30702297  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  234. ↑ جون-هو تشوي، كوانغ-إم أوه، هوتشان لي، تشيووك لي، مينهاينغ تشو (7 أبريل 2008)، "مجسات الأشعة تحت الحمراء للنتريل والثيوسيانات: دراسات حسابية في الكيمياء الكمية وتحليل التوفيق متعدد المتغيرات باستخدام طريقة المربعات الصغرى"، مجلة الفيزياء الكيميائية ، 128 (13) 134506، Bibcode : 2008JChPh.128m4506C ، doi : 10.1063/1.2844787 ، PMID 18397076 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  235. ^ فريتز أولمان، باربرا إلفرز، ستيفن هوكينز، جيل شولز (1991)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (الطبعة الخامسة )، واينهايم نيويورك: VCH، ISBN  3-527-20117-3{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  236. ↑ إس. داوسون وآخرون (1 أغسطس 2005)، فريق عمل هيغز: التقرير الموجز. ، ​​مكتب المعلومات العلمية والتقنية (OSTI) 
  237. ↑ ليلي سونغ، تشيغانغ ليو، مينجي ليو، بي تانغ، فينر تشين (19 مايو 2023)، "تخليق فعال وقابل للتطوير للكيتوبروفين: نهج الأروماتة بالتحلل الحراري"، بحوث وتطوير العمليات العضوية ، 27 (5): 922-927 ، doi : 10.1021/acs.oprd.3c00049{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  238. 1 2 شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1650-1671 ، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  239. 1 2 3 شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1651، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  240. ↑ شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1650-1671 ، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  241. ↑ شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1651 وما بعدها، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  242. ↑ ريكي سي كي تشينغ، دينيس بي تيخونوف، بوريس إس زوروف (أكتوبر 2009)، "نموذج بنيوي لارتباط فينيل ألكيلامين بقنوات الكالسيوم من النوع L"، مجلة الكيمياء البيولوجية ، 284 (41): 28332-28342 ، doi : 10.1074/jbc.M109.027326 ، PMC 2788883 ، PMID 19700404  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  243. ^ ناتاليا بوبوفيتش، نيكانور موراليس ديلجادو، ديفيد فيدال مينا، أنطونيا ألونسو، ماريا باسكوال مارتينيز، ماريا كاباليرو بليدا، ميروليوب بوبوفيتش (5 مايو 2020)، “فيراباميل ومرض الزهايمر: الماضي والحاضر والمستقبل”، الحدود في علم الأدوية ، 11562 ، دوى : 10.3389/fphar.2020.00562 ، بمك 7214748 ، بميد 32431612  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  244. ↑ شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1654، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  245. ↑ جونمي كيرنز، جيمس ن. إنجل، تاندا م. دودينكوف؛ وآخرون (20 أغسطس 2020)، "علم الصيدلة الجينية لمثبطات الأروماتاز ​​في سرطان الثدي بعد انقطاع الطمث وآليات إضافية لعمل أناستروزول"، JCI Insight ، 5 (16) e137571، doi : 10.1172/jci.insight.137571 ، PMC 7455128 ، PMID 32701512   {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  246. ↑ بول، سي إي، غاو، دبليو، ميلر، دي دي، بيل، سي إي، دالتون، جيه تي (2005). " الأساس البنيوي للتضاد ومقاومة البيكالوتاميد في سرطان البروستاتا" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 102 (17): 6201-6206 . Bibcode : 2005PNAS..102.6201B . doi : 10.1073/pnas.0500381102 . PMC 1087923. PMID 15833816 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  247. ↑ شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1653، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  248. ↑ مهنور باشا، عمارة زمير، وسيم أشرف، عمران عمران، حامد سعيد، أنيس الرحمن، ماجد عزيز، فالح القحطاني، محمد فؤاد رسول (26 نوفمبر 2023)، "مراجعة منهجية حول الحركية الدوائية السريرية للفيلداجليبتين في الأفراد الأصحاء والمرضى"، مجلة آراء الخبراء في استقلاب الأدوية وعلم السموم ، 19 (12): 991-1003 ، doi : 10.1080/17425255.2023.2288252 ، PMID 38008954 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  249. ^ ميكا نابينو، فوميهيكو أكاهوشي، هيرويوكي كيشيدا، إيكوكو مياجوتشي، يوشيهيتو تاناكا، شينيتشي إيشي، تاكاشي كادواكي (مايو 2013)، “دراسة مقارنة لأنماط الربط لمثبطات ديبيبتيديل ببتيداز IV التي تم إطلاقها مؤخرًا في الموقع النشط”، اتصالات البحوث البيوكيميائية والفيزيائية الحيوية ، 434 (2): 191- 196، بيب كود : 2013BBRC..434..191N ، دوى : 10.1016/j.bbrc.2013.03.010 ، PMID 23501107 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  250. ↑ شي وانغ، يوانكسون وانغ، شويمين لي، تشن يانغ يو، تشون سونغ، يونفي دو (2021)، "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الهدف، وآلية العمل، ودراسات علاقة التركيب بالنشاط"، مجلة RSC للكيمياء الطبية ، 12 (10): 1660، doi : 10.1039/D1MD00131K ، PMC 8528211 ، PMID 34778767  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  251. ↑ ساندرا إي. بينيدا-سانابريا، إيان إم. روبرتسون، ين-بياو صن، مالكولم إيرفينغ، برايان دي. سايكس (مارس 2016)، "استكشاف آلية عمل أدوية القلب والأوعية الدموية باستخدام نظير ليفوسيميندان تساهمي"، مجلة علم وظائف الأعضاء الجزيئية والخلوية للقلب ، 92 : 174-184 ، doi : 10.1016/j.yjmcc.2016.02.003 ، PMC 4831045 ، PMID 26853943  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  252. ↑ داس ك، باومان جيه دي، كلارك إيه دي، فرينكل واي في، لوي بي جيه، شاتكين إيه جيه، هيوز إس إتش، أرنولد إي (2008). "بنى عالية الدقة لمركبات إنزيم النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية من النوع الأول/TMC278: المرونة الاستراتيجية تفسر الفعالية ضد طفرات المقاومة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 105 (5): 1466-1471 . doi : 10.1073/pnas.0711209105 . PMC 2234167. PMID 18230722 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  253. ↑ كولمان، جيه إيه، غرين، إي إم، غو، إي (2016). "بنية وآلية عمل ناقل السيروتونين البشري بالأشعة السينية" . مجلة نيتشر . 532 (7599): 334-339 . Bibcode : 2016Natur.532..334C . doi : 10.1038/nature17629 . PMC 4898786. PMID 27049939 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  254. ↑ فليمنج، فريزر ف.؛ ياو، ليهوا؛ رافيكومار، ب.س.؛ فونك، لي؛ شوك، برايان س. (نوفمبر 2010). "المستحضرات الصيدلانية المحتوية على النتريل: الأدوار الفعالة لمجموعة النتريل الدوائية" . مجلة الكيمياء الطبية . 53 (22): 7902-17 . Bibcode : 2010JMedC..53.7902F . doi : 10.1021/ jm100762r . PMC 2988972. PMID 20804202 .  
  255. ↑ ديفيد ر. بيكرز، بيتر كالاو، هيلموت أ. غريم، جون م. هانيفين، أدريان إي. روجرز، جان هيلير سورات، آي. غلين سايبس، روبرت ل. سميث، هاشيرو تاغامي (أبريل 2003)، "تقييم سلامة مواد العطور"، علم السموم التنظيمي وعلم الأدوية ، 37 (2): 218-273 ، doi : 10.1016/S0273-2300(03)00003-5 ، PMID 12726755 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  256. ↑ إس بي بهاتيا، في تي بوليتانو، إيه إم أبي (سبتمبر 2013)، "تقييم السمية الجينية لمكونات عطور النتريل باستخدام فحوصات مخبرية وحيوانية"، علم السموم الغذائية والكيميائية ، 59 : 784-792 ، doi : 10.1016/j.fct.2013.04.040 ، PMID 23643699 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  257. ↑ كيه آر براين، دي إم غرين، جيه لالكو، إيه إم أبي (فبراير 2007)، "اختراق مادة جيرانيل نيتريل العطرية لجلد الإنسان في المختبر"، علم السموم في المختبر ، 21 (1): 133-138 ، Bibcode : 2007ToxVi..21..133B ، doi : 10.1016/j.tiv.2006.08.005 ، PMID 17045775 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  258. ↑ ديفيد بايبوس، تشارلز سيل (1999)، كيمياء العطور ، منشورات الجمعية الملكية للكيمياء، كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء، ص 66، رقم ISBN  0-85404-528-7
  259. ↑ جيه إي كاسيدا، دي دبليو جامون، إيه إتش جليكمان، إل جيه لورانس (أبريل 1983)، "آليات العمل الانتقائي لمبيدات الحشرات البيريثرويدية"، المراجعة السنوية لعلم الأدوية والسموم ، 23 (1): 413-438 ، doi : 10.1146/annurev.pa.23.040183.002213 ، PMID 6347050 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  260. ↑ توماس سي. سباركس، جيمس إي. هنتر، بيث أ. لورسباخ، جريج هانجر، روجر إي. جاست، جريج كيميت، روبرت جيه. براينت (10 أكتوبر 2018)، "اكتشاف حماية المحاصيل: هل السبق هو الأفضل؟"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 66 (40): 10337-10346 ، Bibcode : 2018JAFC...6610337S ، doi : 10.1021/acs.jafc.8b03484 ، PMID 30205003 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  261. 1 2 ديف دبليو بارتليت، جون إم كلوف، جيريمي آر جودوين، أليسون إيه هول، ميك هامر، بوب بار-دوبرزانسكي (يوليو 2002)، "مبيدات الفطريات الستروبيلورينية"، مجلة علوم إدارة الآفات ، 58 (7): 649-662 ، Bibcode : 2002PMSci..58..649B ، doi : 10.1002/ps.520 ، PMID 12146165 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  262. ↑ نغانغ بام سارات سينغ، رانجو شارما، سانديب كومار سينغ، ديليب كومار سينغ (أغسطس 2021)، "مراجعة شاملة للمصير البيئي وتحلل الفيبرونيل ومستقلباته السامة"، البحوث البيئية ، 199 111316، Bibcode : 2021ER....19911316S ، doi : 10.1016/j.envres.2021.111316 ، PMID 33989624 {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  263. ↑ إتش دبليو كوفر، دي دبليو دريفوس، جيه تي أوكونور (1990)، "مواد لاصقة من السيانوأكريلات"، دليل المواد اللاصقة ، بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة: 463-477 ، doi : 10.1007/978-1-4613-0671-9_27 ، ISBN 1-4612-8019-2{{citation}}صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط ) صيانة CS1: معلمات العمل مع ISBN ( رابط )
  264. ^ "Wie ein gewöhnlicher Zusatzstoff Lithium-Ionen-Batterien einen Schub verleiht" . Chemie.de. 28 سبتمبر 2022 . تم الاسترجاع في 29 سبتمبر 2022 .
  265. ↑ تشاو تانغ، ياوي تشن، زينجفنغ تشانغ، وينكيانغ لي، جونهوا جيان، يولين جي، فانيانغ هوانغ، ييهو هان، وانشيا لي، فوبينغ آي، رويجو كاو، بنغفي يان، يوهاو لو، شوهونغ جياو (2022)، "ركوب الدراجات المستقر لخلية الحقيبة LiCoO2 عالية الجهد العملية عبر تعديل الإلكتروليت"، أبحاث النانو ، 16 (3): 3864-3871 ، دوى : 10.1007/s12274-022-4955-5{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )