الفوسفين
الفوسفين ( الاسم النظامي : فوسفان ) مركب عديم اللون، قابل للاشتعال، شديد السمية، صيغته الكيميائية PH₃ ، ويُصنف ضمن هيدريدات البنيكتوجين . الفوسفين النقي عديم الرائحة، لكن العينات ذات الجودة التقنية لها رائحة كريهة للغاية تشبه رائحة السمك المتعفن، وذلك لوجود الفوسفين المُستبدل وثنائي الفوسفان ( P₂H₄ ). بوجود آثار من P₂H₄ ، يصبح PH₃ قابلاً للاشتعال التلقائي في الهواء ( قابل للاشتعال الذاتي )، ويحترق بلهب متوهج. يُعد الفوسفين سمًا تنفسيًا شديد السمية، ويُشكل خطرًا فوريًا على الحياة والصحة عند تركيز 50 جزءًا في المليون. يتميز الفوسفين ببنية هرمية ثلاثية .
الفوسفينات مركبات تشمل PH₃ والفوسفينات العضوية ، المشتقة من PH₃ باستبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات عضوية. [ 4 ] صيغتها العامة PH₃⁻ⁿRⁿ . أما الفوسفانات فهي هيدريدات فوسفور مشبعة من الصيغة PⁿHⁿ⁺² ، مثل ثلاثي الفوسفان . [ 5 ] الفوسفين ( PH₃ ) هو أصغر الفوسفينات وأصغر الفوسفانات .
تاريخ
فيليب جينجيمبر (1764-1838)، تلميذ لافوازييه ، حصل لأول مرة على الفوسفين عام 1783 عن طريق تسخين الفوسفور الأبيض في محلول مائي من البوتاس (كربونات البوتاسيوم). [ 6 ] [ ملاحظة 1 ]
ربما بسبب ارتباطه الوثيق بالفوسفور العنصري ، كان يُنظر إلى الفوسفين في السابق على أنه شكل غازي من هذا العنصر، لكن لافوازييه (1789) أدرك أنه مركب من الفوسفور والهيدروجين ووصفه بأنه فوسفيد الهيدروجين . [ ملاحظة 2 ]
في عام 1844، استخدم بول تينارد ، نجل الكيميائي الفرنسي لويس جاك تينارد ، مصيدة باردة لفصل ثنائي الفوسفين عن الفوسفين الناتج من فوسفيد الكالسيوم ، مُثبتًا بذلك أن P₂H₄ هو المسؤول عن القابلية للاشتعال التلقائي المرتبطة بـ PH₃ ، وكذلك عن اللون البرتقالي/البني المميز الذي قد يتكون على الأسطح، وهو ناتج بلمرة. [ 7 ] اعتبر تينارد الصيغة الكيميائية لثنائي الفوسفين هي PH₂ ، وبالتالي فهو مركب وسيط بين الفوسفور العنصري، والبوليمرات الأعلى، والفوسفين. ينتج فوسفيد الكالسيوم ( Ca₃P₂ ) كمية أكبر من P₂H₄ مقارنةً بالفوسفيدات الأخرى نظرًا لغلبة روابط PP في المادة الأولية.
استُخدم اسم "الفوسفين" لأول مرة لمركبات الفوسفور العضوية عام 1857، تشبيهًا بالأمينات العضوية ( NR3 ). [ NB3 ] [ 8 ] سُمّي الغاز PH3 "الفوسفين" بحلول عام 1865 (أو قبل ذلك). [ 9 ]
البنية والتفاعلات
جزيء PH₃ هرمي ثلاثي ذو تناظر جزيئي C₃v . يبلغ طول الرابطة P-H 1.42 أنغستروم ، وزاوية الرابطة H-P-H هي 93.5 درجة . عزم ثنائي القطب 0.58 ديباي، ويزداد مع استبدال مجموعات الميثيل في السلسلة: CH₃PH₂ ، 1.10 ديباي ؛ (CH₃ ) ₂PH ، 1.23 ديباي ؛ (CH₃ ) ₃P ، 1.19 ديباي. في المقابل، يتناقص عزم ثنائي القطب للأمينات مع الاستبدال، بدءًا من الأمونيا ، التي يبلغ عزم ثنائي قطبها 1.47 ديباي . يؤدي انخفاض عزم ثنائي القطب وزوايا الروابط شبه المتعامدة إلى استنتاج أن روابط P-H في PH₃ هي في الغالب من نوع pσ ( P ) – sσ(H)، وأن مدار 3s للفوسفور لا يساهم إلا قليلاً في رابطة PH. لهذا السبب، يتشكل الزوج الإلكتروني الحر على ذرة الفوسفور بشكل أساسي من المدار 3s. ويتوافق الانزياح الكيميائي نحو المجال الأعلى لإشارة الرنين النووي المغناطيسي للفوسفور -31 مع الاستنتاج بأن إلكترونات الزوج الإلكتروني الحر تشغل المدار 3s (فلوك، 1973). يؤدي هذا التركيب الإلكتروني إلى نقص في النوكليوفيلية بشكل عام ، ونقص في القاعدية بشكل خاص (pKaH = −14)، [ 10 ] بالإضافة إلى القدرة على تكوين روابط هيدروجينية ضعيفة فقط . [ 11 ]
ذوبانية الفوسفين في الماء ضئيلة: يذوب 0.22 سم³ من الغاز في 1 سم³ من الماء . يذوب الفوسفين بسهولة أكبر في المذيبات غير القطبية مقارنةً بالماء نظرًا لروابط P-H غير القطبية. وهو مذبذب في الماء من الناحية التقنية ، لكن نشاطه الحمضي والقاعدي ضعيف. يتم تبادل البروتونات عبر أيون الفوسفونيوم ( PH⁺⁴ ) في المحاليل الحمضية وعبر أيون الفوسفانيد ( PH⁻² ) عند درجة حموضة عالية، بثوابت اتزان Kb = 4 × 10 −28 و Ka =41.6 × 10 −29 . يتفاعل الفوسفين مع الماء فقط عند الضغط العالي ودرجة الحرارة العالية، منتجاً حمض الفوسفوريك والهيدروجين: [ 12 ] [ 13 ]
ينتج عن احتراق الفوسفين في الهواء حمض الفوسفوريك : [ 14 ] [ 12 ]
التحضير والوقوع
يمكن تحضير الفوسفين بعدة طرق. [ 15 ] صناعياً، يمكن إنتاجه عن طريق تفاعل الفوسفور الأبيض مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم ، مما ينتج هيبوفوسفيت البوتاسيوم أو الصوديوم كمنتج ثانوي.
بدلاً من ذلك، ينتج عن تفاعل عدم التناسب المحفز حمضياً للفوسفور الأبيض حمض الفوسفوريك والفوسفين. ولكلتا الطريقتين أهمية صناعية؛ وتُعدّ الطريقة الحمضية هي الأفضل إذا لزم إجراء تفاعل لاحق للفوسفين لإنتاج فوسفينات مُستبدلة. وتتطلب هذه الطريقة تنقيةً وضغطاً.
طرق المختبر
يتم تحضيره في المختبر عن طريق عدم تناسب حمض الفوسفور : [ 16 ]
وتشمل الطرق البديلة التحلل المائي لفوسفيد الزنك : [ 17 ]
يمكن استخدام بعض فوسفيدات المعادن الأخرى، بما في ذلك فوسفيد الألومنيوم أو فوسفيد الكالسيوم . ويمكن تحضير عينات نقية من الفوسفين، خالية من P₂H₄ ، باستخدام تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم مع يوديد الفوسفونيوم .
حدوث
يُعدّ الفوسفين مُكوّنًا عالميًا للغلاف الجوي للأرض بتراكيز منخفضة جدًا ومتغيرة للغاية. [ 18 ] وقد يُساهم بشكلٍ كبير في دورة الفوسفور البيوكيميائية العالمية . المصدر الأكثر ترجيحًا هو اختزال الفوسفات في المواد العضوية المتحللة، ربما عبر اختزالات جزئية وتفاعلات عدم تناسب ، نظرًا لعدم وجود عوامل اختزال معروفة في الأنظمة البيئية ذات قوة كافية لتحويل الفوسفات مباشرةً إلى فوسفين. [ 19 ]
كما يوجد أيضاً في الغلاف الجوي لكوكب المشتري . [ 20 ]
بصمة بيولوجية محتملة خارج كوكب الأرض
في عام 2020، أظهر تحليل طيفي وجود آثار للفوسفين في غلاف كوكب الزهرة الجوي بكميات لا يمكن تفسيرها بالعمليات غير الحيوية المعروفة . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] وأظهرت إعادة تحليل لاحقة لهذا العمل وجود أخطاء في الاستيفاء، وأن إعادة تحليل البيانات باستخدام الخوارزمية المُعدّلة لم تُسفر عن رصد الفوسفين. [ 24 ] [ 25 ] ثم ادعى مؤلفو الدراسة الأصلية رصده بتركيز أقل بكثير، بلغ جزءًا واحدًا في المليار. [ 26 ]
التطبيقات
كيمياء المركبات الفوسفورية العضوية
يُعدّ الفوسفين مُركبًا أوليًا للعديد من مركبات الفوسفور العضوية . يتفاعل مع الفورمالديهايد بوجود كلوريد الهيدروجين لإنتاج كلوريد رباعي (هيدروكسي ميثيل) الفوسفونيوم ، والذي يُستخدم في صناعة النسيج. تُعتبر عملية إضافة الفوسفين إلى الألكينات طريقةً متعددة الاستخدامات لإنتاج مجموعة متنوعة من الفوسفينات. على سبيل المثال، في وجود محفزات قاعدية، يُضاف الفوسفين إلى مُستقبلات مايكل . وهكذا، يتفاعل مع الأكريلونيتريل لإنتاج ثلاثي (سيانو إيثيل) الفوسفين : [ 27 ]
يمكن تطبيق التحفيز الحمضي على عملية الهيدروفوسفينة باستخدام الأيزوبوتيلين والنظائر ذات الصلة:
حيث R هي CH 3 ، ألكيل، إلخ.
الإلكترونيات الدقيقة
يُستخدم الفوسفين كمادة مُطعِّمة في صناعة أشباه الموصلات ، وكمادة أولية لترسيب أشباه الموصلات المركبة . ومن المنتجات ذات الأهمية التجارية فوسفيد الغاليوم وفوسفيد الإنديوم . [ 28 ]
مبيد تبخيري (مكافحة الآفات)
يُعدّ الفوسفين مبيدًا غازيًا جذابًا لأنه قاتل للحشرات والقوارض، ولكنه يتحلل إلى حمض الفوسفوريك غير السام. وتُستخدم في المزارع حبيبات من فوسفيد الألومنيوم (AlP) أو فوسفيد الكالسيوم ( Ca₃P₂ ) أو فوسفيد الزنك ( Zn₃P₂ ) كمصادر للفوسفين. تُطلق هذه الفوسفيدات الفوسفين عند ملامستها لرطوبة الجو أو حمض معدة القوارض . كما تحتوي هذه الحبيبات على مواد كيميائية تُقلل من احتمالية اشتعال أو انفجار الفوسفين المُطلق.
يُعدّ استخدام غاز الفوسفين نفسه بديلاً آخر، إذ يتطلب تخفيفه بثاني أكسيد الكربون أو النيتروجين أو حتى الهواء لخفض تركيزه إلى ما دون نقطة الاشتعال. ويُجنّب استخدام هذا الغاز المشاكل المرتبطة بالمخلفات الصلبة التي يُخلّفها فوسفيد المعادن ، ويؤدي إلى مكافحة أسرع وأكثر فعالية للآفات المستهدفة.
تتمثل إحدى مشاكل مبيدات الفوسفين في زيادة مقاومة الحشرات لها. [ 29 ]
السمية والسلامة
وقد نتجت وفيات عن التعرض العرضي لمواد التبخير التي تحتوي على فوسفيد الألومنيوم أو الفوسفين. [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] ويمكن امتصاصه إما عن طريق الاستنشاق أو عبر الجلد . [ 30 ] وباعتباره سمًا تنفسيًا، فإنه يؤثر على نقل الأكسجين أو يعيق استخدامه من قبل خلايا الجسم المختلفة. [ 32 ] ويؤدي التعرض له إلى وذمة رئوية (امتلاء الرئتين بالسوائل). [ 33 ] وغاز الفوسفين أثقل من الهواء، لذا يبقى قريبًا من الأرض. [ 34 ]
يبدو أن الفوسفين سمٌّ مؤكسد-مختزل في المقام الأول، إذ يُسبب تلف الخلايا عن طريق تحفيز الإجهاد التأكسدي واختلال وظائف الميتوكوندريا. [ 35 ] وتنتج مقاومة الحشرات عن طفرة في جين استقلابي ميتوكوندري. [ 29 ]
يمكن للجسم امتصاص الفوسفين عن طريق الاستنشاق. والجهاز التنفسي هو العضو المستهدف الرئيسي لغاز الفوسفين. [ 36 ] وفقًا للدليل الإرشادي الصادر عن المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) عام 2009، ولوائح إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية (OSHA)، يجب ألا يتجاوز متوسط التعرض التنفسي لمدة 8 ساعات 0.3 جزء في المليون. ويوصي المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بألا يتجاوز التعرض التنفسي قصير المدى لغاز الفوسفين 1 جزء في المليون. ويُعتبر مستوى الخطر الفوري على الحياة أو الصحة 50 جزء في المليون. ويؤدي التعرض المفرط لغاز الفوسفين إلى الغثيان والقيء وآلام البطن والإسهال والعطش وضيق الصدر وضيق التنفس وآلام العضلات والقشعريرة والذهول أو الإغماء والوذمة الرئوية. [ 37 ] [ 38 ] أُفيد أن للفوسفين رائحة تشبه رائحة السمك المتعفن أو الثوم عند تركيزات أقل من 0.3 جزء في المليون. وعادةً ما تقتصر هذه الرائحة على المختبرات أو عمليات معالجة الفوسفين، لأنها ناتجة عن طريقة استخلاصه من البيئة. مع ذلك، قد توجد هذه الرائحة في أماكن أخرى، مثل مكبات النفايات الصناعية. وقد يؤدي التعرض لتركيزات أعلى إلى إجهاد حاسة الشم . [ 39 ]
مخاطر التبخير
يُستخدم الفوسفين لمكافحة الآفات ، لكن استخدامه يخضع لرقابة صارمة نظرًا لسميته العالية. [ 40 ] [ 41 ] ويُعرف غاز الفوسفين بمعدل وفيات مرتفع [ 42 ] وقد تسبب في وفيات في السويد ودول أخرى. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]
نظراً لتوقف استخدام مبيد التبخير بروميد الميثيل، الذي كان شائعاً في السابق، في بعض الدول بموجب بروتوكول مونتريال ، يُعد الفوسفين المبيد الوحيد واسع الانتشار، والفعال من حيث التكلفة، وسريع المفعول، والذي لا يترك أي بقايا على المنتج المخزن. وقد انتشرت الآفات ذات المقاومة العالية للفوسفين في آسيا وأستراليا والبرازيل. ومن المرجح أيضاً ظهور مقاومة عالية في مناطق أخرى، ولكن لم تتم مراقبتها عن كثب. وقد تم تحديد متغيرات جينية تُسهم في المقاومة العالية للفوسفين في جين ديهيدروليبواميد ديهيدروجينيز . [ 29 ] ويُتيح تحديد هذا الجين الآن التعرف الجزيئي السريع على الحشرات المقاومة.
الانفجارية
غاز الفوسفين أكثر كثافة من الهواء، ولذلك قد يتجمع في المناطق المنخفضة. ويمكنه أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء، وقد يشتعل ذاتيًا أيضًا. [ 12 ]
في الخيال
تتميز سلسلة " فرسان التنانين في بيرن" للكاتبة آن مكافري بتنانين معدلة وراثيًا تنفث النار عن طريق إنتاج الفوسفين من خلال استخراجه من معادن كوكبها الأصلي.
في الحلقة التجريبية من مسلسل الجريمة والدراما التلفزيوني " بريكينغ باد" عام 2008 ، يقوم والتر وايت بتسميم اثنين من رجال العصابات المتنافسين بإضافة الفوسفور الأحمر إلى الماء المغلي لإنتاج غاز الفوسفين. ومع ذلك، يتطلب هذا التفاعل في الواقع استخدام الفوسفور الأبيض بدلاً من ذلك، وأن يحتوي الماء على هيدروكسيد الصوديوم . [ 46 ]
انظر أيضاً
- ثنائي الفوسفان ، H₂P - PH₂ ، يُبسط إلى P₂H₄
- ثنائي الفوسفين ، HP=PH
ملحوظات
- ↑ لمزيد من المعلومات حول التاريخ المبكر للفوسفين، انظر:
- الموسوعة البريطانية (طبعة 1911)، المجلد 21، صفحة 480: الفوسفور: الفوسفين. مؤرشفة في 4 نوفمبر 2015 على موقع Wayback Machine
- توماس طومسون، نظام الكيمياء ، الطبعة السادسة (لندن، إنجلترا: بالدوين، كرادوك، وجوي، 1820)، المجلد 1، صفحة 272. مؤرشف في 4 نوفمبر 2015 على موقع Wayback Machine
- ↑ ملاحظة:
- على ص. 222 أرشفة 24 أبريل 2017 في آلة Wayback . من كتابه Traité élémentaire de chimie ، المجلد. 1، (باريس، فرنسا: كوشيه، 1789)، يطلق لافوازييه على مركب الفوسفور والهيدروجين اسم "فوسفور الهيدروجين" (فوسفيد الهيدروجين). ومع ذلك، على ص. 216 أرشفة 24 أبريل 2017 في آلة Wayback .، يطلق على مركب الهيدروجين والفوسفور اسم “Combinaison inconnue”. (تركيبة غير معروفة)، لكنه يقول في حاشية سفلية عن تفاعلات الهيدروجين مع الكبريت والفوسفور: "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé." (تحدث هذه التركيبات في الحالة الغازية، وينتج عنها غاز الهيدروجين الكبريتي والفوسفوري.)
- في ترجمة روبرت كير الإنجليزية عام 1790 لكتاب لافوازييه " Traité élémentaire de chimie " (أي " عناصر الكيمياء " من ترجمة لافوازييه وروبرت كير، إدنبرة، اسكتلندا: ويليام كريتش، 1790")، ترجم كير مصطلح "phosphure d'hydrogène" الذي ذكره لافوازييه إلى "phosphuret of hydrogen" ( ص 204 ). وبينما لم يُسمِّ لافوازييه - في الصفحة 216 من كتابه " Traité élémentaire de chimie " - هذا المركب من الهيدروجين والفوسفور، أطلق عليه كير اسم "hydruret of phosphorus, or phosphuret of hydrogen" ( ص 198 ). أما ملاحظة لافوازييه حول هذا المركب - "Combinaison inconnue." - فقد تُرجمت إلى: "غير معروف حتى الآن". تُترجم حاشية لافوازييه إلى: "تحدث هذه التفاعلات في الحالة الغازية، وتُنتج، على التوالي، غاز الأكسجين المُكبْرَت وغاز الأكسجين المُفَسْفَر". كلمة "أكسجين" في الترجمة خطأ، لأن النص الأصلي ينص بوضوح على "هيدروجين" . (تم تصحيح الخطأ في الطبعات اللاحقة).
- ↑ في عام 1857، أعلن أغسطس فيلهلم فون هوفمان عن تركيب المركبات العضوية التي تحتوي على الفوسفور، والتي أطلق عليها اسم " ثلاثي ميثيل فوسفين " و" ثلاثي إيثيل فوسفين "، قياسًا على "الأمين" (مركبات النيتروجين العضوية)، و"الزرنيخ" (مركبات الزرنيخ العضوية)، و"الستيبين" (مركبات الأنتيمون العضوية).
مراجع
- 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0505" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- 1 2 زومدال، ستيفن س. (2009). المبادئ الكيميائية ( الطبعة السادسة). هوتون ميفلين. ص. A22. ISBN 978-0-618-94690-7.
- 1 2 "الفوسفين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
- ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الفوسفينات ". doi : 10.1351/goldbook.P04553
- ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الفوسفانات ". doi : 10.1351/goldbook.P04548
- ^ Gengembre (1783) “Mémoire sur un nouveaugas obtenu, par l'action des المواد القلوية، sur lephosphore de Kunckel” (مذكرات عن غاز جديد تم الحصول عليه من خلال عمل المواد القلوية على فوسفور Kunckel)، مذكرات الرياضيات والفيزياء ، 10 : 651-658.
- ^ بول ثينارد (1844) “Mémoire sur les combinaisons duphophore avec l’hydrogène” أرشفة 15 أكتوبر 2015 في آلة Wayback. (مذكرات عن مركبات الفوسفور مع الهيدروجين)، Comptes rendus ، 18 : 652–655.
- ↑ أ. و. هوفمان؛ أوغست كاهور (1857). "أبحاث حول قواعد الفوسفور" . وقائع الجمعية الملكية في لندن (8): 523-527 . مؤرشف من الأصل في 10 فبراير 2022. تم الاسترجاع في 19 نوفمبر 2020.
(
من الصفحة 524:)
القاعدتان Me3P
و
E3P
،
وهما ناتجا هذا التفاعل، واللتان نقترح تسميتهما على التوالي ثلاثي ميثيل فوسفين وثلاثي إيثيل فوسفين، ...
- ↑ ويليام أودلينج، دورة في الكيمياء العملية مرتبة لاستخدام طلاب الطب ، الطبعة الثانية (لندن، إنجلترا: لونجمانز، جرين، وشركاه، 1865)، ص 227 ، 230.
- ↑ ستريتويزر، أندرو؛ هيثكوك، كلايتون هـ.؛ كوسور، إدوارد م. (2017) [الطبعة الأولى 1998]. مقدمة في الكيمياء العضوية ( الطبعة الرابعة المنقحة). نيودلهي: ميدتك. ص 828. ISBN 978-93-85998-89-8.
- ↑ سينيكوف، بي جي (1994). "الترابط الهيدروجيني الضعيف بواسطة هيدريدات الصف الثاني (PH3 ، H2S ) وهيدريدات الصف الثالث (AsH3 ، H2Se ) ". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 98 (19): 4973-4981 . doi : 10.1021/j100070a006 .
- 1 2 3 صحيفة بيانات سلامة المواد: خليط غاز الفوسفين/الهيدروجين (ملف PDF) (تقرير). ماثيسون تراي-غاز. 8 سبتمبر 2008. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 يوليو 2022. تم الاطلاع عليه في 4 يوليو 2022 .
- ↑ رابينوفيتز، جوزيف؛ وولر، فريتز؛ فلوريس، خوسيه؛ كريبسباخ، ريتا (نوفمبر 1969). "تفاعلات التفريغ الكهربائي في مخاليط الفوسفين والميثان والأمونيا والماء" . مجلة نيتشر . 224 (5221): 796-798 . Bibcode : 1969Natur.224..796R . doi : 10.1038/224796a0 . ISSN 1476-4687 . PMID 5361652. S2CID 4195473 .
- ↑ "الفوسفين: عامل مُتلف للرئتين" . الولايات المتحدة: المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). 8 يوليو 2021. تم الاطلاع عليه في 4 يوليو 2022 .
- ↑ توي، إيه دي إف (1973). كيمياء الفوسفور . أكسفورد، المملكة المتحدة: مطبعة بيرغامون.
- ↑ جوخال، إس دي؛ جولي، دبليو إل (1967). "الفوسفين". التخليق غير العضوي . المجلد 9. الصفحات 56-58 . doi : 10.1002/9780470132401.ch17 . ISBN 978-0-470-13168-8.
- ↑ باربر، توماس؛ بالجورنال = التخليق العضوي، ليام ت. (2021). "تخليق فوسفينات ثالثي ألكيل: تحضير ثلاثي فلورو ميثان سلفونات ثنائي (1-أدامانتيل) فوسفونيوم وثلاثي (1-أدامانتيل) فوسفين". التخليق العضوي . 98 : 289-314 . doi : 10.15227/orgsyn.098.0289 .
- ^ جليندمان، د.؛ بيرجمان، أ.؛ ستوتميستر، يو. جاسمان، ج. (1996). “الفوسفين في طبقة التروبوسفير الأرضية السفلى”. ناتورويسنشافتن . 83 (3): 131– 133. بيب كود : 1996NW .....83..131G . دوى : 10.1007/BF01142179 . S2CID 32611695 .
- ↑ رويلز، ج.؛ فيرسترات، و. (2001). "التكوين البيولوجي لمركبات الفوسفور المتطايرة، ورقة بحثية استعراضية". تكنولوجيا الموارد الحيوية . 79 (3): 243-250 . doi : 10.1016/S0960-8524(01)00032-3 . PMID 11499578 .
- ↑ كابلان، سارة (11 يوليو 2016). "اكتشاف أولى السحب المائية خارج نظامنا الشمسي - حول نجم فاشل" . صحيفة واشنطن بوست . مؤرشف من الأصل في 15 سبتمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 14 سبتمبر 2020 .
- ^ سوزا سيلفا، كلارا. سيجر، سارة؛ رانجان، سكريت؛ بيتكوفسكي، يانوش جوراند؛ زان، تشوتشانغ؛ هو، رينيو؛ باينز ، ويليام (11 أكتوبر 2019). “الفوسفين كغاز حيوي في أجواء الكواكب الخارجية”. علم الأحياء الفلكي . 20 (2) (تم النشر في فبراير 2020): 235– 268. أرخايف : 1910.05224 . بيب كود : 2020AsBio..20..235S . دوى : 10.1089/ast.2018.1954 . بميد 31755740 . S2CID 204401807 .
- ↑ تشو، جينيفر (18 ديسمبر 2019). "دليل على أن الكائنات الفضائية قد تكون كريهة الرائحة" . أخبار معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا . مؤرشف من الأصل في 18 فبراير 2021. تم الاطلاع عليه في 14 سبتمبر 2020 .
- ↑ "الفوسفين قد يشير إلى وجود حياة لاهوائية فضائية على الكواكب الصخرية" . ساينس نيوز . 26 ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل في 14 سبتمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 15 سبتمبر 2020 .
- ↑ سنيلين، IAG؛ غوزمان-راميريز، L.؛ هوغيرهايد، MR؛ هيغيت، APS؛ فان دير تاك، FFS (2020). "إعادة تحليل رصدات ALMA لكوكب الزهرة بتردد 267 جيجاهرتز: لم يتم رصد الفوسفين بشكل ذي دلالة إحصائية". علم الفلك والفيزياء الفلكية . 644 : L2. arXiv : 2010.09761 . Bibcode : 2020A & A...644L...2S . doi : 10.1051/0004-6361/202039717 . S2CID 224803085 .
- ↑ تومسون، م. أ. (2021). "الموثوقية الإحصائية لرصد كوكب الزهرة بواسطة تلسكوب جيمس كلارك ماكسويل عند تردد 267 جيجاهرتز: لا يوجد دليل يُعتد به على امتصاص الفوسفين" . الإشعارات الشهرية للجمعية الفلكية الملكية: رسائل . 501 (1): L18– L22. arXiv : 2010.15188 . Bibcode : 2021MNRAS.501L..18T . doi : 10.1093/mnrasl/slaa187 . S2CID 225103303 .
- ↑ غريفز، جين س.؛ ريتشاردز، أنيتا م.س.؛ بينز، ويليام؛ ريمر، بول ب.؛ كليمنتس، ديفيد ل.؛ سيجر، سارة؛ بيتكوفسكي، جانوس ج.؛ سوزا سيلفا، كلارا؛ رانجان، سوكريت؛ فريزر، هيلين ج. (2021). "رد على: لا يوجد دليل على وجود الفوسفين في غلاف كوكب الزهرة الجوي من تحليلات مستقلة". مجلة نيتشر لعلم الفلك . 5 (7): 636-639 . arXiv : 2011.08176 . Bibcode : 2021NatAs...5..636G . doi : 10.1038/s41550-021-01424-x . S2CID 233296859 .
- ↑ تروفيموف، بوريس أ.؛ أربوزوفا، سفيتلانا ن.؛ غوساروفا، نينا ك. (1999). "الفوسفين في تخليق مركبات الفوسفور العضوية". المراجعات الكيميائية الروسية . 68 (3): 215-227 . Bibcode : 1999RuCRv..68..215T . doi : 10.1070/RC1999v068n03ABEH000464 . S2CID 250775640 .
- ↑ بيترمان، ج.؛ كراوس، و.؛ ريس، ج.؛ هوفمان، ت. (2002). "مركبات الفوسفور، غير العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a19_527 . ISBN 3527306730.
- 1 2 3 شليباليوس، دي آي؛ فالماس، ن.؛ تاك، إيه جي؛ جاغاديسان، ر.؛ ما، ل.؛ كور، ر.؛ وآخرون . (2012). "إنزيم أيضي أساسي يساهم في مقاومة غاز الفوسفين". مجلة ساينس . 338 (6108): 807-810 . Bibcode : 2012Sci...338..807S . doi : 10.1126/science.1224951 . PMID 23139334. S2CID 10390339 .
- 1 2 إيدو إفراتي؛ نير حسون (22 يناير 2014). "وفاة طفلين صغيرين بعد رش منزلهما في القدس بالمبيدات الحشرية" . هآرتس . مؤرشف من الأصل في 23 يناير 2014. تم الاطلاع عليه في 23 يناير 2014 .
- ^ "La familia de Alcalá de Guadaíra murió tras inhalar fosfina de unos Tapones" . RTVE.es (بالإسبانية). راديو وتلفزيون إسبانيولا. إيفي. 3 فبراير 2014 مؤرشفة من الأصلي في 2 مارس 2014 . تم الاسترجاع 23 يوليو 2014 .
- 1 2 جوليا سيسلر (13 مارس 2014). "وفاة نساء من كيبيك في تايلاند قد تكون ناجمة عن مبيدات حشرية" . سي بي سي نيوز. مؤرشف من الأصل في 4 أبريل 2017. تم الاطلاع عليه في 3 أبريل 2017 .
- 1 2 إيمي بي وانغ (3 يناير 2017). "مقتل 4 أطفال بعد تسرب غاز سام من مبيد حشري أسفل منزلهم، بحسب الشرطة" . صحيفة واشنطن بوست . مؤرشف من الأصل في 25 يونيو 2018. تم الاطلاع عليه في 6 يناير 2017 .
- ↑ «مبيد حشري يُعزى إليه وفاة طفل يبلغ من العمر 8 أشهر في فورت ماكموري» . سي بي سي نيوز. 23 فبراير 2015. مؤرشف من الأصل في 24 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 23 فبراير 2015 .
- ↑ ناث، ن.س.؛ بهاتاشاريا، إ.؛ تاك، أ.ج.؛ شليباليوس، د.إ.؛ إيبرت، ب.ر. (2011). " آليات سمية الفوسفين" . مجلة علم السموم . 2011 494168. doi : 10.1155/2011/494168 . PMC 3135219. PMID 21776261 .
- ↑ "بطاقة الاستجابة للطوارئ الصادرة عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية" . مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشفة من الأصل في 2 أكتوبر 2017. تم الاطلاع عليها في 6 أبريل 2010 .
- ↑ "دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية" . مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 3 فبراير 2009. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2017. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2010 .
- ↑ "منظمة الصحة العالمية - صحائف بيانات عن المبيدات - رقم 46: الفوسفين" . Inchem.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 18 فبراير 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2010 .
- ↑ تنبيه من المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية: الوقاية من التسمم بالفوسفين والانفجارات أثناء التبخير (تقرير). مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 1 سبتمبر 1999. doi : 10.26616/nioshpub99126 . مؤرشف من الأصل في 19 يونيو 2017. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2010 .
- ^ بياتا والستين (13 فبراير 2024). "Åklagaren bekräftar: Familjen i Söderhamn förgiftades av fosfin" . داجينز نيهتر (بالسويدية) . تم الاسترجاع 13 فبراير 2024 .
{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link ) - ^ الوكالة الأوروبية للسلامة والصحة في العمل . "المخاطر الصحية والروتينية تتراكم في حاوية التبخير" (PDF) . مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 13 فبراير 2024 . تم الاسترجاع 13 فبراير 2024 .
- ↑ أ. فارار، روس؛ ب. جوستوس، أنجيلو؛ أ. ماسوركار، فيكرام؛ م. غاريت، بيتر (2022). "النجاة غير المتوقعة بعد التسمم المتعمد بغاز الفوسفين: تجربة أسترالية لإنقاذ المرضى باستخدام الأكسجة الغشائية خارج الجسم في هذا السياق". التخدير والعناية المركزة . 50 (3): 250-254 . doi : 10.1177/0310057X211047603 . ISSN 0310-057X . PMID 34871510 .
- ^ برجلين ، ريكارد (13 فبراير 2024). "Giftgåtan i Söderhamn: Gas tros ha dödat flickan" . إس في تي نيهتر (باللغة السويدية). مؤرشفة من الأصلي في 13 فبراير 2024 . تم الاسترجاع 13 فبراير 2024 .
- ↑ إل جيه، ويلرز-روسو (1999). "ثلاث وفيات ناجمة عن غاز الفوسفين، الناتج عن تصنيع الميثامفيتامين". مجلة العلوم الجنائية . 44 (3). مجلة العلوم الجنائية: 647-652 . doi : 10.1520/JFS14525J . ISSN 0022-1198 . PMID 10408124 .
- ↑ مويرانغثيم، سانجيتا؛ فيدوا، راغفيندرا؛ جهان، أفسار؛ باتنايك، مرينال؛ تشوراسيا، جاي (8 يوليو 2023). "التسمم بغاز الفوسفين". المجلة الأمريكية للطب الشرعي وعلم الأمراض . 44 (4). أوفيد تكنولوجيز (وولترز كلوير هيلث): 350-353 . doi : 10.1097/paf.0000000000000855 . ISSN 1533-404X . PMID 37438888 .
- ↑ هير، جوناثان (1 مارس 2011). "بريكينغ باد - تسميم العصابات بغاز الفوسفين" . التعليم في الكيمياء . الجمعية الملكية للكيمياء. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2023.
للمزيد من القراءة
- فلوك، إي. (1973). “كيمياء الفوسفين”. موضوعات في الكيمياء الحالية . Fortschritte der Chemischen Forschung. 35 : 1– 64. دوى : 10.1007/BFb0051358 . رقم ISBN 3-540-06080-4. S2CID 91394007 .
- منظمة الصحة العالمية (1988). الفوسفين وفوسفيدات المعادن المختارة . معايير الصحة البيئية. المجلد 73. جنيف: برعاية مشتركة من برنامج الأمم المتحدة للبيئة ومنظمة العمل الدولية ومنظمة الصحة العالمية.
روابط خارجية
- المبيدات الدخانية
- المجموعات الوظيفية
- الغازات الصناعية
- هيدريدات الفوسفور
- مركبات الفوسفور (-III)
- عملاء الدم
- المواد ذاتية الاشتعال
