التنسيق

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الفورمات ( الاسم النظامي : ميثانوات ) هو القاعدة المرافقة لحمض الفورميك . الفورمات عبارة عن أنيون ( HCO₃⁻ ) أو مشتقاته مثل إستر حمض الفورميك. وتكون الأملاح والإسترات عديمة اللون عمومًا . [ 1 ]

الأساسيات

عند إذابته في الماء، يتحول حمض الفورميك إلى فورمات:

HCO 2 H → HCO − 2 + H + .

الفورمات أيون سالب مستوٍ. ذرتا الأكسجين متكافئتان وتحملان شحنة سالبة جزئية. رابطة CH المتبقية ليست حمضية.

الكيمياء الحيوية

يُعدّ الفورمات مصدرًا شائعًا للكربون-1 في الأنظمة الحية. ويتكوّن من العديد من السلائف، بما في ذلك الكولين والسيرين والساركوزين . ويُوفّر مصدرًا للكربون-1 في التخليق الحيوي لبعض الأحماض النووية . ويُستخدم الفورمات (أو حمض الفورميك) كمجموعة مغادرة في عملية إزالة مجموعة الميثيل من بعض الستيرولات . [ 2 ] تُحفّز هذه التحويلات بواسطة إنزيمات الأروماتاز ​​باستخدام الأكسجين كعامل مؤكسد. وتشمل التحويلات المحددة تحويل التستوستيرون إلى إستراديول، وتحويل الأندروستنديون إلى إسترون . [ 3 ]

يتم أكسدة الفورمات بشكل عكسي بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الفورمات من Desulfovibrio gigas : [ 4 ]

HCO − 2 → CO 2 + H + + 2 e − .

إسترات الفورمات

إسترات الفورمات لها الصيغة HCOOR (أو ROC(O)H أو RO₂CH ) . يتشكل العديد منها تلقائيًا عند ذوبان الكحولات في حمض الفورميك؛ وعلى النقيض، تتحلل بسهولة في القواعد. [ 5 ] : 674، 682. وتنتج بعض إسترات الفورمات بإضافة حمض الفورميك إلى الألكينات. [ 6 ]

يُعدّ فورمات الميثيل أحد أهم إسترات الفورمات ، وهو يُنتج كمركب وسيط في مسار إنتاج حمض الفورميك . يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون في وجود قاعدة قوية، مثل ميثوكسيد الصوديوم : [ 1 ]

CH 3 OH + CO → HCOOCH 3 .

ينتج عن تحلل فورمات الميثيل حمض الفورميك ويعيد توليد الميثانول:

HCOOCH 3 → HCOOH + CH 3 أوه .

في المختبر، يمكن استخدام إسترات الفورمات لإنتاج أول أكسيد الكربون النقي. [ 7 ]

لا يؤدي التفاعل مع خماسي كلوريد الفوسفور إلى تحلل رابطة الإستر بالكلور، بل يُكوّن إيثر ثنائي كلورو ميثيل (غير مألوف) . [ 5 ] : 684

تتميز إسترات الفورمات عادةً برائحتها العطرة أو روائحها المميزة. وبالمقارنة مع إسترات الأسيتات الأكثر شيوعًا ، فإن استخدام إسترات الفورمات تجاريًا أقل شيوعًا نظرًا لقلة استقرارها. [ 8 ] يوجد فورمات الإيثيل في بعض أنواع الحلويات. [ 1 ]

أملاح الفورمات

هيدرات فورمات النحاس (II)

أملاح الفورمات لها الصيغة M(O₂CH ) (H₂O ) ₓ . هذه الأملاح عرضة لنزع الكربوكسيل. على سبيل المثال، ينزع الكربوكسيل من فورمات النيكل المائي عند حوالي 200 درجة مئوية مع اختزال أيونات النيكل (Ni²⁺ ) إلى مسحوق نيكل معدني ناعم.

Ni(HCO 2 ) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2 .

تُعد هذه المساحيق الناعمة مفيدة كعوامل محفزة للهدرجة . [ 1 ]

أمثلة

مراجع

  1. 1 2 3 4 رويتمان، فيرنر؛ كيتشكا، هاينز (2000)، "حمض الفورميك"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، doi : 10.1002/14356007.a12_013 ، ISBN 3-527-30673-0
  2. ↑ بيتزكه، ماتياس؛ مايزر، يوهانس؛ فاسكيز، أليكسي (2020). " استقلاب الفورمات في الصحة والمرض" . الأيض الجزيئي . 33 : 23-37 . doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012 . PMC 7056922. PMID 31402327 .  
  3. ↑ ليفارت، إي دي (1996). " مراجعة لإنزيم السيتوكروم P450 الأروماتاز ​​في الدماغ". مجلة أبحاث الدماغ. 22 ( 1): 1-26 . doi : 10.1016/0165-0173(96)00002-1 . PMID 8871783. S2CID 11987113 .  
  4. ↑ رضا، تورستن؛ بلوج، كارولين م.؛ أبرام، نيريلي ج.؛ هيرست، جودي (2008). "التحويل العكسي لثاني أكسيد الكربون والفورمات بواسطة إنزيم نشط كهربائيًا" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 105 (31): 10654-10658 . Bibcode : 2008PNAS..10510654R . doi : 10.1073/pnas.0801290105 . PMC 2491486. ​​PMID 18667702 .  
  5. 1 2 جيبسون، هاري دبليو. "كيمياء حمض الفورميك ومشتقاته البسيطة". مراجعات كيميائية . doi : 10.1021/cr60261a005 .
  6. ^ كلاينفيلتر ، دونالد سي. شلاير، بول فون ر. (1962). "2-نوربورنانون". منظمة. موالفة . 42 : 79. دوى : 10.15227/orgsyn.042.0079 .
  7. ↑ إمبيرديس، أرنو؛ لوفيفر، غيوم؛ كانتات، تيبو (2019). "إزالة مجموعة الكربونيل من حمض الفورميك بدون استخدام مستقبلات المعادن الانتقالية بفضل استراتيجية التدوير الكيميائي السائل" . Angewandte Chemie International Edition . 58 (48): 17215–17219 . doi : 10.1002/anie.201909039 . PMID 31529586 . 
  8. ↑ بانتن، يوهانس؛ سوربورغ، هورست (2015)، "النكهات والعطور، 2. المركبات الأليفاتية"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، ص 1-55 ، doi : 10.1002/14356007.t11_t01 ، ISBN  978-3-527-30673-2