ميثوكسيد الصوديوم

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

ميثوكسيد الصوديوم هو أبسط ألكوكسيدات الصوديوم . صيغته الكيميائية CH₃ONa ، وهو مادة صلبة بيضاء تتكون من نزع بروتون من الميثانول . يُستخدم على نطاق واسع في الصناعة والمختبرات، ولكنه في الوقت نفسه قاعدة كاوية خطيرة .

التحضير والهيكلة

يتم تحضير ميثوكسيد الصوديوم عن طريق معالجة الميثانول بالصوديوم:

2 Na + 2 CH 3 OH → 2 CH 3 ONa + H 2

التفاعل طارد للحرارة لدرجة أنه يُحتمل حدوث اشتعال. يُستخدم المحلول الناتج، وهو عديم اللون، غالبًا كمصدر لميثوكسيد الصوديوم، ولكن يمكن عزل المادة النقية عن طريق التبخير متبوعًا بالتسخين لإزالة الميثانول المتبقي.

في حالته الصلبة، يكون ميثوكسيد الصوديوم بوليمريًا ، مع صفوف تشبه الصفائح من مراكز Na + ، يرتبط كل منها بأربعة مراكز أكسجين. [ 3 ]

تعتمد بنية ميثوكسيد الصوديوم، وبالتالي قاعديته، في المحلول على المذيب. فهو قاعدة أقوى بكثير في ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) حيث يكون أكثر تأينًا وخاليًا من الروابط الهيدروجينية . [ 4 ]

التطبيقات

التخليق العضوي

يُعدّ ميثوكسيد الصوديوم قاعدة شائعة الاستخدام في الكيمياء العضوية، حيث يُستخدم في تخليق العديد من المركبات بدءًا من المستحضرات الصيدلانية وصولًا إلى المواد الكيميائية الزراعية . [ 4 ] ويُستخدم كقاعدة في تفاعلات نزع الهالوجين وتفاعلات التكثيف المختلفة . [ 5 ] كما يُستخدم ككاشف نيوكليوفيلي لإنتاج إيثرات الميثيل . [ 6 ]

التطبيقات الصناعية

يُستخدم ميثوكسيد الصوديوم كمحفز لبلمرة الإضافة الأنيونية مع أكسيد الإيثيلين ، مُكَوِّنًا بولي إيثر ذو وزن جزيئي عالٍ. [ 7 ] يُحضَّر الديزل الحيوي من الزيوت النباتية والدهون الحيوانية (ثلاثي غليسيريد الأحماض الدهنية) عن طريق التبادل الإستري مع الميثانول لإنتاج إسترات ميثيل الأحماض الدهنية (FAMEs). يعمل ميثوكسيد الصوديوم كمحفز لهذا التفاعل، ولكنه يتحد مع أي أحماض دهنية حرة موجودة في الزيت/الدهون الخام لتكوين منتجات ثانوية صابونية .

استقرار

The solid hydrolyzes in water to give methanol and sodium hydroxide. Indeed, samples of sodium methoxide are often contaminated with sodium hydroxide, which is difficult to detect. The compound absorbs carbon dioxide from the air to form methanol and sodium carbonate, thus diminishing the alkalinity of the base.

CH3ONa + CO2 + H2O → 2 CH3OH + Na2CO3

Commercial batches of sodium methoxide show variable levels of degradation, and were a major source of irreproducibility when used in Suzuki reactions.[8]

Safety

Sodium methoxide is highly caustic and reacts with water to give methanol, which is toxic and volatile.

NFPA 704

The ratings for this substance vary widely.

Rating
SourceState of Connecticut[9]DuPont[10]Pharmco AAPR[11]ScienceLab[12](Both ratings on same sheet)

See also

References

  1. ↑Chandran, K.; Kamruddin, M.; Ajikumar, P.K.; et al. (2006). "Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide". Journal of Nuclear Materials. 358 (2–3): 111–128. Bibcode:2006JNuM..358..111C. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. ISSN 0022-3115.
  2. 123Sigma-Aldrich Co., Sodium methoxide. Retrieved on 2022-03-21.
  3. ↑Weiss, E. (1964). "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" [The Crystal Structure of Sodium Methylate]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (in German). 332 (3–4): 197–203. doi:10.1002/zaac.19643320311.
  4. 12El-Kattan, Y.; McAtee, J.; Bessieres, B. (2006). "Sodium Methoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. ISBN 0471936235.
  5. ↑ كورتيس، أو إي جونيور؛ ساندري، جيه إم؛ كروكر، آر إي؛ هارت، إتش. (1958). "كيتون ثنائي حلقي البروبيل" . التخليق العضوي . 38 : 19. doi : 10.15227/orgsyn.038.0019المجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 278  .
  6. ↑ ريفردين، ف. (1927). "3،5-ثنائي نيترو أنيسول" . التخليق العضوي . 7 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.007.0028المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 219  .
  7. ↑ بيلي، فريدريك إي.؛ كوليسكي، جوزيف في. (2000). "بولي أوكسي ألكيلينات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a21_579 . ISBN 3527306730.
  8. ↑ ويثمان، روبرت؛ ديروسا، جوزيف؛ تران، فان؛ وآخرون . (19 أغسطس 2020)، مصدر غير مُقدَّر لمشاكل قابلية التكرار في التفاعلات المتقاطعة: التحلل في الحالة الصلبة لألكوكسيدات الصوديوم الأولية في الهواء ، الجمعية الكيميائية الأمريكية ، doi : 10.26434/chemrxiv.12818234.v1 ، S2CID 242420220  
  9. ↑ "الديزل الحيوي: من الحقل إلى المستخدم النهائي" (ملف PDF) . ct.gov . مكتب التعليم وإدارة البيانات، ولاية كونيتيكت. 8 أبريل 2008. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 فبراير 2014. تاريخ الاطلاع: 29 يناير 2022 .
  10. ↑ "ملخص سلامة المنتج لمادة ميثوكسيد الصوديوم (ميثيلات الصوديوم) من دوبونت™" . دوبونت. 11-09-2012 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-01-2022 – عبر nanopdf.com.
  11. ↑ "صحيفة بيانات سلامة المواد من فارمكو إيه إيه بي آر" (ملف PDF) . pharmcoaaper.com . مؤرشفة من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 23 فبراير 2014. تم الاطلاع عليها بتاريخ 29 يناير 2022 .
  12. ↑ "صحيفة بيانات سلامة المواد لمختبرات العلوم" . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 2015-09-09 . تم الاطلاع عليها بتاريخ 2022-01-29 .