إيثوكسيد الصوديوم

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

إيثوكسيد الصوديوم، المعروف أيضاً باسم إيثانولات الصوديوم ، هو مركب عضوي أيوني صيغته الكيميائية CH₃CH₂ONa أو C₂H₅O₃Na أو NaOEt (حيث Et = إيثيل ) . وهو مادة صلبة بيضاء، مع أن العينات غير النقية تظهر باللون الأصفر أو البني. يذوب في المذيبات القطبية مثل الإيثانول . ويُستخدم عادةً كقاعدة قوية . [ 2 ]

تحضير

لم تُذكر سوى طرق قليلة لتحضير المادة الصلبة اللامائية. وبدلاً من ذلك، تُحضّر المادة عادةً في محلول مع الإيثانول. وهي متوفرة تجارياً على شكل محلول في الإيثانول. ويمكن تحضيرها بسهولة في المختبر بمعالجة فلز الصوديوم بالإيثانول المطلق : [ 3 ]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

يعاني تفاعل هيدروكسيد الصوديوم مع الإيثانول اللامائي من عدم اكتمال التحول إلى الإيثوكسيد، ولكن لا يزال من الممكن إنتاج NaOEt جاف عن طريق الترسيب باستخدام الأسيتون، [ 4 ] أو عن طريق التجفيف باستخدام NaOH إضافي. [ 5 ]

ردود الفعل

يُستخدم إيثوكسيد الصوديوم عادةً كقاعدة في تفاعل تكثيف كلايسن [ 6 ] وتخليق إسترات المالونيك [ 7 ] . قد يقوم إيثوكسيد الصوديوم إما بنزع بروتون من الموقع ألفا لجزيء الإستر ، مُكَوِّنًا إينولات ، أو قد يخضع جزيء الإستر لاستبدال نيوكليوفيلي يُسمى تبادل الإسترات . إذا كانت المادة الأولية إستر إيثيل، فإن تبادل الإسترات غير ذي صلة لأن الناتج يكون مطابقًا للمادة الأولية. عمليًا، يجب أن يتطابق خليط المذيب الكحولي/الألكوكسيدي مع مكونات الألكوكسي في الإسترات المتفاعلة لتقليل عدد النواتج المختلفة.

يتم تحضير العديد من الألكوكسيدات عن طريق تبادل الأملاح من إيثوكسيد الصوديوم.

استقرار

يتفاعل إيثوكسيد الصوديوم بسهولة مع كل من الماء وثاني أكسيد الكربون في الهواء . [ 8 ] يؤدي هذا إلى تدهور العينات المخزنة بمرور الوقت، حتى في حالتها الصلبة. قد لا يكون المظهر الخارجي للعينات المتدهورة واضحًا، ولكن عينات إيثوكسيد الصوديوم تتحول تدريجيًا إلى اللون الداكن أثناء التخزين. وقد أشارت التقارير إلى أن حتى الدفعات التجارية الجديدة من إيثوكسيد الصوديوم تُظهر مستويات متفاوتة من التدهور، مما يُعدّ مصدرًا رئيسيًا لعدم إمكانية تكرار النتائج عند استخدامها في تفاعلات سوزوكي . [ 8 ]

في الهواء الرطب، يتحلل مركب CH₃CH₂ONa بسرعة إلى هيدروكسيد الصوديوم ( NaOH). هذا التحول ليس واضحًا، وعادةً ما تكون عينات CH₃CH₂ONa ملوثة بهيدروكسيد الصوديوم .

في الهواء الخالي من الرطوبة ، يمكن أن يشكل إيثوكسيد الصوديوم الصلب كربونات إيثيل الصوديوم من خلال تثبيت ثاني أكسيد الكربون من الهواء. وتؤدي تفاعلات أخرى إلى تحلله إلى مجموعة متنوعة من أملاح الصوديوم الأخرى وثنائي إيثيل الإيثر . [ 8 ]

يمكن منع هذا عدم الاستقرار عن طريق تخزين إيثوكسيد الصوديوم تحت جو خامل (مثل النيتروجين ) .

بناء

تم تحديد البنية البلورية لإيثوكسيد الصوديوم باستخدام تقنية حيود الأشعة السينية . تتكون هذه البنية من طبقات متناوبة من مراكز Na + و O- ، مع مجموعات إيثيل غير منتظمة تغطي الجزء العلوي والسفلي من كل طبقة. تتراص طبقات الإيثيل بشكل متلاصق، مما ينتج عنه بنية صفائحية . يتفاعل الصوديوم مع الإيثانول أحيانًا مُنتجًا نواتج أخرى، مثل ثنائي المذيب CH3CH2ONa · 2CH3CH2OH . وقد تم تحديد بنيته البلورية ، على الرغم من أن بنية الأطوار الأخرى في نظام CH3CH2ONa / CH3CH2OH لا تزال مجهولة . [ 9 ]

نموذج الكرة والعصا لتراص الطبقات في البنية البلورية لـ CH3CH2ONaهندسة التنسيق عند Naهندسة التنسيق عند O

أمان

إيثوكسيد الصوديوم قاعدة قوية ، وبالتالي فهو مادة أكالة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ثابت تفكك الإيثانول، المشار إليه في دليل CRC للكيمياء والفيزياء، الطبعة 87.
  2. ↑ ك. سنكلير ويتاكر؛ د. تود ويتاكر (2001). "إيثوكسيد الصوديوم". في شاريت، أندريه ب. (محرر). موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده . doi : 10.1002/047084289X.rs070 . ISBN 978-0-470-84289-8.
  3. ^ سي إس مارفل، إي إي دريجر (1926). "إيثيل أسيتوبيروفيت". التوليفات العضوية . 6 : 40. دوى : 10.15227/orgsyn.006.0040.
  4. ↑ US1978647A ، أولسون، إدغار تي. وتوينينغ ، رالف إتش.، "طريقة لتحضير كحوليات المعادن القلوية"، صدرت في 30 أكتوبر 1934 
  5. ↑ US2796443A ، ماير، روبرت هـ. وجونسون ، آرثر ك.، "طريقة لتحضير كحوليات الفلزات القلوية اللامائية"، صدرت في 18 يونيو 1957 
  6. ↑ كلايدن، جوناثان؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت (2012). الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد. ص 645. ISBN   978-0-19-927029-3.
  7. ↑ وانغ، زيرونغ (15 سبتمبر 2010). تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . جون وايلي. الصفحات 1811-1815 . ISBN  978-0-471-70450-8.
  8. 1 2 3 ويثمان، روبرت؛ ديروسا، جوزيف؛ تران، فان؛ كانغ، تايهو؛ أبولينار، عمر؛ أبراهام، أنوجي؛ كلاينمانز، رومان؛ ويسنيوسكي، ستيفن؛ كومبس، جون؛ إنجل، كيري (19 أغسطس 2020)، مصدر غير مُقدَّر لمشاكل قابلية التكرار في التفاعل المتقاطع: التحلل في الحالة الصلبة لألكوكسيدات الصوديوم الأولية في الهواء ، الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS)، doi : 10.26434/chemrxiv.12818234.v1 ، S2CID 242420220 
  9. ↑ م. بيسكي؛ ل. تابماير؛ م. يو . شميدت (2020). "البنية البلورية لإيثوكسيد الصوديوم (C₂H₅ONa ) ، تم الكشف عنها بعد 180 عامًا". مجلة الاتصالات الكيميائية 56 (24): 3520-3523 . doi : 10.1039/C9CC08907A . PMID 32101200. S2CID 211523921 .