أنولين

الأنولينات هي هيدروكربونات أحادية الحلقة تحتوي على أكبر عدد من الروابط المزدوجة غير المتراكمة أو المترافقة (الروابط _{المزدوجة} غير المترافقة ) _، ومشتقاتها. صيغتها العامة هي CₙHₙ ₍ عندما يكون n عددًا زوجيًا) أو _{CₙHₙ₊₁} (عندما يكون n عددًا فرديًا). يقبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة _{والتطبيقية} ( IUPAC ) استخدام "تسمية الأنولين" في تسمية أنظمة الحلقات الكربونية التي تحتوي على 7 ذرات كربون أو أكثر، باستخدام اسم "[ n ]أنولين" للهيدروكربون غير المترافق الذي يحتوي على n ذرة كربون في حلقته، ^{[ 1 ]} مع ذلك، في سياقات معينة (مثل مناقشات العطرية لأحجام الحلقات المختلفة)، يمكن أيضًا الإشارة بشكل غير رسمي إلى الحلقات الأصغر ( n = 3 إلى 6) باسم الأنولينات. باستخدام هذا الشكل من التسمية، يُسمى 1،3،5،7-سيكلوأوكتاتيتراين [8]أنولين، ويُسمى البنزين [6]أنولين (ويُشار إليه أحيانًا باسم "أنولين" فقط). ^{[ 2 ] [ 3 ]}

كان اكتشاف أن [18] أنولين يمتلك عددًا من الخصائص الرئيسية المرتبطة بالجزيئات العطرية الأخرى بمثابة تطور مهم في فهم العطرية كمفهوم كيميائي.

في الأنولينات ذات الصلة ، يتم استبدال رابطة مزدوجة برابطة ثلاثية .

قد تكون الحلقات العطرية عطرية (مثل [6]أنولين (البنزين) و[18]أنولين)، أو غير عطرية (مثل [8] و[10]أنولين)، أو مضادة للعطرية (مثل سيكلوبوتاديين و[4]أنولين). يُعد سيكلوبوتاديين الحلقة العطرية الوحيدة ذات خاصية مضادة للعطرية ملحوظة، نظرًا لأن التسطح أمر لا مفر منه. في حالة [8]أنولين، يتخذ الجزيء شكلًا أنبوبيًا يسمح له بتجنب اقتران الروابط المزدوجة. أما [10]أنولين، فهو ذو حجم غير مناسب لتحقيق بنية مستوية: ففي التكوين المستوي، يكون إجهاد الحلقة الناتج إما عن الإعاقة الفراغية للهيدروجينات الداخلية (عندما تكون بعض الروابط المزدوجة في وضعية ترانس ) أو تشوه زاوية الرابطة (عندما تكون جميع الروابط المزدوجة في وضعية سيس ) أمرًا لا مفر منه. وبالتالي، لا يُظهر عطرية ملحوظة.

عندما يكون حجم الحلقة كبيرًا بما يكفي، كما في [18]أنولين على سبيل المثال، يتوفر حيز داخلي كافٍ لاستيعاب ذرات الهيدروجين دون تشويه ملحوظ لزوايا الروابط. [18]أنولين يمتلك عدة خصائص تجعله مركبًا عطريًا. ^{[ 5 ]} مع ذلك، لا يوجد أي من الحلقات الأكبر حجمًا يتمتع بثبات البنزين، إذ أن تفاعليتها أقرب إلى تفاعلية البوليين المترافق منها إلى تفاعلية الهيدروكربون العطري.

_{بشكل عام، تُعتبر} مركبات الأنولين المشحونة من الصيغة [ C₄ₙ₊₂ _{+ qH₄ₙ₊₂ + q ]} ^q ( _حيث n = 0، 1، 2، ... ؛ _و q = 0 ، ±1، ±2 ؛ و4ₙ₊₂ ₊ q ≥ 3 ) مركبات _عطرية ، _شريطة أن يكون لها شكل مستوٍ. على سبيل المثال ، تُعدّ C₅H₈₋₅ و C₃H₈₋₃ و C₈H₂₋₈ مركبات عطرية معروفة .

• 
  سيكلوبوتاديين ([4]أنولين)
• 
  البنزين ([6]أنولين)
• 
  سيكلوأوكتاتيتراين ([8]أنولين)
• 
  سيكلوديكابينتاين ([10]أنولين)
• 
  سيكلودوديكاهيكسايين ([12] أنولين)
• 
  سيكلوتيتراديكاهيبتين ([14] أنولين)
• 
  سيكلوأوكتاديكانوناين ([18]أنولين)
• 
  سيكلودوكوساهنديكايين ([22] أنولين)

• أنولين
• سيركولين
• فولفينيس

• كتاب NIST الإلكتروني للكيمياء - [18] أنولين
• بنية [14] و[18] أنولين