دورين

الديورين ، أو 1،2،4،5-رباعي ميثيل بنزين ، مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₂ ₍ CH₃ ) ₄ _. وهو مادة صلبة عديمة اللون ذات رائحة حلوة. يُصنف الديورين ضمن مجموعة ألكيل بنزين _، وهو أحد ثلاثة متصاوغات لرباعي ميثيل بنزين، والمتصاوغان الآخران هما البريهنيتين (1،2،3،4 _- رباعي ميثيل بنزين) والإيزودورين (1،2،3،5-رباعي ميثيل بنزين). يتميز الديورين بنقطة انصهار عالية بشكل غير معتاد (79.2 درجة مئوية)، مما يعكس تناظره الجزيئي العالي. 

وهو أحد مكونات قطران الفحم، وقد تم تحضيره لأول مرة من مادة البسودوكومين في عام 1870. ^{[ 1 ]} ويتم إنتاجه عن طريق مثيلة مركبات البنزين الميثيلية الأخرى مثل بارا -زيلين والبسودوكومين. ^{[ 2 ]}

C₆H₄ ( CH₃ ) _₂ + 2 _CH₃Cl → _C₆H₂ ( _{CH₃ ) ₄} + 2 _HCl​​

في الصناعة، يُضاف الميثانول إلى خليط من الزيلينات وثلاثي ميثيل البنزينات لتكوين مادة الديورين . ويمكن فصل الديورين عن متصاوغاته عن طريق التبلور الانتقائي، مستغلين درجة انصهاره العالية. ^{[ 3 ]} وقد تضمنت عملية التخليق الأصلية للديورين تفاعلاً مشابهاً يبدأ من التولوين . ^{[ 4 ]}

يُعد الديورين منتجًا ثانويًا هامًا لإنتاج البنزين من الميثانول عبر عملية "MTG (تحويل الميثانول إلى بنزين)" . ^{[ 5 ]}

هو مشتق بنزين يتأكسد بسهولة نسبية، بجهد _{نصف طاقة} يبلغ 2.03 فولت مقابل قطب الهيدروجين القياسي. ^{[ 6 ]} وتُضاهي نيوكليوفيليته نيوكليوفيلية نيوكليوفيلية الفينول . ^{[ 7 ]} ويسهل إضافة الهالوجين إليه على الحلقة، على سبيل المثال. ينتج عن النترجة مشتق ثنائي النيترو، وهو طليعة لثنائي أنهيدريد البيروميلليك ، الذي يُستخدم في تصنيع عوامل المعالجة والمواد اللاصقة ومواد الطلاء. كما يُستخدم في تصنيع بعض المواد الخام للبلاستيك الهندسي ( ^{البوليميدات} ) وعامل الربط المتشابك لراتنجات الألكيد . ^{[ 8 ]} وهو أيضًا مادة أولية مناسبة لتخليق سداسي ميثيل البنزين . [ ^{2 ]}

باستخدام طيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون البسيط الذي يتكون من إشارتين ناتجتين عن ذرتي الهيدروجين العطرية (2H) وأربع مجموعات ميثيل (12H)، يتم استخدام الديورين كمعيار داخلي . ^{[ 9 ]}

لا يُعدّ الديورين مادة مهيجة للجلد أو مُحسِّسة له أو مُهيجة للعين. ويُعتبر الديورين سامًا بشكل طفيف فقط على أساس السمية الحادة، ولا يُشكّل خطرًا صحيًا حادًا إلا عند تناوله بكميات مفرطة. ^{[ 10 ]}