البنتاكين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 13 صور
الموسوعة الحرة

البنتاكين ( C₂₂H₁₄ ) هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتكون من خمس حلقات بنزين ( C₆H₆ ) متصلة خطيًا . هذا المركب شديد الاقتران هو شبه موصل عضوي . يُولّد المركب إكسيتونات عند امتصاصه للأشعة فوق البنفسجية أو الضوء المرئي ، مما يجعله شديد الحساسية للأكسدة . لهذا السبب ، يتحلل هذا المركب، وهو مسحوق بنفسجي اللون، ببطء عند تعرضه للهواء والضوء.

من الناحية التركيبية، يُعد البنتاكين أحد الأسينات الخطية ، حيث يسبقه التتراسين (أربع حلقات بنزين متصلة) ويليه الهيكساكين (ست حلقات بنزين متصلة). في أغسطس 2009، نشر فريق من الباحثين في شركة IBM نتائج تجريبية لتصوير جزيء واحد من البنتاكين باستخدام مجهر القوة الذرية . [ 1 ] [ 2 ] وفي يوليو 2011، استخدموا تعديلًا على مجهر المسح النفقي لتحديد أشكال المدارات الجزيئية الأعلى طاقة المشغولة والأدنى طاقة غير المشغولة تجريبيًا . [ 3 ] [ 4 ]

في عام 2012، تبين أن مادة p - terphenyl المشوبة بالبنتاسين فعالة كوسيط تضخيم لجهاز ليزر يعمل في درجة حرارة الغرفة . [ 5 ]

توليف

صورة مجهرية نفقية ماسحة لجزيئات البنتاكين على النيكل. [ 6 ]
مسحوق البنتاكين

تم تخليق هذا المركب، الذي كان يُسمى في الأصل ثنائي النفثانثراسين نسبةً إلى النفثالين والأنثراسين (لم يُعتمد التسمية الحديثة للبولياسينات، بما في ذلك البنتاكين، إلا في عام 1939 على يد إريك كلار [ 7 ] [ 8 ] )، لأول مرة في عام 1912 على يد الكيميائيين البريطانيين ويليام هوبسون ميلز وميلدريد ماي جوستلينج . [ 9 ] [ 10 ] وتُعد تفاعلات إلبس إحدى الطرق الكلاسيكية لتخليق البنتاكين . [ 11 ] [ 12 ]

رد فعل إلبس تجاه البنتاكين
رد فعل إلبس تجاه البنتاكين

يمكن أيضًا تحضير البنتاكين عن طريق بثق مكون متطاير صغير ( أول أكسيد الكربون ) من مادة أولية مناسبة عند درجة حرارة 150  درجة مئوية. [ 13 ]

تكوين البنتاكين عن طريق طرد أول أكسيد الكربون
تكوين البنتاكين عن طريق طرد أول أكسيد الكربون

يتم تحضير المركب الأولي نفسه في ثلاث خطوات من جزيئين من α,α,α',α'-رباعي برومو- o- زيلين مع 7- ثالثي بوتوكسي ثنائي حلقي [2.2.1]هيبتا-2,5-ديين عن طريق التسخين أولاً مع يوديد الصوديوم في ثنائي ميثيل فورماميد للخضوع لسلسلة من تفاعلات الحذف وتفاعلات ديلز-ألدر لتكوين النظام الحلقي، ثم تحلل مجموعة ثالثي بوتوكسي إلى كحول ، متبوعًا بأكسدته إلى الكيتون . [ 13 ]

تخليق البنتاكين
تخليق البنتاكين

يُذكر أن المنتج يتمتع بذوبانية جزئية في الكلوروفورم ، مما يجعله مناسبًا للطلاء بالدوران . يذوب البنتاكين في البنزينات المكلورة الساخنة، مثل 1،2،4-ثلاثي كلوروبنزين ، حيث يمكن إعادة بلورته لتشكيل صفائح.

مشتقات البنتاكين

مشتقات البنتاكين أحادية الجزيء

يمكن الحصول على البنتاكينات المستبدلة في الموضعين 6 و13 من خلال تفاعل البنتاكينون مع نيوكليوفيل أريلي أو ألكينيلي (مثل كواشف غرينيارد أو كواشف الليثيوم العضوية) متبوعًا بأروماتة اختزالية. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] وتعتمد طريقة أخرى على تجانس ثنائيات الألكين بواسطة المعادن الانتقالية (عبر زركوناسيكلوبنتاديينات). [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] وقد سمحت إضافة المجموعات الوظيفية إلى البنتاكين بالتحكم في ترتيب هذا الكروموفور في الحالة الصلبة. [ 22 ] [ 23 ] يؤثر اختيار البدائل (حجم وموقع الاستبدال على البنتاكين) على التعبئة في الحالة الصلبة ويمكن استخدامه للتحكم فيما إذا كان المركب يتبنى تكديس باي أحادي البعد أو ثنائي الأبعاد في الحالة الصلبة، على عكس التعبئة المتعرجة الملاحظة للبنتاكين.

على الرغم من أن بنية البنتاكين تشبه بنية المركبات العطرية الأخرى مثل الأنثراسين ، إلا أن خصائصه العطرية غير محددة بشكل جيد؛ وعلى هذا النحو، فإن البنتاكين ومشتقاته هي موضوع الكثير من الأبحاث.

يوجد توازن كيميائي متماثل بين 6-ميثيليدين-6،13-ثنائي هيدروبنتاكين و6-ميثيلبنتاكين .

توازن 6-ميثيل بنتاكين

يميل هذا التوازن كليًا لصالح مركب الميثيليدين.  ولا يتكون البنتاكين إلا عند تسخين محلول هذا المركب إلى 200 درجة مئوية، ويتضح ذلك من ظهور لون أحمر بنفسجي. ووفقًا لإحدى الدراسات [ 24 ]، فإن آلية التفاعل لهذا التوازن لا تعتمد على انتقال هيدريد 1،5 داخل الجزيء ، بل على هجرة هيدروجين ثنائية الجزيء من الجذور الحرة .

يتفاعل البنتاكين مع الكبريت العنصري في 1،2،4-ثلاثي كلوروبنزين لإنتاج مركب سداسي البنتاكين . [ 25 ] تُظهر دراسة البلورات بالأشعة السينية أن أطوال جميع روابط الكربون بالكبريت متساوية تقريبًا (170 بيكومتر )؛ ومن هذا، يتبين أن بنيتي الرنين B وC مع فصل الشحنة الكامل أكثر أهمية من البنية A.

هيكساثيابنتاسين

في الطور البلوري، تُظهر الجزيئات تفاعلات تكديس عطرية ، حيث يمكن أن تصبح المسافة بين بعض ذرات الكبريت على الجزيئات المجاورة أقل (337 بيكومتر) من مجموع نصف قطري فان دير فالس (180 بيكومتر).

ومثل مركب رباعي ثيافولفالين ذي الصلة ، تتم دراسة هذا المركب في مجال أشباه الموصلات العضوية .

قد تبدو الأسينات كجزيئات مستوية وصلبة، لكنها في الواقع قد تكون مشوهة للغاية. البنتاكين الموضح أدناه: [ 26 ]

مشاهد ملتوية

يتميز المركب بانحناء طرفي مقداره 144 درجة، ويستقر فراغيًا بفضل مجموعات الفينيل الست . ويمكن فصل المركب إلى متماثليه الضوئيين ، مع دوران ضوئي مرتفع بشكل غير معتاد يبلغ 7400 درجة، على الرغم من حدوث عملية التماثل الضوئي بنصف عمر كيميائي يبلغ 9 ساعات.

قليل الوحدات وبوليمرات البنتاكين

البنتاكين. البوليمرات

تم استكشاف الأوليغومرات والبوليمرات القائمة على البنتاكين ، سواءً من الناحية التركيبية أو في تطبيقات الأجهزة. [ 27 ] [ 28 ] وقد صُنعت ثنائيات باعثة للضوء بوليمرية ( PLEDs ) باستخدام بوليمرات مشتركة مترافقة ( 1a-b ) تحتوي على الفلورين والبنتاكين. [ 29 ] كما تم تصنيع عدد قليل من بوليمرات البنتاكين المترافقة الأخرى ( 2a-b و 3 ) بالاعتماد على تفاعلات اقتران سونوجاشيرا وسوزوكي لمونومر ثنائي بروموبنتاكين. [ 30 ] [ 31 ] وتم تصنيع بوليمرات غير مترافقة قائمة على البنتاكين عبر أسترة مونومر ثنائي هيدروكسي البنتاكين مع كلوريدات الأحماض الثنائية لتكوين البوليمرات 4a-b . [ 32 ] [ 33 ]

قليلات الوحدات استُخدمت استراتيجيات تركيبية متنوعة لتكوين قليل الوحدات المترافقة من البنتاكين 5a-c، بما في ذلك إجراء تكوين رباعي الروابط في وعاء واحد، والذي وفر ثنائي بنتاكين مترافق قابل للمعالجة في المحلول ( 5c ) أظهر كسبًا ضوئيًا موصلًا يزيد عن 10، [ 34 ] مما يضع أداءه ضمن نفس رتبة مقدار الأغشية المتبخرة حراريًا من البنتاكين غير الوظيفي، والتي أظهرت كسبًا ضوئيًا موصلًا يزيد عن 16 باستخدام تقنيات قياس مماثلة. [ 35 ] تم الإبلاغ عن طريقة تركيبية معيارية لثنائي وثلاثي ورباعيات البنتاكين المترافقة ( 6-8 )، والتي تعتمد على تفاعلات الاقتران المتجانس والمتقاطع لوسائط ديهيدروبنتاكين قوية. [ 36 ] تم تصنيع قليل الوحدات غير المترافقة 9-10 القائمة على البنتاكين، [ 32 ] [ 33 ] بما في ذلك المتفرعات 9-10 التي تحتوي على ما يصل إلى 9 وحدات بنتاكين لكل جزيء، مع معامل امتصاص مولي لأقصى امتصاص > 2,000,000 M −1 •cm −1 . وقد أظهرت المتفرعات 11-12 أداءً محسّنًا في الأجهزة مقارنةً بالبوليمرات المماثلة القائمة على البنتاكين 4a-b في سياق أجهزة الكشف الضوئي. [ 37 ]

Dendrimer11دندريمر 12

بحوث المواد

تمت دراسة البنتاكينات كأصباغ ثنائية اللون محتملة . البنتاكينوكينون الموضح أدناه فلوري ، وعند مزجه مع مزيج البلورات السائلة E7، يتم الوصول إلى نسبة ثنائية اللون تبلغ 8. [ 38 ] [ 39 ] تتراصف الأسينات الأطول بشكل أفضل في طور البلورات السائلة النيماتية .

الأسينيكوينات الفلورية

يُستخدم البنتاكين، إلى جانب البكمينستر فوليرين ، في تطوير نماذج أولية للخلايا الكهروضوئية العضوية. [ 40 ] [ 41 ] تتميز الخلايا الكهروضوئية العضوية بأنها أرخص وأكثر مرونة من الخلايا غير العضوية التقليدية، مما قد يفتح آفاقًا جديدة للخلايا الشمسية في أسواق جديدة. [ 42 ]

يُعد البنتاكين خيارًا شائعًا في أبحاث الترانزستورات العضوية ذات الأغشية الرقيقة وترانزستورات التأثير الحقلي العضوية (OFETs )، فهو من أكثر الجزيئات العضوية المترافقة دراسةً، ويتمتع بإمكانات تطبيقية عالية نظرًا لحركية الثقوب فيه التي تصل إلى 5.5 سم²  / (فولت·ثانية)، والتي تتجاوز حركية الثقوب في السيليكون غير المتبلور. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]

يتعرض البنتاكين، بالإضافة إلى الموصلات العضوية الأخرى، للأكسدة السريعة في الهواء، مما يحول دون تسويقه تجاريًا. إذا تمت أكسدة البنتاكين مسبقًا، يصبح مركب البنتاكين-كينون عازلًا محتملًا للبوابة، وبالتالي يمكن أن تقترب حركية الإلكترونات من حركية الروبين - وهو أعلى أشباه الموصلات العضوية حركةً - أي 40 سم²  / (فولت·ثانية). تشبه تقنية أكسدة البنتاكين هذه أكسدة السيليكون المستخدمة في إلكترونيات السيليكون. [ 44 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "صورة مذهلة لجزيء واحد" . بي بي سي نيوز . 28 أغسطس 2009. تاريخ الاسترجاع: 28 أغسطس 2009 .
  2. ↑ غروس، ل.؛ موهن، ف.؛ مول، ن.؛ ليلييروث، ب.؛ ماير، ج. (2009). "البنية الكيميائية لجزيء تم تحديدها بواسطة مجهر القوة الذرية". مجلة ساينس . 325 (5944): 1110-1114 . رمز Bibcode : 2009Sci...325.1110G . doi : 10.1126/science.1176210 . PMID 19713523. S2CID 9346745 .  
  3. ↑ كريجر، ك. (23 أغسطس 2011). "الجزيئات التي تم تصويرها بأدق تفاصيلها" . ساينس ناو . تم الاسترجاع في 29 يونيو 2017 .
  4. ↑ غروس، ل.؛ مول، ن.؛ موهن، ف.؛ كوريوني، أ.؛ ماير، ج.؛ هانكي، ف.؛ بيرسون، م. (2011). "التصوير المداري الجزيئي عالي الدقة باستخدام طرف مجهر المسح النفقي ذي الموجة p ". مجلة Physical Review Letters، المجلد 107 (8): 86101-86104 . Bibcode : 2011PhRvL.107h6101G . doi : 10.1103/PhysRevLett.107.086101 . PMID: 21929180 . 
  5. ↑ برومفيل، ج. (2012). "الليزر الميكروي يحقق 60 عامًا من الوعود". مجلة نيتشر . doi : 10.1038/nature.2012.11199 . S2CID 124247048 . 
  6. ↑ دينكا، ل. إي.؛ دي مارشي، ف.؛ ماكلويد، ج. م.؛ ليبتون-دوفين، ج.؛ غاتي، ر.؛ ما، د.؛ بيريبتشكا، د. ف .؛ روزي، ف. (2015). "البنتاسين على Ni(111): التعبئة الجزيئية في درجة حرارة الغرفة والتحويل المنشط بالحرارة إلى غرافين". نانوسكيل . 7 (7): 3263-3269 . Bibcode : 2015Nanos...7.3263D . doi : 10.1039/C4NR07057G . PMID 25619890 . 
  7. ↑ كلار، إي. (1964)، "تسمية الهيدروكربونات متعددة الحلقات" ، في كلار، إي. (محرر)، الهيدروكربونات متعددة الحلقات: المجلد 1 ، برلين، هايدلبرغ: سبرينغر، ص 3-11 ، doi : 10.1007/978-3-662-01665-7_1 ، ISBN  978-3-662-01665-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 نوفمبر 2024{{citation}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  8. ^ إي. كلار (6 ديسمبر 1939). "Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteil.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. أبتيلونج ب، أبهاندلونجن . 72 (12): 2137-2139 . دوى : 10.1002/CBER.19390721219 . ردمك 0365-9488 . ويكي بيانات Q67223987 .  
  9. ↑ ميلز، ويليام هوبسون ؛ ميلز، ميلدريد (1912). "الإنتاج الاصطناعي لمشتقات ثنائي نافثانثراسين" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 101 : 2194-2208 . doi : 10.1039/CT9120102194 .
  10. ↑ تشونغ، هيونجونغ؛ دياو، يينغ (2016). "تعدد الأشكال كاستراتيجية تصميم ناشئة للإلكترونيات العضوية عالية الأداء". مجلة كيمياء المواد ج . 4 (18): 3915-3933 . Bibcode : 2016JMCC....4.3915C . doi : 10.1039/C5TC04390E . منذ تركيبه عام 1912 وحتى تصنيفه إلى أربعة أشكال متعددة على الأقل عام 2003، تطور البنتاكين ليصبح معيارًا لأشباه الموصلات العضوية نظرًا لأدائه الممتاز في ترانزستورات الأغشية الرقيقة.
  11. ^ إلبس، كارل (1886). "Beiträge zur Kenntniss Aromatischer Ketone. Erste Mittheilung" . جيه براكت. الكيمياء. (باللغة الألمانية). 33 (1): 180-188 . دوى : 10.1002/prac.18860330119 .
  12. ^ بريتماير، إيبرهارد. يونج، غونتر (2005). "12.5.3 تفاعل الألب" . الكيمياء العضوية: Grundlagen، Stoffklassen، Reaktionen، Konzepte، Molekülstrukturen (باللغة الألمانية) ( الطبعة الخامسة). شتوتغارت: جورج ثيم دار نشر . ص. 183. ردمك   978-3-13-541505-5.
  13. 1 2 تشين، كيو-يو؛ هسيه، هسينغ-هونغ؛ وو، تشونغ-تشيه؛ هوانغ، جيون-جي؛ تشاو، تحسين جيه. (2007). "نوع جديد من طليعة البنتاكين القابلة للذوبان لترانزستورات الأغشية الرقيقة العضوية" (ملف PDF) . مجلة الاتصالات الكيميائية 2007 (10): 1065-1067 . doi : 10.1039/b616511g . PMID 17325807 . 
  14. ↑ ألين، سي إف إتش؛ بيل، آلان (1942). "تأثير كواشف غرينيارد على بعض البنتاكينونات، 6،13-ثنائي فينيل بنتاكين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 64 (6): 1253-1260 . Bibcode : 1942JAChS..64.1253A . doi : 10.1021/ja01258a005 .
  15. ↑ مولدينغ، د. ر.؛ روبرتس، برنارد ج. (1969). "الامتصاص الإلكتروني والتألق للأسينات المستبدلة بالفينيل إيثينيل". مجلة الكيمياء العضوية . 34 (6): 1734-1736 . doi : 10.1021/jo01258a045 .
  16. ^ لي شي. تشو، ليشان؛ ناكاجيما، كيوهيكو؛ كانو، كين إيشيرو؛ تاكاهاشي، تاموتسو (2010). “توليف مشتقات البنتاسينكينون 1،2،3،4،8،9،10،11-أوكتاسبدائل وتحويلها إلى البنتاسينات المستبدلة”. الكيمياء: مجلة آسيوية . 5 (7): 1620–6 . دوى : 10.1002/asia.200900754 . بميد 20455241 . 
  17. ^ تاكاهاشي، تاموتسو؛ كيتامورا، ماسانوري؛ شين، باوجيان؛ ناكاجيما، كيوهيكو (2000). “طريقة مباشرة لتخليق مشتقات النفثاسين والبنتاسين المستبدلة بدرجة عالية من الألكيل عن طريق التجانس”. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 122 (51): 12876– 12877. بيب كود : 2000JAChS.12212876T . دوى : 10.1021/ja003130g .
  18. ^ تاكاهاشي، تاموتسو؛ لي شي. هوانغ، وينينج؛ كونغ، فانزي؛ ناكاجيما، كيوهيكو؛ شين، باوجيان؛ أوه، تاكاهيرو؛ كانو، كين إيشيرو (2006). “طريقة التجانس لتحضير البنتاسينات والنفثاسينات البديلة”. مجلة الكيمياء العضوية . 71 (21): 7967-77 . دوى : 10.1021/jo060923y . بميد 17025283 . 
  19. ^ تاكاهاشي، تاموتسو؛ لي، يانزونغ؛ هو، جينغان؛ كونغ، فانزي؛ ناكاجيما، كيوهيكو؛ تشو، ليشان؛ كانو، كين إيشيرو (2007). “تفاعل الحمولة الحلقية بوساطة النحاس (I) من zirconacyclopentadienes مع الفومارونيتريل وتطبيقه لتخليق البنتاسينات المستبدلة بـ monocyano”. رسائل رباعية السطوح . 48 (38): 6726-6730 . دوى : 10.1016/j.tetlet.2007.07.075 .
  20. ↑ ستون، ماثيو ت.؛ أندرسون، هاري ل. (2007). "تخليق البنتاكينات المستبدلة طرفيًا في ثلاث خطوات". مجلة الكيمياء العضوية . 72 (25): 9776-9778 . doi : 10.1021/jo7017284 . PMID 17999529 . 
  21. ↑ لي، شي؛ لي، زيبينغ؛ ناكاجيما، كيوهيكو؛ كانو، كين-إيتشيرو؛ تاكاهاشي، تاموتسو (2009). "طريقة التماثل المزدوج للبنتاسينات القابلة للذوبان المستبدلة وسلوكيات التضاعف للبنتاسينات". الكيمياء: مجلة آسيوية . 4 (2): 294-301 . doi : 10.1002/asia.200800312 . PMID 19072938 . 
  22. ↑ أنتوني، جيه إي؛ بروكس، جيه إس؛ إيتون، دي إل؛ باركين، إس آر (2001). "بنتاسين مُعدَّل وظيفيًا: تحسين الخصائص الإلكترونية من خلال التحكم في ترتيب الحالة الصلبة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 123 (38): 9482-9483 . Bibcode : 2001JAChS.123.9482A . doi : 10.1021/ja0162459 . PMID 11562247 . 
  23. ↑ أنتوني، جيه إي؛ إيتون، دي إل؛ باركين، إس آر (2002). "خارطة طريق لمشتقات البنتاكين المستقرة والقابلة للذوبان وسهلة التبلور". رسائل عضوية . 4 (1): 15-18 . doi : 10.1021/ol0167356 . PMID 11772079 . 
  24. ↑ نورتون، جوزيف إي؛ نورثروب، بي إتش؛ نوكولز، سي؛ هوك، كيه إن (2006). "لماذا ينفصل 6-ميثيل بنتاكين ولكنه يتجنب الآلية أحادية الجزيء المسموح بها حراريًا؟". رسائل عضوية . 8 (21): 4915-4918 . doi : 10.1021/ol062012g . PMID 17020335 . 
  25. ↑ بريسينو، أليخاندرو ل.؛ مياو، كيو؛ لينغ، إم إم؛ ريس، سي؛ مينغ، إتش؛ باو، زد؛ وودل، إف (2006). "هيكساثيابنتاكين: التركيب، والتعبئة الجزيئية، وترانزستورات الأغشية الرقيقة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (49): 15576-15577 . Bibcode : 2006JAChS.12815576B . doi : 10.1021/ja066088j . PMID 17147352 . .
  26. ↑ لو، جون؛ هو، دي إم؛ فوغيلار، إن جيه؛ كراميل، سي إم؛ برنارد، إس؛ بيرن، إن؛ كيم، إل آر؛ باسكال جونيور، آر إيه (2006). "تخليق وبنية وفصل البنتاكينات الملتوية بشكل استثنائي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (51): 17043-17050 . Bibcode : 2006JAChS.12817043L . doi : 10.1021/ja065935f . PMID 17177456 . 
  27. ↑ لينهر، د.؛ تيكوينسكي، ر. ر. (2010). "الأوليغومرات والبوليمرات القائمة على وحدات بناء البنتاكين" . المواد . 3 (4): 2772-2800 . Bibcode : 2010Mate....3.2772L . doi : 10.3390/ma3042772 . PMC 5445842 . 
  28. ↑ لينهر، د.؛ تيكوينسكي، ر. ر. (2011). "البوليمرات والأوليغومرات المترافقة القائمة على وحدات بناء الأنثراسين، والتتراسين، والبنتاسين، والنفثوديثيوفين، والأنثراديثيوفين". المجلة الأسترالية للكيمياء . 64 (7): 919-929 . doi : 10.1071/CH11169 .
  29. ↑ توكيتو، س.؛ واينفورتنر، ك.-هـ.؛ فوجيكاوا، هـ.؛ تسوتسوي، ت.؛ تاغا، ي. (2001). كفافي، زكية ح. (محرر). "بوليفلورينات تحتوي على الأسين لانبعاث الضوء الأحمر والأخضر والأزرق في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء". وقائع SPIE - الجمعية الدولية للبصريات والهندسة . المواد والأجهزة العضوية الباعثة للضوء IV. 4105 : 69-74 . Bibcode : 2001SPIE.4105...69T . doi : 10.1117/12.416877 . S2CID 96976350 . 
  30. ↑ أوكاموتو، ت.؛ باو، ز. (2007). "تخليق البوليمرات المترافقة القابلة للذوبان في المحلول والمحتوية على البنتاكين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (34): 10308-10309 . Bibcode : 2007JAChS.12910308O . doi : 10.1021/ja0725403 . PMID 17685520 . 
  31. ↑ أوكاموتو، ت.؛ أوكاموتو، ت.؛ جيانغ، ي.؛ كو، ف.؛ ماير، أ.س.؛ بارمر، ج.إ.؛ ماكجيهي، م.د.؛ باو، ز. (2008). "تخليق وتوصيف البوليمرات المترافقة من البنتاكين والأنثرا ثيوفين والفلورين المُصنّعة بتفاعلات سوزوكي". الجزيئات الكبيرة . 41 (19): 6977-6980 . Bibcode : 2008MaMol..41.6977O . doi : 10.1021/ma800931a .
  32. 1 2 لينهر، د.؛ تيكوينسكي، ر. ر. (2007). "متعددات وبوليمرات البنتاكين: إضافة وظائف إلى البنتاكين لإنتاج مواد أحادية وثنائية وثلاثية وبوليمرية". رسائل عضوية . 9 (22): 4583-4586 . doi : 10.1021/ol702094d . PMID 17918951 . 
  33. 1 2 لينهر، دان؛ ماكدونالد، روبرت؛ فيرغسون، مايكل جيه؛ تيكوينسكي، ريك آر. (2008). "تخليق مواد أوليغومرية وبوليمرية قابلة للذوبان قائمة على البنتاكين". تيتراهيدرون . 64 (50): 11449-11461 . doi : 10.1016/j.tet.2008.09.041 . ISSN 0040-4020 . 
  34. ^ لينهير، د.؛ جاو، J.؛ هيجمان، FA؛ تايكوينسكي، ر ر (2008). “التوليف والخصائص الإلكترونية لثنائيات البنتاسين المترافقة”. الحروف العضوية . 10 (21): 4779-4782 . دوى : 10.1021 / ol801886h . بميد 18823120 . 
  35. ↑ غاو، ج.؛ هيغمان، ف. أ. (2008). "الكسب الكهروضوئي في أغشية البنتاكين الرقيقة". رسائل الفيزياء التطبيقية . 93 (22): 223306. Bibcode : 2008ApPhL..93v3306G . doi : 10.1063/1.3043431 .
  36. ↑ لينهر، د.؛ موراي، أ.هـ.؛ ماكدونالد، ر.؛ تيكوينسكي، ر.ر. (2010). "نهج تركيبي معياري لثنائي وثلاثي ورباعيات البنتاكين المترافقة". Angewandte Chemie International Edition . 49 (35): 6190–6194 . doi : 10.1002/anie.201000555 . PMID 20645363 . 
  37. ↑ لينهر، د.؛ غاو، ج.؛ هيغمان، ف.أ.؛ تيكوينسكي، ر.ر. (2009). "دندريميرات قائمة على البنتاكين: تخليق وقياسات التوصيل الضوئي للأغشية الرقيقة لأوليغومرات البنتاكين المتفرعة". مجلة الكيمياء العضوية . 74 (14): 5017-5024 . doi : 10.1021/jo9007089 . PMID 19489566 . 
  38. ↑ تشين، تشيهوا؛ سواغر، تي إم (2007). "تخليق وتوصيف أسينكينونات فلورية كأصباغ لشاشات الكريستال السائل المضيفة-الضيفة". رسائل عضوية . 9 (6): 997-1000 . doi : 10.1021/ol062999m . PMID 17298074 . 
  39. في عملية تصنيع هذا المركب، تُعالج المادة الأولية بـ 1،4-نفثوكينون و DPT . يحول DPT الأوكسو-نوربورنادين إلى فوران وسيط . الخطوة الثانية هي الأكسدة بواسطة PPTS
  40. ↑ ديساناياكي، دي إم نانديثا إم (2007). " جهاز كهروضوئي ذو وصلة غير متجانسة مطبوعة بتقنية النانو على مساحة كبيرة من البنتاكين-C [ أقل من 60 ] " (ملف PDF) . رسائل الفيزياء التطبيقية . 90 (25) 253502. رمز Bibcode : 2007ApPhL..90y3502D . doi : 10.1063/1.2749863 .
  41. ↑ كفاءة عضوية: باحثون يستخدمون البنتاكين لتطوير جيل جديد من الطاقة الشمسية sciencedaily.com رابط
  42. ↑ "عضوي بكفاءة: باحثون يستخدمون البنتاكين لتطوير جيل جديد من الطاقة الشمسية" . ساينس ديلي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 نوفمبر 2017 .
  43. ↑ نوربرت كوخ (2007). "الأجهزة الإلكترونية العضوية وواجهاتها الوظيفية". ChemPhysChem . 8 (10): 1438–55 . doi : 10.1002/cphc.200700177 . PMID 17539032 . 
  44. 1 2 تاتسو هاسيغاوا وجون تاكيا (2009). "ترانزستورات التأثير الحقلي العضوية باستخدام البلورات الأحادية" . مجلة العلوم والتكنولوجيا للمواد المتقدمة ، 10 (2) 024314. Bibcode : 2009STAdM..10b4314H . doi : 10.1088/ 1468-6996 /10/2/024314 . PMC 5090444. PMID 27877287 .  
  45. ↑ يوشيرو ياماشيتا (2009). "أشباه الموصلات العضوية لترانزستورات التأثير الحقلي العضوية" . مجلة العلوم والتكنولوجيا للمواد المتقدمة ، 10 (2) 024313. رمز Bibcode : 2009STAdM..10b4313Y . doi : 10.1088 / 1468-6996/10/2/024313 . PMC 5090443. PMID 27877286 .