أسين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة
الصيغة البنائية العامة للأسينات

في الكيمياء العضوية ، تُعدّ الأسينات أو البولياسينات فئة من المركبات العضوية والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، تتكون من حلقات بنزين ( C6H6 ) متصلة خطيًا . [ 1 ] [ 2 ] وتتبع الصيغة الجزيئية العامة C4n + 2H2n + 4 .

تتمتع المركبات الأكبر حجماً بإمكانات كبيرة في تطبيقات الإلكترونيات الضوئية ، ويجري البحث فيها بنشاط في مجالات الكيمياء والهندسة الكهربائية . وقد تم دمج البنتاكين في ترانزستورات التأثير الحقلي العضوية ، حيث وصلت حركية حاملات الشحنة إلى 5 سم²  / فولت.ثانية . 

يرد في الجدول التالي قائمة الأعضاء الأوائل الذين لم يتم استبدالهم:

اسمعدد الحلقاتالصيغة الجزيئيةالصيغة البنائية
النفثالين2C 10 H 8
الأنثراسين3C 14 H 10
التتراسين4C 18 H 12
البنتاكين5C 22 H 14
الهيكساسين6C 26 H 16
الهيبتاسين7C 30 H 18

الهيكساسين غير مستقر في الهواء، ويتحد مع جزيئات أخرى عند عزله. أما الهيبتاسين (والأسينات الأكبر حجماً) فهو شديد التفاعل ، ولم يُعزل إلا في مصفوفة. مع ذلك، فقد عُزلت نسخ الهيبتاسين ثنائية (ثلاثي ألكيل سيليل إيثينيل) على هيئة مواد صلبة بلورية. [ 3 ]

مشاهد أكبر

نظراً لزيادة طول الاقتران ، تُدرس الأسينات الأكبر حجماً أيضاً. [ 4 ] نظرياً، تتوفر العديد من التقارير حول السلاسل الأطول باستخدام طرق دالة الكثافة. [ 5 ] [ 6 ] كما أنها تُعدّ لبنات بناء للأنابيب النانوية والجرافين . وقد تم الكشف عن الأوكتاسين غير المستبدل (n=8) والنوناسين (n=9) [ 7 ] في عزل المصفوفة. زعمت التقارير الأولى عن مشتقات النوناسين المستقرة أنه بسبب التأثيرات الإلكترونية لمستبدلات الثيوأريل، فإن المركب ليس ثنائي الجذور، بل مركب ذو غلاف إلكتروني مغلق، ويتميز بأصغر فجوة بين أعلى مستوى طاقة مشغول (HOMO) وأدنى مستوى طاقة غير مشغول (LUMO) تم الإبلاغ عنها لأي أسين، [ 8 ] وهي ملاحظة تُخالف قاعدة كاشا . وقد تضمنت أعمال لاحقة أجراها باحثون آخرون على مشتقات مختلفة هياكل بلورية، دون وجود مثل هذه المخالفات. [ 9 ] تم الإبلاغ عن تخليق وتوصيف مركبي النوناسين (n=9) والديكاسين (n=10) غير المستبدلين على السطح [ 10 ] . وفي عام 2020، أعلن العلماء عن تخليق الدوديكاسين (n=12) [ 12 ] لأول مرة. وبعد أربع سنوات، في بداية عام 2024، نجح روان وزملاؤه في تخليق الترايديكاسين (n=13) غير المستبدل على سطح الذهب (111). وتم توصيف الأسين باستخدام قياسات المجهر النفقي الماسح (STM) ومطيافية النفق الماسح (STS) . [ 13 ]

تتكون سلسلة الأسينات من حلقات متتالية مرتبطة في سلسلة خطية، ولكن توجد روابط أخرى ممكنة في السلسلة. أما الفيناسينات فلها بنية متعرجة، بينما الهيليسينات لها بنية حلزونية.

يحتوي البنز[أ]أنثراسين ، وهو متماثل من التتراسين، على ثلاث حلقات متصلة في خط وحلقة واحدة متصلة بزاوية.

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " acenes ". doi : 10.1351/goldbook.A00061
  2. ↑ البنية الإلكترونية للأسينات العليا والبولياسين: المنظور المُطوَّر من خلال التحليلات النظرية، هولجر ف. بيتينجر، الكيمياء البحتة والتطبيقية، المجلد 82، العدد 4، الصفحات 905-915، 2010. doi : 10.1351/PAC-CON-09-10-29
  3. ↑ أنتوني، جون إي. (2008). "الأسينات الأكبر: أشباه موصلات عضوية متعددة الاستخدامات". Angewandte Chemie International Edition . 47 (3): 452–83 . Bibcode : 2008ACIE...47..452A . doi : 10.1002/anie.200604045 . PMID 18046697 . 
  4. ↑ زادي، سانجيو س.؛ بينديكوف، مايكل (2010). "الهيبتاسين وما بعده: أطول الأسينات توصيفًا". Angewandte Chemie International Edition . 49 (24): 4012–5 . Bibcode : 2010ACIE...49.4012Z . doi : 10.1002/anie.200906002 . PMID 20468014 . 
  5. ↑ وو، تشون شيان؛ تشاي، جينغ دا (12 مايو 2015). "الخواص الإلكترونية لأشرطة الجرافين النانوية المتعرجة المدروسة باستخدام نظرية الكثافة الوظيفية TAO-DFT" . مجلة نظرية الحساب الكيميائي . 11 (5): 2003-2011 . Bibcode : 2015JCTC...11.2003W . doi : 10.1021/ct500999m . ISSN: 1549-9618 . PMID: 26894252 .  
  6. ↑ سينيثوراي، سوناي؛ تشاي، جينغ-دا (9 سبتمبر 2016). "تأثير امتزاز الليثيوم على الخصائص الإلكترونية وتخزين الهيدروجين للأسينات: دراسة TAO-DFT مصححة للتشتت" . التقارير العلمية . 6 (1) 33081. arXiv : 1606.03489 . Bibcode : 2016NatSR...633081S . doi : 10.1038/srep33081 . ISSN 2045-2322 . PMC 5016802. PMID 27609626 .   
  7. ^ تونشوف، كريستينا. بيتينجر، هولجر ف. (2010). “التوليد الضوئي للأوكتاسين والنوناسين”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 49 (24): 4125– 8. بيب كود : 2010ACIE...49.4125T . دوى : 10.1002/anie.200906355 . بميد 20432492 . 
  8. ↑ كور، إيرفيندر؛ جازدزيك، ميكائيل؛ شتاين، ناثان ن.؛ بروسيفيتش، بولينا؛ ميلر، جلين ب. (2010). "تصميم وتخليق وتوصيف مشتق نوناكين ثابت". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 132 (4): 1261-1263 . Bibcode : 2010JAChS.132.1261K . doi : 10.1021/ja9095472 . PMID: 20055388 . 
  9. ↑ بوروشوثامان، بالاجي؛ بروزيك، ماثيو؛ باركين، شون؛ ميلر، آن فرانسيس؛ أنتوني، جون (2011). "تخليق وتوصيف بنيوي لبلورات النوناسين". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 50 (31): 7013–7017 . Bibcode : 2011ACIE...50.7013P . doi : 10.1002/anie.201102671 . PMID 21717552 . 
  10. ↑ نوناسين تم توليده عن طريق إزالة الهيدروجين على السطح رافال زوزاك، روث دوريل، ماريوس كرافيك، بارتوش سوتش، ماريك كولمر، ماريك سزيمونسكي، أنطونيو إم. إيتشافارين، سيمون جودليفسكي، ACS Nano، 2017، 11 (9)، ص 9321–9329 doi : 10.1021/acsnano.7b04728
  11. ↑ الديكاسين: الجيل الموجود على السطح J. Krüger، F. García، F. Eisenhut، D. Skidin، JM Alonso، E. Guitián، D. Pérez، G. Cuniberti، F. Moresco، D. Peña، Angew. الكيمياء. كثافة العمليات. إد. 2017، 56، 11945. دوى : 10.1002/anie.201706156
  12. ^ أيزنهوت ، فرانك. كوهني، تيم؛ جارسيا، فاطمة؛ فرنانديز، ساليتا؛ غيتيان، إنريكي؛ بيريز، دولوريس؛ ترينكييه، جورج؛ كونيبرتي، جياناوريليو؛ يواكيم المسيحي. بينيا، دييغو؛ موريسكو ، فرانشيسكا (2020/01/28). "دوديكاسين المتولد على السطح: إعادة فتح فجوة الطاقة" . ايه سي اس نانو . 14 (1): 1011–1017 . أرخايف : 2004.02517 . بيب كود : 2020ACSNa..14.1011E . دوى : 10.1021/acsnano.9b08456 . ردمك 1936-0851 . بميد 31829618 . S2CID 209341741 .   
  13. ↑ روان، زيلين؛ شرام، جاكوب؛ باور، جون ب.؛ ناومان، تيم؛ بيتينجر، هولجر ف.؛ تونر-زيش، رالف؛ جوتفريد، ج. مايكل (12 يناير 2024). "تخليق ترايديكاسين من خلال معالجة جزيء واحد متعدد الخطوات" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 146 (6): 3700-3709 . Bibcode : 2024JAChS.146.3700R . doi : 10.1021/jacs.3c09392 . ISSN 0002-7863 . PMC 10870776. PMID 38216144 .