البنتان

البنتان
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية البنتان
	أسماء أخرى كوينتان. المبرد-4-13-0
المعرفات
رقم CAS	109-66-0 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
مرجع بيلشتاين	969132
تشيبي	تشيبي:37830 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 16102 ;
كيم سبايدر	7712 ;
بنك المخدرات	DB03119 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.003.358
رقم EC	203-692-4;
مرجع جملين	1766
شبكة	بنتان
معرف PubChem	8003;
رقم RTECS	رزد9450000;
جامعة يوني	4FEX897A91 ;
رقم الأمم المتحدة	1265
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID2025846;
	إنتشي إنتشي = 1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 المفتاح: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N ;
	الابتسامات سي سي سي سي;
الخصائص
الصيغة الكيميائية	ج 5 ح 12
الكتلة المولية	72.151 جرام مول -1
مظهر	سائل عديم اللون
رائحة	شبيه بالبنزين
كثافة	0.626 جم/مل؛ 0.6262 جم/مل (20 درجة مئوية)
نقطة الانصهار	-130.5 إلى -129.1 درجة مئوية؛ -202.8 إلى -200.3 درجة فهرنهايت؛ 142.7 إلى 144.1 كلفن
نقطة الغليان	35.9 إلى 36.3 درجة مئوية؛ 96.5 إلى 97.3 درجة فهرنهايت؛ 309.0 إلى 309.4 كلفن
الذوبان في الماء	40 ملغ/لتر (20 درجة مئوية)
سجل P	3.255
ضغط البخار	57.90 كيلو باسكال (20.0 درجة مئوية)
; ثابت قانون هنري ( kH )	7.8 نانومول باسكال -1 كجم -1
الحموضة ( pKa )	~45
القاعدية ( pKb )	~59
الأشعة فوق البنفسجية المرئية (λ max )	200 نانومتر
القابلية المغناطيسية (χ)	-63.05·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )	1.358
اللزوجة	0.240 ميجا باسكال ثانية (عند 20 درجة مئوية)
الكيمياء الحرارية
السعة الحرارية ( ج )	167.19 JK −1 مول −1
; الإنتروبيا المولية القياسية ( S ⦵ 298 )	263.47 JK −1 مول −1
المحتوى الحراري الانحرافي ; للتكوين (Δ f H ⦵ 298 )	−174.1–−172.9 كيلوجول مول −1
المحتوى الحراري القياسي ; للاحتراق ( Δc H ⦵ 298 )	−3.5095–−3.5085 ميجا جول مول −1
المخاطر
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح225 ، ح304 ، ح336 ، ح411
بيانات تحذيرية	P210 ، P261 ، P273 ، P301+P310 ، P331
NFPA 704 (الماس الناري)	1 4 0
نقطة الوميض	-49.0 درجة مئوية (-56.2 درجة فهرنهايت؛ 224.2 كلفن)
; درجة حرارة الاشتعال التلقائي	260.0 درجة مئوية (500.0 درجة فهرنهايت؛ 533.1 كلفن)
الحدود المتفجرة	1.5-7.8%
	الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )	3 جرام كجم -1 (جلدي، أرنب); 5 جرام/كجم -1 (عن طريق الفم، الفئران);
LC 50 ( التركيز المتوسط )	130,000 مجم/م 3 (الفأر، 30 دقيقة) ; 128,200 جزء في المليون (الفأر، 37 دقيقة) ; 325,000 مجم/م 3 (الفأر، ساعتان)
	المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)	TWA 1000 جزء في المليون (2950 مجم/م 3 )
REL (موصى به)	TWA 120 جزء في المليون (350 مجم/م 3 ) C 610 جزء في المليون (1800 مجم/م 3 ) [15 دقيقة]
IDLH (خطر فوري)	1500 جزء في المليون
المركبات ذات الصلة
الألكانات ذات الصلة	البوتان; يوديد البوتيل; الهكسان;
صفحة البيانات التكميلية
	البنتان (صفحة البيانات)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

البنتان مركب عضوي له الصيغة C ₅ H ₁₂ - أي ألكان به خمس ذرات كربون . قد يشير المصطلح إلى أي من ثلاثة متزامرات بنيوية ، أو إلى خليط منها: ومع ذلك، في تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، يعني البنتان حصريًا متزامر n -pentane، وفي هذه الحالة يشير البنتان إلى خليط منهما؛ ويطلق على الاثنين الآخرين اسم إيزوبنتان (ميثيل بوتان) ونيوبنتان ( ثنائي ميثيل بروبان). السيكلوبنتان ليس متزامرًا للبنتان لأنه يحتوي على 10 ذرات هيدروجين فقط بينما يحتوي البنتان على 12 ذرة.

البنتانات هي مكونات لبعض أنواع الوقود وتستخدم كمذيبات متخصصة في المختبرات . خصائصها تشبه إلى حد كبير خصائص البوتانات والهكسانات .

تاريخ

تم اكتشاف البنتان العادي في عام 1862 بواسطة كارل شورليمر ، الذي أثناء تحليله لمنتجات التحلل الحراري لفحم القناة المستخرج في ويجان ، حدد وفصل بالتقطير الكسري ودرس سلسلة من الهيدروكربونات السائلة الخاملة لحمض النيتريك والكبريتيك . كان أخفها، والذي أطلق عليه اسم هيدريد الأميل ، له صيغة تجريبية C ₅ H ₁₂ وكثافة 0.636 عند 17 درجة مئوية وغليان بين 39 و 40 درجة مئوية. ^[6] في العام التالي، حدد نفس المركب في زيت بنسلفانيا . ^[7] بحلول عام 1872، قام بتحويل تسمياته إلى التسمية الحديثة. ^[8]

المتزامرات

الاسم الشائع	بنتان عادي بنتان غير متفرع ن -بنتان	الأيزوبنتان	النيوبنتان
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية	بنتان	2-ميثيل البوتان	2،2- ثنائي ميثيل البروبان
مخطط جزيئي
مخطط الهيكل العظمي
نقطة الانصهار (درجة مئوية) ^[9]	-129.8	-159.9	-16.6
نقطة الغليان (درجة مئوية) ^[9]	36.0	27.7	9.5
الكثافة (0 درجة مئوية، كجم/م ³ ) ^[9]	621	616	586

الاستخدامات الصناعية

البنتانات هي من بين عوامل النفخ الأساسية المستخدمة في إنتاج رغوة البوليسترين والرغاوي الأخرى. وعادةً ما يتم استخدام خليط من البنتانات النزرة والنيوكليوتيدات والسيكلوبنتان بشكل متزايد لهذا الغرض.

يؤدي التفاعل المحفز بالحامض إلى إنتاج إيزوميرات الأيزوبنتان، والتي تستخدم في إنتاج الوقود عالي الأوكتان. ^[10]

بسبب نقاط غليانها المنخفضة وتكلفتها المنخفضة وسلامتها النسبية، تُستخدم البنتانات كوسيط عمل في محطات الطاقة الحرارية الأرضية ودورات رانكين العضوية . كما تُستخدم أيضًا في بعض المبردات المخلوطة .

البنتانات هي مذيبات في العديد من المنتجات العادية، على سبيل المثال في بعض المبيدات الحشرية . ^[11]

الاستخدام المختبري

البنتانات غير مكلفة نسبيًا وهي أكثر الألكانات السائلة تطايرًا في درجة حرارة الغرفة، لذلك غالبًا ما تستخدم في المختبر كمذيبات يمكن تبخيرها بسهولة وبسرعة. ومع ذلك، نظرًا لعدم قطبيتها وافتقارها إلى الوظيفة ، فإنها تذيب فقط المركبات غير القطبية والغنية بالألكيل. البنتانات قابلة للامتزاج مع معظم المذيبات غير القطبية الشائعة مثل الكلوروكربونات والعطريات والإيثرات .

تُستخدم غالبًا في الكروماتوغرافيا السائلة .

الخصائص الفيزيائية

تتراوح نقاط غليان متزامرات البنتان من حوالي 9 إلى 36 درجة مئوية. وكما هو الحال بالنسبة للألكانات الأخرى، فإن المتزامرات ذات التفرعات السميكة تميل إلى أن يكون لها نقاط غليان أقل.

يميل الأمر نفسه إلى أن يكون صحيحًا بالنسبة لنقاط انصهار متزامرات الألكان، ونقطة انصهار الأيزوبنتان أقل بمقدار 30 درجة مئوية من نقطة انصهار الن -بنتان. ومع ذلك، فإن نقطة انصهار النيوبنتان ، الأكثر تشعبًا من الثلاثة، أعلى بمقدار 100 درجة مئوية من نقطة انصهار الأيزوبنتان. وقد نُسبت نقطة الانصهار العالية بشكل غير طبيعي للنيوبنتان إلى الجزيئات رباعية السطوح التي تتكدس بشكل أوثق في الشكل الصلب؛ ويتناقض هذا التفسير مع حقيقة أن النيوبنتان له كثافة أقل من المتزامرات الأخرى، ^[12] ونقطة الانصهار العالية ناجمة في الواقع عن إنتروبيا الاندماج المنخفضة بشكل كبير للنيوبنتان .

الأيزومرات المتفرعة أكثر استقرارًا (لها حرارة تكوين وحرارة احتراق أقل ) من الن-بنتان. الفرق هو 1.8 كيلو كالوري / مول للأيزوبنتان، و 5 كيلو كالوري / مول للنيوبنتان. ^[13]^[14]

يؤدي الدوران حول رابطتين CC مركزيتين مفردتين من n -pentane إلى إنتاج أربعة أشكال مختلفة . ^[15]

ردود الفعل

مثل غيرها من الألكانات ، فإن البنتانات غير تفاعلية إلى حد كبير في درجة حرارة الغرفة والظروف القياسية - ومع ذلك، مع وجود طاقة تنشيط كافية (على سبيل المثال، لهب مفتوح)، فإنها تتأكسد بسهولة لتكوين ثاني أكسيد الكربون والماء:

C ₅ H ₁₂ + 8 O ₂ → 5 CO ₂ + 6 H ₂ O + حرارة/طاقة

مثل الألكانات الأخرى ، تخضع البنتانات للكلورة الجذرية الحرة :

C ₅ H ₁₂ + Cl ₂ → C ₅ H ₁₁ Cl + HCl

بدون محفزات الزيوليت، تكون مثل هذه التفاعلات غير انتقائية، لذا مع الن -بنتان، تكون النتيجة عبارة عن خليط من 1- و2- و3-كلوروبنتان، بالإضافة إلى مشتقات أكثر كلورًا. يمكن أن تحدث أيضًا هالوجينات جذرية أخرى.

الإنتاج والحدوث

يتم إنتاج البنتان عن طريق التقطير الكسري للبترول ويتم تنقيته عن طريق التصحيح (التقطير المتتالي ). ^[16]

يوجد في المشروبات الكحولية وفي زيت القفزات . ^[16] وهو أحد مكونات الزفير عند بعض الأفراد. وهو أحد نواتج تحلل الأحماض الدهنية غير المشبعة، ويرتبط وجوده ببعض الأمراض والسرطانات. ^[17]

البنتان هو مكون ثانوي نسبيًا في بنزين السيارات ، حيث تتراوح حصته بين 1-6% في السويد في تسعينيات القرن العشرين، ^[18] و2-13% في الولايات المتحدة في تسعينيات القرن العشرين ^[19] و1-3% في الولايات المتحدة في عام 2011. ^[20] عند 62، يكون رقم الأوكتان الخاص به (كل من RON وMON) منخفضًا جدًا. ^[21]

مراجع

^ هوفمان، أغسطس فيلهلم فون (1 يناير 1867). "I. حول تأثير ثلاثي كلوريد الفوسفور على أملاح أحادي الأمينات العطرية". وقائع الجمعية الملكية بلندن . 15 : 54– 62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0486". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ سجل n-Pentane في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 19 أبريل 2011.
^ "n-Pentane". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ Schorlemmer, C. (1862). "حول هيدريدات جذوع الكحول الموجودة في منتجات التقطير التدميري لفحم القناة". مجلة الجمعية الكيميائية . 15 (0): 419– 427. doi :10.1039/JS8621500419. ISSN 0368-1769.
^ وقائع الجمعية الأدبية والفلسفية في مانشستر. 1864.
^ Schorlemmer, Carl (1872). "On the normal paraffins". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 162 : 111– 123. doi :10.1098/rstl.1872.0007.
^ abc Wei, James (1999). "التناظر الجزيئي، والانتروبيا الدورانية، ونقاط الانصهار المرتفعة". البحوث الكيميائية الصناعية والهندسية . 38 (12): 5019– 5027. doi :10.1021/ie990588m.
^ كارل جريسبوم. أرنو بير؛ ديتر بيدنكاب؛ هاينز فيرنر فوج؛ دوروثيا جاربي; كريستيان بايتز؛ جيرد كولين؛ ديتر ماير؛ هارتموت هوك (2002). "الهيدروكربونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a13_227. رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Milne, GWA, ed. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties . Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
^ وي، جيمس (1999). "التناظر الجزيئي، والانتروبيا الدورانية، ونقاط الانصهار المرتفعة". أبحاث الكيمياء الصناعية والهندسية . 38 (12). الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS): 5019– 5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
^ من القيم المدرجة في التغير القياسي في المحتوى الحراري للتكوين (جدول البيانات) .
^ Good, WD (1970). "The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 2 (2). Elsevier BV: 237– 244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
^ Roman M. Balabin (2009). "الاختلاف في المحتوى الحراري بين تكوينات الألكانات الطبيعية: دراسة مطيافية رامان للـ n-Pentane وn-N-Butane". J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012– 9. Bibcode :2009JPCA..113.1012B. doi :10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
^ ab "Pentane". PubChem . تم الاسترجاع في 2023-06-29 .
^ فيليبس، مايكل؛ هيريرا، جولانتا؛ كريشنان، سونيثي؛ زين، موينا؛ جرينبيرج، جويل؛ كاتانيو، رينيه ن. (1999). "التباين في المركبات العضوية المتطايرة في أنفاس البشر العاديين". مجلة الكروماتوغرافيا ب: العلوم الطبية الحيوية والتطبيقات . 729 ( 1-2 ): 75-88 . doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
^ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992-09-01). "تقييم الهيدروكربونات في أبخرة البنزين التقليدي والبنزين القائم على الألكيلات" (PDF) . Chemosphere . 25 (6): 763– 768. doi :10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.
^ دوسكي ، بول ف. بورتر، جوزيف أ. شيف، بيتر أ. (نوفمبر 1992). “بصمات المصدر للهيدروكربونات غير الميثان المتطايرة”. مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 42 (11): 1437-1445 . دوى :10.1080 / 10473289.1992.10467090. ردمك 1047-3289.
^ "تركيبة الهيدروكربون في انبعاثات بخار البنزين من خزانات الوقود المغلقة". nepis.epa.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2011.
^ Scherzer, Julius (1990). Octane-Enhancing Zeolitic FCC Catalysts: Scientific and Technical Aspects. CRC Press. p. 9. ISBN 978-0-8247-8399-0.

روابط خارجية

البطاقة الدولية للسلامة الكيميائية 0534 على موقع ILO.org
دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للمخاطر الكيميائية على موقع CDC.gov
البيانات الكيميائية النباتية للبنتان في Ars-grin.gov

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] هوفمان، أغسطس فيلهلم فون (1 يناير 1867). "I. حول تأثير ثلاثي كلوريد الفوسفور على أملاح أحادي الأمينات العطرية". وقائع الجمعية الملكية بلندن . 15 : 54– 62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.

[2] الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-3] دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0486". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[GESTIS-4] سجل n-Pentane في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 19 أبريل 2011.

[5] "n-Pentane". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[6] Schorlemmer, C. (1862). "حول هيدريدات جذوع الكحول الموجودة في منتجات التقطير التدميري لفحم القناة". مجلة الجمعية الكيميائية . 15 (0): 419– 427. doi :10.1039/JS8621500419. ISSN 0368-1769.

[7] وقائع الجمعية الأدبية والفلسفية في مانشستر. 1864.

[8] Schorlemmer, Carl (1872). "On the normal paraffins". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 162 : 111– 123. doi :10.1098/rstl.1872.0007.

[Wei2-9] Wei, James (1999). "التناظر الجزيئي، والانتروبيا الدورانية، ونقاط الانصهار المرتفعة". البحوث الكيميائية الصناعية والهندسية . 38 (12): 5019– 5027. doi :10.1021/ie990588m.

[Ullmanns-10] كارل جريسبوم. أرنو بير؛ ديتر بيدنكاب؛ هاينز فيرنر فوج؛ دوروثيا جاربي; كريستيان بايتز؛ جيرد كولين؛ ديتر ماير؛ هارتموت هوك (2002). "الهيدروكربونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a13_227. رقم ISBN 978-3-527-30673-2.

[Milne-11] Milne, GWA, ed. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties . Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.

[Wei-12] وي، جيمس (1999). "التناظر الجزيئي، والانتروبيا الدورانية، ونقاط الانصهار المرتفعة". أبحاث الكيمياء الصناعية والهندسية . 38 (12). الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS): 5019– 5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.

[13] من القيم المدرجة في التغير القياسي في المحتوى الحراري للتكوين (جدول البيانات) .

[Good_1970_pp._237–244-14] Good, WD (1970). "The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 2 (2). Elsevier BV: 237– 244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.

[Balabin_2009-15] Roman M. Balabin (2009). "الاختلاف في المحتوى الحراري بين تكوينات الألكانات الطبيعية: دراسة مطيافية رامان للـ n-Pentane وn-N-Butane". J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012– 9. Bibcode :2009JPCA..113.1012B. doi :10.1021/jp809639s. PMID 19152252.

[PubChem-16] "Pentane". PubChem . تم الاسترجاع في 2023-06-29 .

[17] فيليبس، مايكل؛ هيريرا، جولانتا؛ كريشنان، سونيثي؛ زين، موينا؛ جرينبيرج، جويل؛ كاتانيو، رينيه ن. (1999). "التباين في المركبات العضوية المتطايرة في أنفاس البشر العاديين". مجلة الكروماتوغرافيا ب: العلوم الطبية الحيوية والتطبيقات . 729 ( 1-2 ): 75-88 . doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

[18] Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992-09-01). "تقييم الهيدروكربونات في أبخرة البنزين التقليدي والبنزين القائم على الألكيلات" (PDF) . Chemosphere . 25 (6): 763– 768. doi :10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.

[19] دوسكي ، بول ف. بورتر، جوزيف أ. شيف، بيتر أ. (نوفمبر 1992). “بصمات المصدر للهيدروكربونات غير الميثان المتطايرة”. مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 42 (11): 1437-1445 . دوى :10.1080 / 10473289.1992.10467090. ردمك 1047-3289.

[20] "تركيبة الهيدروكربون في انبعاثات بخار البنزين من خزانات الوقود المغلقة". nepis.epa.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2011.

[21] Scherzer, Julius (1990). Octane-Enhancing Zeolitic FCC Catalysts: Scientific and Technical Aspects. CRC Press. p. 9. ISBN 978-0-8247-8399-0.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗