البنتان

البنتان مركب عضوي صيغته الكيميائية C₅H₁₂ ، أي أنه ألكان يحتوي على خمس ذرات كربون . قد يشير المصطلح إلى أي من المتصاوغات البنائية الثلاثة ، أو إلى خليط منها. مع ذلك، في تسمية _{الاتحاد} الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) _، يُقصد بالبنتان حصريًا متصاوغ ن -بنتان، وفي هذه الحالة يُشير مصطلح البنتانات إلى خليط منها؛ أما المتصاوغان الآخران فيُسميان إيزوبنتان (ميثيل بيوتان) ونيوبنتان (ثنائي ميثيل بروبان). لا يُعد السيكلوبنتان متصاوغًا للبنتان لأنه يحتوي على 10 ذرات هيدروجين فقط ، بينما يحتوي البنتان على 12 ذرة.

تُعدّ البنتانات مكونات لبعض أنواع الوقود ، وتُستخدم كمذيبات متخصصة في المختبر . وتتشابه خصائصها إلى حد كبير مع خصائص البيوتان والهكسان .

اكتُشف البنتان العادي عام 1862 على يد كارل شورليمر ، الذي قام، أثناء تحليله لمنتجات التحلل الحراري لفحم الكانيل المستخرج من ويغان ، بتحديد وفصل ودراسة سلسلة من الهيدروكربونات السائلة الخاملة تجاه _حمضي النيتريك والكبريتيك . وكان أخفها، والذي أطلق عليه اسم هيدريد الأميل ، ذا صيغة تجريبية C₅H₁₂ ، وكثافة 0.636 عند 17 درجة مئوية ، ويغلي بين 39 و40 درجة مئوية. ^{[ 6 ]} _{وفي العام التالي ،} حدد المركب نفسه في زيت العصر البنسلفاني . ^{[ 7 ]} وبحلول عام 1872 ، غيّر تسميته إلى التسمية الحديثة، فأصبح يُعرف باسم البنتان. ^{[ 8 ]}  

بالإضافة إلى العمل الأولي لشورليمر، اكتشف العلماء أن الصيغة الجزيئية C₅H₁₂ _يمكن أن تمثل ترتيبات هيكلية مختلفة، مما أدى إلى تحديد الإيزوبنتان والنيوبنتان . وقد أسهم هذا الاكتشاف إسهامًا كبيرًا في فهم التماكب والهيدروكربونات في القرن التاسع عشر. ونظرًا لتقلب البنتان العالي وانخفاض درجة غليانه _، فقد أصبح مفيدًا كمذيب وفي صناعة الوقود. وتوسع استخدامه في سبعينيات القرن العشرين كعامل نفخ للرغوة، ليحل محل مركبات الكلوروفلوروكربون . وتستخدم صناعة تكرير البترول البنتانات، وخاصة الإيزوبنتان، لإنتاج وقود عالي الأوكتان.

تُعدّ البنتانات من أهم عوامل النفخ المستخدمة في إنتاج رغوة البوليسترين وأنواع الرغوة الأخرى. وعادةً ما يُستخدم مزيج من البنتان العادي، والبنتان المتفرع، وبشكل متزايد البنتان الحلقي لهذا الغرض.

ينتج عن عملية التماثل المحفزة بالحمض مادة الأيزوبنتان، والتي تستخدم في إنتاج أنواع الوقود عالية الأوكتان. ^{[ 10 ]}

بسبب انخفاض درجة غليانها ، وانخفاض تكلفتها، وسلامتها النسبية، تُستخدم البنتانات كوسيط تشغيل في محطات الطاقة الحرارية الأرضية ودورات رانكين العضوية . كما تُستخدم أيضًا في بعض المبردات المخلوطة .

البنتانات هي مذيبات في العديد من المنتجات العادية، على سبيل المثال في بعض المبيدات الحشرية . ^{[ 11 ]}

البنتانات مواد رخيصة نسبيًا، وهي أكثر الألكانات السائلة تطايرًا في درجة حرارة الغرفة، لذا تُستخدم غالبًا في المختبرات كمذيبات يسهل تبخيرها بسرعة. مع ذلك، ونظرًا لعدم قطبيتها وافتقارها للوظائف الكيميائية ، فإنها لا تذيب إلا المركبات غير القطبية والغنية بالألكيل. تمتزج البنتانات مع معظم المذيبات غير القطبية الشائعة ، مثل مركبات الكلوروكربون والمركبات العطرية والإيثرات .

تُستخدم هذه المواد غالباً في كروماتوغرافيا السوائل .

تتراوح درجات غليان متصاوغات البنتان من حوالي 9 إلى 36  درجة مئوية. وكما هو الحال بالنسبة للألكانات الأخرى، فإن المتصاوغات ذات التفرعات الأكثر كثافة تميل إلى أن تكون لها درجات غليان أقل.

وينطبق الأمر نفسه على درجات انصهار متصاوغات الألكانات، حيث  تقل درجة انصهار الإيزوبنتان بمقدار 30 درجة مئوية عن درجة انصهار البنتان العادي. مع ذلك، فإن درجة انصهار النيوبنتان ، وهو الأكثر تفرعًا بين الثلاثة، أعلى  بمقدار 100 درجة مئوية من درجة انصهار الإيزوبنتان. وقد عُزيت درجة الانصهار العالية غير المعتادة للنيوبنتان إلى تكدس جزيئاته رباعية الأوجه بشكل أكثر كثافة في الحالة الصلبة؛ إلا أن هذا التفسير يتناقض مع حقيقة أن كثافة النيوبنتان أقل من كثافة المتصاوغين الآخرين، ^{[ 12 ]} وأن ارتفاع درجة الانصهار ناتج في الواقع عن انخفاض إنتروبيا الانصهار للنيوبنتان بشكل ملحوظ .

تتميز المتصاوغات المتفرعة بثبات أكبر ( حرارة تكوين واحتراق أقل ) من البنتان العادي. ويبلغ الفرق 1.8 كيلو كالوري / مول للأيزوبنتان، و5 كيلو كالوري/مول للنيوبنتان. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

ينتج عن الدوران حول رابطتين أحاديتين مركزيتين من نوع CC في البنتان العادي أربعة أشكال مختلفة . ^{[ 15 ]}

مثل الألكانات الأخرى ، فإن البنتانات غير نشطة إلى حد كبير في درجة حرارة الغرفة والظروف القياسية - ومع ذلك، مع طاقة تنشيط كافية (مثل اللهب المكشوف)، فإنها تتأكسد بسهولة لتكوين ثاني أكسيد الكربون والماء:

C₅H₁₂ + 8 O₂ _→ 5 CO₂ ₊ 6 H₂O _{+ حرارة} / _طاقة

مثل الألكانات الأخرى ، تخضع البنتانات لعملية الكلورة بالجذور الحرة :

C₅H₁₂ + _Cl₂ → C₅H₁₁Cl + _HCl​​_​​

بدون محفزات الزيوليت، تكون هذه التفاعلات غير انتقائية، لذا عند استخدام البنتان العادي ، ينتج خليط من 1-، 2-، و3-كلوروبنتان، بالإضافة إلى مشتقات أكثر كلورة. كما يمكن أن تحدث تفاعلات هلجنة جذرية أخرى.

يتم إنتاج البنتان عن طريق التقطير التجزيئي للبترول وتنقيته عن طريق التقطير المتكرر ⁽ التقطير المتتالي). [ ^{16 ]}

يوجد هذا المركب في المشروبات الكحولية وزيت الجنجل . ^{[ 16 ]} وهو أحد مكونات هواء الزفير لدى بعض الأفراد. وهو ناتج تحلل الأحماض الدهنية غير المشبعة، ويرتبط وجوده ببعض الأمراض والسرطانات. ^{[ 17 ]}

يُعد البنتان مكونًا ثانويًا نسبيًا في بنزين السيارات ، حيث تتراوح نسبته بين 1-6% في السويد في تسعينيات القرن الماضي، ^{[ 18 ]} وبين 2-13% في الولايات المتحدة في تسعينيات القرن الماضي، ^{[ 19 ]} وبين 1-3% في الولايات المتحدة عام 2011. ^{[ 20 ]} ويبلغ رقم ​​الأوكتان الخاص به 62، وهو رقم منخفض جدًا (كل من RON وMON). ^{[ 21 ]}

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية رقم 0534 على موقع منظمة العمل الدولية (ILO.org).
• دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية على موقع CDC.gov
• البيانات الكيميائية النباتية للبنتان متوفرة على موقع Ars-grin.gov