سيكلوبنتان

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة
سيكلوبنتان
الصيغة الهيكلية
نموذج ملء الفراغ
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
سيكلوبنتان
أسماء أخرى
خماسي الميثيلين
المعرفات
  • 287-92-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:23492 يفحصي
كيم سبايدر
  • 8896 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.005.470
رقم EC
  • 206-016-6
معرف PubChem
  • 9253
رقم RTECS
  • جي واي 2390000
جامعة يوني
  • ت86PB90RNU يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID6024886
  • إنشي=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 يفحصي
    المفتاح: RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي=1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
    المفتاح: RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL
  • سي1سي سي سي سي1
ملكيات
ج 5 ح 10
الكتلة المولية 70.1 جرام/مول
مظهر سائل شفاف عديم اللون
رائحة خفيف، حلو
كثافة 0.751 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -93.9 درجة مئوية (-137.0 درجة فهرنهايت؛ 179.2 كلفن)
نقطة الغليان 49.2 درجة مئوية (120.6 درجة فهرنهايت؛ 322.3 كلفن)
156 ملجم/لتر -1 (25 درجة مئوية) [1]
الذوبان قابل للذوبان في الإيثانول والأسيتون والأثير
ضغط البخار 45 كيلو باسكال (20 درجة مئوية) [2]
الحموضة ( pKa ) ​ ~45
-59.18·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.4065
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابلة للاشتعال [3]
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
نقطة الوميض -37.2 درجة مئوية (-35.0 درجة فهرنهايت؛ 236.0 كلفن)
361 درجة مئوية (682 درجة فهرنهايت؛ 634 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.1%-8.7% [3]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 لا شيء [3]
REL (موصى به)
 TWA 600 جزء في المليون (1720 مجم/م 3 ) [3]
IDLH (خطر فوري)
 ن د [3]
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 سيكلوبروبان ، سيكلوبوتان ، سيكلو هكسان
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

السيكلوبنتان (ويسمى أيضًا C pentane ) [4] هو هيدروكربون أليف حلقي شديد الاشتعال له الصيغة الكيميائية C 5 H 10 ورقم CAS 287-92-3، ويتكون من حلقة من خمس ذرات كربون مرتبطة كل منها بذرتي هيدروجين أعلى وأسفل المستوى. إنه سائل عديم اللون ذو رائحة تشبه البنزين . نقطة تجمده هي -94 درجة مئوية ونقطة غليانه هي 49 درجة مئوية. السيكلوبنتان من فئة السيكلو ألكانات ، وهي ألكانات لها حلقة كربون واحدة أو أكثر . يتكون عن طريق تكسير الهكسان الحلقي في وجود الألومينا عند درجة حرارة وضغط مرتفعين.

تم تحضيره لأول مرة في عام 1893 من قبل الكيميائي الألماني يوهانس فيسليسينوس . [5]

الإنتاج والحدوث والاستخدام

يتم تكوين السيكلو ألكانات عن طريق الإصلاح الحفزي . على سبيل المثال، عند تمريره فوق سطح البلاتين الساخن، يتحول 2-ميثيل بيوتان إلى سيكلوبنتان.

تشير هذه العلامة البارزة الموجودة على الجزء الخلفي من الثلاجة إلى أنها تحتوي على عزل قائم على السيكلوبنتان

يستخدم السيكلوبنتان بشكل أساسي كعامل نفخ في تصنيع رغوة العزل المصنوعة من مادة البولي يوريثين ، ليحل محل العوامل المستنفدة للأوزون مثل CFC-11 و HCFC-141b . [6] [7] في حين لا يستخدم السيكلوبنتان عادةً كمبرد ، فمن الشائع أن يتم وضع ملصقات تحذيرية على الأجهزة المنزلية المعزولة برغوة تعتمد على السيكلوبنتان، مثل الثلاجات والمجمدات ، بسبب قابليتها للاشتعال. يستخدم السيكلوبنتان أيضًا في تصنيع الراتنجات الاصطناعية والمواد اللاصقة المطاطية . [ بحاجة لمصدر ]

السيكلوبنتان هو مكون ثانوي في وقود السيارات، حيث تتراوح حصته في البنزين الأمريكي بين 0.2 و1.6% في أوائل التسعينيات [8] و0.1 إلى 1.7% في عام 2011. [9] تم الإبلاغ عن أرقام أوكتان البحث والمحرك الخاصة به على أنها 101 أو 103 و85 أو 86 على التوالي. [10] [11]

تتمتع زيوت التشحيم متعددة الألكيلات من السيكلوبنتان (MAC)، مثل 1,3,4-ثلاثي-(2-أوكتيل دوديسيل) السيكلوبنتان، بتقلبات منخفضة وتستخدمها وكالة ناسا في تطبيقات الفضاء. [12] [13]

يتطلب السيكلوبنتان اتخاذ احتياطات السلامة لمنع التسرب والاشتعال لأنه قابل للاشتعال بدرجة كبيرة ويمكن أن يسبب توقف التنفس عند استنشاقه. [14]

يمكن فلورة السيكلوبنتان لإنتاج مركبات تتراوح من C 5 H 9 F إلى بيرفلوروسيكلوبنتان C 5 F 10 . مثل هذه الأنواع يمكن تصورها كمبردات ومذيبات متخصصة. [15] [16]

تنتشر حلقة السيكلوبنتان في المنتجات الطبيعية بما في ذلك العديد من الأدوية المفيدة. ومن الأمثلة على ذلك معظم الستيرويدات والبروستاجلاندين وبعض الدهون .

التوافقات

في الخماسي المنتظم ، تكون الزوايا عند الرؤوس كلها 108°، وهي أقل قليلاً من زاوية الرابطة في الكربون المرتبط رباعي السطوح تمامًا، والتي تبلغ حوالي 109.47°. ومع ذلك، فإن السيكلوبنتان ليس مستويًا في تكويناته الطبيعية . فهو يتجعد من أجل زيادة المسافات بين ذرات الهيدروجين (وهو شيء لا يحدث في أنيون السيكلوبنتادينيل المستوي C 5 H-5لأنه لا يحتوي على عدد كبير من ذرات الهيدروجين). وهذا يعني أن متوسط ​​زاوية CCC أقل من 108 درجة. هناك تكوينان يعطيان حدودًا محلية للطاقة، "الغلاف" و"نصف الكرسي". يحتوي الغلاف على تماثل مرآوي ( C s )، بينما يحتوي نصف الكرسي على تماثل دوراني مزدوج ( C 2 ). في كلتا الحالتين، يشير التماثل إلى وجود زوجين من زوايا CCC المتساوية وزاوية CCC واحدة ليس لها زوج. في الواقع، بالنسبة للسيكلوبنتان، على عكس السيكلو هكسان (C 6 H 12 ، انظر تكوين السيكلو هكسان ) والسيكلوألكانات الأعلى ، ليس من الممكن هندسيًا أن تكون جميع الزوايا وأطوال الروابط متساوية إلا إذا كانت على شكل خماسي منتظم مسطح.

  • ظرف
    ظرف
  • مغلف ثلاثي الأبعاد
    مغلف ثلاثي الأبعاد
  • نصف كرسي
    نصف كرسي

مراجع

  1. ^ سجل السيكلوبنتان في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 28 فبراير 2015.
  2. ^ "ICSC 0353 - السيكلوبنتان".
  3. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0171". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth, L. (1981). "دراسة مقارنة لتحولات C-Pentane وN-Pentane على محفزات Ni وPt". دراسات في علوم السطح والحفز . 7 : 291– 301. doi :10.1016/S0167-2991(09)60278-0.
  5. ^ ويسليسينوس، ج. هنتشل ، دبليو (يناير 1893). "III. Der Pentamethenylalkohol und Seine Derivate (Cyclopentanol ومشتقاته)" (PDF) . جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 275 ( 2– 3): 322– 330. دوى :10.1002/jlac.18932750216.
  6. ^ شيلينج، إس إل (مايو 2000). "الرغوات الصلبة للأجهزة المنفوخة باستخدام السيكلوبنتان ومزيج السيكلوبنتان/الإيزوبنتان". مجلة البلاستيك الخلوي . 36 (3): 190– 206. doi :10.1177/0021955X0003600302. eISSN  1530-7999. ISSN  0021-955X.
  7. ^ غرينبيس - عزل الأجهزة مؤرشف من الأصل في 30 أكتوبر 2008 على موقع واي باك مشين
  8. ^ دوسكي ، بول ف. بورتر، جوزيف أ. شيف، بيتر أ. (نوفمبر 1992). “بصمات المصدر للهيدروكربونات غير الميثان المتطايرة”. مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 42 (11): 1437-1445 . دوى :10.1080 / 10473289.1992.10467090. ردمك  1047-3289.
  9. ^ "تركيبة الهيدروكربون في انبعاثات بخار البنزين من خزانات الوقود المغلقة". nepis.epa.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2011.
  10. ^ Scherzer, Julius (1990-08-31). Octane-Enhancing Zeolitic FCC Catalysts: Scientific and Technical Aspects. CRC Press. p. 9. ISBN 978-0-8247-8399-0.
  11. ^ سونغ، هواسوب؛ دوفين، رولاند؛ فان هوف، غيوم (2020). "تحقيق حركي حول التفاعل التآزري منخفض الحرارة، ومزج RON المضاد للوقود عالي الأوكتان: ثنائي إيزوبوتيلين وسيكلوبنتان" (PDF) . الاحتراق واللهب . 220 : 23– 33. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.06.030. ISSN  0010-2180.
  12. ^ Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1 September 1999). Life of Pennzane and 815Z-Lubricated Instrument Bearings Cleaned with Non-CFC Solvents (Technical report). John H. Glenn Research Center at Lewis Field: National Aeronautics and Space Administration. OCLC  1002210567. 19990039657.
  13. ^ "منتجات Pennzoil: منتجات عالية التقنية". pennzane.com . 12 أبريل 2004. مؤرشف من الأصل في 12 أبريل 2004. تم الاسترجاع 15 يوليو 2022 .
  14. ^ روبرت دبليو فيرتشو، دكتور في الطب (مايو 1949). "ملاحظات حول السيكلوبنتان كعامل تخدير". التخدير . 10 : 318– 324. doi :10.1097/00000542-194905000-00007.
  15. ^ تاتلو، جون كولين (1995). "البولي فلورو ألكانات و- ألكينات حلقية وثنائية الحلقة". مجلة كيمياء الفلور . 75 (1): 7-34 . doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN  0022-1139.
  16. ^ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (يناير 2016). "تخليق 1,1,2,2,3,3,4-هبتافلوروسيكلوبنتان كجيل جديد من المذيبات الخضراء". مجلة كيمياء الفلور . 181 : 11– 16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.
  • الوسائط المتعلقة بـCyclopentane في ويكيميديا ​​كومنز
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=سيكلوبنتان&oldid=1269511674"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate